第九章 醛、酮 作业题 1 答案

第九章醛、酮一、命名或写出下列化合物结构

二、鉴别

C D

三、完成下列反应

四、

1. B D A C 2、A D

3、a、c、d、e

4、A D C B

5、a、c、d、e

五、推导结构

六、合成

CH3COCH 3CH3CHCH3CH3CHCH3

Mg

CH3CHCH3

OMgCl

MgCl H

Ni

HCl

ZnCl2

CH3COCH3

OH Cl

?é??

￡?

C

CH3

CH3

CH3

CH3CH

H2O

C

OH

CH3

CH3

CH3

CH3CH

2 1．完成下列反应

2. 试用合适的原料合成下列化合物(解题思路）

3. 从指定原料出发，如何完成下列转化？（解题思路）

4.

5.

6.

有机化学第二版第十章醛和酮

第十章 醛酮

含有羰基的化合物：
O H O CH3CCH3 O C CH3
醛和酮：
CH 3C
羧酸 羧酸：
CH3C
O OH
COOH COOH COOH
OH CH3CHCOOH
O
羧酸衍生物：
CH3COCl (CH3CO) ( )2O
COOC 2H 5
NH
O
β-二羰基化合物：
CH3CCH2COOC 2H5
CH2
COOC2H5 COOC2H5
2

10 醛和酮
教学大纲（醛和酮）
醛和酮的结构与物理性质 醛和酮的结构与物理性质； 醛和酮的化学性质:
1.与氢氰酸加成； 2.与亚硫酸氢钠加成； 3.与醇亲核加成； 4.与氨的衍生物反应； 5.与Grignard试剂加成； 试剂加成 6.醇醛缩合反应； 7 卤化和卤仿反应； 7. 卤化和卤仿反应 还 原 反 应 —— 催 化 加 氢 、 金 属 氢 化 物 还 原 、 Clemmenson 还 原 、 WolffKishner黄鸣龙还原、Cannizzaro反应；氧化反应）。

羰基 carbonyl
O
R C H R O C R'
醛（aldehyde）
O R C O R C R' Ar H Ar O C O C R H
酮（Ketone K t ）
O
β α
C H(R)
C
C
脂肪族醛、酮
芳香族醛、酮
α,β-不饱和醛、酮
4

有机化学 第十章 酮和醛 名词解释

第十章酮和醛 1.醛：羰基分别与一个烃基和一个氢相连的化合物。 2.酮：羰基与两个烃基直接相连的化合物。 3.酰基： 4.单箭头表示均裂，双箭头表示异裂。 5.脂肪族醛、酮亲核加成反应活性次序： 6.增长碳链的反应：酮和醛：与氢氰酸加成、与格式试剂反应、与炔金属化合物反应。 7.羟醛缩合:两分子含有α-氢的醛在酸或碱的催化下（最常用的是稀碱），相互结合形成β-羟基醛的反应。（反应可逆） 8.克莱森-施密特反应：芳香醛与含有α-氢的脂肪醛/酮进行交叉羟醛缩合反应生成α，β-不饱和醛/酮的反应。 9.卤代反应：醛/酮在酸或碱催化下，与卤素反应α-氢被卤代（溶剂：四氯化碳、水、醋酸、酸酐、醇）。 10.制备少一个碳的羧酸：卤仿反应。

11.曼尼希反应：含有α-活泼氢的酮与甲醛及胺反应，可以在酮的α为引入一个氨甲基，这个反应也称为氨甲基化反应。 12.制备α、β-不饱和酮：曼尼希反应、克莱森-施密特反应、羟醛缩合。 13.过氧酸氧化反应：酮在酸催化下与过氧酸作用生成酯的反应。（过氧酸：过氧乙酸、过氧三氟乙酸、过氧苯甲酸、过氧间氯苯甲酸等） 14.康尼扎罗反应：无α-H的醛在浓碱作用下可在两分子间发生反应，一分子醛被还原成醇，另一分子醛被氧化成酸。(也称歧化反应) 15.维悌希反应：醛、酮与磷叶立德反应生成烯烃。（磷叶立德试剂也称为维悌希试剂）。 16.安息香缩合反应：芳醛在氰基负离子催化下，生成α-羟基酮的反应。（最简单的芳香α-羟基酮称为安息香）。 17.盖特曼-可赫反应：在催化剂（无水三氯化铝和氯化亚铜）存在下，芳烃与氯化氢和一氧化碳混合气体作用，生成芳醛的反应。 18.在乙醛分子的羰基与甲基这几间插入一个或者多个乙烯基，原来的甲基和醛基间的相互影响依旧存在。 19.迈克尔加成:α，β-不饱和醛/酮和碳负离子发生

有机化学课后题答案醛酮醌

有机化学课后题答案醛 酮醌 https://www.wendangku.net/doc/c110062556.html,work Information Technology Company.2020YEAR

第八章 醛 酮 醌 1. (1) 3-甲基丁醛 (2) (Z )-3-甲基-3-戊烯-2-酮 (3) 2-甲基-1,4-苯醌 (4) 4-甲基-2-羟基苯甲醛 (5) 2-甲基-3-异丙基-1,4-萘醌 (6) 丙酮缩二乙醇(2,2-二乙氧基丙烷) (7) 3-(4 -甲基苯基)-2-丁酮 （8）二苯酮 （9）丙酮苯腙 2. (1) Cl 3CCHO (2) CH 3CH CHCH NNH (3) CH 3CH 2C O CH 3 NNH C NH 2 (4) Cl 3CCHO (5) CCH 3 O (6) CH 3C CHCH 2CH 3O CH 3 (7) OH CHO （8） O O (9) CH CH 2 H 3C O C H CH 3 (10) OH C N H （11） 3. (1) OH CN OH COOH , (2) 3 CH 3CH 2C CH 2CH 3 OMgBr , 3 CH 3CH 2C CH 2CH 3 OH (3) 2 CH 2O CH 3CH 2CH O (4) CH CH CHO OH CH 3 CH C CHO CH 3 (5 ) CH 2OH H 3C + HCOO －

(6) CH 3CH CHCHCH 3OH CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH (7) CH 2CH 3 (8) CH N OH (9) CH 3CH 2COO － + CHI 3↓ （10） 4.＊无机试剂和一个碳的有机试剂任选（溶剂例外） H 2 C CH 2 H SO H 2O CH 3CH 2HBr CH 3CH 2Br 3CH 23CH 3 Br 3OH CH 3CH 23(1)或 HBr CH 3 CH 2CHCH 3 Br CH 3CH CHCHO Ni , H CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH CHCH 3 H 2C CH 2 H 2SO 4H 2O CH 3CH 2CH 3 （2） （3）

有机化学课后题答案醛酮醌

第八章 醛酮醌 1. (1) 3-甲基丁醛 (2) (Z )-3-甲基-3-戊烯-2-酮 (3) 2-甲基-1,4-苯醌 (4) 4-甲基-2-羟基苯甲醛(5) 2-甲基-3-异丙基-1,4-萘醌(6) 丙酮缩二乙醇(2,2-二乙氧基丙烷) (7) 3-(4 -甲基苯基)-2-丁酮 （8）二苯酮 （9）丙酮苯腙 2.(1)Cl 3CCHO (2) CH 3CH CHCH NNH (3) CH 3CH 2C O CH 3 NNH C NH 2 (4)Cl 3CCHO (5) CCH 3 O (6) CH 3C CHCH 2CH 3O CH 3 (7) OH CHO （8） O (9) CH CH 2 H 3C O C H CH 3 (10) OH C N H （11） 3. (1) OH CN OH COOH , (2) CH 3 CH 3CH 2C CH 2CH 3 OMgBr , CH 3 CH 3CH 2C CH 2CH 3 OH (3) 2 CH 2O CH 3CH 2CH O (4) CH CH CHO OH CH 3 CH C CHO CH 3 (5 ) CH 2OH H 3C + HCOO － (6)CH 3CH CHCHCH 3OH CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH

(7) CH 2CH 3 (8) CH N OH (9) CH 3CH 2COO － + CHI 3↓ （10） 4.＊无机试剂和一个碳的有机试剂任选（溶剂例外） H 2 C CH 2 H 2O CH 3CH 2HBr CH 3CH 2 Br 3CH 23 CHCH 3 Br 3OH CH 3CH 23 (1)或 HBr CH 3CH 2CHCH 3 Br CH 3CH CHCHO 2 CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH CHCH 3 H 2C CH 2 H 2SO 4H 2O CH 3CH 23 （2） （3） (4) 用(1)的中间产物和最终产物合成

有机化学第十章习题醛酮课后习题答案

第十章 醛酮醌习题及答案 习题 1.用系统命名法命名下列化合物： CH 3CH 2CCH(CH 3)2 O (1)(2)(3) CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHO CH 3 CH 3 CH 3H H CH 2CH 2CHO (4)(5)CH 3 C 2H 5 COCH 3H CH 3CH 2 Cl (6) O CH 3 CH 3(7) CHO OH OCH 3 (11) (8) (9) (10) C O C O C O C H OH O O (12) (13) (14) (15) CH=NHN =N-OH O O Br O O CH 3 2.写出下列化合物的结构： ⑴2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 ⑷（E ）-3-苯基丙烯醛 ⑸（R ）-3-氯-2-丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮 ⑻环己酮缩氨脲 ⑼三聚乙醛 ⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C 8H 8O ，含有苯环的羰基化合物和名称。 4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物： ⑴LiAlH 4 ⑵NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH ,干HCl ⑽CH 3COOOH 5.理化性质比较： （1）比较下列各组化合物的沸点： A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHO OH ③ ① CHO ②CHO HO CHO HO CHO ④ B: （2）比较下列化合物在水中的溶解度： ① CH 3CH 2CH 2CHO ② CH 3CH 2CHO CHO ③

第九章 醛和酮练习题

第九章 醛和酮！！！！！！！！！ 一、醛酮的命名 二、醛、酮的化学性质 （一）亲核加成 1、理解机理，能判断不同结构的醛酮加成活性 2、与氢氰酸加成的范围及在合成上的应用；与饱和亚硫酸氢钠反应的范围及鉴别上的应用；与醇加成，能够完成方程式，特别是自身带有羟基的醛，并能够写出缩醛水解后的产物，注意在合成上用于保护羟基；与氨衍生物加成的方程式和在鉴别上的应用；与格氏试剂的加成及其在合成上的应用。 （二）α-氢的反应 1、烯醇式与酮式互变异构：理解并能判断哪些烯醇式比稳定。 2、羟醛缩合，能完成方程式，掌握在合成上的应用 3、卤代反应：重点掌握碘仿反应在鉴别上的应用 （三）氧化还原反应 1、加氢 双键和羰基都被还原 2、金属氢化物 只还原羰基，不还原双键 3、克莱门森还原 4、弱氧化剂 银氨溶液和菲林试剂能氧化醛酮的类型，注意它们不能氧化双键。重点掌握在鉴别上的应用 一、命名下列化合物或根据名称写出结构式 二、单选题 1、医学上用的福尔马林溶液主要成分是（ ） A 、苯酚 B 、甲醛 C 、甲酸 D 、甲酚 O CH 3 3 C H 3C CH CH 33CH 3C H 3 C CH CH 3CH 3 CHO O O H C H 3CHO O CH 3 C H 3C CH CH 2CHO C H 3C H 3C CH 2O CH 3CH 3 O

2、下列试剂中不能用来鉴别丙醛和丙酮的试剂是（ ） A 、Tollens 试剂 B ． Fehling 试剂 C ． NaOH + I 2溶液 D ． HNO 2溶液 3. 下列化合物即可与NaHSO 3作用，又可发生碘仿反应的是（ ） A (CH 3)2CHCHO B CH 3COCH 3 C (CH 3)2CHOH D E 4．下列化合物中不能与氢氰酸加成的是：（ ） A ．正壬醛 B ．丁酮 C ．苯乙酮 D ．环己酮 5、与NaHSO 3加成反应最快的是（ ） 6、 亲核加成活性最高的化合物是（ ）。 7．在稀碱液中能发生醇醛缩合反应的是（ ） A 、 甲醛 B 、 丙醛 C 、苯甲醛 D 、 丙酸 8. 由CH 3CH 2CHO 制备 最合适的方法是（ ） A. ①与HCN 反应，②酸水解。 B. ①与NaBH 4反应，②与CH 3Br 反应。 C. ①与CH 3MgBr 反应，②酸水解。 D.①加CH 3Br ，②碱水解。 三、多选题 1．40%的甲醛水溶液称为福尔马林( ) A 、 甲醛具有平面结构； B 、 甲醛在稀碱液中可发生醇醛缩合反应； C 、 可以用碘仿反应区别甲醛和乙醛； D 、 假酒中含有甲醇，在人体内酶作用下氧化为甲醛，甲醛能损伤视网膜，使人失明。 2、.以下几种物质： ，关于它们说法正确的是（ ）。 A.均能与氨的衍生物反应。 B.均能和饱和NaHSO 3反应 C.（1）、（2）、（4）不与Fehling 试剂反应。 D. 均能与Grinard 试剂反应。 3、下列化合物与丁酮互为同分异构体的有（ ） A 、乙醚 B 、丁醛 C 、2-丁烯-1-醇 D 、环丁醇 COCH 3 CH 3 O CH 3CH 2CH 3 O C H 3 C H C H 2CHO CH 3 CHO （1） （2） （3）（4） CH 3CH 2CHCH 3OH

有机化学第五版第十一章-醛和酮-课后习题答案

有机化学第五版第十一章-醛和酮-课后习题答案

第十一章 醛和酮习题答案(最新版) 1. 用系统命名法命名下列醛、酮。 O CH 3CH 2 CH(CH 3)2(1) (2) CH 3CH 22CH 3 C 2H 5 CHO H 3C H H CH 2CH 2CHO (3) C C H 3C O H CH 3H 3C (4) CHO OCH 3 (5) COCH 3 3 (6) CH 3 H H (7)

H COCH 3 3 Br (8) OHCCH 2CHCH 2CHO (9) O (10) 解：（1） 2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛 （3）反-4己烯醛 （4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 （5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 （6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛 （8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[4.5]癸-8-酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。 （1）Ph 2CO （2）PhCOCH 3 （3）Cl 3CHO （4）ClCH 2CHO （5）PhCHO （6）CH 3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3) 原因: HCN 对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K 值增大，故K 值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K 值增大，

故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K 值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。 6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。 CHO + H 2N (1) HC CH + 2CH 2O (2) O N +(3) 苯 , 加热 O + (4) NH 2 HCN/OH -H 2O/H + ? (5)

11章醛和酮课后习题答案

第十一章 醛和酮 1. 用系统命名法命名下列醛酮。 解：（1）2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛 （3）(E)-4-己烯醛 （4）(Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 （5）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 （6）4-甲氧基苯乙酮 （7）(1R, 2R)-2-甲基环己甲醛 （8）(R)-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[]-8-癸酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。 解：（1）③＞②＞① （2）①＞③＞② 3. 将下列各组化合物按羰基活性排序。 解：（1）③＞①＞② （2）④＞③＞②＞① （3）③＞②＞① 4. 在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。 解：（1）＞（4）＞（2）＞（3） 5. 下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。 解：（4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1） 6. 完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物） (1) CHO +H 2N CH N (2)HC CH + 2CH 2O HOCH 2C CCH 2OH (3) O + N H N (4) O +NH 2OH NOH

(5) O HCN/OH - CN H 2O/H + COOH (6) O 3 (7)Ph O 2Ph OH Ph O Ph 次 +主 次 (8) O CH 3 + O EtO -O CH 3 O (9) O O + CHO EtO - CHO O O (10)CH 32Br O 22HCl O C O CH 3CH 2Br (11) O CH 3 +H 2 Pd/C O CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 O (12)CH 3 CH 3 CH 3 OH NaBH 432H 3O + CH 3 CH 3 CH 3 OH +主 次

有机化学第五第十一章 醛和酮 课后习题答案

第十一章 醛和酮习题答案(最新版) 1. 用系统命名法命名下列醛、酮。 O CH 3CH 2 CH(CH 3)2(1) (2) CH 3CH 22CH 3 C 2H 5 CHO H 3C H H CH 2CH 2CHO (3) C C H 3C O H CH 3H 3C (4) CHO OCH 3 (5) COCH 3 3(6) 3 (7) H COCH 3 3 Br (8) OHCCH 2CHCH 2CHO (9) O (10)

解：（1） 2-甲基-3-戊酮（2）4-甲基-2-乙基己醛 （3）反-4己烯醛（4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 （5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛（6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛（8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛（10）螺[]癸-8-酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。（1）Ph2CO （2）PhCOCH3（3）Cl3CHO （4）ClCH2CHO （5）PhCHO（6）CH3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3) 原因: HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。 6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。 CHO+H2N (1) (2) HC CH+2CH2O

有机化学课后题答案醛酮醌

第八章 醛 酮 醌 1. (1) 3-甲基丁醛 (2) (Z )-3-甲基-3-戊烯-2-酮 (3) 2-甲基-1,4-苯醌 (4) 4-甲基-2-羟基苯甲醛 (5) 2-甲基-3-异丙基-1,4-萘醌 (6) 丙酮缩二乙醇(2,2-二乙氧基丙烷) (7) 3-(4-甲基苯基)-2-丁酮 （8）二苯酮 （9）丙酮苯腙 2. (1) Cl 3CCHO (2) CH 3CH CHCH NNH (3) CH 3CH 2C O CH 3 NNH C NH 2 (4) Cl 3CCHO (5) CCH 3 O (6) CH 3C CHCH 2CH 3O CH 3 (7) OH CHO （8） O O (9) CH CH 2 H 3C O C H CH 3 (10) OH C N H （11） 3. (1) OH CN OH COOH , (2) CH 3 CH 3CH 2C CH 2CH 3 OMgBr , CH 3 CH 3CH 2C CH 2CH 3 OH (3) 2 CH 2O CH 3CH 2CH O (4) CH CH CHO OH CH 3 CH C CHO CH 3 (5 ) CH 2OH H 3C + HCOO －

(6) CH 3CH CHCHCH 3OH CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH (7) CH 2CH 3 (8) CH N OH (9) CH 3CH 2COO － + CHI 3↓ （10） 4.＊无机试剂和一个碳的有机试剂任选（溶剂例外） H 2 C CH 2 24H 2O CH 3CH 2HBr CH 3CH 2 Br 3CH 23 CH 3 Br 3OH CH 3CH 23 (1)或 HBr CH 3 CH 2CHCH 3 Br CH 3CH CHCHO 2 CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH CHCH 3 H 2C CH 2 H 2SO 4H 2O CH 3CH 23 （2） （3） (4) 用(1)的中间产物和最终产物合成

大学有机化学第九章醛酮醌

第八章 醛、酮、醌 9、1 用IUPAC 及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式 a.(CH 3)2CHCHO b. CH 2CHO c. H 3C CHO d. (CH 3)2CHCOCH 3 e. (CH 3)2CHCOCH(CH 3)2 f. CHO OH 3C g. h. (CH 3)2C=CHCHO CH 2=CHCHO j.CH 3CH 2CH=CHCH 2COCH 3 i.CH 3COCH 2CH 2COCH 2CH 3k.(S)-3-甲基-2-戊酮 l 、 β-溴丙醛 m 、 1,1,1—三氯代—3—戊酮 n 、 三甲基乙醛 o 、 3—戊酮醛 p 、 肉桂醛 q 、 苯乙酮 r 、 1,3-环己二酮 答案:a 、 异丁醛 ２－甲基丙醛 b 、 苯乙醛 c 、 对甲基苯 甲醛 d 、 3－甲基－２－丁酮 e 、 2,4－二甲基－３－戊酮 f 、 间甲氧基苯甲醛 g 、３－甲基－２－丁烯醛 h 、 2-丙烯醛 i 、 2,5-庚二酮 j 、 4-庚烯-2-酮 O O CCl 3CH 2COCH 2CH 3 k. (CH 3)3CCHO l.CH 3CH 2COCH 2CHO m. CH=CHCHO n. C CH 3O o.p. C 2H 5 COCH 3 H CH 3 BrCH 2CH 2CHO q. r. 9、2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。 a.α,β-不饱与酮 b 、 α-卤代酮 c 、 β-羟基酮 d 、 β-酮醛 答案：CH 2=CHCOCH 3 CH 2CH 2COCH 3 XCH 2CHO a. b. c.OH d.CH 3COCH 2CHO 9、3 写出下列反应的主要产物

最新第11章--醛酮部分习题参考答案

第11章醛酮习题参考答案1.用系统命名法命名下列醛、酮。

2.比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大 小。 答： (1) ①Ph2CO②PhCO CH3③Cl3CCH O ③＞②＞① (2) ①ClCH2CHO②PhCH O③CH3CH O ①＞③＞② 3.将下列各组化合物按羰基活性排序。 （1） ①CH3CH2CH O②PhCHO③Cl3CCHO 答：③＞①＞② （2） ①O ② O ③ O ④O CF3答：④＞③＞②＞① （3）

① O ② O ③ O 答： ③＞②＞① 4.在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。 （1）O 2NCH 2NO 2 (2) C 6H 5COCH 2COCH 3 (3) CH 3COCH 2COCH 3 (4) C 6H 5COCH 2COCF 3 答： (1)＞(4)＞(2)＞(3) 5.下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。 （1） CH 3CCH 2CH 3O (2) CH 3CCH 2CCH 3O O (3) CH 32CO 2C 2H 5O (4) CH 3CCHCCH 3O O 3 (5) CH 3CCHCOOC 2H 5 O 3 答： (4)＞(5)＞(2)＞(3)＞(1) 6.完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物）。 答： （1）CHO +H 2N C N (2) H C CH 2O HOCH 2C CH +2CCH 2 OH

(4) NH 2OH O + NOH (5) O HCN/OH - H 2O/H + OH CN OH COOH (6) O H 2O H 2O OH Ph O CH 3 (7) O 2Ph Ph Ph O O Ph C 2H 5 (8) O CH 3 + O (9) O O EtO + CHO O O (10) CH 32Br O HOCH 2CH 2OH O O CH 3 CH 2Br (11) CH 3 O +H 2 Pd/C O CH 3

(完整word版)第十章醛酮醌习题及答案

1 第十章 醛酮醌习题及答案 习题 1.用系统命名法命名下列化合物： CH 3CH 2CCH(CH 3)2 O (1)(2)(3) CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHO CH 3 CH 3 CH 3H H CH 2CH 2CHO (4)(5)CH 3 C 2H 5 COCH 3H CH 3CH 2 Cl (6) O CH 3 CH 3(7) CHO OH OCH 3 (11) (8) (9) (10) C O C O C O C H OH O O (12) (13) (14) (15) CH=NHN =N-OH O O O O CH 3 2.写出下列化合物的结构： ⑴2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 ⑷（E ）-3-苯基丙烯醛 ⑸（R ）-3-氯-2-丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮 ⑻环己酮缩氨脲 ⑼三聚乙醛 ⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C 8H 8O ，含有苯环的羰基化合物和名称。 4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物： ⑴LiAlH 4 ⑵NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH ,干HCl ⑽CH 3COOOH 5.理化性质比较： （1）比较下列各组化合物的沸点： A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHO OH ③ ① CHO ②CHO HO CHO HO CHO ④ B: （2）比较下列化合物在水中的溶解度：

有机化学B教材第二版课后习题解析第八章 醛酮醌课后习题参考答案

醛酮醌课后习题参考答案 习题1，各化合物名称如下： 5，5-二甲基-2-己酮；对甲基苯甲醛；E-2-戊烯醛；3-（对异丙基）丙烯醛；1-环己基-1-丙酮； 4-甲基环己酮肟；环己酮苯腙；甲醛缩氨基脲2-甲基-1，4-苯醌；1，4-萘醌；二甲醇缩乙醛（1，1-二甲氧基乙烷）；水合三氯乙醛。 习题2，各化合物构造式如下： C H 3C H 3CH 3 O O O C H 2C O 本教材无此内容 Cl Cl O O O O CH 3C H 3N NH O 2N NO 2 O O SO 3H O O C H 3O C H 3OH C H 3N OH O O 习题3，各反应主要产物如下： O O CH 3 C H 3C H 3 OH +C H 3OH O C H 3CH 3 CH 3 CH 3 OH N NH O 2 OH OH (8) O H 3+ KM nO 4 C H 3CH 3 CN C H 33 COOH ； C H 3C OH + CHI 3 C OH Cl Cl Cl 习题4， C H 3OH C H 3OH C H 3O C H 2C H 3OH C H 3 OH C H 3 O C H 2C H 3C H 2O C H 3OH H 3OH

O O 斐林试剂砖红色 无砖红色 O O O C H 3CH 3C H 3CH O C H 3CH 3O C H 3CH 3 Br Br 褪色 不褪色 C H 3CH 3 C H 3CH 3 Ag + NH 3 正戊醛2-戊酮3-戊酮2-戊醇 2-3-戊酮2-戊醇 3-戊酮 2-戊醇 戊酮2，4-二硝基苯肼2-戊酮 2- 戊醇 1-苯乙醇2-苯乙醇 1-苯乙醇 2-苯乙醇 习题6， C H H 3O + C H 3O C H 3O NaOH C H 3OH 2C H 3CH 2 O H 3+ C H 3CH 3OH C H 3CH 3KM nO C H 22C H 3OH O H 3+ 沙瑞特试剂C H 3O Br H C H 3Br Mg C H 3C H 3O O H + KM nO C H 3CH 3 O C H 3OH C 5H 5N/CrO 3 C H 3 - C 3O NaBH 4 C H 3OH

有机化学第五版醛和酮课后习题答案

第十一章醛和酮习题答案(最新版) 1. 用系统命名法命名下列醛、酮。 解：（1） 2-甲基-3-戊酮（2）4-甲基-2-乙基己醛（3）反-4己烯醛（4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮（5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛（6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛（8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛（10）螺[]癸-8-酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。（1）Ph2CO （2）PhCOCH3（3）Cl3CHO （4）ClCH2CHO （5）PhCHO（6）CH3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3) 原因: HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是： (6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K值顺序 是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。 6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。 解： 7. 鉴别下列化合物： 解： 或 12. 如何实现下列转变？

解： 13. 以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。 解： （1） (2) 14. 以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。 解： （2） 解： 18. 化合物F，分子式为C10H16O，能发生银镜反应，F对220 nm紫外线有强烈吸收，核磁共振数据表明F分子中有三个甲基，双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用，F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G，G分子式为 C5H8O2，G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物F和G的合理结构。 解： 19. 化合物A，分子式为C6H12O3其IR谱在1710 cm-1有强吸收峰，当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，然而，在先经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成。A的I HNMR 谱如下: δ (s,3H)，δ (d， 2H) , δ(s,6H) , δ(t,1H)。试推测其结构。 解： 20. 某化合物A，分子式为C5H12O，具有光学活性，当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B，分子式为 C5H10O，B与CH3CH2CH2MgBr

第十一章 醛、酮、醌练习及答案

第十一章醛、酮、醌 1、用系统命名法命名下列化合物： 答案： （1）2-甲基丙醛（2）5-乙基-7-辛烯醛（3）3-苯基-2-丙烯醛（4）4-羟基-3-乙酰基苯甲醛（5）2-甲基-3-戊酮（6）4-乙撑基环己酮或4-亚乙基环己酮（7）1-苯基丙酮（8）反-2-甲基-4-乙基环己酮 2、写出下列有机物的构造式： (1) 2-methylbutanal (2) cyclohexanecarbaldehyde (3) 4-penten-2-one (4) 5-chloro-3-methylpentanal (5) 3-ethylbenzaldehyde (6) 1-phenyl-2-buten-1-one 答案： 3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由： (1) a. CH2=CHCH2CHO b. CH2=CHOCH=CH2c. CH2=CHCH2CH2OH d. CH2=CHCH2CH2CH3 (2)

答案： (1) ：C > A > B > D (2) ：B(321) > C(240) > D > A 4、完成下列反应方程式： 答案：

5、试设计一个最复合的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。 答案：用Schiff试剂检验废水，阳性反应(无色变紫红色)表示可能有醛的存在，再加多量浓硫酸，紫色不褪的话，示有甲醛。 6、以HCN对羰基亲核加成反就平衡常数K增大为序，排列下列化合物，并说明理由。 (1) Ph2CO (2) PhCOCH3 (3) Cl3CCHO (4) ClCH2CHO (5) PhCHO (6) CH3CHO 答案： HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) 综合考虑：(1) < (2) < (5) < (6) < (4) < (3) 7、预料下列反应主要产物： 答案： （1） 该反应应遵守Cram规则，亲核试剂应从优势构象中位阻更小的一边进攻。 （2）

第九章 醛和酮

第九章醛和酮 1．试写出分子式C5H10O为醛或酮的各种异构体的结构式，并用系统命名法命名。这些异构体中，哪些有立体异构现象？ 2．试分别从电子效应和空间效应两个方面解释下列醛、酮进行亲核加成时的易难次序： 3．化合物的共轭体系越大，其吸收光的波长越长。醛酮的结构影响其2,4-二硝基苯腙的紫外吸收和颜色。现有正丁醛、2-丁烯醛两瓶试剂，均无标签。它们的2,4-二硝基苯腙具有以下性质：A 黄色；B 红色。试区分这两瓶试剂。（提示：红色的吸收波长比黄色的吸收波长长） 4．在稀碱存在下，含有α-H的醛可以发生醇醛缩合反应。两种含有α-H的醛经醇醛缩合往往得到几种缩合产物的混合物？ 5．平衡时2,4-二戊酮的一种烯醇式异构体（CH2=C(OH)—CH2COCH3）的含量很少，试解释。 6．下列哪些化合物能发生碘仿反应？ （1）乙醇 （2）2-戊醇 （3）3-戊醇 （4）1-丙醇； （5）2-丁酮 （6）异丙醇 （7）丙醛 （8）苯乙酮 7．试将金属氢化物与酮的反应和Grignard试剂对羰基化合物的加成反应相比较，并总结其异同点。 8．命名下列化合物。 9．写出下列醛酮的结构式。 （1）2-丁烯醛（2）2,2-二甲基环己酮 （3）苯基苄基酮（4）对-甲氧基苯甲醛 （5）枸橼醛：2（E）-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 10．写出分子式为C5H10O的酮的所有异构体，以及每个异构体用氢化锂铝进行还原所得产物的结构。指出哪些异构体能产生手性的产物？ 11．试完成由正丙醇至2-甲基-2-戊烯-1-醇的转化。 12．试用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。

（1）甲醛、乙醛、2-丁酮 （2）2-戊酮、3-戊酮、2，4-戊二酮 （3）苯甲醛、苯乙酮、2-苯基乙醇 13．简述半缩醛和缩醛的形成过程及稳定性。 14．如何用化学方法鉴别丙醇、丙醛和丙酮？ 15．某化合物（A）分子式为C8H8O，（A）不与托伦试剂反应，但能与2，4-二硝基苯肼作用生成橙色晶体，还能与碘的氢氧化钠溶液作用生成黄色沉淀，试写出（A）的结构简式及（A）与各试剂所发生的反应的反应式。 16．某化合物（A）分子式为C3H6O，能与氢氰酸发生加成反应，并能与希夫试剂显紫红色。（A）经还原后得到一分子式为C3H8O的化合物（B），（B）经浓硫酸脱水后得碳氢化合物C3H6（C），（C）可与氢溴酸作用生成2-溴丙烷。试写出A、B、C的结构简式及与各试剂所发生的反应的反应式。 17．乙醇为什么能发生碘仿反应？ 18．化合物A是合成维生素C的中间体，指出A中含有几个缩醛（酮），并写出A完全水解的开链产物。 19．将干燥HCl气体通入含苯甲醛的无水甲醇和无水乙醇的混合物中，试写出可能产物的结构，并注明手性化合物的构型。 20．某未知化合物D，与Tollens试剂无反应，与2，4-二硝基苯肼反应可得一橘红色固体。D与NaCN和硫酸反应的化合物E，分子式为C4H7ON，D与氢化硼钠在甲醇中反应可得非手性化合物F，F经浓硫酸脱水得丙烯。试写出D、E、F各化合物的结构及上述各步反应式。 21．化合物A、B的分子式均为C5H10O。两者的IR谱图中，在1720cm-1附近都有一个强吸收峰。它们的1H-NMR谱数据如下（δ）： A：1.02（d，6H） 2.12（s，3H），2.22（m，1H） B：1.05（t，6H） 2.47（q，4H）。试推测A、B的结构。 22．完成反应式（写出主要产物或试剂）：

大学物理化学第9章 醛 酮 醌

第九章 醛 酮 醌 9.1 用IUPAC 及普通命名法（如果可能的话）命名或写出结构式： a. (CH 3)2CHCHO d. (CH 3)2CHCOCH 3 e. (CH 3)2CHCOCH(CH 3)2 g. (CH 3)2C=CHCHO h. CH 2=CHCHO i. CH 3COCH 2CH 2COCH 2CH 3 j. CH 3CH 2CH=CHCH 2COCH 3 k. (S)-3-甲基-2-戊酮 l. β-溴丙醛 m. 1,1,1-三氯-3-戊酮 n. 三甲基乙醛 o. 3-戊酮醛 p. 肉桂醛 q. 苯乙酮 r. 1,3-环己二酮 答案： a. 异丁基醛 b. 苯乙醛 c. 对甲基苯甲醛 d. 3-甲基-2-丁酮 e. 2，4-二甲基-3-戊酮 f. 间甲氧基苯甲醛 g. 3-甲基-2-丁烯醛 h. 烯丙醛 i. 2,5-庚二酮 j. 4-烯-2-庚酮 k. l. BrCH 2CH 2CHO m. Cl 3CCH 2COCH 2CH 3 n. (CH 3)3CCHO o. CH 3CH 2COCH 2CHO p. q. r. 9.2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。 a. α , β-不饱和酮 b. α –卤代醛 c. β-羟基酮 d. β-酮醛 答案：a. b. c. d. 9.3 写出下列反应的主要产物： a. CH 3COCH 2CH 3 + H 2N - b. Cl 3CCHO + H 2 c. b.-CH 2CHO c.CH 3- -CHO f.CH 3O -CH 3 C=O CH 2CH 3 CH 3 H -CH=CHCHO -C -CH 3 O O O CH 2=CH -C -CH 2CH=CH 2O R --CHO Cl CH 3-C -CH 2CHCH 3O OH R -C -CH 2-CHO O + KMnO 4 -CHO CH 3-H +?

有机化学实验十二-醛和酮的鉴定

实验十二醛和酮的鉴定 一．实验目的： 1.通过实验进一步加深对醛、酮的化学性质的认识; 2.通过醛、酮的特征反应，掌握鉴别醛、酮的化学方法; 二．实验重点和难点： 1.醛、酮的化学性质的认识; 2.鉴别醛、酮的化学方法; 实验类型：基础性实验学时：4学时 三．实验装置和药品： 主要实验仪器: 试管滴管酒精灯试管夹烧杯锥形瓶布氏漏斗 抽滤瓶pH试纸水浴装置 主要化学试剂: 2,4—二硝基苯肼试剂乙醛水溶液丙酮苯乙酮稀硫酸浓硫酸95%乙醇5%硝酸银浓氨水甲醛苯甲醛铬酸试剂NaHSO3溶液10%氢氧化钠溶液碘—碘化钾溶液正丁醛Schiff试剂托伦试剂费林试剂（I 和II）淀粉溶液脱脂棉浓H2SO3 四．实验原理： （1）醛和酮都含有羰基,可与苯肼、2,4—二硝基苯肼、亚硫酸氢钠、羟胺、氨基脲等羰基试剂发生亲核加成反应。所得产物经适当处理可得到原来的醛酮，这些反应可用来分离提纯和鉴别醛，酮。 醛和酮在酸性条件下能与2，4—二硝基苯肼作用，生成黄色、橙色和橙红色的2，4—二硝基苯腙沉 2，4—二硝基苯腙是有固定熔点的结晶，易从溶液中析出，即可作为检验醛，酮的定性试验，又可作为制备醛，酮衍生物的一种方法。 （2）鉴于醛比酮易被氧化的性质，选用适当的氧化试剂可以区别，区别醛，酮的一种灵敏的试剂是Tollens试剂，它是银氨络离子的碱性水溶液，反应时醛被氧化成酸，银离子被还原成银附着在试管壁上，故Tollens试验又称银镜反应。 RCHO+2Ag(NH3)2+OH- ——→2Ag↓+RCO2NH4+ H2O + 3NH3 铬酸试验也可用来区别醛，酮，由于铬酸在室温下很容易将醛氧化为相应的羧酸，溶液由橘黄色变成绿色，酮在类似条件下不发生反应。 3RCHO+H2Cr2O7+3H2SO4——→3RCO2H+Cr2(SO4)3+4H2O 橘黄绿色 由于伯醇和仲醇也咳被铬酸氧化，因此铬酸试验不是鉴别醛的特征反应，只有通过用2，4-二硝基苯肼鉴别出羧基后，才能用此法进一步区别醛和酮。 （3）一个鉴别甲基酮的简便方法是次碘酸钠试验，凡是有CH3CO—基团或其它易被次碘酸钠氧化成这种基团的化合物，如CH3—CH—均能被次碘酸钠作用生成黄色的碘仿沉淀。 RCOCH3+3NaIO——→RCOCI3+3NaOH RCOCI3+NaOH——→RCOONa+CHI3(黄) （4）Fehling试剂是由等体积的CuSO4溶液（Fehling I）和酒石酸钾纳的NaOH溶液（Fehling II）组成的。醛跟氢氧化铜反应(也裴林反应)：Cu(OH)2的碱溶液，能把脂肪醛氧化为羧酸，同时Cu(OH)2被还原为红色的Cu2O沉淀。也是检验醛基的一种方法。 CuSO4+2NaOH→Cu(OH)2↓+Na2SO4

醛酮醌习题解答

醛酮醌习题 一、完成反应式 1、(CH 3)2CHOH [O] HCN A B C H 3O + 2、CH 3CHO + CH 3OH(过量) 干HCl 3、 O 4、O Zn--Hg 5、CH=CHCHO NaBH 4 6、 CH 3CHO 7、 OH CHO CH 3HO NaOH A B 8、CHCH 3 OH 9、 O NaHSO 3 10、CH 3COCH H 2N OH 11、CH 3COCH 2N NH 2 解：1、 (CH 3)2C=O A:B:OH CH 3CCH 3 CN C:OH COOH CH 3CCH 3 2、 CH 3CH OCH 3 OCH 3 3、OH 4、 5、 CH=CHCH 2OH 6、CH 3CH=CHCHO 7、A:B:O CH 3 O +CH 3 COONa CH 3 CH 2OH 8 、 COONa + CHI 3 9、 ONa SO 2OH OH SO 2ONa 10、(CH 3)2C=N OH 11、(CH 3)2C=N NH 2

二、选择 （1）用于保护醛基的反应是( ) 1.康尼查罗 2. 生成缩醛 3. 羟醛缩合 4.克莱门森 5. 碘仿反应 （2）能发生康尼查罗反应的是( ) 1. 2-甲基丙醛 2. 乙醛 3. 2-戊酮 4. 2,2-二甲基丙醛 5.丙醛 （3）有碘仿反应又能与NaHSO 3反应的是( ) 1. 丙醛 2. 2-丁酮 3.乙醇 4. 异丙醇 5.乙酸甲酯 （4）羰基活性最大的是( ) 1.丙醛 2.乙醛 3.丙酮 4.苯乙酮 5. 2-氯丙醛 （5）羰基活性最大的是( ) 1.甲醛 2.乙醛 3.丙酮 4.苯乙酮 5.苯甲醛 （6）提高HCN 与CH 3CHO 加成反应V 的是( ) 1. NaOH 2.干HCl 3. H 2SO 4 4. K 2CrO 4 5. H 2O 解：（1）2 （2）4 （3）2 （4）5 （5）1 （6）1 三、合成 注：各类官能团反应熟悉后，合成路径会有许多，答案仅罗列一二，以后章节均如此。 1、以乙烯为原料合成CH 32CH 3OH 解：（1）制备醇方法较多，因产物需要增长碳链，而且是仲醇，因此考虑格氏试剂与醛的反 应可制得仲醇； （2）原料为乙烯，与产物结构联系起来看，可将产物分割为两部分：乙醛与溴化乙基镁， 两者均可通过乙烯制得。 CH 2=CH 2 + HBr CH 3CH 2Br Mg 无水Et 2O CH 3CH 2MgBr （1）CH 3CH 2Br H 2O C 2H 5OH NaOH （2） CrO 吡啶3CHO （3）CH 3CHCH 2CH 3OH CH 3CH 2MgBr +H 3O + CH 3CH 32CH OMgBr （注：乙醇氧化为乙醛也可经铜的催化脱氢氧化而制得） 2、由烯丙醛合成甘油醛： CH 2CHCHO CH 2CH CHO 解：产物通过原料中双键的弱氧化可以完成，但是氧化体系亦会破坏醛基，因此先将醛基保