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实验五、肉桂酸制备

11、肉桂酸的制备

有机化学实验报告实验名称：肉桂酸的制备学院：化学工程学院专业：化学工程与工艺班级：姓名：学号：指导教师：日期：

1、了解肉桂酸制备的原理和方法； 2、掌握回流、抽滤等基本操作； 3、熟悉水蒸气蒸馏的原理和操作方法；二、实验原理 1、肉桂酸又名β－苯丙烯酸，肉桂酸的合成方法有多种，实验室以苯甲醛和醋酐为原料，在无水碳酸钾的存在下，发生缩合反应，即得肉桂酸。 2、PerKin反应：芳醛与酸酐的缩合反应。催化剂一般为酸酐对应的羧酸钠盐或钾盐，用无水碳酸钾代替醋酸钾，可缩短反应时间，产率也有所提高。三、主要试剂及物理性质 1、主要试剂：苯甲醛、乙酸酐、无水碳酸钾、氢氧化钠水溶液、盐酸（1:1）、活性炭、试剂水 2、试剂的物理性质名称分子量性状熔点（℃）沸点（℃）溶解度肉桂酸148白色单斜棱晶135-1363000.0418 苯甲醛106无色液体-26178.10.3 碳酸钾102白色结晶粉末-73.1138.6253(20℃) 乙酸酐102无色透明液体-73.1140.012(冷) 四、试剂用量规格试剂用量苯甲醛 5.0ml(0.05mol) 乙酸酐14.0ml(0.145mol) 碳酸钾7.00g 10%NaOH水溶液40ml 盐酸（1:1）25ml 水110ml 活性炭3小勺

主要仪器：150ml三颈烧瓶、量筒(10ml) 、量筒（100ml）、球形冷凝管、直形冷凝管、水蒸气发生器、玻璃棒、250ml锥形瓶、布氏漏斗、吸滤瓶、表面皿、电炉等 5-1 肉桂酸制备的回流装置 5-2 水蒸汽蒸馏法装置图六、实验步骤及现象时间步骤现象 1、取5ml苯甲醛，14ml乙酸酐和7g碳酸钾放入 150ml三颈烧瓶。无色透明液体。 14:00-14:06 14:07-14:502、将此混合物进行加热回流45ml，并观察颜色。起初冒白烟，出现大量泡沫。泡沫完全消失（14:06），液体变成乳黄色混浊状。液体渐渐澄清，微沸，橙红色慢慢加深，最后为红褐色溶液。温度172℃。

肉桂酸的制备

肉桂酸的制备课时数：5学时教学目标：了解肉桂酸制备的原理和方法，掌握回流、水蒸汽蒸馏等操作。教学内容：一、实验目的： ⑴掌握用珀金反应制备肉桂酸的原理和方法； ⑵掌握回流、水蒸气蒸馏等操作二、实验试剂【物理常数】二、反应原理肉桂酸又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。通常以反式形式存在，为无色晶体，熔点133℃。肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。肉桂酸的合成方法有多种，实验室里常用珀金（Pe-ruin）反应来合成肉桂酸。以苯甲醛和醋酐为原料，在无水醋酸钾（钠）的存在下，发生缩合反应，即得肉桂酸。反应时，酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成酸酐负离子；负离子和醛发生亲核加成生成β－羧基酸酐；然后再发生失水和水解作用得到不饱和酸 PerKin反应：芳醛与酸酐的缩合反应。催化剂一般为酸酐对应的羧酸钠盐或钾盐，用无水碳酸钾代替醋酸钾，可缩短反应时间，产率也有所提高。反应机理如下：乙酐在弱碱作用下打掉一个H，形成CH3COOCOCH2－，然后用K2CO3代替CH3CO2K，碱性增强，因此产生碳负离子的能力增强，有利于碳负离子对醛的亲核加

成，所以反应时间短，产率高。三、实验步骤 1.合成： ① 在100 mL干燥的圆底烧瓶中加入1.5mL (1.575 g,15 mmol) 新蒸馏过的苯甲醛，4 mL (4.32 g，42 mmol) 新蒸馏过的醋酐以及研细的2.2 g无水碳酸钾，2粒沸石，按装置图按好装置。 ② 加热回流（小火加热）40 min，火焰由小到大使溶液刚好回流。（也可将烧瓶置于微波炉中，装上回流装置，在微波输出功率为450W下辐射8min）。 ③ 停止加热，待反应物冷却。 2.后处理：待反应物冷却后，往瓶内加入20 mL热水，以溶解瓶内固体，同时改装成水蒸气蒸馏装置（半微量装置）。开始水蒸气蒸馏，至无白色液体蒸出为止，图1. 产物制备装置将蒸馏瓶冷却至室温，加入10 %NaOH（约10 mL）以保证所有的肉桂酸成钠盐而溶解。待白色晶体溶解后，滤去不溶物，滤液中加入0.2 g活性炭，煮沸5分钟左右，脱色后抽滤，滤出活性炭，冷却至室温，倒入250 mL烧杯中，搅拌下加入浓HCl，酸化至刚果红试纸变兰色pH＝2-3。冷却抽滤得到白色晶体，粗产品置于250 mL烧杯中，用水—乙醇重结晶，先加60 mL水，等大部分固体溶解后，稍冷，加入10 mL无水乙醇，加热至全部固体溶解后，冷却，白色晶体析出，抽滤，产品空气中晾干后，称重。四、实验装置： 1、回流装置 2、水汽蒸馏装置：（示范组装）五、实验重点： 1、了解用珀金（PerKin）反应制备肉桂酸的原理和方法。 2、掌握回流操作：自下而上自左到右安装装置。冷凝水下进上出。需加沸石。控制回流蒸气上升高度不超过2个球。 3、掌握水蒸汽蒸馏操作：水蒸气蒸馏是分离和提纯液态或固态有机物的一种方法。水蒸气蒸馏应用范围： ⑴某些沸点高的有机物，在常压下蒸馏虽可与副产物分离，但易将其破坏。 ⑵混合物中含有大量树脂状杂质或不挥发性杂质，采用蒸馏。萃取等方法难于分离。 ⑶从较多固体反应物中分离出被吸附的液体。被提取物应具备条件： ⑴不溶或难溶于水。 ⑵共沸腾下与水不发生化学反应。 ⑶在100℃左右时，必须具有一定蒸气压[至少666.5－1333Pa（5－10mmHg）]。六、实验注意点： 1、装置注意点： ⑴回流装置要干燥：否则会使酸酐发生水解，使产率降低。

肉桂酸的制备完整版

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实验六：肉桂酸的制备一：实验目的 1、掌握用Perkin反应制备肉桂酸的原理和方法； 2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。二：实验基本原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。三：主要试剂及主副产物的物理常数其他性质苯甲醛：分子式C7H6O，相对蒸气密度（空气=1），饱和蒸气压 kPa (26℃)折射率，闪点 64℃，引燃温度192℃。是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。乙酸酐：分子式C4H6O3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度（空气=1），饱和蒸气压 kPa (36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。相对密度。折光率。低

毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。有腐蚀性。勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。有催泪性。易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。肉桂酸：分子式C9H8O2，又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。通常以反式形式存在，为白色单斜晶体，微有桂皮气味。肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。四：主要试剂规格及用量五：实验装置图主要仪器： 100mL圆底烧瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，温度计，简易水蒸气蒸馏装置，抽滤装置，250mL烧杯，表面皿。六：实验简单操作步骤及实验现象记录

肉桂酸的实验室制备

肉桂酸的实验室制备一、实验目的（一）学习肉桂酸的制备原理和方法。（二）学习水蒸气蒸馏的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。二、实验原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为柏金反应。催化剂通常是相应酸酐对应的羧酸的钾或钠盐，也可以用无水碳酸钾或叔胺。 CHO (CH3CO)2O CH3COOH 三、主要试剂及物理性质苯甲醛（新蒸馏过）、乙酸酐、无水碳酸钾、10%氢氧化钠水溶液、盐酸、活性炭

四、试剂用量规格五、仪器装置三口烧瓶、直形冷凝管、球形冷凝管、圆底烧瓶、75度弯管、接受器、锥形瓶、量筒、烧杯、布氏漏斗、吸滤瓶、表明皿、玻璃棒、电子天平、电热炉图1 制备肉桂酸的反应装置图图2 水蒸气蒸馏装置

空气冷凝管温度计三口瓶图1.反应装置六、实验步骤及现象（一）在250mL圆底烧瓶中，加入5mL新蒸馏过的苯甲醛、14mL乙酸酐和7.02g无水碳酸钾。在170~180℃的油浴中，将此混合物回流45min。由于逸出二氧化碳，最初有泡沫出现。（二）冷却反应混合物，加入40mL，浸泡几分钟。用玻璃棒轻轻压碎瓶中的固体，并用水蒸气蒸馏，从混合物中蒸除未反应的苯甲醛（可能会有焦油状混合物）。将反应装置连接好，打开T形管上的螺旋夹，把水蒸气发生器里的水加热到沸腾，当有水蒸气从T形管的支管冲出时，再旋紧螺旋夹，让水蒸气通入烧瓶中，这时可以看到烧瓶中的混合物翻腾不息，不久在冷凝管中就会出现有机物质和水的混合物。调节加热温度，使瓶内的混合物不致飞溅得太厉害，并控制馏出液的速度约为每秒种2～3滴。为了使水蒸气不致于在烧瓶内过多地冷凝，在进行水蒸气蒸馏时通常也可用小火将蒸馏烧瓶加热。当馏出液澄清透明，不再含有油滴时，一般即可停止蒸馏，这时应首先打开螺旋夹，然后移去热源，以免发生倒吸现象。（三）再将烧瓶冷却，加入40mL10%氢氧化钠水溶液，使所有的肉桂酸形成钠盐而溶解。加90mL水，将混合物加热，活性炭脱色，趁热过滤，将滤液冷却至室温以下。配制20mL 浓盐酸和20mL水的混合物，在搅拌下，将此混合液加到肉桂酸盐溶液中至呈酸性。用冷水冷却，待结晶完全，过滤，干燥并称量。

肉桂酸的制备实验

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肉桂酸的制备实验一、实验原理利用柏琴（Ｐerkiｎ)反应制备肉桂酸。一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH ３COＯ-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯)分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ,形成乙酸酐负碳离子。实验所用的仪器必须是干燥的。主反应：副反应：在本实验中,由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。提高反应温度可以加快反应速度,但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应,所以反应温度控制在15０～170℃左右。未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。机理: 【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数

三、药品四、实验流程图五、实验装置图

（4）干燥装置六、实验内容在25０mｌ三口烧瓶中放入3mｌ( 3.1５g,０.03ｍｏｌ)新蒸馏过的苯甲醛、8ml（8.6４ｇ，0.０84mｏl）新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的4.２g无水碳酸钾。三口烧瓶的侧口插入一根２0０℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热4５ｍiｎ。由于反应中二氧化碳逸出,可观察到反应初期有大量泡沫出现。反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入２0ｍl水,再慢慢加入碳酸钠中和反应液至ｐＨ等于8。然后进行水蒸汽蒸馏,蒸出未反应完的苯甲醛。待三口烧瓶中的剩余液体冷却后,加入活性炭煮沸10-1５ｍin，进行趁热过滤,将滤液冷却至室温,在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液ｐH＝3)。冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。抽干，让粗产品在空气中晾干。产量：约3.0g(产率约65%）。粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。肉桂酸有顺反异构体,通常以反式存在。纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。熔点mp=133℃。（一)制备阶段：

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肉桂酸的制备
一、实验目的实验目的 1、掌握由 Perkin 反应制备 α, β-不饱和酸的原理和方法。 2、进一步巩固回流、水蒸汽蒸馏、重结晶等基本操作。二、实验原理实验原理肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用。
系统命名：3-苯基丙烯酸属 α, β-不饱和酸 Perkin 反应：芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下，发生类似羟醛缩合的作用，生成 α, β-不饱和芳香酸的反应。主反应：
碱催化剂一般为酸酐相应羧酸的钾盐或钠盐，本实验采用醋酸钾作为碱催化剂。
反应机理：
三、操作步骤

四、数据记录和处理略五、实验注意事项
．所用仪器必须是干燥的。因乙酐遇水能水解成乙酸，无水 CH3COOK，遇水失去催化作用，影响反应进行。无水碳酸钾也应烘干至恒重,

否则将会使乙酸酐水解而导致实验产率降低。 2．放久了的醋酐易潮解吸水成乙酸，故在实验前必须将乙酐重新蒸馏，否则会影响产率。
．久置后的苯甲醛易自动氧化成苯甲酸，这不但影响产率而且苯甲酸混在产物中不易除净，影响产物的纯度，故苯甲醛使用前必须蒸馏。 4．无水醋酸钾的吸水性很强，操作要快。它的干燥程度对反应能否进行和产量的提高都有明显的影响。制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸气冷凝管送出影响产率。 6．在反应温度下长时间加热，肉桂酸脱成苯乙烯，进而生成苯乙烯低聚物。 7．反应物必须趁热倒出，否则易凝成块状。的质量。实验中视具体情况，反应时间可以延长，并用 TLC 技术进行反应过程跟踪。明确水蒸气蒸馏应用于分离和纯化时其分离对象的适用范围，保证水蒸气蒸馏顺利完成。浓硫酸的滴加要缓慢，要分批滴加。多。六、思考题 1．苯甲醛和丙酸酐在无水的丙酸钾存在下相互作用得到什么产物？写出反应式？
．缩合反应宜缓慢升温，以防苯甲醛氧化。反应开始后，由于逸出二氧化碳，有泡沫出现，随着反应的进行，会自动消失。加热回流，控
．中和时必须使溶液呈碱性，控制 pH＝8较合适，不能用 NaOH 中和，否则会发生坎尼查罗反应。生成的苯甲酸难于分离出去，影响产物
铬酸氧化醇是一个放热反应，实验中必须严格控制反应温度以防反应过于剧烈。反应中控制好温度，温度过低反应困难，过高则副反应增
答： 2．反应中，如果使用与酸酐不同的羧酸盐，会得到两种不同的芳香丙烯酸，为什么？答：酸性条件下，羧酸盐自身也能形成碳负离子，因而反应体系中存在两种不同的碳负离子。主要试剂及产品的物理常数：文献值）（文献值主要试剂及产品的物理常数：文献值）（名称分子量 10 6.1 2 性状无色液体无乙酸酐色 10 2.0 8 刺激液体肉桂酸无 14 8.1 6 色结晶 1.2 48 133 -13 4 300 1.3 900 1.0 82 138 -73 -14 0 ∞ ∞ ∞ 1.5 450 1.0 44 178 -26 -17 9 折光率比重熔点 ℃ 沸点 ℃ 水溶解度：克/100ml 溶剂醇醚
苯甲醛

氢化肉桂酸的制备--有机实验

一、实验目的 1、掌握一种Raney Ni催化剂的制备方法； 2、掌握催化加氢的相关操作； 3、练习减压蒸馏等操作。二、实验原理实验室或工业上最常用氢化催化剂是Raney镍，即镍铝合金用氢氧化钠溶液处理及洗涤后制得的海绵状的镍。反应方程式如下： NiAl2+6NaOH Ni+2NaAlO2+3H2 普遍接受的催化氢化反应机理认为是氢和有机分子中不饱和键首先被吸附在催化剂表面，被催化剂的活化中心活化后，分布完成加成反应，生成饱和的有机分子，最后从催化剂表面解吸附。由于两个氢原子是从不饱和键的同一侧加上去的，因此催化氢化是顺势加成的立体选择反应。利用高活性的Raney镍，在常温常压下，用氢气将肉桂醛还原成氢化肉桂酸反应几乎是定量进行的。方程如下： C6H5CH=CHCO2H+H2→C6H5CH2CH2CO2H 理论吸氢量可以按照气态方程pV=nRT计算： =n×0.082×(273+t)×1000 V=nRT P 三、实验步骤 1、 Raney Ni的制备 1) 称取5gNaOH于100mL烧杯中，在冰水浴冷却下加20mL蒸馏水溶解，使碱液温度控制在10℃以下。 2) 将4g 铝镍合金粉（1:1）分6-10批次小心地加入到碱液中，反应放热释放出氢气，需不断搅拌将温度控制在25℃以下。 3) 加毕后撤去冰水浴，溶液逐渐恢复室温；将烧杯置于65℃的恒温水浴上，搅拌至无气泡逸出（约1h），停止加热搅拌。静置使镍粉沉积、冷却. 4) 将烧杯倾斜并轻轻敲击杯壁，使烧杯底部固体滑向一边，小心倾斜倒出大部分碱注：实验报告的内容: 一、实验目的；二、实验原理；三、实验步骤；四、实验结果；五、讨论分析（完成指定的思考题和作业题）;六、改进实验建议。

肉桂酸的制备

CH COOH CH n CH 2 CH CH CH Ph []n CO 2 肉桂酸的制备一、实验目的 1、学习肉桂酸的制备原理和方法。 2、巩固水蒸气蒸馏的装置及操作方法。二、实验原理芳香醛与具有α-H 原子的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐或钠盐的催化下共热发生缩合反应，生成芳基取代的α ，β-不饱和酸，此反应称为Perkin 反应。反应式如下： H 3C O CH 3 O O K 2CO 3CHO + 150～170℃ CH CHCOOH +CH 3COOH 副反应： Perkin 反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。反应时，可能是酸酐受碳酸钾的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物－羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。反应机理如下： H 3C O CH 3 O O K 2CO 3 H 3C O CH 2O O _C 6H 5 H O H 3C O O O C 6H 5 O _H 3C O O O C 6H 5 OH H 2O 2_ 水解 C 6H 5 CH 3 O + CH 3COOH H 3C O O O 6H 5 三、仪器及试剂药品：苯甲醛，乙酸酐，无水醋酸钾，饱和碳酸钠溶液，浓盐酸，活性炭仪器：150 mL 三口烧瓶，空气冷凝管，水蒸气蒸馏装置，锥形瓶，量筒，烧杯，布氏漏斗，抽滤瓶，表面皿，红外干燥箱四、实验步骤

在150mL三颈烧瓶中加入4.1g（）无水碳酸钾，3mL苯甲醛（3.2g，）和醋酸酐（6.0g，），其一装上温度计，另一个用塞子塞上。反应液始终保持在150～170℃加热回流45min。反应混合物稍冷后，加入20mL热水，进行水蒸气蒸馏，直至无油状物蒸出为止。待烧瓶冷却后，加入20mL10%氢氧化钠水溶液，使生成的肉桂酸形成钠盐而溶解。加热煮沸后加入少量活性炭脱色，趁热过滤。待滤液冷至室温后，在搅拌下慢慢滴加浓盐酸至刚果红试纸变蓝。冷却结晶，抽滤析出的晶体，并用少量冷水洗涤，干燥后称重。可用3：1的稀乙醇重结晶。纯净的肉桂酸为白色晶体，可以通过测熔点、做红外光谱图来表征其结构，熔点为132～134℃。 4.1g无水碳酸钾 3mL苯甲醛 5.5mL醋酸酐150-170℃反应液冷却 <100℃ 加入20mL热水捣碎固体水蒸气蒸馏滤液浓HCl 混合液冷却结晶抽滤洗涤粗产物肉桂酸五、实验注意事项 1．久置的苯甲醛含苯甲酸，故需蒸馏提纯。苯甲酸含量较多时可用下法除去：先用10%碳酸钠溶液洗至无CO 2 放出，然后用水洗涤，再用无水硫酸镁干燥，干燥时加入1%对苯二酚以防氧化，减压蒸馏，收集79℃/25mmHg或69℃/15mmHg，或62℃/10mmHg的馏分，沸程2℃，贮存时可加入%的对苯二酚。 2、无水碳酸钾必须无水，反应之前做烘干处理。 3、加热回流反应系统必须无水，玻璃仪器预先烘干。 4、冷凝管的上方要加干燥管，防止空气中的水汽进入反应体系。 5、反应过程中体系的颜色会逐渐加深，有时会有棕红色树脂状物质出现。六、思考题 1．在肉桂酸的制备实验中，水蒸气蒸馏除去什么答：水蒸气蒸馏主要蒸出未反应的苯甲醛。 2．加入10%氢氧化钠溶液的目的是什么答：中和反应中产生的副产品乙酸，使肉桂酸以盐的形式溶于水中。

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实例一、熔点测定一、实验目的： 1、掌握熔点测量的原理； 2、掌握毛细管法和显微镜法测熔点。二、实验原理：根据物质蒸气压与温度的关系可知，只有在一个特定的温度Tm时，纯晶体的固、液两相的蒸气压才是一致的，此时固、液两相才可能同时并存。即纯晶体有机化合物有固定和敏锐的熔点。当有杂质存在时，根据Raoult定律可知，在一定的压力和温度下，在溶剂中增加溶质的摩尔数，导致溶剂蒸气分压降低，因此该化合物熔点必须低于纯化合物。因此可用它来检验物质的纯度。三、主要试剂及产物的物理常数：试剂名称相对分子量密度熔点性状溶解度未知物—————————————————————————— 乙酰苯胺135.17 g/mol 1.2105 114℃-116 ℃ 白色有光泽、鳞片状晶体水（H2O）：0.56（25℃）、3.5（80℃）、 5.5（100℃）四、主要试剂用量：乙酰苯胺少量；未知物少量；五、实验装置图：依据试验中使用的装置画简略图六、实验步骤和现象：实验步骤实验现象 1、毛细管法按图1装置好，取0.1-0.2g样品，放在干净表面皿上，用玻棒研成粉末，并集成一堆，取一熔点管，开口插入堆中，然后开口端向上，通过直立于表面皿上的直形玻璃管或冷凝管，自由下落，重复几次，使样品紧密高度2-3mm，加热，测熔点。分别测样品2-3次。样品通过几次的自由下落，聚积在一起。快初熔的时候，会有塌落、萎缩、变色。到初熔的时候，毛细管旁边变透明；当固体消失，变为全透明的时候，为全熔温度。乙酰苯胺：112℃—113℃/112℃—113℃ 未知样品：119℃---120℃/120℃---121℃ 2、显微镜法将样品放在载玻片上，加热，调节焦距观察。可以通过显微镜看到晶体逐渐熔解乙酰苯胺：110℃---112℃/111℃---113℃未知样品：117℃---119℃/118℃---120℃ 七、实验步骤流程（略）八、产率计算（无）九、讨论：关键是要在温度近熔点的时候要控制好温度在0.2----0.3/min。仔细观察，初熔的判断可以通过毛细管的旁边变得有点透明，为一个标志。显微镜法主要是要求做完一次后要充分冷却后才能再放上下一个样品。

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实验六：肉桂酸的制备一：实验目的 1、掌握用Perkin反应制备肉桂酸的原理和方法； 2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。二：实验基本原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。三：主要试剂及主副产物的物理常数其他性质苯甲醛：分子式C 7H 6 O，相对蒸气密度（空气=1），饱和蒸气压 kPa (26℃)折射率，闪点 64℃，引燃温度192℃。是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。乙酸酐：分子式C4H6O3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度（空气=1），饱和蒸气压 kPa (36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。相对密度。折光率。低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。有腐蚀性。勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。

有催泪性。易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。肉桂酸：分子式C9H8O2，又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。通常以反式形式存在，为白色单斜晶体，微有桂皮气味。肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。四：主要试剂规格及用量五：实验装置图主要仪器：100mL圆底烧瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，温度计，简易水蒸气蒸馏装置，抽滤装置，250mL烧杯，表面皿。六：实验简单操作步骤及实验现象记录

七：实验结果及分析本次实验得到灰白色产物，而纯的肉桂酸应该纯白色的，说明本次实验过程中的有的操作是不规范的。可能有一下几点原因：1、加入活性炭煮沸后，使用的烧杯没有洗干净，而我在之后的步骤里都再次用到了该烧杯； 2、加活性炭煮沸并趁热过滤时，可能没有过滤完全。计算产率：生成的肉桂酸理论值： m： *mol= 生成的肉桂酸实际值： m：产率: 本实验产率较高可能原因：产品烘干不够完全。八：思考题 1、本实验需要注意的地方： 1、加热的温度最好用油浴，控温在160—1800C，若用电炉加热，必须使烧瓶底离开电炉4~5cm，电炉开小些，慢慢加热到回流状态，等于用空气浴进行加热。如果紧挨着电炉，会因温度太高，反应太激烈，结果形成大量树脂状物质，甚至使肉桂酸一无所有，这点是实验的关键。 2、反应刚开始，会因二氧化碳的放出而有大量泡沫产生，这时候加热温度尽量低些，等到二氧化碳大部分出去后，再小心加热到回流态，这时溶液呈浅棕黄色。反应结束的标志是反应时间已到规定时间，有小量固体出

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学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：实验六：肉桂酸的制备一：实验目的 1、掌握用Perkin 反应制备肉桂酸的原理和方法； 2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。二：实验基本原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin 反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。三：主要试剂及主副产物的物理常数 CHO (CH 3CO)2O CH 3COOH

学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：其他性质苯甲醛：分子式C7H6O，相对蒸气密度3.66（空气=1），饱和蒸气压0.13 kPa (26℃)折射率1.5455，闪点64℃，引燃温度192℃。是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。乙酸酐：分子式C4H6O3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度3.52（空气=1），饱和蒸气压1.33 kPa (36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。相对密度1.080。折光率1.3904。低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。有腐蚀性。勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。有催泪性。易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。肉桂酸：分子式C9H8O2，又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。通常以反式形式存在，为白色单斜晶体，微有桂皮气味。肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。四：主要试剂规格及用量五：实验装置图主要仪器：100mL圆底烧瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，温度计，简易水蒸气蒸馏装置，抽滤装置，250mL烧杯，表面皿。

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实验六：肉桂酸的制备一：实验目的 1、掌握用Perkin 反应制备肉桂酸的原理和方法； 2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。二：实验基本原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin 反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。三：主要试剂及主副产物的物理常数其他性质苯甲醛：分子式C 7H 6O ，相对蒸气密度3.66（空气=1），饱和蒸气压0.13 kPa (26℃)折射率1.5455，闪点 64℃，引燃温度192℃。是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。乙酸酐：分子式C 4H 6O 3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度3.52（空气=1），饱和蒸气压1.33 kPa (36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。相对密度1.080。折光率1.3904。 CHO (CH 3CO)2O CH 3COOH

低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。有腐蚀性。勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。有催泪性。易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。肉桂酸：分子式C9H8O2，又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。通常以反式形式存在，为白色单斜晶体，微有桂皮气味。肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。四：主要试剂规格及用量五：实验装置图主要仪器：100mL圆底烧瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，温度计，简易水蒸气蒸馏装置，抽滤装置，250mL烧杯，表面皿。六：实验简单操作步骤及实验现象记录

肉桂酸的制备及习题

实验12-14 肉桂酸的制备一、实验目的 1、学习Perkin反应制备α，β-不饱和酸的原理和方法。 2、学习水蒸气蒸馏、回流、重结晶等基本操作。二、实验原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。 CHO (CH3CO)2O CH3COOH 三、仪器与试剂仪器：三颈瓶、圆底烧瓶、回流冷凝管、温度计、水蒸气蒸馏装置、抽滤装置。试剂:苯甲醛、无水碳酸钾、乙酸酐、10﹪碳酸钠、浓盐酸、活性炭。四、实验步骤在干燥的100mL圆底烧瓶中，加入1.5mL新蒸馏过的苯甲醛、4mL乙酸酐和2.2g研细的无水碳酸钾，振荡使三者混合均匀。三颈瓶上分别装配空气冷凝管和插到反应物中的温度计，然后，在电热套上加热，升温不要太快，由于有二氧化碳放出，反应出去有泡沫产生，维持温度在170~180℃回流0.5h。反应完毕后，向三颈瓶中加10ml热水，用玻璃棒轻轻压碎瓶中的固体，装置改为水蒸气蒸馏装置，进行水蒸气蒸馏至无油状物蒸出为止。待三颈瓶冷却后，加入约10mL10%氢氧化钠溶液至碱性，以保证肉桂酸形成钠盐而溶解。抽滤，将滤液倾入烧杯中，冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红色试纸变蓝，再用冷水冷却，待结晶完全，抽滤析出的晶体。晶体用少量水洗涤，挤压出去水分，晾干，称重，粗产物约1.5g。五、实验注意事项 (1)、苯甲醛放久了，由于自动氧化生成较多量的苯甲酸，影响反应进行，且苯甲酸混在产品中不易除净，影响产品质量，故应用新蒸苯甲醛。 (2)、加热的温度最好用油浴，控温在160—1800C，若用电炉加热，必须使烧瓶底离开电炉4~5cm，电炉开小些，慢慢加热到回流状态，等于用空气浴进行

2014实验十三肉桂酸的制备与纯化

实验十三肉桂酸的制备与纯化预习要求： 1．阅读新教材P128-129，肉桂酸的制备与纯化或阅读教材P132-133；2．复习教材P50-53，水蒸气蒸馏； 3．复习教材P59-64，重结晶。一、实验目的 1．了解肉桂酸的制备原理和方法； 2．巩固水蒸气蒸馏技术； 3．进一步掌握回流、抽滤、重结晶等基本操作。二、实验原理 CHO + C C O O H3C H3C CH COOK ℃ CH=CHCOOH +CH3COOH 三、主要试剂及产物的物理常数查找苯甲醛、醋酐、碳酸钾、肉桂酸的物理常数。四、主要试剂用量及规格苯甲醛醋酐碳酸钾 10 %NaOH 浓盐酸五、仪器装置制备装置水蒸气蒸馏装置

六、实验步骤和现象实验步骤现象和数据记录具体步骤见书（略）七、产品和产率 W理论产量= 2.2 g W实际产量= 产率=（W实际产量/W理论产量）×100% = 产品外观：八、讨论 1. 若用苯甲醛与丙酸酐发生Perkin 反应，其产物是什么？答：苯甲醛与丙酸酐发生Perkin 反应，其产物是 CH3 CH=CCOOH 。 2．在实验中，如果原料苯甲醛中含有少量的苯甲酸，这对实验结果会产生什么影响？应采取什么样的措施？答：苯甲醛放久了，由于自动氧化而生成较多量的苯甲酸，这不但影响反应的进行，而且苯甲酸混在产品中不易除干净，将影响产品的质量。故本反应所需的苯甲醛要事先蒸馏，截取170~180℃馏分供使用。3．用酸酸化时，能否用浓硫酸？答：不能。因为浓硫酸可与产物发生反应。 4. 具有何种结构的醛能进行Perkin 反应？答：无α-H的芳醛。 5. 用水蒸气蒸馏除去什么？答：用水蒸气蒸馏可除去肉桂酸固体中吸附的少量苯甲醛液体。

实验八肉桂酸的制备及表征

请同学们一定阅读教材第70页的水蒸气蒸馏和第218页的实验64。实验七肉桂酸的制备及表征一、实验目的 1．了解肉桂酸的制备原理及方法。 2．掌握回流、热过滤、重结晶等操作。 3．掌握水蒸汽蒸馏的原理及应用。二、实验原理肉桂酸又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。通常以反式形式存在，为无色晶体，熔点133℃。肉桂酸是香料、化妆品、医药（肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体）、农药、塑料和感光树脂等的重要原料。。肉桂酸的合成方法有多种，实验室里常用珀金（Pe-ruin）反应来合成肉桂酸。以苯甲醛和醋酐为原料，在无水醋酸钾（钠）的存在下，发生缩合反应，即得肉桂酸。珀金法制肉桂酸具有原料易得、反应条件温和、分离简单、产率高、副反应少等优点，工业上也采用此法。芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。反应时，酸酐受醋酸钾（钠）的作用烯醇化，生成酸酐负离子；负离子和芳醛发生亲核加成生成β－羧基酸酐；然后再发生失水和水解作用得到不饱和酸。反应机理：醋酸酐受醋酸钾的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成反应，生成中间物β－羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用得到不饱和酸。

本实验中，反应物苯甲醛和乙酐的反应活性都较小，反应速度慢，必须提高反应温度来加快反应速度。但反应温度又不宜太高，一方面由于乙酐和苯甲醛的沸点分别为140℃和178℃，温度太高会导致反应物的挥发，另外，温度太高，易引起脱羧、聚合等副反应，故反应温度一般控制在150-170℃左右。合成得到的粗产品通过水蒸汽蒸馏、重结晶等方法提纯精制。试剂：苯甲醛（新蒸）、乙酸酐（新蒸）、无水碳酸钾（新熔融）、10%氢氧化钠溶液、盐酸、活性炭四、实验装置图1 制备肉桂酸的反应装置图图2 水蒸气蒸馏装置五、实验步骤（本次实验采用方法一）

苯基肉桂酸合成实验报告

实验名称 Z ,E -α-苯基肉桂酸的合成与分离实验者 ____________ 实验日期 9月6日 9月20日 Z ,E -α-苯基肉桂酸的合成与分离摘要以乙酸酐、苯甲醛、苯甲酸为原料，三乙胺作为碱催化，通过Perkin反应制备Z、E-α-苯基肉桂酸，并利用Z、E-α-苯基肉桂酸的酸性差异进分离。重结晶后所得的Z、E-α-苯基肉桂酸利用TLC检测，结果表明分离效果较好。关键词Perkin反应α-苯基肉桂酸Z、E异构的分离引言Perkin反应,又称普尔金反应，由William Henry Perkin 发展的，由不含有α-H的芳香醛（如苯甲醛）在对应的羧酸盐或三级胺的催化下，与含有α-H的酸酐所发生的缩合反应，并生成α,β-不饱和羧酸盐，后者经酸性水解即可得到α,β-不饱和羧酸。本次反应利用Perkin 反应制备Z ,E -α-苯基肉桂酸，并利用Z、E-α-苯基肉桂酸的酸性差异进分离。机理（本报告所有机理及分子构象图均亲手用chemdraw 及chem3d绘制，初次使用做得不好多多包涵）实验部分实验装置图实验试剂苯乙酸2.50g（18.4mmol）苯甲醛3.0ml（29.6mmol）三乙胺2.0ml（14.4mmol）

乙酸酐2.0ml（21.2mmol）石油醚乙醇实验步骤 100ml烧瓶加入苯乙酸 2.50g（18.4mmol），苯甲醛 3.0ml（29.6mmol），三乙胺 2.0ml （14.4mmol），乙酸酐2.0ml（21.2mmol），加入搅拌磁子。加热回流30min，冷却至室温，液体为黄色。在搅拌下缓缓加入4.0ml浓盐酸。得到白色粉状固体。加30.0ml乙醚，水浴至全溶，转至分液漏斗，分出水相。有机相用15ml水洗两次。将乙醚倒入100ml烧瓶，加25ml 5%NaOH及10ml水，温热，澄清后冷却至20-25摄氏度。分液，乙醚用5ml 5%NaOH萃取一次，合并萃取液。萃取液加2.5ml乙酸有白色固体E -α-苯基肉桂酸生成，继续加乙酸至无沉淀生成，过滤后测母液pH，pH为6-7表明E -α-苯基肉桂酸已完全析出。保留母液。用乙醇-石油醚重结晶。用2.5-3ml少量无水乙醇溶解，加热后，加石油醚至刚好出现浑浊，加热变澄清。减压热过滤，静臵析晶。母液加浓盐酸至pH 1-2，至无沉淀析出，放臵0.5h以上，过滤干燥，用3-5 95%乙醇重结晶，常压过滤，加去离子水至浑浊，回滴乙醇至澄清，放臵析晶。纯化流程图实验结果 E-α-苯基肉桂酸粗品3.34g，重结晶后1.68g（重结晶冷却时烧瓶倒掉冰浴的水进入烧瓶，纯度受影响，产品微黄）产率40% Z-α-苯基肉桂酸粗品0.26g，由于课时有限没有做Z-α-苯基肉桂酸重结晶。 TLC板检验如下，表明纯化效果较好。

有机实验之肉桂酸的制备

有机实验之肉桂酸的制备一、实验原理利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。在珀金反应中，碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。实验所用的仪器必须完全干燥，不能有水主反应：副反应：在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。机理：

【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品

四、实验流程图五、实验装置图

六、实验内容在250ml三口烧瓶中放入3ml( 3.15g，0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛、8ml(8.64g，0.084mol) 新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的4.2g无水碳酸钾。三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。冷却，

待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。抽干，让粗产品在空气中晾干。产量：约3.0g（产率约65%）。粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。熔点mp=133℃。（一）制备阶段： 1.安装反应装置：按(1)合成装置图，三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管【注：冷凝管上口不能用塞子塞住，要与大气相通，常压反应】，侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下【注：水银球不能接触瓶壁】，另一侧口加一个空心塞。 2.投料：在250ml三口烧瓶中依次放入3ml 新蒸馏过的苯甲醛、8ml 新蒸馏过的醋酐以及研细的4.2g无水碳酸钾。【应在放空心塞的侧口依次加入药品】 3.加热：缓缓加热，回流45min。要控制加热速度，使三口瓶内温度计读数不能超过170℃。由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。（二）纯化阶段： 1.分解未反应的原料乙酸酐：反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水 2.使肉桂酸转化为肉桂酸钠盐：慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。 3.除去未反应的原料苯甲醛：然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。 4.脱色与吸附树脂状物：待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸 10-15min，进行趁热过滤；【(1)加活性炭时三口瓶内的剩余液体只需要稍微冷却即可；(2)此步水蒸气蒸馏装置先不要拆卸，只需在三口瓶的侧口加入活性炭后，继续蒸馏10min即可，这样做操作简单，同时又可以彻底除去未反应的苯甲醛； (3)若拆卸了水蒸气蒸馏装置，那么当加完活性炭煮沸时，需要安装回流装置，在三口瓶的中间口连接回流冷凝管，两侧口需要用空心塞堵上，操作上较麻烦。千万不能敞口煮沸，会挥发出有毒的物质，不安全。】 5.酸化析出肉桂酸：将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH = 3），析出大量晶体。【如何计算酸化时所需要浓盐酸的最低用量ml？】 6.分离粗产品：将酸化后的溶液充分冷却至室温，待晶体析出完全后进行抽滤； 7.洗涤粗产品：用少量冷水洗涤沉淀，抽干。【“少量冷水”是指水量大小只是仅能够达到将布氏漏斗上的固体产品润湿即可，不可形成悬浮液】 8.干燥产品：让粗产品在热水浴上干燥，如图(4)所示。 9.称重产品：约3.0g（产率约67.5%）。粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。熔点mp=133℃。七、思考题

实验五、肉桂酸制备

11、肉桂酸的制备

最新实验十一肉桂酸的制备

肉桂酸的制备

肉桂酸的制备完整版

肉桂酸的实验室制备

肉桂酸的制备实验

肉桂酸的制备实验.PPT

氢化肉桂酸的制备--有机实验

肉桂酸的制备

有机实验报告样本

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肉桂酸的制备(完整版)

肉桂酸的制备(完整版)

肉桂酸的制备及习题

2014实验十三肉桂酸的制备与纯化

实验八 肉桂酸的制备及表征

苯基肉桂酸合成实验报告

有机实验之肉桂酸的制备

实验八肉桂酸的制备及表征