八氟环丁烷
MATERIAL SAFETY DATA SHEET
PRODUCT NAME: OCTAFLUOROCYCLOBUTANE (RC 318) 1. Chemical Product and Company Identification
BOC Gases,
Division of,
The BOC Group, Inc.
575 Mountain Avenue
Murray Hill, NJ 07974
TELEPHONE NUMBER: (908) 464-8100BOC Gases
Division of
BOC Canada Limited
5975 Falbourne Street, Unit 2 Mississauga, Ontario L5R 3W6 TELEPHONE NUMBER: (905) 501-1700
24-HOUR EMERGENCY TELEPHONE NUMBER: CHEMTREC (800) 424-930024-HOUR EMERGENCY TELEPHONE NUMBER: (905) 501-0802
EMERGENCY RESPONSE PLAN NO: 2-0101
PRODUCT NAME:
CHEMICAL NAME: Octafluorocyclobutane
COMMON NAMES/SYNONYMS: Cyclooctafluorobutane, Freon C-318, FC-C 318, Halocarbon C-318, Perfluorocyclobutane, Propellant C 318
TDG (Canada) CLASSIFICATION: 2.2
WHMIS CLASSIFICATION: A
PREPARED BY: Loss Control(908)464-8100/(905)501-1700
PREPARATION DATE: 11/6/00
REVIEW DATES: Not Applicable
2. Composition, Information on Ingredients
EXPOSURE LIMITS1:
INGREDIENT% VOLUME PEL-OSHA2TLV-ACGIH3LD50 or LC50
Route/Species
Octafluorocyclobutane FORMULA: C4F8 CAS: 115-25-3 RTECS #: GU1779500> 99None Established None Established LC Lo: 78 pph
inhalation/mouse
(2 H)
Refer to individual state or provincial regulations, as applicable, for limits which may be more stringent than those listed here.
2As stated in 29 CFR 1910, Subpart Z (revised July 1, 1993)
3 As stated in the ACGIH 1999-2000 Threshold Limit Values for Chemical Substances and Physical Agents.
OSHA Regulatory Status: This material is classified as hazardous under OSHA regulations.
3. Hazards Identification
EMERGENCY OVERVIEW
Colorless gas and liquid with ethereal odor. This product does not contain oxygen and may cause asphyxia if released in a confined area. Chlorofluorocarbons may cause irritation, central nervous system depression and irregular heart beat at high concentrations. Contact with rapidly evaporating liquid may cause frostbite. Nonflammable. Thermal decomposition may form toxic fluorine compounds. Contents under pressure. Use and store below 125 °F.
ROUTE OF ENTRY:
Skin Contact
Yes Skin Absorption
No
Eye Contact
Yes
Inhalation
Yes
Ingestion
No
HEALTH EFFECTS:
Exposure Limits
No Irritant
No
Sensitization
No
Teratogen
No Reproductive Hazard
No
Mutagen
No
Synergistic Effects
None Reported
Carcinogenicity: -- NTP: No IARC: No OSHA: No
EYE EFFECTS:
PERSONS WITH POTENTIAL EXPOSURE SHOULD NOT WEAR CONTACT LENSES. Contact with rapidly evaporating liquid may cause frostbite and tissue damage.
SKIN EFFECTS:
Contact with the rapidly evaporating liquid may cause frostbite. Frostbite effects appear as a change in color of the skin to grey or white, possibly followed by blistering.
INGESTION EFFECTS:
Ingestion is not likely.
INHALATION EFFECTS:
Product is relatively nontoxic. High concentrations may cause eye and respiratory irritation.
Inhalation of high concentrations may cause dizziness, disorientation, incoordination, narcosis, nausea or vomiting leading to unconsciousness. High concentrations may have a narcotic effect causing the heart to beat irregularly and stop.
Oxygen deficiency may occur in the presence of high concentrations resulting in asphyxiation. Maintain oxygen levels above 19.5% (at standard temperature and pressure).
MEDICAL CONDITIONS AGGRAVATED BY EXPOSURE:
Pre-existing heart conditions.
NFPA HAZARD CODES HMIS HAZARD CODES RATINGS SYSTEM Health: 0Health: 00 = No Hazard Flammability: 0Flammability: 0 1 = Slight Hazard Instability: 0Reactivity: 0 2 = Moderate Hazard
3 = Serious Hazard
4 = Severe Hazard
4. First Aid Measures
EYES:
Never introduce ointment or oil into the eyes without medical advice! For contact of liquid, open eyes wide to allow liquid to evaporate. If pain is present, refer the victim to an ophthalmologist for treatment and follow up. If the victim cannot tolerate light, protect the eyes with a light bandage.
SKIN:
Remove contaminated clothing and flush affected areas with lukewarm water. If irritation persists, seek medical attention.
INHALATION:
PROMPT MEDICAL ATTENTION IS MANDATORY IN ALL CASES OF OVEREXPOSURE. RESCUE PERSONNEL SHOULD BE EQUIPPED WITH SELF-CONTAINED BREATHING APPARATUS. Remove victim to fresh air. Administer artificial respiration if breathing has stopped and supplement with oxygen by a trained individual. Further treatment should be symptomatic and supportive. Seek medical attention as soon as possible for follow up treatment. Remove to fresh air. If necessary, give oxygen or provide artificial respiration. Call a physician.
NOTE TO PHYSICIAN: A patient adversely affected by exposure to this product should not be given adrenaline (epinephrine) or similar heart stimulant since these would increase the risk of cardiac arrhythmias. 5. Fire Fighting Measures
Conditions of Flammability: Nonflammable
Flash point: None Method:
Not Applicable
Autoignition
Temperature: None
LEL(%): None UEL(%): None
Hazardous combustion products: Carbon monoxide, hydrogen fluoride, carbonyl fluoride
Sensitivity to mechanical shock: None
Sensitivity to static discharge: None
FIRE AND EXPLOSION HAZARDS:
If involved in a fire, product may decompose yielding toxic and corrosive fluorine compounds. Cylinder may rupture violently from pressure when involved in a fire situation.
EXTINGUISHING MEDIA:
None required. Use media appropriate for surrounding fire.
FIRE FIGHTING INSTRUCTIONS:
Firefighters should wear respiratory protection (SCBA) and full turnout or Bunker gear with chemical protective clothing as necessary to prevent exposure to decomposition products. Continue to cool fire-exposed cylinders until well after flames are extinguished.
6. Accidental Release Measures
Evacuate all personnel from affected area. Use appropriate protective equipment. If leak is in user's equipment, be certain to purge piping with inert gas prior to attempting repairs. If leak is in container or container valve, contact the appropriate emergency telephone number listed in Section 1 or call your closest BOC location.
7. Handling and Storage
Product is noncorrosive and may be used with any common structural material.
Use only in well-ventilated areas. Valve protection caps must remain in place unless container is secured with valve outlet piped to use point. Do not drag, slide or roll cylinders. Use a suitable hand truck for cylinder movement. Use a pressure reducing regulator when connecting cylinder to lower pressure piping or systems. Do not heat cylinder by any means to increase the discharge rate of product from the cylinder. Use a check valve or trap in the discharge line to prevent hazardous back flow into the cylinder. Protect cylinders from physical damage.
Store in cool, dry, well-ventilated area of non-combustible construction away from heavily trafficked areas and emergency exits. Do not allow the temperature where cylinders are stored to exceed 125o F (52o C). Cylinders should be stored upright and firmly secured to prevent falling or being knocked over. Full and empty cylinders should be segregated. Use a "first in-first out" inventory system to prevent full cylinders being stored for excessive periods of time. Handle with reasonable care. Store in a cool, dry place.
Never carry a compressed gas cylinder or a container of a gas in cryogenic liquid form in an enclosed space such as a car trunk, van or station wagon. A leak can result in a fire, explosion, asphyxiation or a toxic exposure.
For additional handling recommendations, consult Compressed Gas Association Pamphlet P-1.
8. Exposure Controls, Personal Protection
ENGINEERING CONTROLS:
Hood with forced ventilation; provide local exhaust to prevent accumulation of high concentrations.
EYE/FACE PROTECTION:
Safety glasses for gas. Wear protective goggles or faceshield as necessary to prevent contact with liquid.
SKIN PROTECTION:
Insulated gloves as necessary to prevent contact with liquid.
RESPIRATORY PROTECTION:
None required under normal working conditions (below acceptable exposure guidelines). Level C respiratory protection including full-face piece equipped with an escape bottle or a self-contained breathing apparatus should be available for emergency use. Operate this equipment in the positive pressure demand mode. OTHER/GENERAL PROTECTION:
Safety shoes, safety showers.
9. Physical and Chemical Properties
PARAMETER VALUE UNITS Physical state (gas, liquid, solid): Gas
Vapor pressure at 20 o C:2.7bar Vapor density (Air = 1): 6.9
Evaporation point: Not applicable Boiling point: 20.5
: - 6.4o F o C
Freezing point: - 40.4
: - 40.2o F o C
Critical temperature:: 115°C
pH: Not Available
Specific gravity (Water = 1): 1.6 (liquid)
Oil/water partition coefficient: Not Available
Solubility (H20): 140 mg/l
Odor threshold: Not Available
Odor and appearance: Colorless gas with ethereal odor
10. Stability and Reactivity
STABILITY:
Stable
INCOMPATIBLE MATERIALS:
No Data
HAZARDOUS DECOMPOSITION PRODUCTS:
Thermal decomposition may produce toxic and/or corrosive fluorine compounds.
HAZARDOUS POLYMERIZATION:
Will not occur.
11. Toxicological Information
INHALATION: Not highly toxic via inhalation. The lowest lethal concentration (LC Lo) in the mouse was 789 pph (2 H). A TC Lo of 861 g/m3 (approximately 105,515 ppm) was given for octafluorocyclobutane.
SKIN AND EYE: Skin and eye irritation have not been reported in limited published literature. Minimal irritation expected based on similarity to other compounds.
12. Ecological Information
No data given.
13. Disposal Considerations
Do not attempt to dispose of residual waste or unused quantities. Return in the shipping container PROPERLY LABELED, WITH ANY VALVE OUTLET PLUGS OR CAPS SECURED AND VALVE PROTECTION CAP IN PLACE to BOC Gases or authorized distributor for proper disposal.
14. Transport Information
PARAMETER United States DOT Canada TDG
Octafluorocyclobutane (RC 318) PROPER SHIPPING NAME:Octafluorocyclobutane or
Refrigerant Gas R C318
HAZARD CLASS: 2.2 2.2 IDENTIFICATION NUMBER:UN 1976UN 1976 SHIPPING LABEL:NONFLAMMABLE GAS NONFLAMMABLE GAS
15. Regulatory Information
SARA TITLE III NOTIFICATIONS AND INFORMATION
SARA TITLE III - HAZARD CLASSES:
Acute Health Hazard
Sudden Release of Pressure Hazard
SARA TITLE III - SECTION 313 SUPPLIER NOTIFICATION:
This product does not contain toxic chemicals subject to the reporting requirements of section 313 of the Emergency Planning and Community Right-To-Know Act (EPCRA) of 1986 and of 40 CFR 372.
16. Other Information
ACGIH American Conference of Governmental Industrial Hygienists
DOT Department of Transportation
IARC International Agency for Research on Cancer
NTP National Toxicology Program
OSHA Occupational Safety and Health Administration
PEL Permissible Exposure Limit
SARA Superfund Amendments and Reauthorization Act
STEL Short Term Exposure Limit
TDG Transportation of Dangerous Goods
TLV Threshold Limit Value
WHMIS Workplace Hazardous Materials Information System
Compressed gas cylinders shall not be refilled without the express written permission of the owner. Shipment of a compressed gas cylinder which has not been filled by the owner or with his/her (written) consent is a violation of transportation regulations.
DISCLAIMER OF EXPRESSED AND IMPLIED WARRANTIES:
Although reasonable care has been taken in the preparation of this document, we extend no warranties and make no representations as to the accuracy or completeness of the information contained herein, and assume no responsibility regarding the suitability of this information for the user's intended purposes or for the consequences of its use. Each individual should make a determination as to the suitability of the information for their particular purpose(s).
八氟环丁烷安全技术说明书MSDS
第一部分化学品及企业标识 化学品中文名：八氟环丁烷；全氟环丁烷 产品推荐及限制用途：用作稳定无毒的食品气雾喷射剂、介质气体。 第二部分危险性概述 紧急情况概述：若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。 GHS危险性类别：根据《危险化学品分类信息表》（2015）危险性类别判定，该产品属于加压气体-压缩气体。 标签要素： 象形图： 警示词：警告 危险信息：内装加压气体，遇热可能爆炸。 防范说明： 预防措施：避免吸入高浓度气体。 事故响应：如误吸入：迅速脱离至空气新鲜处。保持呼吸舒适的休息姿势。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 安全储存：保持容器密闭。防日晒。存放于通风良好处。 废弃处置：无。 物理化学危险：若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。燃烧(分解)产物：氟化氢。 健康危害：目前未见职业中毒的报道，但热解时能放出高毒的氟化氢。 环境危害：温室气体，全球变暖潜能值GWP为8700，可造成全球气候变暖。 第三部分成份/组成信息 急救： 皮肤接触：立即将患部浸泡于温度低于40℃之温水浴中，不可使用干的火源烤，如果是大区域冻伤，脱去衣服使用温水淋浴，立即送医。 眼睛接触：缓和地以温水冲洗15分钟，并不时撑开眼皮冲洗，立即送医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：切勿给失去知觉者喂食任何东西。用水漱口，立即送医。 第五部分消防措施 特别危险性：若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。 灭火方法和灭火剂：迅速切断气源，用水喷淋保护切断气源的人员，然后根据着火原因选择适当灭火剂灭火。 灭火注意事项及措施：灭火时可能遭遇之特殊危害：暴露于火灾下的钢瓶由于巨大压力上升，若安全阀失效可能导致爆炸，当大量泄漏才被点燃可能造成极大的爆炸危险。特殊灭火程序：将所有人员隔离危险区。如果可行无危险，将钢瓶泄漏源关闭，再针对着火物灭火。如果可行将邻近钢瓶移出火场。如果无法安全的止漏，让其继续烧完为止，因如此可避免累积发生及可燃性混合气体重新点燃。以水雾冷却钢瓶直到火烧完为止。 第六部分泄漏应急处理
40%咪鲜胺铜盐·氟环唑悬乳剂防治水稻稻曲病效果试验
龙源期刊网 https://www.wendangku.net/doc/c614919919.html, 40%咪鲜胺铜盐·氟环唑悬乳剂防治水稻稻曲病效果试验 作者：冯建峰朱晓群孙会锋 来源：《现代农业科技》2016年第07期 摘要通过对40%咪鲜胺铜盐·氟环唑悬乳剂与4种不同杀菌剂对水稻稻曲病进行田间效果比较试验，结果表明：40%咪鲜胺铜盐·氟环唑悬乳剂900 mL/hm2对杂交稻稻曲病的防治效果在67.95%，是目前防治稻曲病比较好的农药。 关键词 40%咪鲜胺铜盐·氟环唑悬乳剂；水稻稻曲病；防效 中图分类号 S435.111.4；S481+.9 文献标识码 A 文章编号 1007-5739（2016）07-0111-01 稻曲病又名伪黑穗病、绿黑穗病、谷花病及青粉病，还称其为“丰收病”，由真菌引起的病害。该病只发生于穗部，为害部分谷粒。近几年浙江省稻曲病每年都发生较重，特别是杂交稻的甬优系列，发病尤为严重，严重田块穗发病率达80%～90%，严重影响水稻产量和质量[1-2]。杀菌剂40%咪鲜胺铜盐·氟环唑悬乳剂是由江苏辉丰农化股份有限公司生产，为了探索此 杀菌剂对水稻稻曲病的防治效果，受公司委托，2015年在水稻杂交稻甬尤12进行田间稻曲病药效试验，现将结果报告如下。 1 材料与方法 1.1 试验概况 试验地点设在浙江省海盐县武原街道华星农场一农户承包田，试验土壤的土种为青紫泥，土壤肥力中等，速效钾89 mg/kg，有效磷18.1 mg/kg，全氮1.5 g/kg，土壤有机质含量32 g/kg 左右，pH值为6.5。前茬作物为小麦（品种为苏麦188），中耕机旋耕2次，平田1次，6月11日进行机插秧。供试药剂：40%咪鲜胺铜盐·氟环唑悬乳剂（江苏辉丰农化股份有限公司生产）；对照药剂：45%嘧菌酯·戊唑醇水分散粒剂（上海禾本药业有限公司）；24%噻呋酰胺（满穗）悬浮剂（美国益农陶氏益农公司生产）；18%噻呋·嘧甘素悬浮剂（浙江桐庐汇丰生 物科技有限公司）；75%肟菌·戊唑醇（拿敌稳）水分散粒剂[拜耳作物科学（中国）有限公司]。试验作物为杂交稻，品种为甬尤12；防治对象为稻曲病。 1.2 试验设计 试验共设8个处理，分别为18%噻呋酰胺·嘧苷素悬浮剂600 mL/hm2（A）；24%噻呋酰胺悬浮剂300 mL/hm2（B）；45%戊唑·嘧菌酯水分散粒剂600 mL/hm2（C）；40%咪鲜胺铜盐·氟环唑悬乳剂600 mL/hm2（D）；40%咪鲜胺铜盐·氟环唑悬乳剂750 mL/hm2（E）；40%
八氟环丁烷
1、物质的理化常数 ＣＡ国标编号: 22036 115-25-3 Ｓ: 中文名称: 八氟环丁烷 英文名称: Octafluorocyclobutane；Perfluorocyclobutane 别名: 全氟环丁烷 分子分子式: C4F8；CF2CF2CF2CF2 200.0 量: 熔点: -41.4℃ 密度: 相对密度(水=1)1.51/2 蒸汽压: 溶解性: 稳定性: 稳定 外观与性 无色无臭、非易燃的气体 状: 危险标记: 5(不燃气体) 用途: 用作稳定无毒的食品气雾喷射剂、介质气体 2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入。 健康危害：目前，未见职业中毒的报道，但热解能放出高毒的F-烟雾。 二、毒理学资料及环境行为 急性毒性：大鼠吸入80%的本品4小时，未见异常(20%为O2)。 危险特性：若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。 燃烧(分解)产物：氟化氢。 3.现场应急监测方法:
4.实验室监测方法: 气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》(第二版)，杭士平主编 5.环境标准: 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 戴自给式呼吸器，穿工作服。切断气源。通风对流，稀释扩散。将漏气的容器移至空旷处，注意通风。漏气容器不能再用，且要经过技术处理以清除可能剩下的气体。 二、防护措施 呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护：一般不需特殊防护。 身体防护：穿工作服。 手防护：一般不需特殊防护。 其它：避免高浓度吸入。 三、急救措施 吸入：脱离现场至空气新鲜处。静卧休息。注意保暖。就医。 灭火方法：切断气源。喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。雾状水。
氟环唑
氟环唑 氟环唑，制剂SC、SE。作用机理甾醇生物合成中C-14脱甲基化酶抑制剂，兼具保护和治疗作用。适宜作物小麦、大麦、水稻、甜菜、油菜、豆科作物、蔬菜、葡萄和苹果等。对作物安全性推荐剂量下对作物安全、无药害。 防治对象防治由担子菌纲、半知菌类和子囊菌纲真菌引起的多种病害如可有效的防治苹果上的主要病害如苹果黑星病和苹果白粉病，对以下病原菌如白粉病菌、链核盘菌、尾孢霉属、茎点霉属、壳针孢属、埋核盘菌属、柄锈菌属、驼孢锈菌属和核盘茵属等真菌引起的病害均有良好的防治效果。 使用方法氟喹唑具有保护、治疗及内吸活性。主要用于茎叶喷雾，使用剂量为125～375g（a.i.）／hm2（蔬菜），125～190g（a.i.）／hm2（禾谷类等大田作物），4～8g（a.i.）／hm2（果树）。 苯醚甲环唑： 制剂DS、EC、FS、SC、WG如3％悬浮种衣剂、10％水分散颗粒剂。 分析方法OLC或HPLC。 作用机理苯醚甲环唑具有保护、治疗和内吸活性，是甾醇脱甲基化抑制剂，抑制细胞壁甾醇的生物合成，阻止真菌的生长。杀菌谱广，叶面处理或种子处理可提高作物的产量和保证品质。 应用 适宣作物与安全性番茄、甜菜、香蕉、禾谷类作物、水稻、大豆、园艺作物及各种蔬莱等.对小麦、大麦进行茎叶（小麦株高24～42cm）处理时，有时叶片会出现变色现象，但不会影响产量。 防治对象对子囊亚门，担子菌亚门和包括链格孢属、壳二抱属、尾孢霉属、刺盘抱属、球座菌属、茎点霉属、柱隔孢属、壳针孢属、黑星菌属在内的半知菌，白粉菌科，锈菌目和某些种传病原茵有持久的保护和治疗活性，同时对甜菜褐斑病，小麦颖枯病、叶枯病、锈病和由几种致病菌引起的霉病，苹果黑星病、白粉病，葡萄白粉·病，马铃薯早疫病，花生叶斑病、网斑病等均有较好的 治疗效果。 应用技术（1）苯醚甲环唑不宜与铜制剂混用。因为钢制剂能降低它的杀菌能力，如果确实需要与铜制剂棍用，则要加大苯醚甲环唑10％以上的甩药量。苯醚甲环唑虽有内吸性，可以通过输导组织传送到植物全身，但为r确保防治效果，在喷雾时用水量一定要充足，要求果树全株均匀喷药。（2）西瓜、草莓、辣椒喷液量为每亩人工50L。果树可根据果树大小确定
四氟乙烯简称PTFE
四氟乙烯简称PTFE，它是由单体四氟乙烯经自由基聚合得到的全氟化聚合物，其结构式为。它是1938年由美国人R．Plunkett发明。它的分子结构中，碳原子周围被4个氟原子包围，由于氟原子的共价半径(0.064nm)大于氢原子的半径(0.028nm)，氟原子排列起来可以把碳链包围住，又由于氟原子互相排斥，使整个大分子链不像碳氢分子链一样呈锯齿形，而是呈螺旋结构如图1所示，类似于人类的DNA螺旋，该螺旋构象正好包围在PTFE易受化学侵袭的碳链骨架外，形成了一个紧密的完全“氟代”的保护层，使PTFE主链不受外界任何试剂的侵袭，使PTFE具有其他材料无法比拟的耐溶剂性、化学稳定性以及低的内聚能密度。该螺旋结构决定了PTFE的耐化学性能。 聚四氟乙烯是一种具有优异的耐化学性且耐高低温的碳氟化学物，即使暴露在空气中也不会变质，可在-200~250℃范围内长期使用。由于分子结构中含有氟原子吸电子团影响，PTFE 表现出高度的化学稳定性，几乎耐一切酸碱等化学物质的侵入，突出的不粘性，异常的润滑性以及优异的电绝缘性能，耐老化性和抗辐射性，极小的吸水率等特点被称为“塑料王”。广泛地应用于航空航天、石油化工、机械、电子、电器、建筑、纺织等诸多领域。正是由于这些特性，它一出现就被秘密应用在军事工业，直到20世纪50年代才应用到静态密封上来，和一般的螺旋密封件相比，它是一种很好的弹性密封材料。 尽管聚四氟乙烯材料性能稳定，但其缺点也很明显。 (1)聚四氟乙烯具有“冷流性”。即材料制品在长时间连续载荷作用下发生的塑性变形(蠕变)，这给它的应用带来一定的限制。如当PTFE用作密封垫时，为密封严密而把螺栓拧得很紧，以致超过特定的压缩应力时，会使垫圈产生“冷流”(蠕变)而被压扁。这些缺点可通过加入适当的填料及改进零件结构等方法来克服。 (2)聚四氟乙烯的熔体粘度很高，在高温下也不流动。它在熔点(327℃)以上，熔体粘度达到1 010 Pa.s，即使加热到分解温度也不流动，这就使它不能采用一般热塑性塑料的成型方法，而要采用类似粉末冶金那样的烧结方法成型。 (3)PTFE具有突出的不粘性，限制了其工业上的应用。它是极好的防粘材料，这种性能又使它与其他物件的表面粘合极为困难。 (4)PTFE的导热系数低，导热性能较差，这不仅妨碍它用作轴承材料，而且使得制造厚壁制品时不能淬火。 (5)PTFE的线膨胀系数为钢的10~20倍，比多数塑料大，其线膨胀系数随着温度的变化而发生很不规律的变化。在应用PTFE时，如果对这方面性能注意不够，很容易造成损失。 (6)在400℃以上加热时，聚四氟乙烯的裂解速度逐渐加快，分解产物主要是四氟乙烯、全氟丙烯和八氟环丁烷。在475℃以上，分解产物有极少量剧毒的全氟异丁烯。注意加热温度不能超过400℃，且实验室要有良好的通风系统，利于排除毒性气体。 聚四氟乙烯（英文缩写为Teflon或[PTFE,F4]）,被美誉为/俗称“塑料王”，中文商品名“铁氟龙”、“特氟隆”（teflon)、“特氟龙”、“特富隆”、“泰氟龙”等。它是由四氟乙烯经聚合而成的高分子化合物，具有优良的化学稳定性、耐腐蚀性(是当今世界上耐腐蚀性能最佳材料之一，除熔融金属钠和液氟外，能耐其它一切化学
第3章 环烷烃
第三章 环烷烃 §3.1 环烷烃的分类和命名§3.2 环烷烃的化学性质§3.3 环烷烃的分子结构§3.4 环烷烃的立体化学§3.5 脂环烃的制备 Chapter 3 Cycloalkane
一、分类 小环烃：C 3—C 4 普通环烃：C 5—C 7 中环烃：C 8—C 12 大环烃：C 13 以上 按环数目、大小分单环烃 多环烃 §3.1 环烷烃的分类与命名 螺环烃： 稠环烃： 桥环烃：桥环烃---共用两个 或两个以上碳原子的 多环脂环烃。 螺环烃---仅共用一个 碳原子的多环脂环烃。 共用的碳原子称为 螺原子。
二、命名 1. 单环烃的命名 ①以相应的开链烃冠以“环”字来命名 CH 2 CH 2 CH 2CH 2CH 2 CH 2CH 2CH 2 CH 2 CH 2CH 2CH 2 ②若环上有多个取代基时，编号从较小的取代基开始， 且使取代基的位次最小。 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2CH 3CH 3CH 2或 1 2 3 4 5 1-甲基-3-乙基环戊烷 环丙烷环丁烷环戊烷
或 1-甲基-3-异丙基环己烷 CH 2CH 2CH 2 CH 2 CH-CH 3CH CH(CH 3)2 12 3 4 56 若取代基碳链较长，则环作为取代基。 2-甲基-3-环丙基庚烷1,1-二甲基-3-异丙基环戊烷
顺反异构的命名： C(CH 3)3CH 3H H 顺-1-甲基-3-叔丁基环己烷 假定环中碳原子在一个平面上，以环平面为参考平面，两取代基在环平面同一边的叫顺式（cis-)，否则叫反式（trans-)。
2.二环烃 分子碳架中含有两个碳环的烃. 分为:桥环烃 (桥烃) 二环[4.4.0]癸烷 (十氢化萘)二环[2.2.1]庚烷(降冰片烷) 螺环烃 (螺烃) 螺[4.4]壬烷联环烃联二环己烷
C-C4F8(八氟环丁烷)气体
C-C4F8（八氟环丁烷）气体 一、技术介绍 SF6气体以其优异的绝缘和灭弧性能，被广泛应用于电力行业的高压、超高压断路器、GIS和其他气体绝缘设备中。但SF6气体存在价格昂贵，对局部不均匀电场敏感，液化温度不够低等缺点。同时，SF6气体又是《京都议定书》中明确提及要进行削减六种温室气体之一。在这六种气体中，CO2对温室效应影响最大，占60%，而SF6气体的影响仅占0.1%，但SF6分子对温室效应的影响为CO2分子的23900倍，同时，排放在大气中的SF6气体寿命特长，约3400年。因此SF6气体对全球气候变暖具有更严重的影响。因此，寻找一种新的绝缘气体以替代SF6成为必然。 在所有的电负性气体中，只有为数不多的几种无毒无臭氧影响，其中c-C4F8（八氟环丁烷）气体不仅温室效应远低于SF6(是SF6气体的1/3)，而且它在均匀电场下的击穿强度是SF6气体的1.3倍，c-C4F8混合气体作为绝缘介质的应用已引起了国内外电力和环境相关专家的重视。1997年美国国家标准和技术协会技术会议上把c-C4F8混合气体列为未来长期研究的绝缘气体；2001年日本东京电力工业中心研究机构和东京大学提出了应用c-C4F8气体混合物作为绝缘介质。 二、应用情况 1997年美国国家标准和技术协会技术会议上把c-C4F8混合气体列为未来长期研究的绝缘气体；2001年日本东京电力工业中心研究机构和东京大学提出了应用c-C4F8气体混合物作为绝缘介质。
c-C4F8虽然具有较强的绝缘性能，但具有液化温度比较高的缺点，其沸点为-8℃，较易液化，不适合在高寒地区使用，但它可以通过添加价格便宜的、液化温度较低且不存在碳分解的N2、CO2和CF4等缓冲气体得到缓解。国内外一些学者虽然已经对c-C4F8混合气体的绝缘性能、灭弧性能进行了一定的研究，但总体仍处在初步研究阶段。 三、应用成效 c-C4F8气体如果能够成功地应用于气体绝缘高压设备，必将能减少对大气臭氧层破坏，对环境环境保护做出巨大贡献。
金属盐衍生物作为交替催化剂氧杂环丁烷和二氧化碳的共聚合聚碳酸酯
金属盐衍生物作为交替催化剂氧杂环丁烷和二氧化碳的共 聚合聚碳酸酯 铬和铝的金属萨伦衍生物，以及n-Bu4NX（X）Cl或N3）盐已被证明是有效的选择性偶联二氧化碳和氧杂环丁烷（三环氧乙烷）以提供相应的聚碳酸酯的催化剂痕量的醚键。共聚物的形成，根据间接证据，通过观察到三亚甲基碳酸酯的中间体作为偶联反应的次要产物。用于催化反应通过（萨伦）CrCl作为助催化剂存在于n-Bu4NN3中，基质辅助激光解吸电离飞行时间质量光谱和红外光谱显示了叠氮化物末端在共聚物中。 CO2和环氧化物的交替共聚反应，存在非均质金属催化剂提供聚碳酸酯与环状碳酸酯，开创了由Inoue及其同事，在二十世纪六十年代末期开始.从那时起，开发用于该工艺的离散金属催化剂导致催化活性和选择性大大提高，对于脂环族和脂肪族环氧化物.然而，来自后一种环氧化物的聚碳酸酯的合成具有由于脂肪族的倾向而成为一个真正的环氧化物与CO2偶联以得到环状碳酸酯，通过直接途径或通过共聚物降解用于合成脂族聚碳酸酯的替代方法是开环聚合（ROP）七元环状碳酸酯。事实上，我们最近报道了使用金属salen衍生物有效均匀催化剂用于ROP的六元环状碳酸三亚甲基碳酸酯（TMC或1,3-二恶烷 - -2-酮; eq 1）. 发现这个过程完成在聚碳酸酯中保留CO 2;即没有共聚物中的醚键。脂肪族聚碳酸酯，例如聚（TMC），可以用于修改属性的脆性生物可降解聚酯（聚丙交酯或聚乙交酯）.重要的是，聚（TMC）可以水解两者在体内和体外.因此，这些生物降解热塑性弹性体在生物医学领域具有各种潜在的应用，例如外科缝合线，药物输送装置以及身体或牙科植入物。 四元环醚只有较环氧化物稍微较小的环境能量; 例如聚合热的环氧乙烷（ - ￠Hp）104 kJ / mol）与此不同的氧杂环丁烷（三亚甲基氧化物）只有23 kJ
聚四氟乙烯的优缺点
聚四氟乙烯的优点 聚四氟乙烯简称PTFE，它是由单体四氟乙烯经自由基聚合得到的全氟化聚合物， 其结构式为。它是1938年由美国人R．Plunkett发明。它的分子结构中，碳原子周围被4个氟原子包围，由于氟原子的共价半径(0.064nm)大于氢原子的半径(0.028nm)，氟原子排列起来可以把碳链包围住，又由于氟原子互相排斥，使整个大分子链不像碳氢分子链一样呈锯齿形，而是呈螺旋结构如图1所示，类似于人类的DNA螺旋，该螺旋构象正好包围在PTFE易受化学侵袭的碳链骨架外，形成了一个紧密的完全“氟代”的保护层，使PTFE主链不受外界任何试剂的侵袭，使PTFE具有其他材料无法比拟的耐溶剂性、化学稳定性以及低的内聚能密度。该螺旋结构决定了PTFE的耐化学性能。 聚四氟乙烯的螺旋结构 聚四氟乙烯是一种具有优异的耐化学性且耐高低温的碳氟化学物，即使暴露在空气中也不会变质，可在-200~250℃范围内长期使用。由于分子结构中含有氟原子吸电子团影响，PTFE表现出高度的化学稳定性，几乎耐一切酸碱等化学物质的侵入，突出的不粘性，异常的润滑性以及优异的电绝缘性能，耐老化性和抗辐射性，极小的吸水率等特点被称为“塑料王”。广泛地应用于航空航天、石油化工、机械、电子、电器、建筑、纺织等诸多领域。正是由于这些特性，它一出现就被秘密应用在军事工业，直到20世纪50年代才应用到静态密封上来，和一般的螺旋密封件相比，它是一种很好的弹性密封材料。 聚四氟乙烯的缺点 尽管聚四氟乙烯材料性能稳定，但其缺点也很明显。 (1)聚四氟乙烯具有“冷流性”。即材料制品在长时间连续载荷作用下发生的塑性变形(蠕变)，
这给它的应用带来一定的限制。如当PTFE用作密封垫时，为密封严密而把螺栓拧得很紧，以致超过特定的压缩应力时，会使垫圈产生“冷流”(蠕变)而被压扁。这些缺点可通过加入适当的填料及改进零件结构等方法来克服。 (2)聚四氟乙烯的熔体粘度很高，在高温下也不流动。它在熔点(327℃)以上，熔体粘度达到1 010 Pa.s，即使加热到分解温度也不流动，这就使它不能采用一般热塑性塑料的成型方法，而要采用类似粉末冶金那样的烧结方法成型。 (3)PTFE具有突出的不粘性，限制了其工业上的应用。它是极好的防粘材料，这种性能又使它与其他物件的表面粘合极为困难。 (4)PTFE的导热系数低，导热性能较差，这不仅妨碍它用作轴承材料，而且使得制造厚壁制品时不能淬火。 (5)PTFE的线膨胀系数为钢的10~20倍，比多数塑料大，其线膨胀系数随着温度的变化而发生很不规律的变化。在应用PTFE时，如果对这方面性能注意不够，很容易造成损失。(6)在400℃以上加热时，聚四氟乙烯的裂解速度逐渐加快，分解产物主要是四氟乙烯、全氟丙烯和八氟环丁烷。在475℃以上，分解产物有极少量剧毒的全氟异丁烯。注意加热温度不能超过400℃，且实验室要有良好的通风系统，利于排除毒性气体。
环烷烃
环烷烃(环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷)的构象道 环烷烃的构象链状化合物的构象是由基团绕 C—Cσ键旋转产生的;而环状化合物的构象至少涉及到两个C—C σ键和其键角的转动和变化，有时还涉及到键长和键角的变化，比较复杂，常称环的翻转。一、环丙烷的构象环丙烷是三个碳的环，只能是平面构象，即它的构型。尽管只有一种构象，但这个环极不稳定，主要因为:,、所有 C-H 键都是重叠构象，扭转张力大。,、C 原子是不等性杂化或弯曲键，有“角张力”存在。二、环丁烷的构象环丁烷有两种极限构象:动画演示: 平面式构象:象环丙烷一样，不稳定，存在扭转张力和“角张力”。蝶式构象:能缓解扭转张力和角张力，呈蝶式构象。通过平面式构象，由一种蝶式翻转成为另一种蝶式构象，处于动态平衡。蝶式是优势构象。也有扭转能力和角张力存在。三、环戊烷的构象环戊烷的构象主要是信封式和半椅式构象。两者处于平衡。因为平面构象能量较大，一般认为环戊烷采取这种构象可能性很少。信封式 E 相对 19kJ/mol 半椅式四、环己烷的构象环己烷的构象经过近百年的努力才建立起来。 Baeyer 1885 年提出张力学说，认为环状化合物是平面构型 Sachse 1889 年质疑张力学说只适合小环，提出环已烷有船式、椅式两种构象。 Hassel 1930 年利用偶极矩测定法和电子衍射法研究环已烷构象，?CCC109.5?，气相、液相中环已烷几乎全是椅式构象。 Barton 1950 年发展了构象理论，以甾族化合物为对象提出构象分析，把构象分析明确地引入有机化学中。 Hassel 和 Barton 获1969 年 Nobel 化学奖,、椅式和船式构象环已烷保持碳原子的 109(5?键角，提出了椅式和船式构象.1)椅式构象:C1、C2、C4、C5 在一个平面上，C6 和 C3 分别在平面的下面和平面的上面，很象椅脚和椅背，故称“椅式”。2)船式构 象:C1、C2、C4、C5 在一个平面上，C3 和 C6 在平面上面。形状象只船，C3 和C6 相当船头和船尾，故称“船式”。环已烷的椅式和船式构象在椅式构象中从透视式和纽曼式中可以看到:相邻的两个碳上的 C—H 都是交叉式构象，非键合的氢间最近距离 0.25 nm，大于 0.24 nm(正常非键合氢之间的距离)。C 原子的键角109.5?。无各种张力，是优势构象，在平衡构象中约占 99.9环己烷的椅式构象在船式构象中，船底上四个 C 中 C1 和 C2 ，C4 和 C5 是重叠构象，有扭转张力，船头上两个伸向船内的氢(旗杆键上氢)相距 0.183nm，小于正常非键合氢原子间距离0.24nm，有非键张力，它的能量比椅式高 30kJmol-1。环己烷的船式构象2(扭船式和半椅式构象。1)扭船式构象:将船式构象的碳扭转约 30?，变成扭船式:环己烷的扭船式构象与船式相比:旗杆键的氢非键张力减少;比船式构象的能量低
含氟烃的编码命名
含氟烃的编码命名 唐跃兵 北京化工研究院(北京100013) 含氟烃是指含有氟原子的烃和卤代烃,包括全氟烃、氢氟烃、氟氯烃和氟溴烃。而在有机氟化工中,氟氯烷烃的生产占有最重要的地位。氟氯烷烃属一般有机化工原料,广泛用于致冷剂、塑料发泡剂、气雾剂和清洗剂等,其中又以致冷剂用量最大。氟氯烷烃在商业和技术文献上常称为氟里昂(Freon的音译名),这一商品名称本来是杜邦公司致冷剂的注册商标,后来在很多场合被用作致冷剂用氟氯烷的通称。氟氯烷径家族有多个化合物,如何以一种简单的称呼表示它们的商品名称,过去一直沿用的方法是用每一个化合物所含有的碳、氟、氯的原子数目表示和区别,把排列组成的数字用一短横线连接在氟里昂缩写字母F之后来称呼,这样,每一个氟氯烷化合物都有一个编码。在我国已制定的工业级氟氯烷烃产品国家标准中,规定的产品名称除学名外,其简称(编码)即采用上述方法,分别称为:F-11、F-12、F-13、F-22、F-113。 近年来,以F作词头的编码作为氟氯烷烃的简称基本不再使用。现在国际上已普遍采用组成命名(缩合词)或R为词头加数码表示各类含氟烷的化学组成,词头后面的数字编码规则与过去基本相同。缩合词简称主要用于非技术性的、公共的和有关限制消耗臭氧层物质(ODS1)的交流和出版物等,R 简称主要用于技术性出版物、技术规范和设备铭牌,在技术交流中说明某一氟氯烃物质的特点需要标明一些数据(如ODPo值、GWP?值)时常用此表示。两种命名方法对氟烃、氟氯烃、氟溴烃均适用。下面分别介绍区分含氟烃各种化合物的词头命名规则和主要编码规则。 技术词头用大写字母R(英文是Re-frig erant,表示致冷剂),或用生产商的商标或商品名称表示。鉴别数码接在词头之后。但商标和商品名在设备铭牌上或在技术规范中不用来区分各种致冷剂。 组成命名词头,即缩合词形式以大写字母C表示碳,鉴别数码接在C之后。分别代表溴、氯、氟的大写字母B、C、F或其组合依次写在代表碳的C之前。对于含有氢原子的化合物,则在缩合词前面加字母H。这样,全氟烷总称FC,氟氯烷称为CFC,含氢的氟烷称为HFC,含氢的氟氯烷称为H CFC。 表示单个化合物的碳、氢、氟原子数目的数码标在这些词头之后并用一短横线与词头连接。主要编码规则是: 1.右起第一位数字是化合物中氟(F)原子数; 2.右起第二位数字是化合物中氢(H)原子数加1所得的数; 3.右起第三位数字是化合物中碳(C)原子数减1所得的数,当此数为零时省去; 4.右起第四位数字等于化合物中不饱和碳碳键的数,当此数为零时省去; 5.对于氟溴烷,先遵循以上规则编码,再在数码之后写上大写字母B(表示溴(Br)的存在)和溴原子的原子数目; 6.对于化合物中的氯(Cl)原子数目,由连接碳原子的其它原子的总数(对于饱和烃此数等于2n+2,对于单不饱和烃和环状饱和烃此数等于2n,n为分子中的碳原子数)减去氟、溴、氢的原子总数得知; 7.对于环状衍生物,在数码前(词头后) 7 化工标准化与质量监督2000年第12期
有机氟化合物
有机氟化合物 有机氟化合物，是有机化合物分子中与碳原子连接的氢被氟取代的一类元素有机化合物。分子中全部碳-氢键都转化为碳 -氟键的化合物称全氟有机化合物，部分取代的称单氟或多氟有机化合物。由于氟是电负性最大的元素，多氟有机化合物具有化学稳定性、表面活性和优良的耐温性能等特点。 名称 有机氟化合物 organic fluorine compound 分类 有机氟化合物分为以下几类： 含氟烷烃 ①含氟烷烃。以氟利昂为代表。氟利昂主要是氟化的甲烷和乙烷，也可以含氯或溴。这类化合物多数为气体或低沸点液体，不燃，化学稳定，耐热，低毒。主要用作制冷剂、喷雾剂等，最常用的是氟利昂-11(CFCl3)和氟利昂-12(CF2Cl2)。这类化合物也是重要的含氟化工原料或溶剂。如二氟氯甲烷用于合成四氟乙烯；1，1，2-三氟三氯乙烷用于合成三氟氯乙烯，也是优良的溶剂。含氟碘代烷如三氟碘甲烷等为重要的合成中间体。一些低分子含氟烷烃和含氟醚具有麻醉作用，并有不燃、低毒的优点，可用作吸入麻醉剂，例如1，1，1-三氟-2-氯-2-溴乙烷(俗称氟烷)已广泛用于临床。 含氟烯烃 ②含氟烯烃。以四氟乙烯、偏氟乙烯和三氟氯乙烯等为代表。四氟乙烯为最主要的含氟单体，可以聚合成聚四氟乙烯，或与其他单体共聚合成多种含氟高分子。偏氟乙烯CF2＝CH2在空气中的浓度在5.8％～20.3％之间时，遇火可爆炸，主要用于与其他单体共聚合制取含氟弹性体。三氟氯乙烯主要作为单体，用于合成均聚物或共聚物。 含氟芳烃
③含氟芳烃。苯分子中的氢可以通过间接方法部分或全部用氟取代。氟苯为含氟芳烃的代表。多氟苯或全氟苯易与亲核试剂发生取代反应。 含氟羧酸 ④含氟羧酸。含氟羧酸可以进行一般羧酸的各种转化反应，例如，还原为醛、伯醇，生成酰卤、酸酐、酯、盐、酰胺等。全氟羧酸为强有机酸，长链的全氟羧酸及其盐类均为优良的表面活性剂。 有机化合物的氟化方法 有机化合物的氟化有以下几种方法：①选择性氟化。用碱金属的氟化物或锑、汞、银的氟化物，可将卤代烷或磺酸酯转化为氟代烷，反应一般在无水极性介质中进行；也可用五氯化锑等作催化剂，在无水氟化氢中进行氟化。四氟化硫可作为将羟基、羰基和羧基分别转化为一氟代烷基、二氟次甲基和三氟甲基的专一性试剂，必要时可添加氟化氢、三氟化硼等催化剂。②全氟化。元素氟可将有机化合物中的多重键用氟饱和并将碳-氢键全部转化为碳-氟键。由于反应大量放热，常伴随各种断键和一些偶合、聚合反应，产物极为复杂。高价金属氟化物如三氟化钴为较元素氟温和的氟化剂，可从萘和四氢萘的混合物制取全氟萘烷。其他类似的氟化剂为二氟化银、三氟化锰等。③电化氟化。将有机化合物溶于无水氟化氢中，必要时添加少量导电体，于低压下进行电化反应，在阴极放出氢，化合物中的碳-氢键在阳极转化为碳-氟键，多重键被氟饱和，并发生一些降解反应。这是制备全氟有机化合物的最好方法之一。 很多有机氟化合物有重要的用途。例如，聚四氟乙烯可作人造关节的部件，长期用于人体内；全氟萘烷和全氟三丙胺的混合乳剂可作为氟碳代血液；全氟环丁烷可作食品发泡剂；全氟三丁胺乳剂可替换大白鼠的全部血液而使动物仍能正常存活。
稳定的二氧杂环丁烷前体选择性陷阱和触发器化学发光探针的单线态氧
Stable Dioxetane Precursors as Selective Trap-and-Trigger Chemiluminescent Probes for Singlet Oxygen Laura A.MacManus-Spencer,Douglas https://www.wendangku.net/doc/c614919919.html,tch,Kim M.Kroncke,and Kristopher McNeill* Department of Chemistry,University of Minnesota,207Pleasant Street SE,Minneapolis,Minnesota55455 A set of highly selective chemiluminescent probes has been developed for the detection and quantitation of singlet oxygen(1O2),a reactive oxygen species that is known to transform organic pollutants in the aquatic environment and elicits cytotoxic effects in biological systems.In this study,a trap-and-trigger detection method is employed,based on the reaction of1O2with a spiroada-mantyl-substituted vinyl ether probe to form the corre-sponding thermally stable dioxetane,which undergoes chemiluminescent decomposition upon addition of a chemical trigger.The detection method is highly selective for1O2relative to superoxide anion and hydrogen perox-ide.The sensitivity of this method allows for the accurate measurement of environmentally relevant(picomolar) steady-state1O2concentrations in relatively short expo-sure times.The detection method was used to detect and quantify1O2production in the reaction of dibenzoyl peroxide with superoxide anion. Singlet oxygen,1?g,(1O2)is a reactive oxygen species(ROS) that plays key roles in both environmental and biological systems. In the environment,1O2formed in sunlit natural waters is responsible for oxidative transformations of certain classes of organic pollutants.1,2In living cells,1O2is proposed to be involved in changes in the mitochondrial membrane pore transition3and has recently been proposed as being key to the bactericidal response of certain antibodies.4,5Singlet oxygen’s formation and chemistry are intimately related to another transient species, superoxide anion(O2?-),6-8complicating its detection.Singlet oxygen has also been suggested as a product of Haber-Weiss chemistry,from the reaction of O2?-and H2O2,9a controversial observation that has been met with skepticism.10,11Evidence for the formation of1O2has also been obtained in the reactions of diacyl peroxides with O2?-.6Establishing the presence of1O2in systems involving other ROS,such as O2?-and peroxides,requires a detection method that is both sensitive to and selective for1O2. Interest in the detection of1O2has led to the development and application of different types of molecular probes,including those based on absorbance,12-14fluorescence,15,16and chemilumi-nescence.17-25Absorbance-based probes,such as2,5-dimethyl-furan(DMF)12and furfuryl alcohol(FFA),13rely on monitoring the loss of the probe molecule through reaction with1O2.Any processes that lead to the destruction of the probe molecule,such as self-photooxidation,will result in an overestimation of the1O2 concentration.More recently,absorbance-based probes for1O2 based on3-substituted pyrroles,such as the commercially available tert-butyl-3,4,5-trimethylpyrrolecarboxylate(BTMPC),have been applied;such probes address the issue of overestimated1O2 concentrations,as self-photooxidation is significantly less than for the furan-based probes.14Still,absorbance-based detection is inherently less sensitive than luminescence detection. *Corresponding author.Phone:(612)625-0781.Fax:(612)626-7541. E-mail:mcneill@https://www.wendangku.net/doc/c614919919.html,. (1)Larson,R.A.;Marley,K.A.Handb.Environ.Chem.1999,2,123-137. (2)Blough,N.V.;Zepp,R.G.In Active Oxygen:Reactive Oxygen Species in Chemistry;Foote,C.S.,Valentine,J.S.,Greenberg,A.,Liebman,S.F.,Eds.; Blackie Academic and Professional:London,1995. (3)Beghetto,C.;Renken,C.;Eriksson,O.;Jori,G.;Bernardi,P.;Ricchelli,F. Eur.J.Biochem.2000,267,5585-5592. (4)Wentworth,P.,Jr.;Jones,L.H.;Wentworth,A.D.;Zhu,X.;Larsen,N.A.; Wilson,L.A.;Xu,X.;Goddard,W.A.;Janda,K.D.;Eschenmoser,A.;Lerner, R.A.Science2001,293,1806-1811. (5)Wentworth,P.,Jr.;McDunn,J.E.;Wentworth,A.D.;Takeuchi,C.;Nieva, J.;Jones,T.;Bautista,C.;Ruedi,J.M.;Gutierrez,A.;Janda,K.D.;Babior, B.M.;Eschenmoser,A.;Lerner,R.A.Science2002,298,2195-2199. (6)Danen,W.C.;Arudi,R.L.J.Am.Chem.Soc.1978,100,3944-3945. (7)Saito,I.;Matsuura,T.;Inoue,K.J.Am.Chem.Soc.1983,105,3200-3206. (8)Kanofsky,J.R.J.Am.Chem.Soc.1986,108,2977-2979. 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