高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸氨基酸和蛋白质(第1课时)学案鲁科版选修5

第4节羧酸氨基酸和蛋白质

第1课时羧酸

1．羧酸概述

(1)羧酸的定义及其分类

①定义：分子由______________相连而组成的化合物称为羧酸。____________是羧酸的官能团。

饱和一元羧酸的通式为____________，随着碳原子数增多，饱和一元羧酸的熔、沸点________，在水中的溶解度________，酸性________。

②分类：

(2)

写出甲醛和甲酸的结构式，分析二者在结构上有哪些相同之处。

2．羧酸的化学性质

(1)酸性：由于RCOOH RCOO－＋H＋，所以羧酸具有酸的通性。

2RCOOH＋Na2CO3―→______________(制备羧酸盐)

RCOOH ＋NH 3―→____________(制备羧酸的铵盐)

CaCO 3＋2CH 3COOH ―→________________(溶解水垢，家庭暖水瓶除垢)

(2)羟基被取代的反应(醇发生酯化反应)

RCOOH ＋R′OH __________

(3)羰基的还原反应

RCOOH ――→LiAlH 4__________

有机合成中可用此反应实现羧酸向醇的转化。

(4)α-H 的取代反应

与醛、酮相似，羧酸分子中的α-氢原子因受羧基的影响，具有一定的活泼性，在一定

条件下可被氯或溴取代。例如：RCH 2COOH ＋Cl 2――→催化剂________＋HCl 。

预习交流2

结合丙酸的结构式，分析丙酸可能发生化学反应的部位并推测可能发生什么类型的反应。

答案：1．(1)①烃基(或氢原子)和羧基 羧基(—COOH)

C n H 2n O 2 升高 降低 减弱 ②C 17H 35COOH C 17H 33COOH C 15H 31COOH C n H 2n ＋1COOH

HOOC —COOH

(2)蚁酸 草酸 HCOOH HOOC —COOH 有刺激性气味的无色液体 白色针状晶体，易升华 无色透明晶体 与水、有机溶剂以任意比例互溶 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚 能溶于水或乙醇 还原剂、消毒剂 食品防腐剂

预习交流1：答案：甲醛： 甲酸：都含有醛基。

2．(1)2RCOONa ＋CO 2↑＋H 2O RCOONH 4 (CH 3COO)2Ca ＋CO 2↑＋H 2O

(2)RCOOR′＋H 2O

(3)RCH 2OH

(4)RCHClCOOH

预习交流2羧基碳

一、酯化反应实验的探究

(

O，它与乙酸反应生成酯的相对分子质量是104，则该醇分子中的碳原某一元醇中含18

8

子数为________。

酯化反应实验的注意事项：①向试管内添加药品时，应先加乙酸和乙醇，后加浓硫酸；

②导气管末端不要伸入饱和碳酸钠溶液中，以防止液体倒吸；

③饱和碳酸钠溶液的作用：一是吸收未反应的乙酸和乙醇，二是降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层。

二、酯化反应断键位置的探究

酯化反应中可能的脱水方式：(1)酸脱羟基醇脱氢；(2)醇脱羟基酸脱氢。

请设计实验方案验证实际断键情况。

若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有( )。

A．1种B．2种C．3种D．4种

同位素示踪法是研究化学反应机理的重要方法，在醇和羧酸的酯化反应中脱去一分子水，将醇中的羟基氧用18O标记后，18O出现在酯分子中；当羧酸中的羟基氧用18O标记后，18O出现在水分子中，这样都可以证明在酯化反应中“酸脱羟基醇脱氢”。

OH

在饱和的碳酸钠溶液上方有透明的油状液体产生，

迁移与应用1：3个 解析：酯化反应中，醇和酸反应有一分子水生成，因此这种酯的相对分子质量为104，反应的醇和羧酸的相对分子质量之和为104＋18＝122，减去乙酸的相对分子质量60，则醇的相对分子质量为62，再减去一个氧原子的相对原子质量18，剩下的是醇分子中碳和氢的相对分子质量，为44，分子中应该有3个碳原子和6个氢原子，该醇是丙烯醇。

活动与探究2：答案：利用同位素示踪法进行研究；用含有同位素示踪原子的C 2H 185OH

和CH 3COOH 进行反应。

实验结果测得乙酸乙酯中含有18O ，水分子中不含有18O ，说明酯化反应中脱水断键方式

为第一种，即酸脱羟基醇脱氢。

迁移与应用2：C 解析：酯化反应的脱水方式是酸脱羟基醇脱氢：

因此除乙醇外，其他3种物质中均含有18O 。

1．下列各物质中互为同系物的是( )。

A ．丙烯酸与油酸

B ．甲酸与油酸

C ．硬脂酸与乙二酸

D ．甲酸与苯甲酸

2．下列家庭实验中不涉及化学变化的是( )。

A ．用熟苹果催熟青香蕉

B ．用少量食醋除去水壶中的水垢

C ．用糯米、酒曲和水制甜酒酿

D ．用鸡蛋壳膜和蒸馏水除去淀粉胶体中的食盐

3．写出羧酸C 4H 8O 2可能的结构简式：________。

分子式为C 5H 10O 2的同分异构体中属于羧酸的有________种。

4．某有机物的分子式是C 3H 4O 2，它的水溶液显酸性，能跟碳酸钠溶液反应，又能使溴水退色，写出这种有机物的结构简式____________________________________________。

答案：1．A 解析：同系物的定义是“结构相似，分子组成相差一个或若干个CH 2原子团的有机物”。只有A 符合要求；油酸为C 17H 33COOH ，丙烯酸为C 3H 5COOH ，二者都是分子中有一个碳碳双键的一元羧酸，符合同分异构体的定义。硬脂酸C 17H 35COOH 是饱和一元羧酸，乙二酸H 2C 2O 4是二元酸，C 不正确；甲酸HCOOH 是饱和一元羧酸，油酸是不饱和酸，B 不正确；苯甲酸C 7H 6O 2是芳香酸，甲酸HCOOH 是饱和一元羧酸，D 不正确。

2．D 解析：熟苹果释放的乙烯催熟青香蕉是化学变化。用少量食醋除去水壶中的水垢时，水垢中的CaCO 3、Mg(OH)2与醋酸发生化学反应而被溶解。用糯米、酒曲和水制甜酒酿过

程中发生了如下反应：(C 6H 10O 5)n ＋n H 2O ――→酒曲n C 6H 12O 6，C 6H 12O 6――→酒化酶2C 2H 5OH ＋2CO 2↑。用鸡蛋

壳膜和蒸馏水除去淀粉胶体中的食盐的过程称为渗析，是一个物理过程。所以不涉及化学变化的过程是D 选项。

3．答案：CH 3CH 2CH 2COOH ， 4

解析：将羧基看为一个取代基，看剩余的碳链构成几种烃基，将取代基接上即可。C 4H 8O 2

去掉一个羧基后剩余烃基为—C 3H 7，结构简式为CH 3CH 2CH 2—或

，连上羧基后为CH 3CH 2CH 2COOH 和

。同理，C 5H 10O 2的羧酸所对应的烃基—C 4H 9，结构简式可为：

CH3CH2CH2CH2—、，总共四种属于羧酸的同

分异构体。

4．答案：CH2===CHCOOH

解析：根据题目条件可知：分子式为C3H4O2，不饱和度为2，该有机化合物应该含有羧基和碳碳双键。结构简式为CH2===CHCOOH。