全氟化合物的合成及应用

全氟化合物的合成及应用

【摘要】：全氟化合物主要分为两类：一类为全氟烃化合物、全氟醚和全氟胺累化合物；另一类为氟氯碳化合物（氟利昂）和氟溴碳化合物（哈龙）。由于这两类化合物在工业界有重要的应用，更为重要的是，有关这两类化合物的合成是有机氟化学研究中的基本内容，因此非常有必要再在此对他们进行论述。

【关键词】：全氟化合物合成应用

【正文】：有机化合物分子中与碳原子连接的氢被氟取代的一类元素有机化合物。分子中全部碳-氢键都转化为碳-氟键的化合物称全氟有机化合物，部分取代的称单氟或多氟有机化合物。由于氟是电负性最大的元素，多氟有机化合物具有化学稳定性、表面活性和优良的耐温性能等特点。

一、高价金属氟化物的氟化

第二次世界大战期间，由于核燃料生产需要特种全氟油脂，促使人们对全氟烷烃的生产方法进行多种途径的探索。其中醉成功的是利用高价金属氟化物对烃（包括卤代烃和芳烃）的简介氟化法，它包括气相氟化和液相氟化。

高价金属氟化物的氟化主要是指碳氢化合物的氢被氟取代，在反应过程中，分子中的双键和芳香体系也将被氟化，但通常氟原子不会被氟化。

在合成全氟碳化合物中，常使用的高价金属氟化物主要是三氟化钴（CoF3）。三氟化钴对碳氢化合物的氟化过程为两步反应：首先氟气氧化二氟化钴生成三氟化钴，然后三氟化钴氟化碳氢化合物形成全氟碳化合物，同时三氟化钴被还原成二氟化钴。由于氟化碳氢化合物的反应过程通常在高温下进行（270℃~400℃），原料碳氢化合物和产物氟碳化合物是以气相通过装有三氟化钴的反应器，因此，反应完成后在反应器中的二氟化钴可通过氟气氧化进一步生成三氟化钴。

研究表明，三氟化钴对碳氢化合物的氟化经历一个单电子转移氧化过程，同时有碳正离子中间体存在。

从上式可以看出，CoF3氟化碳氢化合物的过程中会发生重排，也就是说，得到的全氟碳化合物可能是一个混合物，实际上实验结果也说明了这一事实。如

在360℃下氟化正己烷得到四个全氟碳化合物。反应式如下：

在三氟化钴氟化碳氢化合物中，一些没有完全被氟化的产物总是存在，如三氟化钴氟化环戊烷有21个产物被鉴定出来，主要的产物如下所示：

三氟化钴氟化芳香族化合物生成全氟化合物产物要单一些，如三氟化钴在350℃下氟化乙基苯的时候，以85%的产率生成全氟乙基环己烷。反应式如下：

当碳氢化合物连有部分含氟基团时，氟化后的产物较单一且产率高，如下

所示：

二、电化学氟化

电化学氟化（简称ECF）也是制备全氟化合物的重要方法，该方法也称为Simons法。

Simons方法是在交替安装了一组Ni阳极和Fe阴极（阴阳极板间距在0.32~0.64cm酯键）的钢制电解槽中，加入含有碳氢化合物的无水氟化氢（AHF）稀溶液，同直流电流进行电解。电解槽外用冷却夹套来移去在电解过程中产生的热量。通常槽电压为5~8V（在Ni阳极上AHF的分解电压在10~12V），电流密度大于2.15A/dm2，温度范围是0~20℃。在这样的条件下，F2不会产生，而氟化产物则在阳极生成（氟化产物由于不溶于AHF，或沉积于电解槽底部、或挥发至冷阱中被收集）。电化学氟化法有如下独特的优点：

①直接用AHF作为溶剂和氟源。AHF是大规模生产的化工原料，价廉

易得，而且AHF的物理化学性质也颇具优点：它具有合适的沸点

（19.5℃）、低的黏度（0℃时为0.26CP）、强的给质子能力和高的

介电常数（对于微溶于AHF中的有机化合物如烷烃等，需加入导电

助剂如NaF或KF等），这就使氟化得以顺利进行。

②全氟化产物可通过电极反应一步得到。因此，该方法就更具有效率

和效益。

③对于含有磺酰基、羧基以及杂原子（N、0、和S）的碳氢化合物，

该方法的优点是能在很大程度上保留其原有的官能团。这在用其他

方法（如高价金属氟化物的氟化）时，就很难达到。

④装置简单、操作方便，易于实现大规模生产。

⑤电合成可节省能源，减少环境污染。

电化学氟化的反应机理现在还没有定论。现阶段基本认为有如下两种可能的过程：一是电化学氟化的反应机理类似于高价金属氟化物的氟化反应。也就是说，在反应过程中，在电极表面产生金属氟化物（如NiF3、NiF4等）对碳氢氟化物氟化。这是因为电化学氟化不饱和碳氢化合物（如烯烃、炔烃和芳香族化合物等）都被氟化生成饱和化合物，但带有官能团（如磺酰基团、羧酸基团等）的碳氢化合物通过电化学氟化后，官能团不发生变化；N.Bartlett的实验结果也表明NiF3和NiF4在无水HF中式一个有效的氟化试剂。另外一个可能的反应机理是通过单电子转移形成阳离子自由基。

电化学氟化碳氢有机化合物的过程可用如下反应式表示：

电化学氟化碳氢化合物也常发生键的断裂、重排等反应，并且有部分氟化产物，所以氟化后的产物相当复杂。如电化学氟化3-甲基-1-丁醇生成一系列的全氟化合物。反应式如下：

电化学氟化在合成全氟羧酸和全氟磺酸中得到广泛的应用，特别在合成碳链短的全氟羧酸过程中，产率高且产物单一。

在工业上有重要应用戒指的全氟辛酸也是通过电化学氟化正辛基酰氯而合成，但在单节氟化过程中，也有全氟环醚的产物形成。反应式如下：

电解氟化带有全氟取代基的化合物，可使化合物结构没有破坏的全氟化合物产率提高。例如：

电化学氟化方法为合成全氟碳化合物开辟了一条崭新而又奇妙的途径。

三、氟气氟化

（一）LaMar方法

该方法的关键技术为：开始时候碳氢化合物在低温下与用惰性气体稀释浓度很低的氟气反应，然后再逐渐增高反应温度和氟气的浓度。在反应过程中，根据碳氢化合物结构的不同，逐渐增高温度和氟气浓度的过程需要几小时或几天的

时间，反应完成后，所有的C-H键都被C-F键取代，并且C-C键不发生断裂和重排，该方法已被用来合成一系列的全氟化合物。例如：

该氟化方法有时也使用一些氟碳溶剂使氟气的浓度增大或在UV的照射下使全氟化速率加快。

（二）气溶胶氟化

该方法的关键技术为：碳氢化合物的蒸汽被吸附或浓缩到颗粒很细的NaF 表面，在UV的照射下，这些吸附碳氢化合物的颗粒喷雾进入稀释的氟气中，该方法可避免碳骨架的裂解，使生成的全氟产物产率高且容易提纯，特别在全氟环烃化合物的合成中特别有效。例如：

四、全氟化合物的应用

1、全氟烃（油）

全氟油和全氟酯起初应用于耐强腐蚀的六氟化铀同位素分离工艺，由于其优异的化学惰性、高的热稳定性和不燃性，应用范围推广至多种高技术方面。

①在制氧工业中的应用：全氟碳油在纯氧中不燃烧、不爆炸，因此他们可作为抗氧润滑剂和表油。

②在电子工业中的应用：高密度的大规模集成电路必须用等离子蚀刻。全氟碳油与氧气在高频辉光放电下产生等离子气体，用于干法蚀刻多晶硅、单晶硅、氮化硅等，以生产集成电路。

③全氟碳化合物作为代血液。由于全氟碳化合物对气体O2、CO2有好的溶解度及化学惰性（无毒），因此全氟碳化合物可用于代血液。

2、氟利昂

氟利昂的英文缩写为CFCs，是20世纪30年代初发明并且开始使用的一种人造的含有氯、氟元素的碳氢化学物质，它们具有耐燃烧、耐腐蚀、毒性低的特

性，在一般条件下，氟氯烃的化学性质很稳定，在很低的温度下会蒸发，因此在60多年前氟氯烃被作为理想的制冷剂来替代氨气和二氧化硫。它还可以用来作罐装发胶、杀虫剂的气雾剂。另外电视机、计算机等电器产品的印刷线路板的清晰也离不开氟氯烃。氟氯烃的另一大用途是作塑料泡沫的发泡剂，日常生活中许许多多的地方都要用到泡沫塑料，如冰箱的隔热层、家用电器减震包装材料等。

由于氟利昂对大气臭氧层的破坏作用，从20世纪80年代起，各国科学家开始了氯氟烃替代物的研制。有些替代品在工业上得到大量生产和应用。如CFC-12的替代物1,1,1,2-四氟乙烷，其制备反应如下：

【参考文献】：1、百度百科：https://www.wendangku.net/doc/dc1588936.html,/

2、《有机氟化物》（卿凤翎邱小龙编著科学出版社）

3、《当代有机氟化学》（P.Kirsch著朱士正吴永明译华东理工大学出版社）

全氟聚醚润滑脂

PFPE Lubricating Grease Dr. Martin Schweigkofler, Dr. Stefan Grundei, Dr. Wallace Zhang, Jocelyn Zhao Dr. Thomas Kilthau, Dr. Martin Schmidt-Amelunxen, Dr. Stefan Seemeyer, Klüber Lubrication München SE & Co. KG Klüber Lubrication Industries (Shanghai) Co.,Ltd. Abstract The paper discloses lubricating greases which contain perfluoropolyether. Composition 1.PFPE oil Lubrication greases use base oils like mineral oils, native oils, and synthetic hydrocarbon oils, such as PAO, alkylated naphthalines, alkylated phenylethers, silicone oils, ester oils, polyglycols and so on. All these base oils contain hydrogen bonded to Carbon, i.e. CH, CH2 and CH3 groups. These base oils cannot be used at very high temperatures and can react with different chemicals like oxidizing materials. Some of them are not sufficiently stable against hydrolysis or nucleophilic substances, e.g. amines. These hydrocarbon oils can also have a strong undesired impact on seal materials or components made out of plastics such as POM, Polyamides and PEEK. These weakness can be minimized or avoided by using Perfluoropolyether (PFPE) of the general formula X′O(CF2O)m(CF2CF2O)n[CF2CF(CF3)O]s [CF(CF3)O]u(CF2CF2CF2O)v X (I) As base oil or part of the base oil. In drawing (I) the perfluoroalkyloxy units can be distributed randomly throughout the chain. The subscripts m, n, s, u, and v can independently be 0 to maximal 200. The molecular weight of the material for example determined by the ratio of the terminal groups compared to the internal groups via NMR analysis can be up to 20000 u. The kinematic viscosity of the perfluoropolyether can be between 5 and 2000 mm2/sec at 40°C, more preferable between 15 and 1300 mm2/sec. The pour point of the perfluoropolyether can be as low as – 80°C. The end groups X and X′ can be can be short chain perfluoroalkyl groups like CF3, C2F5, C3F7,

第十五章有机化合物的合成

第十五章 有机化合物的合成 【竞赛要求】 有机合成的一般原则。引进各种官能团（包括复合官能团）的方法。有机合成中的基团保护。导向基。碳链增长与缩短的基本反应。有机合成中的选择性。 【知识梳理】 一、有机合成的一般原则 有机合成是有机化学的重要组成部分，是建立有机化学工业的基础，有机合成一般都应遵循下列原则： 1、反应步骤较少，总产率高。一个每步产率为80%的十步合成的全过程产率仅为10.7%，而每步产率为40%的二步合成的全过程产率可达16%。因此要尽可能压缩反应步骤，以免合成周期过长和产率过低。 2、每步的主要产物易于分离提纯。要力求采用只生成一种或主要生成一种的可靠反应，避免生成各种产物的混合物。 3、原料易得价格便宜。通常选择含四个或少于四个碳原子的单官能团化合物以及单取代苯等作为原料。 在实际合成中，若欲合成芳香族化合物时，一般不需要合成芳香环，尽量采用芳香族化合物作为起始物，再引入官能团；若欲合成脂肪族化合物时，关键的步骤是合成碳骨架并同时考虑官能团的引入，引入的官能团可能并非为所需产物中的官能团，但可以通过官能团的转变，形成所需产物中的官能团。 二、有机物的合成方法（包括碳架的建立、各种官能团引进等） （一）芳香族化合物的合成 1、合成苯环上仅连有一个基团的化合物 一般以苯为原料，通过芳香烃的亲电取代反应引入基团，如表 17-1；通过芳香重氮盐的亲核取代反应引入基团，如表17-2；也可以通过活化的芳香卤烃的亲核取代引入基团，如表17-3。 2、合成苯环上仅连有两个基团的化合物 如果所需合成的化合物两个基团相互处于邻位或对位，则其中至少有一个基团属于邻、对位定位基；如果所需合成的化合物两个基团相互处于间位，则其中至少有一个基团属于间位定位基。例如： 合成苯环上含有两个基团的化合物时，如果两个两个基团相互处于邻位或对位，而两个基 NO 2 Ar ArH

全氟聚醚的制备与应用

全氟聚醚的制备与应用 全氟聚醚(英文名Perfluoro Polyethers，简写为PFPE)，是一种高分子聚合物，常温下为无色、无味、透明液体，只溶于全氟有机溶剂。PFPE具有耐热、耐氧化、耐辐射、耐腐蚀、低挥发、不燃烧等特性，以及具有可与塑料、弹性体、金属材料相容等良好的综合性能，从而成为在苛刻环境下极为可靠的润滑剂(如作为航天机械元器件的润滑剂等)，广泛应用于化工、电子、电气、机械、磁介质、核工业、航天等领域。 1 全氟聚醚的特性 全氟聚醚润滑剂与烃类润滑剂相比，分子结构基本相似，但由于以更强的C-F 键代替了烃类中的C-H键，并且C-O及C-C强共价键的存在(见表1)，以及PFPE 分子中性的特点，使得PFPE具有较高的化学惰性、极高的抗氧化性、抗强腐蚀性、润滑性能好及分解温度高热稳定性和氧化稳定性及良好的化学惰性和绝缘性质，是其他润滑剂所不能比拟的。分子量较大的PFPE还具有低挥发性、较宽的液体温度范围及优异的粘度-温度特性。 与氯氟烃类润滑剂相比，全氟聚醚润滑剂具有更广的使用温度范围，同时不存在氯氟烃类在高温下易蒸发、低温时变粘变厚的缺点，又由于其分子中不含氯因而在高负载轴承使用中不会因为润滑剂受压而对轴承产生腐蚀。 与氟硅类润滑剂相比，虽然全氟聚醚润滑剂粘度、蒸发率与氟硅润滑剂相当，但其润滑效果及化学稳定性比氟硅类润滑剂好得多。此外，PFPE主要物理化学性质还包括：剪切稳定性、生物惰性、低表面能、良好的润滑性及与塑料、金属和人造橡胶的相容性等。 2 全氟聚醚的制备 PFPE润滑剂制备是通过全氟化单体的聚合而完成的，依据所用单体和聚合方法的不同，可以分别制得K型，Y型，Z型，D型4种不同分子结构的PFPE。 第一种为K型，是六氟丙烯(HFP)氧化物在催化剂CsF的作用下聚合而形成 的一系列支链聚合物，结构式为： CF 3CFCF 2 O[CF(CF 3 )CF 2 O] n CF(CF 3 )COF 第二种为Y型，是在紫外光的作用下将六氟丙烯通过光氧化作用而形成的聚 合物，结构式为： CF 3O(C 3 F 6 O-) P (-CF 2 O-) Q CF 3

全氟化合物零碎知识

1. 全氟有机化合物（PFCs）是一类主要由碳原子与氟原子组成的有机化合物。这类物质的化学性质极为稳定，能够经受高温加热、光照、化学作用、微生物作用和高等脊椎动物的代谢作用。全氟化合物(PFCs)的生产历史已经有50年，广泛应用于化工、纺织、涂料、皮革、合成洗涤剂、炊具制造（如不粘锅）、纸制食品包装材料等领域。 早在上世纪60年代就有关于人体血清中发现有机氟化物的报道。自那以后，环境和生物基质中PFCs的含量越来越受到学术界的关注。由于PFCs具有远距离传输能力，因此污染范围十分广泛。全世界范围内被调查的环境和生物样品中都存在典型PFCs——全氟辛酸（PFOA）和全氟辛烷磺酸(PFOS)的污染踪迹，甚至在人迹罕至的北极地区和我国青藏高原的野生动物体内，都发现了全氟有机化合物。 考虑到此类物质可能引发的生态环境问题和人体健康危害，在2009年5月召开的《关于持久性有机污染物的斯德哥尔摩公约》第四次缔约方大会上，将PFOS及其盐和全氟辛基磺酰氟列入《斯德哥尔摩公约》附录A或B。这意味着这些物质将在全球范围内被限制使用。而此前已经有部分国家和地区将一些全氟有机化合物列入禁止使用名单。经济合作与发展组织（OECD）及美国环保总署（EPA）也已将全氟化合物列为“可能使人致癌的物质”。 目前，关于PFOA和PFOS等全氟有机化合物的研究已逐渐成为国际上环境健康领域的研究热点。至今，人类对PFOS和PFOA等全氟有机化合物的环境污染途径、对生物多样性的危害、人体的暴露途径及人体健康损害的研究还处于初始阶段。 我国是全氟化有机化合物生产和使用的大国，我国人体PFOS污染水平较高，居世界前列。而中国PFOS的研究也刚刚起步，对其实施环境管理面临挑战。 2. 什么是Pops？Pops就是一个简称，它指的是持久性有机污染物。它是一类化学物质，这类化学物质可以在环境里长期的存留，可以在全球广泛的分布，它可以通过食物链蓄积，逐级的传递，进入到有机体的脂肪组织里聚积。最终会对生物体、人体产生不利的影响。 POPs的基本特性是：在环境中降解缓慢、滞留时间长，可在水体土壤和底泥等环境中存留数年时间。因其具有很强的亲脂憎水性,可以沿食物链逐级放大，导致低浓度存在于大气、水、土壤的POPs物质可通过食物链对处于最高营养级的人类健康造成严重损害。POPs物质因具有半挥发性，使得它们能够以蒸气形式存在或者吸附在大气颗粒物上，可在大气环境中作远距离迁移，导致全球范围的污染传播。POPs对人类健康和生态系统产生毒性影响，对肝、肾等脏器和神经系统、内分泌系统、生殖系统等有急性和慢性毒性，并具有致癌性、生殖毒性、神经毒性、内分泌干扰特性等 3. POPs"十二五"污染防治规划，构建我省POPs管理长效机制

全氟聚醚润滑剂的研究进展

【摘要】综述了全氟聚醚润滑剂的制备方法和性能，并分别对全氟聚醚油，全氟聚醚酯，全氟聚醚薄膜的研究现状和应用前景做了介绍，对未来的发展作了展望。 【关键词】全氟聚醚；润滑剂；摩擦学性能 0.前言 全氟聚醚（英文名perfluoropolyethers简写pfpe）是一种高分子聚合物，常温下为油状液体。它具有宽温度范围、化学惰性、高的热稳定性和优良的耐磨蚀特性得以在一些苛刻条件下承担起长效润滑的重任[1，2]。对其的研究始于20世纪60年代，并且一直用于军事、航天和核工业等尖端科学领域的润滑剂。本文对全氟聚醚的合成及摩擦学性能研究现状进行了综述，并作了展望。 1.全氟聚醚润滑剂的制备技术 一般pfpe的制备就是利用全氟化单体的聚合作用而制备，根据聚合单体和方法的不同，可以获得k，y，d，z四种分子结构不同的pfpe[3]。pfpe的最早制备技术可以追溯到20世纪60年代，美国dupont公司生产的krytox和意大利montefluos的fomblin产品。dupont 的krytox产品采用的是全氟环氧化物的阴离子聚合法，以全氟环氧丙烷hfpo为原料，在非质子溶剂中以氟离子为催化剂，可得到含酰氟端基的全氟环氧丙烷齐聚物，最后将齐聚物的活泼酰氟端基稳定化处理。意大利montefluos公司采用全氟烯烃直接光氧化法，以四氟乙烯或六氟丙烯为原料，在低温下与氧一起紫外光照，氧化聚合而得到结构略有不同的聚醚。生产工艺流程为：四氟乙烯或六氟丙烯―光氧化聚合―粗醚蒸馏―碱洗或氟化精制―分馏―后处理―调配―pfpe。 目前pfpe的合成生产已经实现了工业化，但由于pfpe的制备技术较为复杂和原材料昂贵，造成了pfpe的产品价格非常昂贵，很大程度上影响了它的应用，因此对pfpe的制备技术进一步优化以及降低其合成成本，以推广其在多个领域内的应用就显的及为重要，已经有研究人员在探索pfpe的新的合成方法[4]，采用tfe和hfe的共聚物来合成，可望在未来能降低其生产成本。 2.全氟聚醚润滑剂的优异性能 pfpe由于分子中的氢完全被氟取代，在分子中碳氟键能要远大于碳氢键能，氟原子的范德华原子半径小，从四周紧密的包围住碳链，使碳链不易受到外界的侵扰，而且氟原子极强的电负性造成了氟碳键的强极性，还有共用电子对偏向于氟原子，使氟原子带多余的负电荷，形成一种负电荷保护层，从而使带负电荷的亲核试剂难以接近碳原子，所以难以发生反应。pfpe具有独特的化学稳定性，与大部分腐蚀性化学试剂如酸、碱、卤素和氧化剂等都不发生反应，在270～300℃的范围内无有效催化剂条件下仍很稳定；pfpe有很好的粘温特性和低的凝点，还有非常低的蒸汽压，可以在高真空下使用，并有着优良的抗辐射性能，可以在核工业满足一些特殊工况的要求；pfpe与很多物质相容，如橡胶，塑料，仅在全氟化的有机溶剂中溶解。pfpe具有不可燃性，更适合于高温和苛刻的使用环境中，如被广泛用于航空机械各种元件的润滑上。 3.全氟聚醚润滑剂的摩擦学机理 全氟聚醚润滑剂最重要的性能就是其摩擦学性能，尤其是在超高低温下，荷载下能表现出优异的边界润滑性能，有人在文献[5]中分别用四球、falex、reichert、amsler、srv、te77等试验机械作了摩擦磨损试验，系统测试了y系列的全氟聚醚油摩擦学性能，结果显示了在极压负载条件下具有一种优良的润滑性能，而在一般条件下其润滑效果并不比普通烃类润滑剂明显。v.d.agostino [6]也在研究中发现150℃条件下，pfpe对铁轴承的润滑效果要比矿物油的好，在150℃，pv=0.4mn/ms时，pfpe润滑的铁轴承的寿命超过了150小时没有毁坏，比mpif的规定长出了5到6倍。这也说明了pfpe在苛刻条件下具有的边界润滑性能。

PFPE

一、概述 全氟聚醚(PFPE，英文名Perfluom Polyethers)最早于20世纪60年代开始研究, 是一类比较特殊的全氟高分子化合物, 其平均分子量在500～15000不等, 分子中仅有C、F、O三种元素，具有耐热、耐氧化、耐辐射、耐腐蚀、不燃等特性，且用作军事、航天和核工业等尖端领域的极为可靠的润滑剂已有几十年的历史。如今全氟聚醚广泛应用于化工、电子、电器、机械、核工业、航空航天领域。 二、合成方法 按照所用单体和聚合方法的不同，可以得到K型、Y型、Z型、D型4种分 子结构不同的PFPE： 第一种K型结构式为：CF3CF2CF2O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)COF。它是六氟环氧丙烷(HFPO)在CsF催化作用下通过聚合形成的一系列支链聚合物。 第二种Y型结构式为CF3O(C3F6O)m(CF2O)nCF3。它是由六氟丙烯(HFP)在紫外光的作用下通过光氧化而形成的聚合物，分子量一般在1000～10000之间。 第三种Z型结构式为：CF3(C2F4O)m(CF2O)nCF3。它是由紫外光照射下的四氟乙烯(TFE)通过光氧化作用形成的直链聚合物，分子量一般在1000～100000 之间。 第四种D型结构式为：C3F7O(CF2CF2CF2O)mC2F5。它是将四氟氧杂环丁烷的聚合产物直接氟化而得到的聚合物。‘ 目前全氟聚醚的合成方法主要有两种：光催化聚合法及阴离子催化聚合法。 1）光催化聚合法 意大利Montefluos公司以四氟乙烯或六氟丙烯为原料,在低温下通过紫外 光照射与氧反应,通过氧化聚合而得到结构略有不同的聚醚。以四氟乙烯为例, 粗产物的结构中主链上除酰氟端基外,还存在不稳定的过氧化基团,需经加热或 光照的方法消除该基团,再用元素氟稳定端基。该方法于20世纪60年代商业化，产品牌号Fomblin（已纳入SOLVAY苏威公司），分子结构为Y型、Z型。 2）阴离子催化聚合法 阴离子聚合法是以全氟环氧丙烷(HFPO)为原料,在非质子溶剂中以氟离子为催化剂,可得到含酰氟端基的全氟环氧丙烷齐聚物，其活泼酰氟端基再经稳定化处理可得全氟聚醚。主要商品有美国杜邦公司生产的Krypton和日本大金生产的Demnum（大金公司全氟聚醚技术已通过12个国家专利授权）等，分子结构为K 型、D型，该方法最早于20世纪70年代商业化。 三、特性 全氟聚醚分子中仅含有C、F、O三种元素，由于氟原子具有很强的电负性，碳链大部分被氟原子屏蔽，与烃类聚醚相比具有密度大、表面张力低、挥发性低, 粘流性良好、不燃、介电性能好、润滑性好等优点, 而且可与塑料、橡胶、金属很好地相容。全氟聚醚属于低分子量的含氟聚合物, 它们的粘度与分子结构、平均分子量有很大的关系。分子量较大的PFPE具有低挥发性、较宽的液体温度范围及优异的粘度一温度特性。

全氟聚醚应用研究

单位代码：10359 学号： 2013170364 密级：公开分类号：TQ050.4 Hefei University of Technology 硕士学位论文 MASTER’S DISSERTATION 论文题目：间隔基结构对全氟聚醚疏水疏油性 能的影响 学位类别：专业硕士 专业名称：材料工程 作者姓名：张驭 导师姓名：刘春华副教授 完成时间：2016年3月

合肥工业大学 专业硕士学位论文 间隔基对全氟聚醚疏水疏油性能的影响 作者姓名：张驭 指导教师：刘春华副教授 专业名称：材料工程（化） 研究方向：高分子材料的合成与应用 2016年3月

A Dissertation Submitted for the Degree of Master Effect of spacer on the performance of the hydrophobic and hydrophobic property of the whole fluorine polyether By Zhang Yu Hefei University of Technology Hefei, Anhui, P.R.China March, 2016

合肥工业大学 本论文经答辩委员会全体委员审查，确认符合合肥工业大学专业硕士学位论文质量要求。 答辩委员会签名（工作单位、职称、姓名）主席： 委员： 导师：

学位论文独创性声明 本人郑重声明：所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行独立研究工作所取得的成果。据我所知，除了文中特别加以标注和致谢的内容外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得合肥工业大学或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。对本文成果做出贡献的个人和集体，本人已在论文中作了明确的说明，并表示谢意。 学位论文中表达的观点纯属作者本人观点，与合肥工业大学无关。 学位论文作者签名：签名日期：年月日 学位论文版权使用授权书 本学位论文作者完全了解合肥工业大学有关保留、使用学位论文的规定，即：除保密期内的涉密学位论文外，学校有权保存并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子光盘，允许论文被查阅或借阅。本人授权合肥工业大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库，允许采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文。 （保密的学位论文在解密后适用本授权书） 学位论文作者签名：指导教师签名： 签名日期：年月日签名日期：年月日 论文作者毕业去向 工作单位： 联系电话：E-m a i l： 通讯地址：邮政编码：

全氟化合物测定

半自动固相萃取—衍生—气相色谱串联质谱法测定水中全氟化合物摘要：本文介绍一种测定水中6种全氟烷基羧酸以及全氟烷基磺酸的灵敏有效的方法。样品用自动固相萃取进行浓缩后，经气相色谱衍生测定。用氯甲酸异丁酯和异丁醇混合物对样品进行衍生，以含3%的N，N-二环己基碳二亚胺的吡啶作为催化剂。对几种反相和阳离子交换吸附剂对全氟化合物的截留效果进行比较，具有最高截留效果的是LiChrolut EN和 Discovery DSC-SAX色谱柱，对全氟化合物的吸附截留选择以下两种作为吸附剂，即LiChrolut EN（样品pH为1，流速5.5mL/min，穿透体积300mL），Discovery DSC-SAX（样品pH为6，流速3.0mL/min，穿透体积45mL）。检出限分别为0.1–0.5 ng/L到0.4–1.7 ng/L,对250mL的样品吸附容量是70mg,比相关的检测标准还要高7%。这种方法被应用到饮用水处理厂的进水和出水的水质分析以及其他各类水的处理中。很少有水样存在各种全氟化合物，但每个处理厂都会有其中一种，全氟庚酸或全氟辛酸。在污水中检测到了高浓度的全服化合物（全氟庚酸，全氟辛酸和全氟癸酸）。 引言 全氟化合物是人为活动产生的化学物质，广泛应用于大量的工业和国内生产。其中研究最多的是全氟烷基羧酸以及全氟烷基磺酸。这些广泛存在的持久的环境污染物的来源主要是污水处理厂，城市水体，工业排放，燃煤和垃圾填埋。由于碳和氟的结合，全氟化合物更加稳定并且难以代谢和降解。一些报告阐明了这些化合物的联合作用对哺乳类动物的健康会产生不利影响。因此，对全氟化合物的生产和使用的限制已经受到全球的关注。欧洲委员会提出的环境质量标准中限制内陆地表水中全氟烷基磺酸及其衍生物的浓度最高为0.65 ng/L，并且，美国环境保护局确定的临时健康评估报告中规定饮用水中全氟辛烷磺酸( per fluorooctane sulfonate, PFOS)全氟辛酸 ( per fluorooctanoate, PFOA)的浓度分别是200ng/L、400 ng/L。欧洲食品安全局规定全氟辛烷磺酸和全氟辛酸的允许摄入量分别是150 和500 ng/Kg/bw/day。 许多研究已经表明以上所述污染物很难通过污水处理去除，因此估计通过饮用水进入人体内的全氟化合物的含量在1.5%到55%范围内。这主要是因为它们在饮用水中的浓度的变化大。例如，欧洲不同国家的污水中全氟化合物和全氟辛烷磺酸的浓度变化范围分别是0.2到9ng/L和0.4 到6 ng/L 。在中国、欧洲、日

有机氟材料

有机氟材料的结构及其应用 学生姓名：任丽丽指导老师：刘耀华 （太原师范学院化学系092班太原山西） 摘要: 高性能、低(无)污染是当今发展的主要趋势，氟树脂独特的结构特点使它具有很高的耐热性、耐化学性和耐候性，独特的电学性能，优良的表面性能和光学特性，从而使其成为可能同时具有这两项要求的材料之一。本文主要阐述了有机氟材料的结构及其在各方面的应用，尤其是在涂料和皮革工业上的应用。指出今后皮革化学品将会向着多功能、高质量、环保型的方向发展。另外还对国内外有机氟材料的发展做了简单的一些介绍。 关键词：氟材料结构与性能涂料皮革工业氟树脂 前言：近年来，有机氟材料已经被应用于很多行业，例如涂料、皮革工业、保护文物的行业等等。有机氟聚合物优异的耐候性、耐腐蚀性、耐玷污性、耐化学品性、斥水斥油性、绝缘性等，被广泛地应用于文物保护中。氟系涂覆材料，由于其优异的耐侯性、耐腐蚀性、耐热性、耐化学品性、防污性、斥水斥油性及低摩擦性等优良特性，成为化工设备、海上平台、大型船舶防护等极端恶劣环境中使用的最高技术涂料。本文将对有机氟材料的结构和应用进行介绍。 1．氟化学简介及有机氟材料的结构特点 1.1氟化学概述 1.1.1引言 含氟化合物是当前增长最为迅速的精细化学品之一，广泛应用在材料、农药、医药等领域，具有广阔的发展前途和强大的生命力。氟元素被引入分子后，分子的化学性能会产生深刻的变化。由于自然界中几乎不存在有机氟化物，因此这完全是一门地地道道的人工合成的化学新领域，从而给有机化学家提供了无限机会。1896年氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学的开始，至今已有一个多世纪的时间。在此期间，几次历史性的突破极大地促进了有机氟化学的发展，如本世纪三十年代氟利昂应用于制冷工业，二战期间曼哈顿工程的实施，五十年代高生理活性氟脲嘧啶的合成等等【l】。氟元素具有高负电性，它形成的有机氟聚合物具有卓越的耐化学性、热稳定性，优良的介电、耐热、耐药品、不燃、不粘及摩擦系数小等性能，是综合性能极佳的合成材料【2】。有机氟系列产品主要包括含氟聚合物和含氟精细化学品，如聚四氟乙烯、可熔性氟树脂、聚偏氟乙烯、氟橡胶等，广泛用于国防、电子、石化、机械、医学等领域，成为化工产品的重要门类。有机氟产品作为性能优异的新材料，其发展状况在一定程度上反映了一个国家的工业化水平，因此，世界各国纷纷采取措施鼓励创新，大力开发有机氟新产品。 1.1.2国外氟化学及工业发展趋势 国外有机氟材料正处于稳定提高的阶段，已工业化生产的10多种氟材料中，可熔性氟树脂和氟橡胶的比例不断上升，聚四氟乙烯比例下降。全球含氟聚合物生产能力合计为18．34万吨，装置开工率约70％，聚四氟乙烯、聚偏氟乙烯、聚全氟乙丙烯、氟橡胶等四种主要产品占聚合物总量的85％。其中杜邦、SolvaySolexis、大金、AGC、阿托菲纳等公

全氟聚醚高温润滑脂

高温润滑脂使用中低粘度全氟聚醚制作而成，性能出色，而且不溶于水及大多数溶剂，几乎可以与任何工程塑料弹性体搭配使用;其出色的成膜、承载能力和润滑性能成膜能力是普通润滑剂的3倍以上。全氟聚醚高温轴承润滑脂比瑟奴 B.GREASE-19(FH) ，全氟聚醚(Perfluoropolyethers,缩写为PFPE)是一种常温下为液体的合成聚合物；PFPE具有较高的热稳定性和氧化稳定性以及良好的化学惰性和绝缘性质。分子量较大的PFPE还具有低挥发性、较宽的液体温度范围及优异的粘枯度—温度特性。此外，PFPE聚合物的主要物理化学性质还包括：检测稳定性、生物惰性、低表面能，良好的润滑性及与塑料、金属和人造橡胶的相容性等。全氟聚醚润滑脂作为一种常用的润滑介质和现有的润滑油润滑相比具有优异的稳定性、抗氧化性、机械安定性、粘附性、极压耐磨性以及密封性等特点，适合应用于对润滑介质运动精度、承载能力、极压性质、转速以及使用寿命较长的机械设备的润滑部位。随着工业现代化的不断发展机械设备等需要润滑部位对于润滑脂的使用要求越来越高，对润滑脂的使用耐温性能也是提出了更高的要求。现存的高温润滑脂大多存在在高温条件下的软化、分油、干裂、熔化、挥发、硬化等行为导致润. 全氟聚醚的主链是由—CF2—O—CF 2—这样的醚链构成，与—CF2CF2CF2—的全氟烯烃链不同，它具有可挠曲性，玻璃化温度低，共液体温度范围(凝固点到沸点)极宽。另一方面由于氟元素具有较强吸电子效应而使聚合物不显醚的性能，所以具有很好的耐热性，化学稳定性、氧化安定性和完全不燃性。 Pseinu(比瑟奴) B.GREASE-19(FH) 全氟聚醚润滑脂采用全氟聚醚油，具有直链结构，聚四氟乙烯(PTFE)稠化，使用（pseinu）的独特技术开发，并添加抗腐蚀剂配以特殊的聚合物精制而成的。它具有优良的热和化学稳定性和惰性。此全氟聚醚润滑脂专用于高温、高速、高负载、化学腐蚀等恶劣环境中的轴承、齿轮以及要求终身润滑的部件，可以很好解决高温下油脂流失、滴落、结焦、积碳和产品磨损等系列润滑难题，保证润滑部位能在高温下长期正常工作。除此之外，它还有以下特性。 有耐高温的性能，所以能得到广泛应用。但是比瑟奴公司提醒各大企业，如果要使用高温轴承润滑脂的话，还是应该注意到很多方面。 现在有些企业，在高温轴承润滑脂的使用中，XX是会出现很多问题，XX严重的甚至伤害到轴承，XX后不得不更换轴承，增加了使用成本。其实在针对润滑脂使用的时候，只要注意这样这样几点，就能避免对轴承造成伤害。 XX一点：不同种类，牌号等润滑脂不能混用。现在一些企业针对润滑脂使用的时候，会将不同种类或者是不同牌号的润滑脂一起使用，甚至会将新旧的润滑脂一起使用，这样添加的话，就会导致润滑脂的滴点下降，XX终会影响机械设备的稳定性，还会带来不好的影响。 XX二点：更换时注意先试用。现在企业只要更换高温润滑脂的时候，需要先将润滑部位清洗干净，然后进行涂抹。如果说，要更换心的润滑脂，应该将原先的润滑脂彻底的清除，而且因为润滑脂现在的品质等都在不断的改变，所以要经过试验，经过试用后才能确定是否正式使用。 现在企业，清楚的了解到高温轴承润滑脂需要定期的更换和使用，也能注意更换的量和时间，但是这几点却忽视掉了，这样就会影响轴承的使用，甚至会造成损坏，所以这几点一定要注意到。

高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第一节 有机化合物的合成(第1课时)有机合成的关键碳

第1节有机化合物的合成 第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 1．理解有机物碳骨架的构建方法。(重点) 2．掌握常见官能团的引入、转化方法。(重点)

1.碳链的增长 (1)卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠的反应 CH 3CH 2Br ＋NaCN ―→CH 3CH 2CN ＋NaBr ， CH 3CH 2CN ――→H 2O ，H ＋ CH 3CH 2COOH 。 ②溴乙烷与丙炔钠的反应 CH 3CH 2Br ＋NaC≡CCH 3―→CH 3CH 2C≡CCH 3＋NaBr 。 2．碳链的减短 (1)与酸性KMnO 4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的反应

与碱石灰共热得到的有机物是什么？(请说明原因) 1．碳链的增长

2．碳链的减短 3．开环与成环 (1)开环反应 题组1 碳链的增长 1．一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为：2H—C≡C—H ―→H—C≡C—CH===CH2 下列关于该反应的说法不正确的是( )

A ．该反应使碳链增长了2个C 原子 B ．该反应引入了新官能团 C ．该反应是加成反应 D ．该反应属于取代反应 【解析】 由题目给出的化学方程式可知2分子的乙炔可以发生自身的化合反应生成新的官能团——碳碳双键，因此，此反应为2分子的乙炔发生了自身的加成反应。 【答案】 D 2．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是( ) A ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和NaCN 共热 B ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和NaOH 的乙醇溶液共热 C ．CH 3CH 2Br 和NaOH 的水溶液共热 D ．CH 3CH 2CH 3和Br 2(g)光照 【解析】 B 、C 可实现官能团的转化，D 中可引入Br 原子，但均不会实现碳链增长，A 中反应为CH 3(CH 2)3Br ＋NaCN ――→△CH 3(CH 2)3CN ＋NaBr ，可增加一个碳原子。 【答案】 A 3．根据下列转化网络图回答相关问题。该网络图中化合物B 可发生银镜反应，C 可与NaHCO 3水溶液反应放出气体。 (1)写出A 、B 、D 的结构简式： A________，B________，D________。 (2)指出①、④、⑤三个反应的反应类型： ①________，④________，⑤________。 【解析】 由题意可知其反应过程为

饮用水中全氟化合物_PFCs_的控制研究进展

饮用水中全氟化合物(PFCs)的控制研究进展 田富箱, 徐 斌, 夏圣骥, 高乃云, 李大鹏, 梁 闯 (同济大学污染控制与资源化研究国家重点实验室,上海200092) 摘 要: 全氟化合物(perfluoroche m ica ls ,PFCs)是目前饮用水领域关注的一类新的有机污染物,鉴于其具有极为特殊的持久稳定性、生物累积性和毒性,目前已成为研究的热点。对PFCs 的种类和理化性质、在地表水和自来水中的分布及控制技术等进行了介绍,调查结果表明,PFCs 广泛存在于水环境中,地表水和自来水中PFCs 含量一般在几个到几十个ng/L 的范围内,且传统的常规处理工艺难于有效去除PFCs ,而某些高级氧化技术(如亚临界水氧化)、膜过滤及活性炭和离子交换树脂吸附对其控制具有一定效果。 关键词: 全氟化合物; 饮用水处理; 持久性有机污染物 中图分类号:T U 991 文献标识码:B 文章编号:1000-4602(2010)12-0028-05 R esea rch P rogress i n C on trol of P erfluoroche m ica ls i n D r i nk i ngW a ter TIAN F u 2x ian g , XU B in, X IA Sh en g 2ji , GAO N a i 2yu n , LI Da 2p en g , L IANG Ch u ang (Sta te Ke y La bora tor y of P ollution Control a nd Res ourcesRe use ,Tongji University ,Shangha i 200092,China ) Abstr act : Perfl u oroche m icals (PFCs)are a class of e m ergi n g and persistent or gan ic poll u tants i n drink i n g water fie l d .Due to very specia l persistent stab ility ,strong b ioaccu mu lati o n and high toxicity ,PFCs are rece i v i n g more and more attenti o n and considerab le i n terest has been f o cused on these poll u 2tants .The c lassification,physica l and che m ica l pr operties of PFCs as well as the d istri b uti o n and control technol o gi e s of PFCs i n surface water and dri n ki n g water are presented .The i n vesti g ations resu lts sho w PFCs are w i d ely d istributed i n aqua tic envir onment and the concentrations of PFCs i n surf ace water and drink i n g water are i n the range of severa l to several tens ng /L .The conven ti o na l treat m ent pr ocesses are i n eff ective to re move PFCs i n deed .So me advanced oxi d ation technologies such as sub 2critica lwater oxi 2dation ,me mbrane separation ,acti v ated car bon adsorption ,ion 2exchange resi n adsorption can be e m 2p loyed to re move PFCs . K ey w ords : perfl u or oche m ica ls ; dri n king water treat m en;t persistent or gan ic poll u tant 基金项目:国家高技术研究发展计划(863)项目(2008AA06Z302); 国家自然科学基金资助项目(50708066); 国家水 体污染控制与治理科技重大专项(2008Z X07421-002) 随着国内外水质科学与痕量分析技术领域的不断突破,饮用水中微(痕)量有毒有害物质不断被检出,这些物质虽然浓度很低,但对人体健康危害巨大,由此产生的一系列污染和健康问题给现有的饮 用水处理研究和技术发展提出了严峻挑战。全氟化合物(perfluoroche m icals ,PFCs)是碳氢化合物(及其衍生物)中的氢原子全部被氟原子取代后所形成的一类化合物,具有持久稳定性、生物累积性等特点。 第26卷 第12期2010年6月 中国给水排水C H INA WATER &WAS TE WATER Vo.l 26No .12 Jun .2010

含氟烷基化合物的合成

含氟烷基化合物的合成 关键词：四氟乙烯六氟环氧丙烷北京标准物质网 目前含氟烷基化合物工业化生产方法主要有电解氟化法、氟烯烃调聚法和氟烯烃齐聚法。 1．电解氟化法 在低电压、大电流下，于无水氟化氢介质中对烷基磺酸、烷基羧酸或者酰氯进行电解．可得到全氟烷化合物，反应式如下所示： 电解过程中在阴极产生氢气，在阳极有机物被氟原子取代。在有机物氟化的过程中，只有有机物的氢原子被氟原子取代，其他一些官能团如酰基和磺酰基等仍被保留。典型的电解氟化的例子是烷基酰氯和烷基磺酰氯分别在无水氟化氢中电解生成全氟烷基酰氟和全氟烷基磺酰氟，由它们出发，可用普通方法制得各类氟碳表面活性剂。 对于电解氟化反应机理，Burdort J和schmidt H两个研究小组分别提出了四步离子反应机理，又叫做ECEC机理。该机理在1972年通过实验得到了验证。其反应通式如下： 第1步，有机物在阳极表面发生吸附，失去1个电子，自身被氧化成阳离子。第2步，有机物阳离子失去1个质子成为自由基。第3步，自由基再失去1个电子成为阳离子。第4步，阳离子发生亲核取代反应，生成有机氟化物。

电解氟化法的最大优点在于反应一步完成，过程简单，但其成本高，用电量大，需专门的电解设备，而且反应中反应物的裂解、环化、重排现象严重，副产物多，产率较低。 2．氟烯烃调聚法 氟烯烃调聚法利用全氟烷基碘等物质作为端基物，调节聚合四氟乙烯等含氟单体制得低聚合的含氟烷基化合物。典型的氟烯烃调聚反应如Du Pont公司用五氟碘乙烷作端基物对四氧乙烯在加热加压条件下引发连锁反应。 全氟烷基碘与镁反应，生成全氟烷基格氏试剂，格氏合成技术可以进一步合成多种氟表面活性剂。 低级醇也可作为端基物调节聚合四氟乙烯： CH 3CH 2 0H+ n CF 2 CF 2 →H(CF 2 CF 2 )nCH(CH 3 )OH 与通常的加聚反应不同，此体系中存在着链转移常数很大的端基物，它很容易与单体聚台时生成的自由基反应，因此得到的产物是链长在一定范围内变化的低聚合度产物，而不能得到高分子产物，且分子链两端均被端基物占据。目前国内外许多大公司都用此法生产含氟表面活性剂，制取的全氟烷烃基为直链结构，表面活性高，但得到的产物往往是不同链长化合物的混合物。 3氟烯烃齐聚法 氟烯烃齐聚法制备含氟烷基中间体是20世纪70年代发展起来的，它利用氟烯烃在非质于性溶剂中发生齐聚反应得到高支链、低聚合度全氟烯烃齐聚物。齐聚法生产的表面活性剂—般是以氟阴离子为催化剂，单体主要有3种：四氟乙烯、六氟丙烯、六氟丙烯环氧化物。 (1)四氟乙烯的齐聚反应 四氟乙烯通常情况下进行自由基聚合反应，生成高分子化合物即聚四氟乙烯树脂，它几乎不溶于所有溶剂。但如果用阴离子催化进行四氟乙烯阴离子聚合，可得到低相对分子质量的聚合物，或称齐聚物，这一反应称为齐聚反应。四氟乙 烯的齐聚反应一般是在极性非质子溶液中进行，催化剂有CsF、KF，N(CH 3) 4 F

全氟聚醚润滑脂

SHENZHEN MOLIKE LUBRICANTS MATERIALS CO.,LTD. 性能特点： A ：与大部分橡胶和塑料相容 B ：在高温时良好的抗氧化性能 C ：出色的耐化学品和溶剂性能 D ：润滑脂使用寿命长效 E ：低蒸发、低扩散 主要成份 ： 全氟聚醚 氟化聚合物 腐蚀抑制剂 如何使用 清洗接触点。参照润滑脂常规用 法， 使用洁净刷子、海绵或自动润滑 设备进 行涂抹或填充。 保质期和存储 在阴凉处未开封保存时，产品自 生 产之日起保质期为36个月。 包装 本产品为1KG 和5KG 包装 MLK ? HP 系列全氟聚醚润滑脂 全氟聚醚润滑脂脂在极端条件下提供优异润滑 MLK HP 系列全氟聚醚润滑脂可成功使用在恶劣环境场合，比如：特高温、低蒸发、 化学溶剂、航空、高真空等。 本润滑脂专为不能有润滑剂挥发的洁净房间、高温环境不低挥发、不扩散的使用环境而研发 物理数据 标准* JIS K 2220 单位 MIL-S-8660 MIL-S-8660 MIL-S-8660 ASTM D 2596 ASTM D 2266 JIS K 2220 JIS K 2220 DIN 51 802 DIN 51 802 参数 外观 锥入度 (工作 60 次) 工作温度范围 NLGI 等级 密度 析油量 (200°C 下24小时) 蒸发量 (200°C 下24小时) 蒸发量 (200°C 下1000小时) 四球焊联载荷 (1500rpm/1 分钟) 四球磨痕 (1200rpm, 392N, 1小时) 低温力矩测试 (-20°C) 启动力矩 运行力矩 低温力矩测试 (-40°C) 启动力矩 运行力矩 E mcor 腐蚀测试 基础油蒸汽压 20°C mm/10 °C 3 g/cm % % % N mm 结果 白色 268 -40~280 2 1.96 4.8 0.9 2.7 >4870 1.2 Ncm Ncm 54 28 Ncm Ncm Pa 未测量 未测量 0~1 -6 2x10 * JIS: 日本工业标准 ASTM: 美国测试与材料协会 MIL: 军用规格和标准 DIN: 德国工业标准

1、有机化合物的合成

第一节：有机化合物的合成跟踪练习NO.63 1. 卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br ＋2Na → CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。 下列有机物可合成环丙烷的是（） A. CH3CH2CH2Cl B.CH3CHBrCH2Br C. CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br 2. 下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是( ) A. 苯和溴水共热 B. 甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 C. 溴乙烷与NaOH水溶液共热 D. 溴乙烷与NaOH的醇溶液共热 3. 下列反应中，不可能在有机化合物分子里引入羧基的是（） A.醛催化氧化 B.醇催化氧化 C.卤代烃水解 D.腈（R―CN）在酸性条件下水解 4. 下列物质，可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是（）A.氯化苄（） B.一氯甲烷 C.2―甲基―2―氯丙烷 D.2，2―二甲基―1―氯丙烷 5 已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。 请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。 （1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。 （2）写出结构简式：E_____ ______，F___________ ___。 6 乙酰水杨酸（）俗称阿司匹林，1982年科学家将其连接在高分子载体上， 使之在人体内持续水解释放出乙酰水杨酸，称为长效阿司匹林，它的一种结构是： （1）将乙酰水杨酸溶于适量NaOH溶液中并煮沸，然后滴入盐酸至呈酸性，析出白色晶体A，将A溶于FeCl3溶液，溶液呈紫色。 ①白色晶体A的结构简式为_____ _。 ②A的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有____ 种，分别是