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有机化学习题 第六章 立体化学

有机化学习题  第六章  立体化学
有机化学习题  第六章  立体化学

有机化学第版习题答案章李景宁主编

《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第十三章 2、试用反应式表示下列化合物的合成路线。 (1)由氯丙烷合成丁酰胺; (3)由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑碱”Cl OCONHCH3 3、用简单的反应来区别下列各组化合物。 (1)2-氯丙酸和丙酰氯 (3)CH3COOC2H5和CH3CH2COCl CH3COOC2H5遇水无反应,在水中分层,CH3CH2COCl遇水水解,有刺激性气体放出(HCl) (5)(CH3CO)2O和CH3COOC2H5 4、由CH2 合成 CH2CN 6、由5个碳原子以下的化合物合成 C=C H CH2CH2CH2CH3 H (H3C)2HCH2CH2C 8、由己二酸合成O C2H5 9、由丙二酸二乙酯合成 COOH 10、由CH3 CH3合成 O 第十四章 1、给出下列化合物的名称或写出结构式: (1)对硝基氯化苄(3)苦味酸(4)1,4-环己基二胺

(6) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 NH 2 (8)(CH 3)2NCH 2CH 3 3-氨基戊烷 N ,N-二甲基乙胺 (9)NHCH 2CH 3 (12) N=N HO OH O 2N N-乙基苯胺 2,4-二羟基-4’-硝基偶氮苯 2、由强到弱排列下列各组化合物的碱性顺序,并说明理由。 4、如何完成下列转变? 6 、完成下列反应: (7) ( 8 ) 7、写出下 列重排反应的产 物: (5 ) (7) 10、从指定原料合成:

(2)从1,3-丁二烯合成尼龙-66的两个单体-己二酸和己二胺 11、选择适当的原料经偶联反应合成下列化合物。 12、从甲苯或苯开始合成下列化合物。 (5)

高等有机化学习题教学内容

高等有机化学习题 第一章 化学键 一、用共振轮说明下列问题 1) 联本中的C 1-C 2键长为什么比乙烷中的键长短?联苯的硝化反应为什么主要发生在2-位 和4-位? 联苯的共振结构式可表是如下: (1) 由共振结构式可以看出C 1-C 2键有双键结构的贡献,故比乙烷的C 1-C 2键短。 (2) 由共振结构式可以看出邻对位负电荷相对集中,故有利于发生硝化反应。 2) 方酸为什么是强酸?(强于硫酸) 方酸的共振结构式可表是如下:对吗? 由方酸的共振结构式可以看出方酸的电子离域效果更好。 二、试推测6,6-二苯基富烯的亲电取代发生于哪个环,哪个位置?亲核取代发生于哪个环, 哪个位置? 6,6-二苯基富烯的共振式如下: 由6,6-二苯基富烯的共振式可以看出,亲电取代发生在五元环的2位上,而亲核取代 发生在苯环的2位上。 三、计算烯丙基正离子和环丙烯正离子π分子轨道的总能量,并比较两者的稳定性。 烯丙基正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 烯丙基正离子=2E 1=2(α+1.414β)=2α+2.828β 11' O HO O O O OH O O O OH O O O HO O O O S O O HO O S O O OH O S O O O S O O OH

环丙烯正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 环丙烯正离子=2E 1=2(α+2β)=2α+2β 能量差值为 E 烯丙基正离子- E 环丙烯正离子=(2α+2.828β)- (2α+2β)=0.828β 因此,环丙烯正离子比烯丙基正离子稳定。 四、用HMO 法分别说明烯丙基负离子和环丙烯负离子的电子排布和成键情况,并比较两者 稳定性。 五、简要说明 1)吡咯和吡啶分子的极性方向相反,为什么? 吡咯分子中氮原子给出一对为共用电子参与了共轭分子的大π键,也就是电子从氮原子流向五员环,而吡啶分子中氮原子只拿出一个电子参与共轭,并且氮原子的电负性大于碳原子使电子流向氮原子的方向。因此,两个分子的极性正好相反。 2)富烯分子为什么具有极性?其极性方向与环庚富烯的相反,为什么? 富烯分子中环外双键的流向五员环形成稳定的6π体系的去向,从而环外双键中的末端碳原子带有部分正电荷,五员环接受电子后变成负电荷的中心,因此分子具有极性。 N N H 能级 烯丙基负离子 环丙基负离子 α+1.414β α+2β E=2(α+1.414β)+2α-2(α+2β)-2(α-β) = 2α+2.828β+2α-2α-4β-2α+2β =1.172β

【精品】高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第13章

第十三章羧酸及其衍生物用系统命名法命名下列化合物: 1.CH 3 (CH2)4COOH2.CH3CH(CH3)C(CH3)2COOH3.CH3CHClCOOH 4.COOH 5.CH 2 =CHCH2COOH6.COOH 7. CH3COOCH38 . HOOC COOH9 . CH2COOH 10.(CH 3 CO)2O11. O CO CH312.HCON(CH 3 )2 13. COOH O2N O2N 14 . CO NH 3,5-二硝基苯甲酸邻苯二甲酰亚胺

15. CH 3CHCHCOOH CH 3 OH 16. OH COOH 2-甲基-3-羟基丁 酸1-羟基-环己基甲酸 一、 写出下列化合物的构造式: 1。草酸2,马来酸3,肉桂酸4,硬脂酸

5.α-甲基丙烯酸甲酯6,邻苯二甲酸酐7,乙酰苯胺8,过氧化苯甲酰胺 CH 2=C CH 3 COOCH 3 CO O NHCOCH 3 O O OO NH C O H 2NCOOC 2H 5 C C NH O O O H 2N C NH 2 NH CO O CO n CH 2 CH O C O CH 3 []n 三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体(包括顺反异构)的结构式,并指出那些容易生成酸酐: 解:有三种异构体:2-戊烯-1,5-二酸;2-甲基-顺丁烯二酸;2-甲基-反丁烯二酸。其中2-甲基-顺丁烯二酸易于生成酸酐。 C C H COOH COOH C C H COOH CH 3 HOOC CH 3 HOOC CH=CHCH 2COOH 2-戊烯 -1,5-二酸;2-甲基-顺丁烯二酸;2-甲基-反丁烯二酸 四、比较下列各组化合物的酸性强度: 1,醋酸,丙二酸,草酸,苯酚,甲酸

有机化学(徐寿昌主编)十四章以后课后习题答案

第十四章 β— 二羰基化合物 1、(1)2,2 -二甲基丙二酸 (2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯 (3)2-氧代环己烷甲酸甲酯 (4)甲酰氯基乙酸 (5)3-丁酮酸(乙酰乙酸) 2、(1)环戊酮 (2)CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH (3)CH 3CH 2CH 2COOH 3、(1)加FeCl 3/H 2O CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5 有颜色反应. (2)加FeCl 3/H 2O CH 3COCH 2COOH 有颜色反应. 4、(1)互变异构 (2)共振异构 (3)互变异构 5、 (1)(2) CH 3CH 2C CHCOOC 2H 5 3 O C 2H 5OH ++ C 2H 5OH COCH (CH 3)COOC 2H 5 (3) (5) CHCOOC 2H 5 2H 5C H 3C 2H 5OH CHO O + + C 2H 5OH (4) C 2H 5OH C H 2C O H 2C C H C OOC 2H 5 C H 2 C H 2 + (1) CH O CH O CH O ; 6、 (2) C 2H 5ONa , CH 3CH(Br)COOC 2H 5 , CH 3COCH 2CH(CH 3)COOC 2H 5 (3) HOCH 2CH 2OH / 干HCl , CH 3COCH 2C(OH)(C 6H 5)2 (4) NaCH (COOC 2H 5)22 (C 2H 5OCO)2C CH 2CH 2COCH 3 CH 2 HOOC CH CH 2CH 2COCH 3 O O C 6H 5CH 2 CH 3 CH 2 HOOC CH CH 2CH 2CH(OH )CH 3 , , ,

《高等有机化学》试题(A卷)

化学专业函授本科 《高等有机化学》试卷 A 题号 一 二 总分 统分人 复核人 得分 一. 回答下列问题(每题4分,15题,共60 分): 1. 下列分子哪些能形成分子内氢键?哪些能形成分子内氢键? A 、 NO 2COOH B 、 N H C 、F OH D 、 F OH 2. 举例说明由sp 2杂化方式组成的碳—碳三键。 3. 写出下列化合物的最稳定构象: a. OH CH(CH 3)2 H 3C H H H b. FCH 2 CH 2OH 4. 利用空间效应,比较下列物质消除反应的速率大小。 得分 阅卷人 系 专业 层次 姓名 学号 ┉┉┉┉┉┉┉┉┉密┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉封┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉线┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉

A、OH B、 OH C、 OH D、 OH 5. 比较下列各组化合物的酸性大小。(1) A、COOH NO2B、 COOH OCH3C、 COOH OCH3D、 COOH NO2 (2) A、OH NO2B、 OH OCH3C、 OH OCH3D、 OH NO2 (3)

A 、NH 2NO 2 B 、 NH 2 OCH 3 C 、NH 2 OCH 3D 、NH 2 NO 2 (4) A 、 CH 3 NO 2 B 、 CH 3 OCH 3 C 、CH 3 OCH 3 D 、CH 3 NO 2 6. 下列化合物酸性最弱的是? OH NO 2 OH NO 2 OH NO 2 OH A B C D 7. 下列醇与卢卡斯试剂反应活性最高的是? A CH 3CH 2CH 2CH 2OH B CH 3CH(OH)CH 2CH 3 C (CH 3)2CHCH 2OH D (CH 3)3COH 8. 下列物种中的亲电试剂是: ;亲核试剂 是 。

有机化学第二版高占先著第十一章课后答案

第11章 羧酸及其衍生物 11-1 将下列各组化合物按酸性由强至弱排列成序。 CH 3COOH ClCH 2COOH Cl 3CCOOH OH A. B. C. D.A. B. C. D. COOH Br COOH NO 2COOH OCH 3 COOH NO 2NO 2 COOH OH COOH COOH OH A. B. C. (1) (2) (3) (1)D >B >A >C ; (2)C >B >A >D ; (3)B >A >C 。 知识点:羧酸的酸性。 11-2 将下列各组化合物按水解反应速率由大至小排列成序。 CH 3COCl (CH 3CO)2O CH 3CONHCH 3 A. B. C. D.COOCH 3 NO 2 COOCH 3 CH 3 COOCH 3 A. B. C. (1) (2)CH 3COOC 2H 5 (1)A >B >D >C ; (2)A >C >B 。 知识点:羧酸衍生物水解反应活性。水解反应是亲核加成-消除反应,连有吸电子基有利于反应进行。 11-3 比较下列酸在H + 催化下进行酯化反应的速率。 HCOOH CH 3COOH CH 3CH 2COOH (1)(2)(3)(CH 3)2CHCOOH (4) (1)>(2)>(3)>(4) 知识点:酸酯化反应活性。 11-4 完成下列反应。

(1) COOH OH OH O O O + (1) LiAlH 4(2)H 2C COOH 2H 2C CH 2OH SOCl 2 (3)H 3C CH 2CH 23C CH 2CH 2COCl H 3C O AlCl 3 (分子内酰基化) (1) Zn, CH 3CH(Cl)COOEt (Reformasky 反应) (4) (2) H 2O O OH CHCOOC 2H 5CH 3 (5) Br 2/红磷 CH 2 COOH CHCOOH Br (酰胺还原) (6) N H O (Hofmann 降解) (7) 2 2 C 6H 5 H 32 C 6H 5 H 3 (8) H 3O (Claisen 酯缩合反应, Wittig 反应, Mannich 反应) 32(9) △ COOH O (10) 3 (酯与格氏试剂反应,羟醛缩合反应)

高等有机化学习题与期末考试题库(二)

高等有机化学习题及期末复习 一、回答下列问题:(22小题,1-14每题1分,15-22,每题2分,共30分) 1. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是( ) A. 反应的立体化学不同 B. 反应的动力学不同 C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同 D. 反应的热力学不同 2. 下列四个试剂不与 3-戊酮反应的是( ) A. RMgX B. NaHSO3饱和水溶液 C. PCl3 D. LiAlH4 3.指出下列哪一个化合物(不)具有旋光性? 4. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法 A. NaOH(aq) B. Na2CO3(aq) C. FeCl3(aq) D. I2/OH-(aq) 5. 比较下列化合物的沸点,其中最高的是 6. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短( ) 7.下列化合物在常温平衡状态下,最不可能有芳香性特征的是( ) 8.下列含氧化合物最难被稀酸水解的是( ) 9. 二环乙基碳亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是( )

A. 活化氨基 B. 活化羧基 C. 保护氨基 D. 保护羧基 10. 比较下列化合物在 H2SO4中的溶解度( ) 11. 下列关于α-螺旋的叙述,错误的是( ) A. 分子内的氢键使α-螺旋稳定 B. 减少 R 基团间的不同的互相作用使α-螺旋稳定 C. 疏水作用使α-螺旋稳定 D. 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型 12. 比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小 A. II>I>III B. III>I>II C. I>II>III D. II>III>I 13.1HNMR 化学位移一般在 0.5-11ppm,请归属以下氢原子的大致位置: A. -CHO B. -CH=CH C. -OCH3 D. 苯上 H 14. 按沸点由高到低排列的顺序是:()>()>()>()>()。 a. 3–己醇; b. 正己烷; c. 2–甲基–2–戊醇; d. 正辛醇; e. 正己醇。 15. 指出下列化合物中标记的质子的酸性从大到小的顺序: 16. 指出小列化合物的碱性大小的顺序: 17. 下面几种酒石酸的立体异构体熔点相同的是: 18. 用箭头标出下列化合物进行硝化反应时的优先反应位置: 19. 下列化合物那些有手性?

有机化学习题与答案

有机化学习题与答案(厦门大学) 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据: 判断下列键中哪个极性最强?为什么? 答案 <请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键? (b) 哪些是极性分子?答案 <请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩?指出其方向。 答案 <请点击> 四、根据O和S的电负性差别,H2O和H2S相比,哪个的偶极-偶极吸引力较强,哪个的氢键较强?答案 <请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案 <请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。 七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果,请计算它们的化学式。 (1) C:%,H:%,相对分子质量 110 (2) C:%,H:%,相对分子质量 188 (3) C:%,H:%,N:%,相对分子质量 230 (4) C:%,H:%,N:%,相对分子质量 131 (5) C:%,H:%,Cl:%,相对分子质量 (6) C:%,H:%,N:%,Cl:%,相对分子质量答案 <请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案 <请点击>

第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃?点击这里看结果 2、什么是烷基?写出常见的烷基及相应的名称。点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子,什么是伯、仲、叔氢原子?点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体,并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式,并用系统命名法命名: 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷 4.含有一个叔碳原子的已烷 5.含有一个季碳原子的已烷 6.只含有一种一氯取代的戊烷 7.只有三种一氯取代的戊烷8.有四种一氯取代的戊烷9.只有二种二氯取代的戊烷 点击这里看结果 7、写出2-甲基丁烷和2,2,4-三甲基戊烷的可能一氯取代物的结构式,并用系统命名法命名。点击这里看结果 8、写出分子中仅含一个季碳原子、一个叔碳原子和一个仲碳原子及多个伯碳原子的最简单的烷烃的可能异构体。点击这里看结果 9、用折线简式表示下列化合物的构造: 1.丙烷 2.丁烷 2.异丙烷 4. 2,2-二甲基丙烷 5. 2,3-二甲基丁烷 6. 3-乙基戊烷 7. 3-甲基-1-氯丁烷

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案汇总讲解

第一章 有机化合物的结构和性质 无课后习题 第二章 烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物: 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2,3,3,4-四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式: 1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2,2,4-三甲基戊烷 4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷 CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2-甲基-3-乙基己烷 6、三乙基甲烷

CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CHCH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 323) 33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列: (1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷 解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷

有机化学第十四章 含氮有机化合物

第十四章含氮有机化合物 1.给出下列化合物名称或写出结构式。 (CH3)2CH NH2(CH3)2NCH2CH3 NH CH2CH3 CH3 NH CH3O2N NC N+NCl- O2N N N OH OH H32 H 对硝基氯化苄苦味酸 1,4,6-三硝基萘答案: 3-氨基戊烷异丙胺二甲乙胺 N-乙基苯胺3-甲基-N-甲基苯胺 2-氰-4-硝基氯化重氮苯 O2N CH2CL NO2 O2N NO2 OH NO2 NO2 NO2 2.按其碱性的强弱排列下列各组化合物,并说明理由。 (1)

a b c NH 2 NH 2NH 2 NO 2 3 (2) CH 3C O NH 2 CH 3NH 2NH 3 a b c 答案: (1)b > a > c (2)b > c > a 3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由。 答案: 正丙醇 > 正丙胺 > 甲乙胺 > 三甲胺 > 正丁烷 分子间形成分子间氢键沸点高,醇分子中的羟基极性强于胺的官能团,胺三级大于二级又大于一级。 4. 如何完成下列的转变: (1) CH 2 CHCH 2Br CH 2 CHCH 2NH 2 (2) NHCH 3 O (3)

(CH 3)3C C OH O O C (CH 3)3C CH 2Cl (4) CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CHCH 3 NH 2 答案: (1)CHCH 2Br CH 2 NaCN CH 3CH 2OH CH 2CHCH 2CN LiAlH 4CHCH 2NH 2 CH 2 (2) O NH 3+(H) NH 2 CH 3Br NHCH 3 (3) (4) CH 3CH 2CH 2CH 2Br KOH,CH 3CH 2OH CH 3CH 2CH CH 2 HBr CH 3CH 2CHCH 3 Br 3 CH 3CH 2CHCH 3 NH 2 5. 完成下列各步反应,并指出最后产物的构型是(R )或(S )。 C 6H 5CH 2CHCOOH CH 3 (1)SOCl (2)NH 3 (3)Br 2,OH -C 6H 5CH 2CHNH 2 CH 3 S-(+) (-)

有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)

目录 第一章绪论 (1) 第二章饱和烃 (2) 第三章不饱和烃 (6) 第四章环烃 (14) 第五章旋光异构 (23) 第六章卤代烃 (28) 第七章波谱法在有机化学中的应用 (33) 第八章醇酚醚 (43) 第九章醛、酮、醌 (52) 第十章羧酸及其衍生物 (63) 第十一章取代酸 (71) 第十二章含氮化合物 (77) 第十三章含硫和含磷有机化合物 (85) 第十四章碳水化合物 (88) 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99) 第十六章类脂化合物 (104) 第十七章杂环化合物 (113) Fulin 湛师

第一章 绪论 1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案: 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么? 答案: NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + ,K + ,Br - , Cl - 离子各1mol 。由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。 1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。当四个氢原子与 一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案: C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。 a.C 2H 4 b.CH 3Cl c.NH 3 d.H 2S e.HNO 3 f.HCHO g.H 3PO 4 h.C 2H 6 i.C 2H 2 j.H 2SO 4 答案: a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或

13-14-1有机化学B复习-答案

2013年有机化学B复习题 一、单项选择题 1. 下列环烷烃中加氢开环最容易的是: ( ) (A) 环丙烷 (B) 环丁烷 (C) 环戊烷 (D) 环己烷 2.下列化合物酸性次序由强至弱排列正确的是() ①Cl2CHCOOH ②CH3COOH ③ClCH2COOH ④ClCH2CH2COOH (A) ②>①>③>④(B)②>④>③>①(C) ①>④>③>②(D) ①>③>④ >② ROOR 3. (CH3)2C=CH2 + HCl 产物主要是: ( ) (A) (CH3)2CHCH2Cl (B) (CH3)2CClCH3 (C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) CH3CHClCH2CH3 4.(CH3)2CHCH2CH3最易被溴代的H原子为: ( ) (A) 伯氢原子 (B) 仲氢原子 (C) 叔氢原子(D) 没有差别 5.下列基团按“次序规则”排列,它们的优先次序是() ①–CH2CH(CH3)2②-CH2CH2CH2CH3③-C(CH3)3 ④-CH(CH3)CH2CH3 (A)②>①>③>④(B) ④>①>③>②(C) ③>④>①>② (D) ③>①>④>② 6.光照下,烷烃卤代反应是通过哪种中间体进行的:( ) (A)碳正离子(B) 自由基(C) 碳负离子(D) 协同反应,无中间体 7.下列化合物是内消旋体的是()

8 下列化合物中哪个有顺反异构体? ( ) (A) CHCl =CHCl (B) CH 2=CCl 2(C) 1-戊烯 (D) 2-甲基-2-丁烯 9.下列碳正离子的稳定性由大到小的顺序是() ① ② ③ ④ (A)②>①>③>④(B) ①>④>③>②(C) ③>④>①>② (D) ③>①>④>② 10.实验室中常用Br 2的CCl 4溶液鉴定烯键,其反应历程是:( ) (A)亲电加成反应 (B)自由基加成(C)协同反应 (D)亲电取代反应 11.下列化合物进行硝化反应的速率按由大到小的顺序排列正确的是 ①苯 ②硝基苯 ③甲苯 ④ 氯苯 (A )①②③④(B)①③④②(C)②①③④(D)③①④② 12.威廉森合成法可用于合成:( ) A 混合醚 B 卤代烃C 伯胺D 高级脂肪酸 13. 某烯烃经臭氧化和还原水解后只得CH 3COCH 3,该烯烃为: ( ) (A) (CH 3)2C =CHCH 3 (B) CH 3CH =CH 2 (C) (CH 3)2C =C(CH 3)2 (D) (CH 3)2C =CH 2 14. 分子式为C 7H 14的化合物G 与高锰酸钾溶液反应生成4-甲基戊酸,并有一种无色气体逸出, G 的结构式是: ( ) (A)(CH 3)2CHCH 2CH 2CH =CH 2(B) (CH 3)3CCH =CHCH 3 (C) (CH 3)2CHCH =C(CH 3)2(D) CH 3CH 2CH =CHCH(CH 3)2 15. 丙炔与H 2O 在硫酸汞催化作用下生成的主要产物是: ( ) (A) CH 3CH 2CHO (B) CH 3COCH 3(C) CH 3CHCH 2 OH (C) CH 3 CHCHO A) CH 3CH 2CHO (B) CH 3COCH 3(C) CH 3CHCH 2OH (C) CH 3CHCHO (D) A) CH 3CH 2CHO (B) CH 3COCH 3(C) CH 3CHCH 2OH (C) CH 3CHCHO

《有机化学》第十三章 官能团的合成

第十三章官能团的合成 13.1 烷烃的合成方法 13.1.1 卤代烃和金属有机化合物的偶联反应 13.1.1.1 Corey-House反应,制备新的、较大碳架的重要方法 其中,R=伯,仲,叔烷基或其它烃基 X=Cl,Br,I R’=伯烷基,为了获得较多产率,R’X应用伯卤代烷 例: 13.1.1.2 Wiirtz反应合成高级且对称的烷烃 ●其中:R=烷基,X=Cl,Br或I 例: 13.1.2 烯烃或炔烃的还原

是合成烷烃的重要方法,特别是烯烃的还原,需要使用催化剂,一般为镍,钯或铂作催化剂 例: 13.1.3 卤代烷的还原 X=F,Cl,Br,I 13.1.3.1 使用Grigrard试剂 其中:R=伯,仲或叔烷基;X=Cl,Br,I 例: 13.1.3.2 使用LiAlH4

R,X同前 例: 13.1.3.3 使用LiBH4-LiH的混合物 例: 例1:选择少于或等于4个碳原子得有机化合物合成: 分析:目标分子是具有五个碳原子的开链烷烃,原料最多只能含四个碳,因此需考虑添加碳原子。选择怎样得R2CuLi和R’X来获得目标分子,一般通过对目标分子进行切割(一般在分支上进行)来选择,有两种方式A,B。用A法的合成路线如下: 例2:

答: 13.2 烯烃的合成13.2.1 卤代烃脱卤代氢 其中:X=Cl,Br或I ●产物符合扎伊采夫规则 例: 13.2.2 醇脱水 其中酸=H2SO4,H3PO4,Al2O3等 ●产物符合扎伊采夫规则 例:

13.2.3邻二卤代烃脱卤素 其中:X=Cl,Br,I 邻二卤代烃是由烯烃加成而得,故用此反应合成烯烃并无意义,此反应主要用于保护双键例: 13.2.4 炔烃的还原 a.催化还原 其中:Cat=Pd/c (Lindlar cat.)或Ni-B(P-2cat) ●主要得到顺式烯烃 例:

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第14章

第十四章 β-二羰基化合物 一、 命名下列化合物: 1. CH 3CH 3 C COOH COOH 2. CH 3COCHCOOC 2H 5 C 2H 5 二、 写出下列化合物加热后生成的主要产物: 1. C O C O C OH 2. O=C 2CH 2CH 2COOH CH 2COOH O=CCH 3 CH 2CH 2CH 2COOH 3. C 2H 5CH(COOH)2 C 2H 5CH 2COOH 三、试用化学方法区别下列各组化合物: 1. CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5, CH 3COC(CH 3)COOC 2H 5 2. CH 3COCH 2COOH,HOOCCH 2COOH 解:分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液,3-丁酮酸生成晶体,而丙二酸不能。 四、下列各组化合物,那些是互变异构体,那些是共振杂化体?

1. C O O OC 2H 5 O OC 2H 5 OH , 2. CH 3 C O O -, CH 3C O O -3. C O OH , 五、完成下列缩合反应: 1. 2 CH 3CH 2COOC 2H 5 1. NaOC H 2.H CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5 CH 3 + C 2H 5OH 2. CH 3CH 2COOC 2H 5 + COOC 2H 5 1. NaOC H 2.H COCHCOOC 2H 5CH 3 CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5 CH 3 + 3. CH 3CH 2COOC 2H 5 + COOC 2H 5COOC 2H 5 1. NaOC H 2.H O=C O=C CHCOOC 2H 5 CH 3 CHCOOC 2H 5 CH 34. CH 2 CH 2CH 2COOC 2H 5 CH 2CH 2COOC 2H 51. NaOC H 2.H C O COOC 2H 5 5. C O C O + HCOOC 2H 5 1. NaOC H 2.H CHO 六、完成下列反应式:

有机化学课后答案第十一章 酚和醌

第十一章酚和醌 一、用系统命名法命名下列化合物: 间甲酚 4-乙基-1,3-苯二酚 2,3-二甲基苯酚 2,4,6-三硝基苯酚2-甲氧基苯酚 1-甲基-2-萘酚 4-羟基苯磺酸 9-蒽酚 1,2,3-苯三酚 5-甲基-2-异丙基苯酚 5-硝基-1-萘酚 2-氯-9,10-蒽醌 二、写出下列化合物的结构式: 1.对硝基苯酚 2,对氨基苯酚 3,2,4-二氯苯氧乙酸 4.2,4,6-三溴苯酚 5。邻羟基苯乙酮 6,邻羟基乙酰苯

7, 4-甲基-2,4- 8,1,4-萘醌- 9,2,6-蒽醌二磺酸二叔丁基苯酚-2-磺酸钠 10.醌氢醌 11,2,2-(4,4‘-二羟基 12,对苯醌单肟 苯基)丙烷 三、写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式:

四、用化学方法区别下列化合物: 五、分离下列各组化合物: 1,苯和苯酚 解:加入氢氧化钠水溶液,分出苯,水相用盐酸酸化,分出苯酚 2,环己醇中含有少量苯酚。 解:用氢氧化钠水溶液萃取,分出少量苯酚。 3,苯甲醚和对甲苯酚 解:用氢氧化钠水溶液处理,对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液,苯甲醚不溶分出,水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。 4,β-萘酚和正辛醇 解:用氢氧化钠水溶液处理,β-萘酚溶于氢氧化钠水溶液,分出正辛醇,水相用盐酸酸化,分出β-萘酚。 六、比较下列各化合物的酸性强弱,并解释之。

硝基是吸电子基团,具有-R,-I效应,但是硝基的吸电子的效应对间位的影响比邻对位小。而羟基上电子云密度越小,酸性越强。七、如何能够证明邻羟基苯甲醇中含有一个酚羟基和一个醇羟基?解:加入三氯化铁水溶液,有显色反应,说明具有酚羟基。加入三氯化磷能够发生反应,说明具有醇羟基。或者加入卢卡斯试剂,立即反应变浑,说明具有醇羟基。 八、在下列化合物中,那些形成分子内氢键,那些形成分子间氢键? 1.对硝基苯酚 2.邻硝基苯酚 3.邻甲苯酚 4.邻氟苯酚 解:1.对硝基苯酚形成分子间氢键2.邻硝基苯酚形成分子内氢键3.邻甲苯酚形成分子间氢键 4.邻氟苯酚形成分子内氢键。 九、由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合成下列化合物: 1.间苯三酚 2.4-乙基-1-3-苯二酚 3.对亚硝基苯酚

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第13章

第十三章 羧酸及其衍生物 一、 用系统命名法命名下列化合物: 1. CH 3(CH 2)4COOH 2.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH 3.CH 3CHClCOOH 4. COOH 5. CH 2=CHCH 2COOH 6. COOH 7. CH 3 COOCH 3 8. HOOC COOH 9. CH 2COOH 10. (CH 3CO)2O 11. CO O CO CH 3 12. HCON(CH 3)2 13. COOH O 2N O 2N 14. CO NH CO 3,5-二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺 15. CH 3CHCHCOOH CH 3 OH 16. OH COOH 2-甲基-3-羟基丁酸 1-羟基-环己基甲酸 二、 写出下列化合物的构造式: 1.草酸 2,马来酸 3 ,肉桂酸 4,硬脂酸

HOOCCOOH C C H H COOH COOH CH=CHCOOH CH 3(CH 2)16COOH 5.α-甲基丙烯酸甲酯 6,邻苯二甲酸酐 7,乙酰苯胺 8,过氧化苯甲酰胺 CH 2=C CH 3COOCH 3 CO O CO NHCOCH 3 C O C O O O NH C O H 2NCOOC 2H 5 C C NH C NH O O H 2N C NH 2 NH CO O CO n CH 2 CH O C O CH 3[]n 三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体(包括顺反异构)的结构式,并指出那些容易生成酸酐: 解:有三种异构体:2-戊烯-1,5-二酸;2-甲基-顺丁烯二酸;2-甲基-反丁烯二酸。其中2-甲基-顺丁烯二酸易于生成酸酐。 C C H COOH COOH C C H COOH CH 3HOOC CH 3HOOC CH=CHCH 2 COOH 2-戊烯-1,5-二酸; 2-甲基-顺丁烯二酸; 2-甲基-反丁烯二酸 四、比较下列各组化合物的酸性强度: 1,醋酸, 丙二酸, 草酸, 苯酚, 甲酸

四川大学 考研 890有机化学 内部课堂习题 第十四章 习 题 【有答案】教案

第十四章 习 题 14.1 对下列化合物命名,或写出所给名称的结构式。 (1) (2) (3) (4) (5) (6)6–硝基喹啉 (7)1–甲基–5–溴–2–吡咯甲酸 (8)1,8–二氮杂菲 (9)5–硝基–2–呋喃甲酸乙酯 (10)2,4–二氨基–5–对氯苯基–6–乙基嘧啶 14.2 写出吡啶、吡咯及吡咯烷的结构式,指出这些分子中氮原子的杂化态、几何形状及氮 上n -电子所处的轨道。 14.3 推断下列各分子式代表的化合物是否是饱和的,若不饱和,存在几个环或双键? (1)C 3H 9N (2)C 5H 11NO 2 (3)C 7H 11NS (4)C 4H 10N 2 (5)C 6H 12N 3BrO 14.4 比较下列各化合物的性质。 (1)酸性次序 a . b. c . (2)比较 a .喹啉, b .吲哚的碱性 (3)碱性次序 a . b . c . d . (4)亲电取代反应 a . b . c . 14.5 将下列氮原子从环分子中除去,各需进行几次Hofmann 降解? N SO 3H N O CH 3 N N N H N 3 N H COCH 3 C 2H 5NH 3 NH 2 3 N N H N H N N N H N H N S N NH N NHPh a . b . c .

14.6 完成下列反应(写出反应的主要产物) (1)a .3–甲氧基噻吩 b .2–乙酰基噻吩 c .5–甲基–2–甲氧基噻吩分别进行硝化的主要产物。 (2) (3) (4 (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) 14.7 写出下列反应机理: (1) (2) N NH 2Br 2o N H + Ac 2O 150 - 200 o C N Li + H 2NCH 2CH 2NH 2C O OEt OEt + N H A CHCl 3 , KOH 浓 NaOH B + C CH 2(CO 2Et)2C(NH 2)2O OH + N CH 3O CHO OC 2H 5 H 3O ,+ 2) N Br Br 32o N H 2O 2SOCl 2B 3 N N CH 3 A SOCl 2 B NH 3 C NaOBr D O CH 3CH COONO O CH 3NO 2 N NH 2 HNO 2 , H 3O N OH N H O

(2020年7月整理)高等有机化学模拟考试题二.doc

《高等有机化学》模拟考试题(二) 一.填空 1、几种重要的有机反应活性中间体有------、 ----------、---------、--------、--------和---------。 2、萘磺化时,得到α-萘磺酸是-------控制产物,得到β-萘磺酸是------控制产物。 3、写出下列化合物最稳定的构象式: (1) HOCH 2CH 2F 用Newman 投影式表示为:------------; (2)反式十氢化萘 用构象式表示为:--------; (3)(S)-2-丁醇 用Fischer 投影式表示为:-----------; 4、α-蒎烯1H 3C CH 32 中1和2两个甲基上的亲核化学位移δ值较小者为 --------;这是由于----------所致。 5、 下列烷氧基负离子:(a ) C 6H 5O -,(b )CH 3CH 2CH 2CH 2O -,(c )(CH 3)3CO -,其中碱性最强的是---------,亲核性最强的是---------。 6、有机光化学反应中,分子的激发态常有-------和----------两种。但大多数光化学反应是按-----------进行的。在二苯甲酮与异丙醇的光化学反应中,当加入萘时,该反应中止,反应中的二苯甲酮是---------剂,而萘是二苯甲酮激发态的一种-------剂。 二.写出写列反应的主要产物 C C Ph H 3C CH 3 Ph H + 1 N(CH 2 )OH CH 3 2. C N CH 3OH H 2SO 4 3. OH H 3CO 2SO C O H 3C 4. 3 5. COCHN 2 1)Ag 2O 2) H 2O 6. CH 3 H 3C OCH 2CH=CHCH 3 7. C C 3 OTs H 3C CH 3CH 2ONa 328.

有机化学-第五版-第十三章答案

第十三章羧酸衍生 物 1.说明下列名词。 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂、阴离子型洗涤剂、不对称合成。 1. 解: 醇与酸(含无机酸和有机酸)相互作用得到的失水产物叫做酯。例如,乙醇和乙酸作用失去1分子水的产物是乙酸乙酯;乙醇和浓硫酸作用失去1分子水的产物是硫酸 氢乙酯(C 2H 5 OSO 2 OH)。 油脂是高级脂肪酸的甘油酯。

通常存在于自然界的动植物体,而且,其中的脂肪酸通常是10个以上双数碳原子的混合酸。 1g 油脂完全皂化所需氢氧化钾的质量(单位 mg)称为皂化值。他是测定油脂中脂肪酸含量的1种参考数据。 具有在空气中很快变成1层干硬而有弹性膜特性的含有共轭双键脂肪酸的油脂称为干性油。 100g 油脂所能吸收碘的质量(单位 g)称为碘值,它是决定油脂不饱和程度高低的重要指标。 与肥皂结构和作用相类似,但在水中不解离的1种中性非离子的

分子状态或胶束状态的1类合成洗涤剂称为非离子型洗涤剂。2.试用反应式表示下列化合物的合成路线。 (1)由氯丙烷合成丁酰胺;(2)由丁酰胺合成丙胺;(3)由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威” Cl OCONHCH3 解: (1) CH3CH2CH2Mg/Et2O 3 CH2CH21) CO2 2 + CH3CH2CH2CO2H 1) NH3 3 CH2CH2CONH2 (2) CH3CH2CH2CONH NaOH/Br2 CH3CH2CH2NH2 Cl OH + O Cl Cl Cl O C Cl CH3NH2 Cl OCONHCH3 (3) 路线1

Cl OH +O Cl Cl CH 3NH Cl OCONHCH 3 路线2 C N H 3C 3.用简单的反应来区别下列各组化合物。 (1) CH 3CH(Cl)COOH 和CH 3CH 2COCl (2) 丙酸乙酯和丙酰胺 (3)CH 3COOC 2H 5和CH 3CH 2COCl (4)CH 3COONH 4和CH 3CONH 2 (5) (CH 3CO)2O 和CH 3COOC 2H 5 解: CH 3CH 2COCl C H 3 无白色沉淀 (白) (1) CH 3CH 2CONH 2 C H 3 CH 2COOCH 2CH 2CH 无NH 3(2) NH 3

最新大学有机化学第五版天津大学版11第十一章教学要点和复习

第十一章 教学要点和复习 一.重要反应纵横 C OR OR 保护羰基 CH O X 2/NaOH CHX 3+ O O -卤仿反应 条件:含三个α-H 黄色沉淀,鉴别 NaOH 稀 CH CH OH CH 2O CH CH CH O 羟醛缩合:自身亲核加成条件:含α-H 增长碳链、产生双键 O C 二.重要概念和原理 1. 亲核加成反应及其活性规律 过程: +C O 快 H +C O -SP 2 3 C OH Nu SP 3 影响活性的因素:空间效应 电子效应 活性规律:(1)醛比酮活泼 (2)脂肪族比芳香族活泼 (3)羰基连吸电子基团的比连供电子基团的活泼。 注意:亲核加成反应是一类重要的有机反应类型,在不同的含羰基化合物中经常遇到,必须很好理解反应过程及其影响因素,并能够用于解释一些有机反应的基本规律。进一步思考碳碳双键主要发生亲电加成,而羰基发生亲核加成的原因,可以促进有机化学学习的系统化。

2. 酸碱性对亲核加成反应的影响 碱性:亲核试剂浓度提高,有利于亲核加成。 酸性:对于一些弱亲核性的试剂,酸性条件下羰基质子化,有利于羰基正电性提高,促进亲核加成。 注意:酸碱性对有机反应有比较重要影响,基于基础课程的教学,本课程没有系统讨论这方面的内容。但是,亲核加成中,酸性或碱性条件均有利反应,但原因不同。 3. 亲核加成反应的实际应用 亲核加成反应有不同的实际应用,比如: (1)用于鉴别:与饱和亚硫酸氢钠反应、与氨衍生物反应、卤仿反应(特定条件)、与Tollens试剂、Fehling试剂——只限于鉴别醛和酮。 (2)用于分离:与饱和亚硫酸氢钠反应、与氨衍生物反应。 (3)用于官能团转化:氧化和还原。 (4)用于增长碳链、官能团转化:与格氏试剂反应、羟醛缩合。 (5)用于减少碳链、官能团转化:卤仿反应 (6)用于保护羰基:与醇反应 4. 羟醛缩合反应 过程: O C H OH- O C -+ H+ C O C O C - +CH C H OH CH2 O 本质:一分子醛或酮作为亲核试剂,与另一分子醛或酮发生亲核加成反应 注意:(1)二分子相同的醛或酮缩合产物比较专一;(2)三个碳原子以上的醛或酮发生缩合,一定产生支链;(3)交叉缩合:一分子醛或酮不含α-H,产物唯一;(4)缩合产物受热易脱水形成烯醛或烯酮。(与简单醇的脱水条件不同)(5)酮之间的缩合比醛之间的缩合难。 三.重要考点示范 1. 命名: CH2CH2CHO OCH3 CH3O HO 答案:3-(5-羟基-2,4-二甲氧基苯基)丙醛 注意:对于比较复杂的有机物,其遵守的命名原则依然成立。 2. 下列化合物中哪些可以发生自身羟醛缩合、哪些可以发生碘仿反应、哪些可以发生歧化反应、哪些可以与Fehling试剂反应? (A)CHO (B) HCHO (C) (CH3CH2)2CHCHO (D) (CH3)3CCHO (E) ICH2CHO (F)CH3CH2CHO (G) CH3CH2CH(OH)CH3(H) COCH3

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