蔗糖酯的合成研究论文
山东科技大学毕业设计（论文）
蔗糖酯的合成研究
摘要
本文综述了蔗糖酯的合成方法及工艺的研究进展,并对其反应机理进
行了阐述。包括蔗糖酯的合成工艺、纯化检测方法、工业用途和开发现
状 ,最后还提出了蔗糖酯的研究开发设想。蔗糖酯的合成方法主要有四种:溶剂法、微乳化法、无溶剂法以及酶催化法。蔗糖酯是一种新型高效乳化剂和表面活性剂,在工业上具有广泛的用途。对蔗糖酯国内外的生产现状
及其在工业上的应用进行了综述。
本法以脂肪酸甲酯和蔗糖为原料,一步反应合成脂肪酸蔗糖酯。反应
产物可按所需的HLB值进行精制和分离,同时尚可副产单脂肪酸甘油酯。
以蔗糖、脂肪酸甲酯为原料, K2CO3为催化剂,甘油和丙酮为共溶
剂，在均相状态下进行酯交换反应合成蔗糖酯。优化的工艺条件为:蔗
糖∶脂肪酸甲酯(质量比)=1∶2、催化剂用量为6%、反应温度120℃、反应时间3h、反应压力≤690Pa,产率达到45%。
提纯以乙酸乙酯为萃取剂，在高温下分液，可将其与甘油分离。可采用多次萃取的方法来提高收率。
关键词：蔗糖酯，合成，提纯
摘要
The Study of Synthesis of Sucrose
Esters
Abstract
This paper reviews the synthesis and procedure of sucrose esters, also presents its reaction mechanism. Such as synthetic method, method of purification and determination, industrial application and development situation. This paper also puts forward some research and development ideas of sucrose ester.There are mainly four ways to synthesize sucrose esters: solvent method, emulsification method, homogeneous non-solvent method and enzyme catalyst method. Sucrose esters (SE) are a kind of new type high efficiency emulsifier and surfactant. It has a wide use in industries. The development at home and abroad and the use in industries of SE are reviewed in the paper.
This process relates to a sucrose esters prepared by the derect reaction of sucrose with fatty acid methyl ester used as the raw material. The crude product can be purificated by desirable HLB valne; and monoglyceride of the fatty acid is obtained as by-product in the purification.
In this experiment, we use sucrose and fatty acid methyl ester as reactant,
K2CO3 as catalyst, Glycerol and acetone as co-melting solvent, under the conditions of homogeneous liquation, the reaction of ester exchange is
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completed. The reaction product is sucrose ester. The best reaction condition is : the ratio of sucrose and fatty acid methyl ester(weight ratio)=1:2,catalyst is 6%, 6 reaction temperature is 120℃,reaction time is 3h,reaction pressure ≤690Pa. Productivity is 45%.
For synthesis we use ethyl acetate as extraction. Separate at high temperature, the ethyl acetate can be separated with glycerol. We can do this several times in order to raise the rate of refinement.
Keywords：Sucrose esters; synthesis; purification
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目录
1 文献综述 (1)
1.1 概述 (1)
1.2 蔗糖酯的性质 (2)
1.3 蔗糖酯的应用 (3)
1.3.1 食品行业 (4)
1.3.2 日用化工 (8)
1.3.3 医药行业 (8)
1.3.4 其他应用 (9)
1.4 蔗糖酯的发展史 (10)
1.4.1 合成蔗糖酯的摇篮期 (10)
1.4.2 蔗糖酯工业化生产的开创时期 (11)
1.4.3 合成蔗糖酯新法的发现及完善时期 (12)
1.5 现有蔗糖酯合成方法介绍 (15)
1.5.1 合成蔗糖酯的反应原理 (15)
1.5.2蔗糖酯的合成方法 (18)
1.6 蔗糖酯的分离和精制方法介绍 (29)
1.6.1 水化法合成蔗糖酯的纯化 (29)
1.6.2 薄层色谱分析 (31)
1.6.3 均相溶剂法生产蔗糖酯的分析 (31)
1.7 本毕业设计的研究内容及意义 (32)
2 实验部分 (33)
2.1 实验准备 (33)
2.2 甘油和丙酮的最佳用量配比的选择（溶解性实验） (34)
2.2.1 实验过程 (34)
2.2.2 实验结果与讨论 (36)
2.3 蔗糖酯反应条件的优化和选择 (37)
2.3.1 实验过程 (37)
目录
2.3.2 实验结果与讨论 (39)
2.4 蔗糖酯的分离纯化工艺研究 (40)
2.4.1 实验过程 (41)
2.4.2 实验结果与讨论 (43)
3 实验结论和对后续实验的建议 (45)
3.1 实验结论 (45)
3.2 对后续实验的建议 (45)
参考文献 (47)
致谢辞 (50)
附录1 英文文献原文“Co-melting of solid sucrose and multivalent cation soaps for solvent-free synthesis of sucrose esters” (51)
附录2 英文文献译文 (65)
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1 文献综述
1.1 概述
蔗糖酯又称蔗糖脂肪酸酯或脂肪酸蔗糖酯，简称SE，是一种安全、无毒、无污染、100%生物降解的非离子表面活性剂。是用C12~C22脂肪酸和蔗糖作用生成的一系列酯类化合物的总称。[1]虽然植物体中含有大量的蔗糖，但蔗糖酯的含量却微乎其微。在植物叶细胞合成蔗糖的过程中，蔗糖磷酸酯是一个重要的中间体。所以，在生成蔗糖的植物叶细胞中总可以找到微量的蔗糖磷酸酯，但在自然界里很难发现其他蔗糖酯[11]。1880年，首先发现蔗糖八乙酸酯，以后陆续发现和人工合成了蔗糖低级脂肪酸酯和蔗糖高级脂肪酸酯。从20世纪50年代起开始了对蔗糖酯系统的研究。进行人工合成制造。60年代后期进入商品开发，70年代进行批量生产，并作为一种廉价优良的表面活性剂，广泛用于日化、食品、医药、生物工程的酶制剂、合成树脂、染料、农药等各行。其本身具有易于工业化、原料易得、生产经济效益好的特点，极具开发前途。日本是最早工业化生产蔗糖酯的国家。
制备蔗糖酯的主要原料是蔗糖和多种动植物油脂。这些原料都是可以再生的资源，本身原是富于营养的食品，用它们加工制成的蔗糖酯是无毒的，入口也无妨碍，适于食品工业和日用化学品方面的应用。它们又易受
1 文献综述
生物降解，不会长期污染环境，作洗涤剂使用时有其特具的优点。由于这些原因，蔗糖酯的生产与应用在国际科技界颇受重视。近二、三十年来，对这类产品的合成、精制与应用已发表了大量科研论文和专利成果。美、日、法、英等国的许多工厂都建设了生产各种剂型的蔗糖酯的车间，产量日增，已成为日益兴旺的一个新兴部门。
1.2 蔗糖酯的性质
蔗糖酯是以蔗糖分子中游离的羟基为亲水基团，以天然油脂中脂肪酸为疏水基团的极小的油溶性表面活性剂。选择不同含碳数的脂肪酸和不同羟基数的醇及控制不同酯化度可合成亲油亲水平衡值（HLB）1~23的不同亲油性能的乳化剂。由于具有广泛的HLB值，能降低水的表面张力，形成胶束，因此具有去污、乳化、洗涤、分散、湿润、渗透、扩散、起泡、抗氧、粘度调节、杀菌、防止老化、抗静电和防止晶折等多种功能[9] [20]。
纯净的蔗糖酯是具有微晶结构的白色或象牙色粉末，或是无色的粘稠树脂状物质，一般为蔗糖单酯、二酯、三酯或其混合物。若蔗糖酯化度进一步提高，则成为蔗糖多酯。多酯具有许多特殊的性质，在室温下是金黄色透明的油状液体，物理性质类似于食用油脂，其色、香、味均与食用油脂一样，可作为油脂代用品。蔗糖酯无毒、无异味，对人体无任何副作用，可作静脉注射，且易生物降解，是非常理想的非离子型表面活性剂。它在进入人体后，在人体酯酶的作用下，可分解为蔗糖和脂肪酸，蔗糖又
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进一步分解成果糖和葡萄糖，具有较高的营养价值，产生热量低，不含胆固醇，已由联合国粮农组织和世界卫生组织及中国人民解放军第三军医大学的毒理学评价实验证明，其具有很高的安全性，是一种理想的脂肪代用品和食品添加剂。
1.3 蔗糖酯的应用
蔗糖酯主要应用于食品、化妆品、纤维等的乳化剂和溶剂，其中用于食品的蔗糖酯数量最大。到2000年，美国用于食品行业的蔗糖酯总量为5万吨t，西欧为4.8万t，日本为2.5万t[9]。由于蔗糖酯具有独特的物理化学性能，今后蔗糖酯的需求将在化装品行业增长迅速。其主要原因是蔗糖酯在性能上更接近人体分泌的皮脂、无刺激性等原因。我国蔗糖酯的需求量是以每年7%~15%的速率增长，在食品行业中我国非离子表面活性剂总用量近5000t，需用量最大的为蔗糖酯。
1960年大日本制糖公司最早建立了年产300吨的中试厂，1975年日本菱糖公司建立了年产3000吨的蔗糖酯生产厂。除日本外，美国的Procter&Gamble公司，英国的Groda公司，法国的Rhone-Poulene公司，意大利的Ledoga公司等均建成食品添加剂级蔗糖酯生产厂。最近，英国的Tate&Lyle公司亦建成年产5000吨的蔗糖酯洗涤剂生产厂，但食品级蔗糖酯尚未生产[10]。
1 文献综述
目前国外蔗糖酯主要应用于食品工业，在药品、日用化学品及其他工业应用较少，使蔗糖酯的进一步发展受到了限制。其原因是蔗糖酯的合成、精制技术复杂，难度大，投资高，故生产成本极高，其销售价格为通常界面活性剂价格的数倍。在日本，蔗糖酯主要用于食品工业，其用量占总产量的70%~80%，而食品添加剂级蔗糖酯的价格是单脂肪酸甘油酯和山梨糖醇酐脂肪酸酯的3~4倍。
蔗糖酯的高度生物降解（在好氧及厌氧条件下）性能已引起人们重视，故使产品在食品、餐具等家用洗涤剂及工业洗净剂方面获得了广泛的应用。可望蔗糖酯替代或部分替代目前广泛使用的直链烷基苯磺酸盐（LAS）。由于LAS生物降解性能差而引起了江河湖水的严重污染；在日用精细化学品方面，由于蔗糖酯无毒，对皮肤、黏膜和眼无刺激，与常见的阳离子、非离子及季铵盐界面活性剂配伍时，能降低这些化合物的刺激指数，且不会引起过敏性变态反应。它不会完全除去皮肤的脂肪，不会改变皮肤的PH值，用后有舒适感，是优良的润滑剂和保湿剂，可望在化妆品行业得到广泛应用。
1.3.1 食品行业
在食品中用于制作糕点、面包，可以作为人造乳制品的乳化稳定剂、食品保鲜剂、减肥添加剂等。蔗糖酯能进入直链淀粉的螺旋结构形成复合物，从而抑制淀粉结晶，用于人造面包、糕点等可强化面团，增大比容，
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使制品蓬松、柔软、延缓衰老等，加量为10g/kg，加入0.2%~0.5%的小麦粉可提高发泡效果。
作为食品添加剂级蔗糖酯，为防止生产过程中有害物质的介入，各国对蔗糖酯的质量指标规定如表（1-1）
表（1-1）一些国家（组织）食品添加剂级蔗糖酯质量指标
目前，批准蔗糖酯作为食品添加剂的国家有：日本、英国、法国、美国、中国等[10]。
1.3.1.1 乳化剂和稳定剂
蔗糖酯的HLB值最宽广，既可成为水包油型（O/W）乳化剂，又可成为油包水型（W/O）乳化剂[13]。特别是水包油型乳化剂，是食品乳化剂中的佼佼者。在冰淇淋、人造奶油、起酥油中添加质量分数为0.1%~0.5%的高HLB值蔗糖酯，除能保持稳定的乳化状态外，还能使油脂凝聚，提高产品的油腻感。牛奶糖、果仁糖等油脂较多的精果中加入质量分数为
1 文献综述
0.1%~0.5%的蔗糖酯，可提高熔化糖的乳化性，防止油脂分离，还能防止粘牙和对包装纸的黏附。牛奶咖啡和奶茶等含乳饮料，添加蔗糖酯后，可以防止乳脂肪的聚集，推迟上浮，维持乳脂肪稳定的分散状态[18]。
1.3.1.2 润滑剂
在生产片状糖果时，用低HLB值的蔗糖酯做润滑剂，可以减少原料间的摩擦，增加流动性，使产品的性能、风味、光滑度得到改善，蔗糖酯的效果优于传统的滑石粉、硬脂酸镁、微晶纤维素和单甘油酯等。
1.3.1.3 黏度调节剂
中、高HLB值的蔗糖酯有增黏作用，而低HLB值的则有降黏作用。在制糖工业中，加入蔗糖酯，可降低糖膏的表面张力和黏度，增加糖膏流动性，促进结晶过程，缩短煮糖时间，提高结晶率、提糖率和糖分回收率。
1.3.1.4 结晶调节剂
蔗糖酯兼有促进和阻碍结晶形成的双重作用。在油脂中，低HLB值的蔗糖酯可以阻碍油脂的晶体生长，在水中高HLB值的蔗糖酯可以阻碍糖类及亲油性表面活性剂的晶化。
1.3.1.5 抗老化剂
蔗糖酯亲水性强，且能进入直链淀粉的螺旋形结构形成复合物，从而抑制淀粉老化，已广泛用作优质抗老化剂，应用于面包、蛋糕、面条、牛奶及冰淇淋中[14]。
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1.3.1.6 发泡调节剂
蔗糖酯应用于蛋糕、饼干、奶油、冰淇淋等食品中，可使产品形成坚固的气溶胶体，从而提高产品的多孔性，使品质得到改善。
1.3.1.7 抑菌剂
蔗糖酯对微生物具有广泛的抑制作用。一般而言，对革兰氏阳性菌特别是孢子形成菌的抑制作用大于革兰氏阴性菌。其作用机制主要是抑菌而非杀菌。蔗糖酯对酵母菌和霉菌的抑制机制，可能类似于其对细菌的作用。蔗糖酯对乳酸菌无抑制作用，可以广泛用于一些发酵食品。将蔗糖酯添加到水果保鲜涂膜中，可抑制水果表面腐败菌，延长水果保鲜期。
1.3.1.8 抗氧化剂
研究表明，高酯化度的蔗糖酯具有良好的保健作用。以前，高酯化度（6~8）的蔗糖多酯主要用于化妆品的油性基料，近年，通过研究发现，蔗糖多酯不仅具有类似油脂的表观、物理性质和口味，而且能以胶束形式包裹血液中的胆固醇，将其排出体外。因此，它是当前世界上颇为引人注目的减肥食品之一。在肥胖、心血管疾病等问题日益严重的今天，蔗糖酯作为一种具有保健作用的添加剂和油脂替代品，其在食品工业中的应用一定会具有广泛的前景。
1 文献综述
1.3.2 日用化工
蔗糖酯具有良好的洗涤性能，作为安全、低泡、除菌的非离子表面活性剂能和十二烷基苯磺酸钠、聚氧乙烯醚等量用于生产各种洗涤剂。作为防止印染清洗剂和家用洗涤剂，可改善毛纺织物的手感，对餐具等有强除油、去污和对水果、蔬菜等有强的清洗功能。用蔗糖酯型洗涤剂洗涤餐具不存留水迹，而有快干的特点。用于洗涤蔬菜和水果有优异的去除残留农药的效果，而且本身残留量也较少。这类洗涤剂投入市场后颇受欢迎。蔗糖酯作为餐具、蔬菜、水果、奶瓶和食品加工机械的专用洗涤剂活性物，在世界各国日益受到重视。
蔗糖酯对人体无任何刺激和副作用，蔗糖酯型化妆品即无毒性又无刺激性，且能防止其他洗涤剂对皮肤的刺激作用，能在皮肤表面形成一层类似皮肤表面脂肪层的膜，防止皮肤过分干燥，是优良的皮肤润滑剂和保湿剂，特别适用于脸、眼部化妆品乳化剂和乳化稳定剂，是家庭主妇的理想化妆品。[8]其需求增长更快，特别是近年来在生物学方面用于生物工程酶制剂，亦颇受欢迎。
1.3.3 医药行业
蔗糖酯除了可作乳化剂、分散剂外可作脂溶性维生素和各种抗菌素的增溶剂、内服药和外用药的助剂，可用于制药剂、药片等，以其制成的药片具有优良的防水性能，而且多酯还具有降低胆固醇的作用。
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1.3.4 其他应用
蔗糖酯在纺织工业中用作均染剂，抗静电剂以增加纺织物的润湿性和柔软性，合成纤维上可作合纤助剂。我国目前全国纤维加工量650万t，印染布产90亿米，年需纺织印染助剂24万t，需各类表面活性剂4.0~4.5万t，各类化纤油剂2.0万t。
在微生物工业中，蔗糖酯可提高淀粉酶、蛋白酶、腺苷酸脱氨基酶和纤维素酶的生产率，另外还可用于谷氨酸的生产和糖质发酵等。
在合成橡胶、塑料等行业可用于聚氨酯的反应用乳化剂、塑料的无毒稳定剂、增塑剂及改性添加剂。
总之，蔗糖酯为可食用及使用安全的表面活性剂，1959年日本首次批准用于食品添加剂，我国1985年公布了蔗糖酯的生产标准，1979年无锡化工学院开始进行蔗糖酯的合成研究和应用开发，1981年轻工部日化所完成天然油脂无溶剂法生产蔗糖酯，西南化工研究院改进溶剂法生产食品级蔗糖酯，上海有机化学研究所用细菌作菌种合成了蔗糖酯，开创了生物酶合成蔗糖酯新工艺。我国蔗糖酯其他研制和生产单位还有北京化工研究院、江西轻工食品工业研究院、江苏太仓轻工助剂厂、广东省廉江食品厂、昆明市化工研究院、上海化学试剂总厂、金华第二制药厂、武汉油脂化学厂、清华大学、山东德州石油化工厂、杭州市化工所、广西化工研究所等。我国食品级蔗糖酯产量约1000t左右。
三氯蔗糖基本介绍及合成方法简介
三氯蔗糖 氯蔗糖是以蔗糖为原料经氯代而制得的一种非营养型强力甜味剂，其化学名4，1’，6’—三氯—4，1’，6’—三脱氧半乳型蔗糖，是一种白色粉末状产品，极易溶于水（溶解度28.2克，20oC），水溶液澄清透明，其甜度是蔗糖的400～ 800倍。 1.三氯蔗糖的合成方法 三氯蔗糖是将蔗糖分子中位于4、1’和6’三个位置上的羟基用氯原子取代而得。蔗糖分子中一共有8个羟基，要将其中特定位置上的3个羟基通过选择性氯化而取代，而其它位置上的羟基不发生变化，当然是很困难的，又因为各个位置上的羟基的反应活性大小不一，使得三氯蔗糖的合成更为困难。目前三氯蔗糖的合成工艺主要有三种。 1.1化学合成法 这是Tate & Tyle公司于1976年研究成功的方法，它以蔗糖为原料，首先在蔗糖的6，1’和6’三个伯碳位上的羟基三苯甲基化后乙酰化，使蔗糖分子的8个羟基全部反应，然后脱去三苯甲基基团形成五乙酰基蔗糖，接着将4位上的乙酰基迁移到6位上，再进行氯化，最后脱乙酰基而得到三氯蔗糖。 1.2化学－酶合成法 化学－酶法合成三氯蔗糖，是采用了6位上的基团保护法，它以葡萄糖和蔗糖为原料，首先葡萄糖发酵生成葡萄糖—6—乙酸，然后经层析分离提纯后与蔗糖一起在酶的作用下生成蔗糖—6—乙酸，再经氯化得到三氯蔗糖—6—乙酸，最后脱去乙酰基即得到三氯蔗糖。 1.3单酯法 这是近几年备受重视的方法。它是以蔗糖为原料，用化学方法，使蔗糖6位上的羟基生成单酯，即蔗糖—6—酯，再用适当的氯化剂进行选择性氯化而生成三氯蔗糖—6—酯，最后脱去酯基，经结晶提纯即得到三氯蔗糖。 1.4三种方法的比较 上述合成三氯蔗糖的工艺，化学合成法步骤较多，工艺流程复杂。化学－酶法步骤也较多，其中发酵这一步代价较高，且提纯中间产物较为困难，不能采用结晶分离方法，而只能采用层析方法，显然工业生产时成本太高。单酯法只需要三步反应，投资小，收率高，成本低，中间产物易于分离提纯，可采取萃取和结晶的方法，最适宜于工业生产，这是目前合成三氯蔗糖的最理想的工艺。 2.单酯法的合成工艺进展 九十年代开始，单酯法的合成工艺研究活跃，采用不同的反应物和不同的分离方法，产物收率大
材料化学李昆昂蔗糖酯的合成与进展222011316210066
蔗糖酯的合成与研究进展 李昆昂1 （西南大学化学化工学院，重庆市北碚区，400715） 摘要：综述了蔗糖酯的合成方法及工艺的研究进展．并对其应用进行了阐述。 关键词：蔗糖酯；合成；应用 中图分类号: O624.31 文献标志码：A 1引言 蔗糖脂肪酸酯简称蔗糖酯(Sucrose Esters，简称SE)，是一种新型的多元醇型非离子型表面活性剂。其外观为白色至黄褐色的粉末状、块状或无色至微黄色的粘稠树脂状。蔗糖酯的蔗糖部分为亲水基，长链脂肪酸部分为亲油基。蔗糖酯具有良好的乳化、分散、增溶、润滑、渗透、起泡、粘度调节、防老化、抗菌等性能。同时，它还具有无毒、易生物降解等特性。现已被批准作为食品添加剂。蔗糖酯还广泛应用于医药、化工、石油开采、化肥、化妆品、制糖和果蔬保鲜等工业中。我们通常所说的蔗糖酯是单、二、三酯组成的混合物。蔗糖多酯(Sucrose Polyester，SPE)通常指的是三酯以上的蔗糖酯。确切地讲，蔗糖多酯是蔗糖分子中8个羟 1李昆昂(1992-)，男，重庆江津人，材料化学专业2011级本科生。E-mail：2607548771@https://www.wendangku.net/doc/d814951390.html,
基有6个以上的羟基发生酯化反应时(即酯化度n=6—8)生成的一类蔗糖酯。多酯具有许多特殊的性质，饱和度和脂肪酸链长都会对其有影响。一般地，多酯在室温下是金黄色透明的油状液体，物理性质类似于食用油酯，其色、香、味均与植物油脂一样，但不被人体内的脂肪酶水解，不产生热量，不会被消化系统吸收，无毒、副作用，是一种理想的脂肪替代品和减肥剂。，还可降低血清中的胆固醇，治疗冠心病[1]。蔗糖多酯化学结构如图 蔗糖酯的熔点范围为50~100℃，温度过高会使蔗糖残基焦糖化而发黑。蔗糖酯在20℃以下水解作用较小，在120℃以下稳定，加热到145℃以上时则容易发生分解。 2蔗糖酯的合成方法 2.1酰氯酯化法 酰氯酯化法是指在催化剂存在下蔗糖和脂肪酸酰氯发生反应生成蔗糖酯。目前，酰氯酯化法有两种：（1)在含氮有机化合物如二甲基甲酰胺(DMF)、氮杂苯、哇琳或吡啶中，使蔗糖和脂肪酸酰氯发生酯化反应生成蔗糖酯。这种方法产率较高，但因需毒性较大的含氮有机化合物作溶剂及吡啶，使该法生产的产品很难达
蔗糖合成酶(SS)活性检测试剂盒说明书 可见分光光度法
蔗糖合成酶（SS）活性检测试剂盒说明书可见分光光度法 注意：正式测定前务必取2-3个预期差异较大的样本做预测定。 货号:BC0580 规格:50T/24S 产品内容： 提取液：液体30mL×1瓶，4℃保存； 试剂一：液体4mL×1瓶，-20℃保存； 试剂二：粉剂10mg×1支，4℃保存，临用前加1mL水，配制成10mg/mL蔗糖溶液，再将其用蒸馏水稀释为500μg/mL备用； 试剂三：液体3mL×1瓶，4℃保存； 试剂四：液体40mL×1瓶，4℃保存； 试剂五：液体10mL×1瓶，4℃保存。 产品说明： 蔗糖是源（叶片等）光合产物向“库”器官运输的主要形态。SS（EC 2.4.1.13）催化植物体内游离果糖和葡萄糖合成蔗糖。 SS催化游离果糖与葡萄糖供体UDPG反应生成蔗糖，蔗糖与间苯二酚反应可呈现颜色变化，在480nm下有特征吸收峰，酶活力大小与颜色的深浅成正比。 试验中所需的仪器和试剂： 可见分光光度计、水浴锅、台式离心机、可调式移液器、1mL玻璃比色皿、研钵、冰、蒸馏水 操作步骤： 一、测定样品提取： 按照组织质量（g）：提取液体积(mL)为1：5~10的比例（建议称取约0.1g组织，加入1mL提取液），进行冰浴匀浆。8000g4℃离心10min，取上清，置冰上待测。
二、测定操作表： 1、可见分光光度计预热30min以上，波长调至480nm，蒸馏水调零。 2、样本测定（在1.5mL EP管中依次加入下列试剂）： 试剂名称（μL）测定管对照管标准管空白管 样本3030 蒸馏水150150180 试剂一150 试剂二30 混匀，25℃准确水浴10min 试剂三50505050 沸水浴中煮沸10min左右（盖紧，以防止水分散失），冷却 试剂四700700700700 试剂五200200200200 混匀，80℃水浴保温20min，冷却后，吸取200μL于微量玻璃比色皿或者96孔板中，在480nm下测定各管吸光值。标准管和空白管各只要做一管。每个测定管需要设定一个对照管。 计算△A测=A测定管-A对照管，△A标=A标准管-A空白管。 三、SS活力单位的计算： 1、按照蛋白浓度计算 单位定义：每mg组织蛋白每分钟催化产生1μg蔗糖定义为一个酶活力单位。 SS活性(U/mg prot)=（C标准管×V1×△A测÷△A标）÷(V1×Cpr)÷T=50×△A测÷△A标÷Cpr 2、按照样本鲜重计算 单位定义：每g组织每分钟催化产生1μg蔗糖定义为一个酶活力单位。 SS活性(U/g鲜重)=｛C标准管×V1×△A测÷△A标｝÷(W×V1÷V2)÷T=50×△A测÷△A标÷W C标准管：标准管浓度，500μg/mL；V1：加入反应体系中样本体积，0.03mL； V2：加入提取液体积，1mL；Cpr：样本蛋白质浓度，mg/mL； W：样本鲜重，g；T：反应时间，10min。 3、尽量在30min内完成测定。
蔗糖酯合成研究进展 综述
蔗糖酯的合成研究进展及应用 李** 西南大学化学化工学院，重庆 400715 摘要：蔗糖酯是一种良好的表面活性剂，有着广泛的用途，它的应用领域还在不断开发；蔗糖聚酯是新型的低热量油脂，可作为脂肪代用品及高血脂、高胆固醇的治疗预防药物。本文介绍了蔗糖酯的性质、合成方法和应用。关键词：蔗糖酯；合成；应用 Progress in research of synthesis and application of sucrose ester LI *-* School of Chemistry and Chemical Engineering, Southwest University Chongqing 400715, China Abstract:As a good kind of non-ionic surfactant,sucros esters are used extensively;sucrose polyester is a new kind of low-calorie lipin,which is regarded as fat substitute and medication of high cholesterol.This article introduces propertise,synthetic methods and application of sucrose esters. Key words:Sucrose esters;Synthesis;Application 蔗糖脂肪酸酯简称蔗糖酯( Sucrose Esters, 简称SE) , 是一种新型的多元醇型非离子型表面活性剂。其外观为白色至黄褐色的粉末状、块状或无色至微黄色的粘稠树脂状。蔗糖酯的蔗糖部分为亲水基, 长链脂肪酸部分为亲油基。蔗糖酯具有良好的乳化、分散、增溶、润滑、渗透、起泡、粘度调节、防老化、抗菌等性能。同时, 它还具有无毒、易生物降解等特性。现已被批准作为食品添加剂。蔗糖酯还广泛应用于医药、化工、石油开采、化肥、化妆品、制糖和果蔬保鲜等工业中。 我们通常所说的蔗糖酯是单、二、三酯组成的混合物。蔗糖多酯( Sucrose Polyester, SPE) 通常指的是三酯以上的蔗糖酯。确切地讲, 蔗糖多酯是蔗糖分子中8 个羟基有6 个以上的羟基发生酯化反应时( 即酯化度n= 6~ 8) 生成的一类蔗糖酯。多酯具有许多特殊的性质, 饱和度和脂肪酸链长都会对其有影响。一般地, 多酯在室温下是金黄色透明的油状液体, 物理性质类似于食用油酯, 其色、香、味均与植物油脂一样, 但不被人体内的脂肪酶水解, 不产生热量, 不会被消化系统吸收, 无毒、副作用, 是一种理想的脂肪替代品和减肥剂 , 还可降低血清中的胆固醇, 治疗冠心病,是高附加值产品。 1 蔗糖酯的合成 世界各国科学家研究出了很多种合成方法：从反应方式分有酰氯法、直接脱水法、酯交换法和酶法，从反应状态分有均相法和非均相法，从工艺条件分有溶剂法、微乳化法和无溶剂法等。 1.1 酰氯酯化法
三氯蔗糖
三氯蔗糖是以蔗糖为原料经氯代而制得的一种非营养型强力甜味剂，其化学名4，1’，6’—三氯—4，1’，6’—三脱氧半乳型蔗糖，是一种白色粉末状产品，极易溶于水（溶解度28.2克，20oC），水溶液澄清透明，其甜度是蔗糖的400～800倍，三氯蔗糖具有如下优点：（1）水溶液化学稳定性好，高温下甜味不变，而且与食物中的蛋白质果胶等主要成分不起化学反应，在焙烤工艺中甜度更稳定。（2）无毒副作用，在人体内几乎不被吸收，热量值为零，是糖尿病人的甜味代用品。（3）甜味纯正，与蔗糖一样没有不愉快的苦后味和其他怪味，它不被龋齿病菌利用,所以不会引起龋齿。正是基于这些优点，三氯蔗糖是目前食品和医药领域研究开发的热点。本文就笔者所了解的知识，对近年来国内外有关三氯蔗糖的合成工艺与应用研究进展作一介绍和述评，为我国今后在这一领域的研究提供一些参考。 1 三氯蔗糖的合成方法 三氯蔗糖是将蔗糖分子中位于4、1’和6’三个位置上的羟基用氯原子取代而得。蔗糖分子中一共有8个羟基，要将其中特定位置上的3个羟基通过选择性氯化而取代，而其它位置上的羟基不发生变化，当然是很困难的，又因为各个位置上的羟基的反应活性大小不一，使得三氯蔗糖的合成更为困难。目前三氯蔗糖的合成工艺主要有三种。 1.1 化学合成法 这是Tate & Tyle公司于1976年研究成功的方法，它以蔗糖为原料，首先在蔗糖的6，1’和6’三个伯碳位上的羟基三苯甲基化后乙酰
化，使蔗糖分子的8个羟基全部反应，然后脱去三苯甲基基团形成五乙酰基蔗糖，接着将4位上的乙酰基迁移到6位上，再进行氯化，最后脱乙酰基而得到三氯蔗糖。 1.2 化学－酶合成法 化学－酶法合成三氯蔗糖，是采用了6位上的基团保护法，它以葡萄糖和蔗糖为原料，首先葡萄糖发酵生成葡萄糖—6—乙酸，然后经层析分离提纯后与蔗糖一起在酶的作用下生成蔗糖—6—乙酸，再经氯化得到三氯蔗糖—6—乙酸，最后脱去乙酰基即得到三氯蔗糖。 1.3 单酯法 这是近几年备受重视的方法。它是以蔗糖为原料，用化学方法，使蔗糖6位上的羟基生成单酯，即蔗糖—6—酯，再用适当的氯化剂进行选择性氯化而生成三氯蔗糖—6—酯，最后脱去酯基，经结晶提纯即得到三氯蔗糖。 1.4 三种方法的比较 上述合成三氯蔗糖的工艺，化学合成法步骤较多，工艺流程复杂。化学－酶法步骤也较多，其中发酵这一步代价较高，且提纯中间产物较为困难，不能采用结晶分离方法，而只能采用层析方法，显然工业生产时成本太高。单酯法只需要三步反应，投资小，收率高，成本低，中间产物易于分离提纯，可采取萃取和结晶的方法，最适宜于工业生产，这是目前合成三氯蔗糖的最理想的工艺。 2 单酯法的合成工艺进展 九十年代开始，单酯法的合成工艺研究活跃，采用不同的反应物
植物研究进展植物中蔗糖酶的研究进展
植物研究进展植物中蔗糖酶的研究进展司丽珍等:植物中蔗糖酶的研究进展 植物中蔗糖酶的研究进展 司丽珍①储成才② (中国科学院遗传与发育生物学研究所北京100101) 摘要在大多数高等植物中, 蔗糖是碳水同化产物由源向库运输的主要形式。在库中, 蔗糖酶可以把蔗糖水解为葡萄糖和果糖, 以满足植物生长发育中对碳源和能源的需求。本文综述了近年来有关蔗糖酶的一些研究进展, 包括蔗糖酶的分类、基本性质、基因结构、 酶活性的调节以及功能等。 关键词植物, 蔗糖酶, 活性调节, 功能 称为胞外蔗糖酶。不同的蔗糖酶进行反应所需的最 0 引言
植物在叶片中(源组织) 通过光合作用将C O 2固 定成碳水化合物, 然后运向非光合组织(库组织) 。植物大多以非还原性二糖如蔗糖的形式完成碳水同化产物由源到库的运输。在库组织中, 蔗糖被分解为己糖, 为植物生长发育提供碳源和能源。蔗糖分解主要由蔗糖合成酶(EC2. 4. 1. 13) 或蔗糖酶(E C3. 2. 1. 26) 来完成。蔗糖合成酶是一糖基转移酶, 在尿苷二磷酸(UDP ) 存在下把 蔗糖转化为尿苷二磷酸葡萄糖和果糖。蔗糖酶是一水解酶, 把蔗糖水解为葡萄糖和果糖。蔗糖酶有多种同工酶, 分别处于不同的亚细胞位置, 生化特性也不尽相同[1, 2]。虽然对它们的功能特异性还不太清楚, 但已确知蔗糖酶在植物中主要参与对蔗糖不同利用途径的调节。由于糖在植物中不仅是作为能源, 而且也是基因表达的重要调节物 质之一, 因此蔗糖酶也间接参与细胞分化和植物发育的调控。鉴于此, 蔗糖酶的研究无论在理论上还是在实际上都具有重要意义而备受重视。本文就近年来有关研究进展做一介绍。 适pH 值也有所不同, 由此蔗糖酶又可分为酸性蔗糖酶和中性/碱性蔗糖酶。液胞型蔗糖酶和细胞壁型蔗糖酶在pH 4. 5至5. 0时催 化效率最高, 因此也称为酸性蔗糖酶。细胞质型蔗糖酶水解蔗糖的最适pH 值为中性或略微偏碱性, 因此称为中性/碱性蔗糖酶。而根据 其溶解性, 蔗糖酶又可分为可溶性蔗糖酶(包括液胞型蔗糖酶和细胞 质型蔗糖酶) 与非溶性蔗糖酶(细胞壁型蔗糖酶) 。
蔗糖酯的性能与应用试验
蔗糖酯（SE）的性能及应用 一、SE的水溶性 1 原料：SE－11（生产批号04052143大拿公司），SE－15（生产批号04052003大拿公司），SE－1、SE－3由大拿公司工程部提供。 2 试验方法 取SE 1％，室温32℃，按下列方法溶解： a 加水搅拌溶解 b 加少量水调成糊状，再加水搅拌溶解 c 搅拌中慢慢撒入水中搅拌溶解 d 与等量白糖干混匀，搅拌中慢慢撒入水中搅拌溶解 e 与等量白糖干混匀，加少量水调成糊状，再加水搅拌溶解 f 与等量白糖干混匀，加水搅拌溶解 g 与5倍白糖干混匀，按d法溶解 h 与5倍白糖干混匀，按e法溶解 I 与5倍白糖干混匀，按f法溶解 2 试验结果 a SE-11、SE-15开始有少量不溶，10分钟后完全溶解，溶 液呈浅乳白色，浑浊，pH7.5,放置数小时后浑浊物呈均匀分散入烧杯下部。 b 结果同a c 结果同a d 开始有少量不溶，5分钟后完全溶解其余同a e 结果同a f 结果同d g 结果同a h 结果同a I 结果同a
SE-1、SE-3不溶入水。 不同水温溶解SE-11、SE-15所需的时间（分钟） 大拿公司生产的SE-11、SE-15在常温下水溶性良好，加温溶解速度更快。分散的浑浊物为蔗糖二酯和三酯等混合物。 二、三聚磷酸钠对SE的分散作用 1 试验方法 分别称取1g SE 溶入配好的0.01％、0.05％、0.10％、0.20％、0.30％、0.40％的100ml三聚磷酸钠溶液中，搅拌至完全溶解，同时做空白试验。 2 试验结果 搅拌数分钟后与空白样对比，SE在0.01％、0.05％、0.10％三聚磷酸钠溶液中均完全溶解，无显著区别，在0.2％、0.3％、0.4％三聚磷酸钠溶液中有乳白色沉淀物。 3 结果讨论 SE可以与低浓度的三聚磷酸钠配合使用。
分光光度法测定蔗糖合成酶(SS)、蔗糖磷酸合成酶(SPS)酶活性
蔗糖是重要的光合产物，是植物体内运输的主要物质，优势碳水化合物的暂贮形式之一。蔗糖合成酶（SS）、蔗糖磷酸合成酶（SPS）是植物体内催化蔗糖合成的两种酶。对这两种酶活性的测定，可以了解植物组织合成蔗糖能力的高低。 【实验原理】 蔗糖合成酶催化游离果糖与葡萄糖工体UDPG反应生成蔗糖。 UDPG+果糖---蔗糖+UDP 这是一个可逆反应，平衡常数为1.3-2.0。该酶在分解方向的Km值相对较高 （30-150mmol/L），细胞中高的蔗糖浓度有利于反应向分解方向进行。蔗糖合成酶活性测定既可在合成方向进行测定（外加底物UDPG和果糖，测产物蔗糖的量表示酶活性），也可以在分解方向进行测定（外加蔗糖和UPD，测定果糖含量表示酶活性）。 蔗糖磷酸合成酶（SPS）催化UDPG与果糖-6-磷酸（F6P）结合形成磷酸蔗糖： UPDG+F6P---蔗糖-6-P+UDP+H+ 6-磷酸蔗糖可以经磷酸蔗糖酶（SPP）水解后形成蔗糖。实际上最近有证据证明SPS 和SPP可以在体内形成一个复合体，因此使得SPS催化的反应基本上是不可逆的。酶活性测定是外加UDPG和F6P，测定产物蔗糖的量表示酶活性。 一般把SPS-SPP系统看作是蔗糖合成的主要途径，而把蔗糖合成酶看作是催化蔗糖分解的。 果糖是酮糖，可与间苯二酚混合加热反应生成红色产物，在一定范围内糖的含量与反应液颜色成正比。蔗糖在含有盐酸的间苯二酚中水解成葡萄糖和果糖，也能生成红色产物，在480nm处可比色测定。 【实验材料】 植物茎 【仪器设备及设备】 冷冻离心机，恒温水浴，分光光度计，研钵一套，磁力搅拌器，天平（感量0.01mg），
0.1、0.5、1、5ml移液管各1个，10ml具塞试管10支，5ml量瓶一个，冰箱 【试剂药品】 1.提取缓冲液：100mmol/L Tris-HCl(PH7.0)缓冲液，内含5mmol/LMgCl 2,2mmol/LEDTA-Na 2,2%乙二醇，0.2%牛血清蛋白（BSP），2%PVP，5mmol/LDTT。 2.透析缓冲液：25mmol/L Tris-HCl(PH7.0)缓冲液，内含 2.5mmol/LMgCl2,1mmol/LEDTA-Na2,1%乙二醇，1mmol/LDTT。 3.酶反应液：100mmol/L Tris-HCl(PH7.0)缓冲液，内含10mmol/L果 糖,2mmol/LEDTA-Na2, 5mmol/L 醋酸镁，5mmol/LDTT。 4.10mmol/LUDPG:称取0.012206gUDPG，配成2ml，浓度计为10mol/LUDPG,随配随用。 5.2mol/LNaOH 6.30%HCl 7.0.1%间苯二酚：0.1g间苯二酚溶于100ml95%乙醇中，棕色瓶保存。 8.1mg/ml蔗糖标准液 【方法步骤】 1.酶液制备：称取1g植物叶片，置于预冷的研钵中，分批加入5ml提取缓冲液，冰浴研磨提取，2度下10000转离心20分钟，上清液3ml装入透析袋中，透析袋置于透析缓冲液中4度透析过夜，期间更换透析液3次，透析后酶液定容5ml备用。 2.蔗糖合成酶活性测定：取3支10ml具塞试管，加入0.4ml酶反应液，0.1mlUDPG和0.05ml透析后的酶液，补水至1ml,于30度水浴中反应10分钟后，沸水浴3min中止反应，对照用蒸馏水代替UDPG。 3.蔗糖含量测定：往各反应试管中加入2mol/LnaOH 0.1ml,沸水浴10min后，冷却至室温。加30%HCl3.5ml,0.1%间苯二酚1ml，摇匀后于80度保温10min,冷却后480nm处比色，测定蔗糖生成的量。
蔗糖酯
综述：蔗糖酯的合成研究进展 摘要：综述了蔗糖酯的合成方法及工艺的研究进展．并对其反应机理进行了阐述。蔗糖酯的合成方法主要有四种：溶剂法、微乳化法、无溶剂法以及酶催化法。溶剂法采用DMF或DMSO 为溶剂，但是这两种溶剂均有毒，限制了蔗糖酯在食品等行业的应用。徽乳化法采用丙二醇或水代替溶剂法所使用的有毒溶剂，并加人乳化剂，使反应体系近似为均相体系。无溶剂法则是通过在反应体系中加^乳化剂或表面活性剂等使熔融相成均一相，反应平稳。但是一般无溶剂法反应温度教高．反应不易进行，产率低+且产品质量得不到保证。酶催化合成法屉一种新的生物台成方法，采用生物酶代替传统的催化剂合成蔗稀酯．该法催化恬性高、反应条件温和、选择性强、产物易分离等优点。文中还对蔗糖酯粗品的纯化工艺进行了介绍。蔗糖酯是由亲水的蔗糖和亲油的脂肪酸组成的表面鎏然荆。其特有的性质使之能广泛应用于食品、医药、化妆品、洗涤荆等行业。 关键词：蔗糖酯；合成；反应机理；纯化；应用；研究进展 1 蔗糖酯的合成 为了适应工业化生产的低成本、无毒性产品的需要，蔗糖酯的合成方法和工艺路线在不断的改进和发展。蔗糖酯的合成主要经历了三个阶段：溶剂法、乳化法和无溶剂法，酶催化合成法也得到了广泛的应用。 1．1溶剂法 蔗糖酯的合成制备方法始于20世纪50年代，早期的台成方法大多采用二甲基甲酰胺(DMF)或二甲基亚砜(DMSO)作溶剂，碳酸钾为催化剂。改进的溶剂法添加了助溶剂低碳烷基苯，使反应体系成均一相，反应速度加快。溶剂法的优点是产品纯度高，副产物少，缺点是溶剂有毒，易在成品中残留，精制成食品级设备投资大，生产成本高。 1．2微乳化法 微乳化法包括丙二醇酯法和水溶剂法，即用丙二醇和水代替DMF，以脂肪酸皂为乳化剂，碳酸钾为催化剂，将蔗糖和脂肪酸甲(乙)酯经乳化生成微乳进行酯交换反应。此反应的关键足不能破乳，否则会降低产率，而且采用水作溶剂，要防止脂肪酸酯的水解。另外．脂肪酸皂用量较大，一般为15％一30％，反应体系粘度很大，搅拌困难，不利于工业化生产。刘志伟?1在水溶剂的基础上对工艺进行了一定的改进，即在反应初期当蔗糖、皂、水和催化剂成微乳状态后，逐渐升温脱水，当水基本除尽后再向系统加人脂肪酸酯，继而迅速维持较高的真空度和1=|_j应的温度，使得酯化反应顺利进行，可以较好的避免脂肪酸酯的分解。这主要是根据在水溶体系中，当水含量变化时，酯不发生水解的温度和压力存在一个特定的区限，保持在这一区限内可避免酯的水解。 1．3无溶剂法 国外运用无溶剂法合成蔗糖酯，但是反应温度高，蔗糖易结块焦化，使反应不易进行，产率低，且产品质量得不到保证。有人在无溶剂法的基础上进行了改进，提出了两步反应法和一步反应法。两步反应法即将反应分两阶段进行，第一阶段将脂肪酸甲酯与蔗糖在一定条件下生成低酯产物，第二阶段加入过量的脂肪酸甲酯继续反应生成多糖酯，收率以蔗糖计为92％?1。一步法是用蔗糖、脂肪酸甲醋、脂肪酸盐一次完成反应，收率为85％?1。 李祖义等???。独创地加入某种生物表面活性剂，使脂肪酸乙酯、蔗糖与催化剂整个反应体系成为均相无溶剂法合成蔗糖酯。其中生物表面活性剂是鼠李糖或改性的鼠李糖脂、槐糖脂或改性的槐糖脂以及不同配比的鼠李糖或改性鼠李糖与槐糖脂或改性槐李糖脂的混合物。反应压力为10—30mmHg。反应温度为110～145℃，反应时问为I一4h，最终产物蔗糖酯的转化率为50％～55％，达到国际先进水平。这种方法具有反应均匀、温度低、无毒性、成本低、转化率高的特点，可应用于工业生产??。张卫等??在传统工艺的基础上引入反应促进剂sE，使反应在较低温度下由非均相反应变为均相反应，大大加快了反应速度、提高了产品转
蔗糖磷酸合成酶(Sucrose phosphate synthase,SPS)试剂盒说明书
货号：MS2505 规格：100管/48样蔗糖磷酸合成酶（Sucrose phosphate synthase，SPS）试剂盒说明书 微量法 正式测定管前务必取2-3个预期差异较大的样本做预测定 测定意义： 蔗糖不仅是重要的光合产物，也是植物体内运输的主要物质，还是碳水化合物的贮存形式之一。SPS（EC 2.4.1.14）以果糖-6-磷酸为受体，形成的蔗糖磷酸在蔗糖磷酸酶的作用下形成蔗糖。一般把蔗糖磷酸酯合成酶-蔗糖磷酸酶系统看作是蔗糖合成的主要途径。 测定原理： 蔗糖磷酸合成酶催化果糖-6-磷酸形成蔗糖磷酸，蔗糖磷酸与间苯二酚反应可呈现颜色变化，在480nm下有特征吸收峰，酶活力大小与颜色的深浅成正比。 自备实验用品及仪器： 可见分光光度计/酶标仪、水浴锅、离心机、移液器、微量石英比色皿/96孔板、研钵、冰 试剂的组成和配制： 提取液：液体100mL×1瓶，4℃保存； 试剂一：液体2.5mL×1瓶，-20℃保存； 试剂二：1000μg/mL蔗糖溶液10mL×1瓶，4℃保存； 试剂三：液体2mL×1瓶，4℃保存 试剂四：液体25mL×1瓶，4℃保存； 试剂五：液体6mL×1瓶，4℃保存； 样品测定的准备： 按照组织质量（g）：提取液体积(mL)为1：5~10的比例（建议称取约0.1g组织，加入1mL 提取液），进行冰浴匀浆。8000g 4℃离心10min，取上清，置冰上待测。 测定步骤： 1、分光光度计或酶标仪预热30min以上，调节波长至480nm，蒸馏水调零。 2 下测定各 第1页，共2页
管吸光值。标准管和空白管只要做一管。每个测定管需要设一个对照管。 SPS活力单位的计算： 1、按照蛋白浓度计算 单位定义：每mg组织蛋白每分钟催化产生1μg 蔗糖定义为一个酶活力单位。 SPS活性(μg /min/mg prot)= C标准管×V1×（A测定管-A对照管)÷（A标准管-A空白管)÷(V1×Cpr)÷T=100×（A测定管-A对照管)÷（A标准管-A空白管)÷Cpr 2、按照样本鲜重计算 单位定义：每g组织每分钟催化产生1μg 蔗糖定义为一个酶活力单位。 SPS活性(μg /min/g鲜重) = C标准管×V1×（A测定管-A对照管)÷（A标准管-A空白管)÷(W×V1÷V2)÷T=100×（A测定管-A对照管)÷（A标准管-A空白管)÷W C标准管：标准管浓度，1000μg/mL；V1：加入反应体系中样本体积，0.01mL； V2：加入提取液体积，1mL；Cpr：样本蛋白质浓度，mg/mL；W：样本鲜重，g；T ：反应时间：10min。 第2页，共2页
蔗糖酯的合成
蔗糖酯的合成工艺及其应用研究 摘要：蔗糖酯是一种高效乳化剂和表面活性剂，在工业上具有广泛的用途。蔗糖酯在食品工业中可用作乳化剂、发泡剂、黏度调节剂、润滑光泽剂、抗老化剂、润湿与分散剂、抗菌剂；在日化工业中作洗净剂和化妆品；在医药工业中作增溶剂、分散剂、渗透剂、乳化剂、包覆剂、崩解剂等。本文综述了蔗糖酯的典型合成方法及工业用途。 关键词：蔗糖酯表面活性剂溶剂法无溶剂法 蔗糖脂肪酸酯(sucroseester,SE)简称为蔗糖酯,是一种新型的多元醇型非离子表面活性剂, 由蔗糖和正羧酸反应生成的一大类有机化合物的总称,根据蔗糖羟基的酯化数,可以获得由亲油性到亲水性的蔗糖脂肪酸酯系列产品,其HLB(亲水、亲油平衡值)值在216之间。蔗糖酯具有良好的乳化[1]、分散、增溶、润滑、渗透、起泡、粘度调节、防止老化、抗菌等性能;同时,它还具有无毒、易生物降解等特性。联合国粮农组织(FAO)以及世界卫生组织(WHO)分别在1969年和1980年批准蔗糖酯为食品添加剂。目前蔗糖酯已在欧洲、美国及日本等国得到普遍使用。作为一种非离子型表面活性剂, 蔗糖酯的原料来源普遍,价格便宜,具有高HLB,而且其HLB的范围宽,可以广泛应用于食品、医药、化工、石油开采、化肥、化妆品、制糖和果蔬保鲜等工业中。 1.蔗糖酯合成方法 蔗糖酯的合成方法很多,主要方法可以概括为:溶剂法、无溶剂法和酶法三大类。 1.1溶剂法[2] 将蔗糖溶于DMF中,加脂肪酸(一般用硬脂酸)甲酯和催化K2CO3,在减压加热(约1.2*104 Pa和100℃)条件下进行酯交换反应3~5h,同时馏去甲醇,反应结束后除去溶剂和未参与反应的原料,并在乙醇中重结晶后干燥粉碎而成。本法工艺简单,反应条件温和,蔗糖不会焦化,脂肪酸甲酯的转化率高(>95%)。但溶剂DMF价格昂贵、易燃、有毒产品纯化较难,因此随后又出现了由二甲基亚砜(DMS)、苄胺、环己胺等取代DMF的方法。催化剂除K2CO3外,还有硬酯酸钾、KHCO3、NaOH、NaHCO3等。由于甲醇有毒,所以以脂肪酸乙酯、丙二醇酯等代替脂肪酸甲酯。此外,添加助剂如二甲苯的各种同分异构体、乙苯、丙苯、甲乙苯和二乙苯,可使反应时间缩短,催化剂用量减少,皂生成量减少,同时减少了溶剂损失和副反应。因为不能完全除去蔗糖酯中的有毒溶剂DMF,所以食品级蔗糖酯不能用此法合成。 1.2无溶剂法[3] 无溶剂法是通过高温使反应物成为熔融相，蔗糖和脂肪酸酯在熔融相中发生酯化反应。无溶剂法反应温度较高，蔗糖易焦化结块，反应常无法正常进行。硬脂酸乙酯和蔗糖的反应属于可逆反应，为了反应有利于向正方向进行，要不断蒸出反应生成的乙醇，破坏反应的平衡，使酯交换反应趋向完全。降低压力也可促进反应向产物方向进行，加快反应速率，同时有隔绝空气作用，可防止蔗糖氧化，保持反应体系良好的熔融状态。无溶剂法合成蔗糖酯的方法还包括相转移催化法[4]，即利用相转移催化剂在两相界面的特殊运输作用，将反应物从一相运输到另一相，从而使反应顺利进行。刘慧娟等采用相转移催化法以硬脂酸甲酯和蔗糖合成蔗糖酯，温度控制在95~100 ℃就可很好地进行反应。用相转移催化法合成蔗糖硬脂酸甲酯较与其它无溶剂法相比，设备简单，反应在常压和较低温度的温和条件下就可进行，且
(完整版)三氯蔗糖
中文名：三氯蔗糖 英文名：Sucralose 别名：4,1',6'-三氯-4,1',6'-三脱氧半乳蔗糖 CAS NO. ：56038-13-2 分子式：C12H19Cl3O8 分子量：397.064 三氯蔗糖(Sucralose, TGS)是目前唯一以蔗糖为原料生产的功能性甜味剂，其甜度是 蔗糖的600 倍，且甜味纯正，甜味特性十分类似蔗糖，没有任何苦后味；无热量，不龋齿， 稳定性好，尤其在水溶液中特别稳定。经过长时间的毒理试验证明其安全性极高，是目前最 优秀的功能性甜味剂之一，现已有美国、加拿大、澳大利亚、俄罗斯、中国等三十多个国家 批准使用。三氯蔗糖已广泛应用于饮料、食品、医药、化妆品等行业，由于三氯蔗糖是一种 新型非营养性甜味剂，是肥胖症、心血管病和糖尿病患者理想的食品添加剂，因此，它在保 健食品和医药中的应用不断扩大。 三氯蔗糖最早由英国Tate&Lyle 公司和美国Johnson 公司的子公司McNeil Specialty Products Company 经过大量研究，于1976年开发成功并申请了专利。80 年代中期，国际上 16 位知名专家组成的专门小组对三氯蔗糖的安全性问题进行了权威评价，确认三氯蔗糖对 于广泛用途来说是安全的。1988年三氯蔗糖由McNeil Specialty Products公司以Splenda商 标率先进入北美市场；FAO/WHO 经过140多次安全和环境的研究来确定三氯蔗糖的安全性， 于1990年确定其ADL值为15mg/kg。我国于1997年7月1日起批准使用三氯蔗糖。1998 年3 月21 日，美国FDA 批准了三氯蔗糖食品添加剂的地位；2001 年三氯蔗糖专利保护到期。目前已经有三十几个国家批准使用三氯蔗糖，其已经广泛应用于370 多种食品当中。 三氯蔗糖仅是高度甜味剂的一种。目前，我国高度甜味剂市场主要由糖精钠、甜蜜素、 阿斯巴甜、安赛密、甜菊糖占据，三氯蔗糖、甜菊苷等也占据一定份额。从长远看，三氯蔗 糖的发展前景最大。 随着国家提出可持续发展战略和满足国内健康饮食文化的发展，开发各种高甜度的甜 味剂替代蔗糖具有重要的社会效益和经济意义，目前，我国蔗糖供大于求，价格呈下降趋势。 从蔗糖生产高科技含量、高附加值的三氯蔗糖产品，以满足人民群众的生活和健康需要，具有重要的社会意义和经济价值。三氯蔗糖作为非营养型甜味剂将作为专用甜味剂在食品工业 中占据主要地位，并必将得到大力发展和广泛应用，发展前景广阔。 本报告技术部分对三氯蔗糖的生产工艺及技术进展做了详细的介绍，从反应原理、工艺 流程、工艺过程、反应机理、副反应及预防控制措施、设备、岗位定员、成本估算、环境保 护、技术特点、产品质量标准等许多方面进行了深入探讨，可以供国内三氯蔗糖技术开发参 考；本报告通过参考大量专利文献对三氯蔗糖的工艺技术进展做了系统介绍。 本报告市场部分从三氯蔗糖的用途、下游产品、国内外生产状况、国内潜在生产厂家、 国外生产厂家及规模、国内外产量走势、市场状况及预测、供需状况分析及预测、价格、进 出口状况、国内外市场分布、国内需求厂家及联系方式、国外需求厂家统计及潜在客户等诸 多方面对三氯蔗糖的市场状况及发展方向做了详细论述，可作为三氯蔗糖的市场销售、客户 开发、产品深加工等方面的重要参考信息。 八大产品优势 1、甜度高 三氯蔗糖的甜度是蔗糖的600-650 倍，是阿斯巴甜甜度的 3 倍。 2、口感优越 三氯蔗糖甜味纯正，甜感的呈现速度、最大甜味的感受速度、甜味持续时间及后味等三个方面都
植物中蔗糖酶的研究进展
植物中蔗糖酶的研究进展 司丽珍① 储成才② (中国科学院遗传与发育生物学研究所 北京100101) 摘 要 在大多数高等植物中,蔗糖是碳水同化产物由源向库运输的主要形式。在库中,蔗糖酶可以把蔗糖水解为葡萄糖和果糖,以满足植物生长发育中对碳源和能源的需求。本文综述了近年来有关蔗糖酶的一些研究进展,包括蔗糖酶的分类、基本性质、基因结构、酶活性的调节以及功能等。 关键词 植物,蔗糖酶,活性调节,功能 0 引言 植物在叶片中(源组织)通过光合作用将C O2固定成碳水化合物,然后运向非光合组织(库组织)。植物大多以非还原性二糖如蔗糖的形式完成碳水同化产物由源到库的运输。在库组织中,蔗糖被分解为己糖,为植物生长发育提供碳源和能源。蔗糖分解主要由蔗糖合成酶(EC2.4.1.13)或蔗糖酶(E C3. 2.1.26)来完成。蔗糖合成酶是一糖基转移酶,在尿苷二磷酸(UDP)存在下把蔗糖转化为尿苷二磷酸葡萄糖和果糖。蔗糖酶是一水解酶,把蔗糖水解为葡萄糖和果糖。蔗糖酶有多种同工酶,分别处于不同的亚细胞位置,生化特性也不尽相同[1,2]。虽然对它们的功能特异性还不太清楚,但已确知蔗糖酶在植物中主要参与对蔗糖不同利用途径的调节。由于糖在植物中不仅是作为能源,而且也是基因表达的重要调节物质之一,因此蔗糖酶也间接参与细胞分化和植物发育的调控。鉴于此,蔗糖酶的研究无论在理论上还是在实际上都具有重要意义而备受重视。本文就近年来有关研究进展做一介绍。 1 蔗糖酶的分类 根据植物中蔗糖酶所处亚 细胞位置,蔗糖酶可分为液胞型 蔗糖酶、细胞质型蔗糖酶和细胞 壁型蔗糖酶。前两者又统称为胞 内蔗糖酶,细胞壁型蔗糖酶又被称为胞外蔗糖酶。不同的蔗糖酶进行反应所需的最适pH值也有所不同,由此蔗糖酶又可分为酸性蔗糖酶和中性/碱性蔗糖酶。液胞型蔗糖酶和细胞壁型蔗糖酶在pH4.5至5.0时催化效率最高,因此也称为酸性蔗糖酶。细胞质型蔗糖酶水解蔗糖的最适pH值为中性或略微偏碱性,因此称为中性/碱性蔗糖酶。而根据其溶解性,蔗糖酶又可分为可溶性蔗糖酶(包括液胞型蔗糖酶和细胞质型蔗糖酶)与非溶性蔗糖酶(细胞壁型蔗糖酶)。 2 蔗糖酶基本性质 大多数植物含有至少2种液胞型蔗糖酶,它们均以可溶性蛋白的形式存在。而细胞壁型蔗糖酶则以离子键的形式与细胞壁结合,并有多种同工酶存在。液胞型和细胞壁型蔗糖酶在pH4.5至5.0时效率最高,且从果糖残基攻击蔗糖,因而这类酸性蔗糖酶被称作β-呋喃果糖苷酶,也正因为如此,酸性蔗糖酶也可催化其他含有β-果糖的多糖,例如水苏糖、棉子糖的水解。目前已从多种植物中分离出酸性蔗糖酶,成熟多肽的分子量大多在55～70kD之间。在菜豆中,变性SDS凝胶电泳证明一70kD的液胞型蔗糖酶可以被水解成30kD的N-端和38kD的C-端两个片段。它们在蔗糖浓度很低时有一Km值,酶活性被重金属离子如Hg2+,Ag2+抑制,表明催化中心有巯基存在。酸性蔗糖酶也被其反应产物抑制,葡萄糖是非竞争性抑制剂,而果糖是竞争性抑制剂[3]。 另外,植物中至少含有两种细胞质型蔗糖酶,它们水解蔗糖的最适pH为中性或偏碱性。中性或偏 — 101 — ① ②联系人。 (收稿日期:2002-03-29) 女,1974年生,博士生;研究方向:分子遗传学
蔗糖脂肪酸酯
蔗糖脂肪酸酯（蔗糖酯；脂肪酸蔗糖酯） Sucrose fatty acid esters (SE) ——————浙江迪耳有限公司郑海平一、蔗糖酯的制备 蔗糖酯是由蔗糖和食用脂肪酸经过酯交换反应而制成。蔗糖的—OH（羟基）亲水基，脂肪酸的碳链部分为亲油基制得的乳化剂，因蔗糖上有8个—OH基，故可接1—8个脂肪酸，其酯化的产物即有单酯、双酯、三酯、多酯。单酯含量越多，HLB值越高；双酯、三酯、多酯含量越多，HLB值越低。由此，我们可以知道，蔗糖酯具有广泛的HLB值，产品型号有S-1~S-16。蔗糖酯作为一种安全高效的非离子型表面活性剂，在食品行业中得到广泛的应用。 蔗糖酯的制造流程如下： 蔗糖 酯化反应蔗糖酯 脂肪酸 化学结构式为： CH2COOR CH2OH* O H O H H OH H O H HO CH2OH* OH H OH OH H *能与脂肪酸结合成二酯或三酯的羟基位置。 分子式：（RCOO）nC12H12O3（OH）8-n， 其中：R 脂肪酸的羟基；n 蔗糖的羟基酯化数。 （以蔗糖单硬脂酸酯计，R=C17H35，分子式为C30O12H56，分子量608.76）二、蔗糖酯S系列产品质量指标
三、蔗糖酯S系列产品规格型号 四、蔗糖酯的物化性能 1、蔗糖酯是一种乳白色至黄褐色粉末。无臭无味。 2、在水中分散或溶解，溶于氯仿，易溶于热的乙醇、丙二醇等有机溶剂。 3、弱酸、弱碱条件下稳定。 4、强酸强碱下易分解，在PH值低于4.2时不稳定，温度高于141℃时开始分解。 5、蔗糖酯属于非离子型表面活性剂，由于分子中有强亲水性的蔗糖残基团和亲油性的硬脂酸基团，因而是一种优良的食品乳化剂。 6、蔗糖酯对人具有极高的安全性，无毒，不刺激皮肤和黏膜。而且，在人体 内，经酶 解作用，蔗糖酯可水解为蔗糖和脂肪酸，前者再进一步分解为葡萄糖和果糖，具有一定的营养作用。 五、蔗糖酯的作用 1、乳化作用 1.1蔗糖酯是一种非离子表面活性剂，可以在水油界面产生吸附，形成界面膜，在这种界面膜中，蔗糖酯按其分子内极性发生定向排列，即亲油部分伸向油，而亲水部分朝向水定向排列。其结果是油分子与蔗糖酯的亲油部分为一方与水分子和蔗糖酯的亲水部分为另一方之间相互作用。 1.2溶液中加入蔗糖酯后，能显著降低界面张力，改变体系的界面状态，从而使一种液体以液滴形式分散于另一种液体中，即形成乳状液。界面膜具有一定的强度，对分散相液滴起保护作用，使液滴在相互碰撞中不易聚结，防止油脂分层、上浮。 1.3蔗糖酯的亲水部分与水相互作用的强度决定所形成的乳状液类型。相互作用大时，水的表面张力大大下降，接近于0，此时水发生松弛，不再形成液滴，而变成乳状液的外相，故形成水包油（O/W）型乳状液；水和乳化剂的亲水部分之间相互作用小时，水的表面张力下降得不大，因此，形成油包水（W/O）型乳状液。 1.4蔗糖酯能与蛋白质相互作用，使蛋白质的原始结构展开，并与展开的蛋白质分子的疏水区域结合，从而增加了蛋白质的亲水性，使溶解度增大。这种作用可提高蛋白质稳定性，防止蛋白质凝聚、沉淀等现象。 1.5 蔗糖酯的亲水亲油平衡值（HLB值）范围很广（1~16），当制备O/W（水包油）型 乳剂时，如甜牛奶、纯牛奶、植物蛋白饮料等，通常选用HLB值较高的蔗糖酯，可防止蛋白质凝聚和油脂上浮，不产生沉淀、分层、油圈等现象；当制备W/O （油包水）型乳剂时，通常用HLB值低的蔗糖酯，可获得稳定的乳液。 2、分散作用 蔗糖酯的表面活性较强，吸附在分散相固体小粒子上，使分散相固体微粒均匀分散且不易沉淀，改善食品的溶解性和分散性，防止结块、结团，可用于固体
蔗糖合成酶(分解方向;SS-I)活性检测试剂盒说明书 微量法
蔗糖合成酶（分解方向；SS-I）活性检测试剂盒说明书微量法 注意：正式测定之前选择2-3个预期差异大的样本做预测定。 货号:BC4315 规格:100T/48S 产品内容： 提取液：液体60mL×1瓶，4℃保存。 试剂一：液体8mL×1瓶，4℃保存。 试剂二：粉剂×1瓶，-20℃避光保存。临用前加入2.5mL试剂一充分溶解待用，用不完的试剂建议分装后，-20℃保存，避免反复冻融。 试剂三：液体8mL×1瓶，4℃避光保存。 标准品：粉剂×1支，20mg果糖；4℃保存。临用前加入1mL蒸馏水溶解，配成20mg/mL果糖溶液备用。4℃保存一周。 产品简介： 蔗糖合成酶（Sucrose Synthase，SS）是植物糖代谢过程的关键酶，负责催化蔗糖分解与合成的可逆反应，其分解活性可以催化蔗糖水解成UDPG与果糖，参与淀粉、纤维素和半纤维素的合成等代谢途径。 分解方向SS-I催化蔗糖和UDP生成果糖与UDPG，果糖与3,5–二硝基水杨酸反应生成在540nm有特征吸收峰的棕红色物质，通过测定540nm处吸光值变化可计算得SS-I活性。 试验中所需的仪器和试剂： 可见分光光度计/酶标仪、台式低温离心机、水浴锅、微量玻璃比色皿/96孔板、可调式移液枪、研钵/匀浆器、冰和蒸馏水、EP管。 操作步骤： 一、粗酶液提取： 组织：按照质量（g）:提取液体积(mL)为1:5~10的比例（建议称取约0.1g，加入1mL提取液）加入提取液，冰浴匀浆后于4℃，8000g，离心10min，取上清置于冰上待测。 二、测定步骤：
1、分光光度计/酶标仪预热30min以上，调节波长至540nm，蒸馏水调零。 2、将20mg/mL标准液用蒸馏水稀释为8、6、5、4、 3、2、1mg/mL的标准溶液备用。 3、操作表：(在1.5mL离心管中操作) 试剂名称（μL）对照管测定管标准管空白管样本1010--标准溶液--10- 蒸馏水---10 试剂一404040 试剂二-40-- 混匀，30℃水浴30min后，95℃水浴10min（盖紧，防止水分散失）。 试剂三50505050 混匀，95℃水浴5min（盖紧，防止水分散失），冷却至室温。 蒸馏水400400400400混匀，取200μL置于微量玻璃比色皿或96孔板中，测定540nm处吸光值A，分别记为A对照管，A 测定管，A标准管，A空白管。计算ΔA=A测定管-A对照管，ΔA标准=A标准管-A空白管。每个测定管需设一个对照管，标准曲线只需检测一次。 三、SS-I活性计算 1、标准曲线的绘制： 以各个标准溶液的浓度为x轴，其对应的ΔA标准为y轴，绘制标准曲线，得到标准方程 y=kx+b，将ΔA带入方程得到x（mg/mL） 2、SS-I活性的计算： （1）按蛋白浓度计算 酶活定义：每mg蛋白每分钟分解蔗糖产生1μg果糖为1个酶活力单位。 SS-I酶活（U/mg prot）=x×V提取÷（V提取×Cpr）×103÷T=33.33x÷Cpr。 （2）按样本质量计算 酶活定义：每g样品每分钟分解蔗糖产生1μg果糖为1个酶活力单位。 SS-I酶活（U/g鲜重）=x×V提取×103÷W÷T=33.33x÷W。