大学有机化学创新实验：奥沙拉嗪钠的合成与精制研究

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大学有机化学创新实验：奥沙拉嗪钠的合成与精制研究

作者：袁茂森，马亚团，耿会玲，王俊儒，高锦明

来源：《教育教学论坛》2013年第43期

摘要：对现用药物的合成设计作为大学生有机化学创新实验，能更好地激发学生的积极性和主观能动性。奥沙拉嗪钠是一种治疗急慢性溃疡性结肠炎的药物，其化学名是3，3-偶氮

（6-羟基苯甲酸）二钠盐。文献报道其合成路线常以水杨酸为原料，通过甲酯化，硝化，甲磺酰化，氢化还原，重氮化，偶合，碱解等合成步骤而制得。此合成步骤长，操作烦琐，且最后得到的产品外观差，杂质含量高。本论文设计以5-氨基水杨酸为原料，通过重氮化，偶合，精制三步可制得高质量的奥沙拉嗪钠，高效液相色谱检测结果表明，其中单个杂质含量99.5%。在本校教师科研工作的基础上，该药物合成设计作为西北农林科技大学应用化学专业本科学生有机化学实验课程中的一个创新实验选作内容。

关键词：创新性实验；溃疡性结肠炎；奥沙拉嗪钠；合成；精制

中图分类号：G642.0 文献标志码：A 文章编号：1674-9324（2013）43-0056-02

大学生创新性实验是高等学校本科“质量工程”的重要组成部分，主要是通过更新实验内容、改进实验方法、实验手段和改革实验教学模式等形式，增加学生的学习兴趣，提高学生实际动手能力和自主学习能力。创新性实验的创新性主要体现为实验是设计型、研究型的，实验本身不以简单地重复已经发现的规律为目的，而在于设计新的系统，研究新的方法，解决实际问题[1，2]。有机化学实验是应用化学本科专业一门极为重要的学科基础课程，课程组在历时13年的教学内容改革中，除了精心挑选有机化学基本操作和传统的基础合成实验内容外，逐

步增加了以有机合成为中心的综合性实验和创新型实验内容。而创新型的内容，无论是对巩固学生的基础实验技能还是对培养学生的创新能力、提高学生对本门课程的兴趣都具有非常重要的作用。多年来的教学实践表明，学生尤其对与自己生活密切相关或者对以后工作有帮助的实验内容感兴趣，这样的实验内容能更好地激发学生的积极性和主观能动性。比如将药物的合成设计以及对目前文献报道中合成工艺的优化改进作为应用化学专业有机化学实验课程种的创新型实验，对于培养学生分析问题、解决问题的能力是一个很好的途径。本文即是在课程组教师科研工作的基础上，作为西北农林科技大学应用化学专业本科学生的一个创新实验选作内容。并且在近几年的教学过程中，学生逐渐对文献中的合成工艺进行了优化，不但锻炼了学生的动手能力，还提高了学生的创新思维。

奥沙拉嗪钠（Osalazine Sodium）是一种治疗急慢性溃疡性结肠炎的药物，化学名是3，3′-偶氮（6-羟基苯甲酸）二钠盐，英文名称是3，3′-azobis-（6-hydroxybenzoic acid）disodium，其化学结构式如下：