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磺胺醋酰钠的合成

磺胺醋酰钠的合成
磺胺醋酰钠的合成

磺胺醋酰钠的合成

一、药品概述。

别名:磺胺乙酰钠,磺醋酰胺钠,Sulphacetamide Sodium,Albucid Soluble,SA-Na等。本品为白色结晶性粉末;无臭,味微苦。本品在水中易溶,在乙醇中略溶。磺胺醋酰钠在临床上主要制成滴眼液,英文名:SulfacetamideSodiumEyeDrops,本品含磺胺醋酰钠

(C8H9N2NaO3S.H2O)应为标示量的90.0%~110.0%,是无色或淡黄色澄明液体。用于沙眼、结膜炎等眼科感染,随着药物化学的发展,发现了更新更好的抗眼科感染的药物,如喹诺酮类抗菌药、抗生素类药物等,但磺胺醋酰钠的合成原料易得,反应步骤少。且疗效肯定,副反应小,仍为一个较好的药物。

磺胺醋酰钠滴眼液:本品为短效磺胺类药物,具有广谱抑菌作用。因与对氨基苯甲酸竞争细菌的二氢叶酸合成酶,使细菌叶酸代谢受阻,无法获得所需嘌呤和核酸,致细菌生长繁殖受抑制。本品对大多数革兰氏阳性和阴性菌有抑制作用,尤其对溶血性链球菌、肺炎双球菌、痢疾杆菌敏感,对葡萄球菌、脑膜炎球菌及沙眼衣原体也有较好抑菌作用对真菌有一定作用。

分子式:C8H9N2NaO3S·H2O 分子量:254.2

贮藏:密封,避光,在凉处保存,保质期24个月

二、实验目的。

1、通过本实验,掌握磺胺类药物的一般理化性质,并掌握如何

利用其理化性质的特点来达到分离提纯产品的目的。

2、通过本实验操作,掌握乙酰化反应的原理。

三、实验原理

四、实验主要的仪器和试剂;

仪器:电动搅拌器I台;温度计100%1支;量杯lOml、lOOml各1只;球形冷凝管30cm 1支;三颈瓶250ml 1只;烧杯lOOml 1只;恒温水浴锅双孔1台;吸滤瓶250ml 1只布氏漏斗1只;

试剂:药用级磺胺;NaOH(cp);醋酐(cp);盐酸(cp);活性炭(工业级);毗啶(cp)。

五、实验方法和步骤

1 磺胺醋酰的制备

制备100ml 22.5%NaOH水溶液(备用),制备100ml 77%NaOH水溶液(备用)。

在附有搅拌装置、温度计、回流冷凝管的250ml三颈瓶中,加入磺26g,22.5%的NaOH水溶液33ml。搅拌,水浴逐渐升温至50-55%,待物料溶解后,加入醋酐7.5ml,吡啶5滴,5min后加入77%的NaOH溶液4.5ml。

随后,每隔5min将剩余的醋酐和77%的NaOH水溶液分次交替加入,次各2ml。加料期间,反应温度需维持在50一55℃。加料毕,继续搅拌反应30min。反应完毕,将反应液倾入250ml烧杯中,加水30ml稀释.以浓盐酸调pH至7.0,放冷,析出未反应原料磺胺,过滤,滤饼弃去(可回收利用),滤液以浓HCl调整至pH4.0-5.0,有固体析出,过滤,滤饼压紧抽干。用3倍量的10%的盐酸溶解滤饼,放置30分钟抽滤,去掉不溶物,滤液加少量活性炭室温脱色10min,过滤。滤液再以40%NaOH溶液调整pH至5.0,析出磺胺醋酰,抽滤、干燥,称重得22.5g,产品收率69.5%。

2 磺胺醋酰钠的制备

制备5%NaOH乙醇液100ml(备用)。称取10.79磺胺醋酰,移人100ml 烧杯中,用量杯量取5%NaOH乙醇液40ml倒人烧杯中,室温搅拌至固体完全溶解,在水浴中蒸去乙醇,析晶,干燥得磺胺醋酰钠11.6g,收率98.3%。④取本品约0.19,加3ml蒸馏水溶解后.加硫酸铜

试液5滴,即产生蓝绿色沉淀。②取本品约0.19,加蒸馏水2ml溶解,用盐酸润湿的铂丝蘸取供试液,在无色火焰中燃烧,火焰显鲜黄色。

六、实验问题及其讨论

在磺胺醋酰制备中,加少量吡啶做催化剂,可使醋酐酰化能力增强,磺胺利用率有明显提高,磺胺醋酰的收率也由原来的约50%提高到70%左右。在磺胺醋酰钠制备过程中,采用5%NaOH乙醇液与磺胺醋酰成盐,操作繁琐,需要90%的水浴加热,需不断测pH值,调整到pH7—8后趁热过滤,滤液要用冰盐浴冷却析晶,在实验教学过程中,发

现严格按上述步骤操作,仍很难得到产品,因磺胺醋酰钠易溶于水。根据磺胺醋酰钠略溶于乙醇的物理性质,用5%NaOH乙醇液取代20%NaOH水溶液,并按计算量进行投料。通过实验验证,此步改进使操作简单化,避免了热水浴、冰盐浴,只需在室温中进行,所用乙醇可通过蒸馏回收,重新利用,更为可贵的是,成盐一步收率可达98%以上,通过定性分析,与磺胺醋酰钠一致

七、参考文献

1.殷中琼.卢杨.吕程.叶刚高等农业院校药学专业药物化学实验课程的改革[期刊论文]-实验室科学 2010(1)

2.李零.胡伦香药学专业学生实验教学磺胺醋酰钠合成工艺的改进[期刊论文]-贵阳医学院学报 2010(6)

3.王淑月.张二巧.袁志法磺胺醋酰合成技术研究[期刊论文]-河北科技大学学报 2005(2)

附:磺胺类药物的理化性质

磺胺类药物能抑制革兰阳性菌及一些阴性菌。对其高度敏感的细菌有:链球菌、肺炎球菌、沙门氏菌、化脓棒状杆菌、大肠杆菌。对葡萄球菌、肺炎杆菌、巴氏杆菌、炭疽杆菌、志贺氏杆菌、亚利桑那菌等有抑制作用,对危害家禽的某些原虫也有作用。

磺胺类药主要作用是抑制细菌的繁殖,因有些细菌生长时,需利用对氨基苯甲酸。氨基苯甲酸和二氢喋啶在二氢叶酸合成酶的作用下,合成二氢叶酸;二氢叶酸在二氢叶酸还原酶的作用下,又生成四氢叶酸;

四氢叶酸再进一步形成活化型四氢叶酸,也就是辅酶F,它能传递一碳基团参与嘌呤、嘧啶核苷酸合成。由于磺胺类药的化学结构与氨基苯甲酸很象,可与氨苯甲酸竞争二氢叶酸合成酶,妨碍二氢叶酸的形成,最终影响细菌核蛋白的合成,从而抑制细菌的生长繁殖。

八、其他合成路线和方法改进

实验三 磺胺醋酰钠和合成

实验三磺胺醋酰钠(Sulfacetamide Sodium)的合成 一、实验目的 1、通过磺胺醋酰钠的合成,了解用控制pH、温度等反应条件纯化产品的方法。 2、加深对磺胺类药物一般理化性质的认识。 二、实验原理 磺胺醋酰钠用于治疗结膜炎、沙眼及其它眼部感染。磺胺醋酰钠化学名为N-[(4-氨基苯基)-磺酰基]-乙酰胺钠-水合物,化学结构式为: NH2 SO2NCOCH3H2O . 磺胺醋酰钠为白色结晶性粉末;无臭味,微苦。易溶于水,微溶于乙醇、丙酮。合成路线如下: NH2 2NH2 (CH3CO)2O + 2 NCOCH3 pH7-8 NH2 2 NHCOCH3 NH2 2 NCOCH3 HCl pH4-5 NaOH 三、主要实验仪器与药品 表一所用的玻璃仪器及规格 玻璃仪器名称规格数量 三颈烧瓶100ml 1 球形冷凝管 1 温度计100℃ 1 量筒5ml 2 50ml 2 胶头滴管1ml 2 烧杯50ml 3 250ml 4

1000ml 1 玻璃棒 3 表面皿 1 布氏漏斗 1 抽滤瓶500ml 1 表二所用的试剂及规格 药品名称药品厂家药品规格药品用量 磺胺天津市北联精细化学品开发有限公司含量不少于 17、2g 99、5% 氢氧化钠上海试剂总厂含量不少于96、0% 乙酸酐广东汕头市西陇化工厂 含量不少于99、5% 13、6ml 浓盐酸上海成海化学工业有限公司36%~38% 活性炭 表三所用的设备型号及规格 设备名称设备规格设备厂家 集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S 郑州长城科工贸有限公司 电子天平赛多利斯科学仪器(北京)有限公司电热恒温鼓风干燥箱DHG-9053A 上海精宏实验设备有限公司 子华牌循环水真空泵SHZ-DⅢ巩义市予华仪器有限责任公司 真空干燥箱DZF-6020型上海精宏实验设备有限公司 X-4显微熔点仪SGWX-4 上海精密科学仪器有限公司四、实验步骤 (一)磺胺醋酰的制备 1、在装有搅拌子,球形冷凝管及温度计的100 mL三颈瓶中,依次加入转子,磺胺17、2 g,2 2、5%氢氧化钠水溶液22 mL,于水浴上加热至50℃左右。实验装置如下图所示

实验三磺胺醋酰钠和合成

实验三磺胺醋酰钠(Sulfacetamide Sodium)的合成 一、实验目的 1. 通过磺胺醋酰钠的合成,了解用控制pH、温度等反应条件纯化产品的方法。 2. 加深对磺胺类药物一般理化性质的认识。 二、实验原理 磺胺醋酰钠用于治疗结膜炎、沙眼及其它眼部感染。磺胺醋酰钠化学名为N-[(4-氨基苯基)-磺酰基]-乙酰胺钠-水合物,化学结构式为: NH2 2NCOCH3 H2O . 磺胺醋酰钠为白色结晶性粉末;无臭味,微苦。易溶于水,微溶于乙醇、丙酮。 合成路线如下: NH2 2NH2 (CH3CO)2O + 2 NCOCH3 pH7-8 NH2 SO2NHCOCH3 NH2 2 NCOCH3 Na HCl pH4-5 NaOH 三、主要实验仪器和药品 表一所用的玻璃仪器及规格 玻璃仪器名称规格数量 三颈烧瓶100ml 1 球形冷凝管 1 温度计100℃ 1 量筒5ml 2 50ml 2 胶头滴管1ml 2

烧杯50ml 3 250ml 4 1000ml 1 玻璃棒 3 表面皿 1 布氏漏斗 1 抽滤瓶500ml 1 表二所用的试剂及规格 药品名称药品厂家药品规格药品用量 17.2g 磺胺天津市北联精细化学品开发有限公司含量不少于 99.5% 氢氧化钠上海试剂总厂含量不少于96.0% 乙酸酐广东汕头市西陇化工厂 含量不少于99.5% 13.6ml 浓盐酸上海成海化学工业有限公司36%~38% 活性炭 表三所用的设备型号及规格 集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S 郑州长城科工贸有限公司 电子天平赛多利斯科学仪器(北京)有限公司电热恒温鼓风干燥箱DHG-9053A 上海精宏实验设备有限公司 子华牌循环水真空泵SHZ-DⅢ巩义市予华仪器有限责任公司 真空干燥箱DZF-6020型上海精宏实验设备有限公司 X-4显微熔点仪SGWX-4 上海精密科学仪器有限公司 四、实验步骤 (一)磺胺醋酰的制备 1、在装有搅拌子,球形冷凝管及温度计的100 mL三颈瓶中,依次加入转子, 磺胺17.2 g,22.5%氢氧化钠水溶液22 mL,于水浴上加热至50℃左右。实验装 置如下图所示

实验四 磺胺醋酰钠的合成

实验四 磺胺醋酰钠的合成 一、目的要求 1. 通过磺胺醋酰钠的合成,了解用控制pH 、温度等反应条件纯化产品的方法。 2. 加深对磺胺类药物一般理化性质的认识。 二、实验原理 磺胺醋酰钠用于治疗结膜炎、沙眼及其它眼部感染。磺胺醋酰钠化学名为N-[(4-氨基苯基)-磺酰基]-乙酰胺钠-水合物,化学结构式为: NH 2 2NCOCH 3 H 2O . 磺胺醋酰钠为白色结晶性粉末;无臭味,微苦。易溶于水,微溶于乙醇、丙酮。 合成路线如下: NH 2 2NH 2 (CH 3CO)2O +2NCOCH 3 pH7-8 NH 2 2NHCOCH 3 NH 2 2NCOCH 3 HCl pH4-5 NaOH 三、实验方法 (一)磺胺醋酰的制备 在装有搅拌棒及温度计的三颈瓶中,加入磺胺17.2 g ,22.5%氢氧化钠22 mL ,开动搅拌,于水浴上加热至50℃左右。待磺胺溶解后,分次滴加醋酐13.6 mL ,77% 氢氧化钠12.5 mL (首先,滴加醋酐3.6 mL ,77% 氢氧化钠2.5 mL ;随后,每次间隔5 min ,将剩余的77% 氢氧化钠和醋酐分5次交替加入)。加料期间反应温度维持在50~55℃,反应pH 值为12~13;加料完毕继续保持此温度反应30

min。反应完毕,停止搅拌,将反应液倾入250 mL烧杯中,加水20 mL稀释,用浓盐酸调至pH 7,于冷水浴中放置30 min,并不时搅拌析出固体,抽滤除去。滤液用浓盐酸调至pH 4~5,抽滤,得白色粉末。 用3倍量(3 mL / g)10% 盐酸溶解得到的白色粉末,不时搅拌,尽量使单乙酰物成盐酸盐溶解,抽滤除不溶物。滤液加少量活性碳室温脱色10 min,抽滤。滤液用40% 氢氧化钠调至pH 5,析出磺胺醋酰,抽滤,压干。将固体溶于10~15倍水中,加热溶解,趁热抽滤,得磺胺醋酰。 (二)磺胺醋酰钠的制备 将磺胺醋酰置于50 mL烧杯中,于90℃热水浴上滴加计算量的20%氢氧化钠至固体恰好溶解,放冷,析出结晶,抽滤(用丙酮转移),压干,干燥,计算收率。 注释: 1.在反应过程中交替加料很重要,以使反应液始终保持一定的pH值(pH 12~13)。 2.在交替加入氢氧化钠和醋酐时,先加氢氧化钠,再加醋酸,加料采取滴 加方式,并保持持续搅拌。 3.按实验步骤严格控制每步反应的pH值,以利于除去杂质。 4.将磺胺醋酰制成钠盐时,应严格控制20% NaOH溶液的用量,按计算量 滴加。 NH2 2NHCOCH3 NaOH NH2 2 NCOCH3 ++H 2 O 21440 12.5X X=2.3 g X 12.5 40 214:: = 由计算可知需2.3 g NaOH,即滴加20% NaOH 11.5 mL便可。因磺胺醋酰钠水溶性大,由磺胺醋酰制备其钠盐时若20% NaOH的量多于计算量,则损失很大。必要时可加少量丙酮,以使磺胺醋酰钠析出。 5.除杂质流程见图一。

磺胺醋酰钠的合成

磺胺醋酰钠的合成 一、磺胺醋酰钠概述 简介 磺胺醋酰钠又名:磺胺乙酰钠,磺醋酰胺钠,Sulphacetamide Sodium,Albucid Soluble,SA-Na等。英文名:SulfacetamideSodiumEyeDrops。化学名N-[(4-氨基苯基)-磺酰基]-乙酰胺钠-水合物,化学结构式: H2N SO NCOCH3 · H2O 2 Na 本品为白色结晶性粉末;无臭味、微苦、易溶于水,微溶于乙醇、丙酮。磺胺药是一种广谱抑菌剂,用于治疗感染。磺胺药与对氨基苯甲酸(PABA)结构相似,二者竞争抑制了细菌酶---二氢叶酸合成酶。对酶抑制的结果阻碍了二氢叶酸的合成,减少了四氢叶酸的代活动,使嘌呤、嘧啶核甙及脱氧核糖核酸合成辅助因子(cofactor)减少,从而抑制细菌的生成和繁殖。 适应症 主要用于由易感细菌引起的表浅性结膜炎、角膜炎、睑缘炎等;也用于沙眼和衣原体感染的辅助治疗,霉菌性角膜炎的辅助治疗,以及眼外伤、慢性泪囊炎,结膜、角膜及眼手术的前、后预防感染。 注意事项 病人对一种磺胺药过敏,也可以对本品过敏,对碳酸酐酶抑制剂过敏的病人,对磺胺药也过敏。 二、目的要求 1. 通过本实验,掌握磺胺类药物的一般理化性质,并掌握如何利用其理化性质的特点来达到分离提纯的目的。 2. 通过本实验操作,掌握乙酰化反应的原理。 三、实验原理 合成路线如下:

H2N SO2NH2 + (CH3CO)2O NaOH pH12-13H2N SO2NCOCH3 Na HCl pH4~5NH2SO2NHCOCH3 NaoH H2N SO 23 Na · H2O 四、实验主要仪器和试剂及物理常数 理化常数和性质 物质分子量熔点/℃性质 磺胺 172.21 溶于氢氧化钠水溶液 磺胺醋酰 214.24 182-184 微溶于水(150:1),溶于无水乙醇(15:1), pKa1(芳伯氨基):1.8, pKa2(磺酰氨基):5.4 磺胺醋酰钠 236.23 257 易溶于水(1.5:1),微溶于96%乙醇 仪器:100ml三颈瓶、回流冷凝管、温度计、烧杯(100、50ml)、磁力加热搅拌器、抽滤瓶、布氏漏斗、水泵、玻璃棒 试剂:磺胺17.2g、醋酐13.6g、氢氧化钠溶液(22.4%、77%、20%)、浓盐酸、蒸馏水、活性炭 五、实验方法 1、原料规格及配比 原料名称规格用量摩尔数摩尔比 磺胺 CP 17.2g 0.1 1 醋酐 CP 13.6ml 0.142 1.42 氢氧化钠 22.4% 22ml 0.1125 1.13 氢氧化钠 77% 12.5ml 0.1925 1.9 氢氧化钠 40% 适量 氢氧化钠 20% 适量 2、操作 2.1、磺胺醋酰的制备 在装有搅拌棒及温度计的100 mL三颈瓶中,加入磺胺17.2 g,22.5%氢氧

最新磺胺醋酰钠的制备资料

磺胺醋酰钠的合成 一、【药物概述】 本品为短效磺胺类药物,具有广谱抑菌作用。因与对氨基苯甲酸竞争细菌的二氢叶酸合成酶,使细菌叶酸代谢受阻,无法获得所需嘌呤和核酸,致细菌生长繁殖受抑制。本品对大多数革兰氏阳性和阴性菌有抑制作用,尤其对溶血性链球菌、肺炎双球菌、痢疾杆菌敏感,对葡萄球菌、脑膜炎球菌及沙眼衣原体也有较好抑菌作用。对真菌有一定作用。磺胺醋酰钠化学名为M[(4一氨基苯基)一磺酰基]一乙酰胺钠一水合物,化学结构式为: 磺胺醋酰钠为白色结晶性粉末,无臭味,微苦,易溶于水,微溶于乙醇、丙酮。【1】 磺胺醋酰钠CAS登记号: 144-80-9 二、【实验目的要求】 1.通过磺胺醋酰钠的合成,了解用控制pH、温度等反应条件纯化产品的方法。 2.通过本实验操作,掌握乙酰化反应的原理。 3.加深对磺胺类药物一般理化性质的认识。 三、【实验原理】

【2】 四、【仪器和试剂】 1、实验仪器:仪器搅拌器、温度计、球形冷凝管、三颈瓶、恒温水浴锅、量杯、烧杯、抽滤瓶、布氏漏斗、精密pH试纸。 2、试剂:磺胺醋酐氢氧化钠(22.5%、77%) 活性炭试纸【3】 3、主要物理性质: 五、【实验流程图及步骤】

1、 2、磺胺醋酰的制备在装有搅拌棒及温度计的100 mL 三颈瓶中,加入磺胺17.2 g,22.5%氢氧化钠22 mL,开动搅拌,于水浴上加热至50℃左右。待磺胺溶解后,分次加入醋酐 3.6 mL,77% 氢氧化钠 2.5 mL (首先,加入醋酐3.6 mL,77% 氢氧化钠 2.5 mL;随后,每次间隔 5 min,将剩余的77% 氢氧化钠和醋酐分 5 次交替加入)。加料期间反应温度维持在50~55℃及pH12~13;加料完毕继续保持此温度反应30 min。反应完毕,停止搅拌,将反应液倾入100mL 烧杯中,加水20 mL 稀释。用36% 盐酸调至pH 7,于冰水浴中放置30 min,并不时搅拌析出固体,抽滤固体,用适量冰水洗涤。洗液与滤液合并后用浓盐酸调至pH 4~5,抽滤,得白色粉末。用 3 倍量(3 mL / g)10% 盐酸溶解得到的白色粉末,放置30min,不时搅拌,尽量使单乙酰物成盐酸盐溶解,抽滤除不溶物。滤液加少量活性碳室温脱色 4 10 min,抽滤。滤液用40% 氢氧化钠调至pH 5,析出磺胺醋酰,抽滤,压干。干燥,测熔点(mp.179~184℃)。 2、磺胺醋酰钠的制备制备5%NaOH乙醇液100nd(备用)。将磺胺醋酰,移人100ml烧杯中,用量杯量取5%NaOH乙醇液4Oml倒人烧杯中,室温搅拌至固体完全溶解,在水浴中蒸去乙醇,析晶,干燥得磺胺醋酰钠,计算收率。 六、【实验装置图】 七、【其他合成路线及方法改进】 方法一:改变磺胺醋酰合成实验的反应温度、反应时间、控制反应过程中的pH 值,对滴加醋酐的加人方法也作了一定的改进。由于磺胺醋酰产量低, 难以获得到最终产品磺胺醋酰钠;改进实验可从提高磺胺醋酰产量着手。改变滴加醋酐的方式、适当延长反应时间和提高反应温度, 均有利于磺胺醋酰产率的提高。反应中保持pH 12~ 13, 必要时需补加碱液。滴加醋酐的方法对反应影响较大, 慢滴快

磺胺醋酰钠的合成实验思考题

磺胺醋酰钠的合成实验思考题 (2011-03-28 21:55:15) 转载 磺胺类药物有哪些理化性质? 答:磺胺类药物一般为白色或微黄色结晶性粉末;无臭,无味。具有一定熔点。难溶于水,可溶于丙酮或乙醇。 1.酸碱性因本类药物分子中有芳香第一胺,呈弱碱性;有磺酰氨基,显弱酸性,故本类药物呈酸碱两性,可与酸或碱成盐而溶于水 2.自动氧化反应本类药物含芳香第一胺,易被空气氧氧化。 3.芳香第一胺反应磺胺类药物含芳香第一胺,在酸性溶液中,与亚硝酸钠作用,可进行重氮化反应,利用此性质可测定磺胺类药物的含量。生成的重氮盐在碱性条件下,生成橙红色偶氮化合物,可作本类药物的鉴别反应。 4.与芳醛缩合反应芳香第一胺能与多种芳醛(如对二甲氨基苯甲醛、香草醛等)缩合成具有颜色的希夫碱. 5.铜盐反应磺酰氨基上的氢原子,可被金属离子(如铜、银、钴等)取代,生成不同颜色的难溶性沉淀,可用于鉴别。 二、反应液处理时,pH7时析出的固体是什么,pH5时析出的固体是什么?在10%盐酸中不能溶解的物质是什么? 答:pH=7时候析出的固体是未反应的磺胺;5的时候析出的是磺胺醋酰。在10%盐酸溶液中磺胺醋酰生成盐酸盐而溶解,而双乙酰磺胺由于结构中无游离的芳伯胺基,不能和盐酸成盐故析出。 三、反应过程中,若碱性过强,其结果是磺胺较多,磺胺醋酰次之,磺胺双醋酰较少;若碱性过弱,其结果是磺胺双醋酰较多,磺胺醋酰次之,磺胺较少,为什么?请解释原因。 答:因碱度过大磺胺双醋酰易水解成磺胺,且易引起磺胺醋酰水解成磺胺;而因碱度过小时,反应过程中易生成较多的N-乙酰磺胺,且磺胺双醋酰分子结构中的N-乙酰基不易水解下来,故之。

实验三磺胺醋酰钠和合成

实验三磺胺醋酰钠和合 成 SANY标准化小组 #QS8QHH-HHGX8Q8-GNHHJ8-HHMHGN#

实验三磺胺醋酰钠(Sulfacetamide Sodium)的合成 一、实验目的 1. 通过磺胺醋酰钠的合成,了解用控制pH、温度等反应条件纯化产品的方法。 2. 加深对磺胺类药物一般理化性质的认识。 二、实验原理 磺胺醋酰钠用于治疗结膜炎、沙眼及其它眼部感染。磺胺醋酰钠化学名为N-[(4-氨基苯基)-磺酰基]-乙酰胺钠-水合物,化学结构式为: NH2 2NCOCH3 H2O . 磺胺醋酰钠为白色结晶性粉末;无臭味,微苦。易溶于水,微溶于乙醇、丙酮。 合成路线如下: NH2 2NH2 (CH3CO)2O + 2 NCOCH3 pH7-8 NH2 2 NHCOCH3 NH2 2 NCOCH3 HCl pH4-5 NaOH 三、主要实验仪器和药品 表一所用的玻璃仪器及规格玻璃仪器名称规格数量 三颈烧瓶100ml1 球形冷凝管1 温度计100℃1 量筒5ml2

50ml2 胶头滴管1ml2 烧杯50ml3 250ml4 1000ml1 玻璃棒3 表面皿1 布氏漏斗1 抽滤瓶500ml1 表二所用的试剂及规格 药品名称药品厂家药品规格药品用量 磺胺天津市北联精细化学品开发有限公司含量不少于% 氢氧化钠上海试剂总厂含量不少于% 乙酸酐广东汕头市西陇化工厂 含量不少于% 浓盐酸上海成海化学工业有限公司36%~38% 活性炭 表三所用的设备型号及规格 设备名称设备规格设备厂家 集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S郑州长城科工贸有限公司 电子天平赛多利斯科学仪器(北京)有限公司电热恒温鼓风干燥箱DHG-9053A上海精宏实验设备有限公司 子华牌循环水真空泵SHZ-DⅢ巩义市予华仪器有限责任公司 真空干燥箱DZF-6020型上海精宏实验设备有限公司 X-4显微熔点仪SGWX-4上海精密科学仪器有限公司 四、实验步骤 (一)磺胺醋酰的制备 1、在装有搅拌子,球形冷凝管及温度计的100 mL三颈瓶中,依次加入转子, 磺胺17.2 g,%氢氧化钠水溶液22 mL,于水浴上加热至50℃左右。实验装置 如下图所示

实验三-磺胺醋酰钠和合成

实验三磺胺醋酰钠(S u l f a c e t a m i d e S o d i u m)的合成 一、实验目的 1. 通过磺胺醋酰钠的合成,了解用控制pH、温度等反应条件纯化产品的方法。 2. 加深对磺胺类药物一般理化性质的认识。 二、实验原理 磺胺醋酰钠用于治疗结膜炎、沙眼及其它眼部感染。磺胺醋酰钠化学名为N-[(4-氨基苯基)-磺酰基]-乙酰胺钠-水合物,化学结构式为: 磺胺醋酰钠为白色结晶性粉末;无臭味,微苦。易溶于水,微溶于乙醇、丙酮。 合成路线如下: 三、主要实验仪器和药品 表一所用的玻璃仪器及规格 玻璃仪器名称规格数量 三颈烧瓶100ml 1 球形冷凝管 1 温度计100℃ 1 量筒5ml 2 50ml 2 胶头滴管1ml 2 烧杯50ml 3 250ml 4 1000ml 1 玻璃棒 3 表面皿 1 布氏漏斗 1 抽滤瓶500ml 1 药品名称药品厂家药品规格药品用量 磺胺天津市北联精细化学品开发有限公司含量不少于99.5% 17.2g

氢氧化钠上海试剂总厂含量不少于96.0% 乙酸酐广东汕头市西陇化工厂 含量不少于99.5% 13.6ml 浓盐酸上海成海化学工业有限公司36%~38% 活性炭 表三所用的设备型号及规格 设备名称设备规格设备厂家 集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S 郑州长城科工贸有限公司 电子天平赛多利斯科学仪器(北京)有限公司 电热恒温鼓风干燥箱DHG-9053A 上海精宏实验设备有限公司 子华牌循环水真空泵SHZ-DⅢ巩义市予华仪器有限责任公司 真空干燥箱DZF-6020型上海精宏实验设备有限公司 X-4显微熔点仪SGWX-4 上海精密科学仪器有限公司 四、实验步骤 (一)磺胺醋酰的制备 1、在装有搅拌子,球形冷凝管及温度计的100 mL三颈瓶中,依次加入转子,磺胺17.2 g,22.5%氢氧化钠水溶液22 mL,于水浴上加热至50℃左右。实验装置如下图所示 图一磺胺醋酰制备装置图 2、待磺胺溶解后,分次加入醋酐13.6 mL,77% 氢氧化钠12.5 mL(首先,加入醋酐3.6 mL,77% 氢氧化钠2.5 mL;随后,每次间隔5 min,将剩余的77% 氢氧化钠和醋酐分5次交替加入,每次2ml)。加料期间反应温度维持在50~55℃;并保持反应液的pH在12~13之间,加料完毕继续保持此温度反应30 min。(反应完毕应该为透明的溶液。如果PH过高,则有固形物,可能为磺胺双钠,在下述调节PH至7的过程中发现固形物先溶解,而后在pH 接近7的时候又析出固体。) 3、反应完毕,停止搅拌,将反应液倾入250 mL烧杯中, 4、加入20 mL水稀释,于冷水浴(用1000ml大烧杯装适量自来水)中用36% 盐酸调至pH 为7,放置30 min,并不时搅拌以加速固体析出,抽滤,滤饼(磺胺)弃去。 5、滤液用36% 盐酸调至pH为 4~5,此时又有固体析出,再次抽滤,滤饼(磺胺醋酰和双乙酰化合物的混合物)压紧抽干,得黄色粉末。 6、用3倍量(3 mL / g)10% 盐酸(v/v,即10mL36%的浓盐酸加90ml水)溶解得到的黄色粉末,不时搅拌,尽量使单乙酰物成盐酸盐溶解,放置一段时间后,抽滤除不溶物(双乙酰化物)。 7、滤液加少量活性碳50~60℃加热脱色10 min,抽滤。 8、滤液用40% 氢氧化钠调至pH 5,析出黄色固体(磺胺醋酰),抽滤,压干。置于真空干燥箱

磺胺醋酰钠的合成.方案上课讲义

磺胺醋酰钠的合成 (Synthesis Sulfacetamide Sodium) 一:药品概述 磺胺醋酰钠在临床上主要用于沙眼、结膜炎等眼科感染, 其合成原料易得, 反应步骤少, 且疗效肯定, 副反应小, 是一种眼科常用药物。磺胺醋酰钠的合成是药物化学实验教学中常规项目之一,实验中以药用磺胺为原料,醋酐为酰化剂,在pH12-14的碱性液中对Nl 进行选择性酰化来制备磺胺醋酰;精制得符合熔点要求的磺胺醋酰后,用20%NaOH 水溶液与其成盐来制备磺胺醋酰钠。 化学名为 N-[(4一氨基苯基)-磺酰基]-乙酰胺钠-水合物, N-[(4-Aminophenyl)-sulfonyl]acetamide sodium salf monohydrate 结构式: 本品为白色结晶性粉末;无臭味,微苦。易溶于水,微溶于乙醇、丙酮。 二:实验目的 1. 掌握乙酰化反应的原理 2. 通过本实验,掌握磺胺类药物的一般理化性质,并掌握如何利用起理化性质的特点来达到分离提纯产品之目的 3.通过磺胺醋酰钠的合成,掌握如何控制反应过程的pH 、温度等条件及利用生成物与副产物不同的性质来分离副产物。 三:实验原理 以药用磺胺为原料,醋酐为酰化剂,吡啶做催化剂,在pH12~14的碱性液中对N 1进行选择性酰化来制备磺胺醋酰;精制得符合熔点要求的磺胺醋酰后,用5%NaOH 乙醇液与其成盐来制备磺胺醋酰钠。 合成路线如下: N H 2S O O N COCH 3 H 2O

1.主要仪器 (℃)(℃) 磺胺Cp 17.2g 0.1 1.00 172.21 醋酐CP 3.6ml 0.142 1.42 氢氧化钠22.5% 22ml 0.1125 1.13 1390 318.4 40 氢氧化钠77% 12.5ml 0.1925 1.90 1390 318.4 40 磺胺醋酰自制183 214.24 磺胺醋酰钠自制257 236.23 五、实验操作步骤 (一)磺胺醋酰的制备 在装有搅拌子、温度计和回流冷凝管的100 mL三颈瓶中,加入磺胺17.2 g,22.5%氢氧化钠22mL,开动搅拌,于水浴上加热至50℃左右。 待磺胺溶解后,分次加入醋酐13.6 mL,77% 氢氧化钠12.5 mL(首先,滴加

磺胺醋酰钠的制备.

磺胺醋酰钠的制备 [适用对象] 药学专业 [实验学时] 16学时 一、实验目的 了解酰化反应的原理和掌握其操作技能。掌握如何控制反应过程的pH 、温度等条件及利用主产物与副产物不同的理化性质来分离副产物。了解和掌握其成盐方法和操作方法。 二、实验原理 乙酰化反应式 SO 2N H 2NH 2 22.5%NaOH SO 2N H 2N H Na SO 2N H 2NH CH 3 O CH 3 O SO 2N H 2N 50~55o C HCl (CH 3CO)2O 77%NaOH 精制分离副产物原理

N H 2SO 2NHN a PH=14 N H 2SO 2NNaCOCH N H 2SO 2NHN a NH SO 2NHN a H 3COC NH SO 2NNaCOCH H 3 COC N H 2SO 2NNaCOCH 3 NH SO 2NH 2 H 3COC NH SO 2NNaCOCH 3 H 3COC N H 2SO 2NH 2 HCL PH4 N H 2 SO 2NHCOCH NH SO 2NHCOCH 3COC 1O%HCL NH SO 2NHCOCH H 3COC NH SO 2NHCOCH 3 H 3COC H 3N + SO 2NHCOCH 3*CL- 。活性炭脱色。 NaOH 液PH=5 三、仪器设备 1、主要仪器: 100ml 三口烧瓶 1个 调速搅拌器 1个、 100℃温度计 1个 球形冷凝管 1个 100ml 抽滤瓶 1个 自动电热套 1个 100ml 烧杯 1个 250V 调压器 1个 吸滤瓶 1个 布氏漏斗 1个

表面皿 1个 b型熔点测定管1个 铁架台 1个 2、仪器与实验装置图 回流装置熔点测试装置 抽滤装置 四、相关知识点 本课程知识点综合: 磺胺类药物为无臭、无味白色或微黄色的结晶粉末,难溶于水,可溶于丙酮或乙醇,它具有磺酰氨基和芳伯氨基的通性。 多课程知识点综合: 酰化反应

实验五 磺胺醋酰钠的合成

实验五磺胺醋酰钠的合成 一、实验目的 1、加深对磺胺类药物一般理化性质的认识。 2、通过实验掌握乙酰化反应的原理及成盐反应。 3、通过磺胺醋酰钠的合成,掌握如何控制反应过程的pH、温度等条件及利用生成物与副产物不同的性质来分离副产物。 二、实验原理 NH2 SO2NH2(CH3CO)2O NaOH pH12-13 + NH2 SO2NCOCH3 Na pH7-8 NH2 SO2NHCOCH3NH2 SO2NCOCH3 Na HCl pH4-5 NaOH 三、实验试剂与仪器 1.原料规格及配比 2.仪器 电动搅拌器I台;温度计100%1支;量杯lOml、lOOml各1只;球形冷凝管30cm 1支;三颈瓶250ml 1只;烧杯lOOml 1只;恒温水浴锅双孔1台;吸滤瓶250ml 1只;布氏漏斗60mm 1只 四、实验步骤 五、注意事项 六、结论与讨论 七、思考题 八、附 磺胺醋酰钠(SulfacetamideSodium) 【化学结构式】 NH2 SO2NCOCH3 Na H2O . 【化学名】N-[(4-氨基苯基)-磺酰基]-乙酰胺钠-水合物 【性状】白色结晶性粉末;无臭味,微苦。易溶于水,微溶于乙醇、丙酮。 【其它名称】横醋酰胺、磺胺醋酰钠、磺胺乙酰、Sulfacetamide、Acetopt、Albucide Soluble、Bleph-10、Cetamide、N-Acetylsulfanilamide、N-Sulfanilacetamide、Ocu-Sul、Sc-Na、Sodium Sultacetamide、Sulf-10、Sulphacetamide

【简介】磺胺药是一种广谱抑菌剂,用于治疗感染。磺胺药与对氨基苯甲酸(PABA)结构相似,二者竞争抑制了细菌酶---二氢叶酸合成酶。对酶抑制的结果阻碍了二氢叶酸的合成,减少了四氢叶酸的代谢活动,使嘌呤、嘧啶核甙及脱氧核糖核酸合成辅助因子(cofactor)减少,从而抑制细菌的生成和繁殖。 【适应症】主要用于由易感细菌引起的表浅性结膜炎、角膜炎、睑缘炎等;也用于沙眼和衣原体感染的辅助治疗,霉菌性角膜炎的辅助治疗,以及眼外伤、慢性泪囊炎,结膜、角膜及内眼手术的前、后预防感染。 磺胺、磺胺醋酰及磺胺醋酰钠的相关理化常数和性质 磺胺:分子量172.21;溶于氢氧化钠水溶液。 磺胺醋酰:分子量214.24;熔点:182~184℃;微溶于水(150:1);溶于无水乙醇(15:1);pKa1 (芳伯氨基):1.8;pKa2 (磺酰氨基):5.4。 磺胺醋酰钠:分子量236.23;熔点:257℃;易溶于水(1.5:1), 微溶于96%乙醇。 袁干军, 黎岳南, 任兆平, 等. 培养学生科学思维头实验目的脑——浅谈药物化学实验中磺胺醋酰钠的合成[ J] . 中国科教创新导刊, 2009( 11): 65. 问题:(1)在10%HCI溶解上次所得的固体后,过滤,需要的是滤液,为什么?(2)本产品精制时用活性碳脱色为什么应在室温下进行? (2)反应温度对实验的影响如何? 解答一下

磺胺醋酰钠的合成

磺胺醋酰钠的合成 赵娟201040184 李舒咏201040164 封培兰201040167 黄婉苏201040166 梁夏芳201040183 一、药物概述 1、英文名:SulfacetamideSodium EyeDrops,别名:磺胺乙酰钠,磺醋酰胺钠, Sulphacetamide Sodium,Albucid Soluble,SC-Na等。 2、结构式: 3、分子式:C8H9N2NaO3S·H2O 4、分子量:254.24 5、CAS号: 127-56-0 6、性状:白色结晶性粉末;无臭,微苦。易溶于水,微溶于乙醇、丙酮。 水溶液稳定且颜色为无色或淡黄色澄明液体。遇光,接触氧气易变色。 7、熔点(℃):-114.8(纯) ,沸点(℃):108.6(20%) 8、药理作用:本品为短效磺胺类药物,具有广谱抑菌作用。因与对氨 基苯甲酸竞争细菌的二氢叶酸合成酶,使细菌叶酸代谢受阻,无法 获得所需嘌呤和核酸,致细菌生长繁殖受抑制。本品对大多数革兰 氏阳性和阴性菌有抑制作用,尤其对溶血性链球菌、肺炎双球菌、 痢疾杆菌敏感,对葡萄球菌、脑膜炎球菌及沙眼衣原体也有较好抑 菌作用。对真菌有一定作用。 9、注意事项:对磺胺类药物过敏者禁用;细菌对本品易产生耐药性,尤 其当剂量不足、用药不规则时;对氨基苯甲酸与二氢叶酸合成酶的亲 和力大于磺胺醋酰钠,因而使用时应有足够的剂量与疗程;因脓液与 坏死组织含大量对氨基苯甲酸,可减弱磺胺醋酰钠的作用,局部感染 用药时应先清创排脓;普鲁卡因等可代谢产生对氨基苯甲酸的药物可 减弱磺胺醋酰钠的作用,不宜同时使用。 10、不良反应:有局部刺激性,如烧灼感、疼痛等;局部点眼后可引起眼部 过敏反应,如:眼睑红肿、结膜充血、流泪、接触性皮炎等。 11、鉴别:取本品约2ml,滴加硫酸铜试液,即生成蓝绿色的沉淀,放 置后颜色不变。 12、适应症:用于结膜炎、角膜炎、泪囊炎、沙眼及其他敏感菌引起的 眼部感染。 二、实验目的 1.通过本实验,掌握磺胺类药物的一般理化性质,并掌握如何利用其理化 性质的特点来达到分离提纯产品的目的。 2.通过本实验,掌握乙酰化反应的原理。【1】

实验三 磺胺醋酰钠和合成

实验三 磺胺醋酰钠(Sulfacetamide Sodium )的合成 一、实验目的 1. 通过磺胺醋酰钠的合成,了解用控制pH 、温度等反应条件纯化产品的方法。 2. 加深对磺胺类药物一般理化性质的认识。 二、实验原理 磺胺醋酰钠用于治疗结膜炎、沙眼及其它眼部感染。磺胺醋酰钠化学名为N-[(4-氨基苯基)-磺酰基]-乙酰胺钠-水合物,化学结构式为: NH 2 2NCOCH 3 H 2O . 磺胺醋酰钠为白色结晶性粉末;无臭味,微苦。易溶于水,微溶于乙醇、丙酮。 合成路线如下: NH 2 2NH 2 (CH 3CO)2O +2NCOCH 3 pH7-8 NH 2 2NHCOCH 3 NH 2 2NCOCH 3 HCl pH4-5 NaOH 三、主要实验仪器和药品 表一 所用的玻璃仪器及规格 玻璃仪器名称 规格 数量 三颈烧瓶 100ml 1 球形冷凝管 1 温度计 100℃ 1 量筒 5ml 2 50ml 2 胶头滴管 1ml 2

烧杯50ml 3 250ml 4 1000ml 1 玻璃棒 3 表面皿 1 布氏漏斗 1 抽滤瓶500ml 1 表二所用的试剂及规格 药品名称药品厂家药品规格药品用量 17.2g 磺胺天津市北联精细化学品开发有限公司含量不少于 99.5% 氢氧化钠上海试剂总厂含量不少于96.0% 乙酸酐广东汕头市西陇化工厂 含量不少于99.5% 13.6ml 浓盐酸上海成海化学工业有限公司36%~38% 活性炭 表三所用的设备型号及规格 集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S 郑州长城科工贸有限公司 电子天平赛多利斯科学仪器(北京)有限公司电热恒温鼓风干燥箱DHG-9053A 上海精宏实验设备有限公司 子华牌循环水真空泵SHZ-DⅢ巩义市予华仪器有限责任公司 真空干燥箱DZF-6020型上海精宏实验设备有限公司 X-4显微熔点仪SGWX-4 上海精密科学仪器有限公司 四、实验步骤 (一)磺胺醋酰的制备 1、在装有搅拌子,球形冷凝管及温度计的100 mL三颈瓶中,依次加入转子, 磺胺17.2 g,22.5%氢氧化钠水溶液22 mL,于水浴上加热至50℃左右。实验装 置如下图所示

实验三-磺胺醋酰钠和合成

实验三-磺胺醋酰钠和合成

实验三磺胺醋酰钠(Sulfacetamide Sodium)的合成 一、实验目的 1. 通过磺胺醋酰钠的合成,了解用控制pH、温度等反应条件纯化产品的方法。 2. 加深对磺胺类药物一般理化性质的认识。 二、实验原理 磺胺醋酰钠用于治疗结膜炎、沙眼及其它眼部感染。磺胺醋酰钠化学名为N-[(4-氨基苯基)-磺酰基]-乙酰胺钠-水合物,化学结构式为: NH2 2NCOCH3 H2O . 磺胺醋酰钠为白色结晶性粉末;无臭味,微苦。易溶于水,微溶于乙醇、丙酮。 合成路线如下: NH2 2NH2 (CH3CO)2O NaOH pH12-13 + NH 2 NCOCH3 pH7-8 NH2 SO2NHCOCH3 NH2 2 NCOCH3 Na HCl pH4-5 NaOH 三、主要实验仪器和药品 表一所用的玻璃仪器及规格 玻璃 仪器名称 规格数量三颈100 1

烧瓶ml 球形 冷凝管 1 温度计 100 ℃ 1 量筒5ml 2 50m l 2 胶头 滴管 1ml 2 烧杯50m l 3 250 ml 4 1000 ml 1 玻璃 棒 3 表面 皿 1 布氏 漏斗 1

抽滤瓶 500 ml 1 表二所用的试剂及规格 药品名称药品厂家药品规格药品 用量 磺胺天津市北联精细化 学品开发有限公司含量不少 于99.5% 1 7.2g 氢氧化钠上海试剂总厂含量不少于 96.0% 乙酸酐广东汕头市西陇化 工厂 含量不少于 99.5% 13.6 ml 浓盐酸上海成海化学工业 有限公司 36%~38% 活性 炭 表三所用的设备型号及规格 设备名称设备规格设备厂 家

磺胺醋酰钠的合成(最新)

磺胺醋酰钠的合成 2011年10月21日

磺胺醋酰钠的合成 一、【药物概述】 本品为短效磺胺类药物,具有广谱抑菌作用。因与对氨基苯甲酸竞争细菌的二氢叶酸合成酶,使细菌叶酸代谢受阻,无法获得所需嘌呤和核酸,致细菌生长繁殖受抑制。本品对大多数革兰氏阳性和阴性菌有抑制作用,尤其对溶血性链球菌、肺炎双球菌、痢疾杆菌敏感,对葡萄球菌、脑膜炎球菌及沙眼衣原体也有较好抑菌作用。对真菌有一定作用。磺胺醋酰钠化学名为M[(4一氨基苯基)一磺酰基]一乙酰胺钠一水合物,化学结构式为: 磺胺醋酰钠为白色结晶性粉末,无臭味,微苦,易溶于水,微溶于乙醇、丙酮。【1】 磺胺醋酰钠CAS登记号: 144-80-9 二、【实验目的要求】 1.通过磺胺醋酰钠的合成,了解用控制pH、温度等反应条件纯化产品的方法。 2.通过本实验操作,掌握乙酰化反应的原理。 3.加深对磺胺类药物一般理化性质的认识。 三、【实验原理】

【2】 四、【仪器和试剂】 1、实验仪器:仪器搅拌器、温度计、球形冷凝管、三颈瓶、恒温水浴锅、量杯、烧杯、抽滤瓶、布氏漏斗、精密pH试纸。 2、试剂:磺胺醋酐氢氧化钠(22.5%、77%) 活性炭试纸【3】 3、主要物理性质:

五、【实验方法和步骤】

六、【其他合成路线及方法改进】 方法一:改变磺胺醋酰合成实验的反应温度、反应时间、控制反应过程中的pH值,对滴加醋酐的加人方法也作了一定的改进。由于磺胺醋酰产量低, 难以获得到最终产品磺胺醋酰钠;改进实验可从提高磺胺醋酰产量着手。改变滴加醋酐的方式、适当延长反应时间和提高反应温度, 均有利于磺胺醋酰产率的提高。反应中保持pH 12~ 13, 必要时需补加碱液。滴加醋酐的方法对反应影响较大, 慢滴快加搅拌是操作的关键, 有两种方法有利于磺胺醋酰的生成, 一是将交替滴加醋酐的时间由原来每次5 m in 延长至10 m in左右( 9~ 13 m in) , 或将原来交替滴加醋酐5 次(每次2m l)改为交替滴加4次(每次2. 5m l), 并保持每次滴加醋酐的时间为10 m in。将反应温度提高到60~ 65 , 或延长反应时间至40~ 60 m in, 均可提高磺胺醋酰的产率。 附: 【5】 方法二:通过加吡啶做催化剂,提高了醋酐的酰化能力,磺胺利用率有明显提高,磺胺醋酰的收率也由原来的约50%提高到70%左右;用5%NaOH乙醇液代替20%NaOH水溶液与磺胺醋酰成盐,简化了操作,提高了磺胺醋酰钠的收率,成盐一步收率可达98%以上。【4】

磺胺醋酰钠的合成研究

磺胺醋酰钠的合成研究 摘要:目的通过磺胺醋酰钠的合成,了解通过控制pH、温度等反应条件纯化产品的方法。方法利用磺胺、醋酐和氢氧化钠乙酰化反应制得磺胺醋酰,通过多次调节pH值除去杂质,最后与氢氧化钠反应得磺胺醋酰钠。结果合成的磺胺醋酰收率为17.76%,磺胺醋酰钠的产率为15.7%。结论此方法操作简单,反应过程易于控制,可由于个人操作不当,导致产品产率较低。 关键词:磺胺醋酰钠磺胺醋酰醋酐合成 磺胺醋酰钠在临床上主要用于沙眼、结膜炎等眼科感染,其合成原料易得,反应步骤少,且疗效肯定,副反应小,是一种眼科常用药物。本品为白色粉末,无臭,为短效磺胺类药物,具有广谱抑菌作用。因与对氨基苯甲酸竞争细菌的二氢叶酸合成酶,使细菌叶代谢受阻,无法获得所需嘌呤和核酸,致细菌生长繁殖受抑制。本品对大多数革兰氏阳性和阴性菌有抑制作用,尤其对溶血性链球菌、肺炎双球菌、痢疾杆菌敏感,对葡萄球菌、脑膜炎球菌及沙眼衣原体也有较好抑菌作用.对真菌有一定作用。磺胺醋酰最初由K.A.Jense等以对硝基苯磺酰胺为原料制得,随后中国著名化学家黄鸣龙等用乙酸酐和乙酸对磺胺直接酰化,得二乙酰化物,经水解得磺胺醋酰,收率为77%;1949年日本学者以对乙酰氨基苯磺酰胺为原料,在NaOH存在下经醋酐酰化再水解,得到磺胺醋酰;1958年O.Leoveanu等提出了酸催化乙酰化方法;1989年Kravchenga N.A.提出选择性乙酰化制备磺胺醋酰的方法。也有人提出用碱催化进行乙酰化的方法,收率为58.3%,尤启冬所编教材《药物化学实验指导》即采用此法。2003年何黎琴等在文献方法基础上加入吡啶以提高醋酐的酰化能力,产率为63.5%。2005年王淑月等通过相转移催化法合成了磺胺醋酰,产率为71. 67%。本实验采用醋酐乙酰化制备磺胺醋酰钠。 一、实验 (一)材料 1.仪器 实验所需仪器:抽滤瓶、分水器、布氏漏斗、玻璃棒、250ml锥形瓶、尾接管、100ml烧杯、50ml量筒、100ml、三颈瓶、水浴锅、真空泵、250温度计、磁力搅拌器、胶头滴管、球形冷凝管 2.试剂 磺胺,氢氧化钠,醋酐,盐酸,活性炭,丙酮,均为市售分析纯。 (二)方法

磺胺醋酰钠的合成论文

磺胺醋酰钠的合成 目录………………………………………………… 摘要………………………………………….. 关键词………………………………………. 前言………………..…………………….. 实验部分………………… 一实验制备方法 1.方法一(乙酰化成盐反应)………………………. 1.1仪器与试剂………………….. 1.2原理、反应式……………………….. 1.3磺胺醋酰的制备(乙酰化反应)…………1.3.1实验步骤…………………………………… 1.3.2实验结果…………………………………….. 1.4磺胺醋酰钠的制备(成盐反应)………………… 1.4.1实验步骤………………………… 1.4.2实验结果……………….…. 2方法二(相转移催化法)………….………. 2.1仪器与试剂 2.2实验原理、反应式…………… 3实验步骤……………. 4实验结果……………. 4.实验结果分析……………………….

三总结与讨论………………………………. 参考文献………………………………….. 【摘要】目的通过本实验,掌握磺胺类药物的一半理化性质,并掌握如何利用其理化性质的特点来达到分离提纯产品的目的。掌握乙酰化反映应的原理。方法以药用磺胺为原料,在pH12-14的碱液中对N 进行酰化来制备磺胺醋酰;精制得符合熔点要求的磺胺醋酰后,用5%乙醇液与其成盐来制备磺胺醋酰钠.结果 【关键词】磺胺磺胺醋酰酰化 【Abstract】Objective throughtheexperiment,master of sulfonamides in half of physicochemical properties,and know how to take advantage of the physicochemical properties of the feature to achieve the purpose of separating and purifying products.Master

磺胺醋酰钠的合成方案设计

药物化学实验方案 ——磺胺醋酰钠的合成 2012级19班2组 专业:临床药学 成员: 烁名(学号201250751) 燕(学号201250752) 卢秀连(学号201250753)

目录 一、药物概述-------------------------------------------------------------------3 二、实验目的、要求----------------------------------------------------------3 三、实验原理-------------------------------------------------------------------3 四、实验主要试剂及仪器----------------------------------------------------4 五、试验方法-------------------------------------------------------------------5 六、其他合成路线-------------------------------------------------------------6 七、方法改进-------------------------------------------------------------------6 八、问题和讨论----------------------------------------------------------------7 九、参考文献-------------------------------------------------------------------9

磺胺醋酰钠的制备

磺胺醋酰钠的合成 、【药物概述】 本品为短效磺胺类药物,具有广谱抑菌作用。因与对氨基苯甲酸竞争细菌的二氢叶酸合成酶,使细菌叶酸代谢受阻,无法获得所需喋吟和核酸,致细菌生长繁殖受抑制。本品对大多数革兰氏阳性和阴性菌有抑制作用,尤其对溶血性链球菌、肺炎双球菌、痢疾杆菌敏感,对葡萄球菌、脑膜炎球菌及沙眼衣原体也有较好抑菌作用。对真菌有一定作用。磺胺醋酰钠化学名为M[(4 一氨基苯基)一磺酰基]一乙酰胺钠一水合物,化学结构式为: 磺胺醋酰钠为白色结晶性粉末,无臭味,微苦,易溶于水,微溶于乙醇、丙 阻。[11 磺胺醋酰钠CASS记号:144-80-9 二、【实验目的要求】 1 .通过磺胺醋酰钠的合成,了解用控制pH>温度等反应条件纯化产品的方 2. 通过本实验操作,掌握乙酰化反应的原理。 3. 加深对磺胺类药物一般理化性质的认识。 三、【实验原理】

, NaQH —NH 2+(CH 3 CO)2O -------- □H 12~13 【2 四、【仪器和试剂】 1、实验仪器:仪器搅拌器、温度计、球形冷凝管、三颈瓶、包温水浴锅、量杯、烧杯、抽滤瓶、布氏漏斗、精密pH试纸。 2、试剂:磺胺醋酊氢氧化钠(22 . 5%、77%)活性炭试纸【3】 3、主要物理性质 试剂名称熔点(C)沸点(C)相对分子质 量 溶解性性状 磺胺164-167172.20在水中溶 解度极 低,较易 溶丁稀 碱。 白色或微黄色 结晶性粉末 醋酎-73.1102.09102.09溶丁乙 醇、乙酰、 苯。 无色透明液体, 有刺激气味。 氢氧化钠318139040.01易溶丁水 溶液呈无 色 熔融白色颗粒 或条状,现常制 成小片状。 五、【实验流程图及步骤】

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