2015届高考化学二轮复习审题指导及得分技巧：五、有机合成及推断.pdf
五、有机合成及推断
标准答案 (1)C12H16O(1分)
(2)正丙醇(1分)
(3)CH3CH2CHO＋2[Ag(NH3)2]OH
CH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(3分)
评分细则 (1)写成C12OH16不得分。
(2)正丙醇或1-丙醇均得分，写成
不得分。
(3)漏写“△”或“↓”扣1分。
(4) 不得分，不得分。
(5)漏写反应条件或写错均扣2分，中间产物错误，该问不得分。
(6)漏写反应条件扣1分。
解题技能 熟练掌握两条经典合成路线(R代表烃基或H)
(1)一元合成路线：RCH===CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯。
(2)二元合成路线：RCH===CH2→→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯。
题型特点 近年来高考有机试题有两个特点：一是常与当年的社会热点问题结合在一起；二是常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。
解题策略
(1)有机推断题的解题思路
解有机推断题的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。
突破口一：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质。
突破口二：特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。
(2)有机合成题的解题思路
①目标有机物的判断
首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。
②目标有机物的拆分
根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。
③思维方法的运用
找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。
类型一 有机推断类
1．(16分)F的分子式为C12H14O2，其被广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
试回答下列问题：
(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现________种峰；峰面积之比为__________。
(2)C物质的官能团名称为________。
(3)上述合成路线中属于取代反应的是__________(填编号)。
(4)写出反应④⑤⑥的化学方程式：
④________________________________________________________________________；
⑤________________________________________________________________________；
⑥________________________________________________________________________。
(5)F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团
；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为—CH2COOCH3。
________________________________________________________________________。
2．(12分)通常情况下，多个羟基连在同一碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动脱水，生成碳氧双键的结构，如：。下面是9种化合物的转化关系：
(1)化合物①是__________(填结构简式)，它跟氯气发生反应的条件A是________________。
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下生成化合物⑨，⑨的结构简式是________________，名称是__________。
(3)化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它，此反应的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________，
反应类型为______________。
类型二 合成路线类
3．(16分)某吸水材料与聚酯纤维都是重要的化工原料。它们的合成路线如图所示：
已知：a.A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为32
b．RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)
请回答下列问题：
(1)A的结构简式是________________。
(2)B中的官能团名称是______________。
(3)D→E的反应类型是____________。
(4)①乙酸与化合物M反应的化学方程式是___________________________________。
②G→聚酯纤维的化学方程式是___________________________________________。
(5)E的名称是________________。
(6)G的同分异构体有多种，满足下列条件的共有______种。
①苯环上只有两个取代基；
②1 mol该物质与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2。
(7)写出由的流程图(注明反应条件)：
________________________________________________________________________。
4．(14分)物质A有如图所示的转化关系(部分产物已略去)，已知H能使溴的CCl4溶液褪色。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________________________________________________________。
(2)1 mol E与足量NaOH溶液反应时，消耗NaOH的物质的量为________mol。
(3)M的某些同分异构体能发生银镜反应，写出其中的两种结构简式：___________________
_____________________________________________________、
________________________________________________________________________。
(4)写出化学方程式：
H→I：________________________________________________________________________，
反应类型为____________；
C＋H→F： ______________________________________________________________。
(5)E通常可由丙烯、NaOH溶液、H2、O2、Br2等为原料合成，请按“A→B→C→…”的形式写出反应流程，并在“→”上注明反应类型。
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
[类型一]
1．标准答案 (1)4(1分) 3∶2∶3∶2(1分)
(2)羟基、羧基(2分) (3)②⑤⑥(3分)
评分细则 (1)峰面积之比答成其他顺序也得分。
(2)羟基、羧基各占1分，用“化学式”作答不得分。
(3)各占1分，有错该空不得分。
(4)④⑤⑥方程式中，漏写条件或“催化剂”扣1分。
(5)按标准答案评分。
评分细则 (1)写成“”不得分。
(2)名称中汉字错误不得分，如将“酯”写成“脂”。
(3)“取代反应”写成“取代”，该空不得分。
[类型二]
3．标准答案 (1)CH3OH(1分) (2)酯基、碳碳双键(2分)
(3)取代反应(1分) (4)①CH3COOH＋CH≡CH→CH3COOCH===CH2(2分)
(5)对二甲苯(1,4-二甲苯)(1分) (6)12(1分)
评分细则 (1)写成CH4O不得分。
(2)酯基、碳碳双键各1分，“汉字”错不得分。
(3)“取代反应”写成“取代”不得分。
(4)方程式中的条件占1分。
(5)(6)按照标准答案评分。
(7)两个结构简式、三个反应条件各占1分。
4．标准答案 (1)CH3CHClCOOCH3(1分) (2)1(1分) (3)OHCCH2COOH、OHCCH(OH)CHO、OHCCOOCH3(任选两种即可，其他合理答案也可)(2分)
加聚反应(1分) CH3OH＋CH2===CHCOOHCH2===CHCOOCH3＋H2O(2分)
评分细则 (1)(2)(3)按照标准答案评分。
(4)反应条件占1分；“加聚反应”写成“加聚”不得分。
(5)结构简式和反应类型各占0.5分。