蜂花粉酚类化合物研究进展
蜂花粉酚类化合物研究进展
杨佳林，，徐响－，孙丽萍－?｝，朱青ｚ
（１．中国农业科学院蜜蜂研究所，北京１０００９３；２．北京市卫生局临床药学研究所，北京１０００３５）
摘要：酚类化合物是蜂花粉中具有独特生物活性的物质之一。本文综述了蜂花粉中酚类物质的提取、分离、纯化和结构鉴定方法和生物活性，对蜂产品开发提出了展望。
关键词：蜂花粉；酚类物质；分离鉴定；生物活性
ＲｅｓｅａｒｃｈＰｒｏｇｒｅｓｓ０ｆＢｅｅＰｏＵｅｎＰｈｅｎｏｈｃＣｏｍｐｏｕｎｄｓ
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中图分类号：ｓ８９６．４文献标识码：Ａ文章编号：１００２．６６３０（２００８）０８．０６９３一０４
蜂花粉（ｂｅｅｐｏｌｌｅｎ）是蜜蜂在植物花朵采集花粉上加入一些花蜜和唾液形成的团粒状物…，包括蛋白质、不饱和脂肪酸、碳水化合物、酚类、各种维生素和微量元素，蜂花粉被称为“天然微型营养库”。蜂花粉具有改善心血管，增强免疫力，保护前列腺和消化系统等作用，是一种药食同源食品…。
１酚类化合物的萃取
蜂花粉酚类化合物的萃取是分离的第一步。目前蜂花粉萃取法有溶剂萃取，加酶辅助萃取，超声波辅助萃取等。
１．１溶剂萃取
影响溶剂萃取效率的因素很多，包括溶剂种类、体积、ｐＨ值、温度、萃取次数和样品颗粒大小等，酚类化合物分离常采用水萃取和有机溶剂萃取。水是一种良好的溶剂，可以萃取黄酮苷等。常用的有机溶剂有乙酸乙酯、丙酮、乙醇、甲醇等。以酸酯酚类为主体的酚类可采用丙酮．水体系萃取，以缩合酚类为主体的酚类可采用弱酸性醇一水体系萃取，使以共价键与植物组织分子相联的酚类降解溶出；用乙酸乙酯或丙酮．水溶液萃取可得到中等分子量酚类化合物，而热碱浸提物可得到大分子量酚类【３】。从蜂花粉中萃取酚类化合物常用的弱酸性醇．水体系是２％的Ｈａ和９６％（ＶＭ的乙醇【４】。混合有机溶剂破坏酚类分子间氢键和减弱酚类的缔合能力比纯溶剂能力大。常以６０％（Ｖ／Ｖ）、８０％（Ｖ，Ｖ）的乙醇作为溶剂，而以８０％（ｖ，ｖ）的乙醇萃取液中酚类含量较高。
１．２加酶辅助萃取
蜂花粉中的酚类化合物与蛋白质的相互结合限制了酚类的活性，利用各种蛋白酶分解与酚类化合物结合的蛋白质，从而有利于酚类等活性物质的释放。胃蛋白酶、木瓜蛋白酶、胰蛋白酶水解岩蔷薇蜂花粉，酶解液中总酚含量是１０．３９～１４．３３ｍｇ，ｇ，蛋白质含量为１２９．６２～１３７．３５ｍｇ，ｇ，并且酶解液有很强抗氧化能力和活性氧清除力【５】。
１．３超声波辅助萃取
超声波辅助萃取蜂花粉中的酚类可以提高酚类萃取率，节省时间。王文艳等【ｅＪ研究了超声波法萃取油菜蜂
收稿日期：２００８．０４—０３
基金项目：国家公益性行业（农业）科研专项经费项目（ｎｙｈｙｚｘ０７－０４１）
作者简介：杨佳林（１９８３?），男，硕士研究生，研究方向为蜂产品化学。Ｅ—ｍａ订：ｙｊｉａ８３１１１６１＠ｙａｈｏｏ．ｃｏｍ．ｃｎ
｝通讯作者：孙丽萍（１９６３．），女，副研究员，研究方向为蜂产品功能因子的分离纯化。Ｅ．ｍａｉｌ：ｃａａｓｕｎ＠１２６．ｃｏｍ万方数据
６９４２ＤＤ＆’白Ｚ．２９，肋．０８
食品科字※专题论述
花粉中多酚的工艺，用分光光度法测定了其总黄酮的含量，萃取黄酮的最佳条件为：８０％的乙醇做溶剂、超声波萃取２ｍｉｎ、料液比为５５ｍ１／ｇ，该法的得率比普通提取法高。
２酚类化合物的检测方法
蜂花粉酚类检测的方法比较多，常用的是Ｆｏｌｉｎ．Ｃｉｏｃａｉｌｅｕ比色和高效液相色谱两种方法。
Ｆ０１ｉｎ—Ｃｉｏｃａｉｌｅｕ比色法具有快速、简便的特点，是检测总酚的常用方法，但测定蜂花粉中总酚的结果偏高，测定误差较大，使得测定结果高于蜂花粉总黄酮的实际含量。改良的比色法在进行比色之前先除去有色杂质，可以克服底液强吸收带来的干扰。当测定条件严格一致的情况下，比色法所得结果具有可比性…。
高效液相色谱测定蜂花粉中的酚类有两种方式，一种是样品直接进样、梯度洗脱、色谱分析、测定样品黄酮苷类成分，另一种是测定水解甘元含量、计算各种复合酚类的量。利用ＨＰＬＣ法进行检测时，必须与被检测组分的标准品比较才能进行定量分析。
聚酰胺．紫外分光光度法是一种新的蜂花粉酚类的检测方法，其回收率、稳定性、精确度和重现性都较好，为蜂花粉中功能成分的测定提供了新的检测方法，具有一定的参考价值【８】。
对蜂花粉中酚类物质进行分离时，电导滴定法、薄层色谱法，凝胶过滤层析和高效液相色谱等方法均有应用。凝胶过滤层析因回收率高，活性成分不被破坏的特点被广泛使用。毛细管电泳法、质谱法（ＭＳ）、核磁共振法（ＮＭＲ）、紫外．可见差光谱’法【弘ＩｏＪ也应用于峰花粉中酚类化合物的分离和鉴定。毛细管电泳法与高效液相色谱法相比具有操作简便、效率高、分辨率高等特点，是一种经济的检测方法。ＣｈｕＱＣ【，］将毛细管电泳．安培联用在ｐＨ９．２，分离电压为１４ｋｖ，进样时间为６ｓ时检测１１个蜂花粉样品，得到１３个酚类成分，同时证明ｌｇ破壁蜂花粉酚类含量是ｌｇ天然蜂花粉的２．７倍，破壁有利蜂花粉生物活性物质的释放。
３酚类化合物结构研究
酚类根据其结构可分为以下几大类：黄酮类（ｎａｖｏｎｅ）、黄烷醇类（ｎａｖｏｎ０１）、异黄酮类（ｉｓｏｎａｖｏｎｅ）、二氢黄酮类（ｎａｖａｎｏｎｅ）、二氢黄酮醇类（ｎａｖａｎｏｎ０１）、橙酮类（ａｕｒｏｎｅ）、黄烷酮类（ｆｌａｖａｎｏｎｅ）、花色素类（ａｎｔｈｏｃｙｎｉｄｉａ）、查耳酮类（ｃｈａｌｃｏｎｅ）、色原酮（ｃｈｒｏｍｏｎｅ）。
目前，从蜂花粉中已鉴别的酚类化合物有柚皮素【１们、异鼠李素【川、８．甲氧基草质素【１２】、五羟黄酮【１２】等。详见表ｌ。
表１不同蜂花粉中的酚类化合物
‘ｒａｂＩｅ１ＰｈｅｎＯｌｃＯｍｐＯｕｎｄｓｉｎｄｉ什ｅｒｅｎｔｃｕＩｔｉｖａｒｓＯｆｂｅｅｐＯ¨ｅｎｓ
来源检测方法酚类化合物参考义献时间
柚皮索、异鼠李索、８．甲氧
豆科ＮＭＲ、Ｍｓ幕草质素、３’。４。，５。，５，７．【１３】２００６譬砉吼ｃ
嘉薯肿．一
桃金耻Ｌｃ（ＲＰ－
娘科１８柱）
五羟黄酮、亮石松碱、Ｄ．甘露。
７．０一甲基草质素一３．Ｏ一槐糖苷、
８—０一甲基草质素．３．Ｏ．槐糖苷、
８－Ｏ一甲摹草质素．８．Ｏ．苷槐糖苷、
３。４．■羟基苯甲酸、香草酸、丁
香酸、Ｐ一香电酸、Ｏ．香豆酸、
芦Ｊ‘、４一羟基苯甲酸已酯、反式肉
桂酸、槲皮素、原儿茶酸、杨
梅素、山奈素和异鼠李素。
杨梅黄酮苷类、槲皮素、异鼠李素、
山奈酚等１２种黄酮甙类和４种甙元。
黄酮醇、３。。４’，５’，５，７．
五羟黄酮、毛地黄黄酮、【１４】２００２
３一Ｏ一甲基槲皮素、杨梅黄酮。
５。７．二氢黄酮、黄苓黄素、芦
罂粟丁、柚皮素、迷迭香酸、槲皮
养麦ｃＥ素、香荚兰醛、五倍子酸、【９】２００６等芹菜（苷）配基、木犀草素、橙皮苷、山奈酚、
原儿茶酸、咖啡酸。
４酚类化合物的抗氧化性
酚类化合物具有降血脂、抗动脉硬化、降低胆固醇、抗肿瘤、抗炎等功能，可抑制自动氧化、清除羟基、ＤＰＰＨ自由基，超氧阴离子，因而预防和治疗糖尿病、癌瘤、心血管疾病【”】，所以蜂花粉酚类化合物的研究越来越引起人们的广泛关注。
离线反应法是将混合物与ＤＰＰＨ自由基或ＡＢＴｓ自由基反应，用ＨＰＬＣ法测定混合物中的抗氧化成分，凡是具有清除ＤＰＰＨ自由基或ＡＢＴＳ自由基的物质，峰面积必然下降，通过对比反应前后峰面积的变化鉴定抗氧化成分，评价其抗氧化活性的相对强弱。吴素芳等｛１８佣ＨＰＬＣ．ＤＰＰＨ离线法评价蜂花粉多酚抗氧化剂的反应机制，为筛选蜂花粉中高活性的抗氧化物提供借鉴和参考。
４．１酚类含量对抗氧化性影响
蜂花粉萃取物对自由基有很强的清除作用，且抗氧化活性与其中大量抗氧化成分有很大的关系。一般情况下，酚类含量越高，其抗氧化能力越强。苯丙素是一类含有一个或几个Ｃ６．Ｃ３结构单位的天然成分，包括苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香豆素、木脂素和木质素等，在蜂花粉中是主要的保护脂质的酚类化合物，ＬｅｊａＭ等【?】利用清除总自由基，清除羟自由基（?０Ｈ）和抗油脂氧化实验，研究发现１２种植物的蜂花粉中的苯丙素与总抗氧化能力之间成剂量．效应关系，在６～１３ｒＩ礓膳范围内线性关系良好（Ｒ２＝０．６１３２）。石玉平等［１９】利用羟自由基清除率评价油菜蜂花粉萃取液中黄酮类化合
万方数据
※专题论述艮品科字２嘲场ｆ．２９，ⅣＤ朋６９５
物抗氧化性，以芦丁做标准溶液，油菜蜂花粉中黄酮类化合物对羟基自由基有较好的清除率，在２５～１００ｍｇ，ｍｌ的范围里浓度与清除率呈线性关系。Ａｌｍａｒａｚ．ＡｂａｒｃａＮ等【ｚｏ】通过实验评价了牧豆树蜂花粉酚类单一特异性的抗氧化能力，通过抑制小鼠肝微粒体制剂脂质氧化的体外实验，证明蜂花粉中的酚类浓度与抗氧化能力之间有正相关关系。
而ＣＡＭＰＯｓＭＧ等【２Ｉ】发现黄酮与自由基清除率没有直接的关系，蜂花粉储藏四年后自由基清除率逐渐降低，但黄酮含量没有降低，虽然蜂花粉的酚类化合物含量较高，自由基清除活性不明显，这可能与蜂花粉抗氧化的评价方法有关，通常将总自由基清除率、羟自由基清除率和抗油脂氧化实验相结合，同时比较蜂花粉酚类抗氧化性，得到的结果较准确。
４．２酚类结构对抗氧化性影响
酚类抗氧化性多来源于苯环上的酚羟基，抗氧化性随酚类聚合度提高而提高。酚类清除活性氧能力与酚羟基金属络合能力和氢的贡献多少有关。蜂花粉酚类的结构对蜂花粉抗氧化性也有影响，如苯环上的取代和侧链结构的影响使肉桂酸比苯甲酸有更强的抗氧化能力，几种蜂花粉酚类对亚油酸过氧化物抑制作用的强弱依次为黄酮＞香豆素＞肉桂酸【ｚ２】。
４．３萃取方法对抗氧化性影响
目前研究较多的萃取方法是溶剂萃取法和酶解法。ＫｒｏｙｅｒＧ等【：３】用乙醇、甲醇．水、水作为溶剂萃取蜂花粉，得到的萃取物总酚含量为２１．４～２４．６ｍｇ／ｇ，而蜂花粉中的酚类是８．２ｍｇ儋，用ＤＰＰＨ自由基清除率评价其活性，自由基清除率为９０％的ＢＨＴ和ＢＨＡ做标准品，得到蜂花粉对自由基抑制率是３５％，而有机溶剂花粉萃取物对自由基抑制率达到３９％～５３％，其中乙醇萃取物的自由基清除率最高，达到５３％，并且含有最高的酚类含量２４．６ｍｇ儋，这表明蜂花粉萃取液中的酚类对抗氧化起到重要作用。ｓｔｒｏｈｌＭＪ等【１０ｌ用乙酸乙酯、乙醇、己烷萃取蜂花粉所得萃取液ＤＰＰＨ自由基半抑制浓度分别为４１．９±０．２、１０４．５±０．５、２１２．Ｏ±０．５ｕｇ，ｍｌ，萃取液抗氧化的能力为：乙酸乙酯萃取液＞乙醇萃取液＞己烷萃取液。油菜蜂花粉酶解物和水提物抗氧化实验表明，酶解物清除羟自由基和超氧阴离子自由基的能力明显高于水提物，在５０ｍｇ，ｍｌ时，对羟自由基的抑制率比水提物高约３０％，清除超氧阴离子自由基的能力高约２０％，而抑制脂质过氧化的能力与水提物之间无明显差异【ｚ?Ｊ。ＮａｇａｉＴ等【ｚｓ】用水煮提、水浸提和乙醇浸提三种方法对蜂花粉进行萃取，三种萃取液抗亚油酸过氧化能力比５ｍｍｏｌ，Ｌ抗坏血酸强，与ｌｍｍｏｌ／Ｌ的ｏ【．生育酚相同。超氧阴离子清除力分别是乙醇浸提液＜水煮提液＜水浸提液，水浸提液能够完全清除超氧阴离子自由基，
醇溶性成分清除羟自由基能力最大，其ＤＰＰＨ自由基清除率１０ｍｉｎ达到８０％以上。
５降血脂、促进免疫和抗菌功能
５．１降血脂作用
蜂花粉萃取液对心血管系统有良好作用，黄酮醇类化合物能增强毛细血管壁弹性，增加毛细血管壁抵抗力，保护毛细血管坚韧性，预防脑溢血等，这可能是蜂花粉中的维生素、芦丁和黄酮类化合物、常量和微量元素、多糖、不饱和脂肪酸以及核酸等综合作用的结果【２６】。患高血脂症的动物连续２０ｄ灌胃玉米花粉类黄酮物质后，其血清胆固醇和甘油三酯与模型组相比明显降低，有统计学差异，在三种不同剂量中以中剂量（２００ｍｇ／ｋｇ）效果最为显著，说明玉米花粉类黄酮对高血脂、高血清胆固醇有治疗作用…。
５．２促进免疫、抗菌作用
蜂花粉中含有大量增强免疫功能的有效成分，如ＶＣ、牛磺酸、核酸及微量元素等【２７】。ＤｕｄｏｖＩＡ【２８】用含有蜂花粉的日粮饲喂兔子一个月后，兔子体内的ＩｇＧ、ＩｇＥ含量增加，究其原因可能是蜂花粉中的黄酮和酚类物质的作用。
蜂花粉的植物来源不同，抗菌效果不一样，ＣｌｌａｕｖｉｎＲ和Ｌ矗ｖｉｅＰ【２９】从蜂花粉中萃取了一种对＆ｓ“６“胁Ｃ口ｒ口雄、曰．ｐ），Ｄｃ），口咒已“ｓ、Ｓ．ｇ口ＺＺｆ，ｌ口，．“，ｌ、Ｓ．Ｄ“易Ｚｆ，ｌ、Ｅ．ｃＤＺｆ、ＰｒＤ地“ｓｖ“冶口，．妇有抗菌作用的因子，而１９９６年Ｃ锄ｐｏｓＭＧｆ３０１证实这种因子是一种酚类化合物。
６展望
蜂花粉资源是自然资源中的重要因子，目前人们还没有完全科学地认识到它的巨大价值与潜能。蜂花粉是一种微型的不同于其它宏观资源的巨大营养库，所以容易忽视。蜂花粉酚类在食品上的应用研究少见，而且侧重于蜂花粉总体功能的研究，因此应用先进的方法分离和鉴定各种功能成份，建立蜂花粉多种功能成分的标准，应用多种抗氧化测定方法进行综合判断，开发蜂花粉相关功能性食品和生活用品将是一个热点。
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ｐｒｏｐｅｎｉ璐锄ｄａｐｐＨｃａｔｉｏ珊【Ｍ】．ＮｃｗＹ０ｒｋ如ｄｋｍｄ蛐：ＰｉｅｎｕｍＰｒ嚣ｓ，
１９９６：９３．１００．
万方数据
酚类化合物
酚类化合物主要来源于石油加工产品,煤焦油,煤液化油,三者中酚类化合物的组成具有很大的相似性。煤焦油,煤液化油中主要的含氧酸性物质即为酚类化合物,其含量受煤种,工艺条件影响很大,低温馏分段中的酚含量较高,质量分数可达30%以上,如此高的酚含量会显著增加后续过程的氢耗量,导致生产成本的增加;此外,酚类化合物的不稳定性不利于油品的存储与运输;酚类化合物作为一种重要的有机中间体和生产原料而被广泛应用到各大领域,因而具有相当大的市场需求和应用价值。然而,我国市场每年的酚类供应都存在较大缺口,随着国家对煤炭资源利用的愈发重视,从煤焦油和煤液化油产品中提取酚类化合物不仅符合国家能源战略的需求,也是挖掘煤焦油和煤液化油的潜在价值。 一、目前获得酚类的方法 酚类物质最初发现于蔬菜,水果,谷物等植物中,如生育酚,儿茶素,白黎芦醇,芝麻林酚,大豆黄素等等,这些天然的酚类化合物大多具有抗氧化性,可以延缓衰老,对于癌症也有一定的抵制作用,所以其医药上的应用潜力越来越得到人们的重视。 煤液化油中提取酚类化合物的原因有一下几点: 1)人们在煤焦油和液化油产品的加工过程中发现,酚类化合物由于其具有特殊的结构特点,会影响油品的安定性[3, 4]、煤液化工艺中的循环溶剂性能[5],因此分离出煤焦油或液化油中的酚类物质将有助于油品的存储,运输,及优化工艺结构。 2)酚类化合物具有弱酸性,是煤焦油液化油中含氧化合物[6]的主要组成部分。在后续加工过程中,高的酚含量将显著增加氢耗量,氢气在合成工业中是一种贵重的原料,这无疑会提升生产的成本。 3)酚类化合物是一种高附加值产品,表1-5 为典型酚类化合物的用途[1],可见酚类化合应用范围非常广,涉及医药、农药、有机合成等等,与人们的生活和工业生产密切相关。从油品中分离酚类化合物将大大增加煤加工产品的附加值,具有很高的经济效益。 4)随着工业的发展,石化能源的消耗带来了巨大的含酚废水排放量[7, 8],是世界上主要的污染物之一,已经严重威胁到人们的生活,健康及安全。由于现行的工艺条件限制,在油品加工过程中会产生的大量含酚废水需要处理,增加生产成本,还会污染环境,与绿色工艺的要求相差甚远,急需对其加以改进。如果能从源头萃取分离出绝大部分的酚类化合物,既不会对后续加工产生负面影响,又能简化工艺流程,
黄酮类化合物药理作用的研究进展_曹纬国
西北植物学报2003, 23( 12): 2241—2247 Acta Bot . Boreal .-Occident. Sin. 文章编号: 1000-4025( 2003) 12-2241-07 黄酮类化合物药理作用的研究进展 曹纬国1, 2,刘志勤1,邵云1,陶燕铎* ( 1 中国科学院西北高原生物研究所,西宁 810001; 2中国科学院研究生院 ,北京 100031) 摘要:总结黄酮类化合物在药理作用方面的研究近况,在阐述黄酮类化合物的生物活性、药理作用的同时,结合结构分析和作用机制,揭示与其部分活性相关的构效关系,并对黄酮类化合物药理作用的研究提出进一步的展望. 关键词:黄酮类化合物;药理作用;构效关系 中图分类号: Q 946. 8文献标识码: A A progress in pharmacological research of flavonoids C AO Wei -g uo1, 2 , LIU Zhi -qin1 , SHAO Yun1 , T AO Yan-duo* ( 1 No rthw est Institute of Plateau Biology, Chinese Acad emy of Sciences , Xining 810001, China; 2 Graduate Sch ool of the Ch i-nes e Academy of Sciences, Beijing 100031, China) Abstract: This paper summa rizes the recent status of flav o noid co mpounds in pha rmaco logica l research. Ex pa tiating bioactiv ity and pha rm acolog ical functio ns of flav o noid com pounds, the thesis po sts some struc-ture-activity relatio nship of flav onoid com po und co ncerning structure analysis and m echa nism of actio n, and bring s fo rw ard prospect about its pharmacological functio n research. :;;- Key words flav onoids compounds pha rmaco logica l effect structure activity relationship *通讯联系人. Co rrespond ence to: T AO Yian-ze. 黄酮类化合物( flav onoids com po unds)是植 物次生代谢产物,广泛地存在于自然植物中,以游离态 或与糖结合为苷的形式存在,不仅数量种类繁多,而且 结构类型复杂多样,表现出多种多样的药理活性,能 防治心脑血管系统的疾病和呼吸系统的疾病,具有抗 炎抑菌,降血糖,抗氧化,抗辐射,抗癌,抗肿瘤以及增 强免疫能力等药理作用.近年来,黄酮类化合物的研究 进入了一个新的层次,随着对其构效关系的深入研究, 发现了部分药理作用的作用机制,为其在医药、食品 领域的应用提供了理论依据,加快了黄酮类化合物的 开发利用. 1 黄酮类化合物的功能结构 黄酮类化合物是一类多酚化合物( poly pheno lic 收稿日期: 2003-01-20;修改稿收到日期: 2003-07-07 基金项目:中国科学院生命科学与生物技术局十五预研项目作 者简介:曹纬国( 1978- ) ,男,汉族,在读硕士研究生.
植物总多酚常用的含量测定方法有Folin
植物总多酚常用的含量测定方法有Folin- Ciocalteu 法, 酒石酸亚铁法, 普鲁士蓝法和高锰酸钾法等。 1.福林试液的配制： 取钨酸钠10g与钼酸钠2.5g，加水70ml、85％磷酸5ml与盐酸10ml,置200ml 烧瓶中,缓缓加热回流10小时，放冷，再加硫酸锂15g、水5ml与溴滴定液1滴煮沸约15分钟，至溴除尽，放冷至室温，加水使成100ml。滤过,滤液作为贮备液。置棕色瓶中,于冰箱中保存。临用前，取贮备液 2.5ml，加水稀释至10ml，摇匀，即得。 用10mL乙醇溶液溶解0.5000g没食子酸，定容至100mL，分别移取3.0mL 到100mL容量瓶中，用蒸馏水定容。加入福林－薛卡多（Folin-Ciocalteu）试剂显色，在765nm波长下测定吸光度。每个浓度做三个平行试验，取平均值，根据标准曲线。 取样品溶液1mL，按照上述的制作方法，测定其吸光度，每个样品做三个平行试验，取平均值，计算样品中的多酚含量。 反应原理为酚类化合物在碱性条件下可以将钨钼酸还原，生成蓝色的化合物，颜色的深浅与酚类化合物含量呈正相关，在波长760 nm左右有最大吸收。 2. 酒石酸亚铁比色法。 其测定原理是茶多酚类物质能与亚铁离子形成紫蓝色络合物。用分光光度法测定其含量。 茶多酚标准溶液的配制称取提取纯品0.2500g,加水溶解定容至250mL,混匀,即为每毫升含1mg提取纯品的标准溶液(mg/mL) 。 茶多酚的含量。茶多酚标准曲线的绘制。分别吸取茶多酚标准溶液1. 0mL、2. 0mL、3. 0mL、4. 0mL 于4 个50mL 容量瓶中,各加水至10mL,再加酒石酸亚铁溶液10mL,加入pH为7. 5的磷酸缓冲液至刻度,混匀后用1㎝比色皿,以空白试剂作参比,于波长540nm处测定吸光度(A) ,绘制出标准曲线。
天然酚类化合物及其保健作用
天然酚类化合物及其保健作用 酚类化合物是一族结构中含有酚的化合物，广泛存在于植物食品中，由于其羟基取代的高反应性和吞噬自由基的能力而有很好的抗氧化活性。研究发现多酚类化合物可以延缓肿瘤的发作，抑制肿瘤的形成，提高认知功能，抑制低度脂蛋白LDL氧化及抑制血小板凝集等功能。这些功能都与其抗氧化性能有关。 人体内的自由基反应对人的病理、衰老机理的研究发现反应性氧（ROS，包括超氧阴离子O2－，羟基自由基·OH、过氧化物自由基ROO·和烷氧基自由基RO·等）在体内起着很不利的作用，与机体老化及许多疾病有关。ROS在体内主要氧化脂肪、蛋白、核酸等细胞组成成分，进而引起一系列生理、病理反应。 脂质氧化反应是一个自由基介导的链反应，由高反应活性自由基如·OH从多不饱和脂肪酸双键相邻的亚甲基吸收－活泼氢而引发（反应式1）。 脂肪酸烷基自由基R·很快与O2反应形成过氧化自由基ROO·（反应式2），ROO·可从脂肪酸继续吸收活泼氢，使脂质氧化反应继续进行（反应式3）。 低密度脂蛋白LDL是人体血浆中主要的携带胆固醇的蛋白质，除富含胆固醇外，还含大量的亚油酸、花生四烯酸等不饱和脂肪酸，这些成分极易被氧自由基氧化而形成过氧化物。被氧化的LDL不能结合到LDL受体上，而是与巨噬细胞清除受体结合，形成泡沫细胞，引起动脉粥样硬化等心血管疾病。 相对于脂质而言，蛋白质和核酸较不易受自由基的攻击。蛋白质的氨基酸组成与蛋白质对ROS的敏感性有很大关系。 ROS对蛋白质的改性作用会影响其被细胞内蛋白水解酶的降解。ROS引起的蛋白质氧化可能是许多炎症反应的原因。 由氧化反应引起的核酸的改性则明显改变细胞功能，有潜在致癌性。ROS攻击DNA会引起广泛的DNA损伤，包括碱基的修饰，产生无碱基位点、碱基删除、移码、DNA解链、DNA－蛋白质交联及染色体重排等。大量的研究认为ROS在癌症的引发和发展中起了重要的作用。 多酚类化合物的抗氧化作用机理 机体有多种抗氧化防御系统，抗氧化剂主要是通过终止自由基链反应而清除自由基保护机体的。α－育酚（TOH）是生物膜中维持稳定性不可缺少的抗氧化成分，以此为例说明抗氧化剂的作用机理:当TOH的酚基团遇到过氧自由基ROO·时，反应形成生育酚自由基TO·和氢过氧化物。 该反应速率常数k3为8×104mol／s。因为链传递反应速度常数k2约10～102mol／s，远低于k3，故TOH与ROO·自由基反应的速度比RH与ROO·反应速度快约104倍。因此仅需少量即可起到有效的终止自由基链反应作用。 酚类是极好的氢或电子供体，由于形成的酚类游离基中间体的共振非定域作用和没有适合分子氧进攻的位置，比较稳定，不会引发新的游离基或者由于链反应而被迅速氧化，所以是很好的抗氧化剂。 植物中存在的天然酚类化合物谷物种子大米是亚洲主要的谷物食品，水稻壳甲醇提取物的抗氧化性能很强，从中分离并鉴定出了一种抗氧化成分异牡荆黄基类黄酮，具有独特的C －糖基结构，抗氧化能力与生育酚相当。 黑米种子即使经过长时间储存仍维持发芽力，故推测其色素物质可能有抗氧化作用。经大规模分离纯化，分离出了抗氧化色素花青素－3－0－β－D－葡萄糖苷（C3G）及dele phinidin－3－0－β－D－葡萄糖苷及花葵素－3－0－β－D－葡萄糖苷，这三种花色素型抗氧化剂在酸性条件下均呈强抗氧化活性，而C3G在中性和碱性条件下也有抗氧化性。在其
胍基表面活性剂的合成与性能研究
胍基表面活性剂的合成与性能研究 【摘要】：胍基表面活性剂是一类新型阳离子两亲分子,与传统的季铵盐阳离子表面活性剂相比,具有更高的降低表面张力的能力和效率,可用作洗涤剂、头发柔顺剂、杀菌剂、矿物浮选剂、金属缓蚀剂等,在日化行业、医疗卫生、农作物病虫害以及冷却水防腐等行业得到广泛应用。然而其品种单一、相关文献报导不多、研究工作不够深入,有很多空白区域有待开拓。报导较多的长链烷基胍表面活性剂,由醋酸盐改性为盐酸盐后,克拉夫特点降低,水溶性明显改善,可见构效关系研究已为新型表面活性剂及其新用途的开发提供了理论依据。设计、合成并研究一些结构新颖、性能优异的胍基表面活性剂,既可以丰富其产品种类,进一步揭示构效关系,同时对其产品的开发和应用领域的扩展有重要意义。表面活性剂结构除可以改变亲水基、疏水基种类外,还可以改变连接基类型、亲水基和疏水基个数、以及组合方式,从而得到种类不同的新型表面活性剂,如Gemini型、Bola型、星型等表面活性剂。本论文以新型胍基阳离子为亲水基,设计合成了一系列结构新颖的阳离子表面活性剂,并详细研究了它们的表面活性、聚集体特性及相关应用性能。论文主要包括以下几方面内容：第一部分概述了新型阳离子表面活性剂、胍类化合物的发展,并综述了胍基表面活性剂的研究进展,对其性能、应用及存在的问题进行了分析和认识。第二部分合成了不同烷基链长及不同取代基的烷基胍盐表面活性剂(CnG、CnMG),并用红外、核磁、元素分析等方法对它们的分子结构
进行了表征。结果显示,合成产物均为目标化合物,且纯度较高。并以十二烷基胍盐酸盐为目标物,经单因素实验确定了适合工业化生产的工艺条件,95%乙醇为溶剂,n(十二胺)：n(氰胺)：n(盐酸)=1：1.5：1.1,反应时间2h。第三部分通过表面张力、电导率方法,考察了烷基胍盐表面活性齐(CnG、CnMG)的表面活性和胶束化性质。研究显示,烷基链越长,CMC值就越小,说明烷基链越长,表面活性剂拥有较高的表面活性。当胍亲水基被两个甲基取代后,CMC值出现急剧下降,主要是亲水基疏水性的增强,导致整个分子的疏水性增强。同时Ycmc值随着烷基链的增长略微有所降低。β值随着烷基链长的增加逐渐增大,Amin 值随着烷基链长度的增加逐渐增大,说明在空气/水界面的聚集变为疏散。还考察了温度和电解质对其表面活性和胶束化性质的影响,使用相分离模型计算了胶束化Gibbs自由能变(ΔGmic)、胶束化焓变(ΔHmi c)胶束化熵变(ΔSmic)等热力学参数。ΔGmic和ΔHmic均为负值,说明胶束的形成是一个自发和放热过程。加入电解质后长链烷基胍盐酸盐表面活性剂的CMC值均明显下降,ΔGmic绝对值更大,所加电解质明显促进了离子型表面活性剂的缔合,其影响的次序遵循Hofmeister次序：NaAcNaNO3NaBrNaCl。第四部分设计、合成了双头单链季铵盐改性胍基表面活性剂(CnGQ),用红外、核磁、元素分析等方法对它们的分子结构进行了表征。并用表面张力、电导、荧光光谱和负染色电镜等技术研究了它们的界面吸附及在水溶液中的聚集行为,得到CMC、γcmc以及胶束反离子结合度(β)等参数值。结果显示,三个表面活性剂水溶性都发生明显改善,都能强烈吸附于界面,但
黄酮类化合物生物活性的研究进展_王慧
黄酮类化合物生物活性的研究进展 王 慧 （山东博士伦福瑞达制药有限公司，山东 济南 250101） 摘 要：黄酮类化合物是广泛存在于自然界的一类多酚化合物，有许多潜在的药用价值。现就黄酮类化合物抗肿瘤、抗心血管疾病、抗氧化抗衰老、抗菌抗病毒、免疫调节等作用的研究进展作一综述，以期为开发利用该类药物提供参考。关键词：黄酮类化合物；生物活性；综述文献 中图分类号：R282.71 文献标识码：A 文章编号：1672-979X （2010）09-0347-04 收稿日期：2010-05-31 作者简介: 王慧（1974-），女，山东临沭人，主管药师，从事质量控制工作 E-mail : wanghui0602@https://www.wendangku.net/doc/f7518563.html, Progress in Bioactivity of Flavonoids WANG Hui (Shandong Bausch & Lomb Freda Phar. Co., Ltd., Jinan 250101, China ) Abstract: Flavonoids are polyphenols widely found in nature and they have many potential medicinal values. This paper reviews the progress in anti-tumor, anti-cardiovascular disease, anti-oxidation and anti-aging, antibacterial and antivirus, immunological regulation of flavonoids, which can provide the references for the development and utilization of flavonoids. Key Words: flavonoids; bioactivity; review 黄酮类化合物是一类低分子植物成分，具有C6-C3-C6 基本构型，为植物体多酚类代谢物。主要分为黄酮及黄酮醇类、二氢黄酮及二氢黄酮醇类、黄烷醇类、异黄酮及二氢异黄酮类、双黄酮类，以及查尔酮、花色苷等[1]。黄酮类化合物独特的化学结构使其对哺乳动物和其它类型的细胞有重要的生物活性。黄酮类化合物有高度的化学反应性，例如清除生物体内的自由基；又有抑制酶活性、抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗炎症、抗过敏、抗衰老、抗心血管疾病糖尿病并发症等药理作用，且无毒无害。黄酮类化合物还是茶及黄芩、银杏、沙棘等众多中草药的活性成分。因此受到广泛关注，研究进展很快。1 黄酮类化合物的理化性质 黄酮类化合物多为晶体且有颜色，少数如黄酮苷类为无定形粉末，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外，余者则无。黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态（苷或苷元、单糖苷、双糖苷或三糖苷）不同而有差异，一般游离态苷元难溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂。其中，黄酮、黄酮醇、查儿酮等平面型分子因堆砌较紧密，分子间引力较大，故更难溶于水；而二氢黄酮及二氢黄酮醇等系非平面型分子，排列不紧密，分子间引力较小，有利于水分子进入，水溶解度稍大[2]。 2 黄酮类化合物的生物活性2.1 抗肿瘤活性 黄酮类对多种肿瘤细胞有明显的抑制作用，主要表现在抑制细胞增殖、诱导细胞凋亡、干预信号转导、影响细胞 [11] Denyer S P, Baird R M. Guide to microbiological control in pharmaceuticals and medical devices[M].2nd ed. Boca Raton: CRC Press, 2006: 325-326. [12] Mao k, Masafumi U, Takeshi K, et al Evaluation of acute corneal barrier change induced by topically applied preservatives using corneal transepithelial electric resistance in vivo [J].Cornea , 2010, 29(1): 80-85. [13] Noecker R. Effects of common ophthalmic preservatives on ocular health[J]. Adv Ther , 2001, 18: 205-215. [14] Kostenbauder H B. Physical factors influencing the activity of antimicrobial agents// Block S S. Disinfection, Sterilization and Preservation[M]. 3rd ed. PhiladelpHia: Lea and Febiger, 1983: 811-828. [15] Berry H, Michaels I. The evaluation of the bactericidal activity of ethylene glycol and some of its monoalkyl ethers against Bacterium coli [J]. J Pharm Pharmacol , 1950, 2: 243-249.
多酚类化合物
多酚类化合物 多酚类化合物又称黄酮类，由40多种化学成分组成，具有抗氧化、强化血管壁、促进肠胃消化、降低血脂肪、与增加身体抵抗力，并防止动脉硬化、血栓形成的作用；还能利尿、降血压、抑制细菌与癌细胞生长，及帮助消化。 简介 多酚类是指一组植物中化学物质的统称，因具有多个酚基团而得名。多酚在一些植物中起到了呈现颜色的作用，如秋天的叶子。 功效 多酚类化合物多酚类化合物对人体健康的重要越来越受 科学界的关注。葡萄酒中含有许多有益健康的非酒精成分，包括白藜芦醇和多种类黄酮成分，这些强力抗氧化物都属于多酚类化合物，对冠心病有良好的防治作用。 多吃蔬菜、水果有益健康，而蔬果的抗氧化作用主要就来自其中所含的多酚类物质。 另一类富含多酚物质的饮料是茶，多喝茶也有预防肿瘤和冠
心病的作用。含有多酚物质的豆类食品则有防治乳癌和骨质疏松的作用。 共同特点 多酚化合物的共同特点是具有良好的抗氧化活性，能与维生素C 、E和胡萝卜素等其他抗氧化物在体内一起发挥抗氧化功效，清除有害人体健康的坏分子——自由基。 种类 多酚物质的种类很多，结构各异，其生物利用率、抗氧化性及对人体的影响也有差异。多酚类物质按结构大致可分为类黄酮、芪、酚酸和木酚素。目前科学界已经分离鉴定出八千多种多酚类物质。 常见多酚类化合物 儿茶素 儿茶素在茶叶、银杏、罗布麻、槟榔存在，表儿茶素在茶叶、银杏、越橘、贯叶连翘等中存在。它们具有止泻、保肝、降低胆固醇、抗炎等方面的作用。茶多酚是茶叶中儿茶类成分和其他多酚类成分，如花青素、黄酮类成分、酚酸等成分的总称，占茶叶的10%~20%。在未经过发酵的绿茶中儿茶素类成分含量最高，可达25%，主要以儿茶素、表儿茶素、没食子酚儿茶素（Gallocatechin）、表没食子酚儿茶素（Epigallocatechin），经过发酵的茶叶如红茶、乌龙茶等主要含有上述多酚的缩合物、茶黄素（Theaflavins）、花青素
茶叶中多酚类物质
化学与生命科学系化学专业09级年论文 茶叶中多酚类物质的研究 摘要茶多酚是一种高效、天然安全的抗氧化剂，目前它在油脂、食品、医药、日化、轻化、化妆品、保健等诸多方面已有广泛应用，并被专家誉为21世纪将对人类健康产生巨大影响的化合物。茶多酚具有很强的生物学活性，除了抗氧化、清除自由基、抑制致癌物引起的突变外，还可以抑制细胞增殖、诱导细胞凋亡和阻遏细胞周期等，是一种很有前途的抗癌药物。本文对茶叶中的多酚类物质的成分和作用进行了综述，介绍了茶叶中多酚类物质的种类和含量，茶多酚的抗氧化、清除自由基、抗癌特性以及其生物活性和药理作用的研究进展和应用前景作一综述，为茶多酚的进一步开发利用提供参考。 关键词茶叶；茶多酚；生物学活性；应用 茶叶在世界上约有30多个国家种植，是仅次于水而被广泛消费的饮料。茶叶作为中华民族的传统保健饮料已有四五千年的历史，喝茶有助于健康的理念已被广大人民群众所接受，喝茶可以预防一些疾病也被流行病学所证明。 今天，它已成为主要的经济作物，茶叶作为一种天然饮料在国内乃至国际市场占有非常重要的地位，它与咖啡、可可并称三大饮料。过去人们认为喝茶有助于健康是因为茶中含有维生素和一些微量元素，但这一看法并不全面。饮茶有利于人体健康,这与其特定的化学成分分不开的。近年来，随着研究的深入，逐步揭明茶叶中多酚类、咖啡碱、脂多糖等均具有一定的药理效应。其中茶多酚的研究最为关注，这是因为它具有显著的抗氧化性和极强的清除自由基能力。目前，有关茶多酚的提取分离及开发应用的研究报道较多，已引起国内外学者的极大兴趣。由于当前茶叶市场出现了中低档茶滞销的问题，茶叶加工过程中产生的大量茶灰，茶末无法利用，茶多酚的开发利用不仅可以缓解这一矛盾，还可以使之变废为宝，创造更高价值。 随着科学的发达，现已知茶叶中含有化学物质达500种左右。
12固定污染源 酚类化合物
北京雪迪龙科技股份有限公司作业指导书 固定污染源中酚类化合物的测定 第1版 SDL-SOP-012 编制人/日期： 审核人/日期： 批准人/日期：
固定污染源中酚类化合物的测定 4-氨基安替比林分光光度法 1适用范围 1.1本标准适用于固定污染源有组织排放和无组织排放的酚类化合物测定 1.2在无组织排放样品分析中，当采样体积为60L，吸收液体积为20mL时，直接比色测定酚类化合物的检出限为0.003mg/m3，定量测定的浓度范围为0.083-6mg/m3，萃取比色法测定酚类化合物的检出限为0.003mg/m3，定量测定的浓度范围为0.0083-0.17mg/m3。 在有组织排放分析中，当采样体积为10L，吸收液体积为50ml，用蒸馏-直接比色法测定酚类化合物的检出限为0.3mg/m3，定量测定浓度范围为1.0-80mg/m3 2定义 酚类化合物指在苯环结构中具有羟基取代基的化合物总称，在本标准规定条件下所测得的时能与1-氨基安替比林反应生成有色的酚类化合物，均以苯酚计。 3方法原理 用氢氧化钠吸收液采集样品，在pH=10.0±0.2、有铁氰化钾存在的情况下，酚类化合物与4-氨基安替比林反应，生成红色的安替比林染料，根据颜色的深浅进行比色测定。 4 试剂和材料 4.1浓盐酸 4.2浓磷酸 4.3浓氨水 4.4碘化钾 4.5溴化钾 4.6硫酸铜 4.7氯化氨 4.84-氨基安替比林 4.9铁氰化钾 4.10三氯甲烷 4.11氢氧化钠吸收液c=0.1mol/l 4.12 盐酸；（1+1） 4.43 盐酸：（1+9） 4.14磷酸：（1+9） 4.15 硫酸铜溶液：c=100g/l 4.16氨-氯化铵缓冲液： pH =10.0±0.2 称取20.0g氯化铵溶于100.0ml浓氨水中，密塞，3-5℃下保存，使用一周。4.17 4-氨基安替比林溶液A：c=20.0g/l
精氨酸的研究进展
精氨酸的研究进展 发表时间：2013-10-24T15:09:30.873Z 来源：《医药前沿》2013年第28期供稿作者：耿晓华[导读] 精氨酸是一氧化氮、尿素、鸟氨酸及肌丁胺的直接前体，是合成肌肉素的重要原素，且被用作聚胺、瓜氨酸及谷氨酰胺的合成。 耿晓华（山西焦煤西山煤电职工总医院药剂科 030053）【摘要】精氨酸在体内发挥着非常重要的生作用。在动物细胞内，精氨酸是目前发现的功能最多的一种氨基酸，其不仅是合成蛋白质的重要原料，也是机体内一氧化氮（NO）、多胺和肌酸等重要物质的合成前体，近年来，有关精氨酸营养和生理功能的研究取得了许多突破性的进展。它不仅可以作为氮源提供者，改善氮平衡、也包括刺激内分泌腺分泌、拮抗分解代谢。还可以改善机体免疫功能，为淋巴细胞增殖、分化及合成细胞因子所必需，在维护肠黏膜完整性方面发挥重要作用。精氨酸能够通过影响肿瘤的生长，明显地增强巨噬细胞、自然杀伤细胞以及细胞毒T淋巴细胞的活性。研究表明精氨酸具有多种独特的生理作用，已广泛应用于临床营养治疗。【关键词】精氨酸功能营养增补剂抗肿瘤免疫调节【中图分类号】R3 【文献标识码】A 【文章编号】2095-1752（2013）28-0094-02 概述 精氨酸，学名：2-氨基-5-胍基-戊酸。一种脂肪族的碱性的含有胍基的极性α氨基酸，在生理条件下带正电荷。L-精氨酸是蛋白质合成中的编码氨基酸，哺乳动物必需氨基酸和生糖氨基酸。D-精氨酸在自然界中尚未发现。符号：R。 1.1 合成 精氨酸，是由瓜氨酸透个胞质酵素精氨基琥珀酸合成酶（ASS）及精氨基琥珀酸裂解酶（ASL）合成。这个过程所要求较大的能量，这是因要将每一个分子合成精氨基需要将三磷酸腺苷（ATP）水解成一磷酸腺苷（AMP），即两个三磷酸腺苷当量。瓜氨酸能从以下各种来源生成：从精氨酸经由一氧化氮合酶（NOS）催成；从鸟氨酸经由脯氨酸或谷氨酰胺/谷氨酸的分解代借催成；从非对称性二甲基精氨酸（ADMA）经由二甲基精氨酸二甲胺水解酶（DDAH）催成。经由精氨酸或谷氨酰胺及谷氨酸所生成的途径是双向性的，因此氨基酸的生成会容易受到细胞的种类及生长阶段所影响。在整个身体内看，精氨酸的合成基本是发生在小肠的上皮细胞。上皮细胞会从谷氨酰胺及谷氨酸产生瓜氨酸，再经由肾脏的肾小管细胞协助下抽取出来并转化为精氨酸。所以，若小肠或肾脏受到损害，精氨酸的内生合成会因而减少，这些人的膳食质素因而要相应提高。另外，精氨酸的合成亦会在其他细胞中发生，所合成的份量较少。若在合成的环境中加入诱导型一氧化氮合酶（iNOS），可以明显的提高合成的份量。在一氧化氮合酶催化的过程中所产生的副产品瓜氨酸，可以透过“瓜氨酸／一氧化氮过程”或“精氨酸／瓜氨酸过程”再转化为精氨酸。这个过程可以从多种细胞内，瓜氨酸会某程度上取代精氨酸协助一氧化氮显明出来。这个转化过程在多种不同的细胞内，瓜氨酸取代精氨酸协助一氧化氮的生成显明出来。但是，过程很难被量化，原因是瓜氨酸会与较稳定的一氧化氮化合物（硝酸盐及亚硝酸盐）积聚起来。 1.2 功能 1.2.1 作为前体 精氨酸是一氧化氮、尿素、鸟氨酸及肌丁胺的直接前体，是合成肌肉素的重要原素，且被用作聚胺、瓜氨酸及谷氨酰胺的合成。精氨酸作为合成一氧化氮（NO）的唯一前体，其能够参与免疫和血管张力调节[1]。非对称性二甲基精氨酸（ADMA）会压抑一氧化氮的化学作用，所以ADMA被认为是血管疾病的标记，就像精氨酸是健康内皮细胞层的象征一样。 1.2.2 营养增补剂 精氨酸是鸟氨酸循环中的一个组成成分具有极其重要的生理功能。多吃精氨酸,可以增加肝脏中精氨酸(arginase)的活性，有助于将血液中的氨转变为尿素而排泄出去。精氨酸也是精子蛋白的主要成分，有促进精子的质量，提高精子运动能量的作用。机体对精氨酸的需要:精氨酸是一种双基氨基酸,对成人来说虽然不是必需氨基酸,但在有些情况如机体发育不成熟或在严重应激条件下，如果缺乏精氨酸,机体便不能维持正氮平衡与正常的生理功能。病人若缺乏精氨酸，会导致血氨过高,甚至昏迷。婴儿基先天性缺乏尿素循环的某些酶,精氨酸对其也是比需的,否则不能维持正常的生长与发育。但一般认为对婴儿不说组氨酸与精氨酸也属必需氨基本。也就是说,婴儿有10种必需氨基酸。缺少精氨酸会导致婴儿生长发育迟缓，而补充适量的精氨酸可以满足动物机体尿素循环对精氨酸的需要，使病情得到缓解[2]，补充精氨酸可增加血浆合成蛋白质的底物浓度，有效减少癌症患者体重的下降[3]。临床上，已将血浆中精氨酸浓度的降低作为机体癌变的一个重要症状。外源性精氨酸可以增加NO的合成速度，有利于保护急性胃黏膜损伤，提高内皮细胞功能障碍高血压患者体内的NO浓度，降低患者的血压[4-5]。在小鼠心脏离体试验中发现，灌喂适量精氨酸可促进NO生成与释放，减少氧自由基的生成，降低过氧亚硝酸阴离子（ONOO －）的合成，从而缓解自由基对心肌细胞的损害[6]。 1.2.3精氨酸的抗肿瘤作用及其作用机制 精氨酸具有与免疫有关的抗肿瘤特性，其可在不同动物模型中防止由乙酸胺、7，12－二甲基苯并蒽和N－甲基－N－亚硝基脲诱导的化学转化，且不阻止异烟肼（抗结核病药）和肼。在没有其他影响因素时，小鼠接种致瘤病毒后，精氨酸能提高潜伏时间、减少肿瘤的尺寸和缩短肿瘤倒退的时间；在几种可转移肿瘤模型中，精氨酸可抑制肿瘤的生长，减少潜伏的时间并增长宿主的生存时间。依靠人类白细胞抗原（HLA）的相溶性、肿瘤相关抗原的表达和肿瘤继代转移的次数，相反，化学转移和几种不同的诱导转移有高度的免疫原性。相关研究表明了精氨酸的抗肿瘤作用和肿瘤免疫原性之间的关系，精氨酸降低肿瘤生长速度并提高了小鼠感染中性和弱性激发免疫应答的神经母细胞瘤的存活时间；在小鼠适度产生免疫的肿瘤中，精氨酸提高了淋巴细胞－肿瘤混合培养基中宿主的反应性，相反，小鼠宿主抗肿瘤反应性在弱免疫应答的肿瘤是不可预测的[7]。相似的研究表明，在宿主肿瘤的相互影响中，供给精氨酸的积极作用是提高了脾细胞对抗原ConA和IL-2的有丝分裂。一些研究表明，小鼠在蛋白质衰竭的情况下，精氨酸的抗肿瘤作用和肿瘤免疫遗传性之间存在联系。在中性免疫激发的肿瘤中，精氨酸降低肿瘤的生长率并提高小鼠的营养状况，但是对少量免疫激发肿瘤的小鼠则无作用。这说明，精氨酸对小鼠产生免疫激发免疫应答的肿瘤非特异性免疫有积极作用，但是，精氨酸不能克服蛋白质营养不良造成的免疫缺陷和少量的免疫应答。精氨酸对肿瘤的生长和转移的积极作用与提高肺泡巨噬细胞的吞噬作用有关，这些研究表明，精氨酸通过自然细胞毒性和依靠细胞毒性T淋巴细胞的无性繁殖的细胞中间免疫影响肿瘤的生长。研究表明，精氨酸能够通过影响肿瘤的生长，明显地增强巨噬细胞、自然杀伤细胞以及细胞毒T 淋巴细胞的活性[8-10]。
银杏叶黄酮类化合物的提取研究进展
银杏叶黄酮类化合物的提取研究进展 银杏树Ginkgo biloba L.又称白果树、公孙树，是我国古老的树种之一，具有“活化石”的美称。由于其生长规律特殊，抗病能力强而受到国内外的重视。有关银杏叶的有效成分及疗效的研究日益受到重视，已开发出保健品、化妆品、药品等多达100多种，形成国际市场上销售额20多亿美元的新兴产业。银杏叶的化学成分有黄酮类、萜类、内酯类、酚酸类以及生物碱、聚异戊二烯等化合物。黄酮类为银杏叶的主要有效成分之一，含量随品种、产地、树龄、不同的采摘时间而不同。黄酮类化合物优异的抗氧化、抗病毒、防治心血管疾病、增强免疫力等作用而受世人瞩目。 药学研究表明，有38种银杏黄酮类化合物从银杏叶中分离出来，其中黄酮类化合物主要有3类：黄酮(醇)及其昔28种：如槲皮黄酮等；黄烷醇类：如儿茶素等4种；双黄酮：如白果双黄酮等6种(儿茶素)。 1 银杏叶黄酮的提取分离 1.1 溶剂提取法目前国内外掀起了研究开发银杏叶热。国内银杏叶常用溶剂例如乙醇、丙酮、醋酸乙酯、水以及某些极性较大的混合溶剂浸泡银杏叶进行提取，溶剂提取方法一般有：煎煮、冷浸、回流、渗施等经典方法。 1.1.1 水提取树脂分离法有关水浸提银杏黄酮苷的文献报道不多。肖顺昌等报道了用l 6倍量沸水分3次浸提银杏叶，得到的水溶液，经冷藏、分离杂质得溶液，然后用D101型吸附树脂吸附得到浓度达38％的黄酮苷。胡敏等研究水浸提银杏叶黄酮苷并用树脂精制的工艺，探讨了影响黄酮苷浸出的主要因素以及最适的精制方法，结果表明：水为提取剂，在9 0℃水溶回流浸提银杏叶2次，4h／次，经沉淀，过滤，浓缩后，用树脂精制、冷冻干燥后，制得总黄酮苷含量高的提取物、产品得率为银杏叶干重的 1.2％-1.5％。 水提取成本低，没有任何环境污染，产品安全性高，但是水对有效成分的选择性差，提取率低。
甘蔗多酚类物质研究进展
doi ：10.13570/https://www.wendangku.net/doc/f7518563.html,ki.scc.2015.03.023甘蔗多酚类物质研究进展 唐云仙，杨丽涛1，2*，杨柳2，廖芬2，李杨瑞1，2 （1.广西大学农学院/亚热带农业生物资源保护与利用国家重点实验室，南宁530005；2.广西农业科学院/中国农业科学院 甘蔗研究中心/农业部广西甘蔗生物技术与遗传改良重点实验室/广西甘蔗遗传改良重点实验室，南宁530007）摘要：综述了甘蔗多酚类物质的成分、分布、代谢、降低酚害途径及遗传改良调节PPO 等的研究进展。 关键词：甘蔗；多酚；褐变；遗传改良；研究进展 中图分类号：S566.1文献标识码：B 文章编号：1007－2624（2015）03－0062－03 植物多酚是广泛存在于植物体内（果实、皮、根和叶中）的多羟基酚类化合物的总称，又称鞣质、单宁[1]。目前人们对茶多酚、苹果多酚、葡萄多酚等进行的研究比较多，因为植物多酚具有抗肿瘤、抗氧化、抑菌、抗病毒等多种生理功能，而这些酚类物质的含量较其他酚类物质多。研究人员在农业、林业、食品、医药等领域对植物多酚进行了基础应用研究，也获得一些成效，如在医药、食品、保健品及日用化学品等方面的广泛应用[2]。多酚类物质又是组织培养中褐变的主要底物，为了减少褐变，研究者对多酚进行了很多研究，希望能通过各种途径来减少褐变的发生，从而提高组织培养的成活率。甘蔗是一类多酚含量很高的植物，甘蔗组织培养中褐变主要发生在外植体，愈伤组织的继代、悬浮细胞培养以及原生质体的分离与培养中也经常发生。本文就前人在甘蔗组织培养中的一些研究及甘蔗多酚的结构、代谢、降低酚害途径进行概述。 1甘蔗品种和组织的多酚含量 甘蔗同某些食用植物如大豆、茶叶等一样，含有对人体有益的具抗氧化作用的多酚类化合物。甘蔗中含有的多酚类化合物是在酶的作用下自然形成的肉桂酸和黄酮类的前身衍生出来的，其分子结构包含了一个独特的共振电子体系，该结构具有一个重要特征是pH 敏感性[3]。Saska 等研究发现甘蔗中的多酚类物质多集中在生长点周围的蔗梢部分，其中分子量≥5000的高分子多酚类物质在蔗叶占33%，蔗梢占37%，去梢后的蔗茎仅占30%，可见蔗梢虽仅为蔗茎的小部分，但多酚类化合物比蔗茎含量还丰富，且相对集中；还测得甘蔗生长点、梢部汁、去梢蔗茎汁三部分的压榨汁多酚类物质含量分别为：1536mg/kg 、2668mg/kg 、553mg/kg [4]。多酚类是蔗糖颜色的主要组成成分之一，甘蔗中的多酚类物质含有C 6-C 3-C 6的碳骨架，同时在苯环上都具有两个以上的羟基，属水溶性色素，最为常见的有3类：即花青素、花黄素、儿茶素[5]。孙晓雪通过HPLC-UV 初步分析，发现甘蔗梢在60%乙醇洗脱时得到的表儿茶素最多（约占56%），其组分中还含有儿茶素、儿茶酚、绿原酸、没食子酸[6]。 Duarte-Almeida 用大孔树脂提取蔗汁中的酚类物质，并釆用反相高效液相色谱-二极管阵列检测器对酚类物进行分离鉴定，结果鉴定出蔗汁中主要含有麦黄酮、毛地黄酮、芹菜苷元、咖啡酸、芥子酸和羟基肉桂酸6种酚类物质，之后他们进一步利用HPLC 分离和鉴定了不同品种的甘蔗混合汁、糖浆、糖膏和高级化糖中的黄酮类化合物（芹菜素、木犀草素和麦黄酮衍生物）和苯丙素类化合物（咖啡酸、绿原酸和香豆酸）的含量[7-8]。植物显红、蓝、紫色是花色素造成的，花色素易受酶、酸、碱或加热作用的影响。霍汉镇提到蔗汁中的鞣质是儿茶素的缩合物，因为鞣质受氧化酶作用并与铁反应而使得甘蔗压榨汁呈暗绿色，甘蔗中原有的色素物质如黄酮类化合物的芹菜素、木犀草素和小麦黄素使之显黄色。在甘蔗中还发现花色素类中的天竺葵花色素、矢车菊花色素，它们分别含有4个-OH 、5个-OH 。酚酸类化合物分子量较小，在甘蔗中发现的酚酸类化合物主要有苯甲酸的衍生物，如奎尼酸、莽草酸等；有肉桂酸（苯丙烯酸）的衍生物，如咖啡酸、香豆酸、阿魏酸；还有含两个苯环的化合物，如绿原酸[9]。 2甘蔗多酚的代谢 甘蔗是一种体内含多酚类物质较高的作物，尤其是甘蔗幼嫩茎尖和嫩叶鞘部位含量更高[10]。在甘蔗茎尖组织培养时，细胞在茎尖组织和继代过程中受到破坏，细胞内的多元酚类化合物被氧化，对细胞有害的褐色醌类物质形成速度加快，在茎尖组织上聚集大量的醌类物质，使甘蔗组织变褐色，这种褐化物在培养基中收稿日期：2014-12-18 基金项目：广西科学研究与技术开发计划项目：甘蔗脱毒健康种苗繁育技术示范（桂科攻1222009-1B ）。 作者简介：唐云仙（1990-)，女（壮族），广西北海人，硕士研究生，主要研究方向：作物生理与代谢调控。 通信作者：杨丽涛，女，教授，研究方向：植物生态生理和分子生物技术，E-mail ：liyr@https://www.wendangku.net/doc/f7518563.html, 中国糖料，2015，37（3）：62-64综述62
酚类物质某种或某些物质污染后水会产生臭味
天然水受到某种或某些物质污染后会产生臭味，影响饮用和使用。臭味不能以混凝、沉淀和过滤等过程有效去除，而要针对臭味来源确定相应的去除方法。天然水产生臭味的原因主要有三个：一是由于藻类、放线菌和原生动物等在繁殖过程中的代谢分泌物引起的，它使水产生腐臭、霉臭或腥臭味；二是水在地层或地表流动过程中溶入某些气体或溶解性物质导致的；三是在人们生活、生产中排泄到水中的污染物质造成的。这些物质即使在水中的浓度很低时，也会出现臭味。此外，水处理过程中也能产生异味，如采用氧化剂消毒时，在去除原水中臭味的同时，又可能产生新的异味。根据产生臭味的原因，除臭味方法大致有四类：即曝气法、氧化法、消毒法和吸附法。曝气法系通过喷淋和鼓风，使水与空气大面积接触并产生相间的物质交换，用以去除水中生臭味的易挥发性物质。氧化法系用氧化剂氧化降解产生臭味的有机物质，常用的氧化剂有氯气、臭氧、二氧化氯和高锰酸钾等。消毒法系利用消毒剂杀灭微生物，以消除微生物产生的臭味。对于菌类和原生动物等可用常规的消毒剂来杀灭；而对于藻类的杀灭则用硫酸铜更为有效。吸附法系以吸附剂吸附去除水中产生异臭和异味的物质。活性炭是一种效果好、应用广的吸附剂。对于一些无机盐引起的臭味，则需采取相应的除盐办法。 氨氮超标处理方法常分为两类：化学法处理和生物法处理 化学法处理包括：①吹脱法，利用氨氮在水中的平衡关系，调节pH到碱性，使氨氮以非离子态存NH3-N存在，最后利用空气把其吹脱出来。 ②折点加氯法，利用氨氮和氯反应最终生成氮气从水中脱除。氯的投加量依照加氯曲线。 ③离子交换法，一般选用阳离子交换树脂。 生物处理法就是我们常说的生物脱氮，主要包括氨化、硝化、反硝化最终以氮气从水中脱出。生物脱氮现在又很多成熟的工艺，在水处理中非常常见。 高锰酸盐指数是衡量水中有机物的重要指标，指数过高，会导致消化道疾病，甚至肝癌发生 氨氮是水体中主要的污染物，在人体转化为亚硝酸盐后对人体有致癌作用 亚硝酸盐亚硝酸盐是强氧化剂，不仅会使人中毒，它还有致癌作用。亚硝酸盐可以与食物或胃中的仲胺类物质作用生成亚硝酸胺，亚硝酸胺能导致癌症。 镉饮用含过量镉的水而造成的中毒大多是急性的，主要症状是恶心、呕吐、腹泻、腹痛。 硝酸盐硝酸盐在人体内经微生物作用可还原生成有毒的亚硝酸盐，它可与人体血红蛋白反应，造成高铁血红蛋白症，长期摄入亚硝酸盐会造成智力下降，反应迟钝。亚硝酸盐还可间接与次级胺结合而形成致癌物质——亚硝胺，进而诱导消化系统癌变。 氟氟是一种原生质的毒物，进入体内后就会破坏细胞壁，影响到体内很多酶的活性。氟进入体内后使得钙过量地在血管上沉积，造成血管钙化，引起动脉硬化。 六价铬六价铬可能经口、呼吸道或皮肤进入人体，引起支气管哮喘、皮肤腐蚀、溃疡和变态性皮炎。还可导致呼吸系统癌症。 铅铅化合物对人体的影响主要是神经系统、肾脏和血液系统，还会引起肾功能损害，影响儿童的智力发育等。 砷砷的慢性中毒表现为疲劳、乏力、心悸、惊厥，还能引起皮肤损伤，出现角质化、蜕皮、脱发、色素沉积，还可能致癌。 汞汞对人体的危害主要表现为头痛、头晕、肢体麻木和疼痛等，总汞中的甲基汞在人体内极易被肝和肾吸收，其中15％被脑吸收，但首先受损的是脑组织，并且难以治疗，往往促使死亡或遗患终生，对人体危害最大的是有机汞，汞污染主要是水产品。 酚酚是有毒化学物质，一旦被人吸收就会蓄积在各脏器组织内，很难排除体外，当体内的酚达到一定量时就会破坏肝细胞和肾细胞，造成慢性中毒。 甲醛长期接触低剂量甲醛可引起慢性呼吸道疾病，引起鼻咽癌、结肠癌、脑瘤、月经紊乱、细胞核的基因突变，同时具有强烈的致癌和促癌作用。 三氯甲烷四氯化碳三氯甲烷和四氯化碳含量较高，对人体存在一定危害，如果长期饮用氯仿和四氯化碳超标的水，严重时会导致肝中毒甚至癌变。 细菌可引起肠胃炎、泌尿系统感染、胆囊炎以及溶血性黄疸病等； 磷慢性磷中毒，可引起鼻炎、咽炎、支气管炎、牙龈肿痛、牙松动和脱落，严重时可导致下颌骨骨质疏松和坏死；消化系统症状可有口内蒜臭味、恶心、厌食、肝肿大、肝功能异常。 氰化物氰化物中毒，乏力、头晕、头痛、胸闷、恶心、耳鸣、眼花、呼吸困难、抽搐、昏迷等。损伤神经系统。 PH<7.0 过量的酸性物质积极在体内会使人体的内环境恶化，血液偏酸性，出现极不健康的“酸性体质”，热量超标容易发胖，危害健康。可出现头晕、焦燥、便秘、失眠、疲劳、抵抗力下降，易患上呼吸道感染等. 当体液PH值在7—7.4的状态时，肌体最健康，免疫力最强，可有效预防糖尿病、心血管病、癌症、痛风等各种疾病。）如果酸性物质在体内聚积过多，不但促使新陈代谢作用发生变化、内分泌失调、加速衰老，还会带来各种疾病。据检测证明，凡是癌症病人的体液均呈酸性，病越重PH值越低。酸性体液中，癌细胞最活跃。酚类物质 蒸汽和氧气作为气化剂，蒸汽分解率受气化炉排渣状态影响，分解不完全和煤气一起带出气化炉经过变换冷却后产生的煤气水。 含酚废水处理技术 酚水的处理，大致就是沉降——脱酸性气体和氨气——萃取——萃取剂回收——酚水浓缩—成产品，脱出酚的废水经污水处理（大部分是生物降解）后排掉， 吸附法是利用吸附剂的多孔性质将废水中的,吸附饱和后,再利用碱液、蒸汽或有机溶剂进行解吸脱附。常用的吸附剂有活性炭、磺化煤、大孔树脂等,其中活性炭吸附容量比较大,活性炭表面的正电荷对苯酚有着极强的相互作用,能有效地吸附苯酚,但从活性炭中回收苯酚是件很困难的工作[7]。用动态逆流活性炭固定床处理含苯酚废水,可使废水含酚量达到国家排放标准[8]。该方法具有占地面积小、流程简单、处理效果稳定等优点,但其主要缺点是活性炭容易堵塞、不易再生。磺化煤再生容易,但吸附容量小,因此,限制了它的广泛应用。大孔树脂有大量的孔穴和较大的比表面积,而且具有良好的疏水性,对废水中酚类物质吸附可逆性好,可以用NaOH再生,不仅树脂可反复使用,而且可以回收酚类物质[9]。相比大孔吸附树脂,超高交联大孔吸附树脂在比表面积、树脂强度等性能指标上具有明显的优越性,其吸附能力已接近甚至在部分领域超过了常用的吸附剂活性炭,特别是树脂在工业化应用过程中表现出来的良好的机械强度及优异的吸附2脱附性能等特点,其应用潜力已引起分离技术研究者的高度关注[10]。 化学氧化法是废水中呈溶解状态的酚类物质在加温加压条件下,通过化学反应被氧化成微毒或无毒的物质,或者转化为容易与水分离的形态,从而达到去除的目的。化学氧化法脱酚,采用的氧化剂包括空气、高锰酸钾、氯、二氧化氯、次氯酸钠、臭氧和过氧化氢等。在一定条件下,废水中的酚可以被空气所氧化,尤其是在有催化剂存在时。但对于多元酚需要较长的反应时间[12]。二氧化氯在水处理中使用方便,不会形成二次污染,具有去嗅、去异味的能力,在pH值为7的情况下,能与水中的酚类化合物完全反应,且不形成副产物,是一种绿色消毒剂[13]。