有机化学第七章立体化学答案
有机化学第8章课后习题答案
第八章 立体化学 一、下列化合物有多少中立体异构体？ 1. CH 3CH CH CH 3 Cl Cl CH 3CH 3 CH 3 CH 3 Cl H H H H H H 3CH 3 Cl Cl Cl Cl Cl 2. CH 3CH CH CH 3 Cl OH CH 3Cl CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Cl Cl Cl OH OH OH OH H H H H H H H H 3. CH 3CH 3 CH CH CH 3 OH CH 3CH 3 H OH HO H CH(CH 3)2 CH(CH 3)24. CH 3CH CH CH CH 2CH 3 Cl Cl CH 3 CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl 5. CH 3CH CH Cl Cl CH 3 6. CH 3CH(OH)CH(OH)COOH CH 3 CH 3COOH COOH CH 3 CH 3COOH COOH OH OH OH OH OH OH OH OH H H H H H H H H 7. BrCH 2CH 2CH O
3CH 2C=C=C H CH 2CH 3 H CH 3CH 2 C=C=C H CH 2CH 3H 9．1，3－二甲基环戊烷，三种 3CH 3CH 3 3 H H 二、写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是非对映体。 解：颜色相同的是对映体，不同的为非对映体。 1. CH 3CH=CH CH CH 3 OH CH 3 C=C H H CH 3 H OH CH 3 H OH H C=C H CH 3H C=C CH 3 H OH H CH 3 CH 3 C=C OH H H CH 3 H 2. CH 3 CH 3 CH 3 3 3 3 H H 四种立体异构，两对对映体
有机化学_第五版答案(完整版)
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6） H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是
（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7
有机化学-第五版-第十二章答案
有机化学-第五版-第十二章答案
第十二章 羧酸 1． 命名下列化合物或写 出结构式。 H C CH 2COOH 3 H 3C (1) Cl 2COOH CH 3 (2) COOH COOH (3) (4) CH 3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid 1. 解：（1）3-甲基丁酸 （2）3-对氯苯基丁酸
（3）间苯二甲酸 （4）9，12-十八二烯酸 (5) CH3CH2CHCH2CH2COOH 3 CHCOOH HO 2 COOH (6) COOH H3C (7) (8) CH3CH2CH2CHCH2CCH2COOH 33 CH3 2．试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。 （1）乙醇（2）三氯化磷（3）五氯化磷（4）氨 （5）碱石灰热熔 2．解：(1) CH3COOH + C2H5OH H+ CH3COOC2H5 + H2O (2)
CH 3COOH + PCl 3CH 3COCl + H 3PO 3 (3) CH 3COOH + PCl 5 CH 3COCl + POCl 3 + HCl (4) (5) △ CH 3COOH 碱石灰4 3．区别下列各组化合物。 （1） 甲酸、乙酸和乙醛； （2） 乙醇、乙醚和乙酸； （3） 乙酸、草酸、丙二酸； （4） 丙二酸、丁二酸、己二酸 3 解： CH 3COOH + NH 3 CH 3COONH 4 CH 3CONH 2 + H 2O Δ
2018年高考之有机化学同分异构体
2018年高考化学同分异构体 【同分异构体错题展示】 1．（2016课标Ⅱ）分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构） A． 7种B．8种C．9种D．10种 2．（2015课标Ⅱ）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) （） A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 有关同分异构体解答错误的原因是： ⑴不知道书写同分异构体的步骤 ⑵不知道同分异构体的书写方法; ⑶不会判断有限制条件的情况下同分异构体的书写。 同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。 关键要把握好以下两点： 1. 分子式相同 2. 结构式不同： （1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构） （2）位置异构（官能团的位置异构） （3）官能团异构（官能团的种类异构） 同分异构体的书写步骤一般为：碳链异构→位置异构官→能团异构 1. 碳链异构 基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。 位置：指的是支链或官能团的位置。 排布：指的是支链或官能团的排布。
例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为： ⑴写出没有支链的主链。 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 ⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。 CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH3 33 ⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。 CH3 CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3 CH3 33 故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。 2. 位置异构 ⑴烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 ⑵苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体
有机化学立体
有机物的立体性 摘要：立体化学始终贯穿着现代有机化学的整个领域，因而立体化学是有机化学的一个重要组成部分，而立体异构又是立体化学的一个很重要的内容，它包括构象异构、顺反异构(也称几何异构)和旋光异构(也称光学异构包括对映异构和非对映异构)，它有机反应有立体选择性。 关键词：构型，构象，异构体 立体异构是指分子中原子或官能团的连接顺序或方式相同，但在空间的排列方式不同而产生的异构，，顺反异构和旋光异构又叫做构型异构，它与构象异构的区别是：构型异构体的相互转化需要断裂化学键，室温下能够分离出异构体；而构象异构体的相互转化是通过碳碳单键的旋转来完成的，不必断裂化学键，室温下不能够分离出异构体(图1)。 立体异构体的类型 1 . 构型异构及其表达式 构型(configuration)是指具有一定构造的分子中原子或基团的固有空间排列，其构型的改变必须依靠共价键的断裂和生成。分子构造相同而构型不同称为构型异构。构型通常可用Fischer 投影式、Newman投影式、透视式和楔形式等4种方式表示。表示构象的Newman投影式、透视式和楔形式也可表示构型，因为分子的构象确定了，构型也就确定了。它们在表示构象的同时，也表示出了分子的构型。而Fischer投影式只能表示构型，不能表示构象，因为在Fischer 投影式中，没能表示出由于单键的旋转，形成的分子中各原子或基团在空间的相对位置关系；另外构型确定了，构象还可能有多种，即在同一种构型中，可能有多种不同的构象。 Fischer投影式由于书写简单。在标记手性碳原子的构型时又十分方便，被广泛采用。其书写时遵循“碳链竖放，编号小的置于上”和“横前竖后碳居中”的规则(这里不再具体赘述)。若对Newman投影式、透视式和楔形式直接进行构型标记，因此，常常把分子构型的其它表达式转化为Fischer投影式，又因为Fischer投影式是重叠式构象，其它不同构型的表达式一定要通过σ键的旋转，转换为全重叠式后再进行构型标记。由图4可以看出，不管是透视式、Newman 投影式还是楔形式都要根据仃键可以绕键轴自由旋转(不会改变其构型)的性质，将它们碳原子处于交叉位置的构象换为处于重叠位置的构象后，才可直接转换为费歇尔投影式，并进行构型标记。 2. 构象异构及其表达式 构象(conformation)是指具有一定构造的分子，由于单键的旋转而使分子中各原子或基团在空间的排布状况，是指一个分子在空间可能采取的姿态。构象在理论上有无数种，但通常只考虑它的极限构象，即最稳定和最不稳定的构象，其它构象介于二者之间，它研究的是分子采取哪种姿态能量最低的问题。构象之间的转变通过分子的热运动就能实现，不需要共价键的断裂和生成。 构象通常用Newman投影式、透视式(或称锯架式)和楔形式(或称伞形式)3种方式表示¨J。构象的3种不同表示方式各有优点：透视式和楔形式能形象、直观、清楚地观察分子中所有的价键，Newman投影式可以很好地表示各原子和基团之间的相对位置关系。如2，3一二溴丁若绕c：和c，之间的盯单键旋转能产生4种典型的极限构象(用Newman投影式表示，图2)；能
有机化学1立体化学
CH 3H H C 2H 5Cl Br CH 3H Cl CH 3 H Br 立体化学习题 一、写出下列顺反异构体的结构简式，并用顺、反和（Z ）、(E)标明双键的构型。 1. 2. 3. 4. 5. 二、写出下列化合物构型的结构式。 1.顺-1-苯基丙烯 2.（Z ）-2，3-二氯-2-丁烯 3.（E ）-3-乙基-2-己烯 4.反-1，2-二溴环己烷 三、写出下列化合物的费歇尔投影式。 1.（S ）-CH 3CHClBr 2.(2S,3R)-CH 3CHBrCHBrC 2H 5 3.（R ）-3-溴己烷 4.（S ）-1-氯-3-溴戊烷 四、画出下列化合物的纽曼投影式（以交叉式构象表示）。 1.（2S,3R ）-2-氯-3-溴戊烷 2.（2R,3S ）-2-氯-3-溴丁烷 3. 4. 五、判断下列各化合物：（1）哪些有旋光性；（2）哪些有手性碳原子而无旋光性；（3）哪些无手性碳原子而有旋光性： 六、氯代苹果酸（2-羟基-3-氯丁二酸）有四个立体异构体： （1）它们是否都有旋光性： （2）哪些是对映体，哪些是非对映体： （3）它们的等量混合物是否有旋光性： （4）（a ）与（b ）的等量混合物是否有旋光性： （5）（a ）与（c ）的等量混合物是否有旋光性： 七、写出下列化合物的优势构象。 八、你认为下列哪些阐述是正确的？哪些是错误的？ （1）一对对映体总有实物和镜像关系 （2）所有手性分子都有非对映体 （3）如果一个化合物没有对称面，它必然是手性的 （4）内消旋体和外消旋体都是非手性分子，因为它们都无旋光性 （5）构象异构体都没有光学活性 （6）对映异构体可以通过单键旋转相互重合 （7）由一种异构体转变成其对映体时，必须断裂与手性碳相连的键 （8）每个对映异构体的构象只有一种，它们也呈对映关系 正确的是： 错误的是： 九、已知某一对对映体混合物的旋光度为＋5.3°，并知其纯的右旋对映异构体的旋光度为＋53°（相同条件下测定），求此混合物中右旋异构体的百分光学纯度及混合物中两种异构体的摩尔比。 CH 3CH CH C H 3CH CH CH CH CH 3CH 3 CH 3CH C Cl CH 2CH 3CH 3C CH CH 3Br ClCH CHCl
有机化学-立体化学
顺反异构： 双键、环的邻位 沸点：偶极矩越大极性越大（顺式）分子间作用力越强沸点越高 熔点：越对称（反式）晶体排列越紧密熔点越高 反式一般稳定性大于顺式 光学异构；四个不同基团，累积二烯（丙二烯）、联苯型 ※DL构型：与左旋右旋没有关系： （-H在横键上，一位的在最上面【例如羧基等】取最下面的手性碳判断） 右旋（+）：最初定义甘油醛羟基在右边（D） 左旋（-）：最初定义甘油醛羟基在左边（L） 判断RS构型：H在横键上反过来读！！！ Fisher转90度：转换 180度：等同 任意对调两个基团：转换 固定一个转另外三个：等同 环： 两个手性碳： 四个同分异构体，六对关系：两对对映异构体，四对非对映异构体（差向异构体）一对对映异构体内消旋体 三个碳： 特殊：桥连会阻止一些的反转从而有手性 联苯——位阻越大，共面越不好——紫外吸收波长越小；；越难以分离有光学异构 应用： 空间位阻影响，使未产生外消旋体 反式加成：顺式烯烃的外消旋体，反式烯烃得内消旋体；炔烃得反式烯烃 环正离子中间体：X2，HOX： 碳正离子中间体：得外消旋体：H2O，HX，醇酚酸，Cl2 羟汞化还原 环氧乙烷的开环（酸性、碱性） 顺式加成：顺式烯烃的内消旋体，反式烯烃得外消旋体；炔烃得顺式烯烃 自由基反应：H2（催化加氢） 氧化反应：稀冷高锰酸钾、OsO4（顺式邻二醇），过酸环氧化反应（开环反式邻二醇） 硼氢化氧化 DA反应 离子对中间体：顺式加成（碳正离子来不及旋转）：Cl2 E2：反式共平面 小环醚开环：SN2（酸性带有SN1性质，但不会形成完全的碳正离子，不是外消旋体）：反式开环产物
Cram规则 包括羰基的还原：NaBH4、LiAlH4 其他的影响因素：空间位阻： 外侧位阻小 影响因素：空间位阻>反应产物稳定性（a、e键） LiAlH4、NaBH4位阻影响不大 叔丁基铝锂空间位阻大 (1)空间位阻影响为主（2）空间位阻小，故以产物稳定性为主
有机化学第五版第十一章-醛和酮-课后习题答案
第十一章 醛和酮习题答案(最新版) 1. 用系统命名法命名下列醛、酮。 O CH 3CH 2 CH(CH 3)2(1) (2) CH 3CH 22CH 3 C 2H 5 CHO H 3C H H CH 2CH 2CHO (3) C C H 3C O H CH 3H 3C (4) CHO OCH 3 (5) COCH 3 3(6) 3 (7) H COCH 3 3 Br (8) OHCCH 2CHCH 2CHO (9) O (10)
解：（1）2-甲基-3-戊酮（2）4-甲基-2-乙基己醛（3）反-4己烯醛（4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮（5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛（6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛（8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛（10）螺[4.5]癸-8-酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。（1）Ph2CO （2）PhCOCH3（3）Cl3CHO （4）ClCH2CHO （5）PhCHO（6）CH3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3) 原因: HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。 6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。 CHO+H2N (1) (2) HC CH+2CH2O
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《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 O 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5） H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12 答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3； 键线式为；命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 （1）2-甲基戊烷（2）正已烷（3）正庚烷（4）十二烷 答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由高到低的次序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷。[（4）＞（3）＞（2）＞（1）] 10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类（指核磁共振概念中的氢），既氢的种类组与溴取代产物数相同。 （1）只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3
有机化学第五版习题答案
《有机化学》（第五版,李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称. (1) CH 3CH ＝ＣHC Ｈ3 答:碳碳双键 (2) C Ｈ3C Ｈ２Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3ＣHC Ｈ3 OH 答:羟基 (4） CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基) H (５) CH 3CCH 3 答：羰基 （酮基） (６） ＣH ３CH ２ＣＯOH 答:羧基 （7) NH 2 答：氨基 (８） CH ３—C ≡C —CH 3 答:碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向 (１）Br 2 （2） C Ｈ2Cl ２ （３)ＨI （4) CHC ｌ3 (5)C Ｈ３O Ｈ （6）CH 3ＯCH 3 答：以上化合物中(２)、（3)、(４）、（５)、(6)均有偶极矩 （2) H 2Cl （3 ）I (４） Cl 3 （5）H 3C OH （6)H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有８４％的碳[A ｒ(C ）=１2。0］和16的氢［Ar （H)＝１。0］，这个化合物的分子式可能是
（1)CH ４O (2）C ６H 14Ｏ2 (3)Ｃ7H 16 （４）C ６H 10 （5)C １4H ２2 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物(1)和（2)； 在化合物(3)、（４）、(5）中根据碳、氢的比例计算（计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 (１)2，5—二甲基—３-乙基己烷 （3)3，4，4，６—四甲基辛烷 (５）３，3,６，７-四甲基癸烷 (6）4—甲基—3，3－二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H １２ 答:符合条件的构造式为ＣH ３CH 2CH 2CH ２C Ｈ3; 键线式为； 命名:戊烷. 3、写出下令化合物的构造简式 （2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 答 （4） 相对分子质量为1０0，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C ７H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(C Ｈ3）3CCH(C Ｈ３)2 (6） 2，2,5—trim ｅthyl —4-ｐｒop ｙln ｏnane (2，2，5-三甲基-4—丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3CH 3 CH 3nC 3H 7
有机化学第五版答案完整版1
1. 《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是
（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 3 CH 3CH 3 nC 3H 7
天津大学第五版有机化学答案 - 用于合并
第一章习题 (一) 用简单的文字解释下列术语： （1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。 （2）键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。 （3）极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。 （4）官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。 （5）实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。 （6）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。 （7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。 （8）异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。 （9）sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。 （10）诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。 （11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为 20~30kJ/mol。 （12）Lewis酸：能够接受的电子的分子或离子。 (二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis结构式。 (1) C H3N H2(2) C H3O C H3(3) CH3C OH O (4) C H3C H=C H2(5) C H3C C H(6) CH2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis结构式如下： (1) H H H H 。。 。 N 。(2) H H 。 。。 。 H H 。 。(3) C H H 。 。 。 。
有机化学第五版答案
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答:羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 O 答:羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7) NH 2 答:氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键 4 、根据电负性数据,用与标明下列键或分子中带部分正电荷与负电荷的原子。 答: 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 (1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩 (2) H 2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5) H 3C OH (6)H 3C CH 3 7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar(C)=12、0]与16的氢[Ar(H)=1、0],这个化合物的分子式可能就是 (1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能就是化合物(1)与(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能就是(3)。
习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷 (6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式与键线式,并用系统命名法命名之。 (3)仅含有伯氢与仲氢的C 5H 12 答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3; 键线式为 ; 命名:戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基与一个异丙基组成的烷烃 答(4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答:该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylnonane (2,2,5-三甲基-4-丙基壬烷) CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 3CH 3 3nC 3H 7 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 (1) 2-甲基戊烷 (2) 正已烷 (3) 正庚烷 (4) 十二烷 答:对于饱与烷烃,随着分子量的逐渐增大,分子间的范德华引力增大,沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近,使分子间的作用力下降,沸点下降。由此可以判断,沸点由高到低的次序为:十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷。[(4)＞(3)＞(2)＞(1)] 10、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。 答:相对分子质量为72的烷烃的分子式应该就是C 5H 12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类(指核磁共振概念中的氢),既氢的种类组与溴取代产物数相
高中化学奥赛有机化学部分教案(4对映异构)
4--对映异构 构造相同，但分子中原子在空间的排列方式不同的化合物称为立体异构体，这种现象称为立体异构。它是立体化学的主要内容之一。那么，什么叫立体化学？立体化学（stereochemistry）是一种以三度空间来研究分子结构和性质的科学。我们知道有机分子是立体的，所以在研究它时必须要有立体化学的观念。目前已发现许多有机化合物的结构和性质一定要从它们的空间排列来解释。 正由于有机分子是立体的，所以会因它们中的各原子在空间排列位置的不同而造成异构现象--立体异构。前面所讲的构象异构和顺、反异构都是立体异构。可是构象异构和顺、反异构不同，构象异构可借分子中单键的旋转而互变。因此很难分离出构象异构体，只能利用光谱分析、热力学计算、偶极矩测量以及X-光或电子衍射证明它们的存在。而顺、反异构体的互变要通过键的断裂，比较困难，因此能得到纯的顺式异构体和反式异构体。 立体异构除了上面两种以外，这里我们介绍第三种，那就是对映异构（enantiomerism）。 例如：当我们进行2-丁烯的水合反应时，分离到两种丁醇，它们的物理性质和化学性质基本上相同，只是在对偏振光的作用上有差异，一个使偏振光向右转（右旋体Dextrorotatory）一个使偏振光向左转（左旋体Levorotatory），转的度数基本上也相同。 H3C C H C H CH3+ H OH + H3C CH2C CH3 H OH +H3CH2C C OH H CH3 左旋体右旋体 [α]D25= -13.52O[α]D25= +13.52O
它们的结构如按照平面来书写，很难看出有什么两样，都是CH 3CH 2 CH（OH） CH 3 ，可是在空间排列上，它们是不同的，它们互成镜象不重合，所以不是一个化合物，是构型异构体。 由于这两个异构体互相对映，故称为对映体（Enantionmers).又因为它们中的一个要使偏振光向左转，另一个使偏振光向右转，所以也常称为旋光异构体（Optical isomers）。 旋光异构现象是用偏振光来鉴别的，那么什么是偏振光？化合物的旋光性又是怎样测得的？ §1. 旋光性 一、平面偏振光和旋光性 光波是一种电磁波，它的振动方向与其前进方向垂直。 在普通光线里，光波可在垂直于它 前进方向的任何可能的平面上振动。 中心圆点“O”，表示垂直于纸面的光的前进方向，双箭头表示光可能的振动方向。
有机化学第五版下册课后答案 李景宁
第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH (6) 2-羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH2COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:
4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） (1)C6H5CH2Cl 干醚 Mg C6H5CH2MgCl (1) CO2 (2) H2O C6H5CH2COOH SOCl2C6H5CH2COCl 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？
6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: >> ①碱性:CH3HC C CH3O ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC5H10有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 10．解：
（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E， D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的C-H 键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分 子量为122，因此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺；
有机化学第5版习题答案11-12章(李景宁主编)
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第十一章 1、用系统命名法命名下列醛、酮。 （1）CH 3CH 2O CH(CH 3)2 （3） H 3CH 2CHO H 3C H 2-甲基-3-戊酮 E-4-己烯醛 （4） H 3C-C C O CH 3H H 3C （5） OH OCH 3 CHO Z-3-甲基-2-庚烯-5-炔- 4-酮 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 （10） O 螺[4，5]癸-8-酮 3、将下列各组化合物按羰基活性排序。 （1）A 、CH 3CH 2CHO B 、PhCHO C 、Cl 3CCHO C ＞A ＞B （2）A 、O B 、O C 、O D 、 O CF 3
D ＞C ＞B ＞A （3）A 、 O B 、O C 、 O C ＞B ＞A 5、下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。 (1)CH 32CH 3 O (2) CH 3CCH 23 O O (3) CH 3CCH 2CO 2C 2H 5O (4) CH 3CCHCCH 3 O COCH 3 O (5) CH 3CCHCOOC 2H 5 O COCH 3 （4）＞（5）＞（2）＞（3） ＞（1） 6、完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物） （1）CHO +H 2N CH N （亲核加成） （2）HC CH + 2CH 2O HOH 2CC CCH 2OH （亲核加成） （4） O +NH 2OH NOH （亲核加成） （5）HCN/OH - CN OH H 2O COOH （亲核加成，后水解） （8） O CH 3 + C H 3O C 2H 5O -2O C H 3
天津大学第五版有机化学答案
第一章 习 题 (一) 用简单的文字解释下列术语： （1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。 （2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。 （3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。 （4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。 （5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。 （6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。 （7） 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。 （8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离 子。 （9） sp 2 杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨 道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。sp 2 杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。 （10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。诱导效应只能通过σ键传 递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。 （11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间 或分子内作用力。氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。 （12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。 (二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。 (1) C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3) CH 3 C OH O (4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3 C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外 电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下： (1) H H H H 。。。 N 。 (2) H H H 。。。。H H 。。 (3) C O H H H 。。 。。 (4) C H H H H 。。C 。 (5) C H H H 。 。。 C (6) H H 。。
有机化学第5版习题答案5-7章(李景宁主编)
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第五章 2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。 CH 3H CH(CH 3)2 3)2H H H 3C 稳定构象 4、写出下列的构造式（用键线式表示）。 （1）1，3，5，7-四甲基环辛四烯 （3） 螺[5，5]十一烷 5、命名下列化合物 （1）反-1-甲基-3乙基环戊烷 （2）反-1，3-二甲基-环己烷 （3）2，6-二甲基二环[2，2，2]辛烷 01（4）1，5-二甲基-螺[4，3]辛烷 6、完成下列反应式。 （2） C=CH 2 CH 3 4COCH 3+ CO 2 （3） Cl Cl （4） （6）
（7） + Cl Cl （10 ） （11 ） Br2/CCl4 CH2CH2CHCH3 8、化合物物A分子式为C4H8，它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。1mol （A）与1molHBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到。化合物物（C）能使溴溶液褪色，也能使烯的高锰酸钾溶液褪色。试推论化合物（A）、（B）、（C）的构造式，并写出各步的反应式。 答：根据化合物的分子式，判定A是烯烃或单环烷烃
9、写出下列化合物最稳定的构象式。 （1）反-1-甲基-3-异丙基环己烷 H 3)2 | CH 3 （2） 顺-1-氯-2-溴环己烷 第六章 对映异构 2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子（用 * 表示手性碳原子）。哪些没有手性碳原子但有手性。 （1）BrCH 2-C *HDCH 2Cl 有手性碳原子 （3） * * Br OH 有手性碳原子 （8）CH=CH-CH=CH 2 无手性碳原子，无手性 （10 没有手性碳原子，但有手性 5、指出下列构型式是R 或S 。 Br Cl