第二章烷烃性质

课题：第二章第一节脂肪烃(1)

烷烃的结构与性质

烷烃的结构与性质 1.基本性质 1.1烷烃的结构特点 除甲烷外，还有一系列性质跟它很相似的烃，如乙烷（C2H6）、丙烷（C3H8）、丁烷（C4H10）等，这类烃称为烷烃。 （1）每个碳原子形成四个共价键，且碳原子之间只以单键相连成链状。 （2）碳原子的剩余价键均与氢原子结合。 （3）烷烃C n H2n+2分子中含有(n－1)个C－C，（2n+2）个C－H键，共含有（3n+1）个共价键。 （4）超过三个碳原子的烷烃分子中的碳，并不在一条直线上，而是呈锯齿状。 （5）分子式（碳原子数）不同的烷烃一定互为同系物，分子式相同（结构不同）的烷烃一定互为同分异构体。 1.2烷烃的通式和物理通性 烷烃的通式为C n H2n+2（n≥1），甲烷是最简单的烷烃,也是氢含量最高(25%)的氢化物；烷烃中含氢的质量分数随着碳原子数的增多而减小，逐渐趋向于14.3%。 常温下，随着碳原子数的增多，烷烃由气态→液态→固态递变，其中C1～C4的烷烃为气态，新戊烷为气态，在标准状况下为液态。 由于烷烃结构相似，随着相对分子量的增大，熔、沸点和密度逐渐递增（甲烷、乙烷、丙烷的熔点稍有反常）。 烃基：烃分子去掉一个或几个氢原子后剩余的部分叫烃基。常用“R－”表示，如果是一元饱和烃基，“R－”的通式为：－C n H2n+1(n≥1)。 2.性质应用 烷烃的化学性质与甲烷相似，除发生燃烧和取代反应外，与酸、碱和氧化剂一般不发生反应。 ①能燃烧：C n H2n+2+3n1 2 + O2???→ 点燃nCO2+(n+1)H2O ②易与X2取代（生成一卤代物） C n H2n+2+Cl2???→ 光照C n H2n+1Cl+HCl (可能存在同分异构体) ③能发生裂化反应：(C16H34为例) C16H34???→ 高温C8H18+C8H16

第二章 烷 烃

第二章烷烃 基本内容和重点要求 烷烃的系统命名法（学时） 烷烃的结构（学时） 烷烃的物理性质及其变化规律（学时） 烷烃的化学性质及卤代反应机理（学时） 烷烃的构象异构（学时） 重点掌握烷烃的系统命名法、烷烃的构象异构、卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。 2.1烷烃的同系列和同分异构 1、烷烃的同系列 烷烃的通式：C n H 2n+2 同系列：凡具有同一通式，化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而有规律的变化，分子式间相差N个CH 2 的一系列化合物。 同系物：同系列中各化合物的互称。 系差：CH 2 2、烷烃的异构 构造：分子中原子互相连接的方式和次序。 同分异构体：分子式相同而构造不同的化合物的互称。 烷烃同分异构体的构造式的书写原则（以C 6H 14 为例）： ①先写出最长的碳链。

C—C—C—C—C—C ②再写出少一个碳原子的直链，把剩下的一个碳原子当作支链加在主链上并依次变动支链的位置。 ③然后写出少两个碳原子的直链，把剩下的两个碳原子当作一个或两个取代基加到主链上，并依次变动支链的位置。 ④以此类推…… 2.2 烷烃的命名 1. 烷基的概念 1）伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 2）烷基 R- 烷基：烷烃分子中去掉一个氢之后剩余的部分（原子团）称为基。

CH 3 CH 2CH 2 CH 3 CH 3CH 3CH 2CH 3 CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 两价的烷基叫亚基， 2、烷烃的命名 （1）普通命名法 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸十个字分别表示十个 以下碳原子的数目，十个以上的碳原子就用汉字数字（十一、十二、十 三……）表示，用正、异、新等前缀区别同分异构体。 eg ： 正戊烷 异戊烷 新戊烷 （2）衍生物命名法

不饱和烃的性质

实验七 不饱和烃的性质 实验目的: 学习乙烯和乙炔的制备方法及验证不饱和烃的性质 1) 乙烯的制备 CH 3CH 2OH 24160-170℃CH 2=CH 2 仪器装置: 95%C 2H 5OH 98%H 2SO 4河沙10％NaOH 排水集气 实验步骤： 在125ml 的蒸馏烧瓶口插入一个漏斗，通过这个漏斗加入95％酒精4ml ，浓硫酸12ml (比重1.84)，边加边摇，加完后，再放入干净的河砂4g ，塞上带有温度计(200℃或250℃) 的软木寒，温度计的水银球应浸入反应液中，蒸馏烧瓶的支管通过橡皮管和玻璃导气管与作洗气用的试管相连，试管中盛有15ml 的l0％氢氧化钠溶液。 按照上图把仪器连接好，检查不漏气后，强热反应物，使反应物的温度迅速地上升到 160—170℃，调节火焰，保持此范围的温度和保持乙烯气流均匀地发生。估计空气被排尽 后，利用排水集气法收集两支试管(20 x150 mm)的乙烯(供性质试验)，然后即作燃烧试验。 实验注释: (1) 乙醇与浓硫酸作用，首先生成硫酸氢乙酯。反应放热．故必要时可誛在冷水中冷却 片刻。边加边摇可防止乙醇的碳化。 CH 3CH 2OH + H 2SO 4CH 3CH 2OSO 2OH + H 2O （2）河砂应先用稀盐酸洗涤，除去可能夹杂着的石灰质(因为石灰质与硫酸作用生成的 硫酸钙会增加反应物沸腾的因难)，然后用水洗涤，干燥备用。河砂的作用是： (a)作硫酸氢乙酯分解为乙烯的催化剂。 (b)减少泡沫生成，以使反应顺利进行。 （3）因为浓硫酸是氧化剂，会将乙醇氧化成一氧化碳、二氧化碳等，同时，硫酸本身 被还原成二氧化硫。这些气体随乙烯—起出来，将它们通过氢氧化钠溶液，便可除去二氧化硫与二氧化碳等.在乙烯中虽杂有—氧化碳，但它与溴和高锰酸钾试液均不起作用，故不除去也无妨碍。 （4）硫酸氢乙酯与乙醇在170℃分解生成乙烯，但在140℃时则生成乙醚，故实验中要 求强热使温度迅速达到l50℃以上，这样便可减少乙醚生成的机会，但当乙烯开始生成时，则加热不宜过剧。否则，将会有大量泡沫产生，使实验难以顺利进行。 （5）通常的汽油、煤油中含有少量不饱和烃，若是石油裂化得的产品，不饱和烃的含 量则更多，故可作为烯烃性质试验的样品，但有色的汽油或煤油须蒸馏制得无色的汽油和煤油，才能使用。 2) 乙烯的性质： （1）可燃性 用安全点火法(参阅甲烷的燃烧)做燃烧试验。注意与甲烷的燃烧试验情

烷烃 习题及答案剖析

甲烷烷烃 1 ．复习重点1．甲烷的结构、化学性质； 2．烷烃的定义、命名、同系物、同分异构体及典型的取代反应。 2．难点聚焦 1.有机物：含碳化合物叫做有机化合物，简称有机物。．．．．(除CO、CO、碳酸盐、碳化物、硫氰化物、氰化物等外) 2它们虽然含碳，但性质和组成与无机物很相近，所以把它们看作为无机物。也就是说，有机物一定含碳元素，但含碳元素的物质不一定是有机物。而且有机物都是化合物，没有单质。 那么究竟哪些物质是有机物，哪些物质是无机物，有什么判断依据呢？我们可以通过有机物与无机物的主要区别加以判断。 有机物的组成3.C、H、O、N、S、P、卤素等元素。 构成有机物的元素只有少数几种，但有机物的种类确达三千多种？ 几种元素能构几千万种有机物质？(学生自学后概括) 有机物种类之所以繁多主要有以下几个原因： ①碳原子最外电子层上有4个电子，可形成4个共价键； ②有机化合物中，碳原子不仅可以与其他原子成键，而且碳碳原子之间也可以成键； ③碳与碳原子之间结合方式多种多样，可形成单键、双键或叁键，可以形成链状化合1) —5结构图(物，也可形成环状化合物； ④相同组成的分子，结构可能多种多样。(举几个同分异构体) 在有机物中，有一类只含C、H两种元素的有机物。 4.烃：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，又叫烃 在烃中最简单的是甲烷，所以我们就先从甲烷开始学起。

甲烷 一、甲烷的物理性质 (学生回答)无色、无味，难溶于水的，比空气轻的，能燃烧的气体，天然气、坑气、沼气等的主要成分均为甲烷。 收集甲烷时可以用什么方法？(1.向下排空气法，2.排水法) 二、甲烷的分子结构 已知甲烷的气体密度在标准状况下为0.717 g/L，其中含碳的质量分数为75％，含氢质量分数为25％，求甲烷的分子式。(平行班提示：M=ρV) m a.计算甲烷的摩尔质量 因为摩尔质量=气体摩尔体积×密度 =22.4L/mol×O.7179/L =16 g/mol 所以甲烷的分子量为16。 b.按分子量和质量分数计算一个甲烷分子中C、H原子的个数 C原子数：16×75％÷12=1 H原子数：16×25％÷1=4 所以甲烷的分子式为CH。4甲烷的分子式：CH 电子式：结构式：4用短线表示一对共用电子对的图式叫结构式。 上述结构式都不能表明甲烷分子的真实构型 ［模型展示］甲烷分子的球棍模型和比例模型。 得出结论：以碳原子为中心，四个氢原子为顶点的正四面体结构。． 甲烷是非极性分子，所以甲烷极难溶于水，这体现了相似相溶原理。：三角锥形 NH ：正四面体CH 34 三、甲烷的化学性质 1.甲烷的氧化反应 点燃 O +2H+2OCO CH2242，（等号）”（箭头）而不是“====”a.方程式的中间用的是“ 主要是因为有机物参加的反应往往比较复杂，常有副反应发生。SCO、Hb.火焰呈淡蓝色：CH、

人卫有机化学5-2第二章--烷烃和环烷烃

第二章 烷烃和环烷烃 有机化合物（简称有机物）中有一类数量众多，组成上只含碳、氢两种元素的化合物，称为碳氢化合物，简称烃（hydrocarbon ）。烃分子中的氢原子被其他种类原子或原子团替代后，衍生出许多其他类别的有机物。因此，烃可看成是有机物的母体，是最简单的一类有机物。根据结构的不同，烃可分为如下若干种类。 烃在自然界中主要存在于天然气、石油和煤炭中，是古老生物埋藏于地下经历特殊地质作用形成的，是不可再生的宝贵资源，是社会经济发展的主要能源物质，也是合成各类生活用品和临床药物的基础原料。本章讨论两类饱和烃——烷烃和环烷烃。 第一节 烷烃 分子中碳原子彼此连接成开放的链状结构的烃称为开链烃，因其结构与人不饱和开链烃 烃 饱和开链烃—烷烃 脂环烃（环烷烃、环烯烃等） 闭链烃 (环烃) 开链烃 (脂肪烃) 芳香烃 烯烃 炔烃

体脂肪酸链状结构相似又称脂肪烃，具有这种结构特点的有机物统称脂肪族化合物。分子中原子间均以单键连接的开链烃称为饱和开链烃，简称烷烃（alkane）。 一、烷烃的结构、分类和命名 （一）烷烃的结构 1.甲烷分子结构甲烷是家用天然气的主要成分，也是农村沼气和煤矿瓦斯的主要成分，广泛存在于自然界中，是最简单的烷烃。 甲烷分子式是CH ，由一个碳原子与四个氢原子分别共用一对电子，以四个 4 共价单键结合而成。如下图2-1（a）所示。 图2-1 甲烷分子结构示意图 结构式并不能反映甲烷分子中的五个原子在空间的位置关系。原子的空间位置关系属于分子结构的一部分，因而也是决定该物质性质的重要因素。化学学科常借助球棍模型来形象地表示有机物分子的空间结构（不同颜色和大小的球表示不同原子，小棍表示共价键）。根据现代物理方法研究结果表明，甲烷分子空间结构如图2-1（b）所示。但是球棍模型这种表示书写起来极不方便，要将甲烷的立体结构在纸平面上表示出来，常通过实线和虚线来实现。如图2-1（c）所示，虚线表示在纸平面后方，远离观察者，粗实线（楔形）表示在纸平面前方，靠近观察者，实线表示在纸平面上，这种表示方式称透视式。 将甲烷透视式中的每两个原子用线连接起来，甲烷在空间形成四面体。根据现代物理方法测定，甲烷分子为正四面体结构，碳原子处于四面体中心，四个氢原子位于四面体四个顶点。四个碳氢键的键长都为0.109 nm，键能为414.9kJ?mol-1，所有H-C-H的键角都是109.5o。 碳原子核外价电子层结构为2s22p2，按照经典价键理论，共价键的形成是电子配对的过程。碳原子价电子层上只有两个单电子，因而碳原子应该只能形

烷烃的化学性质综合练习题(附答案)

烷烃的化学性质综合练习题 一、单选题 1.如图是常见的四种有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是( ) A.甲能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙可与稀溴水发生取代反应使溴水褪色 C.丙在铁作催化剂条件下与溴水发生取代反应 D.丁在浓硫酸、加热条件下可与乙酸发生取代反应（酯化反应） 2.下列有关甲烷的说法中错误的是( ) A.采煤矿井中的甲烷气体是植物残体经微生物发酵而来的 B.天然气的主要成分是甲烷 C.甲烷燃料电池、硅太阳能电池都利用了原电池原理 D.甲烷与氯气发生取代反应所生成的产物四氯甲烷是一种效率较高的灭火剂 3.在光照的条件下,将1mol甲烷与一定量的氯气充分混合,经过一段时间,甲烷和氯气均无剩余,生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢,若已知生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的物质的量分别为X mol,Y mol,Z mol,该反应中生成HCl的物质的量是( ) A.(1+X+2Y+3Z)mol B.(X+Y+Z)mol C.(2X+3Y+4Z)mol D.(1-X-Y-Z)mol 4.甲烷是天然气的主要成分,是一种高效、低耗、污染小的清洁能源。下列有关甲烷的说法正确的是( ) ①甲烷是一种正四面体结构的分子 ②物质的量1:1的甲烷与氯气发生取代反应时,生成物只有CH3Cl和HCl ③0.5 mol甲烷完全燃烧时消耗氧气最多为1 mol ④甲烷分子中的所有原子均满足最外层8电子结构 A.①② B.③④ C.①③ D.②④ 5.甲烷是天然气的主要成分,下列有关甲烷的说法不正确的是( ) A.甲烷是无色、无味,密度比空气小,极难溶于水的气体 B.甲烷化学性质比较稳定,不能被酸性高锰酸钾氧化 C.甲烷与氯气生成四种氯代甲烷的反应都是取代反应 D.燃烧相同体积的天然气和管道煤气(主要成分是CO、H2,体积比为1:1),后者消耗氧气多 6、下列关于甲烷结构的说法中正确的是( ) A.甲烷的分子式是CH4,5个原子共面 B.甲烷分子中,碳原子和氢原子形成了4个不完全相同的碳氢共价键 C.甲烷分子的空间构型属于正四面体结构 D.甲烷中的任意三个原子都不共面 7.一氯代物的同分异体有两种，二氯代物的同分异构体四种的烷烃是（） A．甲烷 B．丙烷 C．丁烷 D．环丁烷 8.下列叙述不正确的是( )

烷烃的结构与性质同分异构体练习题(附答案)

2020年03月08日烷烃的结构与性质同分异构体练习题学校：___________ 注意事项：注意事项： 2、请将答案正确填写在答题卡上 第1卷 一、单选题 ;② 2,2-二甲基丙烷;③正戊烷;④丙烷;⑤丁烷,按沸点由高到低的顺序排列正确的是( ) A.①>②>③>④>⑤ B.②>③>⑤>④>① C.③>①>②>⑤>④ D.④>⑤>②>①>③ 2.从南方往北方长途运输水果时,常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中,其目的是( ) A.利用高锰酸钾溶液杀死水果周围的细菌,防止水果霉变 B.利用高锰酸钾溶液吸收水果周围的氧气,防止水果腐烂 C.利用高锰酸钾溶液的氧化性,催熟水果 D.利用高锰酸钾溶液吸收水果产生的乙烯,防止水果早熟 3.下列有关脂肪烃的组成和性质归纳正确的是( ) A.脂肪烃都能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 B.脂肪烃随碳原子数增多,氢元素的质量分数减小 C.脂肪烃的密度都小于水的密度,都能发生氧化反应 D.脂肪烃的一氯代物都有两种或两种以上的结构 4.下列石油加工过程属于物理变化的是( ) A.催化裂化 B.石油裂解 C.加热裂化 D.常压、减压分馏 5.下列反应的生成物为纯净物的是( ) A.甲烷和氯气光照 B.乙烯和溴化氢加成 C.石油的裂化 D.乙烯的加聚 6.下列叙述中,正确的是( ) A.饱和链烃又叫烷烃,通式为C n H2n+2 B.相对分子质量相等、结构不同的化合物.互称为同分异构体 C.组成上相差一个或若干个"CH2"原子团的物质互称为同系物 D.碳原子之间都以碳碳单键结合的烃叫做烷烃 7.以下说法中错误的是( )

A.乙烯的加成和乙烷的取代反应都可制得溴乙烷 B.溴水或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷 C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同 D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼 8.与等物质的量的Br2发生加成反应,生成的产物是( ) A. B. C. D. 9.,如果要合成,所用的原料可以是( ) A.2-甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔 B.1,3-戊二烯和2-丁炔 C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔 10.甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净的甲烷,最好依次通过盛有什么试剂的洗气瓶( ) A.澄清石灰水、浓硫酸 B.酸性KMnO4溶液、浓硫酸 C.溴水、浓硫酸 D.浓硫酸、酸性KMnO4溶液 11.制取一氯乙烷最好采用的方法是( ) A.乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应 D.乙烷和氯化氢反应 12.下列物质中存在顺反异构体的是( ) A.2-氯丙烯 B.丙烯 C.1-丁烯 D.2-丁烯 13.下列有关烷烃的叙述中,正确的是( ) ①在烷烃分子中,所有的化学键都是单键 ②烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色 ③分子通式为C n H2n+2的烃不一定是烷烃 ④所有的烷烃在光照条件下能与氯气发生取代反应 ⑤光照条件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色 A.①③⑤ B.②③ C.①④ D.①②④ 14.能证明乙炔分子中含有碳碳三键的是( ) A.乙炔能使溴水褪色 B.乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色 C.乙炔可以和HCl气体加成 D.1mol乙炔可以和2mol氢气发生加成反应 15.—种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10g,混合气体密度是相同状况下H2密度的12.5倍,混合气体通过装有溴水的试剂瓶时,试剂瓶总质量增加了8.4g,组成该混合气体的可能是( ) A.乙烯和乙烷 B.乙烷和丙烯 C.甲烷和乙烯 D.丙烯和甲烷

第二章 烷烃习题

第二章烷烃习题1.用系统命名下列化合物： (1) (3) (4) (6) (5) (2) CH3CHCHCH2CHCH3 CH3CH3 CH2CH3 (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3 3 )2 CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH 3 2.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。（1）C5H12仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的； （2）C5H12仅含有一个叔氢的； （3）C5H12仅含有伯氢和仲氢。 3. 写出下列化合物的构造简式。 （1）2，2，3，3—四甲基戊烷； （2）由一个丁基和一个异丁基组成的烷烃； （3）含一个侧链甲基和相对分子质量86的烷烃； （4）相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃。 4.试指出下列各组化合物是否相同？为什么？ C Cl H H Cl C H H Cl Cl (1) (2) C C C C C C C C C C C C 8. 试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面) （1）2-甲基戊烷（2）正己烷（3）正庚烷（4）十二烷

9.写出在室温时将下列化合物进行一氯代反应，预计得到的全部产物的构造式： （1）正己烷 （2）异己烷 （3）2，2—二甲基丁烷 10.根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构体的构造简式。 （1）只生成一种溴代产物； （2）生成三种溴代产物； （3）生成四种溴代产物。 11.写出乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程 12.试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例： CH 3CH 2CH 2+Cl 2 光照(1) (CH 3)3CCH(CH 3)2 光照 (2)Br 24 光照(3) Br 24 C CH 3 H CH 3 H 3C 第二章 烷烃练习题 一、用系统命名法命名或写出结构式 1、CH 3CH 3 CH 3CH--CH-CH-CH 2CH 2CH 3 CH 3-CHCH 2CH 3 2、CH 3CH--CH-CH 2CH 3 CH-CH 33 CH 3 3 、 4、CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 3 3 3)2 5、(CH 3)2CHCH 2CH(CH 2CH 3)2 二、根据题意回答下列各题 2、写出符合分子式为C 5H 12的烷烃中熔点最高的结构式： 3、分子式为C 5H 12的烷烃，其一氯代产物有四种，请写出其结构式：

第二章 烷烃和环烷

第二章烷烃和环烷(lkane and Cycloalkane) 教学要求: 掌握：烷烃、环烷烃的结构；烷烃构造异构、环烷烃几何异构的概念及命名；烷烃、环烷烃、螺环烃、桥环烃的命名；烷烃、环烷烃的构象异构及其写法；取代环己烷的优势构象；烷烃的自由基取代反应及小环烷烃的特殊性。 熟悉：烃的分类；烷烃、环烷烃的物理性质；自由基的构型及其稳定性。 了解：烃的来源及其在日常生活、医学上的用途。 第一节烷烃（Alkane ) 仅由碳和氢两种元素组成的化合物称为碳氢化合物，简称为烃（hydrocarbon）。 烃的分类： 一．烷烃的结构 烷烃属于饱和烃，其分子中所有碳原子均为SP3杂化，分子内的键均为 键，成键轨道沿键轴“头对头”重叠，重叠程度较大，键较稳定，可沿键轴自由旋转而不影响成键。） 甲烷是烷烃中最简单的分子，其成键方式如下: 碳原子sp3杂化, 4个sp3杂化轨道分别与4个氢原子的S轨道重叠，形成4个C—Hσ键，4个C—Hσ键间的键角109°28′,空间呈正四面体排布，相互间距离最远，排斥力最小，能量最低，体系最稳定，C-H键长110pm。乙烷是含有两个碳的烷烃，其结构如下： 图2－2乙烷的结构 两个碳原子各以sp3杂化轨道重叠形成C—Cσ键，余下的杂化轨道分别和6个氢原子的s 轨道重叠形成六个C—Hσ键。C-C键长154pm,C-H键长110pm 。 ★其他烷烃的成键方式同乙烷相似。 ★烷烃的通式、同系列 烷烃的分子组成可用通式C n H2n+2表示。 具有相同分子通式和结构特征的一系列化合物称为同系列（homologous series）。如：CH4CH3CH3 CH3CH2CH3 ；同系列中的各化合物互称为同系物（homolog）；相邻两个同系物在组成上的不

第二章烷烃

第二章 烷烃 [问题2—1]：请写出庚烷C 7H 16的同分异构体构造式和简化式 解：构造式 简化式 ① H H H H H H H H H H H H H H C C C C C C C H CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 ② H C C C C C H H H H H H H H H H H H C H H H CH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 ③ H C C C C C H H H H H H H H H H H H C H H H CH 3CHCH 2 CH 2CH 2CH 3CH 3 ④ H C C C C C H H H H H H H H H H H H C H H H CH 3CHCH CH 2CH 2 CH 3CH 3 ⑤ H C C C C C H H H H H H H H H C C H H H H H H CH CHCH CHCH 323 CH CH 3 3 ⑥

H C C C C C H H H H H H H H H C C H H H H H H CH CCH CH CH 3 23CH CH 3 3 2 ⑦ H C C C C C H H H H H H H H H C C H H H H H H CH CH C CH CH 32 32 C C H H H 23 ⑧ H C C C C C H H H H H H H H H C C H H H H H CH CH C CH CH 32 32 C C H H 3 3 ⑨ H H H H H H C C H H H H H H CH C CH CH 3 3 C C H H 3 3C C C C C H H H CH 3 [问题2-2] 用系统命名法写出问题2-1中庚烷的各同芬异构体的名称。 解：对应于上题的名称顺序为： ① 庚烷 ② 2-甲基己烷 ③ 3-甲基己烷 ④ 2，3-二甲基戊烷 ⑤ 2，4-二甲基戊烷 ⑥ 2，2-二甲基戊烷 ⑦ 3-乙基戊烷 ⑧ 3，3-二甲基戊烷 ⑨ 2，2，3-三甲基丁烷 [问题2-3] 按照σ键的含义，SP 3-S,SP 3-SP 3是σ键，而1S 和2P,2P 和2P 能否形成σ键？

第二章 烷烃和环烷烃

第二章烷烃和环烷烃 1．写出只有伯氢原子，分子式为C8H18烷烃的结构式。 2．为什么没有季氢原子？ 3．命名下列化合物。 4．写出下列烷烃或环烷烃的结构式 ⑴不含有仲碳原子的4碳烷烃。 ⑵具有12个等性氢原子、分子式为C5H12的烷烃。 ⑶分子中各类氢原子数之比为：1°H：2°H：3°H = 6：1：1，分子式为C7H16的烷烃。 ⑷只有1个伯碳原子、分子式为C7H14的环烷烃。写出所有可能的环烷烃的结构式并加以命名。 5．化合物2,2,4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？ 6．元素分析得知含碳84.2%、含氢15.8%，相对分子质量为114的烷烃分子中，所有的氢原子都是等性的。写出该烷烃的分子式和结构式，并用系统命名法命名。 7．将下列化合物按沸点降低的顺序排列 ⑴丁烷⑵己烷 3 ⑶-甲基戊烷 ⑸-二甲基丁烷⑹环己烷 ⑷-甲基丁烷 2,3 2 8．按稳定性从大到小的次序，用Newman投影式表示丁烷以C2—C3键为轴旋转的4种典型构象式。 9．化合物A的分子式为C6H12，室温下能使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色。A氢化得2,3-二甲基丁烷，与HBr反应得化合物B（C6H13Br）。写出化合物A 和B的结构式。 10．写出下列化合物的构象异构体，并指出较稳定的构象。 （1）异丙基环己烷（2）1-氯环己烷 11．将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列。 12．为什么凡士林在医药上可用作软膏的基质？

13．完成下列反应式 14．写出下列药物的构象。 （1）镇痛药哌替啶（杜冷丁，Dolantin）的主要代谢产物哌替啶酸的结构为： 写出哌替啶酸的构象（—COOH在e键的构象）。 （2）促动力新药西沙必利（Cisapride）的结构为： 写出西沙必利的优势构象。 15．体内的抗坏血酸可使α-生育酚自由基还原再生为α-生育酚，同时抗坏血酸转变为抗坏血酸自由基。完成上述体内的自由基反应。 16．环己烷与氯在光或热的条件下，可生成一氯环己烷的反应是自由基的链反应。写出链引发、链增长、链终止的各步反应式。 17．在C6H14的构造异构体中，哪几种异构体不能用普通命名法命名。 18．试写出下列烷基的名称。 （1）CH3CH2 CH2 CH2― （2）（CH3）2CH―CH2―CH2― 19．试比较（1）丁烷、丙醇和丙胺的沸点；（2）丁烷、甲基乙基醚CH3―O―CH2CH3和丙醇在水中的溶解度。 20．试推测（1）辛烷（2）2,2―二甲基己烷（3）新辛烷和（4）2,2,3,3―四甲基丁烷燃烧热的大小。 21．（1）写出的反应机理。 （2）对于上式反应1940年前人们曾设想过下列机理，但没有被人们普遍认可，试说明可能的原因。 （3）为什么在引发阶段不一定先由乙烷产生CH3·，而是由Cl2产生Cl·？ 22．等摩尔的新戊烷和乙烷的混合物进行氯代反应，一氯代反应产生氯代新戊烷[(CH3)3CCH2Cl]和氯乙烷的比例为2.3：1，比较新戊烷和乙烷中1°H的活性。

第二章烷烃

第二章烷烃 一、教学目的及要求 1.使学生理解“构象”概念，能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比较简单构象式的能量差别。 2.使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。 二、教学重点与难点 重点：1.烷烃和环烷烃构象 2.卤代反应及历程； 难点：1.构象式的书写及稳定性判断 三、教学方法 启发式 烃：分子中只有C、H两种元素的有机化合物叫做烃 烷烃：分子中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其他价键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫饱和烃。烃的分类：

第一节烷烃的同系列及同分异构现象 一、烷烃的同系列 最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、丙烷、丁烷、戊烷等，它们的分子式、构造式为： 分子式 构造式 构造简式甲烷 CH 4 CH 4 乙烷C 2H 6CH 3CH 3 丙烷C 3H 8 CH 3CH 2CH 3 丁烷C 4H 10 CH 3CH 2CH 2CH 3 从上述结构式可以看出，链烷烃的组成都是相差一个或几个CH 2（亚甲基）而连成碳链，碳链的两端各连一个氢原字。烷烃的通式为C n H 2n+2。 同系列(homologous series):具有一个通式，结构、化学性质相似、物理性质随碳原子的增加而有规律的变化。 系列差：相邻的同系物在组成上的差(例如烷烃的系列差为CH2)同系列中的化合物互称为同系物。 由于同系列中同系物的结构和性质相似，其物理性质也随着分子中碳原子数目的增加而呈规律性变化。 二、烷烃的同分异构现象1．异构现象 甲、乙、丙烷只有一种结合方式，无异构现象，从丁烷开始有同分异构现象，可由下面方式导出， 正丁烷（沸点-0.5℃） 异丁烷（沸点-10.2） H C H H C H H H H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H C H H H H C H H C C H H H H H -C-H H 加到中间碳 C-H 间 加到链端C-H 间 H C C C C H H H H H H H H H H C C C H H H C H H H H H H H C H H H

第二章 烷烃和环烷烃

第二章烷烃和环烷烃 教学目的 1. 使学生熟悉简单烷烃的普通命名法和较复杂烷烃的系统命名法。理解原子序数优先规则，能够准确的写出较复杂烷烃的构造式或名称。 2. 使学生理解“构象”概念，能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比较简单构象式的能量差别，掌握环己烷优势构象的画法。 3. 使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。 教学重点 1. 烷烃的系统命名规则、环己烷优势构象。 2. 原子序数优先规则 教学难点 1. 烷烃的构象（透视式与纽曼式）、环己烷优势构象。 2. 饱和碳原子上的游离基取代历程。 第一节烷烃的同系列和同分异构现象 一、烷烃的同系列 二、烷烃的同系列和同分异构现象 第二节烷烃和环烷烃的命名 一、普通命名法 其基本原则是： （1）含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃，用天干顺序甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸10个字分别表示碳原子的数目，后面加烷字。 例如：CH3CH2CH2CH3命名为正丁烷。 （2）含有10个以上碳原子的直链烷烃，用小写中文数字表示碳原子的数目。 如CH3（CH2）10CH3命名为正十二烷。（3）对于含有支链的烷烃，则必须在某烷前面加上一个汉字来区别。在链端第2位碳原子上连有1个甲基时，称为异某烷，在链端第二位碳原子上连有2个甲基时，称为新某烷。 如：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷 异戊烷(CH3)2CHCH2CH3 CH3 新戊烷 CH3 C CH3 CH3

二、系统命名法 1.烷烃的命名 系统命名法是我国根据1892年曰内瓦国际化学会议首次拟定的系统命名原则。国际纯粹与应用化学联合会（简称IUPAC 法）几次修改补充后的命名原则，结合我国文字特点而制定的命名方法，又称曰内瓦命名法或国际命名法。 烷基：烷烃分子去掉一个氢原子后余下的部分。其通式为C n H 2n+1-，常用R-表示。 常见的烷基有： 甲基 CH 3— （Me ） 乙基 CH 3CH 2— （Et ） 正丙基 CH 3CH 2CH 2— （n-Pr ） 异丙基 （CH 3）2CH — （iso-Pr ） 正丁基 CH 3CH 2CH 2CH 2— （n-Bu ） 异丁基 （CH 3）2CHCH 2— （iso-Bu ） 仲丁基 （sec-Bu ） 叔丁基 （CH 3）3C — （ter-Bu ） 在系统命名法中，对于无支链的烷烃，省去正字。对于结构复杂的烷烃，则按以下步骤命名： （1） 选择分子中最长的碳链作为主链，若有几条等长碳链时，选择支链较多的一条为主链。根据主链所含碳原子的数目定为某烷，再将支链作为取代基。此处的取代基都是烷基。 （2） 从距支链较近的一端开始，给主链上的碳原子编号。若主链上有2个或者个以上 的取代基时，则主链的编号顺序应使支链位次尽可能低。 （3） 将支链的位次及名称加在主链名称之前。若主链上连有多个相同的支链时，用小写中文数字表示支链的个数，再在前面用阿拉伯数字表示各个支链的位次，每个位次之间用逗号隔开，最后一个阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。若主链上连有不同的几个支链时，则按由小到大的顺序将每个支链的位次和名称加在主链名称之前。 如果支链上还有取代基时，则必须从与主链相连接的碳原子开始 ，给支链上的碳原子编号。然后补充支链上烷基的位次.名称及数目。 2.环烷烃和多环脂环烃的命名 按照分子中所含环的多少分为单环和多环脂环烃。 根据脂环烃的不饱和程度又分为环烷烃和环烯烃（环炔烃）。 在多环烃中，根据环的连接方式不同，又可分为螺环烃和桥环烃。 （1）单环脂环烃的命名：环烷烃的命名与烷烃相似，根据成环碳原子数称为“某”烷，并在某烷前面冠以“环”字，叫环某烷。例如： 环丙烷 环丁烷 环已烷 环上带有支链时，一般以环为母体，支链为取代基进行命名，如： 二甲基环丙烷 CH 3CH 2CH CH 3 CH 3 CH 3

第二章 烷烃答案

第二章 烷烃 【重点难点】 1.必须熟练掌握烷烃系统命名法。要求能根据结构式写出名称或根据名称写出结构式。 2.理解烷烃的结构及碳原子轨道的sp 3杂化。 3.掌握乙烷、丁烷的构象分析。 4.理解影响自由基稳定性的因素，必须会排列不同自由基的稳定性次序。 CH 3CH 3CH 2＞＞· (CH 3)2CH···＞(CH 3)3C 3o R·1o ·R 2o ·R ＞＞＞· CH 3例： 5.理解烷烃的取代反应历程，必须明确烷烃的取代反应类型——自由基取代。 【同步例题】 例2.1命名下列化合物： (1) (2) (3) (4) CH 3CH 22CH 22CH 3 CHCH 3 H 3C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CHCHCHCH 2CHCH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 3 CH 3 CH 3CH 3CH 3C CH 3CHCH 3 CH 23 2CH 3 CH 3 解：(1) 按最低系列规则，应从结构式的左边编号才符合要求 CH 3CHCHCHCH 2CHCH 3 CH 3CH 2CH 3 CH 3 CH 3 1234567 因此称为：2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷 (2) 选取含碳最多的碳链为主链

CH 3CH 3CH 3C CH 3CHCH 3 CH 23 CH 2CH 3 CH 32 3 4 5 6 7 1 因此称为：2,4,5-三甲基-4-(1,1-二甲基乙基)庚烷或2,4,5-三甲基-4-叔丁基庚烷 (3) 最长碳链有选择时，选择取代基多者为主链。 CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3 H 3C CH 2CH 3 CH 3 2 34 5 6 7 1 8 因此称为：2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (4) 2 3 4 56 1 因此称为：2-甲基-3-乙基己烷 例2.2按自由基稳定性大小排序： · · · ·CH 3CH 3CHCH 2CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3C CH 3 3 (1)(2)(3)(4)解：＞＞＞(4)(3)(2)(1)

第二章烷烃教案

第二章烷烃 一．学习目的和要求： 1．掌握烷烃的同系列、同分异构和构造异构。 2．掌握烷烃的命名法、常见基团的名称。 3．掌握烷烃的结构，包括碳正四面体的概念、sp3杂化和σ键。 4．掌握烷烃的构象及构象的表示方法。 5．掌握烷烃的物理性质。 6．掌握烷烃的化学性质（稳定性、裂解、氧化及取代反应、各种氢的相对活泼性）。 7．掌握烷烃光卤代反应历程。 8．掌握甲烷氯代反应过程中的能量变化，包括过渡态理论、反应热、活化能。 9．掌握一般烷烃的卤代反应历程。 10.了解烷烃的来源。 二．本章节重点、难点 烷烃的同系列、同分异构和构造异构、烷烃的命名法、烷烃的结构、烷烃的构象及构象的表示方法、烷烃的物理性质、烷烃的化学性质、烃光卤代反应历程、甲浣氯代反应过程中的能量变化。 三．教学内容 分子中只有C、H两种元素的有机化合物叫做烃，烃可以分为以下几类： 烷烃 开链烃（脂肪烃）烯烃、二烯烃 烃炔烃 环状烃（脂环烃）脂环烃 芳香烃 烷烃是分之中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其他价键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫做饱和烃。

2．1 烷烃的同系列及同分异构现象 2.1.1 烷烃的同系列 最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、丙烷 、丁烷、戊烷等，它们的分子式、构造式分别为： 分子式 构造式 构造简式 甲烷 CH 4 CH 4 乙烷 C 2H 6 CH 3CH 3 丙烷 C 3H 8 CH 3CH 2CH 3 丁烷 C 4H 10 CH 3CH 2CH 2CH 3 从上述结构式可以看出，链状烷烃的组成都是相差一个或几个CH 2（亚甲基）而连成碳链，碳链的两端各连一个氢原子。所以烷烃的通式为CnH2n+2 。 这种结构和化学性质相似，组成上相差一个或多个CH 2的一系列化合物称为同系列。 同系列中的化合物互称为同系物。 由于同系列中同系物的结构和性质相似，其物理性质也随着分之中碳原子数目的增加而呈规律性变化，所以掌握了同系列中几个典型的有代表性的成员的化学性质，就可推知同系列中其他成员的一般化学性质。在应用同系列概念时，除了注意同系物的共性外，还要注意它们的个性，要根据分子结构上的差异来理解性质上的异同。 2.2.2 烷烃的同分异构现象 1．同分异构现象 甲、乙、丙烷只有一种结构，无同分异构现象，从丁烷开始有同分异构现象，同分异构 H C H H C H H H H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H C H H H H C H H

第二章 烷烃和环烷烃最终版

第一章 烷烃和环烷烃 一、烷烃 1.烷烃的命名：普通命名法(异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分) 系统命名法：（1）选主链：碳链最长 （2）编号：“最低系列”原则是：逐个比较两种编号法中表示取代基位置的数字，最先遇到取代基位置最小者，定为最低系列． （3）书写表达：次序规则（p19) 小练习：1、用系统命名法命名下列有机物： 2、根据名称写出下列有机物的结构简式，并判断下列有机物命名是否正确，如不 正确，指出错误原因，然后再写出正确命名 （1）2，2，3，3－四甲基戊烷 （2）3，4－二甲基－4－乙基庚烷 （3）2，5－二甲基庚烷 （4）2，3－二甲基－6－乙基辛烷 （5）3，3－二甲基丁烷 （6）3－甲基－2－乙基戊烷 2.烷烃的分子结构 ① 烷烃的构象和构象异构体 ② 交叉式和重叠式构象（最不稳定） ③ 透视式或纽曼投影式 小练习： 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。 1）烷烃的物理性质： a. C1~ C4为气态，C5~ C17为液态，C17以上为固态 b. 沸点随相对分子质量增大而增大 CH 3— CH 2 —CH 2 —CH CH 2 —CH 3 —CH 3 CH 3— CH 3 CH 3 —CH 3 C CH 3— C H 2 —CH —CH 3 CH 3

c.相对分子质量相同、支链多、沸点低。 d.基本上随分子量的增加而增加 参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。 (1) (A) 正庚烷 (B) 正己烷 (C) 2-甲基戊烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 (E) 正癸烷 (2) (A) 丙烷 (B) 环丙烷 (C) 正丁烷 (D) 环丁烷 (E) 环戊烷 (F) 环己烷 (G) 正己烷 (H) 正戊烷 (3) (A) 甲基环戊烷 (B) 甲基环己烷 (C) 环己烷 (D) 环庚烷 2）烷烃的化学性质：（从物质的结构来判断） a.甲烷的卤代反应：（氯代和溴代反应，反应速率：氯代 >溴代）自由基取代 b.其它烷烃的卤代反应（一卤代）：反应活性：3o H > 2o H > 1o H > CH4 c.自由基的相对稳定性：3o > 2o > 1o，越是稳定的自由基，越容易形成。 小练习：1.已知烷烃的分子式为C5H12，根据氯化反应产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其构造式。 (1)一元氯代产物只能有一种 (2)一元氯代产物可以有三种 (3)一元氯代产物可以有四种 (4)二元氯代产物只可能有两种 2.将下列的自由基按稳定性大小排列成序。 ⑴⑵⑶⑷ 二、环烷烃 1、环烷烃的命名和类型 （一）单环烷烃（注意支链、顺反异构） （二）多环烷烃(桥环和螺环的命名) ①桥环：环的数目[桥头间的碳原子数]某烷，例：二环[4. 4. 0]癸烷 ②螺环：螺[除螺C外的碳原子数]某烷，例：螺[4. 5]癸烷 小练习：1、给下列环烃命名 CH3CH3CHCH2CH2 CH3 CH3CCH2CH3 CH3 CH3CHCHCH3 CH3 CH 3 CH 3 H 3 C

烷烃的性质

烷烃 第一部分：知识点讲解 1．烃的分类、通式和主要化学性质 氧化：燃烧 饱和烃：烷烃C n H2n+2(n≥1) 甲烷取代结构：链状、碳碳单键裂解 链烃氧化：燃烧、使KMnO4(H+)褪色 (脂肪烃) 烯烃C n H2n(n≥2) 乙烯加成：H2、X2、HX 、H2O等 结构：链状、碳碳双键加聚 氧化：燃烧、使KMnO4(H+)褪色 炔烃C n H2n-2(n≥2) 乙炔加成 不饱和烃结构：链状、碳碳叁键加聚 氧化：燃烧、使KMnO4(H+)褪色 烃二烯烃C n H2n-2 (n≥3) 1，3—丁二烯加成：1，2加成、1，4加成 结构：链状、两个碳碳双键加聚 饱和环烃：环烷烃C n H2n (n≥3) 结构：环状、碳碳单键氧化：燃烧、不能使KMnO4(H+)褪色，不能因反应使反应使溴水褪色 苯加成 环烃取代：卤代、硝化、磺化 苯及其同系物C n H2n-6 (n≥6) 结构：环状、大π键 不饱和环烃：芳香烃氧化：燃烧、使KMnO4(H+)褪色 稠环芳烃：萘、蒽甲苯取代 加成 2．烃的转化关系 烷烃(CH3CH3) CH3CH2Cl 石油 烯烃(CH2 = CH2) CH≡CH CH2 = CH [ CH2 -CH ] n Cl Cl C2H5OH CH2BrCH2Br [ CH2-CH2]n 焦炭CaC 2 煤 C6H5NO2 C6H12C6H5Br C6H5SO3H

3

例1．120℃时，1体积某烃和4体积O2混合，,完全燃烧后恢复到原来的温度，压强体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是（） A．1 Ｂ．2 Ｃ．3 Ｄ．4 例2．据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构简式为： HC≡C—C≡C－C≡C－C≡C－C≡N。对该物质判断正确的是（） A．晶体的硬度与金刚石相当B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．不能发生加成反应D．可由乙炔和含氮化合物加聚制得 例3．下图是制取蒸馏乙醇的气化装置部分，安装时温度计的位置正确的是（） A．B．C．D． 例4．以下实验能获得成功的是（） A．用含结晶水的醋酸钠和碱石灰共热制甲烷气体 B．将铁屑、溴水、苯混合制溴苯 C．在苯酚溶液中滴入少量稀溴水出现白色沉淀 D．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 例5．实验室用液溴和苯反应制取粗溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④用10%NaOH溶液洗⑤水洗。正确的操作顺序是（） A．①②③④Ｂ．②④⑤③①Ｃ．④②③①⑤Ｄ．②④①⑤③ 例6．.描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子结构的下列叙述中,正确的是（） A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在一条直线上 C．6个碳原子有可能都在同一平面上 D．6个碳原子不可能都在同一平面上