有机化学第二版徐寿昌课后答案全解精编版
有机化学第二版徐寿昌
课后答案全解精编版 MQS system office room 【MQS16H-TTMS2A-MQSS8Q8-MQSH16898】
徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷
（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷
（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷
2、试写出下列化合物的结构式
(1) (CH
3)
3
CC(CH
2
)
2
CH
2
CH
3
(2) (CH
3
)
2
CHCH(CH
3
)CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
(3) (CH
3)
3
CCH
2
CH(CH
3
)
2
(4) (CH
3
)
2
CHCH
2
C(CH
3
)(C
2
H
5
)CH
2
CH
2
CH
3
（5）(CH
3)
2
CHCH(C
2
H
5
)CH
2
CH
2
CH
3
(6)CH
3
CH
2
CH(C
2
H
5
)
2
(7) (CH
3)
2
CHCH(CH
3
)CH
2
CH
3
(8)CH
3
CH(CH
3
)CH
2
CH(C
2
H
5
)C(CH
3
)
3
3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：
（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷
（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷
5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)
6、略
7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）
9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1) C(CH
3)
4
(2) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
(3) CH
3
CH(CH
3
)CH
2
CH
3
(4) 同(1)
10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1)(CH
3)
2
CHCH(CH
3
)CH
3
(2) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
, (CH
3
)
3
CCH
2
CH
3
(3)CH
3CH
2
CH(CH
3
)CH
2
CH
3
(4)CH
3
CH
2
CH
2
CH(CH
3
)
2
14、(4)＞（2）＞（3）＞(1)
第三章烯烃1、略
2、（1）CH
2=CH—（2）CH
3
CH=CH—（3）CH
2
=CHCH
2
—
3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯
(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯
(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯
4、略
5、略
6、
7、活性中间体分别为：CH
3CH
2
+ CH
3
CH+CH
3
(CH
3
)
3
C+
稳定性: CH
3CH
2
+＞ CH
3
CH+CH
3
＞ (CH
3
)
3
C+
反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略
9、（1）CH
3CH
2
CH=CH
2
(2)CH
3
CH
2
C(CH
3
)=CHCH
3
(有顺、反两种)
（3）CH
3CH=CHCH
2
CH=C(CH
3
)
2
(有、反两种)
用KMnO
4氧化的产物: (1) CH
3
CH
2
COOH+CO
2
+H
2
O (2)CH
3
CH
2
COCH
3
+CH
3
COOH
(3) CH
3COOH+HOOCCH
2
COOH+CH
3
COCH
3
10、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H
2SO
4
，②H
2
O
（4）B
2H
6
/NaOH-H
2
O
2
（5）① Cl
2
，500℃② Cl
2
，AlCl
3
（6）① NH
3，O
2
②聚合，引发剂（7）① Cl
2
，500℃，② Cl
2
，H
2
O ③ NaOH
11、烯烃的结构式为：（CH
3）
2
C=CHCH
3
。各步反应式略
12、该烯烃可能的结构是为：
13、该化合物可能的结构式为：
14、(CH
3)
2
C=CHCH
2
CH
2
C(CH
3
)=CHCH
3
及 CH
3
CH=CHCH
2
CH
2
C(CH
3
)C=C(CH
3
)
2
以及它们的顺反异构体.
15、① Cl
2，500℃② Br
2
，
第四章炔烃二烯烃
1、略
2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)
(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯
3、
（7） (CH
3)
3
C—C≡CCH
2
CH
3
4、(1) CH
3CH
2
COOH+CO
2
(2) CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
(3) CH
3
CH
2
CBr
2
CHBr
2
(4) CH
3CH
2
C≡CAg (5) CH
3
CH
2
C≡CCu (6)CH
3
CH
2
COCH
3
5、（1）CH
3COOH （2）CH
2
CH=CHCH
3
, CH
3
CHBrCHBrCH
3
, CH
3
C≡CCH
3
(3) [CH
3CH=C(OH)CH
3
] , CH
3
CH
2
COCH
3
(4) 不反应
6、(1) H
2O+H
2
SO
4
+Hg2+ (2) ① H
2
,林德拉催化剂② HBr (3) 2HBr
(4) ① H
2,林德拉催化剂② B
2
H
6
/NaOH,H
2
O
2
(5) ①制取1-溴丙烷(H
2
,林德拉
催化剂;HBr,ROOH ) ②制取丙炔钠(加NaNH
2) ③ CH
3
CH
2
CH
2
Br+CH
3
C≡Can
7、
8、(1) CH
2=CHCH=CH
2
+ CH≡CH (2) CH
2
=CHCH=CH
2
+ CH
2
=CHCH=CH
2
(3) CH
2CH=C(CH
3
)=CH
2
+ CH
2
=CHCN
(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl
(3) 可用1-丁炔 + H
2
,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH 10、
11、(1) ① Br
2/CCl
4
②银氨溶液 (2) 银氨溶液
12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.
(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.
13、(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.
(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.
14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.
15、此烃为: CH
2=CHCH=CHCH=CH
2
(有顺反异构体)
第五章脂环烃
1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷（4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷（5）1，3，5-环庚三烯（6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯（7）螺[]-4-辛烯
3、略
4、（1）、）2）、（3）无（4）顺、反两种（5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种
（6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种
5、
6、
7、该二聚体的结构为：（反应式略）8、
9、
第六章单环芳烃
1、略
2、
3、（1）叔丁苯（2）对氯甲烷（3）对硝基乙苯（4）苄醇（5）苯磺酰氯
（6）2，4-二硝基苯甲酸（7）对十二烷基苯磺酸钠（8）1-对甲基苯-1-丙烯
4、（1）① Br
2/CCl
4
②加浓硫酸（或HNO
3
+H
2
SO
4
）
（2）① Ag(NH
3)
2
NO
3
② Br
2
/CCl
4
6、（1）AlCl
3 ClSO
3
H
7、（1）A错，应得异丙苯；B错，应为氯取代α-H 。
（2）A错，硝基苯部发生烷基化反应；B错，氧化应得间硝基苯甲酸。
（3）A错，-COCH3为间位定位基；B错，应取代环上的氢。
8、（1）间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯
（2）甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯
（3）对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸
（4）氯苯＞对氯硝基苯＞ 2，4-二硝基氯苯
9、只给出提示（反应式略）：
（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：①硝化②溴代（环上）③氧化
3-硝基-4-溴苯甲酸：①溴代（环上）②氧化③硝化
（2）①溴代（环上）②氧化（3）①氧化②硝化（4）①硝化②溴代（环上）
（5）①硝化②氧化 (6) ①烷基化②氧化③氯代
10、只给出提示（反应式略）：
（1）以甲苯为原料：① Cl
2/Fe ② Cl
2
，光
（2）以苯为原料：① CH
2=CH
2
，AlC
3
② Cl
2
,光③苯，AlCl
3
（3）以甲苯为原料：① Cl
2 ,光② CH
3
Cl ，AlCl
3
③ 甲苯，AlCl
3
（4）以苯为原料：① CH
3CH
2
COCl ，AlC
3
② Zn-Hg+ HCl
11、（1）乙苯（2）间二甲苯（3）对二甲苯（4）异丙苯或正丙苯（5）间甲乙苯（6）均三甲苯
12、两种：连三溴苯；三种：偏三溴苯；一种一元硝基化合物：均三溴苯。
13、
14、15、略
第七章立体化学
1、（1）3 （2）4 （3）2 （4）8 （5）0 （6）4 （7）0 （8）2 （9）3
2、略
3、（1）（4）（5）为手性分子
4、对映体（1）（5）相同（2）（6）非对映体（3）（4）
5、
7、（4）为内消旋体
8、
（1）（2）；（5）（6）；（7）（8）为对映体
（5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）为非对映体
9、（A）CH
3CH
2
CH（OH）CH=CH
2
（B）CH
3
CH
2
CH（OH）CH
2
CH
3
10、（A）CH
2=CHCH
2
CH（CH
3
）CH
2
CH
3
（B）CH
3
CH=CHCH（CH
3
）CH
2
CH
3
10、（A）CH
2=CHCH
2
CH（CH
3
）CH
2
CH
3
（B）CH
3
CH=CHCH（CH
3
）CH
2
CH
3
（C）CH
3CHCH
2
CH（CH
3
）CH
2
CH
3
11、
第九章卤代烃
1、（1）1，4-二氯丁烷（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯（3）（E）-2-氯-3-己烯
（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷（5）对氯溴苯（6）3-氯环己烯
（7）四氟乙烯（8）4-甲基-1-溴-1-环己烯
2、（1）CH
2=CHCH
2
Cl （3）CH
3
C≡CCH（CH
3
）CH
2
Cl
（6）Cl
2C=CH
2
（7）CF
2
Cl
2
（8）CHCl
3
3、（1）CH
3CHBrCH
3
CH
3
CH（CN）CH
3
（2）CH
3CH
2
CH
2
Br CH
3
CH
2
CH
2
OH
（3）ClCH
2CH=CH
2
ClCH
2
CH（OH）CH
2
Cl
（6）CH
3CH（CH
3
）CHClCH
3
CH
3
CH（CH
3
）CH（NH
2
）CH
3
（7）（CH
3）
2
C=CH
2
（8）PBr
3
CH
3
CH（ONO
2
）CH
3
+AgBr↓
（9）CH
3CH
2
CH
2
CH
2
C≡CMgBr + C
2
H
5
（10）ClCH=CHCH
2
OCOCH
3
（11）Cl
2CHCHCl
2
Cl
2
C=CHCl
4、（只给出主要产物，反应式略）
（1）CH
3CH
2
CH
2
CH
2
OH （2）CH
3
CH
2
CH=CH
2
（3）A：CH
3CH
2
CH
2
CH
2
MgBr B：CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
+ HC≡CMgBr
（4）CH
3CH
2
CH
2
CH
2
I + NaBr （5）CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
（6）CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CN
（7）CH
3CH
2
CH
2
CH
2
ONO
2
+ AgBr↓（8）CH
3
C≡CCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
（9）CH
3（CH
2
）
6
CH
3
（10）CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
N（CH
3
）
2
5、（1）加AgNO
3
（醇），有白色沉淀析出，反应速度：
CH
2=CHCH
2
Cl ＞ CH
3
CH
2
CH
2
Cl ＞ CH
3
CH=CHCl （几乎不反应）
（2）加AgNO
3
（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯＞氯代环己烷＞氯苯（不反应）
（3）加AgNO
3
（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成
（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯＞ 1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯（不反应）
6、（1）a：（CH
3）
3
CBr ＞ CH
2
CH
2
CHBrCH
3
＞ CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br
（2）a：CH
3CH
2
CH
2
Br ＞（CH
3
）
2
CHCH
2
Br ＞（CH
3
）
3
CCH
2
Br
b：CH
3CH
2
CH
2
CH
2
Br ＞ CH
3
CH
2
CHBrCH
3
＞（CH
3
）
3
CBr
7、（1）（CH
3）
2
CBrCH
2
CH
3
＞（CH
3
）
2
CHCHBrCH
3
＞（CH
3
）
2
CHCH
2
CH
2
Br
8、（1）CH
3CH
2
CH
2
CH
2
Br反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了S
N
2反应速度。
（2）（CH
3）
3
CBr反应较快，为S
N
1反应。（CH
3
）
2
CHBr 首先进行S
N
2 反应，但
谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。
（3）-SH 反应快于-OH ，因为S的亲核性大于O。
（4）（CH
3）
2
CHCH
2
Br快，因为Br比Cl 易离去。
9、（1）S
N 2 （2）S
N
1 （3）S
N
2 （4） S
N
1 （5） S
N
1 （6）S
N
2 （7）S
N
2
10、（1）（A）错，溴应加在第一个碳原子上。（B）错，-OH中活泼H会与格氏试剂反应。
（2）（A）错，HCl无过氧化物效应。（B）错，叔卤烷遇-CN易消除。
（3）（B）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。
（4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢。
11、只给出提示（反应式略）：
（1）① KOH（醇）② HBr 过氧化物
（2）① KOH（醇）② Cl
2
，500℃③ [H]
（3）① KOH（醇）② Cl
2
③ 2KOH（醇）④ 2HCl
（4）① KOH（醇）② Cl
2，500℃③ Cl
2
（5）① Cl
2，500℃② HOCl ③ Ca(OH)
2
,100℃
（6）① Cl
2，500℃② Cl
2
③ KOH（醇）④ KOH，H
2
O ⑤ KOH（醇）
（7）① KOH（醇）② HCl （8）① KOH（醇）② Br
2
（9）① Cl
2② H
2
/Ni ③ NaCN
（10）1,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl
2
③ KOH（醇）
三氯乙烯：① 2Cl
2
② KOH（醇）
（11）① KOH（醇）② Cl
2，500℃③ KOH，H
2
O
（12）① HCHO/ZnCl
2+HCl ② KOH，H
2
O
（13）① KOH（醇）② Br
2 ③ 2KOH（醇）④ Na，液氨⑤ CH
3
CH
2
CH
2
Br
12、略
13、（反应式略）
14、（反应式略）
A: CH
2=CHCH(CH
3
)CH
2
CH
3
B；CH
3
CH
2
CH（CH
3
）CH
2
CH
3
（无旋光性）
15、（反应式略）
A：CH
3CH(Br)CH=CH
2
B: CH
3
CHBrCHBrCH
2
Br C: CH
3
CH(OH)CH=CH
2
D: CH
3CH=CHCH
2
OH E: CH
3
CH(OH)CH
2
CH
3
F:CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OHwsy024
第十章醇和醚
1、（1）2-戊醇 2°（2）2-甲基-2-丙醇 3°（3）3，5-二甲基-3-己醇3°
（4）4-甲基-2-己醇 2°（5）1-丁醇 1°（6）1，3-丙二醇 1°（7）2-丙醇 2°（8）1-苯基-1-乙醇 2°（9）（E）-2-壬烯-5-醇 2°
（10）2-环己烯醇 2°（11）3-氯-1-丙醇 1°
2、（2）＞（3）＞（1）
3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5）
4、（1）① Br
2② AgNO
3
(醇)
（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），反应速度：3°＞2°＞1°（3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），α-苯乙醇反应快。
5、分别生成：3-苯基-2-丁醇和 2-甲基戊醇
6、只给出主要产物
（1）CH
3CH=C(CH
3
)
2
(2) (CH
3
)
2
C=CHCH
2
OH (3) C
6
H
5
-CH=CHCH
3
(4)C
6H
5
-CH=CHCH(CH
3
)
2
(5)CH
3
CH=C(CH
3
)C(CH
3
)=CHCH
3
7、（1）对甲基苄醇＞苄醇＞对硝基苄醇
（2）α-苯基乙醇＞苄醇＞β-苯基乙醇
8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。
9、略
10、（反应式略）
（1）CH
3CH
2
CH
2
MgBr + CH
3
CHO 或 CH
3
MgBr + CH
3
CH
2
CH
2
CHO
（2）CH
3MgBr + CH
3
COCH
2
CH
3
或 CH
3
CH
2
MgBr + CH
3
COCH
3
（3）CH
3CH
2
MgBr + C
6
H
5
-CHO 或 C
6
H
5
-MgBr + CH
3
CH
2
CHO
（4）CH
3MgBr +C
6
H
5
-COCH
3
或 C
6
H
5
-MgBr + CH
3
COCH
3
（5）① Cl
2，500℃② H
2
O，NaOH ③HOCl ④ H
2
O，NaOH ⑤ 3HNO
3
12、只给出提示（反应式略）：
（1）① –H
2O ② HCl （2）① -H
2
O ②直接或间接水合
（3）① –H
2
O ② HBr ③ KOH/ 醇13、只给出提示（反应式略）：
（1）① PBr
3② Mg/干醚③环氧乙烷④ H
2
O
（2）① CH
3CH
2
CH
2
Mg，干醚② H
3
O+ ③–H
2
O/H+，△④硼氢化氧化
（3）① C
2H
5
Cl/AlCl
3
②NaOH ③ CH
3
I ④ CH
3
CH
2
CH
2
COCl/AlCl
3
⑤ LiAlH
4
（4）选1，3-丁二烯和 3-丁烯-2-酮①双烯合成② CH
3Mg ③ H
3
O+④
H
2
/Ni
14、该醇的结构式为：(CH
3)
2
CHCH(OH)CH
3
15、原化合物的结构式为: CH
3CH(OH)CH
2
CH
3
或 CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH （反应式略）
16、A：(CH
3)
2
CHCHBrCH
3
B： (CH
3
)
2
CHCH(OH)CH
3
C：(CH
3
)
2
C=CHCH
3
（反应式略）
18、A：CH
3CH
2
CHBrCH(CH
3
)
2
B：CH
3
CH
2
CH=C (CH
3
)
2
C：CH
3
CH=CHCH(CH
3
)
2
D：CH
3CH
2
CHO E：CH
3
COCH
3
（各步反应式略）
19、（1）CH
3OCH
2
CH
2
CH
3
甲丙醚（甲氧基丙烷） C
2
H
5
OC
2
H
5
乙醚（乙氧基乙烷）
CH
3OCH(CH
3
)
2
甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）
（2）CH
3OCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
甲丁醚（甲氧基丁烷）
CH
3OCH(CH
3
)CH
2
CH
3
甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷）
CH
3OCH
2
CH(CH
3
)
2
甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）
CH
3OC(CH
3
)
3
甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH
3CH
2
OCH
2
CH
2
CH
3
乙丙醚(乙氧基丙烷) CH
3
CH
2
OCH(CH
3
)
2
乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)
20、（1）加金属钠，乙醇钠在乙醚中是固体，可分离。
（2）①加Ag(NH
3)
2
NO
3
，1-戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原为
炔。
②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体)，分离，再加水可还原为原化合物。
21、（只给出主要产物，反应式略）
（1）CH
3OCH
2
CH
2
CH
3
+ NaI （2）CH
3
CH
2
OCH(CH
3
)CH
2
CH
3
+ NaBr
（3）CH
3CH
2
C(CH
3
)
2
OCH
2
CH
2
CH
3
+ NaCl （4）(CH
3
)
2
C=CH
2
+ CH
3
CH
2
CH
2
OH +NaCl
22、只给出提示（反应式略）：
（1）制取乙二醇二甲醚：①乙烯 O
2/Ag，△② 2CH
3
OH
制取三甘醇二甲醚：①乙烯 O
2/Ag，△② H
2
O，H+
③环氧乙烷④环氧乙烷⑤ 2CH
3OH/H
2
SO
4
，△
（2）① O
2/Ag，△② NH
3
③环氧乙烷
（3）① O
2/ Cu，加压、△制得甲醇②–H
2
O
（4）①直接或间接水合制异丙醇②–H
2
O
（5）从苯出发：① Cl
2/Fe ② HNO
3
+H
2
SO
4
③ Na
2
CO
3
④ CH
3
Br
其中 CH
3OH + HBr → CH
3
Br + H
2
O
（6）①由CH
2=CH
2
→ CH
3
CH
2
MgBr ②由CH
2
=CH
2
→环氧乙烷
③由①和②→ CH
3CH
2
CH
2
CH
2
OH ④–H
2
O
23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多，沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键，因而沸点是三者中最低的。
24、（1）CH
3I ，CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
I (2)CH
3
I ，CH
3
CH（I）CH
2
CH
2
CH
3
（3）CH
3I ，CH
3
CH
2
CH(CH
3
)CH
2
I
25、该化合物的结构式为：CH
3CH
2
CH
2
OCH
2
CH
2
CH
3
（有关反应式略）
26、此化合物为：CH
3(CH
2
)
4
-O-CH
2
CH
3
27、m molAgI = m mol CH
3I 化合物C
20
H
21
O
4
N 相对分子质量为339，
所以235mg(1mol AgI)=235(1molCH
3
I)
第十一章酚和醌
1、（1）间甲苯酚（2）4-乙基-1，3-苯二酚（3）2，3-二甲基苯酚（4）2，4，6-三硝基苯酚（5）邻甲氧基苯酚（6）对羟基苯磺酸（7）1-甲基-2-萘酚（8）9-蒽酚（9）1，2，3-苯三酚
（10）5-甲基-2-异丙基苯酚（11）5-硝基-1-萘酚（12）β-氯蒽醌
4、① FeCl
3
② Na
5、（1）用氢氧化钠水溶液，苯酚成酚钠溶于水，然后用分液漏斗分离，再酸化。（2）、（3）、（4）同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。
6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强，其中邻、对位的酸性大于间位，所以酸性由大到小的顺序为：2，4-二硝基苯酚＞对硝基苯酚＞间硝基苯酚＞苯酚
7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液，酸化后又可析出，且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色，故可证明分子中含有酚羟基。当用氢溴酸处理，分子中羟基被溴原子取代，有分层现象出现，证明分子中有醇羟基。
8、（2）、（4）能形成分子内氢键，（1）、（3）能形成分子间氢键。
9、（1）以苯为原料：①浓硫酸（磺化）生成间苯三磺酸② NaOH，△（碱熔）
③ H+
（2）以苯为原料：① C
2H
5
Cl，AlCl
3
②浓硫酸（磺化）生成4-乙基-1，3-苯二磺
酸
③ NaOH，△（碱熔）④ H+
（3）苯：①磺化，② NaOH，△（碱熔）③ H+④ HNO
2
（4）由上制得苯酚钠，再加C
2H
5
I即可。
（5）①由上得苯酚② Cl
2，△③ Cl
2
，△制得2，4-二氯苯酚④ NaOH ⑤
CH
2
ClCOOH
（6）①由上制得苯酚钠② CH
3
I ③硝化
（9）①制取苯酚②磺化→对羟基苯磺酸③ Cl
2④ H
1
O ，H+，△
（10）①制取苯酚② C
2H
5
Cl ，AlCl
3
③ Br
2
，FeCl
3
10、
11、（1）①磺化，碱熔→间苯二酚钠② CH
3
I
（3）①磺化，NaOH，△（碱熔），H+→对甲苯酚② CH
3COCl ， AlCl
3
12、该化合物结构式为：
第十二章醛、酮
1、（1）3-甲基戊醛（2）2-甲基-3-戊酮（3）甲基环戊基甲酮（4）间甲氧基苯甲醚
（5）3，7-二甲基-6-辛烯醛（6）α-溴代苯乙酮（7）乙基乙烯基甲酮（8）丙醛缩二乙醇（9）环己酮肟（10）2，4-戊二酮（11）丙酮-2，4-二硝基苯腙
3、略
4、（1）CH
3CH
2
CH
2
OH （2）CH
3
CH
2
CH（OH）C
6
H
5
（3）CH
3
CH
2
CH
2
OH
（4）CH
3CH
2
CH（OH）SO
3
Na （5）CH
3
CH
2
CH（OH）CN
（6）CH
3CH
2
CH（OH）CH（CH
3
）CHO （7）CH
3
CH
2
CH=C（CH
3
）CHO
7、（1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应 ；（1）（2）（4）能与NaHSO 3发生加成反应，
8、（1）CF 3CHO ＞ CH 3CHO ＞ CH 3COCH 3 ＞ CH 3COCH=CH 2 （2）ClCH 2CHO ＞ BrCH 2CHO ＞ CH 3CH 2CHO ＞ CH 2=CHCHO
9、（1）加2，4-二硝基苯肼 （2）加托伦试剂 （3）碘仿反应 （4）饱和NaHSO 3水溶液 （5）2，4-二硝基苯肼 （6）碘仿反应 10、只给出主要产物，反应式略：
也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。
A ：
CH
CH 2CH 3
O
13、 红外光谱1690 cm -1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ
（3H ）三重峰是—CH 3；δ（2H ）四重峰是—CH 2—；δ（5H ）多重峰为一取代苯环。
B ：
CH 2
CH 3
O
红外光谱1705 cm -1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ（3H ）
单峰是
—CH 3；δ（2H ）单峰是—CH 2—；δ（5H ）多重峰为一取代苯环。 14、该化合物结构式为: (CH 3)2COCH 2CH 3 (反应式略)
15、A ：CH 3COCH 2CH 2CH=C(CH 3)2 或 (CH 3)2C=C(CH 3)CH 2CH 2CHO B ：CH 3COCH 2CH 2CHO
C H 3C CH 2CH(OCH 3)2
O
16、 红外光谱1710 cm -1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ
（3H ）单峰是—CH 3；δ（2H ）多重峰是—CH 2—；δ（1H ）三重峰是甲氧基中的—CH 3。 （反应式略）
19、红外光谱1712 cm -1 为羰基吸收峰，1383、1376为C —C 的吸收峰。核磁共振普δ 、δ是—CH 3；δ—CH 2—；δ 是 CH 。 A ：(CH 3)2CHCOCH 2CH 3 B ：(CH 3)2CHCH(OH)CH 2CH 3 C ：(CH 3)2C=CHCH 2CH 3 D ： CH 3COCH 3 E ：CH 3CH 2CHO (反应式略)
第十三章 羧酸及其衍生物
1、(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸
(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸
(10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯
(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸
2、
3、略
4、（1）草酸＞丙二酸＞甲酸＞乙酸＞苯酚
（2）F
3CCOOH ＞ ClCH
2
COOH ＞ CH
3
COOH ＞ C
6
H
5
OH ＞ C
2
H
5
OH
（3）对硝基苯甲酸＞间硝基苯甲酸＞苯甲酸＞苯酚＞环己醇
5、（1）① Ag(NH
3)
2
OH ② I
2
+ NaOH （或NaHCO
3
）
（2）① Ag(NH
3)
2
OH ②△（3）① Br
2
② KMnO
4
（4）① FeCl
3/H
2
O ② NaHCO
3
（5）① AgNO
3（乙酰氯有AgCl 生成）② AgNO
3
/C
2
H
5
OH
6、(1) CH
3CBr(CH
3
)COOH (2) (CH
3
)
2
CHCH
2
OH (3) (CH
3
)
2
CHCOCl
(4) (CH
3CH(CH
3
)CO)
2
O (5) (CH
3
)
2
CHCOBr
(6) (CH
3)
2
CHCOOC
2
H
5
(7) (CH
3
)
2
CHCONH
2
7、
9、（1）A： H
3O+ B：PCl
3
、PCl
5
（或SOCl
2
） C：NH
3
D：P
2
O
5
，△
E：NH
3，△ F：NaOBr + NaOH G：H
2
/Pd-BaSO
4
（3）2NH
3，H
2
NCONHCONH
2
10、12、
(1) HCOOCH
3 ＞ CH
3
COOCH
3
＞ CH
3
COOC
2
H
5
＞ CH
3
COOCH(CH
3
)
2
＞ CH
3
COOC(CH
3
)
3
14、从氯到两个羧基的距离不同，诱导效应也不同来解释。
15、（1）CH
3CO
2
—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上，而CH
3
CH
2
O—负离子的
负电荷定域在一个氧原子上，所以较不稳定，与质子作用的倾向较大。
（2）CH
3CH
2
CH
2
CO
2
—＞ ClCH
2
CH
2
CO
2
—（由于Cl的诱导作用而较稳定）
（3）ClCH
2CH
2
CO
2
—＞ CH
3
CH（Cl）CO
2
—（Cl 靠近—CO
2
—中心而较稳定）
（4）FCH
2CO
2
—＞ F
2
CHCO
2
—（含有两个氟原子）
（5）CH
3CH
2
CH
2
CO
2
—＞ HC≡CCH
2
CO
2
—（HC≡C—吸电子诱导效应）
16、10×1000×（1000）=1835克，需KOH 千克
17、反应式略
（A）的结构式为：HOOCCH
2CH(C
2
H
5
)CH
2
COOH
（B）的结构式为：HOOCCH
2CH(C
2
H
5
) COOH
18、（A）的结构式为：CH
3COOCH=CH
2
（B）的结构式为：CH
2
=CHCOOCH
3
20、（1）HCOOCH
2CH
2
CH
3
（2）CH
3
CH
2
COOCH
3
（3）CH
3
COOCH
2
CH
3第十四章β—二羰基化合物
1、（1）2，2 -二甲基丙二酸（2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯（3）2-氧代环己烷甲酸甲酯
（4）甲酰氯基乙酸（5）3-丁酮酸（乙酰乙酸）
2、（1）环戊酮（2）CH
3COCH
2
CH
2
CH
2
COOH （3）CH
3
CH
2
CH
2
COOH
3、（1）加FeCl 3/H 2O CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5 有颜色反应. （2）加FeCl 3/H 2O CH 3COCH 2COOH 有颜色反应.
4、（1）互变异构 （2）共振异构 （3）互变异构
5、
(2) C 2H 5ONa , CH 3CH(Br)COOC 2H 5 , CH 3COCH 2CH(CH 3)COOC 2H 5 (3) HOCH 2CH 2OH / 干HCl , CH 3COCH 2C(OH)(C 6H 5)2
C 6H 5CH 2COCH 2C 6H 5
C 6H 5CH COCH 2C 6H 5
CH 2CH 2
CH CH C
CH 36H 5
O
C 6H 5CH 2CH 2
CH C
C CH OH
CH 3
C 6H 5
6H 5
O
CH 2CH 2CH
C CH C 6H 5
3
6H 5
CH 2CH 2CH C C CH 2CH 36H 5
O
C 6H 5
O CH 2CH 2CH
C C CH C 6H 5O -CH 36H 5
O
CH 2=CHCOCH 3
3
NaOCH 3
CH OH
2-
-7、8、丙二酸酯合成： 1,2-二溴乙烷合成酮 (3). (5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4). 9、乙酰乙酸乙酯合成:
10、该化合物为：CH 3COCH 2CH 2COOH 反应式略。 11、A: CH 3CH 2COOC 2H 5 B: CH 3CH 2COCH(CH 3)COOC 2H 5
C: C 2H 5COC(C 2H 5)(CH 3)COOC 2H 5 D: CH 3CH 2COCH(CH 3)CH 2CH 3 反应式略。
第十五章 硝基化合物和胺
1、 （1）2-甲基-3-硝基戊烷 （2）丙胺 （3）甲异丙胺 （4）N-乙基间甲苯胺
（5）对氨基二苯胺 （6）氢氧化三甲基异丙铵 （7）N-甲基苯磺酰胺 （8）氯化三甲基对溴苯铵 （9）对亚硝基-N ，N-二甲基苯胺 （10）丙烯腈 2、
3、(1) ① Ag(NH 3)2OH ② CHCl 3/KOH (异腈反应) ③NaHCO 3 溶液 (3) CHCl 3/KOH (异腈反应)
(4) Br 2/H 2O (或用漂白粉溶液，苯胺显紫色) 4、
5、（1）甲胺 ＞ 氨 ＞ 苯胺 ＞ 乙酰胺
（2）苄胺 ＞ 对甲苯胺 ＞ 对硝基苯胺 ＞ 2，4-二硝基苯胺
（3）甲胺 ＞ N-甲基苯胺 ＞ 苯胺 ＞ 三苯胺
6、（1）CH 3CH 2COOH , CH 3CH 2COCl , CH 3CH 2CON(CH 2CH 2CH 3)2 , (CH 3CH 2CH 2)3N
7、
8、
9、（3）的合成路线最合理。 10、略
11、A ：CH 2=CHCH 2NH 2 B ：CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 C ：[CH 2=CHCH 2CH 2N(CH 3)3]+ I –
D ：CH 2=CH —CH=CH 2 COOH COOH E:
12、该化合物为：
CH 2
N
CH 2CH 3
第十六章 重氮化合物和偶氮化合物
1、(1) 重氮苯硫酸盐 (2) 对乙酰基重氮苯盐酸盐 (3) 4-甲基-4’-羟基偶氮苯
(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4’-甲基偶氮苯 (5) 2,2’-二甲基氢化偶氮苯 (6) 二氯碳烯
2、增强。因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂，故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时，增强了重氮盐的亲电性，使偶合反应活性提高。
3、重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利，重氮盐与酚偶合在弱碱中有利。 10、该化合物是：N N
C
H 3N(CH 3)2 合成方法略。
11、该化合物是：
N
N
CH 3
CH 3N H 2 合成方法略。
第十七章 杂环化合物
4、从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释。 7、苄胺 ＞ 氨 ＞ 吡啶 ＞ 苯胺 ＞ 吡咯 8、具有芳香性的化合物有：
9、六元环上的两个N 为吡啶型N ，五元环上的两个N 为吡咯型。 11、原来的C 5H 4O 2 的结构是;
O
CHO