大学有机化学期末复习

有机化学期末复习总结

一、有机化合物的命名

命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。

1、俗名及缩写要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂（来苏儿）、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。

1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：

包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR ＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2)

2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，

掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。

3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。

（1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：

CH3-CH2Br

C=C （反式，Z型）

H CH2-CH3

CH3-CH2 CH3

C=C (反式，E型)

H CH2-CH3

脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。

（2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如：

COOH 根据投影式判断构型，首先要明确，

H NH2 在投影式中，横线所连基团向前，

CH 2-CH 3 竖线所连基团向后；再根据“次序

规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中：

－NH 2>－COOH>－CH 2-CH 3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体

顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，

从大到小，顺时针为R ，逆时针为S 。在上式中，从－NH

2 －COOH －CH 2-CH 3

为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R 构型，命名为R-2-氨基丁酸。

（3） 、双官能团化合物的命名 双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定

母体。常见的有以下几种情况：

① 当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。

② 当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母

体。

③ 当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。

④ 当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。

⑤ 当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双

键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。

4．杂环化合物的命名 由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音

译法。要注意取代基的编号。

二、有机化合物的结构理论

1、碳原子的杂化和共价键 要求掌握杂化的概念、碳原子的三种杂化形式SP 、SP

2、

SP 3以及各种杂化形式的特点， 能判断有机化合物分子中各碳原子的杂化形式。掌握σ 键

和π 键的形成及它们的区别，共轭π 键和芳香大π 键的特性以及双键、三键是由什么键

组成的。掌握不同结构的碳正离子及自由基的稳定性。

2、同分异构 同分异构现象是有机化合物的特性之一。分子式相同而分子中各原子的

排列次序和方式不同的化合物互为同分异构体。同分异构的类型可归纳如下：

碳架异构

位置异构

构造异构 官能团异构

互变异构

同分异构 顺反异构

构型异构

立体异构 旋光异构（对映异构）

构象异构

碳架异构：由于碳骨架（碳链）的不同而产生的，例如，丁烷和异丁烷。

位置异构：由于取代基或官能团在碳链或环上的位置不同而产生的，例如，正丁醇与

2-丁醇。

官能团异构：由于官能团的不同而产生的，例如，正丁醇和乙醚。

互变异构：由于不同官能团之间迅速互变而形成的可逆异构化现象，例如，

CH 3—C=CH 2 CH 3—C —CH 3

顺反异构：由于双键或环的存在使分子中某些原子或基团在空间位置的不同而产生

的，例如，顺-2-丁烯和反-2-丁烯。

对映异构：由于分子中含有手性碳原子（连有四个不同原子或基团），原子在空间的

排列方式不同而使两个分子之间具有实物与镜像的关系，称为对映异构。例如：

O OH

COOH

COOH

H OH

HO H

CH 3 CH 3

构象异构：由于围绕σ键旋转而产生的分子中原子或基团在空间不同的排列方式叫构象

异构。例如：1-溴丙烷的全重叠构象和对位交叉构象，

3.电子效应 电子效应包括诱导效应和共轭效应两大类。

诱导效应：由于分子中原子的电负性不同而产生的一种极化效应，沿σ键由近而远

传递，距离越远影响越小。它包括吸电子诱导效应和给电子诱导效应。

共轭效应：在共轭体系中由于电子的离域而产生的效应，沿共轭体系以极性交替的

方式传递，不随碳链的增长而减弱。它包括吸电子共轭效应和给电子共轭效应。共轭效

应的形式有π-π共轭（如共轭烯烃、苯环）和p-π共轭（如烯丙基碳正离子）。

(1) 要求掌握诱导效应和共轭效应产生的原因及特点，能用电子效应解释碳正离

子、碳负离子和游离基的稳定性，取代基对羧酸、酚酸性的影响及对胺碱性的影响；

解释不对称烯烃进行亲电加成时所遵循的马氏规则、卤代烃和醇进行消除时所遵循的

查依采夫规则、不同结构的卤代烃进行亲核取代反应的活性、羰基化合物进行亲核加

成反应的活性等。

(2) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。

(3) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(4) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是

e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于

e 键上的椅式构象。

三、有机化合物的基本反应

1、加成反应：根据反应历程不同分为亲电加成、亲核加成和游离基加成。

（1） 、亲电加成：由亲电试剂的进攻而进行的加成反应。要求掌握不对称烯烃进行

亲电加成反应时所遵循的马氏规则，即试剂中带正电核的部分加到含氢较多的双键碳原子

上，而负性部分加到含氢较少的双键碳原子上。烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水，

炔烃加卤素、卤化氢、水以及共轭双烯的1，2和1，4加成都是亲电加成反应。烯烃进行亲

电加成反应时，双键上电子云密度越大，反应越容易进行。

（2）、亲核加成：由亲核试剂进攻而进行的加成反应。要掌握亲核试剂的概念、亲核

加成反应的历程（简单加成及加成─消除）、不同结构的羰基化合物进行亲核加成反应的活

性顺序及影响反应活性的因素。羰基化合物与氰氢酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂、氨及氨

衍生物的加成都是亲核加成反应。 羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序为：

HCHO>CH 3CHO>RCHO>C 6H 5CHO>CH 3COCH 3>RCOCH 3>C 6H 5COCH 3>C 6H 5COC 6H 5

（3）、自由基加成：由自由基引发而进行的加成反应。烯烃在过氧化物存在下与溴化氢进

行的加成是自由基加成。不对称烯烃与溴化氢进行自由基加成时得到反马氏规则的产物，即氢加到含氢较少的双键碳原子上。

加成反应除上述三种类型之外，还有不饱和烃的催化氢化，共轭二烯的双烯合成等。

2、消除反应从一个化合物分子中脱去较小分子（如H2O、HX、NH3）而形成双键或三键的反应叫消除反应。卤代烃脱卤化氢和醇脱水是重要的消除反应。

（1）、卤代烃脱卤化氢：卤代烃的消除反应是在强碱性条件下进行。不同结构的卤代烃进行消除反应的活性顺序为：三级>二级>一级。要掌握卤代烃进行消除反应时所遵循的查依采夫规则，当卤代烃中不只含有一个β碳时，消除时脱去含氢少的β碳上的氢原子。要注意，卤代烃的消除和水解是竞争反应。

（2）、醇的消除：醇的消除反应在强酸性条件下进行，消除方向也遵循查依采夫规则。要掌握不同结构的醇进行消除反应的活性顺序：叔醇>仲醇>伯醇。

3、取代反应根据反应历程的不同可分为亲电取代、亲核取代、游离基取代。

⑴、亲电取代：由于亲电试剂的进攻而引发的取代反应称亲电取代反应。苯环上的卤化、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化以及重氮盐的偶合反应等，都是亲电取代反应，萘环和芳香杂环上也能发生亲电取代反应。要注意苯环上有致钝基团时不能进行付氏反应，苯环上进行烷基化时会发生异构化现象。掌握萘环上进行亲电取代反应的规律，第一个取代基主要进入α位，第二个取代基是进入同环还是异环由原取代基的定位效应决定。掌握五员、六员芳香杂环化合物的亲电取代反应以及它们与苯环比较进行亲电取代反应活性的差异，呋喃、噻吩、吡咯进行亲电取代反应的活性比苯大，而吡啶比苯小。

⑵、亲核取代由亲核试剂的进攻而引起的取代反应称亲核取代反应。卤代烃的水解、醇解、氰解、氨解，醇与氢卤酸的反应，醚键的断裂，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等都是亲核取代反应。卤代烃的亲核取代反应可按两种历程进行，单分子历程（S N1）和双分子历程（S N2），一级卤代烃易按S N2历程反应，三级卤代烃一般按S N1历程反应，二级卤代烃则两者兼而有之。要在理解反应历程的基础上掌握不同卤代烃进行亲核取代反应的活性。要注意，在碱性条件下卤代烃的取代和消除是互相竞争的反应，三级卤代烃容易发生消除，一级卤代烃易发生取代，强极性溶剂（如水）有利于取代，而弱极性溶剂（如醇）和强碱（如醇钠）有利于消除，高温有利于消除。

⑶、自由基取代由自由基的引发而进行的取代称自由基取代。烷烃的卤代，烯烃和烷基苯的α卤代是自由基取代反应。反应条件是高温、光照或过氧化物存在。自由基的稳定性和中心碳原子上所连的烷基数目有关，烷基越多，稳定性越大。自由基的稳定次序为：

三级>二级>一级>·CH3

4、氧化还原反应包括氧化反应和还原反应两种类型。

⑴、氧化反应烯、炔、芳烃侧链以及醇、酚、醛、酮等都易发生氧化反应要掌握几种常用的氧化剂，如高锰酸钾、重铬酸钾的硫酸溶液、氧气（空气）、臭氧以及托伦试剂、斐林试剂、次卤酸钠等。掌握氧化反应在实际中的应用，如臭氧氧化可用来推测烯烃的结构，托伦试剂和斐林试剂的氧化可用来鉴别醛和酮等。

⑵、还原反应不饱和烃的催化氢化、醛、酮、羧酸及酯还原为醇，硝基苯还原为苯胺等都是还原反应。要掌握几种常用的还原剂，如H2/Ni、Na+C2H5OH、Fe+HCl、NaBH4、、、LiAlH4、异丙醇/异丙醇铝等，注意后面三种是提供负氢离子的还原剂，只对羰基选择加氢，与双键、三键不发生作用。还要掌握羰基还原为亚甲基的两种方法，注意，进行克莱门森还原时反应物分子中不能存在对酸敏感的基团，如醇羟基、双键等，用伍尔夫─吉日聂尔还原及黄鸣龙改进法时，反应物分子中不能带有对碱敏感的基团，如卤素等。

5、缩合反应主要包括羟醛缩合和酯缩合。

（1）羟醛缩合含有α氢的醛在稀碱条件下生成β—羟基醛，此化合物不稳定

受热容易脱水，生成α、β不饱和醛。因此，此反应常用来增长碳链制备α、β不饱和醛。要求掌握羟醛缩合的反应条件。

（2）克莱森酯缩合含有α氢的酯在强碱条件下发生克莱森酯缩合，两分子酯之间脱去一分子醇生成β酮酸酯。要掌握反应条件及在实际中的应用，有机合成中广泛应用的乙酰乙酸乙酯就是通过此反应制备的。

除了上述五种类型的反应之外，还要求掌握重氮化反应、芳香重氮盐的取代反应、脱羧反应等，注意反应条件、产物及其在实际中的应用。

6. 有关规律

1）马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。

2）过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。

3）空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。

4）定位规律：芳烃亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。

5）查依切夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。

6）休克尔规则：判断芳香性的规则。存在一个环状的大π键，成环原子必须共平面或接近共平面，π电子数符合4n+2规则。

7）霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃（动力学控制产物）。当β－碳上连有吸电子基或不

饱和键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物（热力学控制

产物）。

基团的“顺序规则”

四、有机化合物的转化及合成方法

要求掌握有机化合物各类官能团之间的转化关系、增长和缩短碳的方法，在此基础上设计简单有机化合物的合成路线。熟练掌握苯进行付氏烷基化、酰基化、炔化物的烃化、羟醛缩合、格氏试剂法等都可以增长碳链；炔化物的烃化、格氏试剂法及芳香重氮盐等在有机合成中应用非常广泛。

1、炔化物的烃化具有炔氢的炔烃与氨基钠作用得炔钠，炔钠与伯卤代烃反应得到烷基取代得炔烃。此反应可增长碳链，制备高级炔烃。

2、格氏试剂法格氏试剂在有机合成中应用极为广泛，它与环氧乙烷、醛、酮、酯反应可用来制备不同结构的醇等。这些反应既可增长碳链，又可形成所需的官能团。

3、重氮盐取代法芳香重氮盐的重氮基可被氢原子、卤素、羟基、氰基取代，由于苯环上原有取代基定位效应的影响而使某些基团不能直接引入苯环时，可采用重氮盐取代的方法。要注意被不同基团取代时的反应条件。

五、有机化合物的鉴别

不饱和度的计算

Ω（不饱和度）= 1/2（2 + 2n4 + n3 - n1）

n41、n3、n1分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数。

如果Ω=1，表明该化合物含一个不饱和键或是环烷烃；

Ω=2，表明该化合物含两个C=C双键，或含一个C≡C三键

等；

Ω≥4，表明该化合物有可能含有苯环。

2常用反应

烯烃、二烯、炔烃及三、四元的脂环烃：溴的四氯化碳溶液，溴腿色

含有炔氢的炔烃：硝酸银或氯化亚铜的氨溶液，生成炔化银白色沉淀或炔化亚铜红色沉淀。

卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

醇：与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

酚或烯醇类化合物：用三氯化铁溶液产生颜色。苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

羰基化合物：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；鉴别甲基酮和具有CH3—CH—结构的醇用碘的氢氧化钠溶液，

OH

生成黄色的碘仿沉淀。

甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。

胺：区别伯、仲、叔胺有两仲方法

1．用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；

仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。

2．用NaNO2+HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。

糖：葡萄糖与果糖：用溴水，葡萄糖能使溴水腿色，而果糖不能。

麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。

六、实验

要求掌握实验室基本知识及有机化学实验的基本操作技能。如固体的重结晶、测熔点所用的装置及操作、注意事项；液体蒸馏时所用的仪器、装置、烧瓶中所放液体的体积、温度计安装的位置、放沸石的时间、蒸馏不同沸点液体化合物的加热方式、及冷凝管的选择；洗涤液体化合物所用的仪器、操作时注意事项；回流所用仪器及装置；各种瓶颈和管颈塞子的选择以及实验室防毒、灭火常识等。

除上述六个专题之外，还应掌握各章的基本概念、名词、术语的含义、各类化合物的物理性质的变化规律以及医药生产和生活中经常涉及到的有机化学基本常识等。

中南大学有机化学试卷

中南大学考试试卷（A ） 2006— 2007学年 上 学期期中考试试题 时间110分钟 有机化学 课程 64 学时 4 学分 考试形式： 闭 卷 专业年级： 05级化工专业 总分100分 占总评成绩 70 % 一、选择题（本题共20分，单选题14题，每题1分；多选题2题，每题3分） 1、单选题（共14题，14分。每题只有一个选项正确，选错、不选或多选均不得分）。 1. 沸点最高的是（ ）。 A ：丁酸 B ：丁醛 C ：丁醇 D ：2-丁酮 E ：1-丁烯 2. 某烷烃的分子式为C 5H 12，只有二种二氯衍生物，那么它的结构为( )。 A ：正戊烷 B ：异戊烷 C ：新戊烷 D ：前A 、B 、C 均可 E ：不存在这种物质 3. 下列化合物不具有芳香性的是( )。 A ：[18]轮烯 B ：环庚三烯正离子 C ： D ： E ： 4. 下列化合物与AgNO 3的乙醇溶液作用，产生沉淀最快的是( )。 A ： B ： C ： D ： E ： 5. 可用于鉴别CH 3C ≡CH 和CH 3CH=CH 2的试剂是（ ）。 A ：Lucas 试剂 B ：Ag(NH 3)2NO 3 C ：CuSO 4 D ：酸性KMnO 4 E ：Br 2/H 2O 6. 下列化合物加热后形成内酯的是（ ）。 A ：β-羟基丁酸 B ：乙二酸 C ：δ-羟基戊酸 D ：α-羟基丙酸 E ：己二酸 7. 下列化合物与FeCl 3溶液发生显色反应的是（ ）。 A ：对甲基苯酚 B ：苄醇 C ：2 -戊酮 D ：丙酮 E ：环己醇 8. 下列化合物酸性最强的是( )。 A ：苯酚 B ：2,4-二硝基苯酚 C ：对硝基苯酚 D ：间硝基苯酚 E ：对甲基苯酚 9. 下列化合物碱性最强的是（ ）。 A ：苯胺 B ：苄胺 C ：吡咯 D ：吡啶 E ：对硝基苯胺 10. 将CH 3CH=CHCHO 氧化成CH 3CH=CHCOOH 选择下列哪种试剂较好？（ ） A ：酸性KMnO 4 B ：K 2Cr 2O 7 + H 2SO 4 C ：Tollens 试剂 D ：HNO 3 E ：以上试剂都不能 11. 苯①、氯苯②、甲苯③、苯酚④、苯甲醛⑤发生硝化反应活性顺序是（ ）。 A ：⑤>④>③>②>① B ：④>③>②>①>⑤ C ：④>③>①>②>⑤ D ：⑤>②>①>③>④ E ：③>②>①>④>⑤ C(CH 3)3H 3C a. b. c. d.3)3CH 33)3H 3C C(CH 3)3CH 312. 稳定性由强到弱的顺序是（ ）。 A ：abcd B ：dacb C ： cbad D ：dcab E ：adcb S N CH 2CH 2Br CH 2Br CHCH 3Br CHCH 3 CH 3Br

大学有机化学期终考试样题二汇编

有机化学期末考试卷二 一、选择 1. 下列物质在水中溶解度最小的是 （ ） A. 甲醇 B. 乙二醇 C. 丙三醇 D. 正丁醇 2. 下列物质中，标有“*”碳原子的杂化方式不是sp 2的是 （ ） A. CH 3CHCH 3 *+ B. CH 2CHCH 3 * C. CH 2*C CH 2 D. CH 2CHCH 2 *. 3. 下列四个物质中酸性排列顺序正确的是 （ ） A CH 3COOH B C 2H 5OH C D HC CH A.A ＞B ＞C ＞D B.D ＞C ＞B ＞A C.A ＞B ＞D ＞C D. C ＞D ＞A ＞B 4.下列自由基稳定性从大到小顺序排列正确的是 （ ） (A) CH 3 (B) CH 3 CHCH 2CH 2 CH 3(C) 3 CCH 2CH 3 CH 3(D) 3 CHCH 2CH 3 CH 3 A . ABCD B. CDBA C. CDAB D. DCBA 5.下列化合物没有芳香性的是 （ ） A. B. C. D. N 6. 下列化合物与HBr 反应，速度最快的是 （ ） A. OH CHCH 3 B. CH 2CH 2OH C. OH CHCH 3 D. OH 7.下列反应方程式正确的是 ( ) A. + CH 3CH 2CH 2Cl AlCl 3 CH 2CH 2CH 3 B. + CH 3CH CH 2 24 CH(CH 3)2 ； C. + AlCl 3 CH 3CH 2CCH 2CH 3 O

D. + CH 3CH 2CH 2Cl AlCl 3 CH(CH 3)2 NO 2 NO 2 8.下列反应属于自由基取代反应的是 ( ) A. CH 2 CHCH 3+Cl 2 3CHClCH 2Cl ； B. CH 2+CHCH CH 2Br H 3CH CHCH 2Br ； C. Br H CH 2CHCH 3+CH 3CH 2CH 2Br 过 氧化 物 ； D. CH 2 CHCH 3+Cl hv 2 ClCH CH 2 9.下列化合物，离子、自由基有芳香性的是：( ) （A ） (B) (C) (D) （ ） A . AC ； B. CD ； C. BC ； D. BD 10. 下列化合物碱性由大到小排列正确的是：( ) (A) N H (B) NH 3 (C) NH 2 (D) N H A. DCBA B. ABCD C. ABDC D. DCBA 11.下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为( ) ① 乙酰氯； ② 乙酸酐； ③ 乙酸乙酯； ④ 乙酰胺 A.①＞②＞③＞④； B.④＞③＞②＞①； C.②＞①＞④＞③； D.③＞④＞①＞② 12.下列物质不能进行歧化反应（Cannizzaro 反应）的是( ) A. HCHO ； B. CH 3CHO ； C. CHO CHO ； D. CHO COOH 13.下列化合物既能进行亲电取代反应，又能进行亲核取代反应的是 ( ) A CH 2 CH ；B C O CH 3 ；C CH 3CH 2Br ；D C O CH 3 CH 3 14.乙酰苯胺的重结晶实验中，除去不溶性杂质的操作是 （ ） A. 抽气过滤； B. 常压过滤； C. 热过滤

大学有机化学B知识点总结(精编版)

有机化学期末复习总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1.俗名及缩写：要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如： 甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、草酸、呋喃、吡咯、吡啶、甘氨酸、丙氨酸、葡萄糖、果糖等。 2、习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 4、次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则 （1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H （2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3（3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH- 次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名 烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照“次序规则”依次列出，优先基团后列出。 按照次序规则，烷基的优先次序为：叔丁基>异丁基>异丙基>丁基>丙基>乙基>甲基。 （4）、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原

中南大学《有机化学》(下)期末考试(闭卷)试卷(B卷)参考答案及评分标准

中南大学《有机化学》（下）期末考试(闭卷)试卷（B 卷） 参考答案及评分标准 满分：100分 考试时间：120分钟 任课教师: 一 、根据题意回答:（20 ）分 （每小题2分） 1、下列化合物中，不具有芳香性的是：（E ） A 呋喃 B 吡啶 C 噻吩 D 环戊二烯负离子 E 环戊二烯正离子 2、比较下列化合物的酸性最强的是（ A ），最弱的是（ B ） A. COOH NO 2 B. COOH CH 3C. COOH OH D. COOH 3、比较下列化合物的碱性最强的是（ B ），最弱的是（ D ） A. B. (C 2H 5)3N C. NH 2 D. N H NMe 2 4、比较下列化合物中水解速率最快的是（ C ），最慢的是（ B ）。 5、苯丙氨酸在pH=10（等电点pI=5.48）时的离子形式是 （ C ） A. C H 2C H C O O N H 3+ B. C H 2C H C O O H N H 3+ C. C H 2C H C O O N H 2 6、某三肽经水解得两个二肽，分别是甘-亮，丙-甘，此三肽结构（ C ） A. 甘-亮-丙 B .丙-亮-甘 C. 丙-甘-亮 D.亮-甘-丙 7、用箭头标出下列化合物进行一硝化亲电取代反应时的位置： O N 8、比较下列化合物中碱性最强的是（ b ），最弱的是（ f ）。

9、下列化合物中具有变旋现象的是（ A ） O O H H O H O O H O H A. B. O O O H O H O O H H O O H O H O C H 3 H O C. O H O O H O H O H O C H 3 10、下列化合物中，既可溶于酸又可溶于碱的是（ D ） 。 A. N N C H 3 B. N N N H N H 2N C. N H D. O H O N C H 3 H O 二 、 完成下列反应 （ 30 分 ，每空 1.5 分） 1. CH 3COOH 22COOH Br 3 CH 2COO -NH 3+ NH 2 2 . H 32-C-OEt O O 2 3H 3C-C-CH 2-C-OEt O O CH 2COOEt H 3C-C-CH 2 O CH 2COOH 4. O + O EtONa O O O hv

大学有机化学期末考试试题A卷

大学有机化学期末考试试题A卷学院：专业：学号：姓名： 题号一二三四五六总分得分 1. 2. 3. 4. 5. 二、选择题

1、SP2杂化轨道的几何形状为（） A．四面体B．平面形C．直线形D．球形2、甲苯在光照下溴化反应历程为（） A．自由基取代反应B．亲电取代 C．亲核取代D．亲电加成 3、下列化合物中最容易发生硝化反应的是（）

六、推断题（14分） 1、某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)，化合物C经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应。 2、某化合物A的分子式是C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟胺、氨基脲反应，与托伦（Tollen）试剂不发生反应，经LiAlH4还原成化合物B(C9H12O2)。A及B均能起卤仿反应。A用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物C(C9H12O)，C用NaOH处理再与CH3I煮沸得化合物D(C10H14O)。D用KMnO4溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D 的结构式。 -------------------附参考答案--------------- 一、命名（共10分） 1、Z –3-甲基-4-乙基-3-庚烯 2、7, 7-二甲基双环[2,2,1]-2-庚烯 3、Z-12-羟基-9-十八碳烯酸 4、N, N-二甲基甲酰胺 5、N-乙基-N-丙基苯胺 二、选择题（共20分）BACBD CBACB 三、完成下列反应，写出主要产物（每空2分，共20分）

大学有机化学复习重点总结(各种知识点

大学有机化学复习重点总结(各种知识点 1、烷烃的自由基取代反应 X2的活性：F2 >Cl2 >Br2 >I2 选择性：F2 < Cl2 < Br2< I2 2、烯烃的亲电加成反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 > CH2=CHX 3、烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 4、烯烃的催化加氢反应活性：CH2=CH2 > RCH=CH2 >RCH=CHR > R2C=CHR > R2C=CR2 卤代烃的亲核取代反应SN1 反应：SN2 反应：成环的SN2反应速率是：v五元环 > v六元环 > v中环，大环 > v三元环 > v四元环定位基定位效应强弱顺序：邻、对位定位基：－O－＞－N(CH3)2＞－NH2＞－OH＞－OCH3＞－NHCOCH3＞－R ＞－OCOCH3＞－C6H5＞－F＞－Cl＞－Br ＞－I间位定位基：－＋NH3＞－NO2＞－CN＞－COOH＞－SO3H＞－CHO＞－COCH3＞－COOCH3＞－CONH2 转]有机化学鉴别方法《终极版》找了很久有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水

区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多 一、各类化合物的鉴别方法 1、烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2、含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3、小环烃： 三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4、卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5、醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6、酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7、羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪

有机化学网上作业1、2、3——中南大学

有机化学网上作业1、2、3——中南大学 >>作业 (一)单选题 1.下列烯烃发生亲电加成反应，速度最快的是（）。(B) 2.下列化合物中，所有的原子可共平面的是（）。(D) 3.烯烃经臭氧化氧化，再还原水解后得到：CH3COCH3和CH3CH2CHO，原来烯烃的结构为（）。 (B) 4.下列化合物中，可发生Diels-Alder反应的是（）。(D) 5.下列化合物中，消除反应速度最快的是（）。(D) 6.下列烯烃与硫酸加成后，再水解，生成异丙醇的是（）。(B) 7.下列亲核试剂，亲核性最弱的是（）。(B) 8.化合物(1)与(2)：，其相互关系是（）。 (D) 差向异构体 9.下列化合物中，沸点最高的是（）。(C) 10.下列化合物，按SN1机理反应速度最快的是（）。(D) 11.含有伯、仲、叔和季四种类型的碳，且分子量最小的烷烃是（）。(C) 12.下列化合物中，不能发生付-克烷基化或酰基化的是（）。(A) 13.下列化合物，既能发生亲电加成，又能发生亲核加成的是（）。(B)CH3C三CH 14.下列自由基中，最稳定的是（）。

(二) 多选题 1.影响亲核取代的因素包括（）。 (A) 烃基的结构 (B) 亲核试剂 (C) 离去基团 (D) 溶剂 2.含有前手性碳原子的是（）。 (A) 正丁烷 (C) 丙酸 3.与AgNO3的醇溶液作用活性比异丙基溴高的是（）。(B) 烯丙基溴 (C) 苯甲基溴 (E) 叔丁基溴 4.存在顺反异构现象的是（）。(B) 1,2-二甲基环丙烷 (C) 2-丁烯 (D) 2-氯2-丁烯 5.属于SN2反应特征的是（）。 (A) 增加亲核试剂的浓度，反应速度明显加快 (C) 反应过程构型翻转 (D) 反应一步完成 6.下列说法正确的是（）。 (B) 共轭二烯烃发生亲电加成反应时，既有1,2-加成产物，又有1,4-加成产物 (C) 磺化反应是可逆的，所以磺酸基在有机合成中可作为占位基 (D) 溴苯的亲电取代比苯难，但溴是邻对位定位基 (E) 苄基溴既容易发生SN1，也容易发生SN2 (三) 判断题 1.顺反异构的标记中，顺式构型即为Z-构型，反式构型即为E-构型 (B) 错 2.反式十氢萘比顺式十氢萘稳定，是因为反式十氢萘中，两个环己烷以ee稠合。(A) 对 3.顺或反-1,2-二甲基环丙烷各有一对对映异构体 (B) 错 4.由甲苯制备间硝基苯甲酸的路线为：先硝化，再氧化 (B) 错 5.高锰酸钾既可氧化环戊二烯，又可氧化环戊二烯负离子 (B) 错 6.正丁烷的构象只有四种，即对位交叉、邻位交叉、部分重叠和完全重叠 (B) 错 7.由极性键构成的分子一定是极性分子 (B) 错 8.乳酸分子中含有一个手性碳，存在一对对映体 (A) 对 9. 1,3-丁二烯分子中碳原子都为SP2杂化，所有原子可共平面。 (A) 对 10.正丁烷和异丁烷互为碳链异构体 (A) 对 >>作业 (一) 单选题 1.下列化合物能发生Cannizzaro反应（岐化反应）的是（）(B) 2.酚羟基具有酸性的主要原因是（）(B) p-π共轭效应 3.下列化合物，能与三氯化铁显色的是（）(C)

有机化学复习题及参考答案

中南大学网络教育课程考试复习题及参考答案 有机化学 一、单项选择题： 1.下列碳正离子，最稳定的是 （ ） A. B. C. H 2C CHCHCH 3 H 2C CHCH 2CH 2 (CH 3)3C D. 2.含有伯、仲、叔和季四种类型的碳，且分子量最小的烷烃是 （ ） A B C D.(CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)3CCHCH 3CH 3 (CH 3)3CCHCH 2CH 3CH 3 (C 2H 5)3CCHCH 2CH 3 CH 3 3.下列化合物中，具有芳香性的是 （ ） A B C D 4.下列化合物中，所有的原子可共平面的是 （ ） A. B. D.C.H 2C C H 2C C CH 2 CH 3CH 2C CH C CH 2 C 6H 5CH CHC 6H 5CH 3CH 3 5.下列化合物中，烯醇式含量最高的是 （ ） A B C D CH 3COCH 2COOC 2H 5CH 3COOC 2H 5 CH 3COCH 2COCH 3 C 6H 5COCH 2COCH 3 6.下列化合物不属于苷类的是 （ ） 2H 52H 5 2OH D.A. B. C. HOH 2N NH O O 7.下列烷烃，沸点最高的是 （ ） A B C CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3CCH 3 CH 3 CH 3 8.下列负离子，最稳定的是 （ ） A B C D O H 3C O O 2N O Cl O H 3CO 9.受热后脱水、脱酸生成环酮的是 （ ） A.丙二酸 B.丁二酸 C.戊二酸 D.己二酸 10.下列化合物，属于（2R ，3S ）构型的是 （ ）

大学有机化学知识点总结

有机化学 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧， 则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排

有机化学期中考试试题及参考答案

第 7 页 共 8 页 ………………………………………装…… …… ……………………订…… ………………… … 线………………… … …… …………………… …… 不能书写 此处不能书写 此处不能书写 此处不能书写 此处不能书写 此 处不能书写 此处不能书写 理工大学 2012 ～ 2013学年第二学期《有机化学》期中试卷（A ） 一、选择题（每小题2分，共50分）【得分： 】 1.下列说法错误的是：（ A ） A.有机化学发展至今已有100多年的历史了 B.勒第一个在实验室合成出尿素 C.有机化合物就是碳化合物 D.迪尔斯和阿尔德获得过诺贝尔化学奖 2.下列哪一种性质不是大多数有机化合物的共性：（ B ） A ．容易燃烧 B.在水中的溶解度比较大 C. 密度比水的密度小 D. 反应比较慢 3. 下列化合物中的碳为SP 2杂化的是：( B )。 A ：乙烷 B ：乙烯 C ：乙炔 D ：新戊烷 4.下列与共轭效应无关的是：（ C ） A ．电子离域 B.键长平均化 C.反应速度加快 D. 产生离域能 5.下列正碳离子的稳定性顺序是：（ D ） CH 3 CH 3 CH 3 5-a 5-b 5-c A ．a ＞b ＞c B. a ＞c ＞b C. c ＞b ＞a D. b ＞a ＞c 6.某烷烃的分子式为C 5H 12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( A )。 A ： 正戊烷 B ： 异戊烷 C ：新戊烷 D ：不存在这种物质 7.甲基异丁基仲丁基甲烷的结构是：（ B ） A B C D 8.化合物8-A 的系统名称是：( C ) A. 3-甲基-2-庚烯-5-炔 B. 5-甲基-5-庚烯-2-炔 C ．（E ）-3-甲基-2-庚烯-5-炔 D ．（反）-3-甲基-2-庚炔-5-烯 H 8-A

中南大学有机化学考纲

中南大学硕士研究生“有机化学”考试大纲 本考试大纲由化学化工学院学院教授委员会于2011年7月7日通过。 I.考试性质 全国硕士研究生入学考试是为高等学校招收硕士研究生而设置的。有机化学属我校自行命题的考试。它的评价标准是高等学校优秀毕业生能达到的及格或及格以上水平，以保证被录取者具有较扎实的有机化学基础知识。 II.考查目标 有机化学是化学的重要分支，是许多学科专业的基础理论课程，它的内容丰富，有机化学考试在考查基本知识、基本理论的基础上，注重考查考生灵活运用这些基础知识分析和解决实际问题的能力。考生应能： 1．掌握各类有机化合物的命名法，有机化合物的各类异构现象，特别是立体异构。 2．掌握重要的有机化学反应：如取代、加成、氧化、还原、酯化、酰化、消除、缩合、脱羧、偶联、重排、周环化等反应，包括一些重要的人名反应。 3．掌握自由基取代、亲电取代、亲核取代、自由基加成、亲电加成、亲核加成反应机理和一些缩合、降解反应的机理。 4．能运用电子效应和空间效应，分析和理解结构与性质的关系。 5．熟悉各类化合物的制备，并能运用基本有机反应和理论，完成有机合成反应的设计、反应现象和机理的解释以及推断有机化合物的结构等。 6.熟悉基本杂环、常见糖类及氨基酸的结构和化学性质。 7.熟悉红外光谱、核磁共振谱的基本原理及其在测定有机化合物结构中的应用。8．熟悉有机化合物合成、分离纯化的基本原理、基本操作和基本方法。 Ⅲ.考试形式和试卷结构 1.试卷满分及考试时间 本试卷满分为150分，考试时间为180分钟 2.答题方式 答题方式为闭卷，笔试。 3.试卷内容结构 有机化学基本知识与基本理论约35% 基本有机反应约20% 有机合成约15% 有机反应机理约10% 推断有机化合物结构（含波谱分析）约10% 有机化学实验约10％ Ⅳ.试卷题型结构 选择题、填空（如命名和完成有机反应）、问答题、有机合成、反应机理、推断结构、实验等 Ⅴ.考查内容

大学有机化学期末考试卷及答案

（考试时间：2005 年 6 月22 日） 题号一二三四五六七成绩 得分 （一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题10 小题, 每小题 1 分，共10 分） (7) N,N- 二甲基甲酰胺(8) 对甲苯磺酸 （9）邻苯二甲酸酐（10） 2 - 甲基呋喃 （二）基本概念题（本大题 5 小题, 共9 分） （1 ）下列化合物中哪个可以起卤仿反应（）（本小题 1 分） （2 ）指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合（）（本小题 2 分）

（3 ）下列化合物的核磁共振谱图中只有一个信号，请根据分子式推断结构式：（本小题2 分） （4 ）指出如下所示偶氮化合物的重氮组分和偶合组分：（本小题 2 分） 重氮组分：偶合组分： （5 ）完成以下转变宜采用Grignard 合成法还是用腈水解法？为什么？ （本小题 2 分）（三）理化性质比较题（本大题 3 小题，共 6 分） （1 ）（本小题 2 分） 比较下列化合物沸点高低：（）> （）> （） （A ）丙醛(B) 1- 丙醇（ C ）乙酸 （2 ）（本小题 2 分）

比较下列化合物碱性强弱：（）> （）> （） （3 ）（本小题 2 分） 比较下列化合物酸性强弱：（）> （）> （） （四）鉴别或分离下列各组化合物（本大题 2 小题，共 6 分）（1 ）（本小题 3 分） 用化学方法鉴别下列化合物： （A ）环乙烯（ B ）环己酮（ C ）环己醇 （2 ）（本小题 3 分） 试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法： （五）完成下列各反应式（本大题18 小题，共29 分） （1 ）（本小题 1 分）

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有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式； 在相反侧，则为反式。

中南大学有机化学试卷

中南大学有机化学试卷 中南大学考试试卷 （专业：医学五年制） 2006 ~2007 110 96 4.5 10070 % 07年7月2日题号一二三四五六 七合计满分 20 10 20 20 10 10 10 100 得分 评卷人 复查人 (每小题有四、五个备选答案，请将你认为正确的选项字母填入下 表中相应题号下的空格中。本题20分，每小题1分) 得分 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 评卷人答案题号 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 答案 1、化合物：a乙醇、b乙酸、c苯酚、d碳酸，其酸性由强到弱排列是 A、bacd B、bdca C、bcad D、bcda 2、下列分子量相近或相同的物质：a正丁醇、b丙酸、c乙酸乙酯、d正戊烷。其沸点从高到低顺序为 A、bacd B、abcd C、cabd D、dcba 3、顺反异构与对映异构可共存的结构是 A 、 B、 CHCH(CH)CCHCHCHCHCHCH33233C、 D、CHOHOH CH=CHCH(CH)332 CHCH33 4、下列化合物不能与HCN加成的是 A、正壬醛 B、丁酮 C、苯乙酮 D、环己酮 5、下列试剂中，可把苯胺与N-甲基苯胺定性区别开来的是 A、5%HCl水溶液 B、先用CHSOCl再用NaOH 652

C、CuCl + NH?HO D、AgNO + NH?HO 22323326、甲苯与氯气在光照下进行反应的机理是 A、亲电取代 B、亲核取代 C、自由基取代 D、亲电加成 7、既是叔胺又是芳香胺的是 A、叔丁胺 B、3-甲基苯胺 C、N-甲基对甲苯胺 D、N,N-二甲基苯胺 8、能与FeCl溶液发生颜色反应的是 3 A、苯甲酸 B、苯乙醚 C、苯甲醇 D、对甲苯酚 9、化合物a、二乙胺 b、三乙胺 c、苯胺 d、乙酰苯胺，其碱性由强至弱顺序为 A、abdc B、abcd C、bacd D、badc 10、下列试剂中能发生Cannizzaro歧化反应的是 A、甲醇 B、甲醛 C、乙醛 D、丙酮 11、CHCH=CHCHCH=CHCH经酸性KMnO氧化后的产物是 3234 A、CHCOOH + HOOCCHCOOH B、CO+ OHCCHCHO 322 2 C、HCOOH + OHCCHCHO D、HCOOH + HOOCCHCOOH 2212、能溶于NaOH溶液，通入CO后又析出来的化合物是 2 A、苯甲酸 B、苯酚 C、苯胺 D、环己醇 13、下列羧酸衍生物发生亲核取代反应速度最快的是 A、CHCOOCH B、(CHCO)O C、CHCOCl D、CHCONH 325 32332 14、下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是 O A、FeCl溶液 B、Grignard试剂 C、Fehling试剂 D、Tollens试剂 3NCONHHNHA、HNSONHB、C、D、2222215．既溶于酸又溶于碱的是 N O 16、卤代烷与NaOH在水-乙醇中进行反应，下列现象中，属于S1历程的是 N A、有重排产物 B、产物构型完全转化

大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.

3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1

Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3

高中有机化学知识归纳和总结(完整版)

高中有机化学知识点归纳和总结(完整版) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同， 如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子 团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异 构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、 1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙 烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信 息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物） 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3 CH 3 CH 3

有机化学期中考试试题及参考答案

上海理工大学 2012 ～2013学年第二学期《有机化学》期中试卷（A） 一、选择题（每小题2分，共50分）【得分：】 1.下列说法错误的是：（ A ） A.有机化学发展至今已有100多年的历史了 B.魏勒第一个在实验室合成出尿素 C.有机化合物就是碳化合物 D.迪尔斯和阿尔德获得过诺贝尔化学奖 2.下列哪一种性质不是大多数有机化合物的共性：（ B ） A．容易燃烧 B.在水中的溶解度比较大 C. 密度比水的密度小 D. 反应比较慢 3. 下列化合物中的碳为SP2杂化的是：( B )。 A：乙烷B：乙烯C：乙炔D：新戊烷 4.下列与共轭效应无关的是：（ C ） A．电子离域 B.键长平均化 C.反应速度加快 D. 产生离域能 5.下列正碳离子的稳定性顺序是：（ D） CH3CH3CH3 5-a5-b5-c A．a＞b＞c B. a＞c＞b C. c＞b＞a D. b＞a＞c 6.某烷烃的分子式为C5H12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( A)。A：正戊烷B：异戊烷C：新戊烷D：不存在这种物质 7.甲基异丁基仲丁基甲烷的结构是：（ B ） A B C D 8.化合物8-A的系统名称是：( C ) A. 3-甲基-2-庚烯-5-炔 H B. 5-甲基-5-庚烯-2-炔 C．（E）-3-甲基-2-庚烯-5-炔 D．（反）-3-甲基-2-庚炔-5-烯 8-A .

. 9.(R)-1, 3-二溴戊烷的结构式是：（ B ） 2 Br H H Br Et H CH33 13-A13-B13-C13-D A B C D 10.5-硝基-2-萘磺酸的结构是：（ C ） 2 3 H 3 H 10-A 10-B 10-C 10-D 11.反-1-甲基-3-叔丁基环己烷的最稳定构象是：（ D ） 11-A11-C11-D - t- 12.12-A的正确系统名称是：（ C ） A. (E)-1-氯-2-丙基-1-丁烯 B. (Z)-1-氯-2-乙基-1-戊烯 C．(E)-1-氯-2-乙基-1-戊烯 D. 3-氯甲叉基己烷 12-A Cl H 13.13-A的正确系统名称是：（ A ） A. 6-甲基-1-氯-1，4-环己二烯 B. 1-甲基-2-氯-2，5-环己二烯 C．3-甲基-2-氯-1，4-环己二烯 D．1-氯-2-甲基-3，6-环己二烯 14.14-A的正确系统命称是：（ C ） A.3-磺酸基-4-甲基-1-溴苯 B.6-甲基-3-溴苯磺酸 C.2-甲基-5-溴苯磺酸 13-A Cl Me SO3H Br CH3 14-A

大学有机化学复习重点总结

有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧， 则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序

2017年中南大学有机化学专业考博题

英语 素养与修为 有机化学 1比较吡啶，苯胺，二甲胺，吡咯的碱性，解释为什么？ 2.解释立体选择性反应，立体专一性反应和不对称合成的概念；怎样衡量不对称合成的效率；用HCl处理100%光学活性的S-2-甲基-1-丁醇得到100%光学活性的1-氯-2-甲基丁烷，为什么？3机理 4.在-78度用FSO3H处理A，检测有碳正离子生成，然后加热到100度，用碱处理生成B和C，写出这一反应过程。 5 一般-NHCOCH3是较强的邻对位定位基，在下面反应中却是间位定位基，为什么？ 6 叔卤代烷易发生Sn2反应，下面化合物为什么既难发生Sn2反应，也难发生Sn1反应？ 7质谱的工作原理？高分辨质谱比低分辨质谱在有机化合物分析中有优越性，为什么？ 8 核磁，红外，紫外的区别是什么？并说说在化合物结构鉴定和性能分析方面的应用。 9.有机化学的主要研究方向有哪些，并举例其中一例说明其在理论研究或工业用途方面的重要性。 10.作为一个有机化学博士研究生，如何从事科研工作。 化学综合 1.发射光谱的原子线，离子线，定量来分析，双线（一系列线） 2.如何使有机反应“绿色” 3.鉴定有机化合物结构的手段有哪些，如何进一步验证？

4.液相色谱中，谱带变宽的原因，如何提高柱效 5.16年化学诺贝尔奖获得者，及各自研究领域 6.解释活化能的物理意义 7.极谱分析 8.干涉红外和色散红外 9.工厂铝粉粉尘引起大爆炸，从表面化学的角度解释原因 10Regioselectivity, Kinetic and thermodynamic (动力学和热力) organometallic chemistry 11.量子尺寸效应；18电子规则；分子筛；布朗运动；配位聚合物；配位化合物的配位数；电子给 体与电子受体；晶体；晶体缺陷，金属有机化学 122H2 + O2 = 2H2O 三角形Gm=-2？？。从热力学角度说明反应能否发生，实际中发生的条件是什么，为什么？ 13银能够在配体L催化，而Al3+,Ir3+的配合物不能催化该反应，为什么。端基炔，根据图说明反应过程，银和端基炔形成中间体，进攻脱水成化学键 有机化学