2020有机化学期末试卷2
浙江大学2019–2020学年 春夏 学期
《 有机化学 》课程期末考试试卷
课程号： 061B9010 ，开课学院： 理学院 考试试卷：A 卷、B 卷 √（请在选定项上打√）
考试形式：闭√、开卷（请在选定项上打√），允许带 / 入场 考试日期： 2020 年 6 月 20 日，考试时间： 120 分钟
诚信考试，沉着应考，杜绝违纪。
考生姓名： 学号： 所属院系：
一．按系统命名法命名下列化合物，有立体结构的请标明（每小题1分，共10分 ）
1
OCH 3
OH
O 2N
2
O
O
O O
3
4
Cl
5
O
6
7
N
N
8
O
9
10
O
二．选择题（每小题2分，共20分）
1. 下列化合物中酸性最强的是 。
(a) O 2N
OH
； (b)
HO
； (c)
O 2N
OH
O 2N
2. 下列化合物中碱性最强的是 。
(a)
O
N
； (b) N
； (c) NH 2
； (d) H N
3. 吡啶在Br 2/H 2SO 4-SO 3体系中进行溴代反应，其主要产物是 。
(a)
N
Br
； (b)
N
Br
； (c)
N
Br
4. 下列分子在碱性条件下进行酯水解反应时，水解速度最快的是 。
(a) OMe
O F ；(b) OMe
O F F
； (c) OMe
O
5. 根据休克尔规则，以下化合物中没有芳香性的是 。
(a)
； (b)
； (c) ； (d)
6. 下列化合物中的三个羟基（a ，b ，c ），酸性最强的羟基氢是 。
2
O
OH
HO CH 2OH
(b)
(c)
7. 下列分子中，具有光学活性（手性）的分子是 。
(a)
； (b)
H 3C
Cl CH 3Cl
； (c) CO 2H 2H H
Cl Cl H ； (d) C=C=C
H HOOC COOH
8．下列亲核试剂与CH 3CH 2I 反应，亲核性最弱的是 。
(a)
CH 3O
； (b)
CH 3CH 2S ； (c) CH 3CH 2O ； (d) Cl
9. 在PH=7的水溶液中，主要以阳离子形式（带正电荷）存在的氨基酸是 。
H 2N CHC 3
OH
O
H 2N CHC CH 2
OH O
CH 2
C O (a)(b)(c)2
CHCH 2CH 2CH 2C OH O NH 2 10. 下列D-吡喃艾杜糖构象式中，稳定的β-D-吡喃艾杜糖的构象式是 。 The more stable conformer of β-D-idose is:
O OH OH OH OH OH (a) (b) (c) (d)O
OH OH
OH
OH HO
O
HO OH OH
OH
O HO
OH
OH OH
三．完成下列反应式, 写出主要产物； 如反应有立体选择性, 请写出产物的立体构型。 （每小题2分，共30分）
1．
HBr (in AcOH)
2．
NO 2
Cl
Cl
23
O (2) D2O
4
4．
(1) B H
(2) H2O2/NaOH
5．
cold, diluted
- H2O 6．
C CH3
O
+HCHO+HN(CH3)2
7．
N
HO
OH
1) PCl5
_
2
8．
CO2CH3
CO
2
CH3
RT (室温)
9．
NaOH, Br2,
H2O
C6H5CH
2
H3
10．
CH2OCH2CH
2
CH2CH3
CHO
Cl
32
12．
33
PhCO H in CHCl 3
13．
N H
(2) AgOH
14．
S
CHO + HCHO
浓NaOH +
15．
ZnCl 2, CH 3COCl
O
四．写出下列反应的机理(每小题5分,共10分)
Propose a mechanism for each of the following reactions 1．
CH 3CH 3
2,NaCl
4
3
3
33
H 2C
2CH 3CO 2CH 3
+
Br CO 2CH 3CH 2Br
NaOCH 3
CO 2CH 3
CO 2CH 3CO 2CH 3
五．推测下列化合物的结构，并写出相关反应式(每小题5分，共10分)
1． 某烯烃A 的分子式为C6H12，具有旋光性。A 经加氢后生成相应的饱和烃B ，B 没有旋光性。A 经
臭氧化反应和后续的锌粉还原水解得到甲醛和另一醛C(C5H10O)，C 也具有旋光性。试写出A ，B ，C 的结构与相关反应式。
Alkene A C 6H 12, chiral
2
Alkane B C 6H 14, achiral
(1) O 3
O H H +
Aldehyde C C 5H 10O, chiral
transformation
2. 化合物D ，分子式为C5H8O3，与Br 2/NaOH 反应生成E ，E 加热脱水可以生成F （C4H4O3），F 可以与二甲基铜锂（(CH 3)2CuLi ）反应制得D
。试写出D ，E ，F 的结构与相关反应式。
transformation Compound D C 5H 8O 3
Compound F C 4H 4O 3Br /NaOH
Compound E
, _ H 2O
(CH 3)2
六．利用指定的原料和其它小于等于3个碳的有机试剂及适当的无机试剂，合成下列目标化合物 (每小题5分，共20分)
1．
2
．
O
3．
HO
MeO
O
O
4．
CH3CH3
Br
Br