2.2.2 芳香烃

第二章烃和卤代烃

2.2 芳香烃（第一课时）

【学习目标】1．芳香族化合物及芳香烃的概念

2．苯的分子结构特点及物理性质

3．苯的化学性质：

【学习重点】苯的结构与性质

【学习难点】苯和苯的同系物的结构、性质差异

【教学方法】问题推进法、归纳演绎法

【复习回顾】相对分子质量的测定——质谱法

读质谱图：质谱图中质荷比最大值

．．．．．．就是样品分子的

相对分子质量

．．．．．．。

【合作探究】

（二）苯的同系物

三、苯的同系物

1.定义：

2.通式：

3.C8H10的苯的同系物的同分异构体，并命名。

4.甲苯的化学性质：

（1）氧化反应

A.燃烧的通式：________________________________________________________

B.被高锰酸钾氧化：产物为

（2）取代反应:

甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合：

产物名称，溶于水色晶体，烈性炸药。（3）加成反应：

四、几个概念及其关系

①芳香烃：

1、定义分子内含有一个或多个的烃，由2个或2个以上的苯环而成的芳香烃称为稠环芳香烃，如萘：蒽：

2、来源：1845年至20世纪40年代是芳香烃的主要来源，自20世纪40年代后，随着石油化工的发展，通过获得芳香烃。

②芳香族化合物：

芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系

二芳香烃的来源与应用

1 来源：（1）煤煤焦油芳香烃

（2）石油化工催化重整、裂化

在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是、和

2 苯的同系物

（1）概念

苯的同系物。

例如：

甲苯乙苯

（2）性质

A 氧化反应

实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液

乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液

结论：苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化

解释：苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有H原子，该苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色，与苯环相连的烷烃基通常回被氧化为羧基

干馏分馏

CH

3CH2CH3

C－H

氧化

C－OH

O

CH

3

CH

3

对二甲苯

B 取代反应（甲苯的卤代、硝化 ）书写方程式

3、乙苯的用途和性质

4 多环芳烃

结：

类型

的结特点化学质对

1.概念：苯环上的氢原子被 取代后的产物

2.结构特点：分子中只有 个苯环，侧链都是 3．通式： ；物理性质与苯相似。 4.化学性质： （1）氧化反应

①苯不能被KMnO 4酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物 （填“能”或“不能”）被KMnO 4酸性溶液氧化。可利用此性质区分苯和苯的同系物。

②苯的同系物均能燃烧，反应的化学方程式为：

（2）取代反应

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成三硝基甲苯的化学方程式为： 。

三硝基甲苯的系统命名为， 又叫（TNT ）, 溶于水，是一种烈性炸药。 （3）加成反应

甲苯与H 2反应的化学方程式： 。

[小结特性] 的取代反应比

更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH 3）对苯环

之影响；

的氧化反应比

更易发生，表明苯环对侧链（-CH 3）的影响（使-CH 3的H

活性增大）。

（三）芳香烃的来源及应用

1.芳香烃：分子内含有一个或多个 的烃，由2个或2个以上的苯环 而成

的芳香烃称为稠环芳香烃，如萘： 蒽：

2．来源：1845年至20世纪40年代 是芳香烃的主要来源，自20世纪40年代后，随着石油化工的发展，通过 获得芳香烃。 问题探究：

探究一：苯分子中的碳碳键是单键、双键交替的结构吗？如何用实验证明？

探究二：烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧的现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的

要明亮，并伴有黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同的燃烧现象的原因。

探究三：苯的化学性质——结构决定性质

1.猜想：由于苯分子中的碳碳键是一种 的特殊共价键，所以苯

的化学性质，几乎也是介于 烃和 烃之间。 总的来说，化学性质比较 、是易 、难 。 探究四： 苯的同系物的化学性质

A ．在氧化反应中,只有侧链反应（体现了 影响 ）（填写“苯环”或“侧链”） 结论：苯的同系物 被酸性KMnO 4溶液氧化

B 、在取代反应中苯环的邻、对位氢原子易反应（ 影响 ）（填写“苯环”或“侧链”）

结论：苯的同系物 易发生取代反应（相对于苯来说）

蒽 联苯 二苯甲烷

2

探究五：比较甲烷、苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示？

探究六：结合所学内容，回答怎样区分己烷、1-己烯和邻二甲苯三种物质？

我的问题：同学们，通过本节课的学习，你还有哪些疑惑？

【典型例题】

苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：①苯不能使酸性KMnO

4

溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化剂存在

的条件下跟H

2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr

3

存

在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（）A、②③④⑤B、①③④⑤C、①②④⑤D、①②③④

【随堂检测】

【归纳小结】确定有机物分子式的一般途径有哪些？确定有机物结构式有哪些技巧？

芳烃 芳香性

芳烃 芳香性 二、经典例题解析 例1 将下列化合物按硝化反应的活性由高到低次序排列： OH COOH Br CH 3 CH 3 NO 2 COOH NO 2 【分析】邻对位定位基（除卤素外）使苯环活化，亲电取代反应活性比苯高。常见的活化基团由强到弱的有：-NR 2, -NHR, -NH 2, -OH > -OR, -NHCOR, -OCOR > -R, -Ar ：间位定位基使苯环钝化，亲电取代反应活性比苯低。常见的钝化基团由强到弱的有：-N +R 3, -S +R 2, -NO 2, -CF 3, -CCl 3 > -CN, -SO 3H, -CHO > -COOH, -COOR, -CONH 2。卤原子对苯环钝化能力弱于间位定位基。 解：由高到低次序为： OH COOH Br CH 3 CH 3 NO 2 >> > > > > NO 2 COOH > 例2 命名下列化合物。 OH CHO 3 Br NH 2 Br (1) (2) 【分析】这两个化合物均为多官能团化合物，因此，它们的命名应按照多官能团化合物的命名原则进行。-NO 2、-X 、-OR 、-R 、-NH 2、-OH 、-COR 、-CHO 、-CN 、-CONH 2、-COX 、-COOR 、-SO 3H 、-COOH 等，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基。 解： (1)中苯环上有三个取代基，-CH 3、-OH 、-CHO ，根据“官能团的优先次序”，应以-CHO 为母体，称为醛。由于-CHO 与苯环直接相连，故称苯甲醛。苯环的编号应以-CHO 所连接的碳原子为1，然后根据最低系列原则将其他碳原子编号，则-OH

高考化学 总复习学案45 芳香烃煤

[考纲要求] 1.以苯为例，了解芳香烃的基本结构。2.掌握芳香烃中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。3.了解煤、石油、天然气等资源的综合利用。 知识点一 苯的结构和性质 1．苯的结构和芳香烃 苯的分子式为C 6H 6，结构简式为____________或____________，苯分子具有__结构，键与键的夹角为________；苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能相等，是一种介于单键和双键之间的独特的键，分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 2．苯的性质 (1)物理性质 苯为无色、有____________的液体，有毒，________溶于水，密度比水________，熔点仅为5.5℃。 (2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。 ①取代反应 卤代反应： _____________________________________________________________； 硝化反应：______________________________________________________________ ________________________________________________________________________； 磺化反应：_____________________________________________________________。 ②加成反应：___________________________________________________________。 ③氧化反应：C 6H 6＋152 O 2――→点燃6CO 2＋3H 2O ，苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色。 3．苯的同系物的性质 由于苯环受烃基的影响，使苯与苯的同系物有所不同。 (1)氧化反应：燃烧通式：_____________________________________，苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO 4溶液氧化为羧基。 (2)取代反应 知识点二 煤、石油、天然气的综合利用 1．煤的综合利用 煤是由________和少量________组成的____________，主要含有________元素，还含有少量__________、________、________、________等元素。

有机溶剂分类

有机溶剂分类 一、烃类溶剂 1．烃 只含有碳氢两种元素的有机化合物叫烃。根据结构将烃类分为脂肪烃和芳香烃。脂肪烃包括脂肪链烃和脂环烃。开链结构的脂肪烃根据结构的饱和程度分为饱和链烃(烷烃)和不饱和链烃(烯烃和炔烃)。芳香烃是含有苯环特殊结构的烃类。根据具体结构分为单环芳烃、多环芳烃和稠环芳烃。 烃类溶剂根据来源分为两类：由石油分馏得到的烃类混合物溶剂叫石油溶剂油，简称溶剂油；由化工原料合成或精制得到的成分单一烃类溶剂是烃的纯溶剂。纯溶剂价格较高，通常只用于一些特殊用途中。 2．溶剂油 石油是由多种烃类组成的混合物，经过分馏处理得到不同沸点范围的产品。根据沸，抿范围通常把石油产品分为石油醚、汽油、煤油、柴油、润滑油、石蜡和沥青。其中沸点范围在30～90℃以戊烷和己烷为主要成分的石油醚和沸点范围在40～200℃烃分子含碳数在4～12的汽油，有很好的溶解性能。在工业生产中常做溶剂使用，称为溶剂油或溶剂汽油。近年来还开发出相当于煤油乃至轻柴油馏分做高沸点溶剂油，拓宽了溶剂油的概念。煤油是石油分馏时，沸点在175～325℃范围的馏分，由于馏程长所包含的烃类成分复杂。在一定情况下也可以做溶剂使用，如美国干洗业使用的干洗溶剂汽油(stoddard solvent)实际上是一种不易燃的煤油溶剂。因此广义上溶剂油包括多种沸程范围的烃类混合物以及己烷、苯、甲苯、二甲苯纯烃类溶剂。为了叙述上的方便，本书介绍的溶剂油是指由石油分馏得到的烃类混合物溶剂。 (1)溶剂油按沸程分类根据分馏过程的沸程，溶剂油大致分为三类：把沸程在100℃凋以下的称为低沸点溶剂油，如工业上的6号抽提溶剂油，沸程为60～90℃；把沸程在100～150℃的称为中沸点溶剂油，如橡胶溶剂油，沸程在80～120℃；把沸程高于150℃的称为高调沸点溶剂油，如油漆溶剂油，沸程为140—200℃，油墨溶剂油干点达360℃都属于高沸点溶剂油。从沸程范围看，溶剂油大多数属于汽油馏分。 (2)溶剂油的化学成分溶剂油是各种烃类的混合物，主要成分有开链烷烃、烯烃、环烷烃和芳香烃。由于烯烃化学性质活泼、安定性差，不适合作溶剂使用，所以一般溶剂油中含烯烃很少，成分以其他三类烃为主。 低沸程溶剂油，如6号抽提溶剂油，120号橡胶溶剂油，200号油漆溶剂油中主要成分是烷烃和环烷烃。有时称为脂肪烃类溶剂，脂肪烃溶剂油成分有直链烷烃、支链烷烃、环烷烃。由于不同结构烷烃的溶解性能不同，所以又可以根据其主要成分进一步分类，如以支链烷烃为主要成分的溶剂油，称为异构烷烃溶剂油，它的溶解性能优于一般脂肪烃溶剂油而高沸程溶剂油中甲苯、二甲苯等芳烃含量较大称为芳烃类溶剂油，如近年兴起的高沸点芳烃溶剂油主要成分就是分子中含9个碳原子的芳烃。 溶剂油的性能与其化学成分有密切关系，由于烃类的溶解能力顺序为：芳烃>环烷烃>链烷烃。所以相同沸程的溶剂油中含链烷烃、环烷烃多的比含芳烃较多的溶剂油苯胺点高、贝壳松脂丁醇值低，溶解能力差。 纯芳香烃溶剂油虽然溶解能力强，但毒性也大，因此目前工业上出现用高芳香烃溶剂油和低芳香烃溶剂油来代替苯、甲苯、二甲苯等纯芳香烃溶剂使用的趋势。这样虽然溶解能力稍有降低，但降低了溶剂油的毒性，也降低了生产成本。而且为降低溶剂油的毒性，各国对溶剂油中的芳香烃含量都作出限制，如油漆溶剂油中芳香烃的含量要求在15%以下。

高二化学《芳香烃》教案

高二化学《芳香烃》教案 教学目标 使学生掌握苯的重要化学性质； 使学生了解苯的同系物在组成、结构、性质上的异同，理解共价单键的可旋转性。 以甲苯为例，让学生了解苯的同系物的某些化学性质。 教学重点 苯的化学性质 教学难点 苯的化学性质 课时安排 课时 教学用具 黑板、粉笔、多媒体 教学方法 师生互动、探究学习 教学过程 [复习]： 填写下表： 苯的分子式 结构式

结构简式 空间构型 键参数 苯分子有怎样的结构特点？ 苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯分子是平面结构，键与键之间夹角为120°，常用结构式芳香烃教学设计来表示苯分子。苯是非极性分子。 [过渡]：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫做芳香烃，简称芳烃。苯是最简单、最基本的芳烃。我们已经了解了苯的分子结构，那它的性质又如何呢？ [实验1]：展示苯的实物，让学生直接观察苯的颜色和状态。将苯与水混合于试管，振荡、静置后观察现象，认识苯的溶解性. 一.苯的物理性质： 无色、有特殊气味的液体，比水轻,不溶于水，沸点80.1℃，熔点5.5℃。 二．苯的化学性质。 苯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色。说明苯的化学性质比较稳定，但在一定条件下苯也能发生化学反应。 [实验2]：纸上蘸取少量苯溶液，点燃.观察实验现象.

氧化反应 c6H6+15o2芳香烃教学设计12co2+6H2o火焰明亮，有黑烟. 常用的氧化剂如no4、2cr2o7、稀硝酸等都不能使苯氧化。这说明苯环是相当稳定的。 取代反应 苯跟卤素的反应。 [实验3]：苯与溴的反应。 ①.原料：苯、液溴、铁粉。 ②.反应原理： 芳香烃教学设计芳香烃教学设计Br +Br2芳香烃教学设计+HBr 芳香烃教学设计③.装置原理： a.长导管的作用是什么？。 芳香烃教学设计b.锥形瓶中水的作用是什么？。 c.为什么导管末端不能插入液面以下？。 ④.操作顺序：圆底烧瓶中先加入少量苯、液溴，然后加入铁粉，塞紧橡皮塞。反应结束后向锥形瓶中滴入硝酸银溶液，并将烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中。 ⑤.实验现象： a.烧瓶中混合物沸腾； b.导管口出现白雾；

2021学年高中化学课时作业7芳香烃含解析人教版选修5.doc

芳香烃 [练基础] 1．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( ) A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应 2．下列物质中属于苯的同系物的是( ) 3．下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是( ) A．溴苯 B．对二甲苯 C．氯乙烷 D．丙烯 4．下列叙述中，错误的是( ) A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯 B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯 5．对于苯乙烯()的下列叙述：①使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面；⑦是苯的同系物。其中正确的是( ) A．①②④⑤ B．①②⑤⑥⑦ C．①②④⑤⑥ D．全部正确 6．将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有( )

A．仅①②③ B．仅⑦ C．仅④⑤⑥⑦ D．全部 7．有两组物质：①CH4、聚乙烯、邻二甲苯；②2-丁烯、乙炔、苯乙烯。下列有关上述有机物的说法正确的是( ) A．①组各物质都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，②组各物质都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．②组中3种物质各1 mol分别和足量的氢气反应，消耗氢气的物质的量之比为1:2:3 C．②组各物质的所有原子可以在同一平面内 D．①组各物质均不能使溴的四氯化碳溶液褪色，②组各物质均能使溴的四氯化碳溶液褪色 8．已知C—C键可以绕键轴旋转。某烃的结构简式如图，下列说法中正确的是( ) A．该烃在核磁共振氢谱上有6组信号峰 B．1 mol该烃完全燃烧消耗16.5 mol O2 C．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 D．该烃是苯的同系物 9．下列实验装置图及实验用品均正确的是(部分夹持仪器未画出)( )

芳香烃类化合物的微生物降解

芳香烃类化合物的微生物降解 摘要：近年来，芳香烃类化合物正以惊人的速度被制造出来，不仅带来了严重的环境问题，还威胁到了人类的生存、发展。目前，人类正在探索如何利用微生物技术更快、更彻底的消除环境中有害的芳香烃类化合物。本文简要介绍了传统的降解菌株及其降解机理，并着重探讨了生物强化技术，以及基因工程菌在芳香烃类化合物的降解中所达到的显著成果，对未来芳香烃类化合物的微生物降解事业作出了展望。 关键词：芳香烃类化合物微生物降解生物强化基因工程菌 一、芳香烃类化合物的来源与危害 目前，全球每年大约有百万吨芳香族化合物被制造出来，这些化合物除广泛用于生产塑料聚合物、农药、染料、医药和其它日用品当中外，还广泛应用于冶金、炸药和化工产品的制造中[1]。这些物质在制造与利用的过程中，其中的有害物质不可避免的泄漏到环境中，导致土壤和水体环境质量下降，危害生态系统安全，从而造成严重的环境污染。 众所周知，芳香烃类化合物是可致癌或有潜在致癌性的物质，由于它毒性强且结构较稳定，所以很难通过降解除去。传统的处理方法包括物理法和化学法，如活性炭吸附、溶剂萃取、焚烧、深埋等[2]，这些方法不但效率低、成本高而且容易造成二次污染[3],目前为降低环境中芳香烃的含量，世界上采用的最安全有效的方法即微生物技术。 二、常见的降解菌株及其降解机理 芳香烃类化合物主要包括：苯、硝基苯、烷基苯、卤代苯、苯胺等[4]。主要降解微生物有假单胞菌属、反硝化菌属、产甲烷菌属、节细菌属、芽孢杆菌属、无色杆菌属、棒状杆菌属、黄杆菌属、土壤杆菌属、黄单胞杆菌属、微球菌属、气杆菌属、埃希氏杆菌属等，以及一部分放线菌、真菌、藻类[5]。它们的代谢途径分为好氧代谢和厌氧代谢。 1.芳香烃的好氧降解 芳香烃的好氧降解较厌氧降解更容易实现，所以目前发现和研究的大部分微生物都是好氧微生物。正常条件下培养的好氧微生物可以产出混合功能的双氧化酶或氧化酶，这些酶在分子氧的参与下．使苯环羟基化。从而引发芳环的裂解，所以能有效地降解芳香烃化合物[6]。 Claude-henri等在对微生物降解土壤中石油烃的实验中发现，大部分的芳烃组分发生了降解。微生物降解芳香烃的最初途径是多种多样的，但这些反应均具有一致的中间产物。邻苯二羟基类化合物原儿茶酚和儿茶酚就是大多数微生物代谢芳香化合物的过程中产生的中间产物[7]，同时也是环裂开前共同的先导性中间产物。 2.芳香烃的厌氧降解 厌氧降解是指在缺乏氧气的外界条件下，一些厌氧微生物、兼性厌氧微生物将有机物作为电子供体，将除氧以外的其他物质作为电子受体，微生物在降解有机物的同时获取化学能量。厌氧条件一般可分为4种：严格的产甲烷环境或发酵，以硫酸盐为最终电子受体，以硝酸盐为最终电子受体以及以Fe(Ⅲ)为最终电子受体。 2.1严格的产甲烷条件或发酵

芳香烃导学案

第二节 芳香烃(导学案) 学习目标：1．掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质; 2．了解芳香烃的来源及其使用 3．归纳、比较法：归纳比较苯和脂肪烃及苯的同系物的结构和性质 学习重难点：苯和苯的同系物的结构、性质差异 一、 苯的结构和性质 1、苯的结构：分子式 探究一： 苯分子的结构是怎样的呢？ ① 苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构， 称为凯库勒式： 那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？ 根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？ ② 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种 和 是同一种物质 ③ 苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色 说明苯环中 存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习 惯上沿用至今。 苯分子中碳碳键的键长 ，介于 和 之间 这说明碳原子之间形成的一种 的特殊共价键。所以苯的结构简式可 以表示为 或 ，空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子 ，形 成 ，键角 为120° 。 2、苯的物理性质 苯是 色，带有 气味的有 的液体，密度比水 3、苯的化学性质 （1）取代反应 ①苯和溴的反应 反应的化学方程式为： 1．长直导管b 的作用——使 冷凝回流和 （HBr 和少量溴蒸气能通过）。 Cl Cl Cl

2 锥形瓶的作用——吸收，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr） 3 锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止 4 碱石灰的作用——吸收、蒸气、蒸汽。 5 纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的 6 NaOH溶液的作用——除去溴苯中的，然后过滤、再用分离，可制得较为纯净的溴苯 7 反应中真正起催化作用的是 ②苯的硝化反应 苯和和的混合物共热至50℃——60℃反应的化学方程式为： 注意：1 硝基苯溶于水，密度比水，有味 2 长导管的作用—— 3 为什么要水浴加热？（1）（2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到100～110℃时就会有间二硝基苯生成；） （2）苯的加成反应 在特定的条件下，苯和氢气发生加成反应的化学方程式为： （3）苯的氧化反应 苯在空气中燃烧产生，说明苯的含碳量很高，燃烧的化学方程式为：；苯（填“能”或“不能”）使KmnO4酸性溶液褪色。 二、苯的同系物 1、概念：苯环上的氢原子被取代后的产物 2、结构特点：分子中只有个苯环，侧链都是（即碳碳键全部是单键） 3．通式：；物理性质和苯相似 4、苯的同系物的同分异构现象 书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短。 例如C8H10对应的苯的同系物有4个同分异构体，分别为、、、 5、苯的同系物的化学性质 （1）氧化反应

《芳香烃》优质课比赛教案(教学详案7)

芳香烃教学详案 导入新课： 请同学们先看一段视频，在观察中思考，在探究苯的结构中，凯库勒等科学家们是怎么做的？（播放视频2分钟） 科学研究总是基于问题的研究，也是基于客观事实的研究（PPT3展示）。我们说“以史为鉴，以史启思”。凯库勒对苯环结构的研究奠定了有机化学的基础。同学们能否通过视频观察，结合已有知识归纳出科学探究的一般方法。（个别提问加教师引导，得出结论） 在“做出假设与实证研究”中，凯库勒反复应用了“结构决定性质、性质反映结构”（PPT3展示）的思想，这也是我们学习化学的一种基本思想。 既然苯环有这样的结构，那它的化学性质又如何呢？（PPT4）请同学们完成活动一。（学生活动2分钟） 能不能设计一个制备溴苯的实验方案呢？请同学们完成活动二（PPT5）。 几点提示：设计实先要了解反应原理，再选择实验仪器并进行组装（PPT5）。我们先看一下反应原理（给出方程式），注意反应物、产物状态、反应条件（可用激光笔指点，但不解释），这些都是选择实

验仪器的依据。（友情提示用激光笔指点）桌上提供了一些实验仪器的拼图供大家选择组装。给大家2分钟时间小组合作完成实验设计。请开始。（学生实验设计、教师巡视指导） 请各小组展示你们的实验设计图，相互观察，看看有没有差异。现在我们请小组代表来说明一下你们的设计想法。（可以选择1-2个小组，注意不相同的意见，说明后可以请其他小组同学补充。学生分析结束后，教师给出PPT6中实验装置，与同学们的设计进行比较，然后介绍各装置作用，再提出问题：溴化氢能被完全吸收吗？能改进吗？）看，我给大家带来一套更环保的仪器（PPT7），这是我们北碚梅花山中学的一位老师设计的。这个装置有什么特点（简单介绍，看，这个地方可通过加液体进行密封），下面看看我在实验室做溴苯制取实验的视频（播放视频）——实验观察结束后，再提问题：看到什么现象？淡黄色沉淀能否说明一定有溴化氢生成？——也就是说，该装置还可以再改进，同学们有兴趣的话，可以再课后继续进行探究设计。 在了解科学探究的一般方法后，现在我们就来尝试应用方法获取（学习）新知识。（PPT8 标题） 请看甲苯，甲苯具有怎样的化学性质呢？（发现问题） 先看一下甲苯的结构： 结构决定性质，性质反映结构是我们学习化学的思想，也是研究甲苯

16种常见多环芳烃的物理性质

萘英文名称NAP Naphthalene分子量128.18 物理性质；密度1.162 熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212（100℃）恒压燃烧热：40264.1J/g(标准大气压，298.15K）恒压燃烧热：40205J/g(标准大气压，298.15K）。不溶于水，溶于乙醇和乙醚等。易挥发，易升华溶于乙醇后，将其滴入水中，会出现白色浑浊。化学性质（1）萘的氧化温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。（2）萘的还原（3）萘的加成（4）萘的亲电取代反应萘的a-位比b-位更易发生亲电取代反应。a-位取代两个共振式都有完整的苯环。b-位取代只有一个共振式有完整的苯环。在萘环上主要发生亲电取代，同苯环一样，但活性比苯环强从中间对称的两个C旁边的C开始标，其中1，4，5，8号碳活性完全一样（称为阿尔法碳），2，3，6，7号碳性质完全一样（称为贝塔碳）。一般情况下，阿尔法碳活性大于贝塔碳，取代基在阿尔法位上，这是由动力学控制，温度较高时，阿尔法碳[1]上取代基会转移到贝塔碳上。但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应，不加热却生成了阿尔法位和贝塔位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂，则主要生成贝塔酰化产物。 苊烯ANY Acenaphthylene 分子量：152.200 性质：黄色棱柱状或板状结晶。熔点92-93℃，沸点265-275℃（部分分解），156-160℃（3.73千帕），相对密度0.8988（16/2℃），易溶于乙醇、甲醇、丙醇、乙醚、石油醚、苯，不溶于水。能在强酸中聚合。 苊ANA Acenaphthene 英文别名：1,8-Ethylenenaphthalene 分子量：154.21性状描述：白色或略带黄色斜方针状结晶。物理参数：密度:1.0242(99/4°C) 熔点:96.2°C 沸点:279°C 闪点:125°C 折射率:1.6048(95°C) 芴FLU Fluorene分子量：166.22 性状描述：白色叶状至小片状结晶物理参数：密度:1.202 g/mL 熔点:116-117°C 沸点:295°C 闪点:151°C 菲PHE Phenanthrene 分子量：178.23性状描述：类白色粉状结晶体。物理参数密度:1.179 g/mL(25°C) 熔点:101°C 沸点:340°C 折射率:1.59427 蒽ANT Anthracene 分子量178.22物理性状带有淡蓝色荧光的白色片状晶体或浅黄色针状结晶。(纯品为白色带紫色荧光) 相对密度 1.25（27℃）;1.283(25℃),熔点217,沸点342,闪点196.1,121.1(闭式)(以上均为℃),蒸汽压[1] 0.13kPa/145℃不溶于水、难溶于

脱芳香烃溶剂Exxsol D80

脱芳烃溶剂油D80 Exxsol D80 矿物萃取剂 Escaid? 碳氢溶剂作为稀释剂用于包括铜、镍、钴、铀和锌等在内的矿物的溶剂萃取。配方设计师可利用不同产品创造专用的萃取解决方案。 与含芳烃的煤油牌号相比，脱芳烃的Escaid溶剂具有如下优势： ● 高纯度和产品一致性。 ● 更窄的分布带。 ● 降低稀释损失。 ● 增强高温条件下的安全性。 ● 更低的环境毒性和高生物降解能力。 另：Exxsol?D 80和Isopar M也可作为稀释剂用于矿业开采中。 优势 低至极低芳烃含量（一般低于1 wt%），使接触风险降到最低 能减少气味和毒性，有相对较高的职业接触极限 从Exxsol异戊烷到Exxsol D140溶剂，提供广阔的挥发性选择 馏程范围窄，可提供出色的闪点和干燥时间 可与添加剂共同使用 优越的质量稳定性带来可靠的产品质量 絮凝剂制造商信赖使用Exxsol? D80、D110、Isopar? L和M溶剂配制其水处理产品。 这些Exxsol脱芳烃溶剂和Isopar异构烷烃溶剂具有高化学和氧化稳定性和惰性，可在反向聚合过程中实现可预期的性能。因其严格的产品规范和质量控制标准，它们还是反向乳液聚丙烯酰胺的良好载体。 Exxsol? D80、D110、Isopar? L和M超低芳烃溶剂具有极低的人体毒性和水生物毒性等级。基于欧盟规范，它们可容易地进行生物降解。 埃克森美孚化工可提供多种脱芳烃类溶剂供客户选择，如Exxsol溶剂。其芳烃含量的典型值低于1%。这些溶剂具有良好的溶解特性，适于多种应用领域。因为它们具有相对高的职业接触限值（OELs），可替代那些不能满足健康或环境法规要求的普通溶剂产品。更高级的Exxsol D牌号沸点在140到310℃。 Exxsol系列溶剂的牌号主要有:Exxsol D30,D40,D60(S),D80,D110,D130,Hexane(正己烷),DSP80/100. Exxsol D成型溶剂 通过先进的氢化工艺提纯，Exxsol D脱芳烃溶剂可有效地携带并溶解活性成分，

2021新人教版高中化学选修5第二章第二节《芳香烃》word学案

第二节芳香烃 [学习目标定位] 1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用。 1．苯是无色、有特殊气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡，静置，发现液体分层，上层呈紫红色，下层呈无色，说明苯的密度比水小，而且不溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现植物油溶于苯，说明苯是很好的有机溶剂。将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中，将会发现前者沸腾，后者凝结成无色晶体。 2．苯的分子式是C6H6，结构简式是，其分子结构特点: (1)苯分子为平面正六边形结构； (2)分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内； (3)6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 3．苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟 产生，燃烧的化学方程式为 (2)①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，反应方程式为 ②苯与浓硝酸反应的化学方程式为 (3)一定条件下，苯能与H2发生加成反应，反应方程式为 探究点一溴苯和硝基苯的实验室制取 1．溴苯的实验室制取

(1)实验装置如下图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流作用。 (2)将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实验现象: ①常温下，整个烧瓶内充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)； ②反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有淡黄色的AgBr沉淀生成； ③把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。 2．实验室制备硝基苯的实验装置如右图所示，主要步骤如下: ①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸，加入反应器中。 ②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。 ③在50～60 ℃下发生反应，直至反应结束。 ④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 ⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 填写下列空白: (1)配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是。 (2)步骤③中，为了使反应在50～60 ℃下进行，常用的方法是。 (3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是。 (4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是。 (5)纯硝基苯是无色、密度比水 (填“小”或“大”)、具有味的油状液体。答案(1)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却(2)将反应器放在50～60 ℃的水浴中加热 (3)分液漏斗(4)除去粗产品中残留的酸(5)大苦杏仁 特别提醒①浓硫酸与浓硝酸混合时，应先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。如果先注入浓硫酸，再注入浓硝酸，会造成浓硝酸受热迸溅、挥发。②反应温度是50～60 ℃，为方便控制，所以用水浴加热。 [归纳总结] (1)苯与溴的反应中应注意的问题

芳香烃 学案 2014 - 修

第二章第2节芳香烃课前预习学案 2014.2.24 一、预习目标 1、了解苯及其同系物的结构和性质等知识 2、简单了解芳香烃的来源及应用 二、预习内容 （一）、苯的结构和性质 1、苯的结构（1）分子式（2）结构简式（3）最简式(4)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，形成，键角为120°，碳碳键长介于______和之间 2、苯的物理性质苯是___ 色，带有______ 气味的有_____ 的液体，密度比水 练习：苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是() ①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④ 【思考】可以从哪几个方面来证实苯分子中不存在单双键交替结构？ 3、苯的化学性质（1）取代反应 ①苯与溴的反应反应的化学方程式为： ②苯的硝化反应 苯与和_________的混合物共热至50℃——60℃反应的化学方程式为： （2）苯的加成反应 在特定的条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为： （3）苯的氧化反应 苯在空气中燃烧产生，说明苯的含碳量很高，燃烧的化学方程式为：；苯（填“能”或“不能”）使KmnO4酸性溶液褪色 新课课内探究学案 实验探究： 根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案 提示：沸点：苯80.1℃Br2 58.78℃溴苯156.43℃硝基苯210.9℃ 实验设计的基本要求：①科学性②安全性③可行性④简约性 实验设计： 1、溴苯的制备 实验步骤：

第五章 芳烃 芳香性

第五章芳烃芳香性 芳烃是芳香族碳氢化合物的总称，亦称芳香烃。 这类化合物实际上比较稳定。 芳香性——易进行离子型取代反应，不易加成、氧化，并具有特殊的稳定性。 把苯及其衍生物总称为芳香族化合物。 通常所说的芳烃是指分子中含有苯环结构的芳烃，而不含苯环结构的芳烃，称为非苯芳烃。芳烃按其结构可分为3类：单环芳烃、多环芳烃、稠环芳烃 单环：含有一个苯环； 多环：含有两个或两个以上独立苯环； 稠环：有两个或两个以上彼此通过共用两个相邻碳原子稠合而成 5.1芳烃的构造异构和命名 1.苯及其同系物的通式为CnH2n-6 2.命名：a.取代基简单的以苯为母体, 烷基为取代基，并表明取代基位次，有两个取代基，可用邻(o-), 间(m- ) 对(p-）来表示;有三个相同的取代基时，也常用连、偏、均等字头表示。 b.若结构复杂，或支链上有官能团，则把支链作为母体，而把苯作为取代基。 苯环上连有多个官能团时，按官能团优先顺序选定母体： （1）比较各个官能团的优先次序(P197), 以较优官能团为母体(1号位），其它为取代基。（2）按照次序规则比较取代基的优先顺序，较优基团后列出，并标注取代基的位置。 3.芳烃从形式上去掉一个氢原子后所剩下的原子团，称为芳基，常用Ar 表示。 苯基：Ph- C6H5- 苄基（苯甲基）：PhCH2- Bz- 5.2苯的结构 1.苯分子中12个原子共平面，各键角120。一般条件下，苯不使溴水和高锰酸钾溶液褪色，即不易进行加成和氧化反应，却较容易进行取代反应。 2.杂化轨道理论的解释： 苯分子中12个原子共平面，其中六个碳原子均采取sp2杂化，每个碳原子上还剩下一个与σ平面⊥的p轨道，相互之间以肩并肩重叠形成闭合大π键。 3．π电子高度离域，使苯环具有特殊的稳定性 4.分子轨道理论： 解释：①三个成键轨道能量低，三个反键轨道能量高。分子轨道中节面越多，能量越高。 ②基态时六个π电子均处于三个成键轨道，且能量低于3个孤立的π键，稳定性高，π电子在整个分子范围内运动。 由以上讨论知： 苯的结构很稳定，其π电子高度离域，键长完全平均化。 5.3 单环芳烃的物理性质 1.芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂。一般芳香烃均比水轻。沸点随相对分子质量升高而升高。熔点除与相对分子质量有关外，还与结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较高 5.4 单环芳烃的化学性质 1.亲电取代反应 a.卤化：芳烃与卤素作用生成卤代芳烃 a．催化剂：FeCl3 、FeBr3 、AlCl3等b．卤素活性：F2>Cl2>Br2>I2（氟化剧烈，碘化可逆）c．芳烃活性：烷基苯>苯>卤代苯 d. 烷基苯和卤代苯的卤代物主要为邻对位异构体（烷基苯与卤素作用发生环上取代比苯容易）

化学芳香烃

序号：08 芳香烃 【学习目标】 1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。 2. 掌握苯的结构式并认识苯的结构特征，了解苯的化学性质。 【知识梳理】 1. 苯是色，带有气味的液体，苯有毒，溶于水，密度比水。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，通常可溴水中的溴，是一种有机溶剂。 2. 苯分子是结构，键角，所有原子都在一个平面上，苯环上的碳碳键是之间的独特键。 3. 芳香族化合物——。 4. 芳香烃——。 一、苯的结构与性质 1．苯的结构 （1）分子式：最简式（实验式）： （2）结构式：结构简式： 〖交流与讨论〗苯分子的结构是怎样的？ ①苯的1H核磁共振谱图（教材P48）：苯分子中6个H所处的化学环境 苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年， 德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式： ②苯的一取代物只有一种，邻位二取代物有种。 （3）分子空间构型 平面正六边形，12个原子共。 2．苯的化学性质 （1）苯的溴代反应 原理： 装置：（如右图） 现象： ①向三颈烧瓶中加苯和液溴后， ②反应结束后，三颈烧瓶底部出现 ③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现 沉淀 ④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生沉淀（） 注意： ①直型冷凝管的作用：（HBr和少量溴蒸气能通过）。 ②锥形瓶的作用：（AgBr） ③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下： ④碱石灰的作用：。 ⑤纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色：

⑥NaOH溶液的作用： ⑦最后产生的红褐色沉淀是什么：，反应中真正起催化作用的是 （2）苯的硝化反应： 原理： 装置：（如右图） 现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛 有水的烧杯中，在烧杯底部出现 注意： ①硝基苯溶于水，密度比水，有味 ②长导管的作用： ③为什么要水浴加热： （1）； （2）； ④温度计如何放置： （3）苯的加成反应 在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应 （4）氧化反应 可燃性：。现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。 使酸性高锰酸钾溶液褪色，使溴水褪色。 （5）苯与乙烯反应 方程式： 反应类型： 【典型例析】 〖例1〗苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是： ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化 剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（）A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④ 〖例2〗将112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的质量分数为（）A．75% B．66.75 C．92.3% D．不能确定 〖例3〗实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反器中。②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 填写下列空白： (1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_________________。

高考化学总复习 第九章 第三节芳香烃学案

第三节芳香烃 1．了解苯的组成、结构、性质及在化 工生产中的重要作用。 2．了解苯的同系物的组成、结构和性 质。 3．了解天然气、石油液化气和汽油的 主要成分及其应用。

梳理基础 一、苯 1．苯的结构。 分子式：_______ 结构简式：_______或_______ 成键特点：介于_______和 之间特殊的键 空间构型：_______形，所有 原子在_______上答案：1．C6H6碳碳单键碳碳双键平面正六边同一平面 2．物理性质。 苯是____色具有________气味的____体，密度比水____，____溶于水，沸点80.1 ℃，熔点5.5 ℃，苯____毒，是一种重要的有机溶剂。 答案：2．无特殊液小不有 3．化学性质。

有关反应的化学方程式为： ①____________________________。 ②____________________________， 其中浓H 2SO 4的作用是____和_____。 ③____________________________。 ④____________________________。 答案：3．取代 取代 加成 火焰明亮、有浓烟 不能 ①＋Br 2――→Fe ＋HBr ② ＋HNO 3―――――→浓H 2SO 4 50～60 ℃＋H 2O 催化剂 脱水剂 ③＋3H 2―――→催化剂 ④2＋15O 2――→点燃 12CO 2＋6H 2O ①与液溴和Fe 属于反应 ②与浓HNO 3 属于____反应 ③与H 2 属于____反应 ④与O 2 现象：____________ ⑤与KMnO 4(酸性)溶液 使KMnO 4(酸性)溶液褪色

芳烃抽提

芳烃抽提也称芳烃萃取，用萃取剂从烃类混合物中分离芳的液液萃取过程。主要用于从催化重整和烃类裂解汽中回收轻质芳烃(苯、甲苯、各种二甲苯)，有时也用从催化裂化柴油回收萘，抽出芳烃以后的非芳烃剩余称抽余油。芳香烃简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。 基本概述 芳烃抽提 aromatics extraction 也称芳烃萃取，用萃取剂从烃类混合物中分离芳的液液萃取过程。主要用于从催化重整和烃类裂解汽中回收轻质芳烃(苯、甲苯、各种二甲苯)，有时也用从催化裂化柴油回收萘，抽出芳烃以后的非芳烃剩余称抽余油。芳香烃简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。是闭链类的一种。具有苯环基本结构，历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道，所以称这些烃类物质为芳香烃，后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。例如苯、萘等。苯的同系物的通式是CnH2n-6（n≥6）。 化学反应 芳香烃的加成反应 1.苯的加成反应 苯具有特殊的稳定性，一般不易发生加成反应。但在特殊情况下，芳烃也能发生加成反应，而且总是三个双键同时发生反应，形成一个环己烷体系。如苯和氯在阳光下反应，生成六氯代环己烷。 只在个别情况下，一个双键或两个双键可以单独发生反应。 2.萘、蒽和菲的加成反应

萘比苯容易发生加成反应，例如：在不受光的作用下，萘和一 分子氯气加成得1,4二氯化萘，后者可继续加氯气得1,2,3,4-四氯化萘，反应在这一步即停止，因为四氯化后的分子剩下一个完整的苯环，须在催化剂作用下才能进一步和氯气反应。1,4-二氯化萘和 1,2,3,4-四氯化萘加热可以失去氯化氢而分别得1-氯代萘和1,4-二氯代萘。 由于稠环化合物的环十分活泼，因此一般不发生侧链的卤化。 蒽和菲的9、10位化学活性较高，与卤素的加成反应优先在9、10位发生。[1] 芳香烃的还原反应 1.Birch还原反应 碱金属（钠、钾或锂）在液氨与醇（乙醇、异丙醇或二级丁醇）的混合液中，与芳香化合物反应，苯环可被还原成1,4-环己二烯类 化合物，这种反应叫做Birch（伯奇）还原。例如，苯可被还原成 1,4-环己二烯。 Birch还原反应与苯环的催化氢化不同，它可使芳环部分还原生成环己二烯类化合物，因此Birch还原有它的独到之处，在合成上 十分有用。 萘同样可以进行Birch还原。萘发生Birch还原时，可以得到 1,4二氢化萘和1,4,5,8-四氢化萘。 2.催化氢化反应 苯在催化氢化( catalytic hydrogenation)反应中一步生成环己烷 体系。萘在发生催化加氢反应时，使用不同的催化剂和不同的反应

上海高二下化学第07讲 苯和芳香烃(教学案)汇总

高二下化学第07讲苯和芳香烃 ——芳香族化合物的母体 教学目标：1、了解苯的组成和结构特征2、掌握苯及其同系物的化学性质 3、了解芳香烃的概念及甲苯、二甲苯的某些性质 4、通过苯的溴代或硝化反应与甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应的比较，理解有机分子中基团 之间的相互影响 教学重点：苯的结构特征、苯及其同系物的化学性质 教学难点：苯及其同系物的化学性质 知识网络： 教学内容： 一、苯 1、物理性质： 颜色状态溶解性：无色液体、易挥发，难溶于水、密度比水小，是重要的有机溶剂。 特性：有特殊气味、有毒（易使人至再生障碍性贫血）。是一种重要的化工原料。 2、分子结构： (凯库勒结构式) 分子式：C6H6 、结构式： 结构特点： （1）平面正六形结构，12个原子均在同一平面内，键角均为120° （2）苯分子中没有单、双键交替的结构，6个碳碳键键长完全相同，键能和键长是介于单键和双键之间的特殊的化学键（共轭大π键）。苯的性质即是体现了饱和烃和不饱和烃的性质。 3、化学性质： （1）氧化反应： 燃烧：2C6H6+15O2→12CO2+6H2O，火焰明亮且伴有浓烟。 （不能被KMnO4所氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色。） （2）取代反应—体现了饱和烃的性质

①卤代反应 与液溴的取代反应： 实验现象： a 、试管A 中及双球U 形管中的左则充满红棕 色气体（反应放热使液溴变为蒸气） b 、双球U 形管中的无色CCl 4变成呈红色(溶解了Br 2) c 、试管B 中有浅黄色沉淀生成 [HBr+AgNO 3→AgBr ↓（浅黄色）] 问题： a 、双球U 形管中CCl 4作用：除去因放热产生的Br 2蒸气和苯蒸气，以防干扰B 试管中的AgNO 3溶液与HBr 的反应。 b 、反应中铁丝所起作用：催化剂。 c 、怎样得到比较纯净的溴苯：把A 试管中反应后的物质倒入盛有NaOH 的烧杯中以除去没反应的溴，再除去铁丝，分液取下层液体即得溴苯（溴苯密度比较大且不溶于水）。 ②硝化反应 硝基苯：苦杏仁味的油状液体，难溶于水比水重。 浓H 2SO 4的作用：催化剂和吸水剂。 试管上的长导管：冷凝和回流的作用，防止苯的挥发。 硝基（-NO 2)取代了苯中的-H 原子，该反应叫又叫硝化反应。 实验操作： a 、先混合酸(把2mL 浓硫酸慢慢加入到1.5mL 浓硝酸中) b 、再把1mL 苯慢慢加到混酸中并摇匀。 c 、放入60℃水浴中加热10min ，以防局部温度过高而发生更多的副反应 d 、把混合液倒入另一盛有水的烧杯中 实验现象： a 、试管底部有黄色油状物质生成，可能是HNO 3分解产生的NO 2溶解在硝基苯中所致。 b 、倒入烧杯后，底部呈无色油状液体，NO 2及硝酸、硫酸溶解在水中。 ③磺化反应：苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(-SO 3H)所取代的反应叫磺化反应 C 6O 6+HO-SO 3H △ C 6H 5-SO 3H+H 2O 浓硫酸的作用：反应物 （3）加成反应—体现了不饱和烃的性质 C 6H 6+3H 2 催化剂 C 6H 12(环已烷) C 6H 6+3Cl 2 催化剂 C 6H 6Cl 6(六氯环已烷，一种杀虫剂)