卤代烃习题和答案

6、 7、大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线, 保护地球上的生物。氟利昂（是多卤化物，如 CF 2CI 2-122 ）可在光的作用下分解，产生 CI 原子，此CI 原子会对臭氧层产生破坏作用。

关反应为:

CIO+O

溴乙烷卤代烃习题

、选择题（每小题有 1~2个正确答案）

①CHCHCI ② CH=CHCI ③CHCHCHCI

④ CHCICHLCI ⑤CHCHCHCH ⑥ CHCH(CHh

乙烷在光照的条件下跟氯气混合，最多可能产生几种氯乙烷（

总反应为：2O ——3O

2

在上述臭氧变成氧气的反应过程中， CI 的作用是（ ）

A 、反应物

B 、生成物

C 、催化剂

D 、中间产物

8、以一氯丙烷为主要原料，制取 1 , 2 一丙二醇时，需要经过的各反应分别为（

）

A 、加成---消去---取代

B 、消去---加成---取代

C 取代---消去---加成

D

、取代---加成---消去

9、二溴苯有三种同分异构体，其中一种为 M M 的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，

只

能得到一种产物，则由 M 形成的三溴苯只能是（ Br

Br

Br

Br

1、 F 列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ CH 3 '_Cl B 、CHCH 2NO C 、CH=CHBr 、-[CH 2-CH 2E

2、 为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（ 乙烷与氯气 B 、乙烯与氯气

C 、乙炔与氯气

D 、乙烯跟氯化氢

3、 F 列物质中，密度比水的密度小的是 氯乙烷 B 、溴乙烷 C

溴苯 D 、甲苯 4、 F 列物质中属于同系物的是（

①② B 、①④ C ①③

D 、⑤⑥

5、 属于消去反应的是( NaOH CHCHBr+WO CH 浓HbS.Q 入

CHCHOH 170CH 2=CH f +H0 D 、 3CHOH+HBr B

、

CH =CH +HCI 连化剂H

CHCHBr+NaO H 乙醇 CH 3CHCI

2=CH f +NaBr+H 2O

O 2

Cl+O 3 ——+O 2

Br

A CHCHCHCHCI B

C CH-CHCHCHCH

Cl

、CHCH-CH-CHzCH

I Cl

CH3

、CHCH C-CH

I Cl

二、填空题 （30分）

11、卤代烃都 _________ 溶于水, ______ 溶于有机溶剂。卤代烃的分子量比相应烃的分子

量 ，其密度一般随着烃基中碳原子数的增加而

，当沸点 而升高

R 代表烃基，副

RCH=CH

HBr

，过氧化物 R-cHr-cHB r 2 并注明反应类型 10、某卤代烷烃 GH i CI 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可

能为（ ）

所以，CHCI 的密度比 CHCHCHCI _____________ ，而沸点 CHCI 比CHCHCHCI 要 _________________ 。 12、 在溴化钠溶液中加入硝酸银溶液中， 会产生 ___________ （填现象），而在溴乙烷中加入硝 酸银后，不会产生上述现象，说明在溴乙烷中没有 _______________ 。如果要检验溴乙烷中的溴 原子，有以下操作：①在试管中加入少量溴乙烷 ②冷却 ③加热煮沸 ④加入硝酸银溶液 ⑤

加入稀硝酸酸化⑥加入氢氧化钠溶液

其正确操作顺序是 _________________ （填编号）。

其中用硝酸酸化的原因是 ____________________ ，如果不酸化将会 __________________ 。 13、 GHgCI 的同分异构体有 _______ 种，它们的名称分别为 ____________________________ ，其 中， _______________________ 与NaOH 勺醇溶液共热的产物是 CHCHCH=CH __________________ 的水解产物是（CH 3） 3C-OH

14、在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中 产物均已略去。

HBr

------------- >B r

H

适当的溶剂 R-CH-CH

适当的溶剂

（请注意H 和Br 所加成的位置）

请写出由CHCHCHCHBr 分两步转变为CHCHCHBrCH 的反应的化学方程式, _________________________________________________________ (

)

第六章卤代烃习题答案20091202

第六章 卤代烃(P107) 6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。 a. 2-甲基3-溴丁烷 b. 2,2-二甲基-1-碘丙烷 c. 溴代环己烷 d. 对二氯苯 e. 2-氯-1,4戊二烯 f. (CH 3)2CHI g. CHCl 3 h. ClCH 2CH 2Cl i. CH 2 CHCH 2Cl j. CH 3CH CHCl 解： a.(CH 3)2CHCHCH 3Br b.CH 3 CH 3CCH 2I 3 c.Br d. Cl Cl CH 3CH CHC CH 2 e. g. 2-碘丙烷 h. 三氯甲烷 i. 1,2-二氯乙烷 i. 3-氯-1-丙烯 j. 1-氯-1-丙烯 6.2 写出C 5H 11Br 的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲或叔卤代烃。如有手性碳，以星号标出，并写出对映体的投影式。 解：11个 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br Br CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 3CH 3CH CH 2CH 2Br *CH 3CHCH 2CH 2CH 3 Br 1-溴戊烷 3-溴代戊烷 3-甲基-1-溴丁烷 2-溴戊烷 （伯卤代烷） （仲卤代烷） （伯卤代烷） （仲卤代烷） CH 3CH 2CHCH 2Br CH 3 * Br CH 3CH 3CH 2CCH 3 CH 3CHCHCH 3 Br CH 3 * CH 3CCH 2Br CH 3 CH 3 2-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 2-甲基-3-溴丁烷 2,2-二甲基-1-溴丙烷 （伯卤代烷） （叔卤代烷） （仲卤代烷） （伯卤代烷） 6.3 写出二氯丁烷的所有异构体，如有手性碳，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。 解：13个 CH CH 2CH 2CH 3Cl Cl CH 3CCH 2CH 3 Cl Cl *CH 2CHCH 2CH 3 Cl Cl 二种旋光异构体

大学有机化学练习题—第六章卤代烃

大学有机化学练习题— 第六章卤代烃 TTA standardization office【TTA 5AB- TTAK 08- TTA 2C】

第六章 卤代烃 学习指导：1. 卤代烷分类和命名:IUPAC 命名法； 2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N 1,S N 2历程和影响因素） ；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应； 3. S N 1和S N 2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响； 4. E1和E2两种历程，Saytzeff 规则；烃基对卤素活泼性的影响； 5. 双键位置对卤素原子活性的影响。 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出溴仿的构造式。2、写出 的系统名称。 3、写出(Z )-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。 4、写出 的系统名称。 5、写出 的系统名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( ) ( ) + ( ) 3、 4、 5、 6、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列溴代烷在NaOH 水溶液中的反应速率快慢次序： (A) Br —CH 2CH 2CH(CH 3)2

2、将下列化合物按与AgNO 3（SN1） 醇溶液反应快慢排序： (B) (CH3)3CCl (C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl 3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序： (A) (CH3)2CHCH2CH2Br 4、指出下列化合物中，按S N 1反应哪一个进行得较快。 (A) (CH3)2CBrCH2CH3 5、将下列化合物按S N 1反应活性大小排列： (A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于 S N 2机理，哪些属于S N 1机理。 1. 产物的构型完全转化。 2. 有重排产物。 3. 碱的浓度增加反应速率加快。 4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。 5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷 (B) 1-碘丁烷 (C) 己烷 (D) 环己烯 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷 (B) 2-氯丁烷 (C) 2-甲基-2-氯丙烷 3、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (C) (CH3CH2)3CCl (D) (CH3CH2)2C==CHCH2Cl 六、有机合成题（完成题意要求）。 1、完成转化： 2、以苯和1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成：

第六章卤代烃

第六章 卤代烃 6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。 a. 2－甲基－３－溴丁烷 b. 2,2－二甲基－１－碘丙烷 c. 溴代环己烷 d. 对乙氯苯 e. 2－氯－1,4－戊二烯 f. (CH 3)2CHI g. CHCl 3 h. ClCH 2CH 2Cl i. CH 2=CHCH 2Cl j. CH 3CH=CHCl 答案： a.CH 3CH--CHCH 3 CH 3 Br b. C CH 3 H 3C CH 3 CH 2I c. Br d. Cl e. Cl Cl f. 2－碘丙烷 ２－iodopropane g. 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroform h. 1,2－二氯乙烷 1,2－dichloroethane i. ３－氯－１－丙烯 ３－chloro －1－propene j. 1－氯－１－丙烯 １－chloro －1－propene 6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂 a.C 6H 5CH 2Cl Mg 22 H + H 2O b. CH 2=CHCH 2Br + NaOC 2H 5 c. CH=CHBr CH 2Br + AgNO 3 d. +Br 2 2e. CH 2Cl Cl f.CH 3CH 2CH 2CH 2Br Mg 225g. + H 2O － 2历程 h. 3 +H 2O － SN 1历程 i. Br j.CH 2=CHCH 2Cl CH 2=CHCH 2CN k. (CH 3)3Cl +NaOH H 2O 答案：

a.C 6H 5CH 2Cl Mg 26H 5CH 2MgCl 2 C 6H 5CH 2COOMgCl H + H 2O C 6H 5CH 2COOH b. CH 2=CHCH 2Br + NaOC 2H 5 CH 2=CHCH 2OC 2H 5c. CH=CHBr CH 2Br + AgNO 3 CH=CHBr CH 2ONO 2 +AgBr d. +Br 2 CH 2=CHCHO Br Br 光照 Br e. CH 2Cl Cl CH 2OH Cl f.CH 3CH 2CH 2CH 2Br Mg 2CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr 25CH 3CH 2CH 2CH 3+BrMgOC 2H 5 g. + H 2O －2历程 3 h. 3 + H 2O － SN 1历程 3 +3 i. Br j.CH 2=CHCH 2Cl CN － CH 2=CHCH 2CN k. (CH 3)3Cl +NaOH H 2O (CH 3)3COH 6.5 下列各对化合物按SN 2历程进行反应,哪一个反应速率较快? a.(CH 3)2CHI (CH 3)3CCl b.(CH 3)2CHI (CH 3)2CHCl c. CH 2Cl Cl d. CH 3CHCH 2CH 2Br 3 CH 3CH 2CHCH 2Br 3 e. CH 3CH 2CH 2CH 2Cl CH 3CH 2CH=CHCl 及及及 及及 答案： a.(CH 3)2CHI > > (CH 3)3CCl b.(CH 3)2CHI (CH 3)2CHCl >c. CH 2Cl Cl d. CH 3CHCH 2CH 2Br > CH 3 CH 3CH 2CHCH 2Br CH 3 e. CH 3CH 2CH 2CH 2Cl > CH 3CH 2CH=CHCl

卤代烃学习要点命名规则及例题

卤代烃学习要点命名规则 及例题 This manuscript was revised on November 28, 2020

卤代烃学习要点、命名规则及命名例题 学习要点： 1、分类、命名、结构 2、化性 （1）亲核取代（掌握S N 1、S N 2历程；影响反应活性的因素并会排序） （2）β—消除（掌握查氏规则、了解E历程；掌握典型体系取代反应与消除反应的竞争） （3）与金属反应（重点格氏试剂） （4）还原（掌握金属氢化物还原体系各自的还原特点） 3、三类卤代烯烃中X原子活性比较 一、命名规则 1、普通法：烃基名＋卤名 2、系统法：（1）主链必须“含卤”，即主链必须包含与卤原子相连的碳原子； （2）卤作取代基（重键位号<卤原子所连碳的位号）； （3）芳烃侧链含卤，则侧链为母体； （4）其余规则同烃。 二、命名例题 1、CH 3CH 2 CH 2 CH 2 Cl 氯丁烷（丁基氯）（无位号无个数则表示1号位、一取代） 2、(CH3) 3 CBr 叔丁基溴 3、CF 2=CF 2 四氟乙烯 4、CH 3 Cl 氯甲烷 5、CHCl 3 CHBr 3 CHI 3 三氯甲烷，三溴甲烷，三碘甲烷 （俗名：氯仿，溴仿，碘仿） 6、CH3CHCH2CCH2Br CH3 33 2,2,4-三甲基-1-溴戊烷 7、CH3C=CCH3 Cl 2，3–二氯-2–丁烯 8、Cl Cl 对二氯苯 9、Cl CH2Cl 对氯苄基氯 10、CH2CH2Br 1-苯基-2-溴乙烷（-苯基溴乙烷） 11、 CH3 I 1-苯基-2-碘-2-丁烯

12、CH2=CHCHCH3 3-溴丁烯 13、Br 溴萘 14、 CH3 H2H5 Cl (R/S) (R)–2–氯丁烷 15、Cl 5-氯环戊二烯

卤代烃学习要点命名规则及例题

卤代烃学习要点命名规 则及例题 标准化管理部编码-[99968T-6889628-J68568-1689N]

卤代烃学习要点、命名规则及命名例题 学习要点： 1、分类、命名、结构 2、化性 （1）亲核取代（掌握S N 1、S N 2历程；影响反应活性的因素并会排序） （2）β—消除（掌握查氏规则、了解E历程；掌握典型体系取代反应与消除反应的竞争） （3）与金属反应（重点格氏试剂） （4）还原（掌握金属氢化物还原体系各自的还原特点） 3、三类卤代烯烃中X原子活性比较 一、命名规则 1、普通法：烃基名＋卤名 2、系统法：（1）主链必须“含卤”，即主链必须包含与卤原子相连的碳原子； （2）卤作取代基（重键位号<卤原子所连碳的位号）； （3）芳烃侧链含卤，则侧链为母体； （4）其余规则同烃。 二、命名例题 1、CH 3CH 2 CH 2 CH 2 Cl 氯丁烷（丁基氯）（无位号无个数则表示1号位、一取代） 2、(CH3) 3 CBr 叔丁基溴 3、CF 2=CF 2 四氟乙烯 4、CH 3 Cl 氯甲烷 5、CHCl 3 CHBr 3 CHI 3 三氯甲烷，三溴甲烷，三碘甲烷 （俗名：氯仿，溴仿，碘仿） 6、CH3CHCH2CCH2Br CH3 33 2,2,4-三甲基-1-溴戊烷 7、CH3C=CCH3 Cl 2，3–二氯-2–丁烯 8、Cl Cl 对二氯苯 9、Cl CH2Cl 对氯苄基氯 10、CH2CH2Br 1-苯基-2-溴乙烷（-苯基溴乙烷） 11、 CH3 I 1-苯基-2-碘-2-丁烯

12、CH2=CHCHCH3 3-溴丁烯 13、Br 溴萘 14、 CH3 H2H5 Cl (R/S) (R)–2–氯丁烷 15、Cl 5-氯环戊二烯

第九章 卤代烃 答案

第九章卤代烃 习题A 一.用系统命名法命名下列化合物。 二.写出下列化合物的结构式 1、CH 2Br 2、CH 2=CHCHCl 3、 Br 4、CH 2CH 2Br 5、 Cl 6、 CH 3 Cl 7、CHCl 3 8、Br 9、 10、 11、 三.完成下列反应式。 1. C CH 2H 3C CH 3 2. CH 3CHCH 3, CH 3CHCH 3 2 3. CH 3CH 2CHCH 3Cl ,CH 3CH 2CHCH 3 2 4. CH 3CHCH 3, CH 3CHCH 3 5. CH 3 1. 3-溴环己烯 2. 4-甲基-1-溴环己烯 3. 2,3,3-三甲基-1-溴丁烷 4. 1-苯基-2-溴乙烷 5. 苄基溴化镁 6. 2,3,3-三甲基-1-溴丁烷 7. 对溴苄氯 8. 对溴氯苯 9. 2-甲基-5-氯-6-溴-1,4-己二烯

6. CH 2OH 7. C 2H 6 + CH 3CH 2CH 2CH 2C CMgBr 8. Cl Cl , 9. CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr , CH 3CH 2CH 2CH 3 10. CH 3H 3C 11. 3 Br 12. CH 2COOH 13. 14. 15. 16. 四.选择题 CBBCC AACDB BBADB DCCAD DB 五. 用化学方法区别下列各组化合物 （1） 溴乙烷 室温下立即出现沉淀加热后出现沉淀 溴苯苄溴不反应 （2）

白色沉淀 1-氯戊烷 2-溴丁烷 1-碘丙烷 黄色沉淀 浅黄色色沉淀 （3） 室温下立即出现沉淀 加热后出现沉淀 不反应 CH3CH=CHBr CH2=CHCH2Br CH3CH2CH 2 Br （4） 3-溴-2-戊烯 4-溴-2-戊烯 5-溴-2-戊烯 室温下立即出现沉淀 加热后出现沉淀 不反应 六.机理题 1. Cl 3 3 33 + ++ 2. X CH3 OCH3 -X 3. C Br C2H H3 HO C H 2 H5 3 + OH Br 4.

第九章卤代烃练习及答案.

第九章卤代烃 1.用系统命名法命名下列各化合物 （1）（2） （3）（4） (5) 答案： ⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷；2-甲基-5-氯-2-溴已烷；⑶2-溴-1-已烯-4-炔；⑷(Z)-1-溴-1-丙烯；⑸顺-1-氯-3-溴环已烷 2.写出符合下列名称的结构式 ⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯 答案： 3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3)*(R)-2-bromootane (4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案：

4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 ⑴NaOH（水）⑵ KOH（醇）⑶ Mg、乙醚⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹NaCN ⑺ NH3 ⑻ (9)、醇 (10) 答案：

5.写出下列反应的产物。 ⑴ ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹ ⑺ ⑻ ⑼ ⑽ ⑾

⑿ 答案：

6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: ⑴水解速率 ⑶进行SN2反应速率： ① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 ② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷 ⑷进行SN1反应速率： ①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷 ②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴 ③ 答案： ⑴水解速率: ⑵与AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度: ⑶进行S N2反应速率: ① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷 ② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷 ⑷进行S N1反应速率: ①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷 ②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴 7.写出下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢. 3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯 答案：

大学有机化学练习题—第六章 卤代烃

第六章卤代烃 学习指导：1. 卤代烷分类和命名:IUPAC命名法； 2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应； 3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响； 4. E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响； 5. 双键位置对卤素原子活性的影响。 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出溴仿的构造式。 2、写出的系统名称。 3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。 4、写出的系统名称。 5、写出的系统名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( )( ) + ( ) 3、 4、 5、 6、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序： (A) Br—CH 2CH2CH(CH3)2

2、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序： (B) (CH3)3CCl (C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl 3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序： (A) (CH3)2CHCH2CH2Br 4、指出下列化合物中，按S N1反应哪一个进行得较快。 (A) (CH3)2CBrCH2CH3 5、将下列化合物按S N1反应活性大小排列： (A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N2机理，哪些属于S N1机理。 1. 产物的构型完全转化。 2. 有重排产物。 3. 碱的浓度增加反应速率加快。 4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。 5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷(B) 1-碘丁烷(C) 己烷(D) 环己烯 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷(B) 2-氯丁烷(C) 2-甲基-2-氯丙烷 3、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (C) (CH3CH2)3CCl (D) (CH3CH2)2C==CHCH2Cl 六、有机合成题（完成题意要求）。 1、完成转化： 2、以苯和1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成： 3、以苯为原料(其它试剂任选)合成： 七、推结构

第六章 卤代烃

第六章卤代烃 Ⅰ学习要求 1. 了解卤代烃的分类及结构特点。 2. 了解卤代烃的普通命名法，熟练掌握卤代烃的系统命名法。 3. 掌握卤代烃的化学性质及应用，熟练掌握用Saytzeff规则判断消除反应的主要产物。 4. 理解亲核取代反应历程、β–消除反应历程；掌握S N1、S N2、E1、E2反应历程的特点，反应条件，反应活性及影响因素；了解S N1、S N2反应的立体化学特征。 5. 掌握伯、仲、叔卤代烷烃及烯丙型、乙烯型卤代烯烃的化学活性差异及其应用。 Ⅱ内容提要 一. 卤代烃的命名 卤代烃的系统命名通常是将卤原子作为取代基，按烃的命名原则进行命名。 卤代烷烃的命名是选择含有卤原子的最长碳链作主链，将卤原子及其它支链作为取代基，按“最低序列”原则对主链编号，命名时将取代基按“次序规则”，较优基团后列出。 卤代烯烃和卤代芳烃分别以烯烃和芳烃为母体，按烯烃和芳烃的命名原则进行命名。 二. 卤代烃的结构特点及化学性质 在卤代烃分子中由于卤原子的电负性大于碳原子的电负性，所以碳卤键是极性共价键，成键电子云偏向卤原子，使卤原子容易被一些亲核试剂取代。另外受卤原子吸电子的诱导效应的影响，使β–碳氢键的极性增大，β–氢原子的酸性增强，易受碱进攻而引起β–碳氢键的断裂，发生脱卤代氢的消除反应。 1. 亲核取代反应 2. β–消除反应 R C H H β 碱进攻，引起消除反应亲核试剂进攻，引起亲核取代反 应 R X NaOH R OH R O R' NaCN R 2 NH2 NH3R NH AgONO RONO2 此反应可用于制备多一个 碳原子的羧酸及胺。 此反应可用于鉴别卤代烃 此反应可用于制备醇。 + NaOR'+ + 硝酸 酯 C C C C+HX

第九章有机化学卤代烃课后答案

第九章 卤代烃 1．命名下列化合物。 CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2Cl CH 2=C CHCH=CHCH 2Br CH 3 Cl 1，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯 CH 3CH 2CH 3 CHCH 3 CH 3 2－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷 Cl Br Cl 4－氯溴苯 3－氯环己烯 F 2C=CF 2 CH 3 Br 四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 2．写出下列化合物的结构式。 （1）烯丙基氯 （2）苄溴 CH 2=CHCH 2Cl CH 2Br （3）4－甲基－5－氯－2－戊炔 （4）一溴环戊烷 CH 3C C CHCH 2 Cl CH 3 Br （5）1－苯基－2－溴乙烷 （6）偏二氯乙烯 （7）二氟二氯甲烷（8）氯仿 CH 2CH 2Br CL 2C=CH 2CCl 2F 2 HCCl 3 3．完成下列反应式： CH 3CH=CH 2+HBr CH 3CHCH 3Br CH 3CHCH 3 CN (1) CH 3CH=CH 2+CH 3CH 2CH 2Br H 2O(KOH) CH 3CH 2CH 2OH (2)

CH3CH=CH2+Cl25000C ClCH 2CH=CH2 Cl+H O ClCH 2 CHCH2Cl OH (3) +Cl2 Cl Cl 2KOH (4) NBS Br KI CH3COCH3 I (5) CH3CH CHCH CH3OH PCl5CH 3CH CHCH3 CH3Cl NH3CH3CH CHCH3 NH2 CH3 (6) (CH3)3CBr+KCN25CH2=C(CH3)2 (7) CH3CHCH3 OH PBr CH3CHCH3 AgNO3/C2H5OH CH3CHCH3 ONO2 (8) C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2C CH CH3CH3+CH3CH2CH2CH2C CMgBr (9) ClCH=CHCH2Cl+CH3COONa3ClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl (10) CH CH+25Cl C=C Cl H Cl Cl2CHCHCl2 2Cl (11) CH2Cl + 3CH2 CH 2 CH2 CH2 CH2 OC2H5 CN NH2 I OH (12)

卤代烃的性质

卤代烃的性质 【学习目标】 1. 了解卤代烃的命名、分类、物理性质； 2.掌握卤代烃的取代反应和消去反应，体会反应条件对反应的影响. 【旧知复习】时间5分钟 1. 完成下列反应方程式，分析有机生成物的组成发生的变化： CH 3－CH 3＋Cl 2 【小结】卤代烃属于烃的衍生物，其组成上除含有C 、H(个别卤代烃可不含有，如：CCl 4、CF 2Cl 2等)外，一定含有 元素，不能含有其他元素。 2.卤代烃的分类：按照含有卤原子的数量可将卤代烃分为一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃；请举例（写结构简式，每类至少写三种）： 一卤代烃： ； 二卤代烃： ； 多卤代烃： ； 【感知新知】卤代烃的命名及物理性质 1.卤代烃的命名： CH 3CH 2Cl 氯乙烷 ；CH 3CHBrCH 3 2－溴丙烷； CH 3CHClCH 2Cl 1，2－二氯丙烷； CH 3CHCl 2 1，1-二氯乙烷溴环己烷 CH 3－CH=CHCl 1－氯丙烯 。 完成： CH 2=CHCl , BrCH 2CH 2CH 2Br ， . 2.卤代烃的物理通性 (1)常温下，卤代烃中只有CH 3Cl 为气体，其余为 或 。 (2)液态卤代烃的密度一般比水 。(3)卤代烃 溶于水， 溶于有机溶剂。 【探究1】研究下列反应，分析反应物、生成物类别反应条件，归纳所属反应类型。 （1） CH 3CH 2Br ＋ NaOH CH 3CH 2OH ＋NaBr （2 + NaOH +NaCl （3）CH 3CHCl －CH 2Cl ＋2NaOH ＋2NaCl ① 反应物类别 ；生成物类别 ，反应条件 ； ②反应类型 。参加反应的取代基 、 。 【学习迁移】写出由2-氯丙烷在NaOH 水溶液中发生取代反应的方程式： 【深化探究】乙二醇(HO －CH 2－CH 2－OH) 是一种重要的合成单体，请用方程式表示由乙烯制取乙二醇的过程。 【探究2】卤代烃的消去反应 【知识支持】下图为溴乙烷的结构式，根据研究需要对碳原子的位置进行了标定： α—C 原子：直接与官能团连接的碳原子，β—C 原子：与官能团间位（第二）碳原子。 【合作探究】研究下列卤代烃能发生消去反应的产物，总结消去反应的特征。 （1） CH 3CH 2 CH 2=CH 2＋NaCl +H 2O （2） 【问题】（1）消去反应的条件 ；（与取代反应的区别） （2）卤代烃分子中的结构发生了什么变化？生成物HX 中的H 原子来自哪一个碳原子？ （3）请你总结消去反应的基本特征。 CH 3-CH CH+Br 2 光照 ＋Cl 2 —CH 3 Fe ＋Br 2 光照 Br Cl OH OH CH 3－CH －CH 2 －OH —CH 2Cl Cl-CH 2— （ 3）Br －CH 2－CH 2－CH 2－CH 2－ CH 2=CH －CH=CH 2 +2NaBr +2H 2O Cl + NaCl +H 2O 官能团 C －C －Br H － H H α β ＋HCl 催化剂 CCl 4 +NaOH △ H 2O △ H 2O △ H 2O

卤代烃习题和答案

溴乙烷 卤代烃习题 一、选择题（每小题有1~2个正确答案） 1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ） A 、 、CH 3CH 2NO 2 C 、CH 2=CHBr D 、[CH 2-CH 2]n 2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（ ） A 、乙烷与氯气 B 、乙烯与氯气 C 、乙炔与氯气 D 、乙烯跟氯化氢 3 、下列物质中，密度比水的密度小的是（ ） A 、氯乙烷 B 、溴乙烷 C 、溴苯 D 、甲苯 4、下列物质中属于同系物的是（ ） ①CH 3CH 2 Cl ②CH 2=CHCl ③CH 3CH 2CH 2Cl ④CH 2ClCH 2Cl ⑤CH 3CH 2CH 2CH 3 ⑥CH 3CH(CH 3)2 A 、①② B 、①④ C 、①③ D 、⑤⑥ 5、属于消去反应的是（ ） A 、CH 3CH 2Br+H 2O CH 3CH 2OH+HBr B 、CH 2=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl C 、CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑+H 2O D 、CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O 6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合，最多可能产生几种氯乙烷（ ） A 、6 B 、7 C 、8 D 、9 7、大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物。氟利昂（是多卤化物，如CF 2Cl 2-122）可在光的作用下分解，产生Cl 原子，此Cl 原子会对臭氧层产生破坏作用。有 关反应为： O 3 O 2+O Cl+O 3 ClO+O 2 ClO+O Cl+O 2 总反应为：2O 3 3O 2 在上述臭氧变成氧气的反应过程中，Cl 的作用是（ ） A 、反应物 B 、生成物 C 、催化剂 D 、中间产物 8、以一氯丙烷为主要原料，制取1，2一丙二醇时，需要经过的各反应分别为（ ） A 、加成---消去---取代 B 、消去---加成---取代 C 、取代---消去---加成 D 、取代---加成---消去 9、二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M ，M 的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M 形成的三溴苯只能是（ ） A 、、、、 NaOH 催化剂 乙醇 光 浓H 2SO 4 170℃

第六章 卤代烃习题2

第六章卤代烃习题 学号:_______________姓名:_______________得分:_______________ 一、选择 1、比较下列化合物在醋酸溶液中与作用的速度,正确的是: (A) 1>2>3 (B) 3>2>1 (C) 2>1>3 (D) 2>3>1 2、S N1反应的特征是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生(IV)。 (A) I，II (B) III，IV (C) I，III (D) I，IV 3、ClCH2CH2Cl的NMR谱图中 （A）只有一个单峰（B）二组面积相同的三重峰 （C）二组单峰（D）一个单峰，一个三重峰，面积比为1:2 4、下列化合物与CN--发生S N2亲核取代反应速度的快慢： （A）1>2>3>4 (B ) 4>2>1>3 (C ) 2>1>4>3 (D ) 2>3>1>4 5、将分子式为C3H6Cl2的异构体进一步氯化,有几个化合物只给出一种三氯代物? (A) 1个 (B) 2个 (C) 3个 (D) 4个 6、下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂? (A) CH3CHClCH2OH (B) CH3CH2CH2Br (C) HC≡CCH2Cl (D) CH3CONHCH2CH2Cl 7、下列哪些化合物不能用来制备Grinard试剂？

（A）1，3，4 （B）1，2 （C）1，3，5 （D）3，5 8、二氯丙烷可能的异构体数目有多少? (A) 2 (B) 4 (C) 6 (D) 5 9、下列化合物与NaCN发生反应(S N2)的速度快慢次序 A. 1>2>3>4 B. 1>4>2>3 C. 2>3>1>4 D. 2>4>1>3 10、下列物质用KOH/EtOH反应,速度快慢为： （A）1>2>3 (B ) 3>2>1 (C ) 3>1>2 (D ) 2>3>1 11、下面哪种RX易与格氏试剂发生偶联反应？ 12、哪一个氯代烃和AgNO3/EtOH反应最快？ 二、填空 1、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 2、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

卤代烃练习题

卤代烃练习题 1．在光照条件下，将1 mol CH4与1 mol Cl2混合充分反应后，得到的产物是（）A．CH3Cl HCl B．CCl4 HCl C．CH3Cl CH2Cl2 D．CH3Cl C H2Cl2 CHCl3 CCl4 HCl 2．以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇，需要经过的反应是（） A．加成—消去一取代B．取代一消去—加成 C．消去—取代一加成D．消去—加成—取代 3．有机物CH3—CH===CH—Cl不能发生的反应有( ) ①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使KMnO4酸性溶液褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反应 A．①②③④⑤⑥⑦ B．⑦ C．⑥ D．② 4．下列物质中，不能发生消去反应的是（） B．CH3CH2Br D．CH2ClCH2CH3 5．检验溴乙烷中溴元素存在的实验、操作和顺序正确的是（） ①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入适量HNO3④加热煮沸一段时间⑤冷却 A.②④⑤③① B.①②④ C.②④① D.②④⑤① 6．下列过程中，发生了消去反应的是（） A. C2H5Br和NaOH溶液混合共热 B. 一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热 C．一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热 D．氯苯与NaOH溶液混合共热 7．组成为C3H2Cl6的卤代烃，可能存在的同分异构体有（） A．3种B．4种C．5种D．6种 8．1-溴丙烷()和2-溴丙烷()分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应() A．产物相同，反应类型相同 B．产物不同，反应类型不同 C．碳氢键断裂的位置相同 D．碳溴键断裂的位置相同 9．下列反应中属于水解反应的是() A．CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl B．CH≡CH＋HCl―→CH2===CHCl C．CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr

《卤代烃》习题及答案

《卤代烃》习题及答案 （1）（2）（3）C8H10Cl 解：（1） （2） （3）

二、用系统命名法命名下列化合物。 （1）（4） (2)(3) （5）（6） H3 3 Br CH2Cl BrCH 2 C CHCl CH2Br Cl CH2Cl CH3 Cl CH3CH CHCH3 【解答】（1）（2s,3s）-2-氯-3-溴丁烷（2）顺-1-氯甲基-2-溴环己烷（3）1-氯-2，3-二溴丙烯（4）1-溴甲基-2-氯环戊烯 （5）1-甲基-2-氯甲基-5-氯苯（6）2-苯基-3-溴丁烷

CH 3C CNa （1）（A ） （B ） （C ） （D ） （2）（A ）（B ）（C ） 【解答】（1）（A ）〉（B ）〉（D ）〉（C ） , （2）（B ）〉（C ）〉（A ） 五、写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物： （1）NaOH(水溶液) （2）KOH(醇溶液) （3）Mg ，纯醚 （4）(3)的产物+D 2O （5）NaI(丙酮溶液) （6）(CH 3)2CuLi (7) (8) CH 3NH 2 (9) C 2H 5ONa , C 2H 5OH (10) NaCN (11) AgNO 3 , C 2H 5OH (12) CH 3COOAg 【解答】

(1) n-C4H9OH(2) CH2CHCH2CH3(3) n-C4H9MgBr (4) CH3(CH2)2CH2D(5) CH3(CH2)2CH2I(6) CH3(CH2)3CH3 (7) CH3(CH2)3C CCH3(8) CH3(CH2)3NHCH3 (9) n-C4H9OC2H5(10) CH3(CH2)3CN (11) CH3(CH2)3ONO2 + AgBr(12) CH COO(CH2)3CH3 3 六、完成下列反应式： [ （1） （2） （3） （4）

有机化学B教材第二版课后习题解析第六章 卤代烃课后习题参考答案

卤代烃课后习题参考答案 习题1，各卤代烃名称依次是： 溴代新戊烷（2,2,-二甲基-1-溴丙烷）；2-甲基-4-氯戊烷（4-甲基-2氯戊烷）；2-甲基-2-氯丁 烷；Z-1-氯-1-丁烯；3-甲基-4-氯-1-丁烯；4-溴代环戊烯；苄基溴（溴甲基苯）2-苯基-1-氯丙烷。 习题2，各卤代烃结构依次是： Br CH 3 NO 2 CHCl 3 C H 2CH 3 CH 3 Cl Br Br CH 3 NO 2 CHCl 3 C H 2CH 3 CH 3 Cl Br 习题3，各反应主要产物依次是： C H 3Cl C H 3CH 3 C H 3CH 3 Br C H 2CH 2 (1)(2) 习题4， CH 3 C H 3O 3 CH 3 O NO 2 C H 3CH 3 C H 3 Br C H 3CH 3 C H 3Br

Cl Cl CH Cl Cl CH 3 习题,5，S N 1活泼顺序：二苯溴甲烷〉2-溴丙烷〉1-溴丙烷 S N 2活泼顺序：1-溴丁烷〉2-溴丙烷〉2-甲基2-溴丙烷 卤原子活泼顺序：1-溴-2丁烯〉1-氯-2-丁烯〉2-溴-2-丁烯〉2-氯2-丁烯 习题6,（1）S N 2；（2）S N 1；（3）S N 2；（4）S N 1 习题7， C H 3CH 3CH 3 KOH EtOH C H 3CH 3 CH 3HCl C H 3CH 33 Cl CH Br KOH EtOH C H 2CH 3 HCl C H 3CH Cl C H 3CH 3 CN H 3+ C H 3CH 3 COOH 习题8，见活页作业答案。 习题9，活页答案。

有机物的结构、分类和命名

有机物的结构、分类和命名 第Ⅰ卷 （选择题 共66分） 在下列各题的四个选项中均只有一个是符合题目要求的。 1． 氟利昂－12的分子式为CCl 2F 2，下列有关叙述不．正确．．的是 A ．该分子中的碳原子发生了sp 3杂化 B ．该分子是正四面体型分子 C ．该分子无同分异构体 D ．该物质属于卤代烃 2． 下列有机物在1H-NMR 上只给出一组峰的是 A ．HCHO B ．CH 3OH C ．HCOOH D ．CH 3COOCH 3 3． 下列有机化合物分子中所有的碳原子．．． 不可能处于同一平面的是 A ．CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 B ．CH 3CH 2CH 2CH 2COCH 3 C ．CH 2＝CH —CH ＝CH 2 D ．(CH 3) 3C —C≡C—CH ＝CHCH 3 4． 下列分子中所有的原子不可能都处于同一平面上的是 A ．乙烯 B ．聚乙烯 C ．苯 D ．苯乙烯（C 6H 5CH=CH 2） 5． 下列各组有机化合物中，肯定属于同系物的一组是 A ．C 3H 8与C 5 B ． C 4H 6与C 5H 8 C D ．C 2H 2与C 6H 6 6． A ．2—甲基—3—乙基丁烷 B ．2—氯乙烷 C ．2，2—二甲基—1—丁烯 D ．3—甲基—1—丁烯 7． 右图是某烃的含氧衍生物的比例模型。该有机物是 A ．C 2H 5OH B ． C 6H 5OH C ．CH 3CHO D ．CH 3COOH 8． 美国魏考克斯合成的一种有机分子，像一尊释迦牟尼佛。称为释迦牟尼分子。有关该有机分子的说法正确的是 A ．该有机物属于苯的同系物 B ．1mol 该有机物完全燃烧需消耗25molO 2 C ．1mol 该有机物最多可以和10molH 2发生加成反应 D ．该有机物的一氯代产物的同分异构体有12种 9． 桶烯（Barrelene ）结构简式如右图所示，有关说法不正确的是 A ．桶烯分子中所有的原子在同一平面内 B ．桶烯在一定条件下能发生加聚反应 C ．桶烯与苯乙烯（C 6H 5CH=CH 2）互为同分异构体 D ．桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物只有两种 10． 与 互为同分异构体的芳香族化合物有 A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种 11． 分子式为C 5H 11Cl 的同分异构体有 A ．8种 B ．4种 C ．2种 D ．1种 12． 主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有 A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种 OH CH 2 OH

第六章 卤代烃(答案)

第六章 卤代烃 1. 用系统命名法命名下列化合物，并指出它属于哪类卤代烃（如：伯、仲、叔卤代烷或乙烯基型、苯基型、烯丙基型、苄基型、隔离型卤代烃）。 (1) 2-甲基-1-氯丙烷(伯卤代烷) (2) 2-甲基-2-溴丁烷(叔卤代烷) (3) 2，2-二甲基-4-溴戊烷(仲卤代烷) (4) Z -2-甲基-1-溴-2-戊烯(烯丙基型卤代烃) (5) Z -3-甲基-2-氯-2-戊烯(乙烯基型卤代烃) (6) 3-甲基-4-溴-1-丁烯(隔离型卤代烃) (7) 对氯甲苯(苯基型卤代烃) (8) 1-苯基-1-溴丙烷(苄基型卤代烃) 2. 写出下列化合物的构造式或构型式： (1)CH 3C CHCH 3Br Br CH 3 (2)CH 3CCCH 2CH 3 Cl Cl CH 3 CH 3 (3)CHCH 2Cl H 2C (4)CHCH 2Br H 2C (5) C C CH 3H 3C Cl (6)C C Cl H C C Cl H H H (7)CH 3 Cl (8) CH 2Br 3. 用化学方法鉴别下列各组化合物： (1) 褪色 2Cl CH 3Cl CH 3 Cl Cl (2) C Cl H 3C CH 3CH 3CHCHCH 3 CH 3 Cl H 2C CHCl (3) CH 3CHCH=CH Cl CH 3CHCH=CH I 4. 判断下列各组化合物发生指定反应的活性次序： (1) 2-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-3-溴丁烷>2-甲基-2-溴丁烷 (2) 2-甲基-2-溴丙烷>2-溴丁烷>1-溴丁烷 (3) 1-碘丁烷>1-溴丁烷>1-氯丁烷

有机化学(第四版,汪小兰)课后题答案第六章 卤代烃

第六章 卤代烃 6.1 a.CH 3CH--CHCH 3 CH 3 Br b. C CH 3 H 3C CH 3 CH 2I c. Br d. Cl e. Cl Cl f. 2－碘丙烷 ２－iodopropane g. 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroform h. 1,2－二氯乙烷 1,2－dichloroethane i. ３－氯－１－丙烯 ３－chloro －1－propene j. 1－氯－１－丙烯 １－chloro －1－propene 6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂 a.C 6H 5CH 2Cl Mg 26H 5CH 2MgCl 2 C 6H 5CH 2COOMgCl H +H 2O C 6H 5CH 2COOH b. CH 2=CHCH 2Br + NaOC 2H 5 CH 2=CHCH 2OC 2H 5c. CH=CHBr CH 2Br + AgNO 3 CH=CHBr CH 2ONO 2 +AgBr d. +Br 2 2Br Br Br

e. CH2Cl CH 2 OH f.CH 3 CH2CH2CH2Br Mg 2 CH3CH2CH2CH2MgBr25CH 3 CH2CH2CH3+BrMgOC2H5 g. +H2O － 2历程 3 h. 3 +H2O － SN1历程 3 + 3 i. Br j.CH2=CHCH2Cl CN － CH2=CHCH2CN k.(CH 3 )3Cl+NaOH H2O(CH3)3COH 6.5下列各对化合物按SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快? a.(CH 3 )2CHI>> (CH3)3CCl b.(CH3)2CHI(CH3)2CHCl > c.CH 2 Cl Cl d.CH3CHCH2CH2Br> 3 CH3CH2CHCH2Br 3 e.CH3CH2CH2CH2Cl>CH3CH2CH=CHCl 6.6将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列 b > c > a 6.7 (a) 反应活化能(b) 反应过渡态(c) 反应热放热 6.8 A:CH3CH2CHCH3 B:CH2=CHCH2CH3C:CH3CH=CHCH3(Z) and (E) Br 6.9怎样鉴别下列各组化合物？ 鉴别 a , b , d AgNO3 / EtOH c. Br2 6.10