休克尔规则

休克尔规则

一、休克尔规则（也称“4n ＋2规则”，n 为0开始的正整数）

“单环多烯平面共轭体系、π电子数=4n ＋2”——这样的体系具有芳香性。

注：1、同平面共轭与π电子数等于4n ＋2(n 为0开始的正整数)两个条件必须同时满足；

2、多环体系则看最外层碳环情况，符合上述条件的也具芳香性。

二、典型非苯芳系

（一）环丙烯正离子

H H sp 3

非共轭

无芳性

πｅ= 4n+2πｅ≠ 4n+2共轭

无芳性

πｅ≠ 4n+2共轭无芳性共轭具芳性

（二）环戊二烯负离子

H H

sp 3非共轭

无芳性sp

2πｅ= 4n+2πｅ≠ 4n+2共轭无芳性sp 2共轭

具芳性H .

H H πｅ≠ 4n+2共轭

无芳性

思考：环戊二烯的酸性为何比乙炔强？

解：环戊二烯质子离去后形成的负离子符合休克尔规则，具有芳香性，稳定性更好。

（三）环辛四烯二负离子

πｅ= 4n+2共轭

无芳性具芳香性

（四）薁

1、多环体系，最外层碳环符合休克尔规则，具有芳香性；

2、为极性分子：（∵环庚三烯正离子、环戊二烯负离子都具芳香性）；

3、薁亲电取代反应发生在五元环上。

（五）轮烯

H H H

H

H H

（无芳性）

碳原子个数小于18时，轮烯环内空间小，氢原子间斥力大，造成环系扭曲而不在同一平面上，故无芳香性。

H H

H

H

H

H

（具芳性）

碳原子个数大于等于18时，环内空间足以容纳氢，环系保持同平面共轭，符合休克尔规则，具有芳香性。

休克尔规则在判断轮烯的芳香性时适用于碳原子个数在18～36之间。

休克尔规则

休克尔规则,即4n+2规则根据量子力学计算,满足4n+2共轭电子数的平面体系具有方向性电子在环系内离域运动.具体判断方法(个人经验),第一,看看主要原子(非氢原子)是不是有可能在一个平面内,比如,下面的环癸烯,由于分子内两个氢原子互相排斥,使整个分子不能在同一个平面内.就不具有方向性. 第二,要看是不是符合4n+2规则个电子数目,有些化合物不符合,例如左边的环十四烯符合,右边的环十六烯不符合. 第三,如果是离子,还要看是否加减电子数,正离子则减去失去的电子数,负离子则加上得到的电子数,例如环庚三烯正离子(下图左)和环戊二烯负离子(下图右) 第四,对于双环体系,如果有一个不是芳香型体系,则整个环都不是,不过不要盲目否定,例如下面的两个化合物,通过电子转移,两个环都可以满足休克而规则 希望可以帮到你 评论(0)40 满意答案 阿尔萨斯 16级 2011-03-14

一般就是π电子数符合4n+2规则且共面。π电子数就是看这个共轭体系中有多少个离域电子。中性环上，一般有几个共轭的碳就可以提供几个离域电子。C+或C-离子减去或增加一个电子。例如环庚三烯正离子就是7-1=6个，环戊二烯负离子就是5+1=6个，他们都符合4n+2，有芳香性。 追问： 有杂原子的呢？怎么判断？ 回答： 杂原子类似，主要是N、O、S等，也是看多少个π电子数，比如吡啶（六 元含氮杂环），五个碳各一个π电子+N的一个=6个，有芳香性。N的孤 电子对此时不参与共轭。吡咯（五元氮杂环）四个碳各一个π电子+N的 一对孤电子=6个，有芳香性。此时N三个单键满了，孤电子对参与共轭。 呋喃（五元氧杂环）与吡咯类似，O的一对孤电子对与四个碳的4个电子 共6个，有芳香性。 扎依采夫原则 当有不同的消除取向时，形成的烯烃是氢从含氢较少的碳上消除。这就是扎依采夫规则。扎依采夫规则用来预测消除反应的生成物很有用处。这个规则的理论解释有两个要点：一是过渡态的活化能E活化，二是生成烯烃的稳定性 α-消去指分子内同一个原子上失去两个基团，形成卡宾或氮烯的反应。 β-消去指分子内两个相邻的原子上各失去一个基团，形成新的双键或叄键的反应。这也是最为普遍认识的消去反应。 γ-消去指分子内两个不相邻的原子上各失去一个基团，最终形成环状化合物的反应。

芳香性判断技巧修订版

芳香性判断技巧 HUA system office room 【HUA16H-TTMS2A-HUAS8Q8-HUAH1688】

一,芳香性判据——Hückel规则 Hückel规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π 电子数为 4n+2(n=0,1,3,…整数),就有芳香性(当 n>7 时,有例外). 对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性,那就是废话了. 非苯芳烃:凡符合Hückel规则,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等. 二,一些非苯芳烃 1.环多烯烃:(通式 CnHn?)又称作轮烯(也有人把n≥10 的环多烯烃称为轮烯).环丁烯,苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性,可按Hückel规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内,其次看π 电子数是否符合 4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内,π 电子数为 4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如[10]轮烯,π 电子数符合 4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻,使环上碳原子不能在一个平面内,故无芳香性. 2,芳香离子:某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性.如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上,且有 6 个π 电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个π 电子(n=2),故有芳香性. 环戊二烯负离子

其它某些离子也具有芳香性,例如,环丙烯正离子(Ⅰ),环丁二烯两价正离子(Ⅱ)和两价负 离子(Ⅲ),环庚三烯正离子(Ⅳ).因为它们都具有平面结构,且π 电子数分别位 2,2,6,6,符合 4n+2(n 分别位0,0,1,1). 具有芳香性的离子也属于非苯芳烃. 3,稠环体系:与苯相似,萘,蒽,菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且π 电子数分别为 10 和 14,符合Hückel 规则,具有芳香性.虽然萘,蒽,菲是稠环芳烃,但构成环的碳原子都处在最外层的环上,可看成是单环共轭多烯,故可用Hückel 规则来判断其芳香性. 与萘,蒽,等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围π 电子,也可用Hückel 规则判断其芳香性.例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的,其成环原子的外围π 电子有 10 个,相当于[10]轮烯,符合Hückel 规则(n=2),也具 有芳香性. 三.π 电子数的计算 也许你在做题目的时候对于π 电子数的计算弄糊涂了,比如:觉得怎么同是N原子怎么有时候要把它的孤对电子算进去,有时候又不要呢.我以前就是这样的,现在基本知道判断芳 香性了,只是有点经验,有些具体原理我还是不懂.下面是我的一些心得体会,若有错误还请留言指正.下面用的例子中的杂原子是N,其他原子类推.

芳香性判断技巧

芳香性判断技巧 -标准化文件发布号：（9556-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII

一,芳香性判据——Hückel规则 Hückel规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π 电子数为 4n+2(n=0,1,3,…整数),就有芳香性(当 n>7 时,有例外). 对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性,那就是废话了. 非苯芳烃:凡符合Hückel规则,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等. 二,一些非苯芳烃 1.环多烯烃:(通式 CnHn )又称作轮烯(也有人把n≥10 的环多烯烃称为轮烯).环丁烯,苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性,可按Hückel规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内,其次看π 电子数是否符合 4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内,π 电子数为 4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如[10]轮烯,π 电子数符合 4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻,使环上碳原子不能在一个平面内,故无芳香性. 2,芳香离子:某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性.如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上,且有 6 个π 电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个π 电子(n=2),故有芳香性. 环戊二烯负离子 其它某些离子也具有芳香性,例如,环丙烯正离子(Ⅰ),环丁二烯两价正离子(Ⅱ)和两价负离子(Ⅲ),环庚三烯正离子(Ⅳ).因为它们都具有平面结构,且π 电子数分别位 2,2,6,6,符合 4n+2(n 分别位0,0,1,1). 具有芳香性的离子也属于非苯芳烃. 3,稠环体系:与苯相似,萘,蒽,菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且π 电子数分别为 10 和 14,符合 Hückel 规则,具有芳香性.虽然萘,蒽,菲是稠环芳烃,但构成环的碳原子都处在最外层的环上,可看成是单环共轭多烯,故可用 Hückel 规则来判断其芳香性. 与萘,蒽,等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围π 电子,也可用 Hückel 规则判断其芳香性.例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的,其成环原子的外围π 电子有 10 个,相当于[10]轮烯,符合 Hückel 规则(n=2),也具有芳香性. 三.π 电子数的计算 也许你在做题目的时候对于π 电子数的计算弄糊涂了,比如:觉得怎么同是N原子怎么有时候要把它的孤对电子算进去,有时候又不要呢.我以前就是这样的,现在基本知道判断芳香性了,只是有点经验,有些具体原理我还是不懂.下面是我的一些心得体会,若有错误还请留言指正.下面用的例子中的杂原子是N,其他原子类推. 吡咯的N的孤对电子要算进去,在家两双键上的4个电子,共有6电子,有芳香性.吡啶中N原子上连有双键,N上孤对电子不能算进去,三双键共轭,共有6个π电子,有芳香性. 两个N都与双键相连,孤对电子也都不算,还是6个π电子

芳香性判定

（个人感悟详细版） 芳香性:环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳定.在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应,这种物理,化学性质称为芳香性. 一,芳香性判据——Hückel规则 Hückel规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π 电子数为 4n+2(n=0,1,3,…整数),就有芳香性(当n>7 时,有例外). 对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性,那就是废话了. 非苯芳烃:凡符合Hückel规则,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等. 二,一些非苯芳烃 1.环多烯烃:(通式CnHn )又称作轮烯(也有人把n≥10 的环多烯烃称为轮烯).环丁烯,苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性,可按Hückel规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内,其次看π 电子数是否符合4n+ 2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内,π 电子数为4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如[10]轮烯,π 电子数符合4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻,使环上碳原子不能在一个平面内,故无芳香性. 2,芳香离子:某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性.如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上,且有 6 个π 电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有10 个π 电子(n=2),故有芳香性. 环戊二烯负离子 其它某些离子也具有芳香性,例如,环丙烯正离子(Ⅰ),环丁二烯两价正离子(Ⅱ)和两价负离子(Ⅲ),环庚三烯正离子(Ⅳ).因为它们都具有平面结构,且π 电子数分别位2,2,6,6,符合 4n+2(n 分别位0,0,1,1). 具有芳香性的离子也属于非苯芳烃. 3,稠环体系:与苯相似,萘,蒽,菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且π 电子数分别为10 和14,符合Hückel 规则,具有芳香性.虽然萘,蒽,菲是稠环芳烃,但构成环的碳原子都处在最外层的环上,可看成是单环共轭多烯,故可用Hückel 规则来判断其芳香性. 与萘,蒽,等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围π 电子,也可用Hückel 规则判断其芳香性.例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的,其成环原子的外围π 电子有10 个,相当于[10]轮烯,符合Hückel 规则(n=2),也具有芳香性. 三.π 电子数的计算 也许你在做题目的时候对于π 电子数的计算弄糊涂了,比如:觉得怎么同是N原子怎么有时候要把它的孤对电子算进去,有时候又不要呢.我以前就是这样的,现在基本知道判断芳香性了,只是有点经验,有些具体原理我还是不懂.下面是我的一些心得体会,若有错误还请留言指正.下面用的例子中的杂原子是N,其他原子类推.

芳香性判断

芳香性:环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳定.在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应,这种物理,化学性质称为芳香性. 一,芳香性判据——Hückel规则 Hückel规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π电子数为4n+2(n=0,1,3,…整数),就有芳香性(当 n>7 时,有例外). 对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性,那就是废话了. 非苯芳烃:凡符合Hückel规则,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等. 二,一些非苯芳烃 1.环多烯烃:(通式 CnHn )又称作轮烯(也有人把 n≥10 的环多烯烃称为轮烯).环丁烯,苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性,可按Hückel规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内,其次看π电子数是否符合 4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内,π电子数为 4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如[10]轮烯,π电子数符合 4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻,使环上碳原子不能在一个平面内,故无芳香性. 2,芳香离子:某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性.如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上,且有 6 个π电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个π电子(n=2),故有芳香性. 环戊二烯负离子 其它某些离子也具有芳香性,例如,环丙烯正离子(Ⅰ),环丁二烯两价正离子(Ⅱ)和两价负离子(Ⅲ),环庚三烯正离子(Ⅳ).因为它们都具有平面结构,且π电子数分别位 2,2,6,6,符合4n+2(n 分别位0,0,1,1). 具有芳香性的离子也属于非苯芳烃. 3,稠环体系:与苯相似,萘,蒽,菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且π电子数分别为 10 和 14,符合 Hückel 规则,具有芳香性.虽然萘,蒽,菲是稠环芳烃,但构成环的碳原子都处在最外层的环上,可看成是单环共轭多烯,故可用 Hückel 规则来判断其芳香性. 与萘,蒽,等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围π电子,也可用 Hückel 规则判断其芳香性.例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的,其成环原子的外围π电子有 10 个,相当于[10]轮烯,符合 Hückel 规则(n=2),也具有芳香性. 三.π电子数的计算 也许你在做题目的时候对于π电子数的计算弄糊涂了,比如:觉得怎么同是N原子怎么有时候要把它的孤对电子算进去,有时候又不要呢.我以前就是这样的,现在基本知道判断芳香性了,只是有点经验,有些具体原理我还是不懂.下面是我的一些心得体会,若有错误还请留言指正.下面用的例子中的杂原子是N,其他原子类推. 吡咯的N的孤对电子要算进去,在家两双键上的4个电子,共有6电子,有芳香性. 吡啶中N原子上连有双键,N上孤对电子不能算进去,三双键共轭,共有6个π电子,有芳香性. 两个N都与双键相连,孤对电子也都不算,还是6个π电子 有一个N与双键相连,有一个没有.按以上的思路,与双键相连的N上的孤对电子不算进去,而

芳香性判断依据

有机化学期中论文 学校院系：西北大学化工学院 班级：化学工程与工艺 学号：2009115065 姓名：崔尧

论碳环化合物的芳香性的判断 摘要本文介绍碳环化合物的芳香性，非芳香性，反芳香性，同芳香性及反同芳香性简单判断的方法及在有机化学中的应用。 一芳香性，非芳香性，反芳香性，同芳香性及反同芳香性的判断 芳烃一般具有苯环结构，它们是环状闭合共轭体系，π电子高度离域，体系能量低，较稳定。在化学性质上表现为易进行亲电取代反应，不易进行加成和氧化反应，即具有不同程度的芳香性。是不是具有芳香性的化合物一定具有苯环？1931年德国化学家休克尔(Hückel)从分子轨道理论的角度，对环状多烯烃（亦称轮烯）的芳香性提出了如下规则，即Hückel 规则。其要点是：化合物是轮烯，共平面，它的π电子数为4n+2（n为0，1，2，3…，n 整数），共面的原子均为sp2或sp杂化。1954年伯朗特（Platt）提出了周边修正法，认为可以忽略中间的桥键而直接计算外围的电子数，对Hückel规则进行了完善和补充。但仍有一些不足之处[1]。本文根据教学实践，提出了简单判断碳环化合物的芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的方法及在有机化学中的应用[2]。 （1）芳香性 一些稠环烃也可将之看成轮烯，画经典结构式时，应使尽量多的双键处在轮烯上，处在轮烯内外的双键写成其共振的正负电荷形式，将出现在轮烯内外的单键忽略后，再用Hückel －Platt规则判断。 （1）双键碳处在不与轮烯共用的内部，计算电子时，只计算轮烯上的电子，内部的不记。下面的化合物A和D周边分别有双键6个和5个，如此时判断他们的芳香性就会造成错误。而它们的B和E式分别有双键7个和6个，将内部的双键写成其共振的正负电荷形式C 和F后，将出现在轮烯内外的单键忽略后，用Hückel－Platt规则判断得A为芳香性物质，而D不是芳香性物质。 A B C D E F 14e 12e （2）双键与轮烯直接相连，计算电子时，将双键写成其共振的电荷结构，负电荷按2

休克尔规则

第一节苯的结构和休克尔规则 一．苯的分子结构 苯是芳香族化合物的代表，在苯系芳烃中都含有苯环。熟悉苯的分子结构，是研究芳香性的基础。 1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发，根据苯的一元取代物只有一种，提出了苯的环状结构。这就是我们至今仍在使用的苯的凯库勒式。 这个式子虽然可以说明苯分子的组成和原子间的连接次序，但仍存在着问题：凯库勒式既然含有三个双键，为什么苯不起类似烯烃的加成反应；按照凯库勒式，苯的邻二取代物应当有（1）和（2）两种，但实际上只有一种。 （1）（2） 由于上述矛盾问题的存在，引起了化学家对苯结构的极大兴趣，对苯的结构的研究作了大量的工作，提出了不同的结构来表示苯的结构。凯库勒本人曾用两个凯库勒式之间的摆动来表示苯分子的真实结构。 还有化学家分别提出了对位键结构式、双环结构式、棱型结构式、向心结构式等来表示苯的结构。 对位键结构式双环结构式棱型结构式向心结构式 但这些结构式都不能反映苯的实际情况，因而陆续被淘汰了，而且其中的双环结构式（Dewar苯）和棱型结构式（棱烷）所代表的化合物已被合成，它们是苯的价键异构体。 上一世纪的三十年代，鲍林在凯库勒苯的结构式基础上，提出了苯的共振结构。共

振论能广泛的用于说明和解释苯的性质，但仍未揭示出苯分子价键的本质。 现代物理方法的应用和量子化学的发展为苯的分子结构的确定提供了有力的工具。光谱法、X-射线法、偶极矩的测定等都证明苯分子是平面正六边形构型，键角都是120O，碳碳键的键长相等，都是0．139nm。 苯分子的各个键角都是120O，因此碳原子必须是SP2杂化，形成六个C-Cσ键和六个C-Hσ键，而每个碳原子上剩余的P轨道在一个平面上相互重叠，均匀对称地配布在整个环上，形成一个环状的共轭体系，π电子密度平均化，环上没有单键和双键之分。因而，经典的定域化的价键结构式（环己三烯）不能代表苯的结构。 用分子轨道理论处理苯分子，六个2P原子轨道组成六个分子轨道， 当苯分子处于基态时，三对电子分子分别填充能量低的成键轨道、和。三个已占有轨道的能量分别是α+2β、α+β和α+β，因为每个轨道有两个电子，总能量

芳香性判断技巧

芳香性判断技巧The final revision was on November 23, 2020

一,芳香性判据——Hückel规则 Hückel规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π 电子数为4n+2(n=0,1,3,…整数),就有芳香性(当 n>7 时,有例外). 对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性,那就是废话了. 非苯芳烃:凡符合Hückel规则,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等. 二,一些非苯芳烃 1.环多烯烃:(通式 CnHn?)又称作轮烯(也有人把n≥10 的环多烯烃称为轮烯).环丁烯,苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性,可按Hückel规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内,其次看π 电子数是否符合 4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内,π 电子数为 4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如[10]轮烯,π 电子数符合 4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻,使环上碳原子不能在一个平面内,故无芳香性. 2,芳香离子:某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性.如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上,且有 6 个π 电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个π 电子(n=2),故有芳香性. 环戊二烯负离子 其它某些离子也具有芳香性,例如,环丙烯正离子(Ⅰ),环丁二烯两价正离子(Ⅱ)和两价负离子(Ⅲ),环庚三烯正离子(Ⅳ).因为它们都具有平面结构,且π 电子数分别位 2,2,6,6,符合 4n+2(n 分别位0,0,1,1).

芳香性判断技巧

一,芳香性判据——Hückel规则 Hückel规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π 电子数为4n+2(n=0,1,3,…整数),就有芳香性(当n>7 时,有例外). 对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性,那就是废话了. 非苯芳烃:凡符合Hückel规则,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等. 二,一些非苯芳烃 1.环多烯烃:(通式 CnHn )又称作轮烯(也有人把n≥10 的环多烯烃称为轮烯).环丁烯,苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性,可按Hückel规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内,其次看π 电子数是否符合4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内,π 电子数为4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如[10]轮烯,π 电子数符合4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻,使环上碳原子不能在一个平面内,故无芳香性. 2,芳香离子:某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性.如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上,且有 6 个π 电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有10 个π 电子(n=2),故有芳香性. 环戊二烯负离子 其它某些离子也具有芳香性,例如,环丙烯正离子(Ⅰ),环丁二烯两价正离子(Ⅱ)和两价负离子(Ⅲ),环庚三烯正离子(Ⅳ).因为它们都具有平面结构,且π 电子数分别位2,2,6,6,符合4n+2(n 分别位0,0,1,1). 具有芳香性的离子也属于非苯芳烃. 3,稠环体系:与苯相似,萘,蒽,菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面

芳香性判断技巧完整版

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一,芳香性判据——Hückel规则 Hückel规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π 电子数为4n+2(n=0,1,3,…整数),就有芳香性(当 n>7 时,有例外). 对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性,那就是废话了. 非苯芳烃:凡符合Hückel规则,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等. 二,一些非苯芳烃 1.环多烯烃:(通式 CnHn?)又称作轮烯(也有人把n≥10 的环多烯烃称为轮烯).环丁烯,苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性,可按Hückel规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内,其次看π 电子数是否符合 4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内,π 电子数为 4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如[10]轮烯,π 电子数符合 4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻,使环上碳原子不能在一个平面内,故无芳香性. 2,芳香离子:某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性.如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上,且有 6 个π 电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个π 电子(n=2),故有芳香性. 环戊二烯负离子 其它某些离子也具有芳香性,例如,环丙烯正离子(Ⅰ),环丁二烯两价正离子(Ⅱ)和两价负离子(Ⅲ),环庚三烯正离子(Ⅳ).因为它们都具有平面结构,且π 电子数分别位 2,2,6,6,符合 4n+2(n 分别位0,0,1,1).

芳香性判断技巧

一，芳香性判据——Hu ckel规则 H u ckel规则：一个单环化合物只要具有平面离域体系，它的n电子数为 4n+2（n=0,1,3, ??整数），就有芳香性（当n>7时,有例外）. 对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性，那就是废话了? 非苯芳烃:凡符合Huckel规则,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物，非苯芳烃包括一 些环多烯和芳香离子等? 二，一些非苯芳烃 1.环多烯烃:（通式 CnHn ）又称作轮烯（也有人把n》10的环多烯烃称为轮烯）.环丁烯,苯,环辛四 烯和环十八碳九烯分别称［4］轮烯,［6］轮烯,［8］轮烯和［18］轮烯.它们是否具有芳香性，可按Huckei规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内，其次看n 电子数是否符合4n+2.［18］轮烯环上碳原子基本上在一个平面内，n电子数为 4n+2（n=4）,因此具有芳香性.又如［10］轮烯，n电子数符合4n+2（n=2）,但由于环 内两个氢原子的空间位阻，使环上碳原子不能在一个平面内，故无芳香性. 2,芳香离子:某些烃无芳香性，但转变成离子后，则有可能显示芳香性?如环戊二烯无芳香性，但形成负离子后，不仅组成环的5个碳原子在同一个平面上，且有6个n电子（n=1）,故有芳香性.与此相似，环辛四烯的两价负离子也具有芳香性?因为形成负离子后，原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形，且有10个n

电子（n二2）,故有芳香性 环戊二烯负离子其它某些离子也具有芳香性，例如，环丙烯正离子（I）,环丁二烯两价正离子（n）和两价负离子（川）,环庚三烯正离子（W ）.因为它们都具有平面结构，且n电子数分别位2,2,6,6,符合4n+2（n 分别位0,0,1,1）. 具有芳香性的离子也属于非苯芳烃. 3,稠环体系:与苯相似,萘,蔥,菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上，且n电子数分别为10和14,符合Huckel规则，具有芳香性. 虽然萘,蔥,菲是稠环芳烃，但构成环的碳原子都处在最外层的环上，可看成是单环共轭多烯,故可用Huckel规则来判断其芳香性. 与萘,蔥,等稠环芳烃相似，对于非苯系的稠环化合物，如果考虑其成环原子的外围n 电子,也可用Huckel规则判断其芳香性.例如,薁（蓝烃）是由一个五元环和一个七元环稠合而成的，其成环原子的外围n电子有10个,相当于［10］轮烯,符合Huckel规则（n=2）,也具有芳香性. 三? n电子数的计算 也许你在做题目的时候对于n电子数的计算弄糊涂了，比如:觉得怎么同是N原子怎么有时候要把它的孤对电子算进去，有时候又不要呢?我以前就是这样的， 现在基本知道判断芳香性了，只是有点经验，有些具体原理我还是不懂.下面是我的一些心得体会，若有错误还请留言指正.下面用的例子中的杂原子是N,其他 原子类推.

芳香性 休克尔规则

芳香性 芳香性:环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳定.在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应,这种物理,化学 性质称为芳香性. 一,芳香性判据——休克尔规则 是不是具有芳香性的化合物一定要含有苯环德国化学家休克尔而从分子轨道理论的角度,对环状化合物的芳香性提出了如下的规则,即休克尔规则:一个单环化合物 只要具有平面离域体系,它的π 电子数为4n+2(n=0,1,2,3,…整数),就有芳香性(当n>7 时,有例外).其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数(如图).苯有六个π 电子,符合4n+2 规则,六个碳原子在同一平面内,故苯有芳香性.而环丁二烯,环辛四 烯的π 电子数不符合4n+2 规则,故无芳香性. 凡符合休克尔规则,具有芳香性.不含苯环的具有芳香性的烃类化合物称作非苯芳烃,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等. 二,轮烯 环多烯烃(通式C n H n)又称作轮烯(也有人把n≥10 的环多烯烃称为轮烯).环丁烯,苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性,可按休克尔规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内,其次看π 电子数是否符合4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内,π 电子数为4n+2 (n=4),因此具有芳香性.又如[10]轮烯,π 电子数符合4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻,使环上碳原子不能在一个平面内,故无芳香性. 非苯芳烃及芳香性判据 三,芳香离子 某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性.如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上,且有 6 个π 电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有10 个π 电子(n=2),故有芳香性. 环戊二烯负离子 其它某些离子也具有芳香性,例如,环丙烯正离子(Ⅰ),环丁二烯两价正离子(Ⅱ)和两价负离子(Ⅲ),环庚三烯正离子(Ⅳ).因为它们都具有平面结构,且π 电子数分别位2,2,6,6,符合4n+2(n 分别位0,0,1,1). 具有芳香性的离子也属于非苯芳烃. 四,稠环体系 与苯相似,萘,蒽,菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且π 电子数分别为10 和14,符合Hückel 规则,具有芳香性.虽然萘,蒽,菲是稠环芳烃,但构成环的碳原子都处在最外层的环上,可看成是单环共轭多烯,故可用Hückel 规则来判断其芳香性. 与萘,蒽,等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围π 电子,也可用Hückel 规则判断其芳香性.例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七

关于芳香性的判定问题1

自己在网上找的关于芳香性的判定问题！！！（经典） 芳香性:环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳定.在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应,这种物理,化学性质称为芳香性. 一,芳香性判据——Hückel规则 Hückel规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π 电子数为4n+2(n=0,1,3,…整数),就有芳香性(当n>7 时,有例外).对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性,那就是废话了. 非苯芳烃:凡符合Hückel规则,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等. 二,一些非苯芳烃 1.环多烯烃:(通式 CnHn )又称作轮烯(也有人把n≥10 的环多烯烃称为轮烯).环丁烯,苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性,可按Hückel规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内,其次看π 电子数是否符合4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内,π 电子数为4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如[10]轮烯,π 电子数符合4n+ 2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻,使环上碳原子不能在一个平面内,故无芳香性. 2,芳香离子:某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性.如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上,且有 6 个π 电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有10 个π 电子(n=2),故有芳香性. 环戊二烯负离子 其它某些离子也具有芳香性,例如,环丙烯正离子(Ⅰ),环丁二烯两价正离子(Ⅱ)和两价负离子(Ⅲ),环庚三烯正离子(Ⅳ).因为它们都具有平面结构,且π 电子数分别位2,2,6,6,符合4n+2(n 分别位0,0,1,1). 具有芳香性的离子也属于非苯芳烃. 3,稠环体系:与苯相似,萘,蒽,菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且π 电子数分别为10 和14,符合Hückel 规则,具有芳香性.虽然萘,蒽,菲是稠环芳烃,但构成环的碳原子都处在最外层的环上,可看成是单环共轭多烯,故可用Hück el 规则来判断其芳香性. 与萘,蒽,等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围π 电子,也可用Hückel 规则判断其芳香性.例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的,其成环原子的外围π 电子有10 个,相当于[10]轮烯,符合Hückel 规则(n=2),也具有芳香性. 三.π 电子数的计算 也许你在做题目的时候对于π 电子数的计算弄糊涂了,比如:觉得怎么同是N原子怎么有时候要把它的孤对电子算进去,有时候又不要呢.我以前就是这样的,现在基本知道判断芳香性了,只是有点经验,有些具体原理我还是不懂.下面是我的一些心得体会,若有错误还请留言指正.下面用的例子中的杂原子是N,其他原子类推. 吡咯的N的孤对电子要算进去,在家两双键上的4个电子,共有6电子,有芳香性. 吡啶中N原子上连有双键,N上孤对电子不能算进去,三双键共轭,共有6个π电子,有芳香性.