休克尔规则

休克尔规则

一、休克尔规则(也称“4n +2规则”,n 为0开始的正整数)

“单环多烯平面共轭体系、π电子数=4n +2”——这样的体系具有芳香性。

注:1、同平面共轭与π电子数等于4n +2(n 为0开始的正整数)两个条件必须同时满足;

2、多环体系则看最外层碳环情况,符合上述条件的也具芳香性。

二、典型非苯芳系

(一)环丙烯正离子

休克尔规则

H H sp 3

非共轭

无芳性

πe= 4n+2πe≠ 4n+2共轭

无芳性

πe≠ 4n+2共轭无芳性共轭具芳性

休克尔规则

(二)环戊二烯负离子

H H

sp 3非共轭

无芳性sp

2πe= 4n+2πe≠ 4n+2共轭无芳性sp 2共轭

具芳性H .

H H πe≠ 4n+2共轭

无芳性

思考:环戊二烯的酸性为何比乙炔强?

解:环戊二烯质子离去后形成的负离子符合休克尔规则,具有芳香性,稳定性更好。

(三)环辛四烯二负离子

休克尔规则

休克尔规则

πe= 4n+2共轭

无芳性具芳香性

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