苯乙醇酸(苦杏仁酸)的合成及拆分
实验名称：（±）- 苯乙醇酸（苦杏仁酸）的合成及
拆分
一、实验目的
1.了解（±）-苯乙醇酸的制备原理和方法。
2.学习相转移催化合成基本原理和技术。
3.巩固萃取及重结晶操作技术。
4、了解酸性外消旋体的拆分原理和实验方法。
二、实验原理
苯乙醇酸（学名）（俗名是扁桃酸Mandelic acid,又称苦杏仁酸）可作医药中间体，用于合成环扁桃酸酯、扁桃酸乌洛托品及阿托品类解痛剂；也可用作测定铜和锆的试剂。
本实验利用氯化苄基三乙基铵作为相转移催化剂，将苯甲醛、氯仿和氢氧化钠在同一反应器中进行混合，通过卡宾加成反应直接生成目标产物。需要指出的是，用化学方法合成的扁桃酸是外消旋体，只有通过手性拆分才能获得对映异构
反应式为：
反应中用氯化苄基三乙基铵作为相转移催化剂：
通过一般化学方法合成的苯乙醇酸只能得到外消旋体。由于（±）-苯乙醇酸是酸性外消旋体，故可以用碱性旋光体做拆分剂，一般常用（-）-麻黄碱。拆分时，（±）-苯乙醇酸与（-）-麻黄碱反应形成两种非对映异构的盐，进而可以利用其物理性质（如：溶解度）的差异对其进行分离。
反应式为：
三、基本操作训练：（含仪器装置和主要流程）
减压蒸馏操作及分水装置的操作和应用
【操作步骤】
合成
1、依次向25mL圆底烧瓶中加入3mL苄氯，3.5mL三乙胺，6mL苯，加几粒沸石后，加热回
流1.5h后冷却至室温，氯化苄基三乙基铵即呈晶体析出，减压过滤后，将晶体放置在装有无水氯化钙和石蜡的干燥器中备用。
2、在250mL三颈烧瓶上配置搅拌器、冷凝管、滴液漏斗和温度计。依次加入2.8mL苯甲醛、5mL氯仿和0.35g氯化苄基三乙基铵，水浴加热并搅拌。当温度升至56℃时，开始自滴液漏斗中加入35mL 30%的氢氧化钠溶液，滴加过程中保持反应温度在60-65℃，约20min
滴毕，继续搅拌40min，反应温度控制在65-70℃。反应完毕后，用50mL水将反应物稀释并转入150mL的分液漏斗中，分别用9mL乙醚连续萃取两次，合并醚层，用硫酸酸化水相至pH=2-3，在分别用9mL乙醚连续萃取两次，合并所有醚层并用无水硫酸镁干燥，水浴下蒸除乙醚即得扁桃酸粗品。将粗品置于25mL烧瓶中，加入少量甲苯，回流。沸腾后补充甲苯至晶体完全溶解，趁热过滤，静置母液待晶体析出后过滤。（±）-苯乙醇酸的熔点为120-122℃。
拆分
1．麻黄碱的制备：称取4g市售盐酸麻黄碱，用20mL水溶解，过滤后在滤液中加入1g氢氧化钠，使溶液呈碱性。然后用乙醚对其萃取三次（3×20mL），醚层用无水硫酸钠干燥，蒸除溶剂，即得（-）-麻黄碱。
2．非对映体的制备与分离：在50mL圆底烧瓶中加入2.5mL无水乙醚、1.5g（±）-苯乙醇酸，使其溶解。缓慢加入（-）-麻黄碱乙醇溶液（1.5g麻黄碱与10mL乙醇配成），在85-90℃水浴中回流1h。回流结束后，冷却混合物至室温，再用冰浴冷却使晶体析出。析出晶体为（-）-麻黄碱-（-）苯乙醇酸盐，（-）-麻黄碱-（+）苯乙醇酸盐仍留在乙醇中。过滤即可将其分离。
3、（-）-麻黄碱-（-）苯乙醇酸盐粗品用2mL无水乙醇重结晶，可得白色粒状纯化晶体。熔点166-68℃。将晶体溶于20mL水中，滴加1mL浓盐酸使溶液呈酸性，用15mL乙醚分三次萃取，合并醚层并用无水硫酸钠干燥，蒸除有机溶剂后即得（-）苯乙醇酸。熔点
O）
131-133℃，（c=2.5，H
2
（-）-麻黄碱-（+）苯乙醇酸盐的乙醇溶液加热除去有机溶剂，用10mL水溶解残余物，再滴加浓盐酸1mL使固体全部溶解，用30mL乙醚分三次萃取，合并醚层并用无水硫酸钠
O）。干燥，蒸除有机溶剂后即得（+）苯乙醇酸。熔点131-134℃，（c=2.8，H
2
四、实验关键及注意事项
1、取样及反应都应在通风橱中进行。
2、干燥器中放石蜡以吸收产物中残余的烃类溶剂。
3、此反应是两相反应，剧烈搅拌反应混合物，有利于加速反应。
4、重结晶时，甲苯的用量约为1.5-2mL。
五、主要试剂及产品的物理常数：（文献值）
六、产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照）
白色固体
七、产率计算：
产率=实际
理论
*100%
八、提问纲要
1、以季铵盐为相转移催化剂的催化反应原理是什么？
2、本实验中若不加季铵盐会产生什么后果？
3、反应结束后，为什么要先用水稀释？后用乙醚萃取，目的是什么？
4、反应液经酸化后为什么再次用乙醚萃取？
九、主要试剂用量、规格
苄氯、三乙胺、苯、苯甲醛、氯仿、30%氢氧化钠溶液、乙醚、无水硫酸镁、盐酸麻黄碱、无水乙醇、乙醚、苯、盐酸、
十、时间分配及控制
计划安排：10h
苯乙醇的制备实验报告
苯乙醇的制备实验报告 篇一：消旋体1-苯乙醇的合成 硼氢化钠还原苯乙酮合成外消旋体1-苯乙醇 背景知识：背景知识：薄层色谱，柱色谱，外消旋体，手性HPLC的使用准备实验：用丙酮洗涤搅拌头和50 mL烧瓶 一．实验目的 1. 掌握硼氢化钠还原苯乙酮合成外消旋体1-苯乙醇的反应原理和实验方法； 2. 掌握采用TLC（薄层色谱）监测反应过程的方法； 3. 进一步掌握柱色谱分离提纯方法； 4. 学会采用手性HPLC分析外消旋化合物。 二．反应原理
三．仪器与试剂 玻璃仪器：烧瓶，量筒，锥形瓶，分液漏斗，层析柱，层析缸 药品和试剂：苯乙酮，硼氢化钠，柱色谱硅胶（200-300目），乙醇 四．实验步骤 1. 在50 mL烧瓶中加入硼氢化钠（g, 10 mmol）和乙醇（10 mL），机械搅拌（中速搅拌）。将苯乙酮（g, 10 mmol）溶解于1 mL乙醇，在冰浴条件下缓慢加入至前悬浮溶液中（控制冰浴温度低于10 ℃）。滴加完毕后，移除冰浴，室温搅拌。 2. 室温反应小时后，采用薄层色谱板（TLC）监测反应体系中原料的反应程度（展开剂为V石油醚/V乙酸乙酯= 8/1）。当原料消失后，将大部分乙醇蒸干，然后 加入乙酸乙酯（20 mL）和10% HCl 水溶液（15 mL）萃取。有机相用10 mL 饱和氯化钠溶液洗涤，萃取后有机相中加入g无水硫酸钠干燥。
3. 过滤，浓缩，剩余物湿法上样过柱（20 g硅胶/1 g粗产品）。经硅胶柱层析（洗脱剂：V石油醚/V乙酸乙酯= 4/1）分离纯化。 4. 采用手性HPLC分析消旋化合物：分离条件－Chiracel OJ手性柱; 流动相正己烷/2-异丙醇= 95/5）; 温度; 流速（mL/min）; λ ＝254 nm。 思考题： 1. 请介绍其它制备外消旋1－苯乙醇的方法。 2. 苯乙酮和消旋体1-苯乙醇在TLC 板上的Rf值，本实验条件下消旋体1-苯乙醇在HPLC的保留时间？ 3. 如果采用氘代硼氢化钠，还原产物应该是？ 4. 推断1-苯乙醇的大概核磁共振氢谱谱图。 篇二：苯乙醇项目可行性研究报告 苯乙醇项目可行性研究报告 核心提示：苯乙醇项目投资环境分析，苯乙醇项目背景和发展概况，苯乙
脂肪酶拆分外消旋_苯乙胺的研究进展
the formation of flavour components in cider[J].J I Brewing,1988,94 (6):391-395. [26]MANGAS J J,GONZALEZ M P,RODRIGUZE R,et al.Solid-phase extraction and determination of trace aroma and flavour components in cider by GC-MS[J].Chromatographia,1996,42:101-105. [27]WILLIAMS A A,MAY H V.Examination of an extract of cider volatiles using both electron impact and chemical ionization gas chro-matography-mass spectrometry[J].J I Brewing,1981,87:372-375. [28]POLLARD A,KIESER M E,STEVENS P M,et al.Fusel oils in ciders and perries[J].J Sci Food Agr,1965,16:384-389. [29]龙明华.以浓缩苹果汁酿造的苹果酒挥发性香气成分分析[J].酿酒 科技，2006（6）：94-95. [30]彭帮柱，岳田利，袁亚宏，等.气相色谱-质谱联用法分析苹果酒香气 成分的研究[J].西北农林科技大学学报，2006，31（1）：71-74. [31]岳田利，彭帮柱，袁亚宏.基于主成分分析法的苹果酒香气质量评价 模型的构建[J].农业工程学报，2007，23（6）：223-227. [32]林巧，杨永美，孙小波，等.苹果酒发酵条件的控制与研究[J].中国 酿造，2008（10）：60-63. 手性是自然界化合物的普遍特征。构成自然界物质的一些手性分子虽然从化学式组成来看是一模一样，但其空间结构完全不同，其性质也是不同的[1]。如DL-（±）-合霉素的治疗效果仅为D-（-）-氯霉素的一半；20世纪50年代欧洲发生的“海豹儿”出生的灾难性事故，正是由于“反应停”是一种外消旋的手性药物，其（R）型异构体具有镇静作用，而（S）型却具有致畸作用。因此，如何将物质纯化为光学纯级别是目前化学工业的重要研究目标。α-苯乙胺（DL-α-Phenylethylamine）是一种有着良好应用前景的化工中间体原料，由于α-苯乙胺分子中含有一个手性中心，可分为（R）和（S）2种对映异构体及外消旋α-苯乙胺，其中（R）、（S）这2种单一对映体既可以作为某些外消旋有机酸或醇类物质的手性拆分试剂，又可以作为不对称合成的手性原料，因此是一种重要的手性中间体[2]。目前光学纯级别化合物的获得方法主要有手性合成和外消旋体拆分2种。本文主要阐述利用脂肪酶对外消旋α-苯乙胺的拆分研究进展。 1脂肪酶拆分机理 分子模拟研究表明，对映体在Candida Antarctica脂肪酶B活性中心以不同的方式定向[3]。手性底物的对映体以不同方式定向和结合到酶活性中心，这一事实可以作为改变对映体选择性的依据。目前被普遍接受的是“立体特异性口袋”理论：在酶的立体结构中存在着一个氧负离子空洞，称为“活性口袋”，这个活性口袋是由几个氢键供体构成的，主要为酶骨架及其侧链中酰胺的质子。而决定脂肪酶底物选择性的最重要因素正是活性口袋的空间限制和疏水性质以及四面体中间体的稳定性。JENSEN R G等[4]通过研究Candida Antarctica脂肪酶B与2-己酸辛酯的过度态结构对该脂肪酶的立体选择性进行了分析，从结构来看，酶活性部位是由一个丝氨酸、一个组氨酸和一个天冬氨酸的残基（Ser-His-Asp）组成的“催化三联体”，并且活性部位呈“手性”构象，具有高度选择的特征。脂肪酶在催化过程中将这种特征传递给手性底物，使反应具有内在的选择性，即优先催化底物中的某些组分，客观上表现为不同竞争性底物反应速度的差异[5]。 2脂肪酶的选择 酶法拆分手性物质主要是利用酶的立体选择性，整个反应过程就是外消旋底物的2个对映体竞争酶的活性 脂肪酶拆分外消旋α-苯乙胺的研究进展 吴华昌，由耀辉，邓静，马钦远 （四川理工学院生物工程学院，四川自贡643000） 摘要：利用脂肪酶拆分外消旋α-苯乙胺是目前生产光学纯α-苯乙胺的重要方法之一，文中主要从脂肪酶拆分机理、脂肪酶的选择、酰化剂的选择及反应体系溶剂的确定等方面，阐述近年来国内外研究状况。 关键词：脂肪酶；光学纯；酰化剂；溶剂 中图分类号：Q556文献标识码：A文章编号：0254-5071（2010）05-0023-03 Chiral resolution of racemicα-phenylethylamine by lipase WU Huachang,YOU Yaohui,DENG Jing,MA Qinyuan (Department of Bioengineering,Sichuan University of Science&Engineering,Zigong643000,China) Abstract:Chiral resolution by lipase is an important way for production of optically pureα-Phenylethylamine.Mechanism of chiral resolution by lipase,choice of lipases and acylation agents,and selection of reaction solvent was reviewed in the paper. Key words:lipase;optical purity;acylation agent;solvent 收稿日期：2009-12-11 作者简介：吴华昌（1970-），男，四川隆昌人，副教授，主要从事非水相酶催化应用研究工作。 ααααααααααααααααααααααααααααααααααααααααααααααααααααααααααααα
苯乙胺的合成与拆分
实验三 1．刘卡特反应(R.leuchart reaction)—外消旋苯乙胺、萘乙胺系列合成 2．外消旋苯乙胺和萘乙胺的拆分研究 以下是“外消旋α-苯乙胺的合成与拆分”实验参考讲义。在此基础上，设计并完成以α-萘乙酮或β-萘乙酮为原料的合成及外消旋产物的拆分。 一、实验目的和要求 1．实验目的 （1）通过苯乙酮与甲酸铵反应生成α-苯乙胺，学习醛、酮与伯胺的反应——Leuchart反应。（2）通过制备α-苯乙胺学习活蒸气水蒸气蒸馏和减压蒸馏操作。 （3）学习用化学方法将外消旋的化合物拆分为其对映异构体。 （4）学习用旋光仪测定化合物的旋光性。 （5）学习使用数字显微熔点仪。 (6) 学习试剂、溶剂的回收再利用，培养绿色化学理念。 2．具体要求 （1）认真预习、完成预习报告（包括实验流程图）。 （2）按讲义要求完成实验，认真做好实验纪录。 （3）产品上交时要有完整的物理数据，如比旋光度、熔点、沸点等。 （4）认真完成实验报告包括思考题。 （5）按要求如期保质保量完成所有规定的实验项目。 二、反应原理 1．刘卡特反应(R.leuchart reaction) 醛、酮与甲酸和氨（或伯、仲胺），或与甲酰胺作用发生还原胺化反应，称为刘卡特反应。反应通常不需要溶剂，将反应物混合在一起加热（100~180oC）即能发生。选用适当的胺（或氨）可以合成伯、仲、叔胺。反应中氨首先与羰基发生亲核加成，接着脱水生成亚胺，亚胺随后被还原生成胺。与还原胺化不同，这里不是用催化氢化，而是用甲酸作为还原剂。反应过程如下： O HC ONH 4HCO2H+NH3 C O+NH 3 NH NH2 + - 2CO2+C NH2 H + 苯乙酮在高温下与甲酸铵反应得到（±）-α-苯乙胺：
消旋体1-苯乙醇的合成
硼氢化钠还原苯乙酮合成外消旋体1-苯乙醇 背景知识：背景知识：薄层色谱，柱色谱，外消旋体，手性HPLC的使用 准备实验：用丙酮洗涤搅拌头和50 mL烧瓶 一．实验目的 1.掌握硼氢化钠还原苯乙酮合成外消旋体1-苯乙醇的反应原理和实验方法； 2.掌握采用TLC（薄层色谱）监测反应过程的方法； 3.进一步掌握柱色谱分离提纯方法； 4.学会采用手性HPLC分析外消旋化合物。 二．反应原理 三．仪器与试剂 玻璃仪器：烧瓶，量筒，锥形瓶，分液漏斗，层析柱，层析缸 药品和试剂：苯乙酮，硼氢化钠，柱色谱硅胶（200-300目），乙醇 四．实验步骤 1. 在50 mL烧瓶中加入硼氢化钠（0.38 g, 10 mmol）和乙醇（10 mL），机械搅拌（中速搅拌）。将苯乙酮（1.2 g, 10 mmol）溶解于1 mL乙醇，在冰浴条件下缓慢加入至前悬浮溶液中（控制冰浴温度低于10 ℃）。滴加完毕后，移除冰浴，室温搅拌。
2. 室温反应0.5小时后，采用薄层色谱板（TLC）监测反应体系中原料的反应程 度（展开剂为V 石油醚/V 乙酸乙酯 = 8/1）。当原料消失后，将大部分乙醇蒸干，然后 加入乙酸乙酯（20 mL）和10% HCl水溶液（15 mL）萃取。有机相用10 mL 饱和氯化钠溶液洗涤，萃取后有机相中加入4.0 g无水硫酸钠干燥。 3. 过滤，浓缩，剩余物湿法上样过柱（20 g硅胶/1 g粗产品）。经硅胶柱层析（洗 脱剂：V 石油醚/V 乙酸乙酯 = 4/1）分离纯化。 4.采用手性HPLC分析消旋化合物：分离条件－Chiracel OJ手性柱; 流动相正己烷/2-异丙醇= 95/5）; 温度(室温); 流速（0.5 mL/min）; λ ＝254 nm。 思考题： 1.请介绍其它制备外消旋1－苯乙醇的方法。 2.苯乙酮和消旋体1-苯乙醇在TLC板上的Rf值(展开剂为V 石油醚/V 乙酸乙酯 = 8：1 和4:1)，本实验条件下消旋体1-苯乙醇在HPLC的保留时间？ 3.如果采用氘代硼氢化钠，还原产物应该是？ 4.推断1-苯乙醇的大概核磁共振氢谱谱图。
燃料乙醇生产工艺初步毕业设计
燃料乙醇生产工艺初步毕业设计 第一章前言 1乙醇的主要性质与用途 1.1 乙醇的物理性质 乙醇(ethan)又称酒精，是由C、H、O 3种元素组成的有机化合物，乙醇分子由烃基(-C2H5)和官能团羟基(-OH)两部分构成，分子式为C2H50H，相对分子量为46.07，常温常压下,乙醇是无色透明的液体,具有特殊的芳香味和刺激味、吸湿性很强。可与水以任何比例混合并产生热量，混合时总体积缩小。纯乙醇的相对密度为0.79，沸点78.3℃，凝固点为-130℃。燃点为424℃，乙醇易挥发、易燃烧。 乙醇能使细胞蛋白凝固，尤以体积分数为75％的乙醇作用最为强烈，浓度过高。细胞表面的蛋白质迅速凝固形成一层薄膜，阻止乙醇向组织内部渗透，作用效果反而降低，浓度过低则不能使蛋白质凝固。因此，常用75％(体积分数)的乙醇作消毒杀茵荆。[4] 乙醇易被人体肠胃吸收，吸收后迅速分解放出热量。少量乙醇对大脑有兴奋作用。若数量较大则有麻醉作用，大量乙醇对肝脏和神经系统有毒害作用。工业酒精含乙醇约95％．含乙醇达99.5％以上的酒精称为无水乙醇。含乙醇95．6％、水4%的酒精是恒沸混合液，沸点为78.15℃，其中少量的水无法用蒸馏法除去。制取无水乙醇时。通常把工业酒精与新制生石灰混合，加热蒸馏才能得到。工业酒精和医用酒精中含有少量甲醇，有毒．不能掺水饮用。 1.2 乙醇的化学性质 乙醇属于饱和一元醇。乙醇能够燃烧。能够和多种物质如强氧化物、酸类、酸酐、碱金属、胺类发生化学反应。在乙醇分子中，由于氧原子的电负性比较大。使C-0键和O-H 键具有较强的极性而容易断裂，这是乙醇易发生反应的两个部位。 1.2.1乙醇燃烧反应机理 乙醇燃烧反应机理和烃的燃烧反应机理有很多相似的地方，都是先裂解成为碳和氢气，然后燃烧，所以从燃烧机理上来讲乙醇也适合用作内燃机燃料。在较高的温度下．乙醇可以发生分子内脱水生成烯烃，可以认为，乙醇燃烧的反应首先是分子内脱水形成烯烃，烃再裂解形成碳和氢气，然后碳和氢气在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，乙醇燃烧反应的总反应式： CH3CH2OH+3O2--2CO2+3H2O+Q 1.2.2乙醇的着火和燃烧特性
南杏仁的功效与作用
南杏仁的功效与作用 杏仁是一种养生价值很高的坚果类食物，在中医南杏仁更是一种治疗疾病的良药，中医常常把南杏仁用来治疗一些血液疾病，由其是对于一些有咳嗽不止的患者来说，吃南杏仁更是缓解咳嗽问题的一个最好的方法，同时南杏仁还具有美容，降低胆固醇的作用。可以说南杏仁是一种养生功效很高的食物。 因此日常生活中一定要多吃南杏仁，才能让身体变得更加的健康，多吃南杏仁你会有一个最直接的发现，那就是你的皮肤变得越来越有光泽了，气色越来越好了。 1.补肺 南杏仁比较滋润，对于补肺有一定的作用。 2.降低胆固醇 南杏仁含有丰富的黄酮类和多酚类成分，这样使南杏仁不但能够降低人体内胆固醇的含量，还能显著降低心脏病和很多慢性病的发病危险。 3.美容 南杏仁对于皮肤微循环起着促进的作用，从而使皮肤变得红润光泽。 南杏仁的烹调方法 南杏仁适宜炒熟或蒸熟或温油炸制。 南杏仁的食用方法 1.南杏仁不能够生食，否则会引起中毒现象。
2.由于南杏仁脂肪含量高达40%，过多食用会导致肥胖。 3.南杏仁多数用于制成粥品或熬成汤羹食用，亦可碾磨成粉末状制成糊状，即俗称的杏仁糊。 南杏仁的选购技巧 挑选南杏仁时，应选颗粒较大、均匀、饱满并且有光泽的。形状多选鸡心形、扁圆形。仁衣呈浅黄略带红色，颜色清新鲜艳。皮纹清楚不深，仁肉白净。南杏仁要干燥。捏紧时，其仁尖会扎手，用牙咬松脆有声者。如果仁体有小洞可能是蛀粒，有白花斑则可能为霉点，不能食用。 南杏仁的保存秘诀 1.密封：南杏仁可以用塑料薄膜密封，抽出空气(主要隔绝水和氧气，减少果实呼吸氧化)。 2.冷藏：南杏仁可放在冰箱冰柜冷库(减弱氧化，各种反应)。 3.干燥：南杏仁可使用干燥剂，除湿设施设备(减弱有水呼吸，化学反应)。 4.避光：南杏仁用不透光的包装(减弱油脂类次级反应)。 南杏仁的搭配宜忌 忌： 1.南杏仁不能与小米一起烹煮，否则会引起腹泻和呕吐。 2.南杏仁不宜与葛根或者黄芪一起服用。 南杏仁的食物介绍 南杏仁又名甜杏仁、南杏，专供食用，含丰富蛋白质、植物脂肪，有润燥补肺滋养肌肤的作用。若用於止咳，以北杏入药。 南杏仁为杏树科的不同品种的种子。外形似苦杏仁而稍大。
苯乙醇酸(苦杏仁酸)的合成及拆分
实验名称：（土）-苯乙醇酸（苦杏仁酸）的合成及 拆分 一、实验目的 1.了解（土）-苯乙醇酸的制备原理和方法。 2.学习相转移催化合成基本原理和技术。 3.巩固萃取及重结晶操作技术。 4.了解酸性外消旋体的拆分原理和实验方法。 二、实验原理 苯乙醇酸（学名）（俗名是扁桃酸 Mandelic acid,又称苦杏仁酸）可作医药中间体，用 于合成环扁桃酸酯、扁桃酸乌洛托品及阿托品类解痛剂；也可用作测定铜和锆的试剂。 本实验利用氯化苄基三乙基铵作为相转移催化剂，将苯甲醛、氯仿和氢氧化钠在同一反应器中进行混合，通过卡宾加成反应直接生成目标产物。需要指出的是，用化学方法合成的扁桃酸是外消旋体，只有通过手性拆分才能获得对映异构 CI OH- H*
味HgCHO 2CI Cl 通过一般化学方法合成的苯乙醇酸只能得到外消旋体。由于（土）-苯乙醇酸是酸性外消旋体，故可以用碱性旋光体做拆分剂，一般常用（-）-麻黄碱。拆分时，（土）-苯乙醇酸与（-）-麻黄碱反应形成两种非对映异构的盐，进而可以利用其物理性质（如：溶解度）的差异对其进行分离。 反应式为: （土）-苯乙醇酸⑴庙黄碱 I I 成盐 y （-）-麻黄碱-（-）苯乙 （-）-麻黄碱.（4）苯乙醇酸盐 I结晶、过浦 （+）”菴乙醇酸 三、基本操作训练：（含仪器装置和主要流程）减压蒸馏操作及分水装置的操作和应用 【操作步骤】合成 水樨F?4N+CI- + haOH 有机相: R4N*OH- CHOI R"l 十三R 4N +CCI S± 屯0 V （-）-麻黄减- （+）苯乙醇酸盐 （溶干乙醇） C）黄碱-（-）乐乙醇酸盐 （从乙醇中析出） ￥ _ 酸解、萃取 -恭乙醇醍
α-苯乙醇合成苯乙酮
α-苯乙醇合成苯乙酮 氧化醇类化合物为相应的羰基化合物, 在有机化学研究及工业应用中占有非常重要的地位.近年来关于醇的氧化反应研究, 尤其是在催化剂方面, 得到了很快的发展. 一钼钨催化体系 钼钨催化剂在醇的氧化反应中有很广泛的应用, 2009 年Hida 等[44]用Na2WO4-H2O2 催化氧化体系, 以N,N-二甲基乙酰胺为溶剂, 用Na2HPO4?12H2O 调节溶液pH 值, 中性条件下, 催化过氧化氢氧化仲醇、伯醇为羰基化合物(Eq. 10). 中性的反应特点使此方法可应用于对酸敏感的醇的氧化. 虽然此方法具有催化剂和氧化剂均便宜、易得的优点, 但对于伯醇的氧化效果比较差. 例如2-乙基-1-己醇的氧化产物的产率仅为50%. 二钴催化体系 Iwahama 等[54]以无机钴盐Co(OAc)和配合物Co(acac)3为催化剂, N-羟基邻苯二甲酰亚胺(近几年来被认为是在温和条件下氧化各种有机物质的有价值的催化剂)存在下, 分子氧为氧源, 可以在室温下氧化各种醇(Eq. 17). 但不足之处是, 在有些反应中, 需要加入苯甲酸及其衍生物如MCBA, PMBA 作为共氧化剂. 产物中不可避免地会有酸或过酸的存在, 这给产物的分离带来麻烦.
钴的席夫碱配合物已被证实可以有效地催化分子氧进行氧化反应, 而且席夫碱双氧-钴配合物作为催化剂、醛作为牺牲试剂已经引导了几种重要方法的发展, 如烯烃环氧化、硫醚氧化为亚砜等[55]. Sharma 等[56]合成了四种席夫碱钴配合物8～11 (Scheme 7), 并有效地催化分子氧氧化仲醇. 羟基的α位有羰基的底物更容易发生反应, 而且所需的时间短一些. 其中配合物8 的催化活性最好. 金属酞菁稳定、易得, 是一类可供选择的仿生氧化催化剂, 已经用来氧化很多有机物. 金属酞菁在普通有机溶剂中不溶, 容易从反应体系中分离出来循
年产10万吨煤制乙醇生产工艺设计解析
摘要 乙醇是一种极重要的有机化工原料，也是一种燃料，在国民经济中占有十分重要的地位。近年来，随着乙醇下属产品的开发，特别是乙醇燃料的推广应用，乙醇的需求大幅度上升。为了满足经济发展对乙醇的需求，开展了10万t/a的乙醇项目。 本设计的主要内容是进行工艺论证，物料衡算和热量衡算等。本着符合国情、技术先进和易得、经济、资源综合利用、环保的原则，采用焦炉煤气为原料，低压下利用列管均温合成塔合成乙醇，双塔精馏工艺精制乙醇。此外，严格控制三废的排放，充分利用废热，降低能耗，保证人员安全与卫生。 关键词：乙醇；净化；合成；精馏
Abstract Ethanol is a kind of extremely important organic raw chemicals, and a kind of fuel, too. It is very important in national economy. In recent years, with the development of the products that are made from methanol, especially the popularization and application of the fuel of ethanol, the demand for the ethanol rises by a large margin. In order to satisfy economic development's demands for methanol, the 100000t/a ethanol project is carried out. The main content of the design process is craft prove, material balance, heat balance etc. The principle of the design is in line with the national conditions, advanced in technology, accessible, comprehensive utilization of resources, as well as economic and environmental. This design mainly adopts the following process: coke oven gas as raw materials, tube average temperature ethanol synthesis reactor at low pressure, the rectification craft of two towers for rectifying ethanol. In addition, controlling of waste emissions strictly, the full use of waste heat, reducing energy consumption, staff safety and health are well considered. Keywords: Ethanol; Purification; Synthesis; Distillation
杏仁粉的功效与作用
杏仁粉的功效与作用 杏仁粉的功效和作用： 一颗杏仁中含有的营养物质是非常丰富的，杏仁主要有平喘镇咳、抗炎镇痛、降血糖、降血脂等功效与作用。另外，杏仁的食用方法也是不少的，除了直接当零食吃外，还能做成美味佳肴。而磨成杏仁粉后，就有了养颜美容的作用、清肠胃的作用和清肺的作用。 杏仁粉的养颜美容作用：杏仁粉原料为杏仁，当然必不可少的会继承它的养颜作用，杏仁粉含天然维生素e，常吃能养颜美容会让你亮丽一生，杏仁粉含有49%的杏仁油可用于保养皮肤，如果你是爱美的女士，那么吃杏仁粉绝对不会错。 杏仁粉的清肠胃作用：杏仁内含丰富的粗纤维质，每天早上喝一杯杏仁茶能增加肠胃蠕动，可以健胃整肠、帮助消化、清除宿便、治便秘，及时清除体内垃圾。 杏仁粉的清肺作用：在众多的作用中，总是能提到杏仁的清肺作用，的确是因为杏仁对肺部的功效很好，冬天有许多老人或小孩支气管不好常常感冒，只要每天会早上冲一杯杏仁粉就能强化支气管、去风寒、预防感冒;经常喝杏仁粉可以镇咳化痰、达到清肺、润肺、防肺癌的效果，杏仁在这方面的作用无与伦比。 杏仁粉面膜的做法 美白去斑面膜
材料：杏仁粉60克、食盐一茶匙 做法： 1、将杏仁粉和食盐充分混和，加入适量水，调成糊状，敷于面部。 2、大约10到20分钟后，当杏仁糊半干时，冲洗干净。 小贴士：杏仁中含有大量低脂蛋白，可以有效滋养肌肤，有一定的美白效果，加入盐的作用是为了收敛肌肤和减少肌肤过敏反应。 干性皮肤面膜 材料：蛋黄1个、蜂蜜1茶匙、杏仁粉1茶匙、维他命e油1茶匙 做法： 1、将维他命e丸剪开取出丸内的维他命e油 2、将维他命e油与其它材料混合成糊状，涂在脸上15分钟，再用水冲洗便可。 用处：杏仁含有丰富的维他命a、蜂蜜能帮助肌肤重生、蛋黄含有抗氧化剂，使皮肤得到滋润，避免皮肤干燥而脱皮。 杏仁蛋白敷面剂 材料：杏仁粉、鸡蛋白 做法： 1、杏仁粉加蛋白混和，每天把杏仁蛋白涂在脸上20分钟。 2、用水冲洗可以有效美白肌肤，减少细纹。 小贴士：敷了面膜后的肌肤会很敏感，请勿立即上妆。即使要化妆也请薄薄地涂上一点化妆水或乳液即可。
苯乙醇酸(苦杏仁酸)的合成及拆分
实验名称：（±）- 苯乙醇酸（苦杏仁酸）的合成及 拆分 一、实验目的 1.了解（±）-苯乙醇酸的制备原理和方法。 2.学习相转移催化合成基本原理和技术。 3.巩固萃取及重结晶操作技术。 4、了解酸性外消旋体的拆分原理和实验方法。 二、实验原理 苯乙醇酸（学名）（俗名是扁桃酸Mandelic acid,又称苦杏仁酸）可作医药中间体，用于合成环扁桃酸酯、扁桃酸乌洛托品及阿托品类解痛剂；也可用作测定铜和锆的试剂。 本实验利用氯化苄基三乙基铵作为相转移催化剂，将苯甲醛、氯仿和氢氧化钠在同一反应器中进行混合，通过卡宾加成反应直接生成目标产物。需要指出的是，用化学方法合成的扁桃酸是外消旋体，只有通过手性拆分才能获得对映异构 反应式为： 反应中用氯化苄基三乙基铵作为相转移催化剂：
通过一般化学方法合成的苯乙醇酸只能得到外消旋体。由于（±）-苯乙醇酸是酸性外消旋体，故可以用碱性旋光体做拆分剂，一般常用（-）-麻黄碱。拆分时，（±）-苯乙醇酸与（-）-麻黄碱反应形成两种非对映异构的盐，进而可以利用其物理性质（如：溶解度）的差异对其进行分离。 反应式为： 三、基本操作训练：（含仪器装置和主要流程） 减压蒸馏操作及分水装置的操作和应用 【操作步骤】
合成 1、依次向25mL圆底烧瓶中加入3mL苄氯，3.5mL三乙胺，6mL苯，加几粒沸石后，加热回 流1.5h后冷却至室温，氯化苄基三乙基铵即呈晶体析出，减压过滤后，将晶体放置在装有无水氯化钙和石蜡的干燥器中备用。 2、在250mL三颈烧瓶上配置搅拌器、冷凝管、滴液漏斗和温度计。依次加入2.8mL苯甲醛、5mL氯仿和0.35g氯化苄基三乙基铵，水浴加热并搅拌。当温度升至56℃时，开始自滴液漏斗中加入35mL 30%的氢氧化钠溶液，滴加过程中保持反应温度在60-65℃，约20min 滴毕，继续搅拌40min，反应温度控制在65-70℃。反应完毕后，用50mL水将反应物稀释并转入150mL的分液漏斗中，分别用9mL乙醚连续萃取两次，合并醚层，用硫酸酸化水相至pH=2-3，在分别用9mL乙醚连续萃取两次，合并所有醚层并用无水硫酸镁干燥，水浴下蒸除乙醚即得扁桃酸粗品。将粗品置于25mL烧瓶中，加入少量甲苯，回流。沸腾后补充甲苯至晶体完全溶解，趁热过滤，静置母液待晶体析出后过滤。（±）-苯乙醇酸的熔点为120-122℃。 拆分 1．麻黄碱的制备：称取4g市售盐酸麻黄碱，用20mL水溶解，过滤后在滤液中加入1g氢氧化钠，使溶液呈碱性。然后用乙醚对其萃取三次（3×20mL），醚层用无水硫酸钠干燥，蒸除溶剂，即得（-）-麻黄碱。 2．非对映体的制备与分离：在50mL圆底烧瓶中加入2.5mL无水乙醚、1.5g（±）-苯乙醇酸，使其溶解。缓慢加入（-）-麻黄碱乙醇溶液（1.5g麻黄碱与10mL乙醇配成），在85-90℃水浴中回流1h。回流结束后，冷却混合物至室温，再用冰浴冷却使晶体析出。析出晶体为（-）-麻黄碱-（-）苯乙醇酸盐，（-）-麻黄碱-（+）苯乙醇酸盐仍留在乙醇中。过滤即可将其分离。 3、（-）-麻黄碱-（-）苯乙醇酸盐粗品用2mL无水乙醇重结晶，可得白色粒状纯化晶体。熔点166-68℃。将晶体溶于20mL水中，滴加1mL浓盐酸使溶液呈酸性，用15mL乙醚分三次萃取，合并醚层并用无水硫酸钠干燥，蒸除有机溶剂后即得（-）苯乙醇酸。熔点 O） 131-133℃，（c=2.5，H 2 （-）-麻黄碱-（+）苯乙醇酸盐的乙醇溶液加热除去有机溶剂，用10mL水溶解残余物，再滴加浓盐酸1mL使固体全部溶解，用30mL乙醚分三次萃取，合并醚层并用无水硫酸钠 O）。干燥，蒸除有机溶剂后即得（+）苯乙醇酸。熔点131-134℃，（c=2.8，H 2 四、实验关键及注意事项 1、取样及反应都应在通风橱中进行。
课题-外消旋苯乙胺的拆分工艺
课题-外消旋苯乙胺的拆分工艺
姓名: 学号： 专业： 实验五（ ）-α-苯乙胺的合成 一、实验目的 1. 学习Leuchart 反应合成外消旋体α-苯乙胺的原理和方法。 2. 通过外消旋α-苯乙胺的制备，进一步综合运用回流、蒸馏、萃取的测定等基本操作。 3. 通过本实验提高实验化学的研究能力和素质。 二、实验原理 醛、酮与甲酸和氨（或伯、仲胺），或与甲酰胺作用发生还原胺化反应，称为鲁卡特（Leuchart ）反应。反应通常不需要溶剂，将反应物混合在一起加热（100～180℃）即能发生。选用适当的胺（或氨）可以合成伯、仲、叔胺。反应中氨首先与羰基发生亲核加成，接着脱水生成亚胺，亚胺随后被还原生成胺。与还原胺化不同，这里不是用催化氢化，而是用甲酸作为还原剂。它是由羰基化合物合成胺的一种重要方法。本实验是苯乙酮与甲酸铵作用得到外消旋体(±)-α-苯乙胺。 反应过程为： 依照前面的机理生成的α-苯乙胺再与过量的甲酸形成甲酰胺，经酸水解形成铵盐，再用碱将其游离，得到α-苯乙胺。 α-苯乙胺的旋光异构体可作为碱性拆分剂用于拆分酸性外消旋体。α-苯乙胺是制备精细化学品的一种重要中间体，它的衍生物广泛用于医药化工领域，主要用于合成医药、染料、香料乳化剂等。 C=O + NH 3 -H 2O C —OH NH 2 C=NH NH 4+ + C=NH 2 HCOONH 4 HCOOH + NH 3 + C=NH 2 -O-C-H + O = H-C-NH 2 + -C-C O = CH -CH-NHC + NH 3↑+ CO 2↑ CH -CH-NHC + HCl + + CH -CH-NH - + HCOOH + CH -CH-NH - + CH -CH-NH + NaCl +
壳杏仁的功效与作用有哪些
如对您有帮助，可购买打赏，谢谢壳杏仁的功效与作用有哪些 导语：壳杏仁大家都吃过，口感比较脆，杏仁有很多的作用和功效的，可以控制人体内的胆固醇的含量，起到均衡血糖的功效。很多人都不喜欢吃杏仁的味 壳杏仁大家都吃过，口感比较脆，杏仁有很多的作用和功效的，可以控制人体内的胆固醇的含量，起到均衡血糖的功效。很多人都不喜欢吃杏仁的味道，会感觉有一种苦涩的味道，上了年级的老年人，血糖高成为了威胁老年人的疾病之一，下面我们就详细的了解一下壳杏仁的功效与作用有哪些？ 壳杏仁是一种健康食品，不仅可以很好的减少人体内胆固醇的含量，还有助于心脏的各种活动，长吃杏仁对身体有益。素食者食用杏仁可及时补充蛋白质、微量元素和维生素，例如铁、锌及维生素E。杏仁中所含的脂肪酸是一种对心脏有益的高不饱和脂肪酸。 每天吃50～100克杏仁(大约40～80粒杏仁)，体重不会增加。杏仁中不仅蛋白质含量高，其中的大量纤维可以让人减少饥饿感，这就对保持体重有益。纤维有益肠道组织，降低血液中胆固醇含量。所以，肥胖者选择杏仁作为零食，可以达到适当减肥的效果。杏仁能促进皮肤微循环，使皮肤红润光泽，因而能养颜美容。 根据肺合皮毛理论，在临床上对某些皮肤疾病可从宣肺法论治，配伍食用杏仁，常获捷效。现代研究证明，苦杏仁中所含的脂肪油可使皮肤角质层软化，润燥护肤，有保护神经末梢血管和组织器官的作用，并可抑杀细菌。此外，被酶水解所生成的HCN能够抑制体内的活性酪氨酸酶，消除色素沉着、雀斑、黑斑等，从而达到美容的效果。 临床报道，大杏仁可以明显降低高血脂患者的血脂水平，认为杏仁中的单不饱和脂肪酸有助于降低患者轻度升高的血脂，且无需严格限 生活中的小知识分享，对您有帮助可购买打赏
实验八相转移催化法制备dl-扁桃酸
实验八相转移催化法制备dl-扁桃酸 实验八相转移催化法制备dl扁桃酸dl扁桃酸Mandelic acid 又名苦杏仁酸、苯乙醇酸、α羟基苯乙酸等。它是重要的化工原料在医药工业中主要用于合成血管扩张药环扁桃酸酯、滴眼药羟苄唑等。以往多由苯甲醛与氰化钠加成得腈醇扁桃腈再水解制得。该法路线长操作不便劳动保护要求高。采用相转移二氯卡宾法一步反应即可制得既避免了使用剧毒的腈化物又简化了操作收率亦较高。一、目的与要求 1、了解相转移催化反应的原理以及在药物合成中的应用。 2、掌握相转移催化剂的制备及后处理技术。 3、熟悉相转移二氯卡宾法制备扁桃酸的实验操作技术。二、实验原理在药物合成中常遇到水相和有机相参与的非均相反应这些反应速度慢、收率低、条件苛刻、有些甚至不发生反应、回收和后处理麻烦而且不能适合所有的反应。1965年MaKasza 首先发现鎓类化合物具有使水相中的反应物转入有机相中的性质从而加快了反应速率提高了收率简化了操作并使一些难以进行的反应顺利完成从而开辟了相转移催化这一新的合成方法。近20年来相转移催化技术在药物合成中的应用日趋广泛。常用的相转移催化剂主要有两类即季铵盐类和冠醚类。本实验采用季铵盐TEBA为相转移催化剂。其原理是在50的水溶液中加入少量的相转移催化剂和氯仿季铵盐在碱液中形成季铵碱而转入氯仿层继而季铵碱夺去氯仿中的一个质子而形成离子对R4N·CCl3然后发生α消除和
成二氯卡宾CCl2二氯卡宾是非常活泼的中间体能与多种官能团发生反应生成各类化合物其中与苯甲醛加成生成环氧 中间体再经重排、水解得到dl扁桃酸。反应式如下R4NCl NaOH?6?4 R4NOH NaCl 水相水相油相水相R4NOH CHCl3 ?6?4 R4NCCl3 ?6?4 CCl2 R4NCl 油相油相油相油相水相本品为白色斜方片状结晶熔点为119℃相对密度 1.30易溶于水、乙醇、乙醚、异丙醇等长期露光则分解变色。 三、实验主要药品类别名称规格用量相转移催化剂的制备三乙胺化学纯41g0.4mol 氯化苄化学纯51g0.4mol 丙酮化学纯40mL dl扁桃酸的制备氯仿化学纯32mL 苯甲醛新蒸21.2mL 乙醚化学纯80mL 氢氧化钠50自配50mL 硫酸50自配少量四、实验步骤及方法1、相转移催化剂——三乙基苄基铵盐TEBA的制备①在带有搅拌器、温度计、球形回流冷凝器、250mL三颈瓶中依次加入40mL 的丙酮溶剂、41g0.4mol的三乙胺、51g0.4mol的氯苄加热至回流反应1.5h反应液逐渐由无色透明变为浅黄色黏稠液停 止反应。以上产物液自然冷却至室温有部分针状晶体析出同时黏度增加。将其倒入干净的250mL的烧瓶中放入冰箱保持10℃以下②过夜抽滤。滤饼用甲苯洗涤两次抽干干燥得白色粉末。称重测熔点合格产品熔点180191℃。2、dl扁桃酸的制备在装带有搅拌器、温度计、球形回流冷凝器、滴液漏斗的250mL三颈瓶中如图2所示加入21.2g苯甲醛③2.4g
α-苯乙胺 的制备 及 拆分
实验1 外消旋α-苯乙胺的制备 一、实验目的 1. 学习Leuchart 反应合成外消旋体α-苯乙胺的原理和方法。 2. 通过外消旋α-苯乙胺的制备，进一步综合运用回流、蒸馏、萃取的测定等基本操作。 3. 通过本实验提高实验化学的研究能力和素质。 二、实验原理 醛、酮与甲酸和氨（或伯、仲胺），或与甲酰胺作用发生还原胺化反应，称为鲁卡特（Leuchart ）反应。反应通常不需要溶剂，将反应物混合在一起加热（100～180℃）即能发生。选用适当的胺（或氨）可以合成伯、仲、叔胺。反应中氨首先与羰基发生亲核加成，接着脱水生成亚胺，亚胺随后被还原生成胺。与还原胺化不同，这里不是用催化氢化，而是用甲酸作为还原剂。它是由羰基化合物合成胺的一种重要方法。本实验是苯乙酮与甲酸铵作用得到外消旋体(±)-α-苯乙胺。 反应过程为： 依照前面的机理生成的α-苯乙胺再与过量的甲酸形成甲酰胺，经酸水解形成铵盐，再用碱将其游离，得到α-苯乙胺。 α-苯乙胺的旋光异构体可作为碱性拆分剂用于拆分酸性外消旋体。α-苯乙胺是制备精细化学品的一种重要中间体，它的衍生物广泛用于医药化工领域，主要用于合成医药、染料、香料乳化剂等。 三、实验用品 仪器与材料：圆底烧瓶、三口烧瓶、球型冷凝管、直型冷凝管、空气冷凝管、烧杯、锥 C=O + NH 3 -H 2O C —OH NH 2 C=NH NH 4+ + 2 HCOONH 4 HCOOH + NH 3 + C=NH 2 -O = H-C-NH 2 + CO 2 + 2HCOONH 4 -C-CH 3 O = CH 3 -CH-NHCHO + NH 3↑+ CO 2↑ + H 2O CH 3 -CH-NHCHO + HCl + H 2O + CH 3 -CH-NH 3Cl - + HCOOH + CH 3 -CH-NH 3Cl - + NaOH CH 3 -CH-NH 2 + NaCl + H 2O
甜杏仁的功效与作用
甜杏仁的功效与作用 甜杏仁为蔷薇科李属植物杏或山杏的部分栽培种味甜的干燥种子。主产河北、北京、山东等地;此外，陕西、四川、内蒙古、甘肃、新疆、山西、东北等地亦产。本品在江苏、山东、河南、四川、陕西等地有时作巴旦杏仁使用。 【异名】南杏仁、杏仁核、杏子、木落子、杏梅仁、白杏仁、光杏仁。 【甜杏仁的功效与作用】甜杏仁营养丰富，含蛋白质、脂肪、碳水化合物、膳食纤维、维生素B1、维生素B2、维生素C、维生素E、钙、磷、钠、镁、铁、锌、硒等。 每100克甜杏仁含蛋白质22.5克，脂肪45.4克，碳水化合物23.9克，膳食纤维8克，维生素B1 0.08毫克，维生素B20.56毫克，维生素c26毫克，维生素E 18.53毫克，钙97毫克，磷27毫克，钠8.3毫克，镁178毫克，铁2.2毫克，锌4.3毫克，硒15.65微克，铜0.8毫克，锰0.77毫克，钾106毫克。 (1)营养作用：甜杏仁是一种营养丰富的食品，20～25颗杏仁(约28克)可提供670～710千焦热量，15克脂肪(其中13克是有益于健康的脂肪)及6克蛋白质。同样多的杏仁还可提供比其他坚果更多的钙、钾、镁、维生素E、维生素B2。 (2)补肺作用：甜杏仁和日常吃的干果大杏仁偏于滋润，有一定的补肺作用。 (3)降低胆固醇：甜杏仁还含有丰富的黄酮类和多酚类成分，这种成分不但能够降低人体内胆固醇的含量，还能显著降低心脏病和很多慢性病的发病危险。美国研究人员的一项最新研究成果显示，胆固醇水平正常或稍高的人，可以用杏仁取代其膳食中的低营养密度食品，达到降低血液胆固醇并保持心脏健康的目的。而在美国的另一项研究中显示，3～5颗甜杏仁中所含的维生素E已能满足人体的日常需要。 (4)减肥作用：研究者还发现，杏仁中含有的脂肪并不会增加体重，杏仁含有的纤维能够有助控制饥饿感(可以控制体重)。对于杏仁可以控制体重这一结论，是由波士顿哈佛大学公共健康部通过研究，对101位体重过重的人，在18个月里进行多种试验得以证实的。 (5)保护心脏：研究者发现进食含有低饱和脂肪酸的整颗杏仁能够降低心脏病的发病率。进食富含单不饱和脂肪酸和维生素E的加州杏仁可以有效降低全胆固醇含量和低密度脂蛋白胆固醇，对保持心血管健康具有十分积极的作用。研究表明，每周进食5次杏仁的被试者患心脏病或冠心病的几率比很少进食者低50%。 (6)美容：甜杏仁还有美容功效，能促进皮肤微循环，使皮肤红润光泽。
外消旋苯乙胺的拆分工艺++
姓名: 学号： 专业： 实验五（ ）-α-苯乙胺的合成 一、实验目的 1. 学习Leuchart 反应合成外消旋体α-苯乙胺的原理和方法。 2. 通过外消旋α-苯乙胺的制备，进一步综合运用回流、蒸馏、萃取的测定等基本操作。 3. 通过本实验提高实验化学的研究能力和素质。 二、实验原理 醛、酮与甲酸和氨（或伯、仲胺），或与甲酰胺作用发生还原胺化反应，称为鲁卡特（Leuchart ）反应。反应通常不需要溶剂，将反应物混合在一起加热（100～180℃）即能发生。选用适当的胺（或氨）可以合成伯、仲、叔胺。反应中氨首先与羰基发生亲核加成，接着脱水生成亚胺，亚胺随后被还原生成胺。与还原胺化不同，这里不是用催化氢化，而是用甲酸作为还原剂。它是由羰基化合物合成胺的一种重要方法。本实验是苯乙酮与甲酸铵作用得到外消旋体(±)-α-苯乙胺。 反应过程为： 依照前面的机理生成的α-苯乙胺再与过量的甲酸形成甲酰胺，经酸水解形成铵盐，再用碱将其游离，得到α-苯乙胺。 α-苯乙胺的旋光异构体可作为碱性拆分剂用于拆分酸性外消旋体。α-苯乙胺是制备精细化学品的一种重要中间体，它的衍生物广泛用于医药化工领域，主要用于合成医药、染料、香料乳化剂等。 C=O + NH 3 -H 2O C —OH NH 2 C=NH NH 4+ + C=NH 2 HCOONH 4 HCOOH + NH 3 + C=NH 2 -O = H-C-NH 2 + CO 2 + 2HCOONH 4 -C-CH 3 O = CH 3 -CH-NHCHO + NH 3↑+ CO 2↑ + H 2O CH 3 -CH-NHCHO + HCl + H 2O + CH 3 -CH-NH 3Cl - + HCOOH + CH 3 -CH-NH 3Cl - + NaOH CH 3 -CH-NH 2 + NaCl + H 2O
扁桃酸及其类似物合成的相转移催化剂筛选
应用与开发 扁桃酸及其类似物合成的相转移 催化剂筛选 郑 清 (盐城工学院海洋系,江苏盐城224003) 摘要:以芳香醛和氯仿为原料,经相转移催化反应合成扁桃酸及其类似物。考察了在相同的反应温度,反应时间,催化剂用量,反应物配比,不同催化剂对反应收率的影响。发现四丁基氯(溴)化铵催化合成产率最高。关键词:有机合成;相转移催化剂;扁桃酸;类似物;筛选 中图分类号:TQ245.2+6 文献标识码:A 文章编号:1002-1116(2004)03-0043-02 扁桃酸又名苦杏仁酸,具有强抑菌作用,可作为治疗尿路感染的消炎药物和某些药物合成的中间体,扁桃酸传统的制备方法是通过羟基苯乙腈C 6H 5CH(OH)C N 和 , -二氯苯乙酮的水解来制备的,这2种方法合成路线较长,且前一种方法还需使用剧毒的氰化钠,生产上不够安全,而采用相转移催化法合成扁桃酸及其类似物,既可避免使用剧毒物质,又具有反应条件温和,产率较高等优点。德国的Merz 于1974年报道了芳香醛和氯仿为原料采用相转移催化反应合成扁桃酸及其两个类似物(对甲基扁桃酸和对甲氧基扁桃酸)[1,2] ,从而提供了合成扁桃酸及其类似物的方便路线。文献报道仅有以氯化苄基三乙铵(TEB A)作相转移催化剂制取扁桃酸[3,4] ,而未见用其它相转移催化剂的报道[5,6] 。本文主要研究不同的相转移催化剂对合成扁桃酸及其类似物的产率的影响。 合成扁桃酸及其类似物的反应式: ArC H O+CHCl 3 NaOH P T C H + ArC H COO H 反应历程为: CHCl 3 Na OH CCl 2 Ar C HO Ar CH Cl O Cl 重排 ArCHCOCl OH - H + ArCH OH COOH 1 实 验 1.1 试剂 苯甲醛(AR),对氯苯甲醛(AR),对甲基苯甲醛(AR),对甲氧苯甲醛(AR),氯仿(AR),氢氧化钠(AR),乙醚(AR),甲苯(AR),硫酸(AR),无水硫酸钠(AR),四丁基氯化铵(AR),四丁基溴化铵(AR),氯化苄基三乙铵(自制),辛基酚聚氧乙烯醚,聚乙二醇。 1.2 实验步骤 在装有搅拌器,温度计和回流冷凝管及滴液漏斗的250mL 三口烧瓶中,加入6.8mL(0.067mol)苯甲醛,适量(0.005mol)相转移催化剂,12mL(0.15mol)氯仿,在搅拌下慢慢加热反应液,当温度达到56!以后,慢慢有13g NaOH 溶于13mL 水的溶液(质量分数50%),滴加的过程需维持在56~65!之间,或稍高,但不得超过65!,滴加碱液的时间约1.5~2h,滴加完,在搅拌下继续反应约2h,停止反应后,静止冷却,加适量水,使瓶内白色沉淀恰好溶解;用乙醚萃取两次除去未反应物,残液用50%硫酸酸 第32卷第3期2004年6月 江苏化工 Ji angsu Che mical Industry Vol.32No.3 Jun.2004 收稿日期:2004-02-10 作者简介:郑清(1971-),女,江苏苏州人,讲师,在职硕士生,主要从事有机化学、生物化学等学科教学。电话:0515-*******,139********。