高三复习有机化学推断题专题(含答案)
【内容提要】
一、有机推断题题型分析
1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据；另一类则通过化学计算也告诉一
些物质性质进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。
【
【经典习题】
请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：
￥
（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。 （2）写出结构简式：B ；H 。
（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。
解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。
二、有机推断题的解题思路
解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：
①浓NaOH 醇溶液△ B
A C
D
E
|
G
H （化学式为C 18H 18O 4）
C 6H 5-C 2H 5
②Br 2 CCl 4
③浓NaOH 醇溶液△
④足量H 2 催化剂
·
⑤稀NaOH 溶液△
⑥ O 2 Cu △
⑦ O 2 催化剂
⑧乙二醇 浓硫酸△
1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）
2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）
3、积极思考（判断合理，综合推断）
^
根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。
三、机推断题的突破口
解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，
有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：
已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E 能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：
回答下列问题：
（1）写出下列所属反应的基本类型：②，④。
;
（2）写出A、B的结构简式：A ，B 。
（3）写出下列化学方程式：反应②。
反应③。
答案：（1）消去反应；加成反应；
（2）CH3COOCH CH2；
（3）②
)
③nCH3COOCH CH2[CH—CH2 ]n
催化剂
|
OOCCH3
Cu 或Ag △ 浓H 2SO 4
170℃ { 催化剂
△
Ni △ 浓H 2SO 4 △ 乙酸、乙酸酐
△
NaOH △ NaOH 醇溶液 》
浓NaOH 醇溶
稀H 2SO 4 △ [ O ] [
溴水
溴的CCl 4溶液 KMnO 4(H +
) 或 [ O ]
☆：题眼归纳——反应条件
[条件1] 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
[条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
[条件3] 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C 、C=O 、C ≡C 的加成。
[条件4] 是①醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；
~
③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：
[条件5] 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
[条件6] 或 是卤代烃消去HX 生成不饱和烃的反应条件。
[条件7] 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解
[条件8] 或 是醇氧化的条件。
[条件9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。
[条件10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH ）。
[条件11]显色现象：苯酚遇FeCl 3溶液显紫色；与新制Cu （OH ）2悬浊液反应的现象：1沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉
淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在
#
2、惕各酸苯乙酯（C 13H 16O 2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
试回答下列问题：(1)A 的结构简式为 ；F 的结构简式为 。 (2)反应②中另加的试剂是 ；反应⑤的一般条件是 。
BrBr
A
反应②
反应⑤
反应⑦
溴水 反应①
CH 3—CH 2—C —CH 2
CH 3
|
CH 3—CH 2—C —COOH
OH
氧化 反应③
CH 2CH 2Cl
B
C
氧化 反应④
~
D (分子式为
C 5H 8O 2且含两
E
反应⑥
F(惕各酸苯乙酯)
O2O2 O2O2
醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸(
炔烃稀烃烷烃
2、交叉型转化
\
四、知识要点归纳
1、由反应条件确定官能团：
反应条件可能官能团
浓硫酸△①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）
（①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液△①卤代烃的水解②酯的水解
NaOH醇溶液△卤代烃消去（－X）
H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、加热#
醇羟基（－CH2OH、－CHOH）
Cl2(Br2)/Fe苯环
Cl2(Br2)/光照
烷烃或苯环上烷烃基
—
加H2加H2
卤代烃
烯烃
醇
淀粉
葡萄糖
麦芽糖
蛋白质
氨基酸
二肽
,
酯
羧酸
醛