SelExam2-0.8
西北农林科技大学生命科学学院 有机化学与物胶化教研室
－ １ －
一、 命名下列各化合物（每小题1分，共8分）
(CH 3)2C
CH
CH CH 3
OH
CH 3
CH 323)2O
O
H 2N SO 2NH 2Br
H H Br
CHO
3
[ClCH 2CH 2N(CH 3)3] Cl
C
C
HOOC H 3C
COOH H
N
COOH
COOH
1. 2.
3.4. 5. 6.
7.8.
二、按要求写出下列各化合物的结构式（每小题2分，10分）
1.1,7-二甲基二环[
2.2.1]庚烷 2. 丙氨酰甘氨酸
3. 顺-1,3-二甲基环戊烷
4. β-D-吡喃葡萄糖的优势构象
5. 用Newman 投影式表示内消旋2,3-二氯丁烷的优势构象（以C 2—C 3为轴） 三、单项选择（每小题1分，共10分）
1.既能缔合也能与水分子形成氢键的化合物是（ ）。
A. CH 3CH 2NH 2
B. CH 3COCH 3
C. CH 3CH 2CHO
D. CH 3CH 2Cl 2.下列羧酸存在顺反异构体的是（ ）。
A. CH 2CHCOOH
B. HOOCCH 2COOH
HOOC
COOH
COOH HOOC
C. D.
3. 能与固体KOH 反应的化合物是（ ）。
A. 吡啶
B.吡咯
C. 苯胺
D. 四氢吡咯 4.能与饱和NaHSO 3溶液反应生成沉淀的化合物是（ ）。 A. 2-丁酮 B. 3-戊酮 C. 2-丁醇 D. 苯乙酮
5. 遇FeCl 3水溶液不发生显色反应的化合物是（ ）。
A. CH 323
B. CH 322CH 3
O
O
O
O
C. CH 3CCHCOCH 2CH 3
O
O
3
D. CH 3
C
C COCH 2CH 33
CH 3O O
6. 能还原费林（Fehling ）试剂的化合物是（ ）。
O
O
O
O
O
OH O
O
A.
B. C.
D.
7.下列化合物中，酸性最强的是（ ）。
A. CH 3CH 2COOH
B. CH 2＝CHCOOH
C. N ≡CCOOH
D. CH ≡CCOOH 8.最稳定的自由基是（ ）。 A. C 6H 52C 6H 5 B. C 6H 5CH 22C 6H 5 C. (C 6H 5)36H 5)2
9. 通常情况下，烯烃与HBr 的加成反应机理是通过生成哪种中间体进行的？（ ） A. 自由基 B. 碳正离子 C. 碳负离子 D. 协同反应无中间体
朱伟教授编 2003.10 陕西,杨凌高新农业示范区
- 2 - 10.沸点最高的化合物是（ ）。
A. 对硝基苯酚
B. 苯甲醚
C. 邻硝基苯酚
D. 苯 四、按要求排列顺序（每小题2分，共12分）
1. 与HCl 反应的活性（大→小）：
A. CH 2
CHOCH 3 B. CH 2
CHNO 2 C. CH 2
CHCl D. CH 2
CHCH 3
2. 碱性（强→弱）：
N N 3
N O
N O O
A.
B.
C.
D.
3. pH 值（大→小）：
OH
SH
SO 3H
SH
A.
B.
C.
D.
4. 羰基加成反应活性（大→小）：
CHO
CHO
2CHO
CHO
3 A.
B.
C.
D.
5. 苯环卤化反应活性（大→小）：
NH 3+
NHCOCH 3
CONHCH 3NH 2
A.
B.
C.
D.
6.卤代烃S N 2反应活性（大→小）：
A. CH 3CH 2Br
B. (CH 3)3CCH 2Br
C. (CH 3)2CHCH 2Br
D. CH 2
CHBr
六、用化学方法鉴定下列各组化合物（每个化合物1分，共8分） 1. 甘氨酰苯丙氨酸，蛋白质 2. D-葡萄糖，D-果糖 3. 4-戊炔-1-醇，1-戊烯-3-醇，3-戊醇，乙基丙基醚
七、用指定原料合成制定的化合物（无机试剂任选，每小题4分，共12分）
1. CH 3CH 2CH 2CH 2Br
CH 3
CH 23O
2.
3. CH
CH
CH 3CH
CHCH 2OH Br
Br
Br
五、写出下列反应的主要产物（每个化合物2分，共28分）
西北农林科技大学生命科学学院 有机化学与物胶化教研室
－ ３ －
CH 2CH 3
3)34?
1.
O
CHO
SnCl 4
?2.
(CH 3)2CCH 2CH
CHBr
3.CH 3CCH 2CH 3AgNO 25?
4.+H 2NNHC 6H 5
?
S
+ HCHO 浓OH -
? + ?
5.
CH 3OH 无水HCl
？
7.CH 2
CHCH 2CHCH 2CH 3
25?
HCl
? + ?
6.
HOCH 2CH 3CH 2CHCOOH
38.？
C NH 2
O
Br 2-
9.
?
CH 2OH OCH 3
10.
? + ?
八、推导结构（10分）
1. 某化合物（A ）可由化合物（B ）与CO 2反应后水解得到，也可用化合物（C ）用Ag(NH 3)2+
处理得到；还可以由化合物（D ）在酸性条件下水解得到。而（D ）可由化合物（E ）与NaCN 反应得到，（E ）可从化合物（F ）与HBr 反应得到。（B ）和（C ）反应水解后得到化合物（G ），（G ）氧化得到3-戊酮。试写出化合物（A ）、（B ）、（C ）、（D ）、（E ）、（F ）、（G ）的结构式（7分）。
2.一个酒石酸单酯具有旋光活性，在稀酸中水解得到无旋光活性的酒石酸，试推断该酒石酸单酯可能的结构式（3分）。