近年高考化学有机推断题汇编含答案

高考化学有机推断题汇编

1,(2017 全国I卷)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

(1)A的化学名称是__________。

(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。

(3)E的结构简式为____________。

(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。

(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。

(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________(其他试剂任

选)。

2，（2017 全国II卷）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________。

（2）B的化学名称为____________。

（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。

（4）由E生成F的反应类型为____________。

（5）G的分子式为____________。

（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。

3，（2017 全国III卷）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G 的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。（3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。（4）G的分子式为______________。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线（其他试剂任选）。

4，（2017 北京卷）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：

已知：

RCOOR'+R''OH RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基）

（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是

________________。

（2）C→D的反应类型是___________________。

（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：______________________________。

（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能团有和___________。

（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：

5，（2017 天津卷）2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：

回答下列问题：

（1）分子中不同化学环境的氢原子共有_______种，共面原子数目最多为_______。

（2）B的名称为_________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_______。a．苯环上只有两个取代基且互为邻位 b．既能发生银镜反应又能发生水解反应

（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是______________。

（4）写出⑥的化学反应方程式：_________，该步反应的主要目的是____________。

（5）写出⑧的反应试剂和条件：_______________；F中含氧官能团的名称为__________。（6）在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。

……目标化合物

6，（2017 海南卷）当醚键两端的烷基不相同时（R1－O－R2，R1≠R2），通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚，会生成许多副产物：

R1—OH+ R2—OH R1—O—R2+ R1—O—R1+ R2—O—R2+H2O

一般用Williamson反应制备混醚：R1—X+ R2—ONa→R1—O—R2+NaX，某课外研究小组拟合成

（乙基苄基醚），采用如下两条路线进行对比：

Ⅰ：

Ⅱ：①

②

③

回答下列问题：

（1）路线Ⅰ的主要副产物有______________、______________。

（2）A的结构简式为______________。

（3）B的制备过程中应注意的安全事项是______________。

（4）由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为______________。

（5）比较两条合成路线的优缺点：______________。

（6）苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有________种。

（7）某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，请参照路线Ⅱ，写出合成路线。

7，（2017 江苏卷）化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下:

（1）C中的含氧官能团名称为_______和__________。

（2）D→E 的反应类型为__________________________。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_____________________。

①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。

（4）G 的分子式为C12H14N2O2 ,经氧化得到H,写出G的结构简式:__________________。（5）已知: (R代表烃基,R'代表烃基或H) 请写出以

和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

参考答案

1，由信息①可知A应含有醛基，且含有7个C原子，应为，则B为

，则C为，D为，E为，

与乙醇发生酯化反应生成F为，对比F、H的结构简式可知G

为，以此解答(1)～(4)；(5)F为，芳香化合物X是F的同分

异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，其核磁共振氢谱显示有4

种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，则分子中应含有2个甲基，且为对称结构；

(6)环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物，环戊烷应先生成环戊烯，然后与2-丁炔发生加成反应生成，最后与溴发生加成可生成，以此解答该题。

(1)由以上分析可知A为苯甲醛，故答案为：苯甲醛；

(2)C为，发生加成反应生成，E为，

与乙醇发生酯化反应生成F，也为取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；

(3)由以上分析可知E为，故答案为：；

(4)G为，F为，二者发生加成反应生成H，反应的方程式为

，

故答案为：；

(5)F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对

称结构，一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成

两个—CH3和一个—C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物结构简式为、、、，

故答案为：、、、(任写两种)

(6)环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物，环戊烷应先生成环戊烯，然后与2-丁炔发生加成反应生成，最后与溴发生加成可生成，根据已知②，环己烷

需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：

，

故答案为：。

2，(1)A的分子式为C2H4O，不饱和度为1，且核磁共振氢谱为单峰，说明A中氢原子环境相同，只含有一种H，则A的结构简式为

(2)B的分子式为C3H8O，不饱和度为0，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1：1，说明B中含有3种H，且三种H的个数比为6：1：1，则B的结构简式为，根据命名规则羟基在2号位。

(3)D的分子式为C7H8O2，且含有苯环，1molD可与1 mol NaOH或2 mol Na反应，则D中含有2个羟基，且其中一个为酚羟基（与NaOH反应），苯环上仅有两种不同化学环境的氢，

说明有两取代基且在对位，可推断出其结构简式为：；C和D发生取代反应生成E：

(4)的分子式为C3H5OCl，E的分子式为C12H18O3，E与的分子式之和比F的分子式少了一个HCl，则E和发生了取代反应生成F。

(5)根据有机物成键特点，有机物G的分子式为C18H31NO4。

(6)L是D(C7H8O2)的同分异构体，不饱和度为4，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的L共有6种；

其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。

3，（1）三氟甲苯

（2）浓硝酸/浓硫酸、加热取代反应

（3）

吸收反应产物的HCl，提高反应转化率

（4）C11H11F3N2O3

（5）9

（6）

4，（1）硝基

（2）取代反应

（3）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH，C2H5OH＋CH3COOH CH3COOC2H5+H2O

（4）

（5）

5，（1）4 13

（2）2-硝基甲苯或邻硝基甲苯

（3）避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物，或占位）（4）保护氨基（5）Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe）羧基

（6）

6，（1），CH3CH2OCH2CH3；

（2）；

（3）规范使用金属钠，防止氢气爆炸；

（4）取代反应；

（5）路线I比路线II步骤少，但路线I比路线II副产物多，产率低；

（6）4；

（7）

。

7，(1)醚键酯基

(2)取代反应

(3)

(4)

（5）