2020年湖南大学化学化工学院F1102化工综合(工)考研复试核心题库之有机化学结构推导题精编

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一、2020年湖南大学化学化工学院F1102化工综合（工）考研复试核心题库之有机化学结构推导题精编

1．D-戊醛糖(A)氧化后生成具有旋光性的糖二酸(B)。A通过碳链递降反应得到丁醛糖(C)，C氧化后生成没有旋光性的丁糖二酸(D)。试推测A、B、C、D的结构。

【答案】由题意可知A、B、C、D的结构分别为

解题思路宜采用倒推法和排除法，首先从D着手分析，D为丁糖二酸，其结构只可能有两种，即

其中没有旋光性的只有前者。由前者可倒推出C的D-型结构。再由C倒推出A的可能结构为

A氧化后生成的糖二酸具有旋光性，进而倒推出A的结构只能是后者，而前者氧化后得到的

是内消旋的糖二酸，无旋光性，不符合题意被排除，故得解。

2．确定结构

A的分子式为，不溶于水和稀碱溶液，能使溴的溶液褪色，可被酸性高锰酸钾氧化成对位有取代基的苯甲酸，能与浓的HI作用生成B和C。B可溶于氢氧化钠溶液，可与三氯化铁溶液显色。C与NaCN反应再水解生成乙酸。试推测A、B、C所有可能的结构。

【答案】(1)，初步确定分子中可能含有苯环。

(2)A被高锰酸钾氧化成对位有取代基的苯甲酸，说明为二取代苯，且易对位。

(3)B可溶于氢氧化钠溶液，可与三氯化铁溶液显色，说明是酚。

(4)C与NaCN反应再水解生成乙酸，说明A为对位取代苯甲醚。

(5)A能使溴的溶液褪色，说明含有键，且为含有的烯基。

(6)题中没有提供任何关于的烯基结构，故烯基的结构无法确定。

综合上述分析，得出A、B、C所有可能的结构分别为

A.(顺、反)

B.(顺、反)

C.

3．某化合物A，经臭氧化水解或用酸性溶液氧化都得到相同产物，A的分子式为，推测其结构式。

【答案】该化合物经臭氧化水解或用酸性溶液氧化都得到相同产物，则产物为酮，A 的结构式应为类型。化合物A的结构式为：。

4．化合物D和E的分子式均为。D和E都能与2,4—二硝基苯肼作用生成2，4—二硝基苯腙，但均不发生银镜反应。D不发生碘仿反应，但E可发生碘仿反应。D的IR谱在

处显一强吸收峰；D的谱中(3H,三重峰)；(2H,四重峰)；(5H,多重峰)。E的IR谱中处显一强吸收峰；E的谱中 2.0(3H,单峰)；(2H,单峰)；(5H，多重峰)。推测D和E的构造式。

【答案】①，初步确定分子中可能含有苯环。

②由D和E都能与2,4—二硝基苯肼作用生成2,4—二硝基苯腙，但均不发生银镜反应，说明D和E分子中均含有酮羰基而没有醛基。

③D不发生碘仿反应，说明它不是甲基酮。

④E可发生碘仿反应，说明它是甲基酮。

⑤D的IR谱在处显一强吸收峰，证明分子中含有羰基；D的谱中

1.2(3H，三重峰)，(2H，四重峰)，说明具有—结构；(5H，多重峰)，说

明含有苯环，且为单取代。

⑥E的IR谱中处显一强吸收峰，证明分子中含有羰基；E的谱中 2.0(3H,单峰)，说明分子中有孤立的?，(2H,单峰)，，甲基和亚甲基之间连有羰基；

(5H，多重峰)，说明含有苯环，且为单取代。

综合上述分析，得出D和E的结构分别为

5．一种天然产物，其NMR:；1.0(s,2H),2.8(m,4H),3.8(s，9H),6.8(s，2M)，A 能与HCl生成，A经过彻底甲基化和Hofmann消去反应，生成三甲胺和化合物

，B经及还原水解生成甲醛和另一个醛与HI一起加热和3,4,5-三羟

基苯甲醛，试写出A、B、C的结构式及有关反应。

【答案】

6．有化合物E，分子式为，可使溶液褪色；用银氨溶液处理，有白色沉淀生成；E的红外光谱如下图所示。试推测E的结构。