乙酰水杨酸的制备
一、实验目的
1 学习乙酰水杨酸的制备原理和方法;
2 掌握搅拌、抽滤等基本操作。
二、实验原理
三、实验步骤
乙酰水杨酸的制备
在50ml干燥的锥形瓶中放置1.00g水杨酸;2.5m1乙酸酐和3滴85%浓磷酸。振摇使固体溶解,然后用水浴加热,控制浴温在85~90℃,维持10min,其间用玻棒不断搅拌,待反应物冷却到室温后,在振摇下慢慢加入13~14m1水。在冰浴中冷却后,抽滤收集产物,用25毫升冰水洗涤晶体,抽干。将粗产物转移到100m1烧杯中,在搅拌下加入20m110%的碳酸氢钠溶液,当不再有二氧化碳放出后,抽滤除去少量高聚物固体。滤液倒至100ml 烧杯中,在不断搅拌下慢慢加入10mL18%盐酸,这时析出大量晶体。
将混合物在冰浴中冷却,使晶体析出完全。抽滤,用少量水洗涤晶体2~3次。干燥后称重,产量1.2g(产率67%)。测定熔点。取少量产物进行下面的产物分析,假如对三氯化铁试验为正反应,产物可用甲苯或乙酸乙酯重结晶提纯。
纯粹乙酰水杨酸的熔点为135℃。
产物分析
在两个试管中分别放置不多于0.05克的水杨酸和本实验制得的阿司匹灵,再加入1m1乙醇使晶体溶解。然后在每个试管中加入几滴10%三氯化铁溶液,观察其结果并加以对照,以确定产物中是否有水杨酸存在。
四、注释
1、加水分解过量乙酸酐时会产生大量的热量,甚至使反应物沸腾,因此必须小心操
作。
2、乙酰水杨酸受热后易分解,测定熔点较难,也无定值,一般在132~135℃。
3、乙酸酐和浓磷酸具有很强的腐蚀性,使用时须小心。如溅在皮肤上,应立即用大量水冲洗。
五、思考题
1、在水杨酸的乙酰化反应中,加入磷酸的作用是什么?
2、用化学方程式表示在合成阿司匹灵时产生少量高聚物的过程。
3、纯净的阿司匹灵对10%三氯化铁显示负反应,但是由95%乙醇重结晶得到的阿司匹灵有时却显示正反应,试解释其结果。