烃类有机物性质总结
本章重难点专题突破
1 各类烃的结构与性质归纳解读
类别烷烃烯烃炔烃苯和苯的同系物通式C n H2n＋2(n≥1)C n H2n(n≥2)C n H2n－2(n≥2)C n H2n－6(n≥6)碳碳键结构特点仅含C—C键含有键含有键含有苯环
主要化学反应
取代反应
热分解反应
氧化反应
加成反应
氧化反应
加成反应
氧化反应
取代反应
加成反应
氧化反应
代表物CH4CH2===CH2C6H6对应的空间构型正四面体形平面形直线形平面形
物理性质一般随分子中碳原子数的增多，熔、沸点升高，
密度增大。碳原子数为1～4的烃，常温下是气态，
不溶于水。液态烃的密度比水的小
简单的同系物常
温下为液态，不溶
于水，密度比水小
同分异构体碳链异构碳链异构
位置异构
碳链异构
位置异构
侧链大小及相对
位置产生的异构
[特别提示] ①烷烃与苯和苯的同系物都能发生取代反应，但反应条件不同，前者为光照，后者为铁粉。②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物一般能被氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。
类别液溴溴水溴的四氯化碳
溶液
酸性高锰
酸钾溶液
烷烃与溴蒸气在光照条件
下发生取代反应
不反应，液态烷烃可以萃
取溴水中的溴从而使溴
水层褪色
不反应，互溶不
褪色
不反应
烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色
苯一般不反应，催化条
件下可取代
不反应，发生萃取而使溴
水层褪色
不反应，互溶不
褪色
不反应
苯的同系物一般不反应，光照条
件下发生侧链上的取
代，催化条件下发生
苯环上的取代
不反应，发生萃取而使溴
水层褪色
不反应，互溶不
褪色
氧化褪色
[特别提示] 应用上述性质可以解决不同类型烃的鉴别问题，同时要特别注意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等)对反应的影响。
2 烃类燃烧规律集锦
1．烃完全燃烧前后气体体积变化规律
烃完全燃烧的通式：C x H y＋(x＋y
4
)O2――→
点燃
x CO2＋
y
2
H2O
(1)燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态
ΔV＝V后－V前＝y
4
－1
①y＝4时，ΔV＝0，体积不变②y>4时，ΔV>0，体积增大③y<4时，ΔV<0，体积减小
(2)燃烧后温度低于100 ℃时，即水为液态
ΔV＝V前－V后＝1＋y
4
，总体积减小
[特别提示] 烃完全燃烧时，无论水是气态还是液态，燃烧前后气体体积变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中碳原子数无关。
2．烃完全燃烧时耗氧量规律
(1)等物质的量的烃(C x H y)完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于(x＋y
4
)的值，其值越大，耗
氧
量越多。
(2)等质量的烃完全燃烧，其耗氧量大小取决于该烃分子中氢的质量分数，其值越大，耗氧量越多。相同碳原子数的烃类，碳的质量分数越大，耗氧量越多。
(3)最简式相同的烃，不论它们以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的氧气为定值。
(4)
3
(1)质量相同的烃，碳的质量分数越大，完全燃烧生成的CO2越多。
(2)碳的质量分数相同的烃，只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后，产生的CO2的
量总是一个定值。
4．燃烧时火焰亮度与含碳量的关系比较规律
(1)含碳量越高，燃烧现象越明显，表现为火焰越明亮，黑烟越浓。如C2H2、苯、甲苯等燃烧时火焰明亮，并伴有大量浓烟；而含碳量越低，燃烧现象越不明显，无黑烟，如甲烷；对于C2H4及单烯烃的燃烧则是火焰较明亮，并伴有少量黑烟。
(2)含碳原子较少的各类烃，燃烧时的现象是不同的，烷烃无黑烟产生，烯烃有少量黑烟产生，炔烃及芳香烃有浓黑烟产生。应用燃烧来鉴别简单的烷烃、烯烃和炔烃是一种简单而有效的方法。
3、确定混合烃组成的四种方法
1．平均相对分子质量法
假设混合烃的平均相对分子质量为M，则必含相对分子质量比M小或相等(由同分异构体组成的混合气体)的烃。如M<26(烷、炔相混)，则混合烃中一定有CH4，或M<28(烷、烯相混)，则混合烃中一定有CH4，等等。
2．平均分子组成法
假设混合烃的平均分子式为C x H y，根据其平均分子组成情况有以下规律：若1 3．根据烃燃烧规律分析 遇到烃类物质的燃烧问题时，有很多规律可直接应用于解题，如最简式相同的烃，无论以何种比例混合，当总质量一定时，耗氧量不变且生成CO2和H2O的质量均不变；又如分子式为C x H y的烃，当y＝4时，完全燃烧反应前后物质的量相等，等等。 4．讨论法 当解决问题的条件不够时，可以从烃类物质的组成情况(如碳原子或氢原子多少关系)、结构特点(如是否饱和)、各类烃的通式等方面出发进行讨论，得出结果。 典例 3a mL三种气态烃的混合物与足量氧气混合点燃充分反应后，恢复到原来的状况(常温、常压下)，体积共缩小2a mL。则这三种烃可能是( ) A．CH4、C2H4、C3H4 B．C2H6、C3H6、C4H6C．CH4、C2H6、C3H8 D．C2H4、C3H4、C3H6 解析如果分别写出各选项中烃对应的燃烧反应的化学方程式，我们会发现只要烃分子中的氢原子数为4，a mL该烃完全燃烧后恢复至常温常压就一定缩小2a mL体积，实际上就是常温下水为液态，是水蒸气占有的体积，所以A项为正确选项。答案A 典例 4完全燃烧质量相同的：①甲烷②丙烷 ③乙烯 ④乙炔⑤苯⑥间二甲苯时，耗氧量由多到少的顺序是 (用序号表示)。解析先将各烃转化成CH y/x的形式，①CH4；②CH8/3；③CH2；④CH；⑤CH；⑥C H5/4，因为等质量的烃燃烧时耗氧量取决于y/x的大小，y/x越大，耗氧量越多，所以耗氧量由多到少的顺序为①＞②＞③＞⑥＞④＝⑤。答案①＞②＞③＞⑥＞④＝⑤ 典例 5 400 K 、 kPa 时， L 某烃蒸气能在a L 氧气中完全燃烧，体积增大至(a ＋3) L(相同条件下)。请回答下列问题： (1)该烃在组成上必须满足的基本条件是 。 (2)当a ＝10 L 时，该烃可能的分子式为 。 (3)当该烃的分子式为C 7H 8时，a 的取值范围为 。 解析 (1)根据烃完全燃烧的通式和差量法可以求解，即： C x H y ＋(x ＋y 4)O 2――→点燃 x CO 2＋y 2H 2O(g) ΔV ＝(y 4－1) L 1 L (y 4－1) L 1．5 L [a ＋3－(a ＋] L 根据正比关系解得y ＝8。 (2)由于该烃在O 2中完全燃烧，故O 2足量，即(x ＋y 4)≤10，且y ＝8，解得x ≤14/3，且x 为整数，结合该烃中的氢原子数为8，可知该烃可能为C 4H 8或C 3H 8。 (3)当烃的分子式为C7H8时，烃完全燃烧，即：a≥(x＋y 4 )，且y＝8，求得a≥。 答案(1)该烃分子中氢原子数为8 (2)C4H8、C3H8 (3)a≥ 典例 6某温度和压强下，有三种炔烃(分子中均只含一个—CC—键)组成的混合气体4 g，与足量的H2充分加成后生成 g三种对应的烷烃，则所得烷烃中一定有( ) A．乙烷B．异丁烷C．丁烷D．丙烷 解析设混合炔烃的平均相对分子质量为M，根据题设条件，可得以下关系式： C n H2n－2～2H2～C n H2n＋2 M2×2 4 g g－4 g 解得M＝40乙炔的相对分子质量为26，丙炔的相对分子质量为40，显然，混合气体中必含乙炔，其加成可得乙烷。答案A 典例 8两种气态烃以任意比例混合，在105 ℃时，1 L该混合烃与9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体的体积仍是10 L。下列各组混合烃中不符合此条件的是（） A．CH4、C2H4B．CH4、C3H4 C．C2H4、C3H4D．C2H2、C3H6 解析据题意，t>100 ℃(水为气态)，在此状况下气态烃充分燃烧，混合气体的总体积始终为10 L(未变)，即ΔV＝0，故两种气态烃分子中的平均氢原子数均为4；又因为两种气态烃是以任意比例混合的，D选项中的两种烃除1∶1的情况外，氢原子的平均数都不为4，故D项符合题意。答案D 典例 9常温下，一种烷烃A和一种单烯烃B组成混合气体；A和B分子最多只含有4个碳原子，且B分子的碳原子数比A分子的多。将1 L该混合气体充分燃烧，在同温、同压下得到 L CO2气体。试推断原混合气体中A和B所 解析设混合气体的平均分子式为C x H y，因为同温、同压下气体的体积之比等于物质的量之比。所以1 mol的混合烃充分燃烧后可生成 mol CO2，即x＝，故混合烃的平均分子式可表示为。由于该混合气体是由烷烃A和单烯烃B组成，且B分子的碳原子数比A多。由此可推断，混合气体只能由碳原子数小于的烷烃(CH4和C2H6)和碳原子数大于的烯烃(C3H6和C4H8)组成。它们有四种可能的组合，根据每一种组合中烷烃和烯烃的碳原子个数及平均分子式中碳原子数，可以确定A和B的体积比。以第①组为例，用十字交叉法确定V A∶V B的大小： V A V B ＝1 3 其他组同样可以用十字交叉法确定V A∶V B大小。 组合编号A的分子式B的分子式A和B的体积比V(A)∶V(B) ①CH4C3H61∶3 ②CH4C4H81∶1 ③C2H6C3H61∶1 ④C2H6C4H83∶1 1．等质量的下列烷烃，完全燃烧消耗氧气最多的是( ) A．CH4B．C2H6C．C3H8D．C6H14 答案A解析判断等质量的不同烃燃烧时的耗氧量，可先简化其分子式为CH x，x越大，氢的质量分数就越大，耗氧量就越多。本题中A项最简式为CH4；B项最简式为CH3；C项最简式为；D项最简式为。故答案为A。 2．将1 mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后得到 mol CO2和2 mol H2O。下列说法正确的是( B )A．一定有乙烷 B．一定有甲烷 C．一定没有甲烷 D．不一定有甲烷3．一种气态烷烃和一种气态烯烃的混合物9 g，其密度是相同条件下氢气密度的倍，当混合气体通过足量溴水时，溴水增重 g，则这两种气态烃是( ) A．甲烷和乙烯 B．乙烷和乙烯 C．甲烷和丙烯 D．甲烷和丁烯 答案C解析根据已知条件，先求出混合气体的平均相对分子质量，即×2＝。由于烷烃中只有甲烷的相对分子质量小于，则该混合物中一定含有甲烷。混合气体通过溴水时溴水增重，说明该混合气体中烯烃的质量为 g，则甲烷的质量为9 g－ g＝ g，即n(CH4)＝ mol。 设该不饱和烃的物质的量为x，则有 9 g mol＋x mol ＝g·mol－1，解得：x＝ mol，即该不饱 和烃的摩尔质量为42 g·mo l－1，为丙烯。 4．某一氯代烷 g，与足量NaOH水溶液混合加热后用硝酸酸化，再加入足量的AgNO3溶液，生成白色沉淀 g。 (1)通过计算，写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式。 (2)若此一氯代烷与足量NaOH水溶液共热后，不经硝酸酸化就加AgNO3溶液，出现的现象为， 写出有关的化学反应方程式。 (3)能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烷为什么 (2)将会产生褐色沉淀AgNO3＋ NaOH===AgOH↓＋NaNO3，2AgOH===Ag2O＋H2O，AgNO3＋NaCl===AgCl↓＋NaNO3 (3)不能，因卤代烃中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合的，不能与Ag＋反应。解析AgCl的物质的量为错误!＝ mol，一氯代烷的相对分子质量为错误!＝， 设其分子式为C n H2n＋1Cl，则12n＋2n＋1＋＝，n＝4，该卤代烃为C4H9Cl。 芳香烃的化学性质（一） 一、苯的稳定性和加成反应 比较苯与环己烯的分子式可知，苯比环己烯少四个氢原子，这相当于增加了两个碳碳双键，或者可以说：苯的不饱和度与环己三烯相当。但1，3-环己二烯失去两个氢变成苯时，不但不吸热，反而放出少量的热，这说明：苯比相应于环己三烯的化合物要稳定得多，从1，3-环己二烯变成苯时，分子结构已发生了根本的变化，并导致了一个稳定体系的产生。 因此，尽管苯的 C/H比值等于或大于不饱和烃的 C/H比值，但苯的不饱和性质却很不显著，譬如烯、炔在室温下能迅速与溴、硫酸等亲电试剂发生加成反应，而苯和溴、硫酸等不发生加成反应，在升温和催化剂作用下却很易发生卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化等取代反应。在特殊情况下，苯也能发生加成反应，但奇特的是在发生加成反应时，一般总是三个双键同时发生反应，生成一个环己烷的体系，只在个别情况下，一个双键或两个双键可以单独发生反应。如苯和氯在阳光下反应，就生成六氯代环己烷： 催化加氢也是类似的，一步生成环己烷： 苯的稳定性和加成反应 比较苯与环己烯的分子式可知，苯比环己烯少四个氢原子，这相当于增加了两个碳碳双键，或者可以说：苯的不饱和度与环己三烯相当。但1，3-环己二烯失去两个氢变成 苯时，不但不吸热，反而放出少量的热，这说明：苯比相应于环己三烯的化合物要稳定得多，从1，3-环己二烯变成苯时，分子结构已发生了根本的变化，并导致了一个稳定体系的产生。 因此，尽管苯的 C/H比值等于或大于不饱和烃的 C/H比值，但苯的不饱和性质却很不显著，譬如烯、炔在室温下能迅速与溴、硫酸等亲电试剂发生加成反应，而苯和溴、硫酸等不发生加成反应，在升温和催化剂作用下却很易发生卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化等取代反应。在特殊情况下，苯也能发生加成反应，但奇特的是在发生加成反应时，一般总是三个双键同时发生反应，生成一个环己烷的体系，只在个别情况下，一个双键或两个双键可以单独发生反应。如苯和氯在阳光下反应，就生成六氯代环己烷： 催化加氢也是类似的，一步生成环己烷： 二、苯及其同系物的氧化 烯、炔在室温下可迅速地被高锰酸钾氧化，但苯即使在高温下与高锰酸钾、铬酸等强氧化剂同煮，也不会被氧化。只有在五氧化二钒的催化作用下，苯才能在高温被氧化成顺丁烯二酸酐。 专题一：第三单元 一，同素异形（一定为单质） 1，碳元素（金刚石、石墨） 氧元素（O2、O3） 磷元素（白磷、红磷） 2，同素异形体之间的转换——为化学变化 二，同分异构（一定为化合物或有机物） 分子式相同，分子结构不同，性质也不同 1，C4H10（正丁烷、异丁烷） 2，C2H6(乙醇、二甲醚) 甲烷燃烧 CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃) 甲烷隔绝空气高温分解 甲烷分解很复杂，以下是最终分解。CH4→C+2H2（条件为高温高压，催化剂）甲烷和氯气发生取代反应 CH4+Cl2→CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2→CCl4+HCl （条件都为光照。） 实验室制甲烷 CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO 加热） 乙烯燃烧 CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃） 乙烯和溴水 CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 乙烯和水 CH2=CH2+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂） 乙烯和氯化氢 CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl 乙烯和氢气 CH2=CH2+H2→CH3-CH3 （条件为催化剂） 乙烯聚合 nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- （条件为催化剂） 氯乙烯聚合 nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂） 实验室制乙烯 CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4） 乙炔燃烧 C2H2+3O2→2CO2+H2O （条件为点燃） 乙炔和溴水 C2H2+2Br2→C2H2Br4 乙炔和氯化氢 两步反应：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2 乙炔和氢气 两步反应：C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂） 实验室制乙炔 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ 结 高中化学有机物知识点总 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 同）醇、醛、（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下羧酸等。 糖。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸 。 收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味 盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即 金属 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶．体．。蛋白质在浓轻 盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 绛蓝色溶液。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： [C(CH3)4]亦为气态 ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷 ②衍生物类： 一．氯．甲．烷．（．C．H．3．C．．l，．沸．点．为．-．2．．4．.2．℃．）．甲．醛．（．H．C．H．O．，．沸．点．为．-．2．1．℃．）． （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷C H3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 为固态 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 色溶液； 绛蓝 ☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成 1 类别 通式 官能团 主要化学性质 常见有机代表物的鉴别与制取方法 代表物 水中 溶解性 KMnO 4溶 液 的作用 溴水 Cu(OH)2 银氨溶液 有关特性 制取 烷 C n H 2n+2 取代 甲烷 不 不褪色 不褪色 火焰不太 亮 无水醋酸钠 与氢氧化钠 共热 烯 C n H 2n C=C 加成、氧化聚 合 乙烯 难 褪色 褪色 火焰较亮 乙醇170℃ 脱水 石油裂解 炔 C n H 2n-2 C ≡C 加成、氧化聚 合 乙炔 微 褪色 褪色 火焰亮有 黑烟 电石与水 苯及同 系物 C n H 2n-6 取代、加成氧化 苯/甲 苯 不 不褪色/褪 色 萃取 侧链氧化 石油催化重 整/煤焦油分离 代烃 R-X -X 取代、消去 一氯乙 烷 不 不褪色 萃取 —— NaOH 共 煮加 AgNO 3白 色↓ 乙烯+HX 乙烷+X 2 醇 R-OH -OH 取代、消去 酯化、氧化 乙醇 互溶 褪色 不褪色 —— 烧红铜丝 放入有刺 激气味 乙烯+水/卤代烃水解 酚C n H2n-6O -OH 取代、氧化 显色弱酸性苯酚可溶褪色 褪色有 白色↓ —— 遇FeCl3溶 液显紫色 从煤焦油提 取 以苯为原料 合成 醛R-CHO -CHO 氧化、还原 加成、聚合甲醛 乙醛 互溶褪色褪色 △砖红色 ↓/△银镜 乙醇、乙烯氧 化/乙炔水化 酮R-CO-R' -CO- 加成丙酮互溶2-丙醇氧化 羧酸R-COOH -COO H 酸的通性 酯化 乙酸易溶不褪色不褪色 浅蓝溶液 /甲酸有 银镜 加Na2CO3 放出CO2， 或酸碱指 示剂 醛氧化 酯 R-COOR ' -COO- 水解 乙酸乙 酯 难—— 碱条件下， 水解不可 逆 乙酸+乙醇 酯化 硝基化 合物 R-NO2-NO2还原硝基苯难不褪色不褪色苯硝化胺R-NH2-NH2弱碱性/氧化苯胺微褪色同苯酚 氧化产生 苯胺黑 硝基苯还原 酰胺 R-CO-N H2-CO-N H- 水解乙酰胺易溶 碱条件下， 水解不可 逆 高中化学有机物知识点总结 1、各类有机物的通式、及主要化学性质 烷烃CnH2n+2 仅含C—C键与卤素等发生取代反应、热分解、不与高锰酸钾、溴水、强酸强碱反应 烯烃CnH2n 含C==C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应、加聚反应 炔烃CnH2n-2 含C≡C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应 苯（芳香烃）CnH2n-6与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反 应 （甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应） 卤代烃：CnH2n+1X 醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 有机化合物的性质，主要抓官能团的特性，比如，醇类中，醇羟基的性质：1.可以与金属钠等反应产生氢气，2.可以发生消去反应，注意，羟基邻位碳原子上必须要有氢原子，3.可以被氧气催化氧化，连有羟基的碳原子上必要有氢原子。4.与羧酸发生酯化反应。 5.可以与氢卤素酸发生取代反应。6.醇分子之间可以发生取代反应生成醚。 苯酚：遇到FeCl3溶液显紫 色 醛：CnH2nO 羧酸：CnH2nO2 酯：CnH2nO2 2、取代反应包括：卤代、硝化、卤代烃水解、酯的水解、酯化反应等； 3、最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混和物总质量一定，完全燃烧生成的CO2、H2O及耗O2的量是不变的。恒等于单一成分该质量时产生的CO2、H2O和耗O2量。 4、可使溴水褪色的物质如下，但褪色的原因各自不同： 烯、炔等不饱和烃（加成褪色）、苯酚（取代褪色）、醛（发生氧化褪色）、有机溶剂[CCl4、氯仿、溴苯（密度大于水），烃、苯、苯的同系物、酯（密度小于水）]发生了萃取而褪色。较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化还原反应） 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2 6．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物 7、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解） 高中有机化学中各种官能团的性质 1。卤化烃：官能团，卤原子在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2。醇：官能团，醇羟基能与钠反应，产生氢气能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3。醛：官能团，醛基能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇 4。酚，官能团，酚羟基具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化 5。羧酸，官能团，羧基具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气不能被还原成醛（注意是“不能”）能与醇发生酯化反应 6。酯，官能团，酯基能发生水解得到酸和醇 醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛：醛基(-CHO)；可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮：羰基(＞C=O)；可以与氢气加成生成羟基 羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 硝基化合物：硝基(-NO2)； 胺：氨基(-NH2). 弱碱性 烯烃：双键（＞C=C＜）加成反应。 炔烃：三键（-C≡C-）加成反应 醚：醚键（-O-）可以由醇羟基脱水形成 磺酸：磺基（-SO3H）酸性，可由浓硫酸取代生成 腈：氰基（-CN） 酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成 注: 苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团 有机物的官能团、分类和命名 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类 (1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷 CH4 乙烯 H 2C==CH 2烯烃 (碳碳双键 ) 炔烃— C≡ C— (碳碳三键 )乙炔 HC≡ CH 芳香烃 卤代烃— X( 卤素原子 )溴乙烷 C2H 5Br 醇乙醇 C2H 5OH — OH( 羟基 ) 酚 醚乙醚 CH 3CH 2OCH 2CH 3 (醚键 ) 醛乙醛 CH3CHO (醛基 ) 酮丙酮CH3COCH3(羰基 ) 羧酸乙酸 CH 3COOH ( 羧基 ) 酯乙酸乙酯 CH3 COOCH 2CH 3 (酯基 ) 3.有机化合物的命名 (1)烷烃的习惯命名法 (2)烷烃的系统命名法 (3)烯烃和炔烃的命名 (4)苯的同系物的命名 苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。 (1)含有苯环的有机物属于芳香烃(× ) (2)含有醛基的有机物一定属于醛类(× ) (3)、— COOH 的名称分别为苯、酸基(× ) (4)醛基的结构简式为“—COH” (× ) (5)和都属于酚类(× ) (6)CH 2==CH 2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物(× ) (7)命名为 2-乙基丙烷 (× ) (8)(CH 3)2CH(CH 2) 2CH(C 2H5)(CH 2)2CH 3的名称是2-甲基 -5-乙基辛烷 ( √) (9)某烯烃的名称是2-甲基 -4-乙基 -2-戊烯 (× ) (10)名称为 2-甲基 -3-丁炔 (× ) (1)正确书写下列几种官能团的名称： ①________。 ② —Br________ 。 ③________。 ④ —COO — ________。 答案①碳碳双键②溴原子③醚键④酯基 (2)写出下列几种常见有机物的名称： ①____________ 。 ②____________。 ③____________。 ④CH 2—CHCl ____________。 ⑤ HO OCCOOCH 2CH 2O H____________ 。 答案①对二甲苯 (或 1,4-二甲苯 )②苯甲醛 ③对苯二甲酸④聚氯乙烯⑤聚乙二酸乙二酯 1.按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。 有机物性质总结 一、脂肪烃 1、烷烃 （1）物理性质： ①状态：在室温下，含有1～4个碳原子的烷烃为气体；常温下，含有5～8个碳原子的烷烃为液体；含有8～16个碳原子的烷烃可以为固体，也可以为液体；含有17个碳原子以上的正烷烃为固体。 ②密度：烷烃的密度随相对分子质量增大而增大，这也是分子间相互 作用力的结果，密度增加到一定数值后，相对分子质量增加而密度变化很小。且均小于水的密度。 ③熔点、沸点：同类烃中，碳原子个数越多，熔点和沸点越高；碳原子个数相同时，支链越多，熔点和沸点就越低。 ④溶解性：可溶于非极性溶剂如四氯化碳、烃类化合物中，不溶于极性溶剂，如水中。 （2）化学性质：（以甲烷为例） ①氧化反应：CH4+2O2→CO2+2H2O（燃烧） ②取代反应：CH4+Cl2→（光照）CH3Cl（气体）+HCl CH3Cl+Cl2→（光照）CH2Cl2（油状物）+HCl CH2Cl2+Cl2→（光照）CHCl3（油状物）+HCl CHCl3+Cl2→（光照）CCl4（油状物）+HCl 2、烯烃 (1）物理性质：C2～C4烯烃为气体；C5～C18为易挥发液体；C19以上固 体。 随着相对分子质量的增加，沸点和密度升高。相同碳原子个数的烷烃和烯烃，烯烃沸点比烷烃高 (2)化学性质:（以乙烯为例） ①氧化反应：1、CH2═CH2+3O2→2CO2+2H2O（燃烧）2、使酸性高猛酸钾溶液褪色。 ②加成反应:CH2═CH2+Br2→CH2Br—CH2Br(常温下使溴水褪色) CH2═CH2+HCl—催化剂、加热→CH3—CH2Cl(制氯乙烷) CH2═CH2+H2O—催化剂、170℃→CH3CH2OH(制酒精) ③加聚反应：nCH2═CH2→-[CH2—CH2]-n (制聚乙烯) 3、炔烃 （1）物理性质：炔烃的熔沸点低、密度小、难溶于水、易溶于有机溶剂，一般也随着分子中碳原子数的增加而发生递变。 （2）化学性质：（以乙炔为例） ①氧化反应：1、2C?H?+5O?→4CO?+2H?O（条件：点燃）2、能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②加成反应：CH≡CH+H?→ CH?=CH? CH≡CH+HCl →CH?=CHCl氯乙烯用于制聚氯乙烯 ③加聚反应：n CH≡CH→-[ CH═CH]-n (3)制备：CaC?（电石）+2H－OH→Ca(OH)?+CH≡CH↑ 二、芳香烃（烃分子中含有一个或者多个苯环的化合物） 1、苯 （1）物理性质：在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，其密度小于水，具有强烈的芳香气味。难溶于水,是一种良好的有机溶剂. （2）化学性质： 15周化学辅导（烯烃的结构特点、化学性质） 一、烯烃的结构特点 从乙烯的结构知，乙烯的两个C原子、四个氢原子在同一平面上，如果把乙烯中的四个氢原子换成甲基，由于CH2=CH2进行的是SP2杂化，所有原子在同一平面上，－CH3却进行的是SP3杂化，每个C原子处于小四面体的中心，C原子不在同一平面。此物质中一定在同一平面的C原子有三个。所以，在烯烃中只有C=C周围原来乙烯的六个原子的位置是一定在同一平面，这往往是考查点，再就是 例1、描述分子结构的下列叙述中，正确的是：（） A、有6个碳原子可能都在同一条直线上 B、7个碳原子有可能都在同一平面上 C、有6个碳原子可能在同一平面上 D、不可能有6个碳原子在同一平面上 解析：乙烯的六个原子的位置是一定在同一平面，乙炔的四个原子在同一条直线上。该结构中的后四个原子确实在一条直线上，但三个必定有键角接近与120°，所 以A项不正确，而在中双键两边的碳原子共面，而叁键碳两边的碳原 子共直线，所以这六个碳原子共面，而甲基的碳原子不能与它们共面。故本题选C。 点拨：乙烯分子中所有原子都在同一平面内，键角为１２０°。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。 二、烯烃主要化学性质 结构决定性质，由烯烃的结构可以得出含有碳碳双键，双键中的∏键容易断裂而发生加成反应，不稳定易被氧化。 1、加成反应 ①CH3－CH＝CH2+ H2CH3－CH2－CH3 ②CH3－CH＝CH2 + Br2 CH3－CHBr－CH2Br ③CH3－CH＝CH2+ HCl CH3－CHCl－CH3 由反应②得出可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，此反应可区别烷烃和烯烃。同时还可以用来除杂。反应③符合马氏规则，注意方程式的书写。 例2、除去CH4气体中混有的少量乙烯，选用的最佳试剂是（） A、NaOH溶液 B、溴水 C、浓H2SO4 D、酸性KMnO4溶液 解析：要除掉甲烷中的乙烯，可以运用两者的性质，即能除掉杂质，但又不能带入新的杂质，乙烯不与NaOH溶液和浓H2SO4反应，故排除A、C；可以与溴水反应，并且可以除掉乙烯，B正确；也能与酸性KMnO4溶液反应，但是反应后可生成CO2，有新的杂质生成。故本题选B。 点拨：常运用溴水除杂，也可用来鉴别。 2、氧化反应 （1）可燃性：C n H2n + 3n/2 O2n CO2 + n H2O 例3、一定量的某烃完全燃烧后，将其生成物通入足量石灰水中，经过滤可以得到10g 化学有机物总结 一、物理性质 甲烷：无色无味难溶 乙烯：无色稍有气味难溶 乙炔：无色无味微溶 （电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味） 苯：无色有特殊气味液体难溶有毒 乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发 乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发 二、实验室制法 甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3 注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3 固固加热（同O2、NH3） 无水（不能用NaAc晶体） CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂 乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O 注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色） 排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚） 碱石灰除杂SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸 乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 注：排水收集无除杂 不能用启普发生器 饱和NaCl：降低反应速率 导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管 乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH （话说我不知道这是工业还实验室。。。） 注：无水CuSO4验水（白→蓝） 提升浓度：加CaO 再加热蒸馏 三、燃烧现象 烷：火焰呈淡蓝色不明亮 烯：火焰明亮有黑烟 炔：火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰）苯：火焰明亮大量黑烟（同炔） 醇：火焰呈淡蓝色放大量热 四、酸性KMnO4&溴水 烷：都不褪色 烯炔：都褪色（前者氧化后者加成） 苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色 五、重要反应方程式 烷：取代 CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl 烷烃——无官能团： 1.一般C4及以下是气态，C5以上为液态。 2.化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液，溴水等褪色。 3.可以和卤素（氯气和溴）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化氢，条件光照。 4.烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。烯烃——官能团：碳碳双键 1.性质活泼，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，生成邻二溴代烷，例如乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷。 3.酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 4.烯烃加成符合马氏规则，即氢一般加在氢多的那个C上。 5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃 7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯等。 实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。 炔烃——官能团：碳碳三键 1.性质与烯烃相似，主要发生加成反应。也可让高锰酸钾，溴水等褪色。 2.炔烃加水生成的产物为烯醇，烯醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙 炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。 3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。 4.炔烃加成同样符合马氏规则 5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的（用饱和食盐水）。 芳香烃——含有苯环的烃。 1.苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾，溴的四氯化碳反应，与溴水发生萃取（物理变化）。 2.苯可以发生一系列取代反应，主要有： 和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢（条件：液溴，铁或三溴化铁催化，不可用溴水。） 和浓硝酸，浓硫酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件加热。 3.苯可以加氢生成环己烷。 4.苯的同系物的性质不同，取代基性质活泼，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。 5.苯分子中所有原子都在同一平面上。 6.苯环中不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同，是一种特殊的大π键。 高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸 收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．，沸点为 ．．．HCHO ．．．．-．21℃ ．．．）． ．．．．．CH ．．．．．）．甲醛（ ．．3．Cl．．，．沸点为 ．．．-．24.2℃ （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △ 有机物官能团与性质[知识归纳] —R —OH 其中： 1、能使KMnO4褪色的有机物： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物： 醛、甲酸{HCOOH}、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物： 苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝 [有机合成的常规方法] 1．引入官能团： ①引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代 ②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2 ③引入C=C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团 ①消除双键方法：加成反应 ②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化 3．有机反应类型 常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下： ①烷烃、芳香烃与X2的反应 (1)取代反应②羧酸与醇的酯化反应 C H 2 CH 2 C H COOH O O O O 33325 C H 2 CH 2 C H 2 CH O O C OCH 2 CH 2 O []n 32 CHO 1 2 ③酯的水解反应 ①不饱和烃与H 2、 X 2、HX (2)加成反应 的反应 ②醛与H 2的反应 {与H 2发生加成反应生成醇} (3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。 (4)消去反应：某些醇在浓H 2SO 4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。 (5)还原反应：含 C=C 、—C ≡C —、 有机物与H 2的加成反应。 ①任何有机物的燃烧 (6)氧化反应 ②KMnO 4与烯烃的反应 ③醇、醛的催化氧化 一．考点梳理 1．各类烃的衍生物的结构与性质 二．方法归纳 有机物中羟基（—OH ）上的氢电离难易程度：羧酸>酚>醇 1．决定有机物的种类 有机物的分类依据有 组成、碳链、官能团 和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同，可由下列两表看出来。 烃的分类法： 烃的衍生物的分类法： 2．产生官能团的位置异构和种类异构 中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物，由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构，如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。 对于同一种原子组成，却形成了不同的官能团，从而形成了不同的有机物类别，这就是官能团的种类异构。如：相同碳原子数的醛和酮，相同碳原子数的羧酸和酯，都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。 3．决定一类或几类有机物的化学性质 官能团对有机物的性质起决定作用，-X 、-OH 、-CHO 、-COOH 、-NO2、-SO3H 、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如，醛类能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化，可以认为这是醛类较特征的反应；但这不是醛类物质所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物质，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。 4．影响其它基团的性质 有机物分子中的基团之间存在着相互影响，这包括官能团对烃基的影响，烃基对官能团的影响，以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。 ① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。 R-OH 中性，不能与NaOH 、Na2CO3反应；与苯环直接相连的羟基成为酚羟基，不于苯环直接相连的羟基成为醇羟基。 C6H5-OH 极弱酸性，比碳酸弱，但比HCO3-(碳酸氢根）要强。不能使指示剂变色，能与NaOH 反应。 苯酚还可以和碳酸钠反应，生成苯酚钠与碳酸氢钠； R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能与NaOH 、Na2CO3反应。 显然，羧酸中，羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。 ② 醛和酮都有羰基(>C=O)，但醛中羰基碳原子连接一个氢原子，而酮中羰基碳原子上连接着烃基，故前者具有还原性，后者比较稳定，不为弱氧化剂所氧化。 ③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚，-OH 使苯环易于取代(致活)，苯基使-OH 显示酸性(即电离出H+)。果糖中，多羟基影响羰基，可发生银镜反应。 由上可知，我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质，也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应，加氢还原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，说明它有五个羟基，故为多羟基醛。 5．有机物的许多性质发生在官能团上 有机化学反应主要发生在官能团上，因此，要注意反应发生在什么键上，以便正确地书写化学方程式。 乙酸 —C —H O 高中有机化学中各种官能团得性质 1。卤化烃:官能团，卤原子在碱得溶液中发生“水解反应”,生成醇在碱得醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱与烃?2.醇:官能团,醇羟基能与钠反应,产生氢气能发生消去得到不饱与烃（与羟基相连得碳直接相连得碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）?3。醛:官能团，醛基能与银氨溶液发生银镜反应能与新制得氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇?4。酚,官能团，酚羟基具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上就是邻对位定位基能与羧酸发生酯化?５。羧酸,官能团，羧基具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气不能被还原成醛(注意就是“不能”) 能与醇发生酯化反应 6.酯，官能团,酯基能发生水解得到酸与醇 醇、酚：羟基（—ＯH）；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以与NaOH 反应生成水，与Nａ2CO3反应生成ＮａＨCO3,二者都可以与金属钠反应生成氢气 醛：醛基(-CHO)；可以发生银镜反应,可以与斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基. 酮：羰基(〉C=O);可以与氢气加成生成羟基 羧酸：羧基（-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水,与NａHCＯ３、Na2CO３反应生成二氧化碳 硝基化合物:硝基（—NO2）； 胺：氨基(－NH2）、弱碱性 烯烃:双键（〉C＝C＜）加成反应。 炔烃：三键（-C≡C-) 加成反应 醚：醚键(－O—）可以由醇羟基脱水形成 磺酸:磺基（－SO3H) 酸性，可由浓硫酸取代生成 腈：氰基(—CN) 酯：酯（－ＣOO—）水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成 注: 苯环不就是官能团，但在芳香烃中,苯基（C6H5—）具有官能团得性质.苯基就是过去得提法，现在都不认为苯基就是官能团 《有机化学基础》 课题：第一章第三节第一课时烃的概述烷烃的化学性质。 课型: 新授课 教材分析：本章是在必修2第3章《重要的有机化合物》的基础上，以“结构－有机化合物－性质”为线索，包括认识有机化学、有机化合物的结构和性质、烃三部分内容。第3节《烃》引导学生从类别上对烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物各种烃的结构、性质、应用、不同类别烃之间的转化关系进行研究，在必修2第3章《重要的有机化合物》第1节《认识有机化合物》（甲烷）和第2节《石油和煤——重要的烃》（乙烯和苯）的基础上，从个案学习上升到类别学习。内容框架为： 设计思路 本节以“烃的概述和烷烃的化学性质、烯烃和炔烃的化学性质、苯及其同系物的化学性质”为基本线索，在学习过程中要建立烃的分类框架并能够举例说明。由此，将本节内容分为3个课时进行学习： 第1课时为烃的概述和烷烃的化学性质，学习烃的分类、链烃的主要物理性质、烷烃的化学性质（如与卤素单质的取代反应，与氧气的反应等）；第2课时为烯烃和炔烃的化学性质，主要学习烯烃和炔烃的命名、不饱和烃的重要性质加成反应，掌握烯烃和炔烃与卤素、卤化氢等的加成反应，与酸性KMnO4溶液的氧化反应；第3课时为苯及其同系物的化学性质，主要学习苯及其同系物与卤素单质、硫酸的取代反应，与酸性KMnO4溶液的氧化反应等。 综上，本节内容安排为： 第1课时：烃的概述和烷烃的化学性质； 第2课时：烯烃和炔烃的化学性质； 第3课时：苯及其同系物的化学性质 教学目标: 知识与技能： 1、建立烃的分类框架并能够举例说明。 2、知烃的熔、沸点比较低，各种烃都难溶于水并且比水轻。 3、掌握烯烃和炔烃的命名规则，会用系统命名法命名分子中含有一个双键或三键的烯烃或炔烃。 4、烷烃能与氧气、卤素单质的反应。 过程与方法： 通过烯烃和炔烃的命名规则与烷烃的比较，体会新旧知识之间的联系与区别。 情感态度与价值观： 通过了解自然界和人类生产、生活中存在的烃，认识烃对生产、生活和自然环境的影响。教学重点、难点：认识各种烃并对它们进行命名，掌握烷烃的化学性质。 高中有机化学知识点归纳和总结(完整版) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同， 如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子 团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异 构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、 1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙 烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信 息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物） 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3 CH 3 CH 3 苏教版高二有机化学官能团性质整理 分类：烷、烯、炔、苯、卤化烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸 由结构（官能团）推测性质： 能发生取代反应的有：-C n H2n-i、苯环、-X、-O H-C O O H-C00-（酯基）其中：能酯化的有：-OH -COOH 能水解的有：-X、-COO-（酯基） 苯环上的取代：①苯及其同系物：与液溴反应，FeBr a作催化剂②酚类：与浓溴水反应 能发生加成反应的有：苯环、C=C gC -CHO羰基（后三个主要是与H加成）其中：能加聚的有： C=C、AC、（-CHO羰基） 能发生消去反应的有：-X （B -C上有H）、-OH （B -C上有H） 能发生氧化反应的有：醇-OH（a -C上有H）、酚-OH -CHO C=C AC、R-GH （R为烃基；直 接与苯环相连的C上有H）燃烧除外（大部分有机物都能燃烧，均为氧化反应） 能与酸性高锰酸钾反应（使其褪色）的有：同上 能发生还原反应的有：苯环、C=C A C -CHO羰基（以上均为上氢还原，属加成反应）能与H反应的有：同上能与溴水反应的有：C=C C酚类（苯环上-OH的邻、对位上至少有一个位置有H）、-CHO 能与Na反应的有：醇-OH 酚-OH -COOH 能与NaO阪应的有：酚-OH -COOH 能与NaCO反应的有：酚-OH -COOH 能与NaHC3反应的有：-COOH 体现酸性的有：酚-OH （不能使指示剂变色）、-COOH（可使指示剂变色） 体现碱性的有：-NH 能与FeCl a反应的有：酚-OH 附下表 苏教版高二有机化学官能团性质整理注：此表中的氧化反应不包含燃烧反应 烯烃和二烯烃的化学性质 Ⅰ 烯烃的化学性质 烯烃主要化性示意图： 一、加成反应 1、催化加氢（亦即烯烃还原） R CH=CH R ’ + H 2 RCH 2CH 2R ’ Ni Pt or 意义：实验室制备纯烷烃；工业上粗汽油除杂；根据吸收氢气的量测定重键数目 2、加卤素 CH 2=CH 2 + Br 2 CH 2BrCH 2Br 红棕无色 应用：鉴别 X 2反应活性：F 2>Cl 2>Br 2>I 2，常用Cl 2和Br 2 机理：极性条件下的分步的亲电加成 ①极性条件下Br 2发生极化 Br －Br Br δ+——Br δ– ②亲电进攻，形成中间体溴鎓离子 Br CH 2CH 2 +δ+CH 2CH 2 δ+CH 2 CH 2 +Br – Br Br Br Br 溴鎓离子 ③Br － 背面进攻中间体得产物（反式加成，立体化学此处不需掌握，了解即可） Br CH 2 CH 2 + Br –Br CH 22 Br 3、加卤化氢 CH 2=CH 2 + H Br 3CH 2CH 2 历程：分步的亲电加成 H + Br CH 2=CH 2 + H + HBr + + Br -CH 3 —CH 2- + CH 3CH 2Br CH 3 —— CH 2 + （碳正离子，有时会重排） HX 反应活性：HI>HBr>HCl ＊＊不对称烯烃与卤化氢加成产物符合马氏规律：氢加到含氢多的碳上。 ＊＊当有过氧化物存在、且只与HBr 加成时产物为反马氏：氢加到含氢少的碳上。 4、加水（直接水合） CH 3CH=CH 2 + H 2O H + CH 3CHCH 3 OH （异丙醇） 强酸催化，遵守马氏规律，产物为醇；副反应较多。 5、加浓硫酸（间接水合） CH 3CHCH 3 + H 2SO 4 OSO 2OH CH 3CHCH 3OH 硫酸氢异丙酯 异丙醇 丙烯 CH 3CH=CH 2 相当于间接水合，遵守马氏规律，产物为醇（注意硫酸的结构表示：S O O OH HO ）。 6、加次卤酸芳香烃的化学性质
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