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Beckmann重排

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肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺:

反应机理

在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。

迁移基团如果是手性碳原子,则在迁移前后其构型不变,例如:

反应实例

有机重排反应总结

Claisen 重排 烯丙基芳基醚在高温(200°C)下可以重排,生成烯丙基酚。 当烯丙基芳基醚的两个邻位未被取代基占满时,重排主要得到邻位产物,两个邻位均被取代基占据时,重排得到对位产物。对位、邻位均被占满时不发生此类重排反应。 交叉反应实验证明:Claisen重排是分子内的重排。采用 g-碳 14C 标记的烯丙基醚进行重排,重排后 g-碳原子与苯环相连,碳碳双键发生位移。两个邻位都被取代的芳基烯丙基酚,重排后则仍是a-碳原子与苯环相连。 反应机理 Claisen 重排是个协同反应,中间经过一个环状过渡态,所以芳环上取代基的电子效应对重排无影响。 从烯丙基芳基醚重排为邻烯丙基酚经过一次[3,3]s 迁移和一次由酮式到烯醇式的互变 异构;两个邻位都被取代基占据的烯丙基芳基酚重排时先经过一次[3,3]s 迁移到邻位(Claisen

重排),由于邻位已被取代基占据,无法发生互变异构,接着又发生一次[3,3]s 迁移(Cope 重排)到对位,然后经互变异构得到对位烯丙基酚。 取代的烯丙基芳基醚重排时,无论原来的烯丙基双键是Z-构型还是E-构型,重排后的新双键的构型都是E-型,这是因为重排反应所经过的六员环状过渡态具有稳定椅式构象的缘故。 Beckmann 重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺:

反应机理 在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。 迁移基团如果是手性碳原子,则在迁移前后其构型不变,例如: 反应实例

分子重排反应

分子重排反应 [摘要]利用稳定性原理对有机化学中常见的分子重排如亲核重排、亲电重排、自由基重排反应等作了简要的分析归纳,并介绍了有机化学中稳定性原理在分子重排反应中的应用. [关键词] 稳定性结构的中间体及其产物;亲核重排;亲电重排;自由基重排 [Abstract] the stability principle of organic chemistry in the common molecular rearrangements such as nucleophilic rearrangement, electrophilic rearrangement, free radical rearrangement reactions are briefly summarized analysis, and introduced the stability principle of organic chemistry in molecular rearrangement reaction and its application. [Key words] stability structure of the intermediates and products; nucleophilic rearrangement; electrophilic rearrangement; free radical rearrangement 分子重排,就是指在试剂、加热或其它因素的影响下,分子中某些原子或基团发生转移或分子碳胳发生改变生成新的物质的反应.新的物质能否生成,取决于反应产物的稳定性.由反应物转化为产物,如果体系趋向于越稳定,则反应趋势就越大,反应将进行得越完全,反应产物越易生成.稳定性包括各类基本反应的中间体(如碳正离子、碳负离子、自由基等)及异构现象.利用稳定性来指导实践,探索新的合成途径,设计新的分子,这些理论在有机化学中占有相当的地位.所以它也决定了分子重排在理论和应用上的重要性. 1、频呐重排 频呐醇类(即邻二醇类)在强酸的催化作用下进行重排反应生成频呐酮类化合物,被称为频呐醇重排。利用该反应可以比较容易合成一些酮类有机物。频呐醇重排属于分子内进行的亲核重排。【1】重排时R3从一个有羟基的碳上迁移到相邻的一个碳正离子上,其反应历程如下: 对于取代基不完全相同的邻二醇,存在着哪一个羟基更容易脱水,以及哪一个取代基迁移更优先的问题。有如下一种规律:若邻位的一个羟基脱水后可以得到较

羟亚胺的Semipinacol重排反应与改进探究演示教学

羟亚胺的 S e m i p i n a c o l重排反应与改进探究

一:羟亚胺下游产品合成方法的简介:当前由干燥结晶的物理方法提取转向用化学法合成。前几年,国内羟亚胺下游注射液非法流失问题一度非常突出。究其原因,就是犯罪分子将羟亚胺下游注射液经过干燥结晶的简单方法提取羟亚胺下游,随着此类案件的增多,国家有关部门加大了羟亚胺下游注射液的管理力度,犯罪分子非法获取羟亚胺下游注射液变得困难后,继而转向用化学法合成羟亚胺下游。近两年,采用化学法制造羟亚胺下游犯罪活动频繁发生,需要引起高度重视。 目前,生产邻氯苯基环戊酮的基本方法有十多种,原料易获得的制造方法相对麻烦一些。比如以邻氯苯甲酸,邻氯苯甲酰氯,溴代环戊烷,环戊醇,环戊烷,环戊酮等等都可以作为主要原料,但其中最简单的,也是目前比较常见的有两种方法的主要原料就是邻氯苯甲酰氯,溴代环戊烷格式试剂法。技术含量并不高,原料很容易找到,化学合成只需要在实验室就能完成,方便易行、易分散、易隐蔽,成本低

廉而售价较高。利润丰厚。“具有初中化学水平的人,如果拥有制做配方,在家就能够生产成品。”对于文化程度不高的高中文化,初中文化,小学文化人员来说,这些技术也是容易学会的。生产出来的产品成色也挺好好,量也大。但现在盐酸羟亚胺,邻酮管控严格,不容易买到。因此就要得我们自己生产了。从生产角度来讲,氯胺酮技术相对简单,从盐酸羟亚胺到氯胺酮只需要重排既可以,反应加结晶一天就可以出来。从邻酮做也不算太难。氯胺酮的整个技术路线:包括需要的设备,原料、配料比、反应时间、反应温度、操作要点细节、注意事项等,内容具体详细通俗易懂。 两种常用的制作方法:制造邻氯苯基环戊酮的第一种方法是:现代工厂都以邻氯苯甲酰氯作为主要原料,以无水三氯化铝作为催化剂、环己烷与二氯乙烷作为溶剂、戊烷和苯作为基团转换剂,与环戊烯发生加成反应,然后经蒸馏提纯而得到邻氯苯基环戊酮。后面就可以再溴化胺化、中

碳正离子重排规律

有机化学中重排反应 有机化学中重排反应很早就被人们发现,研究并加以利用。第一次被Wohler发现的,由无机化合物合成有机化合物,从而掀开有机化学神秘面纱的反应—加热氰酸铵而得到尿素,今天也被化学家归入重排反应的范畴。一般地,在进攻试剂作用或者介质的影响下,有机分子发生原子或原子团的转移和电子云密度重新分布,或者重键位置改变,环的扩大或缩小,碳架发生了改变,等等,这样的反应称为是重排反应。 按照反应的机理,重排反应通常可分为亲核反应、亲电反应、自由基反应和周环反应四大类。也有按照不同的标准,分成分子内重排和分子间重排,光学活性改变和不改变的重排反应,等等。 一、亲核重排 重排反应中以亲核重排为最多,而亲核重排中又以1,2重排为最常见。 (一)亲核1,2重排的一般规律 1.亲核1,2重排的三个步骤:离去基团离去,1,2基团迁移,亲核试剂进攻 2.发生亲核1,2重排的条件 (1)转变成更稳定的正离子(在非环系统中,有时也从较稳定的离子重排成较不稳定的离子) (2)转变成稳定的中性化合物 (3)减小基团间的拥挤程度,减小环的张力等立体因素。 (4)进行重排的立体化学条件:带正电荷碳的空p轨道和相邻的C-Z键以及α碳和β碳应共平面或接近共平面 (5)重排产物在产物中所占的比例不仅和正电荷的结果有关,而且和反应介质中存在的亲核试剂的亲核能力有关 3.迁移基团的迁移能力 (1)多由试验方法来确定基团的固有迁移能力 (2)与迁移后正离子的稳定性有关 (3)邻位协助作用 (4)立体因素 4.亲核1,2重排的立体化学: (1)迁移基:构象基本保持,没有发现过构型反转,有时有部分消旋 (2)迁移终点:取决于离去及离去和迁移基进行迁移的相对时机 5.记忆效应:后一次重排好像和第一次重排有关,中间体似乎记住了前一次重排过程 (二) 亲核重排主要包括基团向碳正离子迁移,基团向羰基碳原子迁移,基团向碳烯碳原子迁移,基团向缺电子氮原子转移,基团向缺电氧原子的迁移,芳香族亲核重排,下面就这六种迁移作简要介绍: 1.基团向碳正离子迁移: (1)Wagner-Meerwein重排:烃基或氢的1,2移位,于是醇重排成烯 (2)片那醇重排:邻二醇在酸催化下会重排成醛和酮

有机化学重排反应讲解

1.Claisen克莱森重排 烯丙基芳基醚在高温(200°C)下可以重排,生成烯丙基酚。 当烯丙基芳基醚的两个邻位未被取代基占满时,重排主要得到邻位产物,两个邻位均被取代基占据时,重排得到对位产物。对位、邻位均被占满时不发生此类重排反应。 交叉反应实验证明:Claisen重排是分子内的重排。采用 g-碳 14C 标记的烯丙基醚进行重排,重排后 g-碳原子与苯环相连,碳碳双键发生位移。两个邻位都被取代的芳基烯丙基酚,重排后则仍是a-碳原子与苯环相连。 反应机理 Claisen 重排是个协同反应,中间经过一个环状过渡态,所以芳环上取代基的电子效应对重排无影响。 从烯丙基芳基醚重排为邻烯丙基酚经过一次[3,3]s 迁移和一次由酮式到烯醇式的互变异构;两个邻位都被取代基占据的烯丙基芳基酚重排时先经过一次[3,3]s 迁移到邻位(Claisen 重排),由于邻位已被取代基占据,无法发生互变异构,接着又发生一次[3,3]s 迁移(Cope 重排)到对位,然后经互变异构得到对位烯丙基酚。 取代的烯丙基芳基醚重排时,无论原来的烯丙基双键是Z-构型还是E-构型,重排后的新双键的构型都是E-型,这是因为重排反应所经过的六员环状过渡态具有稳定椅式构象的缘故。

Claisen 重排具有普遍性,在醚类化合物中,如果存在烯丙氧基与碳碳相连的结构,就有可能发生Claisen 重排。 2.Beckmann贝克曼重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺: 反应机理 在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。 迁移基团如果是手性碳原子,则在迁移前后其构型不变,例如:

大学有机方程式总结有机反应总结

基本有机反应: 烷烃的化学反应: ⒈卤代(F 2,I 2不可作卤化剂)CH 4+Cl 2?→? γ h CH 3Cl+CH 2Cl 2+CHCl 3+CCl 4+HCl CH 3CH 2CH 3+Cl 2 ???→??) 25(h C γCH 3CHClCH 3(57%)+CH 3CH 2CH 2Cl(43%) ⒉硝化,磺化,氧化(略) 烯烃的化学反应: ⒈加卤素:CH 3CH=CH 2+Br 2??→?4 CCl CH 3CHBr -CH 2Br ⒉加氢卤酸:CH 3CH=CH 2+HBr →CH 3CHBr -CH 3 有区域选择,符合马氏规则 ⒊与无机酸:CH 3CH=CH 2+H 2SO 4→CH 3CH(OSO 3H)-CH 3 CH 3CH=CH 2+HOCl →CH 3CH(OH)-CH 2Cl ⒋与水加成:CH 3CH=CH 2??→?42SO H CH 3CH(OSO 3H)-CH 3??→?O H 2 CH 3CH(OH)CH 3 ⒌与硼烷加成:CH 3CH=CH 2??→?6 2H B (CH 3CH 2CH 2)3B ???→?) O(OH H -2CH 3CH 2CH 2OH 顺式加成,反马氏取向生成1?醇 ⒍过氧化物存在下,反马氏取向:CH 3CH=CH 2+HBr →?? ?→?过氧化物 CH 3CH 2CH 3Br HCl 无此反应 ⒎催化加氢成烷烃:用Pt,Pd,Ni 等 ⒏高锰酸钾氧化: 酸性:CH 3CH=CH 2+KMnO 4??→ ?- OH CH 3CH(OH)CH 2OH+MnO 2+KOH 碱性:CH 3CH=CH 2+KMnO 4?? →?? +/H CH 3COOH+CO 2↑ ⒐臭氧化: R O RRC=CHR’?→?3 O C CHR’→ 可根据产物推断反应物结构 R O -O 故多用于双键位置判定 ???→?O 璈O H 222RCOR+R’COOH ??→?O H -Zn 2RCOR+R’CHO ??→?4LiAlH RRCHO H+R’CH 2OH ⒑催化氧化:CH 2=CH 2+O 2?? ??→??C 300-Ag/200CH 2-CH 2 O CH 2=CH 2+O 2??? ?→?2 2CuCl ~PdCl CH 3CHO 多用于工业生产 ⒒α-取代反应: 氯代:CH 2=CHCH 3???? →??C 600-/400Cl 2 CH 2=CH -CH 2Cl 溴代:CH 2=CHCH 3??→ ?NBS CH 2=CH -CH 2Br 两个反应均为自由基取代反应,NBS 即N-溴代琥珀酰亚胺 ⒓重排:(CH 3)3CCH=CH 2??→ ?HCl (CH 3)2CClCH(CH 3)2(主)+(CH 3)3CCHClCH 3(次) 这一重排是由于分步加成和第一步中,由H +对双键的加成生成碳正离子,其稳定性3?>2?>1?,故在可能的情况下,它将以重排的方式趋于更稳定的状态。 ⒔聚合反应:含二聚和多聚(略) 共轭双烯的反应: ⒈1,2-加成和1,4-加成: CH=CH -CH=CH ?→?2 Br BrCH 2CH=CHCH 2Br+BrCH 2-CHBr -CH=CH 2

有机化学重排反应总结

. . .. . . 1.Claisen克莱森重排 烯丙基芳基醚在高温(200°C)下可以重排,生成烯丙基酚。 当烯丙基芳基醚的两个邻位未被取代基占满时,重排主要得到邻位产物,两个邻位均被取代基占据时,重排得到对位产物。对位、邻位均被占满时不发生此类重排反应。 交叉反应实验证明:Claisen重排是分子内的重排。采用g-碳14C 标记的烯丙基醚进行重排,重排后g-碳原子与苯环相连,碳碳双键发生位移。两个邻位都被取代的芳基烯丙基酚,重排后则仍是a-碳原子与苯环相连。 反应机理 Claisen 重排是个协同反应,中间经过一个环状过渡态,所以芳环上取代基的电子效应对重排无影响。 从烯丙基芳基醚重排为邻烯丙基酚经过一次[3,3]s 迁移和一次由酮式到烯醇式的互变异构;两个邻位都被取代基占据的烯丙基芳基酚重排时先经过一次[3,3]s 迁移到邻位(Claisen 重排),由于邻位已被取代基占据,无法发生互变异构,接着又发生一次[3,3]s 迁移(Cope 重排)到对位,然后经互变异构得到对位烯丙基酚。 取代的烯丙基芳基醚重排时,无论原来的烯丙基双键是Z-构型还是E-构型,重排后的新双键的构型都是E-型,这是因为重排反应所经过的六员环状过渡态具有稳定椅式构象的缘故。

反应实例 Claisen 重排具有普遍性,在醚类化合物中,如果存在烯丙氧基与碳碳相连的结构,就有可能发生Claisen 重排。 2.Beckmann贝克曼重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺: 反应机理 在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。 迁移基团如果是手性碳原子,则在迁移前后其构型不变,例如:

傅克反应总结材料

傅克反应总结材料1.傅克反应的发现: 在这些反应中,以制备芳烃和芳酮是主要的。 2.傅克反应的反应机理

注意以下三种情形下的反应: A.烷基正离子的重排(稳定性:叔>仲>伯) 因此反应中都有异构体产物的出现。如: B.烷基取代不会停留在一取代阶段 由于烷基是供电子基团,已取代后芳环上电子云密度增大,使得亲电取代反应更容易进行,所以取代还会继续进行下去,最后可以全部取代。如: 但是有些基团由于位阻关系,只能得到已取代的产物。 如果取代基团是酰基,由于酰基是吸电子基团,使得芳环电子云密度减小,使得亲电取代反应比较困难,反应一步后会停下来,所以傅克酰化合成芳酮更为有用。 C.定文问题:

下面的例子将让我们更好的去理解定位问题: 3.傅克反应的催化剂 路易氏酸,强酸,酸酐,酰氯和一些中性化合物和元素等。 特别需要注意以下及点: A.不同催化剂产生不桶产物: B.不同催化剂产率有很大的差别:

C. 氯化物作为催化剂要无水,但是绝对无水活性反而不大,甚至不能进行。有些反应还需要把催化剂暴露在空气中吸水几分钟后,才能催化反应的进行。 4.傅克反应所用的烷基化剂 A.常用的是氯化物,活泼性次序RCl>RBr>RI B.烯类也是很好的烷基化剂,催化剂用BF3和HF效果很好。 C.醇类也可作为烷基化剂,但是催化剂用BF3和HF效果最好。 5.酰基取代剂 A. 酰卤 活性顺序为: B. 酸酐也是很好的酰化剂,但是它需要比酰卤多50%的氯化铝。 C. 羧酸也可以直接用作酰化剂,但催化剂不宜用氯化铝,而要用硫酸,磷酸,最好是 氟化氢。 6.芳环 芳环和杂环化合物都能参加F-C反应,其中并环和稠环更易发生反应,杂环中,呋喃类,吡咯类等虽对酸敏感,但在适当情况下也可发生F-C反应。

有机化学重排反应 总结

有机化学重排反应总结 1.Claisen克莱森重排 烯丙基芳基醚在高温(200°C)下可以重排,生成烯丙基酚。 当烯丙基芳基醚的两个邻位未被取代基占满时,重排主要得到邻位产物,两个邻位均被取代基占据时,重排得到对位产物。对位、邻位均被占满时不发生此类重排反应。 交叉反应实验证明:Claisen重排是分子内的重排。采用 g-碳 14C 标记的烯丙基醚进行重排,重排后 g-碳原子与苯环相连,碳碳双键发生位移。两个邻位都被取代的芳基烯丙基酚,重排后则仍是a-碳原子与苯环相连。 反应机理 Claisen 重排是个协同反应,中间经过一个环状过渡态,所以芳环上取代基的电子效应对重排无影响。 从烯丙基芳基醚重排为邻烯丙基酚经过一次[3,3]s 迁移和一次由酮式到烯醇式的互变异构;两个邻位都被取代基占据的烯丙基芳基酚重排时先经过一次[3,3]s 迁移到邻位(Claisen 重排),由于邻位已被取代基占据,无法发生互变异构,接着又发生一次[3,3]s 迁移(Cope 重排)到对位,然后经互变异构得到对位烯丙基酚。 取代的烯丙基芳基醚重排时,无论原来的烯丙基双键是Z-构型还是E-构型,重排后的新双键的构型都是E-型,这是因为重排反应所经过的六员环状过渡态具有稳定椅式构象的缘故。

Claisen 重排具有普遍性,在醚类化合物中,如果存在烯丙氧基与碳碳相连的结构,就有可能发生Claisen 重排。 2.Beckmann贝克曼重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺: 反应机理 在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。 迁移基团如果是手性碳原子,则在迁移前后其构型不变,例如:

分子重排反应

分子重排反应 合作者:缪文文(20082823)江会剑(20082824) 1.亲核重排 1.Wagner-Meerwein重排 属于分子内的亲核碳重排反应,实例: 其结果是正常产物(I)仅有3%,而两种重排产物(II)和(III)共有92%。原因是反应过程中,反应中间体碳正碳子发生了重排: 脂肪族或脂环族伯胺与HNO2作用时,亦可发生此亲核碳重排反应。 2 .片呐醇重排(Pinacol重排) 在无机酸作用下,连有羟基的碳原子上的烃基带着一对电子转移到失去羟基的正碳离子上,生成不对称酮的反应,称片呐醇重排: 例如:

正碳离子的形成和基团的迁移系经由一个正碳离子桥式过渡状态,迁移基团和离去基团处于反式位置。迁移基团可以是烷基,也可以是芳基。对于R1R2C(OH)-C(OH)R3R4取代基不同的片呐醇,其重排方向取决于下列两个因素:(1)失去-OH的难易;(2)迁移基团的性质和迁移倾向。 3. Beckmann重排 醛肟及酮肟在酸性催化剂(如H2SO4、HCl、P2O5、POCl3、SO2Cl2等)作用下,发生重排转变为酰胺,称Beckmann重排。 其立体化学特征:不对称酮肟的重排为反式重排,例如: 在迁移过程中,迁移基团原有的结构(如碳架、构型等)保持不变,例 如: 4 . Baeyer-Villiger重排 酮类经过氧酸氧化,发生重排生成酯,称Baeyer-Villege重排。 常用的过氧酸有:H2SO5、MeCO3H、PhCO3H、HCO3和CF3CO3H等。

机理: 对不对称酮而言,各种烃基迁移难易大致顺序如下: 叔烷基>仲烷基~环烷基>苄基~苯基>伯烷基>环丙基>甲基(易)(难) 例如: 本反应是由酮合成酚的一种方法,如: 5. 苯偶酰(Benzil)重排 苯偶酰重排,又称苯甲酰重排:苯偶酰类化合物(即α-二酮类)在强碱作用下,发生分子内重排生成α-羟基酸的反应。最著名的是二苯基乙二酮(苯偶酰)的重排

酮肟Beckmann重排反应研究

研究报告 酮肟Beckmann重排反应在酰胺类化合物 合成中的应用研究

目录 第一章酮肟重排反应最优化条件研究的实验方案 ................................................. - 2 - 1.1课题背景、意义及介绍 ....................................................................................... - 2 - 1.2实验方案设计 .......................................................................................................... - 2 - 1.2.1制备底物肟................................................................................................... - 2 - 1.2.2最优离子溶剂的筛选................................................................................ - 3 - 1.2.3最优催化剂的筛选 .................................................................................... - 3 - 1.2.4最优条件下底物取代基对反应的影响 .............................................. - 3 - 1.2.5最优条件下的循环反应........................................................................... - 4 - 1.2.6产物的表征测试 ......................................................................................... - 4 -第二章酮肟重排反应最优化条件研究的实验方法与步骤................................... - 5 - 2.1实验原料与设备...................................................................................................... - 5 - 2.1.1实验原料(如表1)................................................................................. - 5 - 2.1.2实验仪器(如表2)................................................................................. - 6 - 2.2实验方法与步骤...................................................................................................... - 6 - 2.2.1制备底物肟................................................................................................... - 6 - 2.2.2最优离子溶剂筛选 .................................................................................... - 8 - 2.2.3最优催化剂筛选 ......................................................................................... - 8 - 2.2.4最优条件下底物取代基对反应的影响 .............................................. - 8 - 2.2.5最优条件下的循环反应........................................................................... - 8 - 2.2.6产物的表征测试 ......................................................................................... - 8 -第三章酮肟重排反应最优化条件研究的结果与讨论 ......................................... - 10 - 3.1制备底物肟 ............................................................................................................ - 10 - 3.2最优离子溶剂筛选.............................................................................................. - 14 - 3.3最优催化剂的筛选.............................................................................................. - 15 - 3.4 3.4 最优条件下底物取代基对反应的影响 ............................................... - 16 - 3.5最优条件下的循环反应 .................................................................................... - 20 - 3.6实验结果总结 ....................................................................................................... - 21 - 3.7参考文献................................................................................................................. - 22 -第四章附图:...................................................................................................................... - 23 - 4.1肟 ............................................................................................................................... - 23 - 4.1.1 ............................................................................................................................ - 23 - 4.1.2 ............................................................................................................................ - 24 - 4.2酰胺 .......................................................................................................................... - 26 - 4.2.1 ............................................................................................................................ - 26 - 4.2.2 ............................................................................................................................ - 27 - 4.2.3 ............................................................................................................................ - 28 - 4.2.4 ............................................................................................................................ - 28 - 4.2.5 ............................................................................................................................ - 29 -

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