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有机化学总复习

有机化学总复习
有机化学总复习

有机物总复习

一、有机物的成键特点

○1每个碳与氢或其他原子形成4个共价键

○2碳与碳之间形成单键、双键、三键、环;可形成链状、环状,可形成饱和、不饱和○3碳与其他原子(O、N、P、S、Cl……)形成共价键

○4同分异构现象

○5只有单键可以在空间任意旋转,双键、三键不可旋转

二、有机物的分类

三、有机物的命名

步骤烷烃烯烃、炔烃苯的同系物

1.选主链主链最长、支链最多含C=C、C=C(最长、最多)

为主连

苯环为主连

2.编号支链最近、编号最小离双键、三键最近,编号最

取代基优先次序

3.命名根据支链的位置、名称;

相同支链合并写、不同支

链用“-”分开根据支链、双键、三键的位

根据取代基的位

置、名称

举例

3,3,5-三甲基-4-乙基庚烷2-甲基-3-乙基-1,3-戊二烯1,4-二甲基苯

四、同分异构的分类

(1)碳链异构:碳链骨架不同【练习】写出分子式为C6H14、C7H16烷烃的同分异构体(2)位置异构:官能团位置发生异构

【练习】写出分子式为C5H10、C6H12烯烃的同分异构体(提示:先碳链异构,后位置异构)(3)官能团种类发生异构

通式官能团种类举例技巧

C n H2n烯、环烷烃丙烯、环丙烷缺2个H 缺4个H

C n H2n-2炔、二烯、环烯烃丁炔、1,3-丁二烯、环丁烯碳碳双键、

碳氧双键、

成环碳碳三键

C n H2n+2O 醇、醚乙醇、二甲醚

C n H2n O 醛、酮丙醛、丙酮

C n H2n O2羧酸、酯乙酸、甲酸甲酯

【练习】写出分子式为C5H10、C4H6、C5H12O、C3H6O、C4H8O2的所有同分异构体(提示:先官能团异、再构碳链异构、最后位置异构)

(4)顺反异构:双键中碳不能扭动产生异构

判断依据:(双键中两个碳分别连接不同原子或原子团)(5)手性异构:同左手和右手一样互为镜像

判断依据:( 碳上连接不同种原子或原子团)

五、基本概念

(1)有机物结构和组成的几种表示方法

种类实例含义

化学式C2H6用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目

最简式

(实验式)CH3

①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子

②由最简式可求最简式量

电子式

用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情

况的式子

结构式①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构

②表示分子中原子的组合或排列顺序的式子,但不表示空间构型

结构简

CH3-CH3结构式的简便写法,着重突出结构特点键线式丙烯、丁烷

球棍模

小球表示原子,短棍表示价键

比例模

用不同形状的小球表示不同原子的大小

(2)几种反应类型:

(3)五同:同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、同一种的物质

同位素(相同的质子数,不同的中子数,如H 、D 、T ;16O 、17O 、18O)

同素异形体(同一种元素不同的单质。如石墨,金刚石,C 60;O 2,O 3;白磷,红磷) 同分异构体(相同的分子式,不同的结构)

同系物(结构相似,分子组成相差一个或若干个的CH 2) 同一种的物质(氯仿和三氯甲烷,异丁烷和2-甲基丙烷等)

(4)石油、煤的综合利用概念

①煤的综合利用 a.煤的焦化(干馏)

焦炉气:氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 出炉煤气 粗氨水:氨、铵盐

粗 苯:苯、甲苯、二甲苯 化肥、炸药、燃料 苯、甲苯、二甲苯 医药、农药、合成材料 煤 煤 焦 油 酚类、萘 染料、医药、农药、合成材料

沥青 铺路材料、制造碳素电极

焦 炭:碳 冶金、电石、染料、合成氨造气 b.煤的气化 C+H 2O CO+H 2

c.煤的液化

直接:煤 液态燃料 间接:煤 CO+H 2 液体燃料(甲醇等)

气化 加氢

高温

液化

②石油的综合利用

石油气

汽 油 芳香烃

原油 煤 油

润滑油

柴 油

燃料油

重 油

石 蜡

沥 青

六、关于有机物的计算

(1)最简式的确定 各种元素的质量 各种元素的质量比 各种元素的质量分数 (2)相对分子质量的确定 a.通过化学式,直接计算分子量

b.已知标准状况下气体的密度,求气体的式量:M=22.4ρ

c.根据相对密度求式量:M=MˊD

d.混合物的平均分子量:

e.质谱法(质谱图最后谱线对应的数值) (3)分子式的确定

a.利用实验式和相对分子质量确定分子式

b.利用1mol 分子中所含各元素的物质的量确定分子式

裂解

催化重整

裂化

减压 分馏 常压

分馏 相对分子质量 (式量)

除各元素的相对原子质量

各元素物质的量之比

实验式 (最简式)

分子式 (化学式)

c.利用通式和相对分子质量确定分子式

d.商余法,烃的相对分子质量除14(CH 2)余-2,0,2分别是炔、烯、烷烃,商值就是碳数目 (4)结构式的确定

1.根据有机物的化学性质:(详见各有机物化学性质)

2.红外光谱(根据红外光谱图确定化学键、官能团)

3.核磁共振氢谱(确定等效氢种数、比值) a.等效氢的判断 ● 同一碳上氢等效 ● 同一碳上甲基等效 ● 对称位置的氢等效 b.规律

? 等效氢的种数=吸收峰的数目

? 等效氢个数之比=峰强度(峰面积或峰高)之比

七、有机物燃烧规律

(1)有机物燃烧通式

烃: C x H y +(x +

4y )O 2 → x CO 2+2

y

H 2O 烃的含氧衍生物: C x H y O z +(x +4y -2

z )O 2 → x CO 2+2y

H 2O (2)烃的燃烧规律

用C x H y 表示烃的通式,则烃的燃烧反应方程式:

⑴反应前后气体体积的变化(△V):

如果反应前后的温度和压强相同且温度高于100℃,水以气体存在,则

①当△V=O时,y=4,即满足C x H4通式的烃在燃烧前后体积不变,如CH4、C2H4、C3H4等。

②当△V>0时,y<4,即氢原子数少于4个的烃,完全燃烧后体积减少(只有C2H2)

③当△V<0时,y>4,即氢原子数多于4个的烃,完全燃烧后体积增大,如C2H6、C3H6等。(3)烃及烃的含氧衍生物完全燃烧耗氧量规律

若烃的分子组成为C x H y,而烃的含氧衍生物的分子组成可以改写成C x H y(H2O)m或C x H y(CO2)m形式,则等物质的量的烃及烃的含氧衍生物完全燃烧所需氧气的量相等;或在物质的量不变的情况下,满足上述各种组成的烃或烃的含氧衍生物无论按何种比例混合,完全燃烧时所需氧气的量相等。

(4)等质量时,最简式相同的有机物耗氧、产生CO2、H2O相等

(5)1molC2H2、C2H6、C2H6O混合物(任意比例),产生CO2为2mol

1molCH4、C2H4混合气体(任意比例),产生H2O为2mol

八、典型有机物的性质

九、有机化学方程式默写

九、有机化学方程式默写(答案)

甲烷及烷烃的反应(烷烃性质较稳定,主要是燃烧和取代反应)反应类型

1.甲烷与氯气反应CH4 + Cl2CH3Cl + HCl

代CH3Cl+ Cl2CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2CCl4 + HCl

2.甲烷的燃烧氧化

3.甲烷的高温分解分解

4.烃的燃烧通用方程式氧化

乙烯的化学性质(可加成、加聚,可使高锰酸钾、溴水褪色)

5.乙烯的燃烧氧化

6.乙烯与溴水的反应加成

7.乙烯与水的反应加成

8.乙烯与溴化氢反应加成

9.乙烯与氢气反应加成

10.乙烯的实验室制法消去

11.乙烯的加聚反应加聚

12.氯乙烯的加聚反应加聚

13.丁二烯与液溴反应加成

14.丁二烯的加聚反应加聚

炔烃的化学性质(可加成、加聚,可使酸性高锰酸钾褪色)

15.实验室制乙炔水解

16.乙炔的燃烧氧化

17.乙炔与氢气反应加成

18.

乙炔与液溴反应

(分步书写)加成

19.加成

20.乙炔的加聚反应加聚

苯(密度比水小,沸点为80.1℃,不能使酸性高锰酸钾褪色,能萃取溴使溴水褪色)

21.苯的燃烧氧化

22.苯与液溴的反应取代

23.苯与浓硝酸反应取代

24.苯与氢气反应加成

25.苯的生成反应加成

26.甲苯与浓硝酸反应取代

27.甲苯与氯气光照条件下反

28.甲苯与氯气在FeCl3条件

下反应

29.甲苯被酸性高锰酸钾氧化氧化

卤代烃的化学性质(卤代烃连接着烃及烃的衍生物,是有机反应的纽带)

30.溴乙烷与氢氧化钠水溶液

反应

31.溴乙烷与氢氧化钠醇溶液

反应

去醇类的化学性质(可使酸性高锰酸钾褪色、重铬酸钾变色)

32.工业上制乙醇加成

33.有机物的发酵—

34.乙醇和钠反应—

35.乙醇的催化氧化氧化

36.乙醇的分子内脱水消去

37.乙醇的分子间脱水取代

38.乙醇与氢溴酸反应取代

39.乙醇与酸的酯化反应酯化

苯酚(易被氧气氧化成粉红色,有毒,沾到皮肤时,应立即用酒精清洗;

常温下微溶于水,65℃以上时与水混溶;能使高锰酸钾褪色)

40.苯酚的电离呈酸性—

41.苯酚与金属钠的反应—

42.苯酚与氢氧化钠的反应(可用于除去苯中

混有的少量苯酚)

43.苯酚钠与碳酸反应—

44.苯酚与碳酸钠的反应—

45.苯酚与浓溴水的取代反应取代

46.苯酚与浓硝酸的硝化反应取代

47.酚类的显色反应

(紫色,可用于检验酚类物质)

48.苯酚的加成反应加成

49.苯酚与甲醛的缩聚反应缩聚

醛的化学性质(甲醛是室内装修的主要污染物,其水溶液叫福尔马林,可使高锰酸钾、溴水

褪色,重铬酸钾变色)

50.乙醛与氢气的加成加成

51.乙醛的催化氧化氧化

52.乙醛的银镜反应氧化

53.乙醛与新制氢氧化铜的反

化羧酸的化学性质(甲酸的分子结构决定了它既有酸的性质,又有醛的性质)

54.冰醋酸与金属钠反应置换

55.醋酸与氢氧化钠反应复分解

56.醋酸与碳酸钠反应复分解

57.醋酸与碳酸氢钠反应复分解

58.醋酸与醇的酯化反应酯化

59.乙二酸与乙二醇反应酯化

60.甲酸的银镜反应氧化

酯的化学性质(有催化剂及加热情况下才会水解;碱存在时完全水解,反应不可逆;酸存在时,部分水解,反应可逆)

61.乙酸乙酯的碱性水解水解

62.乙酸乙酯的酸性水解水解

63.酯键的缩聚

聚基本营养物质的组成及性质

64.葡萄糖的彻底氧化-

65.蔗糖的水解水解水

有机化学专升本试题真题及答案上课讲义

试题(A) 一、命名下列各化合物或写出其结构式。 (本大题分6小题, 每小题1分, 共6分) 1、写出γ-戊酮酸的结构 2、写出 CH 3(CH 2)14CH 2N(CH 3)3 Br 的名称 3、写出仲丁胺的结构 4、写出的 CH 3CH 2O 3 O O 名称 5、写出 O CHO 的名称 6、写出 SO 2Cl CH 3 的名称 二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。 ( 本大题共11小题,总计18分) 1、CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO 323 2 、浓 ,热 4CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO 3 、 CH 2Cl CH 2 CN 2(CH CO)O 4 、 3CH 2O + CH 3CHO NaOH CH O NaOH 5、CH 3 COOH 3 2Cl 2P 6、 COOH (1) LiAlH (2) H 2O

7、 CH 2CHO CH 2COOH 4 H 2 O 300℃ 8、 (1) C H ONa CH 32 ) 32H 5 O O 9、 CH 33 O H O + BrZnCH 2COOC 2H 5 10、 H 2O, HO - N K O CH 3(CH 2)4Br 三、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。 (本大题共4小题,总计10分) 1、指出下列化合物中,哪个能发生碘仿反应。 (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 (2) CHCH 3OH (3) ICH 2CHO (4) CH 3CH 2CH 2CHO 2、下列化合物哪些能进行银镜反应? (1) CH 3COCH 2CH 3 (2) CHOH O OH OH CH 2OH HO (3) CH 3CHCHO 3 3、下列各对化合物,那些是互变异构体?那些是共振杂化体? (1) CH 3 C O - O H 3C C O - O 和 (2) 和 O OH 4、下列羧酸酯中,那些能进行酯缩合反应?写出其反应式。 (1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸甲酯 (3) 丙酸乙酯 (4) 苯甲酸乙酯 四、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。 (本大题共6小题,每小题3分,总计18分) 1、将下列化合物按羰基上亲核加成反应活性大小排列成序:

2019级医用有机化学期末考试(20201009152739).docx

2019 级医用有机化学期末考试 所有答案请作答到“答题卡” ,否则无效! 一、选择题(单选, 2 分 / 题,共计32 分) 1.下列构象中最不稳定的构象是 C2 H5 C 2H 5 C 2H 5 (B)CH(C)( D) (A) C 2 H 5 CH 3CH 3 3 CH3 2.既具有 -I 效应又具有π - π共轭效应的物质是 CH3NO2OH (A)(B)(C) (D)CH3 CH=CH2 3.1- 甲基环己烯与溴化氢发生加成反应的主产物是 (A)溴甲基环己烷(B)1- 甲-1- 溴环己烷(C)1- 甲-2- 溴环己烷 (D) 1-甲-3- 溴环己烷 4.下列化合物与 AgNO乙醇溶液反应,速度最快的是 3 (A)CH CH 2CH 3 (B)CH 2 CH 2Cl(C)CH 2 Cl CH 2CH(Cl)CH 3 2 CH 3(D) Cl C2 H5 5.化合物①氯环己烷、② 1- 甲基 -1- 氯环己烷、③氯甲基环己烷发生S N1 反应的速度由快到慢的顺序为 (A)① >②>③(B)② >①>③(C)③ >①>②(D)③>②>① 6.化合物H C=C CH 3的构型为H H Cl CH 3 (A)(2Z,4S)-4- 氯-2- 戊烯(B)(2Z,4 R)-4-氯-2-戊烯 (C)(2E,4S)-4- 氯-2- 戊烯(D)(2E,4 R)-4-氯-2-戊烯 7.下列化合物能使溴水褪色的一类有机物是 (A)Alkene ( B )Alcohol (C)Alkane ( D)ether 8.苯进行硝化反应时,加入浓硫酸的主要作用是 (A)产生 NO2+离子(B)活化苯环(C).增加酸性 ( D) 防止苯环氧化9.下列物质发生卤代反应时,最可能取代的位置是 (A)CH 2NO 2 (B)CH 2NO 2(C) CH 2(D) NO 2CH 2NO 2 10.能溶于浓的强酸的化合物是 (A)乙烷(B)乙醚(C)丁烷(D)氯乙烷11.在合成上用于增长碳链的反应 (A)氧化反应(B)环氧乙烷与 Grignard 试剂的反应(C).烯烃的加成反应(D)醇的脱水反应 12.属于亲电试剂的是 (A)ROH (B)NH3(C)AlCl3(D) H 2O 13.甲苯在光照下与溴发生的反应属 (A)亲电取代(B)亲电加成(C)亲核取代(D)自由基反 + 14.化合物 CH2=CHCH2CH=CH2经 KMnO4+H氧化后的产物是(A)CO2 +HOOCCH2COOH(B)CO2+OHCCH2CHO (C)HOOCH+OHCCH2CHO (D) HOOCH+HOOCCH2OOH 15.O的正确名称是 CH3(A)1,1-二甲基环氧乙烷 (B)2,2-二甲基环CH 3(C)2-甲基环氧丙烷(D) 2-甲基-2-16.化合物 CH3CH2C(CH3) 2Br 的消除反应主产物是 (A)2- 甲基 -1- 丁烯(B)2-甲基-2-丁烯 (C)3- 甲基 -1- 丁烯 ( D) 2-甲基-1-丁烯与2-甲基-2-丁烯 二、是非题( 2 分 / 题,共计14 分) 1.苯甲醚比溴苯易进行磺化反应。() 2.制取丙酸的方法可用CH2=CH2与 HCN起加成反应后经水解而得3.含有手性碳原子的化合物一定具有手性。() 4.异丁基的结构式是 -CH(CH3)CH2CH3。() 5.共轭效应会沿着碳链传递下去,不因距离而减弱。()6.卤代烷在进行亲核取代反应的同时也常拌随着消除反应。()7.某些稠环芳香烃具有致癌作用。() 三、命名下列化合物( 4 分/ 题,共计 28 分) 1、2、 3 OH、CH43、 CH 3 H OH CH 3H Br C 2 H5 C 2H5 5、CH 3CH 2CHCH 2CH 3、7、CH 3 6 (CH 3 )2CHCH2CH C=C CH 32C(CH 3)CH3 CH(CH 3 )2CH 2 OH H H OH 四、问答题(第一题10 分、第二题16 分,共计26 分) OH 1.在 OH OCH 3 中选出一种化合物,写出它与高 ,, 反应的方程式。

大学有机化学总结

有机化学总结 一、有机化合物的命名 (1)、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如:CH3-CH2Br C=C (反式,Z型) H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式,E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。(2)、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S, D 、L标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R、S标记法,它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示,要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如: COOH 根据投影式判断构型,首先要明确, H NH2 在投影式中,横线所连基团向前, CH2-CH3竖线所连基团向后;再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序,在上式中: -NH2>-COOH>-CH2-CH3>-H ;将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端,其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶,从四面体底部向顶端方向看三个基团,从大到小,顺时针为R,逆时针为S 。在上式中,从-NH2-COOH -CH2-CH3为顺时针方向,因此投影式所代表的化合物为R构型,命名为R-2-氨基丁酸。 (3)、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。 常见的有以下几种情况: ①当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体。 ④当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体。 ⑤当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号。 (4).杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来,所以,一般采用音译法。要注意取代基的编号。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),

大学有机化学名词解释

亲核反应 有机反应的一类,电负性高的亲核基团向反应底物中的带正电的部分进攻而 芳环上亲核取代反应历程 使反应发生,这种反应为亲核反应。与之相对的为。 即在相互作用的两个体系之间,由于一个体系对另一个体系的原子核的吸引所引起的。这些反应属于离子反应。反应试剂在反应过程中,对与之相互作用的原子或体系给予或共享其电子对者,称为。 由亲核试剂如HO、:NR3、CN、H2N、…等与有机分子相互作用而发生的,称为亲核取代反应(SN)。在亲核取代反应中,亲核试剂Nu进攻被作用物中的饱和碳原子,取代此饱和碳原子上的一个原子团L 芳环上亲核取代反应历程能量变化 。Nu供给碳原子一对电子,生成新的,碳原子与L之间的共价键破裂,L带着一对电子离去: Nu:+RL─→NuR+:L 式中R为烷基。Nu:和L:都带有孤电子对,它们可以是负离子或中性分子。 由亲核试剂HCN、H2O、丙二酸二乙酯等与世轭不饱和醛或酮进行的称亲核加成反应。例如共轭不饱和酮与HCN加成,形成氰酮: 亲电反应electrophilic reaction 亲电反应指缺电子(对电子有亲和力)的试剂进攻另一化合物电子云密度较高(富电子)区域引起的反应。亲电反应属于(ionic reaction)的一种,是的基本反应之一。[1]在相互作用的两个体系之间,由于一个体系对另一个体系的电子的吸引所引起的化学反应。这些反应属于离子反应。反应试剂在反应过程中,从与之相互作用的原子或体系得到或共享电子对者,称为亲电试剂(E+)。 凡由亲电试剂如HNO3、H2SO4、Cl2、Br2等与有机分子相互作用而发生的取代反应,称为亲电取代反应(SE): E++RX─→RE+X+ 式中R为烷基。上述类型的正离子取代反应属于SE类型反应。例如,CH3:MgBr与溴反应时,溴分子的正电荷部分(相当于上式中的E+)与带着一对电子的甲基反应:CH3:|MgBr+Br+|:Br-─→CH3Br+MgBr2 亲电反应 在芳香族化合物亲电取代反应中,亲电试剂进攻芳香环,生成σ络合物,然后离去基团变成正离子离开,离去基团在多数情况下为质子: 一般,第二步的速率比第一步高(k2》k1,k)。 由亲电试剂进攻所引起的加成反应称为亲电加成反应。在没有光照和自由基引发的条件下,烯烃与卤素的加成反应是亲电加成反应,例如: CH3CH匉CH2+Br2─→CH3CHBrCH2Br

医用有机化学测试题

综合练习题(一) 一 选择题 (一)A 型题 1 下列体系中既有p-π共轭又有π-π共轭的是( ) 2 氨基(-NH 2)既具有邻、对位定位效应,又可使苯环致活的主要原因是( ) A +I 效应 B -I 效应 C 供电子p-π共轭(+C 效应) D π-π共轭效应 E 吸电子p-π共轭(-C 效应) 3 化合物 发生硝化反应易难顺序为( ) A ④ ① ② ⑤ ③ B ③ ⑤ ② ① ④ C ⑤ ③ ② ④ ① D ① ④ ② ③ ⑤ E ④ ① ⑤ ③ ② 4 下列化合物中最易与 H 2SO 4反应的是( ) 5 稳定性大小顺序为( ) A ① ② ③ ④ B ① ③ ② ④ C ③ ① ④ ② D ② ① ③ ④ E ③ ④ ① ② 6 下列卤烃在室温下与AgNO 3醇溶液作用产生白色沉淀的是( ) A 溴化苄 B 异丙基氯 C 3-氯环己烯 D 烯丙基碘 E 丙烯基氯 7 ① 吡咯 ② 吡啶 ③ 苯胺 ④ 苄胺 ⑤ 对甲苯胺的碱性由强到弱顺序为( ) A ④ ② ③ ⑤ ① B ② ④ ③ ① ⑤ C ④ ② ⑤ ③ ① D ⑤ ③ ② ④ ① E ② ⑤ ③ ④ ① 8 下列化合物即可与NaHSO 3作用,又可发生碘仿反应的是( ) A CH 3CHCH 3 B CH 2 C C C1 CH CH 2D E CH 2OH Br + CH CHCH 3 COOH OH NO 2OCOCH 3①②③④ ⑤A B C D E CH 3CH CCH 2CH 3 CH 3 (CH 3)2C CCH 2CH 3CH 3C CHCH CH CHCH 3 CH 3 C (CH 3)2 CH 2 CH 3 C 2H 5CH 3H 5C 2 CH 3C 2H 5CH 3 H 5C 2 CH 3 ①②③④

大学有机化学反应方程式总结(较全)

有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 (1) CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 (2) CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。 【机理】

2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 B O CH2CH2CH3 3 CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2 B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X2加成 C C Br 2 /CCl 4 C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H

口腔医学专业培养的方案

口腔医学专业培养方案 Stomatology Department (专业代码:100401 ) 一、培养目标 培养具有宽厚的人文、社会科学和自然科学基础知识,具备医学基础理论和临床医学知识,掌握口腔医学的基本理论和临床操作技能,能在医疗卫生机构从事口腔常见病、多发病的诊治、修复和预防工作的医学高级专门人才。 二、基本要求 通过系统的理论学习与临床实践,毕业时应掌握以下几方面的知识和能力: 1.思想品德与职业素质目标:树立科学的世界观、人生观和社会主义的价值观、荣辱观。有崇高的敬业精神、实事求是的科学态度和优良的医德医风,并将提供口腔预防与保健作为自己的道德责任。有强烈的团队精神,终身学习的观念,较强的法律意识。重视医疗伦理和与病人及其家属的沟通、交流; 2.知识目标:掌握与医学相关的自然科学、社会科学等基础知识,有坚实的基础医学理论知识,扎实的临床医学理论知识,掌握口腔医学基本知识和临床操作技能,掌握口腔相关的健康教育、预防医学的基本知识; 3.能力目标:有较强的临床思维、分析问题与解决问题能力,具有对口腔及颌面部常见病、多发病的诊治和急、难、重症的初步处理的能力。掌握口腔科常见病、多发病的诊治和急、难、重症的初步处理;掌握口腔修复工作的基本知识和一般操作技能;具有社区口腔卫生服务及对公众进行口腔健康教育的基本能力。能够顺利阅读本专业的外文书刊;获得口腔医学科研能力的初步训练,具有大学生应有的文化修养;基本具备独立自学、独立思考和从事本专业业务工作的实际能力; 4.身体素质:身心健康,达到国家规定的体育和军事训练合格标准,能够适应承担艰苦工作的要求,履行建设祖国和保卫祖国的神圣义务。 三、主干学科 基础医学、临床医学、口腔医学 四、主要课程 人体解剖学、组织胚胎学、生物化学、临床诊断学、口腔组织病理学、口腔解剖生理学、牙体牙髓病学、牙周病学、口腔颌面外科学、口腔修复学、口腔正畸学、口腔预防医学 五、学制、修业年限及授予学位 本专业学制5年,弹性修业年限5~7年,符合郑州大学授予学士学位规定,授予口腔医学学士学位。 六、毕业学分要求 本专业须修满培养方案中规定课程217学分(其中公共平台课程64学分,学科基础平台51.5学分,专业平台72.5学分,实践环节29学分),选修课程需修满12学分,其中文化素质教育4学分,通过毕业考核方准毕业。 七、主要实践性教学环节 实践性教学环节主要包括:临床实习和专业临床实习,安排一般不少于48周。

大学有机化学反应方程式总结(较全)

大学有机化学反应方程式总 结(较全) -标准化文件发布号:(9556-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII

有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 (1) CH CH 2 R HX CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 (2) CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH -

【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。 【机理】 2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3H BH 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2O CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2B OC H 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3H 2CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH 3NaOH 3HOC H 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】 CH 3 1)BH 32)H 2O 2/OH -CH 3H H OH 3、X 2加成 C C Br /CCl C C Br Br 【机理】

大学有机化学知识点总结

大学有机化学知识点总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写:要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。 2、习惯命名法:要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法:系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 4、次序规则:次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则 (1)原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H (2)饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推。常见的烃基优先次序为:(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- (3)不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH- 次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名 烷烃的系统命名:如果在主链上连有几个不同的取代基,则取代基按照“次序规则”一次列出,优先基团后列出。 按照次序规则,烷基的优先次序为:叔丁基>异丁基>异丙基 >丁基>丙基>乙基>甲基。 (1)、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如: CH3-CH2 Br C=C (反式,Z型) H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式,E型) H CH2-CH3

医用有机化学期末复习及练习

医用有机化学期末复习及练习 本课程的学习即将结束,现将全书的重点内容按命名、结构理论、基本反应、化合物转化及合成方法、鉴别等几个专题进行总结归纳,供同学们复习时参考。 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂(来苏儿)、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。 2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法, 掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 (1)、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如: CH3-CH2Br C=C (反式,Z型) H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式,E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。 (2)、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S,D 、L标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R、S标记法,它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示,要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如: COOH 根据投影式判断构型,首先要明确, H NH2 在投影式中,横线所连基团向前, CH2-CH3竖线所连基团向后;再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序,在上式中: -NH2>-COOH>-CH2-CH3>-H ;将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端,其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶,从四面体底部向顶端方向看三个基团,从大到小,顺时针为R,逆时针为S 。在上式中,从-NH2-COOH -CH2-CH3

有机化学(专升本)试卷A卷参考答案

平顶山学院2018 ~ 2019学年第一学期期终考试《有机化学》 A 卷参考答案及评分标准 适用年级2018级适用专业化学(专升本) 考试形式闭卷考试时间110 (分钟) 一、命名下列化合物或写出结构式:每题1分,共10分。 二、选择题:每小题1分,共10分。 三、完成反应题:每空1分,共30分

四、合成题:本大题共5小题,每小题5分,共25分。路线合理即可得分。 31.以甲苯为原料合成对甲基苯乙酸。 CH 3 22 CH 3 2Cl CH 3 2CN KCN CH 3 2COOH 3O (2 分) (2 分) (1 分) 32.由苯酚合成2,6-二溴苯酚。 OH 3H OH 3H Br Br OH Br Br Br 2 H 2O H , (2分) (2分)(1分)

33.以苯为原料合成间硝基甲苯。 H 2O, OH -3 CH 3 CH 3 2CH 3 2 CH 3 NHCOCH 33HNO 324 HNO 324 CH 3 3NO 2 NaNO 0~5℃ CH 3 N 2Cl NO 2 CH 3 NO 2 32 (1分) (1分) (1分) (1分) (1分) 34.以甲醇、乙醇为原料经乙酰乙酸乙酯合成3-甲基-2-戊酮。 C 2H 5OH HCl C 2H 5Cl C 2H 5Na C 2H 5ONa CH 3CH 2CH 3COOH CH 3OH HCl CH 3Cl CH 3COOC 2H 52525CH 3COCH 2COOC 2H 5 CH 3COOC 2H 52CH 3COCH 2COOC 2H 5 C 2H 5ONa C 2H 5Cl C 2H 5ONa 3CH 3COCCOOC 2H 5CH 3 C 2H 5 CH 3COCH CH 3 CH 2CH 3 (1分)(1分) (1分) (1分) (1分) 45.以氯乙酸钠为原料合成己二酸。 CH 2COONa NaCN CH 2COONa C 2H 5OH, H 2SO 4 CH 2 COC 2H 5COC 2H 5O 2CH 2(COOC 2H 5)2 252CH(COOC 2H 5)2Na 22CH 2CH(COOC 2H 5)22CH(COOC 2H 5)OH H 2O/H +CH 2CH(COOH)2 2CH(COOH)2 CH 2CHCOOH 2CHCOOH (1分) (1分) (1分) (1分) (1分) (1分)

大学有机化学反应方程式总结较全

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有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 (1) CH CH 2 R HX CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 X +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 (2) CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】

CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。 【机理】 2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2B O CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C B OCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 32CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH 3NaOH 3HOCH 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】

大学有机化学基础

有机化学网络课程第一讲《电子效应及其应用》 刘革平 电子效应:诱导效应、共轭效应、场效应等 一.诱导效应 1.基础知识 存在于不同的原子形成的极性共价键中如: X d- ←A d+ 在多原子分子中,这种极性还可以沿着分子链进行传递 X d- ←A d+ ←B dd+ ←C ddd+ Y d+→A d- →B dd- →C ddd- 由于原子或原子团电负性的影响,引起分子中电子云沿σ键传递的效应称为诱导效应。 这种效应经过三个原子后其影响就很小 诱导效应的方向,是以氢原子作为标准。用-I表示 Y d+ →d-CR3H—CR3 X d- ←d+CR3 +I效应比较标准-I 效应 +I诱导效应与-I诱导效应相反。具有+I效应的原子或原子团与碳原子成键后,可使电子云偏向该碳原子。正诱导效应用+I表示。例:

C C H H C H3C H3 常见的具有+I 效应的基团有: ―O―>(CH3)3C―>(CH3)2CH―>CH3CH2―>CH3―>D― 常见的具有-I效应的基团有: ―CN,―NO2>―F >―Cl >―Br >―I >RO―>C6H5―>CH2=CH― 一般来说,诱导效应的强弱变化有以下规律: A.同一族的元素随着原子层的增加而吸电子诱导效应降低。如: —F > —Cl > —Br > —I —OR > —SR —NR2 > —PR2 B.同一周期的元素从左到右吸电子诱导效应增加。如: —F > —OR > —NR2 > —CR3 C.不同杂化状态的碳原子以s轨道成分多者吸电子能力强。(sp>sp2>sp3)反映在基团方向时,如: D.带正电荷的基团具有吸电子诱导效应,带负电荷的基团具有给电子诱导效应。与硫直接相连的原子,具有共价键,有强的吸电子诱导效应。 上面为静态分子中所表现出来的诱导效应,称静态诱导效应,它仅与键本身的极性有关。另外,在化学反应中,由于分子受到许多外界条件的影响,例另一分子的影响,其它进攻试剂的影响,溶剂的影响等等。在外界电场的作用下,分子会发生诱导极化,这种在外界电场影响下在化学反应时才表现出来的诱导效应称为动态诱导效应。动态诱导效应往往是有机反应得以实现的决定性因素。 2.应用

有机化学 教学大纲

《有机化学Ⅱ》课程教学大纲 课程编号:15040021 课程名称:有机化学 学时与学分:学时:56 学分:3.5 先修课程:无机化学或基础化学 适应专业:医学五年制各专业、临床医学七、八年制 教材及参考书: 1.《医科大学化学》下册陈启元梁逸曾主编化学工业出版社 2004 2.《医用有机化学》第二版唐玉海主编高等教育出版社 2007 3.《Organic Chemistry》for Students of Medicine and Biology. Xiashuzhen, luo yiming. Huazhong University of Science and Technology Press 2006 4.《有机化学》第七版吕以仙主编人民卫生出版社2008 5.《有机化学》唐玉海罗一鸣化学工业出版社 2011 一、课程的性质和任务 有机化学是临床医学学生的一门重要的基础课,其任务是通过本科程的学习,使学生掌握本专业所必须的有机化学基本理论、基本知识和基本技能,以便为学好后续的有关课程,以及在毕业后进一步深造或进行科学研究奠定足够的有机化学的基础。 二、课程基本要求 1.掌握各类有机化合物的命名和结构特点,有机化合物的异构(碳链、位置及官能团异构、构象、顺反及对映异构);化合物英文命名的一般规律。重要基团和常见化合物的的英文名称。 2.掌握重要的有机化学反应:取代、加成、氧化、酯化、酰化、脱羧、偶联等反应。 3.能运用电子效应(诱导与共轭)理论,理解结构与性质的关系。 4.掌握自由基取代、亲电取代、亲核取代、亲电加成及亲核加成反应的机理。 5.熟悉杂环、糖类、脂类及氨基酸的结构、名称和主要性质。 6. 了解紫外光谱、红外光谱、核磁共振氢谱产生的基本原理及其在有机化合物结构分析中的应用。熟悉红外光谱和核磁共振氢谱的基本概念和简单图谱的解析。 7.了解蛋白质和酶的一般性质;核酸的组成和结构单元。 (实验独立设课) 临床八年制开设高等有机化学(选修) 三、课程的基本内容及重点与难点(其中掌握和熟悉的内容为重点,用黑体表示的为难点) 第一章有机化合物概述 掌握:有机物与有机化学概念,碳的sp3、sp2、sp杂化轨道。共价键的极性与分子的极性。共价键的断裂方式与有机反应类型。 熟悉:Lewis酸碱理论,八隅体结构。键长、键能和键角的涵义。有机化合物的分类。 了解:研究有机化合物的步骤和方法;有机化学与医学的关系。

大学有机化学知识点总结

有机化学 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1)伞形式:C COOH OH H 3C H 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: H H H H H H H H H H H H 4)菲舍尔投影式:COOH CH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)-3-氯-2-戊烯 (E)-3-氯-2-戊烯 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧, 则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺-2-丁烯 反-2-丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排

大学有机化学归纳

有机化学复习总结 一、试剂的分类与试剂的酸碱性 1、自由(游离)基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator),产生自由基的过程叫链引发。如: Cl2、Br2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。 2、亲电试剂简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent)。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中性分子,如:H+、Cl+、Br+、RCH2+、CH3CO+、NO2+、+SO3H、SO 3、BF3、AlCl3等,都是亲电试剂。 在反应过程中,能够接受电子对试剂,就是路易斯酸(Lewis acid),因此,路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。 3、亲核试剂对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent)。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH-、HS-、CN-、NH2-、RCH2-、RO-、RS-、PhO-、RCOO -、X-、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是亲核试剂。 在反应过程中,能够给出电子对试剂,就是路易斯碱(Lewis base),因此,路易斯碱也是亲核试剂。 4、试剂的分类标准 在离子型反应中,亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。如:CH3ONa + CH3Br→ CH3OCH3 + NaBr的反应中,Na+和+CH3是亲电试剂,而CH3O-和Br-是亲核试剂。这

专升本 有机化学 大纲

《有机化学》考试大纲 一. 考试大纲的性质 有机化学是化学化工类专业的必修基础课程,也是报考应用化学专业“专升本”考试科目之一。为了帮助考生明确考试复习范围和要求,特制定本考试大纲。 二. 考试内容 (一) 有机化学理论基础 1.掌握各类有机化合物(烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、脂环烃、芳烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、羧酸衍生物)的系统命名及一些常见有机化合物的俗名。 2.应用现代价键理论解释分子结构与其物理、化学性质之间的关系。 3.有机分子结构的表示方法及其同分异构体 4.诱导效应、共轭效应、空间效应并合理解释有机化合物的性质规律,例如分子极性大小、酸碱性强弱、化学反应活性次序、芳香族亲电取代反应的定位规律等。 (二) 基本有机反应 1.烷烃的卤代反应及其反应历程(自由基取代反应历程)。 2.烯烃中碳碳双键的亲电加成反应及反应历程;氧化—还原反应。 3.马尔可夫尼可夫(Markovnikov)规则。 4.炔烃中碳碳三键的加成反应、氧化—还原反应、端炔的取代反应。共轭二烯烃的1,2-加成反应和1,4-加成反应、双烯合成反应。 5.环烷烃的取代和开环反应。 6.芳烃的亲电取代反应、侧链氧化、傅克反应(烷基化、酰基化)、定位效应、定位规则及在合成上的应用。

7.卤代烃的亲核取代反应及扎依切夫(Saytzeff)规则;格氏(Grignard)试剂的制备和应用。 8.掌握卤代烃的亲核取代反应(S N1与S N2)历程及影响亲核取代反应活性的因素,熟悉其反应的活性;了解卤代反应在有机合成上的重要性;掌握鉴别卤代烃的方法及制备。 9.醇的酸性和醇的取代反应。 10.醇的脱水(分子内和分子间)反应。醇的氧化反应和脱氢反应。 11.酚的酸性,与三氯化铁的显色反应。芳环上的取代、氧化反应。 12.醚键的形成、断裂和佯盐的形成。 13.醛酮羰基的亲核加成反应及亲核加成历程。 14.烃基上α-H的卤代反应(包括卤仿反应、互变异构和羟醛缩合反应),15.氧化—还原反应。(歧化反应、黄鸣龙还原、克莱门森还原和羰基的不同条件下的化学还原以及羰基的保护及脱保护) 16.羧酸的酸性,α-H的卤代,还原反应。 17.羟基酸及其衍生物的合成、脱羧反应。 18.羧酸衍生物的水解、醇解和氨解,羧酸衍生物的还原反应。 19.酯缩合反应。 (三) 各类简单有机化合物的合成 1.简单有机化合物分子骨架的构建,各类有机官能团的相互转换,基团的保护和脱保护。 2.基本反应和典型试剂(格氏试剂、卢卡氏试剂、羰基试剂等)在有机合成上的应用。 (四)各类有机化合物相互间的鉴定、分离和纯化 掌握烃类化合物、卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮和酸的鉴别、分离和纯化方法 三.试题类型 用系统命名法写出化合物的名称,化合物的结构式,选择题,完成化学反应,

医用有机化学复习题

单项选择题(本大题共20小题, 每小题1分,共20分) ( )1. 属于醇类化合物的是 A . B . C . D . ( )2. 环己烷的椅式构象中,12个C -H 键可分为两组,每组6个分别用 符号表示为 A .α与β B .σ与π C .a 与e D .R 与S ( )3. 2—丁烯,2—丁炔,乙醇,乙醛在酸性条件下用高锰酸钾氧化得到 的主要产物都是 A 甲酸 B 乙酸 C 丙酸 D 丁酸 ( )4. 下列烯烃中,有顺反异构的是: A. CH 3CH=CH 2 B. CH 3CH=CI 2 C. CH 3CH=CHCH 3 D. ClCH=C(CH 3)2 ( )5. 下列与高锰酸钾酸性溶液无反应的是 A 乙炔 B 乙烯 C 环丙烷 D 乙苯 E 苯甲醇 ( )6. 下列化合物中碳原子杂化轨道为sp 的有 A .CH 3CH 3 B . CH 2=CH 2 C .C 6H 6 D .CH ≡CH ( )7. 下列哪种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀 A. CH 3CH=CHCH 3 B. CH 3CH 2C ≡CH C. Ph-CH=CH 2 D. CH 3CH=CH(CH 2)4CH=CH 2 ( )8.能增加HCN 与乙醛加成反应速度的是 A 干燥HCl B 无水AlCl 3 C H 2SO 4 D NaOH ( )9. 下列各名称中正确使用了系统命名法原则的是 A 1-甲基丙醇 B 3-乙基丁醛 C 3-甲基-1-丁烯 D 4-甲基-2-苯基-4-戊烯 ( )10. 下列化合物含有伯、仲、叔氢的是 A .2,2,4,4-四甲基戊烷 B .2,3,4-三甲基戊烷 CH 3CH 2CHO CH 2OH CH 3CCOOH O OH 1

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