有机结构推断练习题及答案
试题库四：推结构
1．分子式为C 5H 10的化合物A ，加氢得到C 5H 12的化合物。A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到含有4个碳原子的羧酸。A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A 的可能结构，用反应式加以简要说明表示推断过程。
1．CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 或(CH 3)2CHCH=CH 2
2．分子式为C 6H 10的化合物A ，经催化氢化得2-甲基戊烷。A 与硝酸银的氨
溶液作用能生成灰白色沉淀。A 在汞盐催化下与水作用得到 。推 测A 的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。
2．(CH 3)2CHCH 2C ≡CH
3．分子式为C 6H 10的A 及B ，均能使溴的四氯化碳溶液退色，并且经催化氢化得到相同的产物正已烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B 不发生这种反应。B 经臭氧化后再还原水解，得到CH 3CHO 及乙二醛。推断A 及B 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
3．A 为CH 3CH 2CH 2CH 2C ≡CH ；B 为CH 3CH=CH-CH=CHCH 3
4．分子式为C 8H 14的A ，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液退色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A 经臭氧氧化，再还原水解只得到一种分子式为C 8H 14O 2的不带支链的开链化合物。推测A 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
4．环辛烯 、 、 等。
5．分子式为C 9H 12的芳烃A ，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A 进行硝化，只得到两种一硝基产物。推断A 的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。
5．对乙基甲苯。
6．分子式为C 6H 4Br 2的A ，以混酸硝化，只得一种一硝基产物，推断A 的结构。
6．对二溴苯。
7．溴苯氯代后分离得到两个分子式为C 6H 4ClBr 的异构体A 和B ，将A 溴代得到几种分子式为C 6H 3ClBr 2的产物，而B 经溴代得到两种分子式为C 6H 3ClBr 2的产物C 和D 。A 溴代后所得产物之一与C 相同，但没有任何一个与D 相同。推测A 、B 、C 、D 的结构式，写出各步反应。
[答案]：
8．分子式为C 4H 9Br 的化合物A ，用强碱处理，得到两个分子式为C 4H 8的异构体B 及C ，写出A 、B 、C 的结构。
CH 3CHCH 2CCH 3CH 3O
A
B C D Cl
Br Cl Br Cl Br
Br Cl Br Br
8．A 、CH 3CHBrCH 2CH 3 B 和C ：CH 2=CH CH 2CH 3和CH 3CH=CHCH 3
9．某烯0.7克能跟2克溴完全反应，不论有没有过氧化物存在，与HBr 反应只能得到一种一溴代物，试推测化合物的构造式。
9．CH 3CH=CHCH 3
10．分子式为C 3H 7Br 的A ，与KOH-乙醇溶液共热得B ，分子式为C 3H 6，如使B 与HBr 作用，则得到A 的异构体C ，推断A 、B 、C 的结构，用反应式表明推断过程。
10．A ：CH 3CH 2CH 2Br B ：CH 3CH= CH 2 C ： CH 3CHBrCH 3
11．分子式为C 3H 7Br 的(A)，与KOH-乙醇溶液共热得(B)，(B)氧化得CO 2、水和一种酸(C)。如使B 与HBr 作用，则得到(A)的异构体(D)，推断A 、B 、C 、D 的结构，用反应式表明推断过程。
11．A ：CH 3CH 2CH 2Br B ：CH 3CH= CH 2
C ：CH 3COOH
D ：CH 3CHBrCH 3
12．分子式为C 7H 8O 的芳香族化合物A ，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B 及C 。B 能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C 与硝酸银乙醇溶液产生黄色[答案]：沉淀，推测A 、B 、C 的结构，并写出各步反应。
12． A ： B ： C ：CH 3I 13．分子式为C 5H 12O 的A ，能与金属钠作用放出氢气，A 与浓硫酸共热生成B 。用冷的高锰酸钾水溶液处理B 得到产物C 。C 与高碘酸作用得到CH 3COCH 3及CH 3CHO 。B 与HBr 作用得到D （C 5H 11Br ），将D 与稀碱共热又得到A 。推测A 的结构，并用反应式表明推断过程。
13．
14．分子式为C 5H 12O 的A ，氧化后得B （C 5H 10O ），B 能与2，4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A 与浓硫酸共热得C （C 5H 10），C 经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A 的结构，并写出推断过程的反应式。
14．
15．分子式为C 6H 12O 的A ，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化氢化得分子式为C 6H 14O 的B ，B 与浓硫酸共热得C （C 6H 12）。C 经臭氧化并水解得D 与E 。D 能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A →E 的结构式及各步反应式。
15． OC H 3OH CH 3-C-CH 2CH 3CH 3OH CH 3-C=CHCH 3
CH 3CH 3-C CH 3OH CH-CH 3OH CH 3-C-CH 2CH 3CH 3Br A
B C D A C H 3C H -C H C H 3
OH C H 3C H 3C -C H C H 3O C H 3B C H 3C H =C C H 3C H 3C 、、、A CH 3CH 2CH-CHCH 3O CH 3B C 催化氢化CH 3CH 2CH-CHCH OH CH 3浓243CH 2CH=CCH 3CH 3C
CH 3CH 2CH=CCH 3
CH 3O 3
H 2O 2OH -CH 3-C-CH 3O +CH 3CH 2CHO E D
16．化合物A ，分子式为C 4H 6O 4，加热后得分子式为C 4H 4O 3的B 。将A 与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C 6H 10O 4的C 。B 与过量甲醇作用也得到C 。A 与LiAlH 4作用后得分子式为C 4H 10O 2的D 。写出A 、B 、C 、D 、的结构式以及它们的相互转化的反应式。
[答案]：
17．分子式为C 6H 15N 的A ，能溶于稀盐酸。A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机物，其中一种B 能进行碘仿反应。B 和浓硫酸共热得到C （C 6H 12），C 能使高锰酸钾退色，且反应后的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测A 的结构式，并写出推断过程。
[答案]：
18．某化合物A ，分子式C 8H 11N ，有旋光性，能溶于稀HCl ，与HNO 2作用时放出N 2，试写出A 的结构式。
[答案]：
19．分子式为C 7H 8O 的芳香族化合物A ，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B 及C 。B 能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用于产生紫色。C 与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀，推测A ，B ，C 的结构，并写出各步反应。
[答案]：
20．某不饱和烃A （C 8H 14），经臭氧氧化还原性水解生成B （C 8H 14O 2），B 能被托伦试剂氧化成C （C 8H 14O 3），C 与I 2/NaOH 共热生成D （C 7H 11O 4Na ）和CHI 3，D 酸化后加热脱水生成了化合物E （C 6H 10O ），试写出A 、B 、C 、D 、E 的结构及主要的反应方程式。
[答案]：
21．A 、B 、C 三个化合物分子式为C 4H 10N ，当与HNO 2作用后水解，A 和B 生成含有四个碳原子的醇，而C 则不与HNO 2反应， A 生成的醇氧化得异丁酸， B 生成的醇氧化得丁酮，试推出A 、B 、C 的构造式。
[答案]
：
△H 2C C C O O LiAlH 42C H 2C COOCH 3COOCH H 2
C H 2C COOH H 2C H 2C CH 2OH
CH 2OH OH
+
A B C
D C H 3C H C H 2C H C H 3C H 3N H 2
A C H 3C H C H 2C H C H 3
C H 3OH C H 3C H C H =C H C H 3C H 3B C CHCH 3
NH 2
A OCH 3OH CH 3I
B
C CH 3H 3C CHO CH 3H 3C O COOH CH 3H 3C
O
COOH
H 3C
COONa H 3C O A. B. C.D. E.A CH 3CHCH 2NH 2
CH B CH 3CHCH 2CH 3C CH 3CH 2NCH 3
22．将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A ，而将果糖还原，除得到A 外，还得到另一糖醇B ，为什么？A 与B 是什么关系？
[答案]：
23．某化合物A ，能和苯肼反应，能发生碘仿反应。计算A 的中和当量116，A 分子中的碳链不带支链。试推A 的结构，写出有关反应式。
[答案]：CH 3COCH 2CH 2COOH
24．化合物A （C 15H 15NO ）中性，不溶于稀盐酸，不溶于氢氧化钠，但与氢氧化钠一起回流则慢慢溶解，具有油状物浮于表面上，用水蒸气蒸馏得B ，B 溶于稀盐酸，用对甲苯磺酰氯处理B 得不溶于碱的沉淀。除去B 之后的碱性溶液酸化析出化合物C ，C 可溶于碳酸氢钠水溶液，C 的1HNMR 谱和IR 谱指出是对二取代苯，试推出A 、B 、C 的结构。
[答案]：
25．D 型戊糖A 氧化后生成具有光活性的二酸B ，A 降解生成丁醛糖C ，C 氧化得到非光学活性的二酸D ，请推测A 、B 、C 、D 结构。
[答案]：
26．某D 戊醛糖，经硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸有光学活性，试写出该戊醛糖的构型式。
[答案]：
27．某D 戊醛糖，经硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸无光学活性，试写出该戊醛糖的构型式。
[答案]：
28．化合物A 是一种胺，分子式为C 8H 11N ，与亚硝酸反应得B ，分子式为C 8H 10N 2O ，B 与浓盐酸共沸得其异构体C ，C 与C 2H 5I 反应可得到D ，分子式为C
A B CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH
H 3C C -N C H 3
O
A B N H C H 3C H 3C C OOH HO CHO H H OH CH 2OH H OH HO COOH H H OH COOH H OH H COOH OH CH 2OH H OH H COOH
OH COOH H OH A B C D CHO
CH 2OH CHO CH 2OH 或
CHO CH 2OH
10
H 14N 2O ，若将A 与C 2H 5I 反应时生成E ，分子式为C 10H 15N ，E 与亚硝酸反应也可得到D 。试推出A 、B 、C 、D 、E 的结构，并写出相关的反应式。
[答案]：
29．某含氧化合物（A ）经催化氢化转为仲醇（B ），（B ）氧化得酮（C ），（C ）经硝酸氧化，生成化合物（D ），（D ）的分子式为C 6H 10O 4。（D ）脱羧转化为另一酮（E ）。（C ）和（E ）属于同一类型化合物，（E ）比（C ）少一个亚甲基。
[答案]：
30．有一戊糖A （C 5H 10O 4）与羟胺反应生成肟，与硼氢化钠反应生成B （C 5H 12O 4）。B 有光学活性，与乙酐反应得四乙酸酯。戊糖A 与CH 3OH 、HCl 反应得C （C 6H 12O 4）,再与HIO 4反应得D （C 6H 10O 4）。D 在酸催化下水解，得等量乙二醛和D-乳醛（CH 3CHOHCHO ），试推出A 、B 、C 、D 的构造式。
[答案]：
31．化合物A （C 4H 9NO ）与过量碘甲烷反应，再用AgOH 处理后得到B （C 6H 15NO 2），B 加热得到C （C 6H 13NO ），C 再用碘甲烷和AgOH 处理得化合物D （C 7H 17NO 2），D 加热分解后得到二乙烯基醚和三甲胺。写出A 、B 、C 、D 的构造式。
[答案]：
32．D 型已醛糖，用硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸无光学活性，试写出该已醛糖的构型式。
[答案]：
NHC 2H 5NC 2H 5
ON NHC 2H 5NO N(C 2H 5)2NO N(C 2H 5)2A B C D E OH A B C D E OH O CH 2CH 2COOH 2CH 2COOH O CHO CHOH CHOH C CH 3OH H A
NH 2OH CH CHOH
CHOH
C CH 3OH H NOH CHO CHOH CHOH C CH 3OH H A NH 2OH CH 2OH CHOH
CHOH C CH 3
OH H B
32四乙酸酯CHO CHOH CHOH C CH 3OH H A C CHOH CHOH
C CH 3
H HCl
CH 3OH CH 3O C
C CHOH CHOH C CH 3O H H H 3O +
CHO CHO CHO C CH 3OH H +D
N
O A B
N O H 3C CH 3+OH -C (CH 3)2N O D OH -(CH 3)3
N +
CHO 或
CHO
33．有一化合物A 的分子式为C 8H 14O ，A 可以很快使溴水褪色，可以和苯肼发生反应，但与银氨溶液无变化。A 氧化后得到一分子丙酮和另一化合物B 。B 有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子丁二酸，试写出A 的结构式和各步反
应。 [答案]：
34．某固体化合物A(C 14H 12NOCl)在条件下回流得到B(C 7H
5O 2Cl)和C(C 7H 10NCl)。B 在PC 存在下回流后再与NH D(C 7H 6NOCl)，后者用NOB 处
理，再加热得到E(C 6H 6NCl)，E 在5℃与NaNO 2／
H 2SO 4反应后加热，得到F(C 6H 5ClO)，F 与FCl 3有显色反应，其1HNMR 在=7~8有两组对称的二重峰。化合物C 与NaNO 2／H 2SO 4反应得到黄色油状物G(C 7H 8N 2O)。C 与苯磺酰氯反应产生不溶于碱的化合物H(C 13H 13NSO 2)。写出A~H 的结构式。
[答案]：
35．有一化合物(A)C 6H 12O ，能与羟氨作用，但不起银镜反应，在铂的催化下加氢，得到一种醇(B)，(B)经脱水、臭氧氧化、水解等反应后，得到两种液体(C)和(D)，(C)能发生银镜反应，但不起碘仿反应；(D)能发生碘仿反应，但不发生银镜反应。试写出A-D 的结构式和主要反应式。
[答案]：
36．去氧核糖核酸(DNA)水解后得D-单糖，分子式为C 5H 10O 4(A)。A 能还原托伦试剂，并有变旋现象，但不能生成脎，A 被溴水氧化后得到一具有光活性的一元酸(B)；被硝酸氧化则得一具有光活性的二元酸(C)。试写出A 、B 、C 的构型式。
[答案]
CH 3C=CHCH 2CH 2C O CH 3CH 3A
C-CHCH 2CH 2C CH 3
3BrBr CH 3C=CHCH 2CH 2
C NNHC 6H 5CH
3CH 3CH 2C O
CH 3+(CH 3)2C=O
I 2CHI 3HOOCCH 2CH 2COOH +①先推出F ：②再推出B ：Cl
OH
Cl COOH D ：Cl CONH 2E ：Cl NH 2③推出再C ：NHCH 3 HCl G ：NCH 3NO H ：N-SO 2Ph CH 3
④最后可得A ：Cl
CON CH 3
CH 3CH 2-C-CHCH O CH 3A H 2Pt CH 3CH 2-CH-CHCH 3CH 3
B -H 2
O CH 3CH 2CH=C(CH 3)2C
O 3
Zn H O
3CH 2CHO O=C(CH 3)2+D H CHO H H
OH
CH 2OH H
OH A
H COOH H H OH 2OH
H OH B
A Br 2
H 2O HNO 3H COOH H H OH
H OH 有光活性有光活性C
37．某化合物A 分子式C 9H 10O 2，能溶于NaOH 溶液，易与溴水、羟氨反应，不能发生银镜反应。A 经LiAlH 4还原后得化合物B(C 9H 12O 2)。A 、B 都能发生碘仿反应。A 用Zn-Hg 在浓盐酸中还原后得化合物C(C 9H 12O)，C 与NaOH 反应再用碘甲烷煮沸得化合物D(C 10H 14O)，D 用高锰酸钾溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸，试推测各化合物的结构，并写出有关反应式。
[答案]：
38．一碱性化合物A(C 5H 11N)，它被臭氧分解给出甲醛、A 经催化氢化生成化合物B(C 5H 13N)，B 也可以由已酰胺加溴和氢氧化钠溶液得到。用过量碘甲烷处理A 转变成一个盐C(C 8H 18NI)，C 用湿的氧化银处理随后热解给出D (C 5H 8)，D 与丁炔二酸二甲酯反应给出E(C 11H 14O 4)，E 经钯脱氢得3-甲基邻苯二甲酸二甲酯，试推出A~E 的得化合物结构。
[答案]：
39． 一戊糖的分子式为C 5H 10O 5(A)。(A)经氧化得分子式为C 5H 10O 6 (B)。(B)用HI/P 处理得到异戊酸。给出(A) 、(B)的构造式及相关反应式。
[答案]：
40．分子式为C 6H 12O 的化合物(A)氧化后得(B)。(B)能溶于NaOH 溶液，若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物(C)。(C)能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物(D)，(D)分子式为C 5H 10，写出A 、B 、C 、D 的构造式及相关反应式。
[答案]：
41．化合物A(C 7H 15N)和碘甲烷反应得B(C 8H 18NI)，B 和AgOH 水悬浮液加热得C(C 8H 17N)，C 再和碘甲烷、AgOH 水悬浮液加热得D(C 6H 10)和三甲胺，D 能吸收2摩尔H 2而得E(C 6H 14)，E 的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双重峰，它们的相对峰面积比是1：6，度推断A 、B 、C 、D 、E 、的结构。
HO CH 2COCH 3A B HO CH 2CHCH 3C HO CH 2CH 2CH 3D CH 3O CH 2CH 2CH
3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2NH 2
CH 3
可先推出B ①②再先推出A CH 2=CHCH 2CH 2CH 2NH 2③可先推出C CH 2=CHCH 2CH 2CH 2NMe 3 I
+-④最后推出D 和E
D
COOCH 3COOCH 3
E B A
CHO CHOH COH CH 2OH HOCH 2COOH CHOH COH CH 2OH HOCH 2HI P COOH
CH 2
CH CH 3
CH 3
异戊酸OH A CH 2CH 2COOH CH 2CH 2COOH
B C O D
[答案]：
42．有两种化合物A 和B ，分子式均为C 5H 10O 4，与Br 2作用得到分子式相同的酸C 5H 10O 5，与乙酐反应均生成三乙酸酯，用HI 还原A 和B 都得到戊烷，用HIO 4作用都得到一分子H 2CO 和一分子HCOOH ，与苯肼作用A 能成脎，而B 则不生成脎，推导A 和B 的结构。
[答案]：
43．某化合物A ，分子式为C 8H 17N ，A 与两分子CH 3I 反应，接着用湿的Ag 2O 处理、加热，产生一化合物B ，分子式为C 10H 21N ，B 进一步用CH 3I 处理，再转变为氢氧化物，并加热分解，产生三甲胺，1,4-辛二烯和1,5-辛二烯，度推出A 与B 的结构。
[答案]：
44．化合物A 、B 、C 的分子式均为C 3H 6O 2，A 与碳酸氢钠作用放出二氧化碳，B 与C 都不能。但在氢氧化钠溶液中加热后水解，在B 的水解液蒸馏出来的液体有碘仿反应，试推测A 、B 、C 结构式。
44．A 、CH 3CH 2COOH B 、HCOOCH 2CH 3 C 、CH 3COOCH 3
45． 化合物A ，分子式C 5H 11NO 2，能被还原为B(C 5H 13N)，B 用过量碘甲烷处理后，再用AgOH 处理得C ，分子式为C 8H 21NO ，C 加热分解成三甲胺和2-甲基-1-丁烯，试推出A 、B 、C 结构式。
45． A 、CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2NO 2 B 、CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2NH 2
C 、CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2N +(CH 3)3 OH -
46． 化合物A(C 5H 10O 4)有旋光性，和乙酐反应生成二乙酸酯，但不和Tollen 试剂反应。A 用稀盐酸处理得到甲醇和B(C 4H 8O 4)。B 有旋光性，和乙酐反应生成三乙酸酯。B 经还原可生成无旋光性的C(C 4H 10O 4)，后者可和乙酐反应生成四乙酸酯。B 温和氧化的产物D 是一个羧酸(C 4H 8O 5)，用NaOX 处理D 的酰胺得到D-甘油醛。请确定A~D 的结构式。
[答案]：
A B C N
D CH 3
N H 3C 3+I -NMe 2CH 3CH 3E (CH 3)2CH-CH(CH 3)2CHO
CHOH CHOH CH 2CH 2OH A B CHO CH 2
CHOH CHOH
CH 2OH A B N CH 2CH 2CH 3
Me 2N CH 2CH 2CH 3
H OCH 3H OH
CH 2H OH CHO
H OH CH 2OH H OH H CH 2OH OH CH 2OH H OH H COOH OH CH 2OH H OH A B C D O H COOH OH CH 2OH H OH D
H CONH 2OH CH 2OH
H OH
NaOCl
降解
CHO CH 2OH
H OH 甘油醛
47．某一不饱和二元酸，用臭氧处理，反应产物加水分解后，生成OHC-COOH ，已知原来的二元易生成酸酐。写出此酸的构造式和有关反应式。
[答案]：
48．某化合物A(C 7H 7NO 2)，A 用Sn+HCl 还原得B(C 7H 9N)。B 与NaNO 2和盐酸在0℃反应得到C(C 7H 7ClN 2)。C 在稀HCl 中与CuCN 作用得D(C 8H 7N)，D 在稀酸中水解得到有机酸E(C 8H 8O 2)，E 用KMO 4氧化得到另一种酸F(C 8H 6O 4)。F 受热时分解成酸酐G(C 8H 4O 3)，试推测A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、结构。
[答案]：
49．D-已醛糖A ，经NaBH 4还原生成非光学活性的B ，B 经Ruff 降解生成戊醛糖C ，C 经HNO 3氧化生成具有光活性的二元酸D ，推测A 、B 、C 、D 的结构。
[答案]：
50．有机化合物C 6H 10，加氢生成2-甲基戊烷，它可与Ag(NH 3)2NO 3 反应生成白色沉淀,求此化合物的结构,并写出有关反应式。
[答案]：
51．有机化合物C 6H 10，加氢生成2-甲基戊烷，它不能与顺丁烯二酸酐反应。它与Ag(NH 3)2NO 3 反应时并无白色沉淀生成,求此化合物的结构,并写出有关反应式。
[答案]：
52． 化合物A(C 7H 14)，能与HBr 作用生成主要产物B 。B 的结构式为 求A 的可能结构式。并标出手性C 原子。
HO CHO H HO H CH 2OH H OH HO COOH H
HO H COOH H OH A B CHO OH H H OH CH 2OH
H HO HO H CH 2OH OH H H OH CH 2OH H HO HO H C D C-COOH H CH 3O 3
H O
Zn
CHO O C-COOH CH 3+H 2O C-C
C-C
H CH 3O
O
O
CH 3NO 2CH 3NH 2CH 3N 2Cl CH 3CN CH 3COOH COOH
COOH C
C O A B C D
E F G
C H 3C H C H 2
C ≡C H
C H 3(CH 3)2C-CHCH 2CH 3Br CH 3
CH 2=C-CH-CH 2CH 3CH 3C H 3C H C ≡C C H 3
C H 3
[答案]：
53． 由化合物(A)C 6H 13Br 所制得的格氏试剂与丙酮作用可制得2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。(A)能发生消去反应生成两种互为异构体的产物(B)和(C)。（B ）经臭氧化还原水解得到C 原子数相同的醛(D)和酮(E)，试写出(A)到(E)的各构造式及各步反应式。
[答案]：
54．化合物A 的分子式为C 6H 10，加氢后可生成甲基环戊烷，A 经臭氧化分解仅生成一种产物B ，测得B 有光学活性，试求出A 的结构？
[答案]：
55．一烃的分子式为C 9H 12不起典型的加成反应；易发生硝化，磺化等取代反应；能被热酸介质KmnO 4氧化，得对苯二甲酸，若用硝酸在温和条件下，氧化则得对甲基甲酸，写出该烃的可能结构式并写出有关反应式。
[答案]：
56．化合物A 、B 、C 均具有分子式C 4H 9Br 。A 与NaOH 水溶液作用生成的C 4H 10O （醇），B 与NaOH 水溶液作用生成C 4H 8（烯），C 与NaOH 水溶液作用生成C 4H 10O 和C 4H 8的混合物，试写出A 、B 、C 的可能结构式，并写出有关反应式。
[答案]：
57． 某化合物（A ）分子式为C 5H 10O ，（A ）与卢卡斯试剂在室温立即生成C 5H 9Cl （B ），（B ）能与AgNO 3乙醇溶液立即生成沉淀。（A ）可以拆分为一对光活性对映体，但（B ）经催化加氢后生成（C ），（C ）则不能拆分为光活性异构体，试用方程式表示推测（A ）、（B ）、（C ）结构的过程。
[答案]：
58． 组成为C 10H 10的化合物，它具有下列性质：（1）用氯化铜的氨溶液不生成沉淀。（2）氧化生成间苯二甲酸。（3）在HgSO 4，HSO 4存在下，加热生成
A B C D E CH 3CH-CHCH 2CH 3
CH 3Br CH 3C=CHCH 2CH 3CH 3(CH 3)2CHCH=CHCH 3CH 3CH 2CHO CH 3COCH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3
CH 3CHCH 3CH 3
或CH 3CH 2CH 2Br CH 3CHCH 2Br
CH 3或A B CH 3CCH 3CH 3Br C CH 3CHCH 2CH 3
Br
A CH 2=CH-CH-CH 2CH 3*HCl ZnCl CH 2=CH-CH-CH 2CH 3*H 2/Pt
CH 2-CH-CH-CH 2CH 3OH 3AgCl ↓