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天然药物化学实验报告

小檗碱提取及结构鉴定

摘要

目的：对黄连中的小檗碱成分进行分离纯化与鉴定。方法：采用超声提取、重结晶等手段对样品进行分离、纯化，根据紫外光谱进行化合物结构鉴定。结果：从黄连中分离得到了小檗碱，结论：该方法简单、可行，可为黄连药材及其制剂的质量标准提供对照品。

关键词：小檗碱黄连超声提取法结构鉴定紫外光谱薄层色谱

Berberine extraction and structure identification

ABSTRACT

Purpose：Berberine extraction and structure identification；method:berberine

was extracted with the technique of ultrasonic wav and recrystallization ,and identified by UV. Result：gaining Berberin from Coptis; Conclusion:the method is easy and able to provide reference substance for Coptic preparations.

Kingword Berberine Coptis Ultrasonic wav Structure identification UV TLC

摘要 (1)

一、文献综述 (1)

1.题目背景 (1)

2.研究现状 (2)

3.提取方法 (3)

二、实验目的和意义 (9)

1.实验研究目的 (9)

2.实验意义 (9)

3.题目理论研究价值 (9)

三、主要内容与实施方案 (10)

1.主要内容 (10)

2.实验原理 (10)

3.实验方法 (10)

4.仪器材料 (10)

5.实验流程 (11)

6.实验操作 (11)

7.预期结果 (12)

8.实际结果 (12)

8.定性分析 (12)

四、进度计划 (15)

五．实验总结 (16)

五、参考文献 (17)

一、文献综述

1.题目背景

黄连（Coptis chinensis Franch ）为我国名贵中药材之一，享有“中药抗生素”美称，其主要功能为清热燥湿、泻火解毒。黄连抗菌能力强，对降热镇痛、抗肠道细菌感染、急性结膜炎、口疮、急性细菌性痢疾等均有很好的疗效，在临床中有较多应用[1-3]。小檗碱（berberine ，又称黄连素）是从中

草药黄连等植物中提取分离得到的一类异喹啉类生物碱，

为黄连主要有效成分，其含量约为4%-10%，但根据野生和

栽培产地的不同，其含量各异。

小檗碱是黄色针状结晶体，能缓慢溶于水（1：20），

乙醇（1：100），较易溶于水、热乙醇，微溶于丙酮、氯仿、

苯，几乎不溶于石油醚中。小檗碱的结构式以较稳定的季

铵碱为主，其结构式如图1。在自然界，小檗碱多以季铵盐的形式存在，其盐酸盐、氢碘酸盐、硫酸盐、硝酸盐均难溶于水，易溶于热水，且各种盐的纯化都比较容易。

小檗碱是一种常用的广谱抗菌药，具有抗细菌性感染、抗肿瘤、抗心率失常、

降压降血糖等功效，在临床上有越来越广泛的应用[4]。

2.研究现状[ 5 ]

近十年来，已经有2 000多篇国内外文献报道了小檗碱及其衍生物在治疗肿

瘤、糖尿病、心血管疾病、高血脂、炎症、细菌和病毒感染、脑缺血性损伤、精神疾病、阿尔茨海默病(Alzheimer disease)、骨质疏松等多方面的临床应用、药效机制以及该类化合物的构效关系等研究结果。这些结果表小檗碱生理功能广泛，潜在的结构改造和开发应用价值很大。下面主要从临床应用与药效机制、分子药理、体内吸收代谢、构效关系四个方面来介绍小檗碱及其衍生物的研究进展。

2.1 临床应用与药效机制

2.1.1 治疗心血管疾病

小檗碱有抗心律失常，舒张血管，保护心肌，抑制血管增生，抗血小板聚集

等作用从而实现对心血管疾病的治疗。减轻大鼠心肌缺血实验中， BBR 可显著改善心肌缺血再灌注术后心功能并减轻心肌凋亡及梗死,这种保护作用可被AG 阻断(均P<0.05)。BBR 治疗还可显著提高心肌JAK2及STAT3磷酸化水平,抑制凋亡相关信号分子表达,这种作用也被AG 阻断(P<0.05)。结论 BBR

可显著

减轻大鼠MI/R损伤后心肌梗死及凋亡水平, 改善心功能,JAK2/STAT3可能介导此作用。

2.1.2 降血糖

降糖并保护糖尿病大鼠周围神经。黄连生物碱特别是小檗碱通过降低糖尿病大鼠空腹糖、糖化血红蛋白比值和血清甘油三酯和胆固醇水平,提高糖尿病大鼠血浆胰岛素水平。提高坐骨神经感觉和运动传导速度,缩短动作电位潜伏期,调节自由基代谢紊乱,减轻脂质过化反应抑制多元醇代谢通路中活性和改善血液高粘状态增加坐骨神经营养因子的表达改善糖尿病大鼠周围神经功能和结构,保护糖尿病周围神经的病变。

2.1.3 抗菌抗炎

利用不同浓度的小檗碱处理人肠上皮细胞Ｃａｃｏ-2,通过测量上皮电位电阻观察细胞紧密连接的完整性,并研究小檗碱对紧密连接和紧接合蛋白形态学方面作用,表明小檗碱能够减少肠上皮细胞的渗透率,推测小檗碱有抗腹泻活性[26]。ＣｈｅｎｇＺＦ认为小檗碱能够抑制甲状腺机能亢进腹泻小鼠胃肠多肽的提升和黏液分泌,从而起到止泻作用。

2.1.4抗肿瘤

黄连及其有效成分可通过细胞毒作用抑制肿瘤细胞增殖、诱导细胞凋亡、增强机体免疫功能、调节细胞信号传导、抗氧化、诱导细胞分化等机制发挥抗肿瘤作用。ＫｏｈｊｉＴａｋａｒａ[3]发现黄连提取物对Ｈｅｌａ细胞的生长有浓度依赖性抑制作用,5μｇ/ｍｌ黄连提取物能够显著增加Ｈｅｌａ细胞对紫杉醇的敏感性。黄连素在体外亦以时间和剂量依赖的方式对Ｈｅｌａ细胞产生细胞毒作用并诱导其凋亡。

2.1.5 治疗阿尔茨海默病

研究发现，小檗碱在无细胞毒性的正常剂量范围内，能调节人神经胶质瘤细胞中淀粉样前蛋白的形成减少淀粉样蛋白-β的产生；增强神经生长因子诱导的神经细胞分化；改善阿尔茨海默病(Alzheimer disease，AD)模型大鼠空间记忆损伤，增加白介素．1 和iNOS表达；还可作为AChE抑制剂，有望成为治疗阿尔茨海默病的药物。

2.1.6神经调节

已有证据表明,中央多巴胺系统可以介导可卡因的行为强化效应,黄连及其小檗碱可通过调整中央多巴胺系统有效抑制可卡因的行为效应。

2.1.7 其他作用

小檗碱可增加离体家兔阴茎海绵体平滑肌组织中环磷酸鸟苷(cGMP)和环磷酸腺苷(cAMP)浓度，对阴茎海绵体有即时的舒张作用，还对NO．cGMP信号通路的下游关键酶(PDE5)具有一定的调控作用，尤其是抑制PDE5A2的mRNA表达，治疗勃起功能障碍。

3.提取方法[ 6]

3.1 传统提取技术

黄连中小檗碱的提取工艺，主要是溶剂提取法。此法是从中草药中提取有效成分的常用方法，通过浸渍、渗渡、回流等方式将有效成分从药材组织内溶解，进行萃取。

3.1.1 酸水法提取小檗碱

【原理】利用小檗碱的硫酸盐在酸性溶液中的溶解度大、而盐酸盐几乎不溶于水的性质来实现提取分离的，是目前工业中最常用的提取小檗碱的方法之一。

【工艺流程为】将黄连药材剪碎、磨烂、加人盛有1%（V/V）的硫酸水溶液中，加热煮沸约5min后，静置浸泡过夜后渗流、抽滤，滤液加食盐饱和，用稀盐酸调ph至1-2，静置后抽滤即析出盐酸黄连素粗品。将粗品加热水至刚好溶解，用石灰水调ph至8.5-9，趁热滤除杂质，用浓盐酸溶液调ph至2，继续冷却至室温以下即有盐酸小粟碱结晶析出，用冰水洗涤、抽滤，得到黄色盐酸小菜碱结晶，并在50-60℃下烘干。

3.1.2 石灰乳法提取小檗碱

石灰乳法也是当前工业生产上常用的方法之一，有渗辘和浸渍两种提取工艺，其流程为将黄连粉碎成粉状，加1/10（w/w）量的生石灰，再加冷水浸泡静置数小时，抽滤、加人滤液量2%（w/w）的食盐水，静置沉淀，待沉淀完全后过滤，即得盐酸小檗碱粗品。将粗品加热水至刚好溶解煮沸、冷却、滤除杂质，用浓盐酸溶液调ph至2，继续冷却至室温以下即有盐酸小檗碱结晶析出。晶体用冰水洗涤、抽滤，在50-60℃下干燥即得纯度较高的盐酸小檗碱川。

稀硫酸法和石灰乳浸渍法是目前比较成熟的工艺，但工艺中均存在提取时间长、成本高、产品纯度低、产率低、溶剂消耗多、易造成环境污染等问题。

3.1.3 乙醇回流提取法

通常用加热回流提取，有直接回流工艺和索氏提取两种。称取黄连粉放入250mL圆底烧瓶中用100mL乙醇作为溶剂，热水浴加热回流30min，放置浸泡1h，将提取液抽滤，滤渣重复上述处理过程两次，合并滤液，减压蒸出乙醇直到为红棕色糖浆状，在红糖浆状物中加人1%（V/V）的醋酸（约30-40mL）加热

溶解，抽滤除去不溶物，然后于溶液中滴加浓盐酸至溶液浑浊，静置冷却，即有黄色针状的结晶析出，抽滤，先后用冰水和丙酮洗涤滤饼，然后将滤饼加热水至刚好溶解，煮沸、冷却、滤除杂质，继续冷却至室温以下即有盐酸黄连素结晶析出，抽滤、干燥即得产品。选择不同的提取条件，小檗碱提取率有显著差异，最优提取工艺是50%（V/V）的乙醇溶液、8倍体积、85℃回流提取次，每次2h。索氏提取法是直接提取回流工艺的改进，它可以提高产品的收率，减少溶剂的消耗，但索氏提取一般只适用于微型实验。

乙醇法提取小檗碱不但从时间、产品纯度、提取率上优于稀硫酸法、石灰乳法，乙醇还可以回收再用，因此，乙醇回流提取工艺是一种从黄连中提取小檗碱较为理想的工艺方法。

3.2 新提取技术

3.2.1 微波法提取小檗碱

微波提取技术是近年来以传统溶剂浸提法原理为基础发展起来的新型萃取技术，该技术具有选择性高、耗时少、能耗低、排污量少等优点，可克服传统提取方法的缺陷，与超临界流体萃取、高速逆流液相色谱等技术相比，其适用面更广，且设备投资低，是目前国内外天然产物提取的研究热点。

微波处理具有升温快、加热均匀等优势，但其提取技术的研究仍处于初级阶段，在提取过程中的参数如药材的物理性质及粉碎度、基础物化参数的收集，特殊专用微波辅助提取设备的研究开发等都有待探索。

3.2.2 微波—索氏联合工艺

综合微波技术与索氏提取工艺的优点，郭锦棠等，用微波一索氏联合工艺提取了黄连中的小檗碱。选用不同粒度的黄连药材，加人一定量的蒸馏水，混合均匀，在变频微波炉中，以不同水平的微波功率、提取时间进行微波照射，每份样品待其冷却后，重复照射次。微波预处理后，在索氏提取器中以不同水平的提取溶剂用量与提取时间进行提取，将提取液静置过夜，取上清液加盐酸调ph至2，然后加入18%（w/w）的食盐水，将生成的沉淀静置一段时间后过滤，水洗后在60-80℃干燥，得到盐酸小檗碱粗品，计算收率。通过正交实验优选，最佳提取条件为微波功率520W（80%功率档），辐照时间1.5min（2次），基质含水量20mL，粒度为中粒，溶剂用量100mL，提取时间4h。

实验表明微波一索氏联合工艺比单用索氏提取得到的小檗碱收率明显要高与仅用索氏提取方法比较，微波预处理一索氏联合工艺具有提取效率高、工艺简单等特点。

3.2.3 超声波法提取小檗碱

利用超声波提取中药材中的有效成分，是中药提取工艺的一次革新。与传统工艺相比，超声波萃取具有如下突出特点：（1）萃取过程无需高温，不破坏药材成分；（2）常压萃取，安全性好，操作简单易行；（3）萃取效率高；（4）具有广谱性。适用性广，绝大多数的中药材各类成分均可超声萃取；（5）超声波萃取对溶剂和目标萃取物的性质如极性关系不大；（6）药材原料处理量大。因此，利用超声萃取中药中有效成分的综合经济效益显著。

3.2.4 酶法提取小檗碱

酶解技术用于天然产物有效成分提取的研究始于20世纪50年代，由于植物细胞壁主要是由纤维素组成，纤维素酶可以破坏植物细胞壁，使植物组织分解、加速有效成分的释放，促进植物有效成分的浸出。酶法提取小檗碱与传统乙醇浸提法进行比较，结果表明，酶法提取工艺比传统乙醇浸提法的产量提高了49%。

酶法作用条件温和，可明显提高收率，但其技术上尚存在一定的局限性：（1）酶的最佳温度及最佳ph值往往在一个小范围内，为达到最佳的活性条件对实验设备有较高要求；（2）用酶法可能在提取过程中改变中药中某些成分，从而影响产物的纯度及产率。因此，酶法提取工艺有待进一步研究。

3.2.5 超临界提取

这是近年才发展的一种提取分离技术，它有别于前述的提取法，是一种提取介质不是水或乙醇的特殊技术刘。机制为：以具有优越传质能力及高溶剂化性能的超临界流体（SCF）为介质，当SCF与药材接触时，将能溶于SCF的成分从药材中夹带出，从而实现有效成分的提取分离。

超临界提取法具有无溶剂残留、操作温度低、有效成分高度浓缩、收率高、药理效果好且毒性降低等特点，但其操作压力大、费用高，目前离大规模应用尚有时日。

综上所述，不论是传统工艺还是用其他新技术处理提取黄连中的小粟碱，主要都是根据其易溶于热溶剂而微溶于冷溶剂的性质。在实际生产应用中，可根据回流时间与次数、投料比例、检测设备条件、ph值、提取温度和时间等，采用正交优选设计、均匀设计、回归设计等〔，选择不同方法进行提取，或以多种提取方法联合运用，最大可能保留活性成分，提高有效组分的提取效率。正在发展和日臻完善的提取新技术，极大地提高了有效成分的提取率和纯度，降低了能耗，简化了提取工艺，具有广泛的应用前景。

3.2.6 连续逆流提取

季可可基于ACCE (Alkaloid Continuous Counter-current Extractor)新型连续

逆流提取器,建立了连续逆流提取的实验室小试模拟方案,考察采用ACCE新型连续逆流提取器提取黄柏中小檗碱的设备参数,对黄柏药材中小檗碱进行全面的、系统的工艺开发研究,以开发出一套简便易行,环保、低成本,能够大规模化生产的制备高纯度小檗碱的工艺。

本实验取得了以下进展：1.建立了同时分析黄柏中小檗碱、黄柏碱的HPLC/DAD检测方法,通过比较不同生长年限不同采收期黄柏药材中小檗碱含量和部位(茎皮)的生物量,为幼龄黄柏资源作为小檗碱原料米源的高效合理利用提供了依据。2.建立连续逆流提取的实验室小试模拟方案,为ACCE新型连续逆流中试化提供一种实验室模拟方法,提出该种提取方法的研究思路并设计出连续逆流的实验室小试模拟步骤,考察各项参数,得到理论上生产中可达到的最大提取浓度。3.采用连续逆流提取中试设备使提取终液中小檗碱质量分数达到90.5%。4.该工艺能同时从药材中分离纯化到黄柏内酯,黄柏内酯质量分数达到91.99%。

二、实验目的和意义

1.实验研究目的：

（1）掌握小檗碱的提取分离纯化的方法

（2）掌握小檗碱的纯度检测及结构鉴定

2.实验意义

通过设计实验让学生能够认识到自己的不足，同时提高学生的查阅文献的能力，培养学生独立思考的习惯，

通过实际操作提高学生的动手能力以及分析问题，解决问题的能力，加强对相关知识的理解，拓展学生的思维和对专业领域的再认识。

3.题目理论研究价值

通过查阅文献发现，随着临床药理学的不断深入研究,发现小檗碱具有抗细菌性感染、抗肿瘤、抗心率失常、降压降血糖等功效，更是具有在心血管疾病中有重要的药理作用。因此,提取黄连小檗碱对于临床研究和治疗有着重要的意义。

三、主要内容与实施方案

3.1.主要内容：

小檗碱的提取及结构鉴定

3.2.实验原理：

黄连主含小檗碱，含量为5.20%-7.69%，还含黄连碱，甲基黄连碱、掌叶防

己碱等，由于它们有相似结构，常统称为黄连生物碱。小檗碱异名为黄连素，在

水或稀乙醇中结晶所得小檗碱为黄色针状结晶。游离小檗碱微溶于冷水，易溶于

热水，几乎不溶于冷乙醇、氯仿和乙醚。小檗碱和大分子有机酸生成的盐在水中

的溶解度都很小。小檗碱有季铵式、醛式、醇式，3种能互变的结构式，以季铵

式最稳定。小檗碱的盐都是季铵盐，于硫酸小檗碱的水溶液中加入计算量的氢氧

化钡，生成棕红色强碱性游离小檗碱，易溶于水，难溶于乙醚，称为季铵式小檗碱。如果于水溶性的季铵式小檗碱水溶液中加入过量的碱，则生成游离小檗碱的

沉淀，称为醇式小檗碱。如果用过量的氢氧化钠处理小檗碱盐类则能生成溶于乙

醚的游离小檗碱，能与羟胺反应生成衍生物，说明分子中有活性醛基，称为醛式

小檗碱。小檗碱的提取方法主要有溶剂法（包括水或水－有机溶剂法、醇－酸水

－有机溶剂法、碱化有机溶剂法）、离子交换树脂法、沉淀法等，通过生物碱特

有的沉淀反应和显色反应对其进行鉴别。

3.3实验方法：

酸水提取小檗碱。利用小檗碱的硫酸盐在酸性溶液中的溶解度大、而盐酸盐

几乎不溶于水的性质来实现提取分离的，是目前工业中最常用的提取小檗碱的方

法之一。

3.4仪器与材料：

铁架台1个，50mL，100mL烧杯各2支，抽滤装置1套，250ml锥形瓶滴

管1个， 10mL，25mL量筒各1个，漏斗1个，滤纸若干，黄连粉100g 0.2％稀硫酸，浓HCl 10mL 、碘化铋钾试液、、石灰水，丙酮，冰水，

3.5 实验流程

3次【最大功率，50℃】

次，丙酮洗涤1次，

3.6实验操作

1）称取100g 的黄连粉末用0.2％硫酸为提取溶剂浸没，静置过夜。

2）50度下20khz 超声提取三次，每次30min 。

3）得到滤液。稀盐酸调ph 至1-2 ，静置，即有盐酸小檗碱析出。

4）结晶用水洗涤两次，再用丙酮洗涤一次，干燥、烘干，即得到初品小檗碱。

5）加热100℃溶解，石灰水调ph8.5-9.8

6）趁热抽滤，滤液加nacl 至饱和，静置即有黄色结晶出现，

3.7 预期结果：产品熔点140-150°C ，纯度在80%以上。

实验产品

熔点测定

3.8定性分析

2.8.3薄层色谱法制板、点样、展开、显色：取自制的盐酸小檗碱乙醇样品溶液和盐酸小檗碱乙醇对照品溶液，分别用毛细管点在薄层板上，重复点样3~5次。用甲醇-丙酮-乙酸4：5：1（或氯仿-氨-甲醇30:1:8）为展开剂，展开完毕，先观察荧光斑点，再喷改良碘化铋钾试剂显色。

3.9结构鉴定

紫外光谱分析

紫外检测波长：263nm 供试品溶液的配制：称取小檗碱片细粉Xmg 精密称定，加入到100ml 容量瓶中。加沸水适量使其溶解，放冷，用水稀释至刻度，摇匀，过滤，弃去初滤液约8ml ，精密量取续滤液5ml ，置50ml 量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，即得供试品溶液。

对照品溶液的配制：取小檗碱对照品50mg 于100ml 容量瓶中，加沸水适量使其溶解，放冷，用水稀释至刻度，摇匀，过滤，弃去初滤液约8ml ，精密量取续滤液5ml ，置50ml 量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，即得对照品溶液。

准确度/回收率试验：取小檗碱片细粉9份，精密称定，每份约为50mg,加入到100ml 容量瓶中。1-3号容量瓶中加入小檗碱对照品30mg 左右；4-6号容量瓶中加入小檗碱对照品50mg 左右；7-9号容量瓶中加入小檗碱70mg 左右。按照供试品溶液配制方法配制成溶液，分别测其紫外吸收峰。紫外吸收光谱

与标准品图谱相比，我品紫外图谱有一致的峰型，且最大吸收波长较为一致，与标准图谱较为一致，说明我品中有小檗碱。

四、进度计划

第一天：领取药材、仪器，准备及清洗药材、仪器，并将黄连粉碎。

第二天：将黄连粉末0.2％稀硫酸浸泡过夜。

第三天：50度下20khz超声提取三次，每次30min，得到滤液。浓盐酸调ph 至1-2 ，静置，即有盐酸小檗碱析出。

第四天：结晶用水洗涤两次，再用丙酮洗涤一次，干燥、烘干，即得到初品小檗碱。

第五天：加热100℃溶解，石灰水调ph8.5-9.8 趁热抽滤，滤液加nacl至饱和，静置即有黄色结晶出现，

第六天：对所得小檗碱进行质量、熔点测量、纯度检测等。

第七天：清洗仪器，结束实验

实验总结

本实验总体上来说不是很成功，首先提取出的小檗碱精品的量为1.5g，与黄连中小檗碱成分占总成分的4％-10％【原料100g】差距较大，同时产品的纯度不够，中间夹杂着小檗红碱等杂质，可见实验操作并不规范合理，通过回顾整个实现，可以得出以下原因。

产物量少原因:

1】0.2％稀硫酸浓度不够，不能最大化提取出小檗碱，应用1％的稀硫酸提取。2】在粗盐酸小檗碱得出过程中，浓盐酸调ph1-2后，未加盐酸使得静置析晶不充分，滤液中还存在有未能析出的小檗碱。

3】在石灰水调ph8.5-9.8，趁热抽滤时，在红棕色的滤液中未加nacl加快析晶，且静置不充分，使得大量的小檗碱在滤液中未能析出。这是导致产物量过少的主要原因。

产物不纯原因：

1】实验室中存在有大量粉尘。

2】在过滤除杂中，由于小檗碱产品为粉末，加大的滤纸过滤杂质的难度，使得部分杂质留在产物中。

3】在精品干燥中，由于对文献资料查询不充分，错误的用烘箱65℃干燥，使得大量小檗碱被氧化为小檗红碱。

虽然实验不是很成功，总体上收获良多。首先，通过前期的文献查阅，让我了解了很多有关黄连小檗碱的药用价值及药理作用，经过各种实验方案比对，让我对黄连中小檗碱的提取，纯化精制过程有了更深刻的理解，同时对天然药物化学中的相关提取分离知识有了直观的认识，加深我对溶剂提取法的认识。同时经过后期小檗碱的熔点检测，薄层分析，紫外光谱分析，对物质纯度检测流程有了一个较为清晰的认识。

在这里，十分感谢孔老师的关怀和殷切指导，在实验过程中，给予我组十分有效可行的意见和建议，让我和我组成员不仅能够顺利完成实验，而且能够实验中获得不菲的收获。感谢，孔老师，老师您辛苦了，祝您生活愉快，工作顺利。

2016年5月29日

六、参考文献

[ 1 ] 不同方法对黄连小檗碱的纯化比较研究席国萍宋国斌山西大同大学医学院现代医药卫生2011年第 27卷第 19 期

[ 2 ]正交试验优选黄连中小檗碱提取工艺的研究刘圣1,唐丽琴1,陈明1,李矗1,张善堂1,王钦茂2,陈光亮2,陈敬2,汪友明2(1.安徽省立医院药剂科,合肥市230001;2.安徽中医学院,合肥市230038)

[ 3 ] 黄连素对恶性胶质瘤Ｃ６细胞增殖抑制和诱导凋亡作用刘佳鑫１张月婷２旦菊花１周帅１俞飞１，陈立１（１昆明理工大学医学院，云南昆明６５０５００；２昆明医科大学第二附属医院，云南昆明６５００３２）

[ 4 ]于立明,段维勋,赵国龙,张秋芳,王晓武,金振晓,俞世强. 小檗碱减轻大鼠心肌缺血再灌注损伤[J]. 基础医学与临床. 2016(04)

[ 5 ]李波，朱维良，陈凯先，小檗碱及其衍生物的研究进展，药学学报，2008，43（8）：773-787

[ 6 ]黄连活性成分的作用及机制研究进展李彩虹1,2,周克元1＊(1.

广东医学院生物化学与分子生物学研究所,广东东莞523808;2.广东天然药物研究与开发重点实验室,广东湛江524023

[ 7 ]黄连中小檗碱的超声波提取工艺及数学模拟黄志强,周民杰,毛献萍(贺州学院生化系,广西贺州542800)

天然药物化学试题与答案

第一章一、指出下列各物质得成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油 10、蓖麻油油脂 11、阿拉伯胶植物多糖,树胶 12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶 14、棕榈蜡油脂 15、芦荟醌类 16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂 18、花生油油脂 19、安息香植物多糖,树脂 20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类 22、虫白蜡油脂 23、叶绿素植物色素(脂溶性色素) 24、天花粉蛋白蛋白质二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质得一门学科,主要研究其生物活性物质得化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面得基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性得情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用得化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用得化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形得纸或薄层板得一角,熔剂沿纸或薄层板得一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同得溶剂系统,使复杂混合物得到较好得分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定得化学结构式得物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分得提取分离部分,称为有效部位。 6、 R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法得用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)得时候,如果位于原点得物质从原点向前移动到b,那么b/a得值(0、0—1、0)就就是这种物质得Rf值。 7、硅胶G、硅胶H、硅胶GF254:硅胶可分为硅胶H(不含黏合剂)、硅胶G(含黏合剂)与硅胶HF(含荧光物质)。6eaZ0wK 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”

天然药物化学试卷及答案

一、单项选择题（共20分，每题1分） 1．乙醇不能提取出的成分类型是………………………………………………………（ D ）A．生物碱 B．苷 C．苷元 D．多糖 E．鞣质 2．原理为分子筛的色谱是…………………………………………………………（ B ） A．离子交换色谱 B．凝胶过滤色谱 C．聚酰胺色谱 D．硅胶色谱 E．氧化铝色谱 6．红外光谱的单位是……………………………………………………………………（ A ）A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7．在水液中不能被乙醇沉淀的是…………………………………………………………（ E ）A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是……………………………………………（ B ）A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是…………………………………………………（ C ） A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是……………………………………………………（ D ） A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用………………………………（ C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 12. 红外光谱的缩写符号是……………………………………………………（ B ） A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 13. 下列类型基团极性最大的是………………………………………………（ E ） A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基 14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是………（ B ）A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O B．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、 C6H6、CHCl3 15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是…………………………………（ B ） A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 鞣质 D. 黄酮 E. 皂苷 16．影响提取效率最主要因素是………………………………………………（ B ） A. 药材粉碎度 B. 温度 C. 时间 D. 细胞内外浓度差 E. 药材干湿度 17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是……………………………………………（ B ）A. 两相溶剂互溶 B. 两相溶剂互不溶 C.两相溶剂极性相同 D. 两相溶剂极性不同 E. 两相溶剂亲脂性有差异 18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是……………………………………………（ B ）A．洗脱剂无变化 B．极性梯度洗脱 C．碱性梯度洗脱 D．酸性梯度洗脱 E．洗脱剂的极性由大到小变化二、多项选择题（共10分，每题2分）1、CE 2、ACD 3、BDE 4、ABCDE

天然药物化学复习重点

天然药物化学复习重点 Revised on November 25, 2020

沉淀法： a 溶剂沉淀法：改变极性，如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法：改变pH，处理酸、碱、两性成分； c 沉淀试剂：如铅盐沉淀法，酸性、酚性成分加中性PbAc2，形成沉淀。酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质，改变pH值使酸碱成分呈不同状态。硅胶、氧化铝： ①被分离物质吸附力与结构的关系被分离物质极性大，吸附力强，Rf值小，洗脱难，后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序： -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷 ②溶剂的洗脱能力水 <含水醇<醇 <丙酮

天然药物化学重点总结

天然药物化学总论 1、主要生物合成途径醋酸——丙二酸（AA-MA）：脂肪酸、酚类、蒽酮类脂肪酸：碳链奇数：丙酰辅酶A、支链：异丁酰辅酶A、α-甲基丁酰辅酶A、甲基丙二酸单酰辅酶A、碳链偶数：乙酰辅酶A 甲戊二羟酸途径（MVA）桂皮酸途径和莽草酸途径氨基酸途径复合途径 2、分配系数：两种相互不能任意混溶的溶剂 K=C U/C L（C U溶质在上相溶剂的浓度、C L溶质在下相溶剂的浓度） 3、分离难易度：A、B两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值 β=K A/K B（β>100一次萃取分离；10<β<100萃取10-12次；β<2一百以上；β=1不能分离） 4、分配比与PHPH=pKa+lg[A-]/[HA](pKa=[A-][H3O+]/[HA]) 当PH<3酸性物质为非解离状态[HA]，碱性物质为解离状态[BH+] 当PH>12酸性物质为解离状态[A-]，碱性物质非解离状态[B] 5、离子交换树脂阳离子交换树脂：交换出阳离子，交换碱性物质阴离子交换树脂：交换出阴离子，交换酸性物质糖和苷 1、几种糖的写法： D-木糖（Xyl）、D-葡萄糖（Glc）、D-甘露糖（Man）、D-半乳糖（Gal）、D-果糖（Flu）、L-鼠李糖（Rha） 2、还原糖：具有游离醛基或酮基的糖非还原糖：不具有游离醛基或酮基的糖 3、样品鉴别：样品+浓H2SO4+α-萘酚—→棕色环 4、羟基反应：醚化反应（甲醚化）：Haworth法—可以全甲基话、Purdic法—不能用于还原糖、Kuhn 法—可以部分甲基化、箱守法—可以全甲基化、反应在非水溶液中5、酸水解难易程度：N>O>S>C 芳香属苷较脂肪属苷易水解：酚苷>萜苷、甾苷有氨基酸取代的糖较-OH糖难水解，-OH糖较去氧糖难水解（2，6二去氧糖>2-去氧糖>3-去氧糖>羟基糖>2-氨基糖）易→难呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解酮糖较醛糖易水解吡喃糖苷中：C5取代基越大越难水解（五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖） C5上有-COOH取代时最难水解在构象中相同的糖中：a键（竖键）-OH多则易水解苷元为小基团—苷键横键比竖键易水解；即e>a 苷元为大基团—苷键竖键比横键易水解；即a>e 6、smith降解（过碘酸反应）：Na2SO4、NaBH4，易得到苷元（人参皂苷—原人参二醇） 7、乙酰解反应：β-苷键的葡萄糖双糖的反应速率（乙酰解反应的易难程度）（1——6）》（1——4）》（1——3）》（1——2）这一页空白没用的，请掠过

天然药物化学试题与答案

第一章一、指出下列各物质的成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油10、蓖麻油油脂11、阿拉伯胶植物多糖,树胶12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶14、棕榈蜡油脂15、芦荟醌类16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂18、花生油油脂19、安息香植物多糖,树脂20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类22、虫白蜡油脂23、叶绿素植物色素(脂溶性色素)24、天花粉蛋白蛋白质二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科,主要研究其生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面的基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性的情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用的化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用的化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形的纸或薄层板的一角,熔剂沿纸或薄层板的一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同的溶剂系统,使复杂混合物得到较好的分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定的化学结构式的物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分的提取分离部分,称为有效部位。 6、R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法的用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)的时候,如果位于原点的物质从原点向前移动到b,那么b/a的值(0、0—1、0)就就是这种物质的Rf 、硅胶GF254 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”就是指溶质与溶剂彼此互溶。

天然药物化学试题-3(含答案)

天然药物化学模拟试题(三) 一、选择题BACDC ACCDA BCBAB 1、下列溶剂中能与水混溶的是（）A、乙醚 B、正丁醇 C、丙酮 D、苯 2、聚酰胺色谱柱对下列哪类化合物吸附特强，几乎不可逆（） A、黄酮 B、二萜 C、鞣质 D、糖类 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、五碳糖苷 B、甲基五碳糖苷 C、七碳糖苷 D、六碳醛糖苷 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、可用于鉴别糖类或苷类存在的反应是（） A、Gibbs反应 B、三氯化铁反应 C、Molish反应 D、Borntrager反应 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、皂苷可与甾醇形成分子复合物，对甾醇的结构要求是（） A、具有3α-羟基 B、具有3β-羟基 C、具有3β-O-糖 D、具有3β-乙酰基 14、挥发油中的芳香化合物多为（） A、苯甲醚 B、苯甲酸 C、苯丙素 D、苯丙酸 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（）

《天然药物化学》教案

《天然药物化学》教案一、总学时数、理论学时数、实验学时数、学分数：（一）总学时数：108学时（二）理论学时数：54学时（三）讨论学时数：6学时（四）实验学时数：48学时（五）学分数：6学分二、承担课程教学的院、系、教研室名称华中科技大学同济医学院药学院中药系天然药物化学教研室三、课程的性质和任务天然药物化学是运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的一门学科。天然药物化学是药学专业的必修专业课，学生在具备有机化学、分析化学、光谱解析、药用植物学基础知识后，通过本课程的教学，使学生系统掌握天然药物化学成分（主要是生物活性成分或药效成分）的结构特征、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的生源途径、结构鉴定的基本理论和基本技能，培养学生具有从事天然药物的化学研究、新药开发和生产的能力，为继承、整理祖国传统医药学宝库和全面弘扬、提高祖国药学事业水平奠定基础。四、所用教材和参考书（一）所用教材：国家级规划教材，吴立军主编，天然药物化学(第四版)，人民卫生出版社。（二）参考书： 1、吴寿金、赵泰、秦永琪主编《现代中草药成分化学》中国医药科技出版社。 2、徐任生主编《天然产物化学》科学出版社。 3、Nakanishi K. Natural Products Chemistry, Academic Press, New York。第一章绪论一、学时数：6学时二、目的和要求 1、掌握天然药物化学的含义、研究对象、性质与任务； 2、掌握天然药物有效成分提取分离的一般原理及常用方法； 3、掌握层析分离法的分类及其原理、各种层析分离要素、相关因素及应用技术；

天然药物化学试卷及答案

一、单项选择题(共20分,每题1分) 1.乙醇不能提取出的成分类型就是………………………………………………………( D ) A.生物碱 B.苷 C.苷元 D.多糖 E.鞣质 2.原理为分子筛的色谱就是…………………………………………………………( B ) A.离子交换色谱 B.凝胶过滤色谱 C.聚酰胺色谱 D.硅胶色谱 E.氧化铝色谱 6.红外光谱的单位就是……………………………………………………………………( A ) A、cm-1 B、nm C、m/z D、mm E、δ 7.在水液中不能被乙醇沉淀的就是…………………………………………………………( E ) A、蛋白质 B、多肽 C、多糖 D、酶 E、鞣质 8.下列各组溶剂,按极性大小排列,正确的就是……………………………………………( B ) A、水＞丙酮＞甲醇 B、乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C、乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D、丙酮＞乙醇＞甲醇 E、苯＞乙醚＞甲醇 9、与判断化合物纯度无关的就是…………………………………………………( C ) A、熔点的测定 B、观察结晶的晶形 C、闻气味 D、测定旋光度 E、选两种以上色谱条件进行检测 10、不属亲脂性有机溶剂的就是……………………………………………………( D ) A、氯仿 B、苯 C、正丁醇 D、丙酮 E、乙醚 11、从天然药物中提取对热不安定的成分宜选用………………………………( C ) A、回流提取法 B、煎煮法 C、渗漉法 D、持续回流法 E、蒸馏法 12、红外光谱的缩写符号就是……………………………………………………( B ) A、UV B、IR C、MS D、NMR E、HI-MS

天然药物化学试卷A卷

XXXX学校2013—2014学年度第一学期期末考试《天然药物化学》试卷A 系别：专业：学号：姓名： 1、 O OH OH OH HO O OH 2、 O OH CH3 HO HO 3、 O HO glcO 4、HO O N HO CH3 5、6、 N OCO CH3 CH CH2OH 7、 O O O O O8、 COOH HO9、 O N OCH3 OCH3 OH 10、 OH 二、最佳选择题（每题备选答案中只有一个最佳答案）（30×1.5分）。） 11、（） 16、（） 21、（） 26（） 2、（） 7、（） 12、（） 17、（） 22、（） 27（） 3、（） 8、（） 13、（） 18、（） 23、（） 28（） 4、（） 9、（） 14、（） 19、（） 24、（） 29（） 5、（） 10、（） 15、（） 20、（） 25、（） 30（） 1. 甲型和乙型强心苷结构主要区别点是（） A. C5-H的构型 B. 甾体母核稠合方式 C. C10位取代基不同 D. C17位取代基不同 E. C13位取代基不同 2．分离碱性强弱不同的混合生物碱可用（） A.简单萃取 B.分馏 C.PH梯度萃取 D.酸溶碱沉 E.碱溶酸沉 3．利用分子筛作用进行化合物分离的色谱是（） A.硅胶色谱 B.离子交换色谱 C.凝胶过滤色谱 D.纸色谱 E.大孔树脂色谱 4．鞣质与下列物质中不能产生沉淀的是（） A．生物碱 B.金属盐 C．石灰水 D.蛋白质 E．铁氰化钾氨溶液 5．用水蒸气蒸馏法提取，主要提取出的天然药物化学成分类型是（） A.蜡 B.挥发油 C.氨基酸 D.苷类 E.生物碱盐 6. 在水溶液中不能被乙醇沉淀的是（） A.蛋白质 B.多肽 C.多糖 D.酶 E.鞣质 7.超临界流体萃取法多用于提取( )类化合物。 A. 蛋白质 B. 氨基酸 C. 多糖 D. 挥发油 E.鞣质 8. 被称为人体必需脂肪酸的是（） A.α-亚麻酸 B.油酸 C.棕榈酸 D.硬脂酸 E.棕榈油酸 9．可以确定化合物的分子量的波谱技术是（） A.IR谱 B.UV谱 C.MS D.1H-NMR E.13C-NMR 一、写出下列化合物的名称或结构式并指出其所属结构类型(10分)

(完整版)天然药物化学重点

天然药物化学习题和参考答案(1) 1、学习天然药物化学的目的和意义：答：促进天然药物的开发和利用，提高中草药及其制剂的质量。 2、有些化学成分是中草药普遍含有的如：蛋白质、糖类、油脂、树脂、鞣质、色素等，这些成分一般无生物活性，称为无效成份。 3、世界上最早应用升华法制取有效成分是我国《本草纲目》中记载的：（D） A. 香豆素 B.苯甲酸 C.茜草索 D.樟脑 E.咖啡碱 4、下列成分在多数情况下均为有效成分，除了：（E） A.皂甙 B.氨基酸 C.蒽醌 D.黄铜 E.鞣质 5、属于亲脂性成分是：ABCD A.叶绿素 B.树脂 C.油脂 D.挥发油 E.蛋白质 6、衡量一个制剂质量的优劣，主要是检验其有效成分是否存在。（错） 7、有效部位：含有效成分的混合物。 8、怎样利用有效成分扩大药源？举例说明。答：当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后，就可以根据此成分的理化特性，从亲缘科属植物，甚至从其他科属植物寻找同一有效成分。如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到，后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。 9、把下列符号中文名称填写出来： Et 2O（乙醚） CHCl 3 （氯仿） EtOAc（乙酸乙酯） n-BuOH（正丁醇） Me 2CO（丙酮） EtOH（乙醇） MeOH（甲醇） C 6 H 6 （苯） 10、亲脂性有机溶剂是指与水不能混溶的有机溶剂，如苯,氯仿，乙醚。亲脂性有机溶剂的特点：选择性强提取成分范围小，沸点低易浓缩，毒性大，易燃，价贵，不易透入织物组织内，提取时间长，用量大。 11、乙醇沉淀法加入的乙醇，其含量应达 80%以上，可使淀粉，树胶，粘液质，蛋白质等从溶液中析出。 12、结晶法常用的溶剂有冰醋酸，水，甲醇，乙醇，丙酮，氯仿，乙酸乙酯，二氧六环等。结晶法常用的混合溶剂有水/乙醇，丙酮/水，乙醇/氯仿，乙醇/乙醚，氯仿/乙醚，石油醚/苯。天然药物化学习题和参考答案(4)蒽醌类 1、Molish试剂反应答：即α-萘酚试剂反应，指糖或甙在浓硫酸作用下，脱水形成糠醛衍生物与α-萘酚缩合而生成紫色缩合物。 2、简述糖的提取、纯化和分离方法。答：提取的方法是根据它们对水和醇的溶解度不同而采用不同的方法。如单糖包括小分子低聚糖可用水或50％醇提取；多糖根据可溶于热水，而不溶于醇的性质提取。纯化和分离方法：可用铅盐、铜盐沉淀法、活性炭吸附法、凝胶过滤法、离子交换层析法以及分级沉淀或分级溶解法等。 3、香豆素具有苯骈α-吡喃酮的基本母核。结构上可看成是顺式邻羟

天然药物化学试题及答案

天然药物化学试题（1）一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分） 1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、桔霉素 5、咖啡酸 6、芦丁 7、紫杉醇8、齐墩果酸 9、乌头碱10、单糖二、名词解释（每题2分，共20分） 1、天然药物化学 2、异戊二烯法则 3、单体 4、有效成分 5、HR-MS 6、液滴逆流分配法 7、UV 8、盐析 9、透析 10、萃取法三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X”每题1分，共10分）（）1．13C-NMR全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。（）2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。（）3．D-甘露糖苷，可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。（）4．反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。（）5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。（）6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。（）7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。（）8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。（）9．有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。（）10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10 分） 1．糖的端基碳原子的化学位移一般为（）。 A δppm<50 B δppm60~90 C δppm90~110 D δppm120~160 E δppm>160 2．紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（）。A黄酮苷B酚性生物碱C萜类 D 7-羟基香豆素 3．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（）。 A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法 4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（）。A丙酮B乙醇C正丁醇D氯仿 5．黄酮类化合物中酸性最强的是（）黄酮。A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH 6．植物体内形成萜类成分的真正前体是（），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。 A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯 7．将穿心莲内酯制备成衍生物，是为了提高疗效同时也解决了（）。 A.增加在油中的溶解度 B.增加在水中的溶解度 C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度 8．在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大，IR光谱中吸收波长（）。A.向高波数移动 B.向低波数移动 C.不发生改变 D.增加吸收强度 9．挥发油的（）往往是是其品质优劣的重要标志。 A.色泽 B.气味 C.比重 D.酸价和酯价10．区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR光谱中的（）作为依据。 A.A带>B带 B.B带>C带 C.C带>D带 D.D带>A带五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题2分，共10分） 1. 2. O O H H OMe GlcO OMe MeO O O O OH

天然药物化学考试重点讲解

第一章总论一、绪论 1.天然药物化学定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 2. 天然药物化学研究内容：其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。 3.明代李挺的《医学入门》（1575）中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。二、生物合成 1.一次代谢定义：对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程产物：糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质二次代谢定义：以一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动又不起重要作用。称之为二次代谢过程。产物：生物碱、萜类等 2.主要生物合成途径 (一) 醋酸-丙二酸途径（AA-MA）主要产物：脂肪酸类、酚类、蒽酮类起始物质：乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是：丙二酸单酰辅酶A 碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成，得到的饱和脂肪酸均为偶数。碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A，而是丙酰辅酶A。酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。（二）甲戊二羟酸途径（MV A）主要产物：萜类、甾体类化合物起始物质：乙酰辅酶A 焦磷酸烯丙酯（IPP）起碳链延伸作用焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP）单萜-----------得到焦磷酸香叶酯（10个碳）倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯（15个碳）三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯（20个碳）（三）桂皮酸途径主要产物：苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类

天然药物化学期末考试A卷

12药剂学《天然药物化学基础》期末考试A卷班级姓名学号一、选择题（一）单项选择题（在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内，每题1分。） 1. 下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（） A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 2. 两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（） A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 3．化合物进行硅胶吸附薄层色谱时的结果是（） A. 极性大的Rf值大 B. 极性小的Rf值大 C.熔点低的Rf值大 D. 熔点高的Rf值大 4．聚酰胺薄层色谱在下列展开剂中展开能力最弱的是（） A. 30%乙醇 B. 无水乙醇 C. 丙酮 D. 水 5.常见的供电子基是（） A. 烷基 B. 羰基 C. 双键 D. 苯基 6.下列哪类生物碱结构是水溶性的（） A.伯胺生物碱 B. 叔胺生物碱 C. 仲胺生物碱 D. 季胺生物碱 7.大多数生物碱具有（）。 A．甜味 B．苦味 C．辛辣味 D．酸味 E．（B、C）8. 下列化合物，属于异喹啉衍生物类的是（）。 A．N B．N C．N H D．N CH3 E． N N 9.生物碱结构最显著的特征是（） A．含有N原子 B . 含有O原子 C . 含有S原子 D.含有苯环 E.含有共轭体系 10.生物碱沉淀反应常用的介质是（） A.酸性水溶液 B.碱性水溶液 C.中性水溶液 D.乙醚溶液 E.三氯甲烷溶液 11.糖类最确切的概念是（） A. 多羟基醛 B. 多羟基醛酮 C. 碳水化合物 D. 多羟基醛（或酮）及其缩聚物12. 最难水解的苷是（） A. S-苷 B. N-苷 C. C-苷 D. O-苷 13. 欲获取次生甙的最佳水解方法是（）。 A．酸水解 B．碱水解 C．酶水解 D．加硫酸铵盐析 E．加热水解 14. 下列黄酮类酸性最强的是（） A. 5，7-OH黄酮 B. 3，4′-OH黄酮 C. 3，5-二-OH黄酮 D. 7，4′-二-OH黄酮 15. 具邻位酚羟基的黄酮用碱水提取时，保护邻位酚羟基的方法是（） A. 加四氢硼钠还原 B. 加醋酸铅沉淀 C. 加硼酸配合 D. 加三氯甲烷萃取 16．四氢硼钠反应用于鉴别（） A．异黄酮 B．黄酮、黄酮醇 C．花色素 D．二氢黄酮、二氢黄酮醇 17．下列化合物属于蒽醌成分的是（） A. 苦杏仁苷 B. 小檗碱 C. 大黄酸 D. 粉防己甲素 18．蒽醌苷类化合物一般不溶于（） A. 苯 B. 乙醇 C. 碱水 D. 水 19．蒽酮类化合物的专属性试剂是（） A. 对亚硝基二甲苯胺 B. 0.5%醋酸镁 C. 对二甲氨基苯甲醛 D. 两相溶剂极性不同 20.下列蒽醌类化合物酸性最弱的是（） A.1，3-二-OH蒽醌 B.2，6-二-OH蒽醌 C.2-COOH蒽醌 D.1，8-二-OH蒽醌 21.下列化合物属于香豆素的是（） A. 槲皮素 B. 七叶内酯 C. 大黄酸 D. 小檗碱 22. Emerson试剂为（） A．三氯化铁 B．4-氨基安替比林-铁氰化钾 C．氢氧化钠 D．醋酐-浓硫酸 23.香豆素苷不溶于下列何种溶剂（） A. 热乙醇 B. 甲醇 C. 氯仿 D. 水 24.中药水煎液有显著强心作用，应含有( ) A．蒽醌苷 B．香豆素 C．皂苷 D．强心苷 25.向某强心苷固体样品中加呫吨氢醇试剂，水浴3分钟，能显红色，说明分子中有( ) A．α-D-葡萄糖 B．β-D-葡萄糖 C．6-去氧糖 D．2，6-去氧糖 26.甲型强心苷和乙型强心苷结构的主要区别是（） A. A/B环稠合方式不同 B. B/C环稠合方式不同 C. C3位取代基不同 D. C17位取代基不同 27. I型强心甙、甙元和糖的连接方式为（）。 A．甙元C3—O—（2，6-去氧糖）X—（D-葡萄糖）y， B．甙元C3—O—（6-去氧糖）X—（α-OH糖） C．甙元 C3—O—（α-OH糖）X—（2，6-二去氧糖） D．甙元C3—O—（α-OH糖）X—（6—去氧糖） E．甙元C3—O—（α-OH糖）X 28.根据皂苷元的结构，皂苷可分为（） A．甾体皂苷和三萜皂苷两大类 B．四环三萜皂苷和五环三萜皂苷两大类 C．皂苷和皂苷元两大类 D．甾体皂苷、三萜皂苷、酸性皂苷和中性皂苷四大类 29. 属于皂苷的化合物是（） A. 苦杏仁苷 B. 毛花洋地黄苷丙 C. 甘草酸 D. 天麻苷 30. 下列具有溶血作用的成分是（）。 A．黄酮甙 B．香豆素甙 C．强心甙 D．皂甙 E．蒽醌甙 31. 组成挥发油的主要成分是（） A．苯酚 B．苯甲醛 C．苯丙素 D．单萜、倍半萜及其含氧衍生物 32.具有抗疟作用的成分是（） A.穿心莲内酯 B.丁香酚 C.青蒿素 D.薄荷醇 33. 挥发油采用何法处理后可得到“脑”（）。 A．蒸馏法 B．冷藏法 C．加热法 D．盐析法 E．升华法 34. 区别挥发油和油脂最常用的物理方法是（）。 A．香草醛-浓硫酸反应 B．皂化反应 C．油斑反应 D．异羟肟酸铁反应 E．三氧化铁-冰醋酸反应 35. 挥发油重要的物理常数，也是质控首选项目为（）。 A．颜色 B．比重 C．沸点 D．折光率 E．比旋度 36.检查氨基酸最常用的试剂是（） A.氨水 B.吲哚醌试剂 C.茚三酮试剂 D.磷钼酸试剂 E.双缩脲 37.鞣制具有还原性，在空气中久置，可以产生 A.没食子酸 B.儿茶素 C.鞣红 D.糖类 E.多元醇 38.高效液相色谱的缩写符号是（） A．UV B.MS C.IR D.TLC E.HPLC 39.下面哪个反应能区别检识3-OH和5-OH黄酮类化合物（） A.四氢硼钠反应 B. 锆盐-枸橼酸反应 C.醋酸镁反应 D. 铅盐反应 40. 银杏叶中含有的特征成分类型为（） A.黄酮 B.二氢黄酮醇 C.异黄酮 D.双黄酮（二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分，每题2分） 1．影响提取的因素有（）。

天然药物化学复习重点

天然药物化学复习重点第一章总论天然药物中化学成分的分类 1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2. 有效部位：为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生，常为有效成分。一、提取法： 1.溶剂提取法（solvent extraction）原理：相似相溶理想溶剂（ideal solvents ）：（1）对有效成分溶解度大；（2）对无效成分溶解度小；（3）与有效成分不起化学反应；（4）安全，成本低，易得。二分离方法 1. 根据溶解度差别进行分离 1.1 结晶法（纯化时常用）条件：合适的溶剂；浓度；温度 1.2 沉淀法： a 溶剂沉淀法：改变极性，如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法：改变pH，处理酸、碱、两性成分； c 沉淀试剂：如铅盐沉淀法，酸性、酚性成分加中性PbAc2，形成沉淀。 2.2 酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质，改变pH值使酸碱成分呈不同状态。 3.2 硅胶、氧化铝： ①被分离物质吸附力与结构的关系被分离物质极性大，吸附力强，Rf值小，洗脱难，后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序： -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 3.3 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷

天然药物化学基础试卷B

第1页（共8页）第2页（共8页）密班级姓名学号考试地点密封线内不得答题 2018--2019学年第一学期期末考试试卷(B 卷）课程天然药物化学基础适用班级17药剂1班、17药剂2班份数 102 本试卷共6页，满分100 分；考试时间：90 分钟；考试方式：闭卷；命题人：林文城 1、根据不同性质的化学成分，请用连线选择与其相适应的色谱分离方法。 1、采用液-液萃取法分离化合物的原则是（） A 、两相溶剂互溶 B 、两相溶剂互不溶 C 、两相溶剂极性相同 D 、两相溶剂极性不同 E 、两相溶剂亲脂性有差异 2、极性最小的溶剂是( ) A 、丙酮 B 、乙醇 C 、乙酸乙酯 D 、水 E 、正丁醇 3、可作为提取方法的是（） A 、色谱法 B 、结晶法 C 、两相溶剂萃取法 D 、水蒸气蒸馏法 E 、盐析法 3、下列溶剂能与水互溶的是（） A 、乙醚 B 、氯仿 C 、苯 D 、石油醚 E 、甲醇 4、萃取分离法通常选用的两相溶剂是（） A 、水-亲脂性有机溶剂 B 、两相能混溶的溶剂 C 、水-亲水性有机溶剂 D 、乙酸乙酯-石油醚 E 、亲水性有机溶剂-亲脂性有机溶剂 5、天然药物化学研究的对象是（） A 天然药物中的化学成分 B 、化学药物的药理作用 C 、生物药物的药理作用 D 、天然药物的功效 E 、化学药物中的化学成分 6、下列方法不能用于除去鞣质的是（） A 、热处理冷藏法 B 、聚酰胺吸附法 C 、明胶沉淀法 D 、乙醇沉淀法 E 、铅盐沉淀法 7、下列哪项不是有机酸的性质（） A 、具有酸性 B 、可与碱反应生成盐 C 、其铅盐易溶于水 D 、能被醋酸铅沉淀 E 、可溶于碳酸氢钠溶液一、连线题：（每小题2分，共10分）二、选择题题：（每小题1分，共20分）

天然药物化学试卷

中国药科大学天然药物化学试卷中药学、中药资源专业专业班级学号姓名题号一二三四五六七总分得分核分人: 得分评卷人一、根据以下各化合物的结构式填空 (每空1分,共20分) (请将答案填入题后的空格中) O O-glc-rha OH OH O H OH O O O OCH 3O O O O O O A B C D O Glc-O N H 3CO H 3CO OCH 3 OCH 3OH E F G O O OH Glc-O O O OH OH O O glc glc glc glc 1216 H I J 第1页(共10页) A 属于结构类型,该化合物的英文名为。 O H H 3611O 5 CH OH

B属于结构类型,该化合物的吡喃环就是由环合而成。 C属于结构类型,该化合物具有生物活性。 D属于结构类型,含该类化合物的中药放置久了后会变。 E属于结构类型,该化合物的C-25为构型。 F属于结构类型,该化合物的颜色为。 G属于结构类型,该化合物的结构骨架就是由两个构成。H属于结构类型,与同一大类的乙型结构比较,其紫外最大吸收波长。 I属于结构类型,该化合物的IR光谱会出现个羰基吸收信号。 J属于结构类型,该化合物存在于有名中药。二、单项选择题(每小题1分,共15分) (从五个选项中选择一个正确答案填入空格中) 1、第一题所列化合物中,可用PH梯度萃取法分离的化合物组为。 ① ABC ② BFJ ③AFI ④ GIH ⑤ HIJ 2、第一题所列化合物中,能溶于碱水的化合物组为。 ① ABCD ② BFHJ ③ CDFG ④ ABFI ⑤ GHIJ 3、第一题所列化合物中,在200-400 nm 范围内没有UV 吸收的化合物组为。 ① CDF ② EJ ③ ABC ④ HIJ ⑤ EFG 4、天然产物中,不同的糖与苷元所形成的苷中,不能用酶水解的苷就是。 ①α-葡萄糖苷②β-葡萄糖苷③氨基糖苷④羟基糖苷⑤ 2、6-二去氧糖苷 5、可以区别还原糖与苷的鉴别反应就是。 ① Molish反应②菲林试剂反应③ Baljet 反应④碘化铋钾试剂反应⑤双缩脲反应 6、经甲戊二羟酸途径生物合成而来的化学成分就是。 ①蒽醌类②香豆素类③黄酮类④萜类⑤生物碱类 7、鉴别甾体皂苷与甲型强心苷的显色反应为。 ① Liebermann-Burchard反应, ② Kedde反应 , ③ Molish反应 , 第2页(共10页) ④ 1％明胶试剂 , ⑤三氯化铁反应 8、采用PC法鉴定苷中的糖时,通常的做法就是。 ①将苷用稀硫酸水解,过滤,滤液浓缩后点样 ②将苷用稀硫酸水解,过滤,滤液用Na2C03中与后点样

天然药物化学》试卷及答案

一、单项选择题（共20分，每题1分）1．乙醇不能提取出的成分类型是………………………………………………………（ D ）A．生物碱B．苷C．苷元D．多糖E．鞣质 2．原理为分子筛的色谱是…………………………………………………………（ B ）A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱E．氧化铝色谱 6．红外光谱的单位是……………………………………………………………………（ A ）A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7．在水液中不能被乙醇沉淀的是………………………………………………………… （ E ） A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是…………………………………………… （ B ） A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是…………………………………………………（ C ） A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是……………………………………………………（ D ） A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用………………………………（ C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 12. 红外光谱的缩写符号是……………………………………………………（ B ） A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 13. 下列类型基团极性最大的是………………………………………………（ E ） A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基 14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是……… （ B ） A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O B．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、C6H6、CHCl3 15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是…………………………………（ B ） A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 鞣质 D. 黄酮 E. 皂苷 16．影响提取效率最主要因素是………………………………………………（ B ） A. 药材粉碎度 B. 温度 C. 时间 D. 细胞内外浓度差 E. 药材干湿度17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是……………………………………………（ B ）A. 两相溶剂互溶 B. 两相溶剂互不溶 C.两相溶剂极性相同 D. 两相溶剂极性不同 E. 两相溶剂亲脂性有差异 18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是……………………………………………（ B ）A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱 D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化

天然药物化学实验报告

天然药物化学试题与答案

天然药物化学试卷及答案

天然药物化学复习重点

天然药物化学 重点总结

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天然药物化学试题-3(含答案)

《天然药物化学》教案

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