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有机化学第二版徐寿昌课后答案

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有机化学第二版徐寿昌

课后答案

TPMK standardization office【 TPMK5AB- TPMK08- TPMK2C- TPMK18】

徐昌寿编《有机化学》第二版习题参考答案

第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷

(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH

3)

3

CC(CH

2

)

2

CH

2

CH

3

(2) (CH

3

)

2

CHCH(CH

3

)CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

(3) (CH

3)

3

CCH

2

CH(CH

3

)

2

(4) (CH

3

)

2

CHCH

2

C(CH

3

)(C

2

H

5

)CH

2

CH

2

CH

3

(5)(CH

3)

2

CHCH(C

2

H

5

)CH

2

CH

2

CH

3

(6)CH

3

CH

2

CH(C

2

H

5

)

2

(7) (CH

3)

2

CHCH(CH

3

)CH

2

CH

3

(8)CH

3

CH(CH

3

)CH

2

CH(C

2

H

5

)C(CH

3

)

3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。均有错,正确命名如下:

(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷

(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷

5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH

3)

4

(2) CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

(3) CH

3

CH(CH

3

)CH

2

CH

3

(4) 同(1)

10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体

(1)(CH

3)

2

CHCH(CH

3

)CH

3

(2) CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

, (CH

3

)

3

CCH

2

CH

3

(3)CH

3CH

2

CH(CH

3

)CH

2

CH

3

(4)CH

3

CH

2

CH

2

CH(CH

3

)

2

14、 (4)>(2)>(3)>(1)

第三章烯烃1、略

2、(1)CH

2=CH—(2)CH

3

CH=CH—(3)CH

2

=CHCH

2

3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯

(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯

4、略

5、略

6、

7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C +

稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C +

反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯

8、略

9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种)

(3)CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)

用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH

(3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3

10、(1)HBr ,无过氧化物 (2)HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②H 2O

(4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500℃ ② Cl 2,AlCl 3

(6)① NH

3,O

2

②聚合,引发剂(7)① Cl

2

,500℃,② Cl

2

,H

2

O ③ NaOH

11、烯烃的结构式为:(CH

3)

2

C=CHCH

3

。各步反应式略

12、该烯烃可能的结构是为:

13、该化合物可能的结构式为:

14、(CH

3)

2

C=CHCH

2

CH

2

C(CH

3

)=CHCH

3

及 CH

3

CH=CHCH

2

CH

2

C(CH

3

)C=C(CH

3

)

2

以及它们的顺反异构体.

15、① Cl

2,500℃② Br

2

第四章炔烃二烯烃

1、略

2、(1)2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)

(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯

3、

(7) (CH

3)

3

C—C≡CCH

2

CH

3

4、(1) CH

3CH

2

COOH+CO

2

(2) CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

(3) CH

3

CH

2

CBr

2

CHBr

2

(4) CH

3CH

2

C≡CAg (5) CH

3

CH

2

C≡CCu (6)CH

3

CH

2

COCH

3

5、(1)CH

3COOH (2)CH

2

CH=CHCH

3

, CH

3

CHBrCHBrCH

3

, CH

3

C≡CCH

3

(3) [CH

3CH=C(OH)CH

3

] , CH

3

CH

2

COCH

3

(4) 不反应

6、(1) H

2O+H

2

SO

4

+Hg2+ (2) ① H

2

,林德拉催化剂② HBr (3) 2HBr

(4) ① H

2,林德拉催化剂② B

2

H

6

/NaOH,H

2

O

2

(5) ①制取1-溴丙烷(H

2

,林德拉催化

剂;HBr,ROOH ) ②制取丙炔钠(加NaNH

2) ③ CH

3

CH

2

CH

2

Br+CH

3

C≡Can

7、

8、(1) CH

2=CHCH=CH

2

+ CH≡CH (2) CH

2

=CHCH=CH

2

+ CH

2

=CHCH=CH

2

(3) CH

2CH=C(CH

3

)=CH

2

+ CH

2

=CHCN

(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl

(3) 可用1-丁炔 + H

2

,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH 10、

11、(1) ① Br

2/CCl

4

②银氨溶液 (2) 银氨溶液

12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.

(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.

13、(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.

(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.

14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.

15、此烃为: CH

2=CHCH=CHCH=CH

2

(有顺反异构体)

第五章脂环烃

1、(1)1-甲基-3-异丙基环己烯(2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯

(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷(4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷

(5)1,3,5-环庚三烯(6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯(7)螺[2.5]-4-辛烯

3、略

4、(1)、)2)、(3)无(4)顺、反两种(5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种

(6)全顺、反-1、反-2、反-4 共四种

5、

6、

7、该二聚体的结构为:(反应式略) 8、

9、

第六章单环芳烃

1、略

2、

3、(1)叔丁苯(2)对氯甲烷(3)对硝基乙苯(4)苄醇(5)苯磺酰氯(6)2,4-二硝基苯甲酸(7)对十二烷基苯磺酸钠(8)1-对甲基苯-1-丙烯

4、(1)① Br

2/CCl

4

②加浓硫酸(或HNO

3

+H

2

SO

4

(2)① Ag(NH

3)

2

NO

3

② Br

2

/CCl

4

6、(1)AlCl

3 ClSO

3

H

7、(1)A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代α-H 。

(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸。

(3)A错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢。

8、(1)间二甲苯>对二甲苯>甲苯>苯

(2)甲苯>苯>溴苯>硝基苯

(3)对二甲苯>甲苯>对甲苯甲酸>对苯二甲酸

(4)氯苯>对氯硝基苯> 2,4-二硝基氯苯

9、只给出提示(反应式略):

(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:①硝化②溴代(环上)③氧化

3-硝基-4-溴苯甲酸:①溴代(环上)②氧化③硝化

(2)①溴代(环上)②氧化(3)①氧化②硝化(4)①硝化②溴代(环上)

(5)①硝化②氧化 (6) ①烷基化②氧化③氯代

10、只给出提示(反应式略):

(1)以甲苯为原料:① Cl

2/Fe ② Cl

2

,光

(2)以苯为原料:① CH

2=CH

2

,AlC

3

② Cl

2

,光③苯,AlCl

3

(3)以甲苯为原料:① Cl

2 ,光② CH

3

Cl ,AlCl

3

③ 甲苯,AlCl

3

(4)以苯为原料:① CH

3CH

2

COCl ,AlC

3

② Zn-Hg+ HCl

11、(1)乙苯(2)间二甲苯(3)对二甲苯(4)异丙苯或正丙苯

(5)间甲乙苯(6)均三甲苯

12、两种:连三溴苯;三种:偏三溴苯;一种一元硝基化合物:均三溴苯。

13、

14、15、略

第七章立体化学

1、(1)3 (2)4 (3)2 (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)3

2、略

3、(1)(4)(5)为手性分子

4、对映体(1)(5)相同(2)(6)非对映体(3)(4)

5、

7、(4)为内消旋体

8、

(1)(2);(5)(6);(7)(8)为对映体

(5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)为非对映体

9、(A)CH

3CH

2

CH(OH)CH=CH

2

(B)CH

3

CH

2

CH(OH)CH

2

CH

3

10、(A)CH

2=CHCH

2

CH(CH

3

)CH

2

CH

3

(B)CH

3

CH=CHCH(CH

3

)CH

2

CH

3

10、(A)CH

2=CHCH

2

CH(CH

3

)CH

2

CH

3

(B)CH

3

CH=CHCH(CH

3

)CH

2

CH

3

(C)CH

3CHCH

2

CH(CH

3

)CH

2

CH

3

11、

第九章卤代烃

1、(1)1,4-二氯丁烷(2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯(3)(E)-2-氯-3-己烯

(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷(5)对氯溴苯(6)3-氯环己烯

(7)四氟乙烯(8)4-甲基-1-溴-1-环己烯

2、(1) CH

2=CHCH

2

Cl (3)CH

3

C≡CCH(CH

3

)CH

2

Cl

(6)Cl

2C=CH

2

(7)CF

2

Cl

2

(8)CHCl

3

3、(1)CH

3CHBrCH

3

CH

3

CH(CN)CH

3

(2)CH

3CH

2

CH

2

Br CH

3

CH

2

CH

2

OH

(3)ClCH

2CH=CH

2

ClCH

2

CH(OH)CH

2

Cl

(6)CH

3CH(CH

3

)CHClCH

3

CH

3

CH(CH

3

)CH(NH

2

)CH

3

(7)(CH

3)

2

C=CH

2

(8)PBr

3

CH

3

CH(ONO

2

)CH

3

+AgBr↓

(9)CH

3CH

2

CH

2

CH

2

C≡CMgBr + C

2

H

5

(10)ClCH=CHCH

2

OCOCH

3

(11)Cl

2CHCHCl

2

Cl

2

C=CHCl

4、(只给出主要产物,反应式略)

(1)CH

3CH

2

CH

2

CH

2

OH (2)CH

3

CH

2

CH=CH

2

(3)A:CH

3CH

2

CH

2

CH

2

MgBr B:CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

+ HC≡CMgBr

(4)CH

3CH

2

CH

2

CH

2

I + NaBr (5)CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

NH

2

(6)CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CN

(7)CH

3CH

2

CH

2

CH

2

ONO

2

+ AgBr↓(8)CH

3

C≡CCH

2

CH

2

CH

2

CH

3

(9)CH

3(CH

2

6

CH

3

(10)CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

N(CH

3

2

5、(1)加AgNO

3

(醇),有白色沉淀析出,反应速度:

CH

2=CHCH

2

Cl > CH

3

CH

2

CH

2

Cl > CH

3

CH=CHCl (几乎不反应)

(2)加AgNO

3

(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯>氯代环己烷>氯苯(不反应)

(3)加AgNO

3

(醇),分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成

(4)试剂、现象同(2),反应速度:苄氯> 1-苯基-2-氯乙烷>氯苯(不反应)

6、(1)a:(CH

3)

3

CBr > CH

2

CH

2

CHBrCH

3

> CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

Br

(2)a:CH

3CH

2

CH

2

Br >(CH

3

2

CHCH

2

Br >(CH

3

3

CCH

2

Br

b:CH

3CH

2

CH

2

CH

2

Br > CH

3

CH

2

CHBrCH

3

>(CH

3

3

CBr

7、(1)(CH

3)

2

CBrCH

2

CH

3

>(CH

3

2

CHCHBrCH

3

>(CH

3

2

CHCH

2

CH

2

Br

8、(1)CH

3CH

2

CH

2

CH

2

Br反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了S

N

2反应速度。

(2)(CH

3)

3

CBr反应较快,为S

N

1反应。(CH

3

2

CHBr 首先进行S

N

2 反应,但谁为弱

的亲核试剂,故反应较慢。

(3)-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性大于O。

(4)(CH

3)

2

CHCH

2

Br快,因为Br比Cl 易离去。

9、(1)S

N 2 (2)S

N

1 (3)S

N

2 (4) S

N

1 (5) S

N

1 (6)S

N

2 (7)S

N

2

10、(1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上。(B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应。

(2)(A)错,HCl无过氧化物效应。(B)错,叔卤烷遇-CN易消除。

(3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解。

(4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢。

11、只给出提示(反应式略):

(1)① KOH(醇)② HBr 过氧化物

(2)① KOH(醇)② Cl

2

,500℃③ [H]

(3)① KOH(醇)② Cl

2

③ 2KOH(醇)④ 2HCl

(4)① KOH(醇)② Cl

2,500℃③ Cl

2

(5)① Cl

2,500℃② HOCl ③ Ca(OH)

2

,100℃

(6)① Cl

2,500℃② Cl

2

③ KOH(醇)④ KOH,H

2

O ⑤ KOH(醇)

(7)① KOH(醇)② HCl (8)① KOH(醇)② Br

2

(9)① Cl

2② H

2

/Ni ③ NaCN

(10)1,1-二氯乙烯:① HCl ② Cl

2

③ KOH(醇)

三氯乙烯:① 2Cl

2

② KOH(醇)

(11)① KOH(醇)② Cl

2,500℃③ KOH,H

2

O

(12)① HCHO/ZnCl

2+HCl ② KOH,H

2

O

(13)① KOH(醇)② Br

2 ③ 2KOH(醇)④ Na,液氨⑤ CH

3

CH

2

CH

2

Br

12、略

13、(反应式略)

14、(反应式略)

A: CH

2=CHCH(CH

3

)CH

2

CH

3

B;CH

3

CH

2

CH(CH

3

)CH

2

CH

3

(无旋光性)

15、(反应式略)

A:CH

3CH(Br)CH=CH

2

B: CH

3

CHBrCHBrCH

2

Br C: CH

3

CH(OH)CH=CH

2

D: CH

3CH=CHCH

2

OH E: CH

3

CH(OH)CH

2

CH

3

F:CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OHwsy024

第十章醇和醚

1、(1)2-戊醇 2°(2)2-甲基-2-丙醇 3°(3)3,5-二甲基-3-己醇 3°(4)4-甲基-2-己醇 2°(5)1-丁醇 1°(6)1,3-丙二醇 1°

(7)2-丙醇 2°(8)1-苯基-1-乙醇 2°(9)(E)-2-壬烯-5-醇 2°(10)2-环己烯醇 2°(11)3-氯-1-丙醇 1°

2、(2)>(3)>(1)

3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)

4、(1)① Br

2② AgNO

3

(醇)

(2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度:3°>2°>1°(3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反应快。

5、分别生成:3-苯基-2-丁醇和 2-甲基戊醇

6、只给出主要产物

(1)CH

3CH=C(CH

3

)

2

(2) (CH

3

)

2

C=CHCH

2

OH (3) C

6

H

5

-CH=CHCH

3

(4)C

6H

5

-CH=CHCH(CH

3

)

2

(5)CH

3

CH=C(CH

3

)C(CH

3

)=CHCH

3

7、(1)对甲基苄醇>苄醇>对硝基苄醇

(2)α-苯基乙醇>苄醇>β-苯基乙醇

8、提示:在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物。

9、略

10、(反应式略)

(1)CH

3CH

2

CH

2

MgBr + CH

3

CHO 或 CH

3

MgBr + CH

3

CH

2

CH

2

CHO

(2)CH

3MgBr + CH

3

COCH

2

CH

3

或 CH

3

CH

2

MgBr + CH

3

COCH

3

(3)CH

3CH

2

MgBr + C

6

H

5

-CHO 或 C

6

H

5

-MgBr + CH

3

CH

2

CHO

(4)CH

3MgBr +C

6

H

5

-COCH

3

或 C

6

H

5

-MgBr + CH

3

COCH

3

(5)① Cl

2,500℃② H

2

O,NaOH ③HOCl ④ H

2

O,NaOH ⑤ 3HNO

3

12、只给出提示(反应式略):

(1)① –H

2O ② HCl (2)① -H

2

O ②直接或间接水合

(3)① –H

2

O ② HBr ③ KOH/ 醇13、只给出提示(反应式略):

(1)① PBr

3② Mg/干醚③环氧乙烷④ H

2

O

(2)① CH

3CH

2

CH

2

Mg,干醚② H

3

O+ ③–H

2

O/H+,△④硼氢化氧化

(3)① C

2H

5

Cl/AlCl

3

②NaOH ③ CH

3

I ④ CH

3

CH

2

CH

2

COCl/AlCl

3

⑤ LiAlH

4

(4)选1,3-丁二烯和 3-丁烯-2-酮①双烯合成② CH

3Mg ③ H

3

O+④ H

2

/Ni

14、该醇的结构式为:(CH

3)

2

CHCH(OH)CH

3

15、原化合物的结构式为: CH

3CH(OH)CH

2

CH

3

或 CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH (反应式略)

16、A:(CH

3)

2

CHCHBrCH

3

B: (CH

3

)

2

CHCH(OH)CH

3

C:(CH

3

)

2

C=CHCH

3

(反应式略)

18、A:CH

3CH

2

CHBrCH(CH

3

)

2

B:CH

3

CH

2

CH=C (CH

3

)

2

C:CH

3

CH=CHCH(CH

3

)

2

D:CH

3CH

2

CHO E:CH

3

COCH

3

(各步反应式略)

19、(1)CH

3OCH

2

CH

2

CH

3

甲丙醚(甲氧基丙烷) C

2

H

5

OC

2

H

5

乙醚(乙氧基乙烷)

CH

3OCH(CH

3

)

2

甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)

(2)CH

3OCH

2

CH

2

CH

2

CH

3

甲丁醚(甲氧基丁烷)

CH

3OCH(CH

3

)CH

2

CH

3

甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)

CH

3OCH

2

CH(CH

3

)

2

甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)

CH

3OC(CH

3

)

3

甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)

CH

3CH

2

OCH

2

CH

2

CH

3

乙丙醚(乙氧基丙烷) CH

3

CH

2

OCH(CH

3

)

2

乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)

20、(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离。

(2)①加Ag(NH

3)

2

NO

3

,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔。

②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物。

21、(只给出主要产物,反应式略)

(1)CH

3OCH

2

CH

2

CH

3

+ NaI (2)CH

3

CH

2

OCH(CH

3

)CH

2

CH

3

+ NaBr

(3)CH

3CH

2

C(CH

3

)

2

OCH

2

CH

2

CH

3

+ NaCl (4)(CH

3

)

2

C=CH

2

+ CH

3

CH

2

CH

2

OH +NaCl

22、只给出提示(反应式略):

(1)制取乙二醇二甲醚:①乙烯 O

2/Ag,△② 2CH

3

OH

制取三甘醇二甲醚:①乙烯 O

2/Ag,△② H

2

O,H+

③环氧乙烷④环氧乙烷⑤ 2CH

3OH/H

2

SO

4

,△

(2)① O

2/Ag,△② NH

3

③环氧乙烷

(3)① O

2/ Cu,加压、△制得甲醇②–H

2

O

(4)①直接或间接水合制异丙醇②–H

2

O

(5)从苯出发:① Cl

2/Fe ② HNO

3

+H

2

SO

4

③ Na

2

CO

3

④ CH

3

Br

其中 CH

3OH + HBr → CH

3

Br + H

2

O

(6)①由CH

2=CH

2

→ CH

3

CH

2

MgBr ②由CH

2

=CH

2

→环氧乙烷

③由①和②→ CH

3CH

2

CH

2

CH

2

OH ④–H

2

O

23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的。

24、(1)CH

3I ,CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

I (2)CH

3

I ,CH

3

CH(I)CH

2

CH

2

CH

3

(3)CH

3I ,CH

3

CH

2

CH(CH

3

)CH

2

I

25、该化合物的结构式为:CH

3CH

2

CH

2

OCH

2

CH

2

CH

3

(有关反应式略)

26、此化合物为:CH

3(CH

2

)

4

-O-CH

2

CH

3

27、m molAgI = m mol CH

3I 化合物C

20

H

21

O

4

N 相对分子质量为339,

所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH

3

I)

第十一章酚和醌

1、(1)间甲苯酚(2)4-乙基-1,3-苯二酚(3)2,3-二甲基苯酚

(4)2,4,6-三硝基苯酚(5)邻甲氧基苯酚(6)对羟基苯磺酸

(7)1-甲基-2-萘酚(8)9-蒽酚(9)1,2,3-苯三酚

(10)5-甲基-2-异丙基苯酚(11)5-硝基-1-萘酚(12)β-氯蒽醌

4、① FeCl

3

② Na

5、(1)用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化。(2)、(3)、(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。

6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻、对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为:2,4-二硝基苯酚>对硝基苯酚>间硝基苯酚>苯酚

7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基。当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基。

8、(2)、(4)能形成分子内氢键,(1)、(3)能形成分子间氢键。

9、(1)以苯为原料:①浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸② NaOH,△(碱熔)③ H+

(2)以苯为原料:① C

2H

5

Cl,AlCl

3

②浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸

③ NaOH,△(碱熔)④ H+

(3)苯:①磺化,② NaOH,△(碱熔)③ H+④ HNO

2

(4)由上制得苯酚钠,再加C

2H

5

I即可。

(5)①由上得苯酚② Cl

2,△③ Cl

2

,△制得2,4-二氯苯酚④ NaOH ⑤

CH

2

ClCOOH

(6)①由上制得苯酚钠② CH

3

I ③硝化

(9)①制取苯酚②磺化→对羟基苯磺酸③ Cl

2④ H

1

O ,H+,△

(10)①制取苯酚② C

2H

5

Cl ,AlCl

3

③ Br

2

,FeCl

3

10、

11、(1)①磺化,碱熔→间苯二酚钠② CH

3

I

(3)①磺化,NaOH,△(碱熔),H+→对甲苯酚② CH

3COCl , AlCl

3

12、该化合物结构式为:

第十二章醛、酮

1、(1)3-甲基戊醛(2)2-甲基-3-戊酮(3)甲基环戊基甲酮(4)间甲氧基苯甲醚

【精品】高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第13章

第十三章羧酸及其衍生物用系统命名法命名下列化合物: 1.CH 3 (CH2)4COOH2.CH3CH(CH3)C(CH3)2COOH3.CH3CHClCOOH 4.COOH 5.CH 2 =CHCH2COOH6.COOH 7. CH3COOCH38 . HOOC COOH9 . CH2COOH 10.(CH 3 CO)2O11. O CO CH312.HCON(CH 3 )2 13. COOH O2N O2N 14 . CO NH 3,5-二硝基苯甲酸邻苯二甲酰亚胺

15. CH 3CHCHCOOH CH 3 OH 16. OH COOH 2-甲基-3-羟基丁 酸1-羟基-环己基甲酸 一、 写出下列化合物的构造式: 1。草酸2,马来酸3,肉桂酸4,硬脂酸

5.α-甲基丙烯酸甲酯6,邻苯二甲酸酐7,乙酰苯胺8,过氧化苯甲酰胺 CH 2=C CH 3 COOCH 3 CO O NHCOCH 3 O O OO NH C O H 2NCOOC 2H 5 C C NH O O O H 2N C NH 2 NH CO O CO n CH 2 CH O C O CH 3 []n 三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体(包括顺反异构)的结构式,并指出那些容易生成酸酐: 解:有三种异构体:2-戊烯-1,5-二酸;2-甲基-顺丁烯二酸;2-甲基-反丁烯二酸。其中2-甲基-顺丁烯二酸易于生成酸酐。 C C H COOH COOH C C H COOH CH 3 HOOC CH 3 HOOC CH=CHCH 2COOH 2-戊烯 -1,5-二酸;2-甲基-顺丁烯二酸;2-甲基-反丁烯二酸 四、比较下列各组化合物的酸性强度: 1,醋酸,丙二酸,草酸,苯酚,甲酸

有机化学第二版徐寿昌课后答案全解精编版

有机化学第二版徐寿昌 课后答案全解精编版 MQS system office room 【MQS16H-TTMS2A-MQSS8Q8-MQSH16898】

徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷 (7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH 3) 3 CC(CH 2 ) 2 CH 2 CH 3 (2) (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (3) (CH 3) 3 CCH 2 CH(CH 3 ) 2 (4) (CH 3 ) 2 CHCH 2 C(CH 3 )(C 2 H 5 )CH 2 CH 2 CH 3 (5)(CH 3) 2 CHCH(C 2 H 5 )CH 2 CH 2 CH 3 (6)CH 3 CH 2 CH(C 2 H 5 ) 2 (7) (CH 3) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 CH 3 (8)CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH(C 2 H 5 )C(CH 3 ) 3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。 均有错,正确命名如下: (1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷 (4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷 5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。 8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6) 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3) 4 (2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (3) CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH 3) 2 CHCH(CH 3 )CH 3 (2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 (3)CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (4)CH 3 CH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 14、(4)>(2)>(3)>(1) 第三章烯烃1、略 2、(1)CH 2=CH—(2)CH 3 CH=CH—(3)CH 2 =CHCH 2 — 3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

有机化学第二版徐寿昌课后答案全解整理

1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,3,3,4- 四甲基戊烷(2)3-甲基-4- 异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6) 2-甲基-3- 乙基己烷 (7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3- 乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH 3) 3CC(CH2) 2CH2CH3 (2) (CH 3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH 3) 3CCH2CH(CH3) 2 (4) (CH 3) 2CHCH2C(CH3)(C 2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3) 2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH 3CH2CH(C2H5) 2 (7) (CH 3) 2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH 3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3) 3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。 均有错,正确命名如下: (1)3- 甲基戊烷( 2) 2 ,4-二甲基己烷(3)3- 甲基十一烷 (4) 4-异丙基辛烷(5)4,4- 二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷 5、( 3)>( 2)>( 5)> ⑴> (4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1 ,2- 二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。 8、构象异构( 1 ),( 3) 构造异构( 4),( 5) 等同) 2),( 6) 9、分子量为72 的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3) 4 (2) CH 3CH2CH2CH2CH3 (3) CH 3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10 、分子量为86 的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH3) 2CHCH(CH3)CH3 (2) CH 3CH2CH2CH2CH2C H3 , (CH 3) 3CCH2CH3 (3)CH 3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH 3CH2CH2CH(CH3) 2 14、(4) >( 2)>( 3)> (1) ATy -_* 第三章烯烃 1、略 2、 ( 1) CH2=CH—( 2) CH3CH=CH—( 3) CH2=CHCH2— 3、( 1) 2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4- 二甲基-3- 氯-3- 己烯(4) (Z)-1- 氟-2-氯-2- 溴-1- 碘乙烯 (5) 反-5- 甲基-2- 庚烯或(E)-5- 甲基-2- 庚烯(6) 反-3,4- 二甲基-5- 乙基-3- 庚烯 (7) (E) -3- 甲基-4- 异丙基-3- 庚烯(8) 反-3,4- 二甲基-3- 辛烯 4、略 5、略 6、 徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案汇总讲解

第一章 有机化合物的结构和性质 无课后习题 第二章 烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物: 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2,3,3,4-四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式: 1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2,2,4-三甲基戊烷 4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷 CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2-甲基-3-乙基己烷 6、三乙基甲烷

CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CHCH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 323) 33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列: (1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷 解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷

有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物: 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2,3,3,4-四甲基戊烷 2,4-二甲基-3-乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式: 1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2,2,4-三甲基戊烷 4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷

CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2-甲基-3-乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CHCH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2 2CH 3 4 02. 4 03 1 3323)33 4.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。

有机化学课后答案14~19章(徐寿昌)

第十四章 β-二羰基化合物 一、 命名下列化合物: 1. CH 3CH 3 C COOH COOH 2. CH 3COCHCOOC 2H 5 C 2H 5 二、 写出下列化合物加热后生成的主要产物: 1. C O C O C OH 2. O=C 2CH 2CH 2COOH CH 2COOH O=CCH 3 CH 2CH 2CH 2COOH 3. C 2H 5CH(COOH)2 C 2H 5CH 2COOH 三、试用化学方法区别下列各组化合物: 1. CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5, CH 3COC(CH 3)COOC 2H 5 2. CH 3COCH 2COOH,HOOCCH 2COOH 解:分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液,3-丁酮酸生成晶体,而丙二酸不能。 四、下列各组化合物,那些是互变异构体,那些是共振杂化体?

1.C O O OC2H5 O OC2H5 OH , 2. CH3C O O- , CH3 O O- 3. C O OH , 五、完成下列缩合反应: 1. 2CH3CH2COOC2H5 1 .NaOC H 2 .H CH3CH2COCHCOOC2H5 CH3 +C2H5OH 2.CH 3 CH2COOC2H5+ COOC2H5 1 .NaOC H 2 .H COCHCOOC2H5 CH3 CH3CH2COCHCOOC2H5 CH3 + 3.CH 3 CH2COOC2H5+ COOC2H5 COOC2H5 1 .NaOC H 2 .H O=C O=C CHCOOC2H5 CH3 CHCOOC2H5 CH3 4.CH 2 CH2CH2COOC2H5 CH2CH2COOC2H5 1 .NaOC H 2 .H C O COOC2H5 5.C O C O +HCOOC 2 H51 .NaOC H 2 .H CHO 六、完成下列反应式:

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第12章

第十二章 醛酮和核磁共振 一、 命名下列化合物: 1. CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 3 2. (CH 3)2CH C CH 2CH 3 3. C CH 3 4. CH 3O C O H 5. CHO 6. C O CH 37 10. CH 3 CH 2 CH 3 C C 11. (CH 3)2C=N NO 2 NH NO 2 二、 写出下列化合物的构造式: 1,2-丁烯醛 2。二苯甲酮 3, 2,2-二甲基环戊酮 C O CH 3CH 3 CH 3CH=CHCHO C 4.3-(间羟基苯基)丙醛 5, 甲醛苯腙 6,丙酮缩氨脲 CH 2CH 2CHO OH H 2C=N NH CH 3 CH 3 C=N NH C O NH 2

7,苄基丙酮 8,α-溴代丙醛 CH 2CH 2CH 2CH 3 C CH 3CH CHO Br 9,三聚甲醛 10,邻羟基苯甲醛 CH 2O CH 2 O CH 2O CHO OH 三、 写出分子式为C 5H 10O 的醛酮的同分异构体,并命名之。 CH 3CH 2CH 2CH 2CHO CH 3 CH 3CHCH 2CHO CH 3CH 2CHCHO CH 3 (CH 3)CCHO CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 CH 2CH 3CH 3 CH(CH 3)2 C C C 酮: 2-戊酮 3-戊酮 3-甲基-2-丁酮 四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物: 1,NaBH 4在氢氧化钠水溶液中。 2,C 6H 5MgBr 然后加H 3O + CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHC 6H 5 OH 3.LiAlH 4 ,然后加水 4,NaHSO 3 5, NaHSO 3然后加NaCN CH 3CH 2CH 2OH OH CH 3CH 2CHSO 3Na CH 3CH 2CHCN OH 6,稀碱 7,稀碱,然后加热 8,催化加氢 9,乙二醇,酸 OH CH 3CH 2CHCHCHO CH 3 CH 3CH 2CH=CCHO CH 3 CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH O O CH 2CH 2 10,溴在乙酸中 11,硝酸银氨溶液 12,NH 2OH 13,苯肼 Br CH 3CHCHO CH 3CH 2COONH 4 CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=NNH 五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物?

有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

烷烃 1. 用系统命名法命名下列化合物: 1 .(CH 3) 2CHC(CH 3) 2 CH 3 CHCH 3 2, 3, 3, 4-四甲基戊烷 CH 3CHCHC 2HCH 2CH 2CH 3 7 8 CH 2CH 3 3. 4. CH 3CH 2C(CH 3) 2CH 2CH 3 3 5. 5-二甲基庚烷 CH 3 CHCH 3 6 CH 3CH 2CHCH 2CH 2CC H 2CH 3 3 4 5 CH 3 7. 2, -甲基- 3-乙基己烷 8. 7 2,4,4-三甲基戊烷 2. 写出下列各化合物的结构式: 1. 2, 2, 3, 3-四甲基戊 烷 CH 3 CH 3 CH 3 C C CH 2CH 3 -甲基- 3-乙基庚 烷 , 2, 3-二甲基庚烷 CH 3 2. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH(CH 3) 2 2, 4-二甲基- 3-乙基己烷

CH3 CH3 3、 2 ,2,4-三甲基戊烷 4 CH3 CH3 C CHCH 3 CH 3 CH3 CH3 、2 ,4 -二甲基-4 -乙基 庚烷 CH3 CH3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2 CH3 CHCH 3 5、2 -甲基-3-乙基己烷、三乙基甲烷

CH3CHCHC 2HCH2CH3 CH3CH2CHC2HCH3

CH2CH3 CH2CH3

7、甲基乙基异丙基甲烷8 、乙基异丁基叔丁基甲烷

CH 3CH 2CH C(CH 3) 3 CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3) 2CH(CH 3)CH 2CH 3 4. 下列各化合物的命名对吗?如有错误的话, 2-乙基丁烷 1. 2, 4-2 甲基己烷 2. 3-甲基十二烷 3. CH 3CHCH(C 3H) 2 CH 2CH 3 CH 2CHCH 3 CH 3 3. 用不同符号 1. CH 3 CH 3 季碳原子 2 1 CH 2C H 3 1 2. CH 3 CH CH 2 1 CH 2CH 3 4 C 1 CH 3 CH 3 正确: 3-甲基戊烷 正确: 2, 4-二甲基己烷 4. 正确: 3-甲基-十一烷 4-丙基庚烷 正确: 4-异丙基辛烷 正确: 4, 指出错在那里?试正确命名之。

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)_0

徐寿昌主编《有机化学》(第二版) 篇一:徐寿昌主编(第二版)-课后1-13章习题答案1 第一章有机化合物的结构和性质 无课后习题 第二章烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物: 1.(CH3)2CHC(CH3)2 2. CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3CH(CH3)2 2,3,3,4-四甲基戊烷3-甲基-4-异丙基庚烷 2 3. 1 7 8 CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 CH3CHCH3CH2CH3 6 322223

3 4 5 CH3 3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷6 5 3 2 1 4 6 . 8. 67 5 4 2 1 2,5-二甲基庚烷2-甲基-3-乙基己烷 7 .

2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式: 1.2,2,3,3-四甲基戊烷2,2,3-二甲基庚烷 CH3CH3 CH3 CH2CH3 33 CH3 CH32CH2CH2CH3 3 3、 2,2,4-三甲基戊烷 4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷CH3 CH333 CH3CH3 CH3CHCH2CCH2CH2CH3 3 5、 2-甲基-3-乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH3 CH3CHCHCH2CH2CH3 2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 2CH3

7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 2CH3 CH3CH2CHC(CH3)3 CH2CHCH3 CH3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子1 1. 1 00 34 3 2 1 00 1 2CH3 1 2CH3CH3 1 CH

最新徐寿昌有机化学第二版课后答案

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案 第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷 (7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2 (7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C (CH3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。 均有错,正确命名如下: (1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷 (4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷 5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。 8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14、 (4)>(2)>(3)>(1) 第三章烯烃 1、略 2、(1)CH2=CH—(2)CH3CH=CH—(3)CH2=CHCH2— 3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、 7、活性中间体分别为:CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+ 稳定性: CH3CH2+ > CH3CH+CH3 > (CH3)3C+ 反应速度: 异丁烯>丙烯>乙烯

有机化学第二版_徐寿昌_课后答案

徐昌寿编《有机化学》第二版习题参考答案 第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4- 异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3- 乙基己烷 (7)2,2,4- 三甲基戊烷( 8)2-甲基-3- 乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1)(CH 3) 3CC(CH2) 2CH2CH3 (2) (CH 3) 2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3)(CH 3) 3CCH2CH(CH3) 2 (4) (CH 3) 2CHCH2C(CH3)(C 2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3) 2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH 3CH2CH(C2H5) 2 (7) (CH 3) 2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH 3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3) 3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。均有错,正确命名如下: (1)3- 甲基戊烷(2)2,4- 二甲基己烷(3)3- 甲基十一烷 (4)4- 异丙基辛烷(5)4,4- 二甲基辛烷(6)2,2,4- 三甲基己烷 5、(3)>( 2)>( 5)> ⑴> (4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1 ,2- 二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。 8、构象异构( 1 ),( 3) 构造异构( 4),( 5) 等同) 2),( 6) 9、分子量为72 的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3) 4 (2) CH 3CH2CH2CH2CH3 (3) CH 3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10 、分子量为86 的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH3) 2CHCH(CH3)CH3 (2) CH 3CH2CH2CH2CH2C H3 , (CH 3) 3CCH2CH3 (3)CH 3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH 3CH2CH2CH(CH3) 2 14、(4) >( 2 )>( 3)> (1) ATy -_* 第三章 烯烃 1、略 2、 ( 1 ) CH2=CH—( 2) CH3CH=CH—( 3) CH2=CHCH2— 3、 ( 1) 2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4- 二甲基-3- 氯-3- 己烯(4) (Z)-1- 氟-2- 氯-2- 溴-1- 碘乙烯 (5)反-5-甲基-2- 庚烯或(E)-5- 甲基-2-庚烯(6) 反-3,4- 二甲基-5-乙基-3- 庚烯 (7) (E) -3- 甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4- 二甲基-3-辛烯

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第16章

第十六章 重氮化合物和偶氮化合物 一、 命名下列化合物: 1. N 2HSO 4 2. CH 3 CONH N 2Cl 3. CH 3 N=N OH 4. 6. .CCl 2 . 二氯碳烯 二、 当苯基重氮盐的邻位或对位连有硝基时,其偶合反应的活性事增强还是降低?为什么? 解:偶合反应活性增强。邻位或对位上有硝基使氮原子上正电荷增多,有利于偶合反应。 N N + N =N + N =N + + OH N =N OH 三、 试解释下面偶合反应为什么在不同PH 值得到不同产物?

H 2N OH + C 6H 5N 2 + PH=5 H 2N OH N=NC 6H 5 H 2N OH N=NC 6H 5 解:PH 等于5时,氨基供电子能力强于羟基,偶合反应在氨基的邻位发生。 PH 等于9时,为弱碱性,羟基以萘氧负离子形式存在,氧负离子供电子能力大于氨基,偶合反应发生在羟基的邻位。 四、 完成下列反应式:

2. OH OCH 3+ CH 2N 2 3.CH 3 3(CH 3)3COK CH 3 Cl Cl 4.CH 3CH 2CH 2 C=C CH 2CH 2CH 3 H H + CH 2 ..CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 H 五、 指出下列偶氮染料的重氮组分和偶连组分。 解: 重氮组分 偶连组分 1. N=N HSO 3 N(CH 3)2 HSO 3N 2 + N(CH 3)2 2. N=N N=N OH N=N N 2 + OH 3. CH 3CONH N=N CH 3 OH CH 3CONH N 2 + HO CH 3 4. NaSO 3N=N HO NaSO 3 N 2 + HO 5. SO 3H NH 2 N=N SO 3H N 2 N=N NH 2 SO 3H N 2 ++ NH 2 六、 完成下列合成:

有机化学第二版徐寿昌课后答案全解

徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2 (7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。 均有错,正确命名如下: (1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷 (4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷 5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。 8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6) 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14、(4)>(2)>(3)>(1) 第三章烯烃 1、略 2、(1)CH2=CH—(2)CH3CH=CH—(3)CH2=CHCH2— 3、(1)2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、

大学有机化学第二版徐寿昌课后答案

第二章 烷烃 1、 (1) 2, 3, 3, 4-四甲基戊烷(2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3, 3,-二甲基戊烷(4) 2, 6-二甲基-3, 6-二乙基辛烷 (5) 2, 5-二甲基庚 烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7) 2, 2, 4-三甲基戊烷 (8) 2-甲基-3-乙基庚烷 2、 (1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH (2) (CH 3)2CHCH(CH 32H 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH )3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH^CHCH z CQHsXGH s jCH z CH z CH s (5) (CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 4、1) 3-甲基戊烷(2) 2, 4-二甲基己烷(3) 3-甲基十一烷(4) 4-异丙基辛烷 (5) 4 , 4-二甲基辛烷 (6) 2, 2, 4-三甲基己烷 5、(3)>( 2)>( 5)> (1) > ⑷ Br Br Br H H rh H 1 H H H HH Br 交叉式最稳定 重叠式最不稳定 构象异构(1), (3) 构造异构(4), (5) 等同)2),(6) 9、分子量为 72 的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH S CH(CH 3)CH 2CH 3 ⑷同(1) 3、( 1) 2-乙基-1-戊烯 (2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯⑺(E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8)反-3,4-二甲基-3-辛烯 6、 CH 3 CH 3 (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 (2) CH 3CH 2C —CHCH 3 (3) CH 3CH 2C —CHCH OH Br Cl Cl CH 3 CH 1 3 ⑷ CH 3CH 2C 1 CHCH 3 (5) CH 3CH 2CH- -CHCH 3 OH OH OH CH 3 1 3 ⑹ CH 3CH 2COCH 3 CH 3CHO (7) CH 3CH 2 CH — CHCH 3 1 3 Br 7、活性中间体分别为:CH S CH 2+ CH S CH +CH 3 (CH 3)3C +稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度:异丁烯 > 丙烯〉乙烯 9、 (1) CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种)(3) CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种) 用 KMnO 4氧化的产物:(1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3 10、 (1) HBr ,无过氧化物 (2) HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②巴。(4) B z HJNaOH-H 2O 2 ( 5)① Cl ?, 500C ② CL , AIC* 10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 ⑷ >(2)>( 3)> (1) 第三章 2 、 ( 1 ) CH 2=CH — ( 2 ) ⑷ H 2C = CH-CH 3 (5) Me ; (6) (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 烯烃 CH 3CH =CH — (3 ) CH 2=CHCH 2— Me Et (7) n-Pr Me n-Pr i-Pr Me Et

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第13章

第十三章 羧酸及其衍生物 一、 用系统命名法命名下列化合物: 1. CH 3(CH 2)4COOH 2.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH 3.CH 3CHClCOOH 4. COOH 5. CH 2=CHCH 2COOH 6. COOH 7. CH 3 COOCH 3 8. HOOC COOH 9. CH 2COOH 10. (CH 3CO)2O 11. CO O CO CH 3 12. HCON(CH 3)2 13. COOH O 2N O 2N 14. CO NH CO 3,5-二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺 15. CH 3CHCHCOOH CH 3 OH 16. OH COOH 2-甲基-3-羟基丁酸 1-羟基-环己基甲酸 二、 写出下列化合物的构造式: 1.草酸 2,马来酸 3 ,肉桂酸 4,硬脂酸

HOOCCOOH C C H H COOH COOH CH=CHCOOH CH 3(CH 2)16COOH 5.α-甲基丙烯酸甲酯 6,邻苯二甲酸酐 7,乙酰苯胺 8,过氧化苯甲酰胺 CH 2=C CH 3COOCH 3 CO O CO NHCOCH 3 C O C O O O NH C O H 2NCOOC 2H 5 C C NH C NH O O H 2N C NH 2 NH CO O CO n CH 2 CH O C O CH 3[]n 三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体(包括顺反异构)的结构式,并指出那些容易生成酸酐: 解:有三种异构体:2-戊烯-1,5-二酸;2-甲基-顺丁烯二酸;2-甲基-反丁烯二酸。其中2-甲基-顺丁烯二酸易于生成酸酐。 C C H COOH COOH C C H COOH CH 3HOOC CH 3HOOC CH=CHCH 2 COOH 2-戊烯-1,5-二酸; 2-甲基-顺丁烯二酸; 2-甲基-反丁烯二酸 四、比较下列各组化合物的酸性强度: 1,醋酸, 丙二酸, 草酸, 苯酚, 甲酸

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第10章

第十章 醇和醚 一、 将下列化合物按伯仲叔醇分类,并用系统命名法命名。 1. 2. CH 3CH 3 CH 3 C OH 3. OH 4. OH 5. OH 6. HOCH 2CH 2CH 2OH 7. OH OH 8. 9. OH OH 仲醇,异丙醇 仲醇,1-苯基乙醇 仲醇,2-壬烯-5-醇 二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 1.正丙醇 2.2-甲基-2-戊醇 3.二乙基甲醇 解:与卢卡斯试剂反应速度顺序如下: 2-甲基-2-戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 三、 比较下列化合物在水中的溶解度,并说明理由。 1.CH 3CH 2CH 2OH 2. HOCH 2CH 2CH 2OH 3. CH 3OCH 2CH 3 4. CH 2OHCHOHCH 2OH 5.CH 3CH 2CH 3 4 2 1 3 5 >>> > 理由:羟基与水形成分子间氢键,羟基越多在水中溶解度越大,醚可与水形成氢键, 而丙烷不能。

四、 区别下列化合物。 1. CH 2=CHCH 2OH 2.CH 3CH 2CH 2OH 3.CH 3CH 2CH 2Cl 解:烯丙醇 丙醇 1-氯丙烷 2. CH 3CH 2CHOHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH (CH 3)3COH 3.α-苯乙醇 β-苯乙醇 解:与卢卡斯试剂反应,α-苯乙醇立即变浑, β-苯乙醇加热才变浑。 五、顺-2-苯基-2-丁烯和2-甲基-1-戊烯经硼氢化-氧化反应后, 生成何种产物? 解: CH 3C=C CH 3H C 6H 5 B 2H 6 NaOH,H 2O 2 C 6H 5CHCHOH 3 CH 3CH 3 CH 2=C CH 2CH 2CH 3 B 2H 6 NaOH,H 2O 2 CH 3 HOCH 22CH 2CH 3 六、 写出下列化合物的脱水产物。

有机化学 徐寿昌(第二版)第08章 习题答案(免费下载)

第八章 第八章 立体化学 第九章 一、下列化合物有多少中立体异构体? 1. CH 3CH CH CH 3 Cl Cl CH 3CH 3 CH 3 CH 3 Cl H H H H H H CH 3CH 3 Cl Cl Cl Cl Cl CH 3 CH CH CH 3 Cl OH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Cl Cl Cl OH OH OH H H H H H H 3. CH 3CH 3 CH CH CH 3 OH CH 3CH 3 H OH HO H CH(CH 3)2 CH(CH 3)24. CH 3CH CH CH CH 2CH 3 Cl Cl CH 3 CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl

5. CH 3CH CH Cl Cl CH 3 6. CH 3CH(OH)CH(OH)COOH CH 3 CH 3COOH CH 3 CH 3COOH COOH OH OH OH OH OH OH OH OH H H H H H H H H 7. BrCH 2CH 2CH O CH 3CH 2 C=C=C H CH 2CH 3 H CH 3CH 2 C=C=C H CH 2CH 3H 9.1,3-二甲基环戊烷,三种 3 CH 3CH 3 3 H H 二、写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体,那些是非对映体。 解:颜色相同的是对映体,不同的为非对映体。

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第15章

第十五章 硝基化合物和胺 一、命名下列化合物: 1. CH 3CH 2CHCH(CH 3)2 NO 2 2. CH 3CH 2CH 2NH 2 3. CH 3NHCH(CH 3)2 4. NHC 2H 5 CH 3 H 2N NHC 6H 5 6. 7. C 6H 5SO 2NHC 6H 5 8 . Br N +(CH 3)3Cl - (CH 3)2CHN +(CH 3)3Cl - 9 . (CH 3)2N NO 10. CH 2=CHCN N, N -二甲基-4-亚硝基苯胺 丙烯腈 二、写出下列化合物的构造式: 1, 间硝基乙酰苯胺 2,甲胺硫酸盐 3,N -甲基-N -乙基苯胺 NO 2 NHCOCH 3 [CH 3NH 2]2.H 2SO 4 NCH 3 CH 3CH 2 4,对甲基苄胺 5, 1,6-己二胺 6,异氰基甲烷 CH 2NH 2 CH 3 NH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2NH 2 CH 3NC

7,β-萘胺8,异氰酸苯酯 NH2NCO 三、用化学方法区别下列各组化合物: 1,乙醇,乙醛,乙酸和乙胺 2、邻甲苯胺N-甲基苯胺N,N-二甲基苯胺 解:分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应,邻甲苯胺反应产物溶解,N -甲基苯胺生成黄色油状物,N,N-二甲基苯胺生成绿色固体。 3,乙胺和乙酰胺 解:乙胺溶于盐酸,乙酰胺不溶。 4,环己烷与苯胺。 解:苯胺溶于盐酸,环己烷不溶。 四、试用化学方法分离下列化合物:

1.CH 3 (CH2)3NO2(CH3)3CNO2CH3CH2CH2NH2 HCl CH3222HCl NaOHaq CH3CH2CH2NH2 2,苯酚,苯胺和对氨基苯甲酸 解:用氢氧化钠水溶液处理,苯酚和对氨基苯甲酸溶于碱溶液,分出有机相。有机相为含苯胺。 向水相通入二氧化碳,游离出苯酚,对氨基苯甲酸在水相中,酸化得到对氨基苯甲酸。 3,正己醇,2-己酮,三乙胺和正己胺 解:加入亚硫酸氢钠饱和水溶液,2-己酮生成晶体分出,然后用稀酸处理这个晶体又得到2-己酮。分理处2-己酮。 向正己醇,三乙胺和正己胺混合物中加入稀盐酸,正己醇不溶,分出。三乙胺和正己胺溶在稀盐酸中,再用氢氧化钠水溶液中和,分出三乙胺,正己胺。然后与乙酰氯反应,,正己胺发生酰基化反应,为固体,分出三乙胺。然后水解酰基化产物,得到正己胺。 五、比较下列各组化合物的碱性,试按碱性强弱排列顺序:

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