天然药物化学试题及答案(二)

天然药物化学试题及答案

第四章

一、名词解释

1、黄酮类化合物

黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮类化合物，现在则是泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物。

二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。

1、D；

2、A；

3、C；

4、A；

5、C

1、NaBH4反应阳性的是（）

A.黄酮醇类

B.黄酮类

C.异黄酮类

D.二氢黄酮类

2、在黄酮、黄酮醇的UV光谱中，若“样品+AlCl3/HCl”的光谱等于“样品+M eOH”的光谱，则表明结构中（）

A. 有3-OH或5-OH

B. 有3-OH，无5-OH

C. 无3-OH或5-OH（或均被取代）

D. 有5-OH，无3-OH

3、可区别黄酮与二氢黄酮的反应是

A．盐酸——镁粉反应B．锆盐——柠檬酸反应

C．四氢硼钠反应D．氯化锶反应

4、黄酮类化合物的紫外光谱中，峰带I很强，而带Ⅱ很弱的化合物是

A．查耳酮B．异黄酮C．黄酮醇D．黄酮

5、在黄酮、黄酮醇的UV光谱中，若“样品+AlCl3/HCl”的光谱等于“样品+MeOH”的光谱，则表明结构中：

A. 无3-OH或5-OH（或均被取代）

B. 有3-OH，无5-OH

C. 有3-OH或5-OH

D. 有5-OH，无3-OH

6、A；

7、C；

8、C；

9、D；10、A；

6、下列化合物用pH梯度法进行分离时，从EtOAc中，用5%NaHCO3、0.2%NaOH、4%NaOH的水溶液依次萃取，先后萃取出的顺序应为：

O

O

OH OH HO

OCH 3

O

O

OCH 3

OH

OH O

O

O

①

②

③

A. ①②③

B. ③②①

C. ①③②

D. ③①②

7、采用碱提酸沉法提取芦丁所用的碱的是

A ．碳酸氢钠

B ．碳酸钠

C ．石灰乳

D ．氢氧化钠

8、某中药水提取液中，在进行HCl-Mg 粉反应时，加入Mg 粉无颜色变化，加入浓HCl 则有颜色变化，只加浓HCl 不加Mg 粉也有红色出现，加水稀释后红色也不褪去，则该提取液中可确定含有：

A. 异黄酮

B. 黄酮醇

C. 花色素

D. 黄酮类 9、母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为： ①二氢黄酮类 ②黄酮类 ③花色苷元

A. ①②③

B. ③②①

C. ①③②

D. ③①② 10、盐酸-镁粉反应呈阴性反应的是：

A. 查耳酮

B. 黄酮

C. 二氢黄酮

D.黄酮醇 11、A ；12、B ；13、A ；14 C ；15、D ； 11、分离黄酮类化合物不宜使用的吸附剂是：

A. 氧化铝

B. 硅胶

C. 聚酰胺

D.大孔树脂

12、黄酮类化合物的紫外光谱中，峰带Ⅱ很强，而带I 很弱的化合物是 A ．查耳酮 B ．异黄酮 C ．黄酮醇 D ．黄酮

13、在某一化合物的UV 光谱中，加入NaOMe 时带I 出现40～60nm 红移，则该化合物有：

A ．4’-OH

B ．3-OH

C ．7-OH

D ．5-OH

14、在某一化合物的UV 光谱中，加入NaOMe 时带I 出现40～60nm 红移，则该化合物有：

A ．3’-OH

B ．3-OH

C ．4’-OH

D ．5-OH

15、黄酮类化合物的紫外光谱中，峰带Ⅱ很强，而带I很弱的化合物是

A．查耳酮B．黄酮醇C．黄酮D．二氢黄酮

16、A；17、A；18、D；19、D；20、C；

16、与醋酸镁显天蓝色荧光的化合物为：

A. 二氢黄酮

B. 苯醌

C. 萘醌

D. 香豆素

17、.某中药中含有黄酮类成分，加入2%二氯氧锆甲醇溶液可生成黄色锆络合物，再加入2%枸橼酸甲醇溶液后，如果黄色不减褪，显示有（）。

A. 3-OH

B.4’-OH

C. 5-OH

D. 7-OH

18、下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，最后被洗脱出来的是：

19、母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为：

①二氢黄酮类②黄酮类③花色苷元

A. ①②③

B. ③②①

C. ①③②

D. ③①②

20、四氢硼钠是一种专属性较高的还原剂，只作用于：

A. 黄酮

B.黄酮醇

C. 二氢黄酮醇

D. 查耳酮

21、A；22、C；23、B；24、D；25、A；

21、盐酸-镁粉反应阳性的是（）

A.黄酮醇类

B.查耳酮

C.儿茶素

D.异黄酮类

22、下列黄酮类化合物在水中溶解度最大的是：

A. 黄烷醇类

B. 查耳酮类

C. 花青素类

D. 黄酮类

23、黄酮类化合物按其基本母核分成许多类型，在这些类型中，有一类的三碳链部分结构不成环，这类化合物为：

A. 黄烷醇类

B. 查耳酮类

C. 花青素类

D. 高异黄酮类

24、下列化合物中，为二氢异黄酮的是：

O

O O

O O

O

H O

A

B

C

D

25、与1%三氯化铝反应阳性的是（）

O

O OH

O

O O O

H

O

O

A

B

C

D

26 D ；27、C ；28、A ；29、D ；30、A ；31、C 26、不能与盐酸-镁粉产生橙红色反应的化合物是（） A.黄酮醇类 B.黄酮类 C.异黄酮类 D.儿茶素类 27、下列黄酮类化合物在水中溶解度最小的是（）

A.二氢黄酮醇类

B.二氢黄酮类

C.查耳酮类

D.儿茶素类 28、可区别黄酮与二氢黄酮的反应是（）

A ． 四氢硼钠反应

B ．锆一柠檬酸反应

C 盐酸一镁粉反应

D ．氯化锶反应 29、下列黄酮类化合物酸性最强的是（）

30、芦丁的结构是（）

O

O

O

OH

rutinose

OH

OH

A O O

O O

OH

OH

H

rutinose

B

O

O

O

rutinose

OH OH

C rutinose

O

O

O OH

OH

D

31、下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，最先洗脱下来的应为：

三、判断对错

1、×

2、×

3、√

4、√

5、√

1、能与盐酸-镁粉产生橙红色反应的化合物一定是黄酮类化合物。

2、能与镁盐显色的化合物一定是黄酮类化合物。 （）

3、黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在交叉共轭体系、助色团（OH 、OCH 3 等）

D

C

取代的种类、数目以及取代位置有关。（）

4、黄酮及黄酮醇类UV光谱谱形相似，但带Ⅰ位置不同。（）

6、×

7、×

8、×

9、√10、×

5、一般情况下，二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类因不具有交叉共轭体系或共轭体系短，故不显色或显微黄色。（）

6、3`-OH黄酮能与硼酸反应生成亮黄色。（）

7、纸层析分离黄酮类化合物，以8%HAC水溶液展开时，苷元Rf值大于苷的Rf值。（）

8、与FeCl3显色的反应为黄酮类化合物的专属反应。（）

9、纸层析分离黄酮类化合物，以8%HAC水溶液展开时，苷Rf值小于苷的Rf 值。（）

10、黄酮苷类化合物一般难溶或不溶于水，易溶于氯仿等有机溶剂中。（）

11、√12、√13、×14、×15、×

11、具有邻二酚羟基的黄酮类成分可被醋酸铅沉淀。（）

12、NaBH4是对二氢黄酮类化合物专属性较强的一种还原剂。（）

13、黄酮的结构特征是B环连接在C环的2位上，若C环上无羰基的是橙酮类。（）

14、类化合物的甲醇溶液在200～400nm的区域内存在三个主要的吸收带。（）

15、在某一化合物的UV光谱中，加入NaOMe时带I出现40～60nm红移，则该化合物有3-OH（）

四、填空题

1、有一黄色针晶，FeCl3反应为绿褐色，HCl-Mg粉反应红色，Molish反应阳性，

氯氧化锆试验呈黄色，加柠檬酸后，黄色（1），此针晶为（2）类化合物。

（1）不褪/褪色（2）3-OH/5-OH黄酮苷

2、黄酮类化合物在240-400nm区域有两个主要吸收带，带Ⅰ在（3）区间，由

（4）所引起；带Ⅱ在（5）之间，起因于（6）引起的吸收。

（3）300～380nm（4）桂皮酰系统（5）220～280nm（6）苯甲酰系统

4、黄酮类化合物结构中大多具有（7），故显一定的酸性。

（1）酚羟基

5、锆盐-枸橼酸反应常用于区别（8）和（9）黄酮。

（8）3-OH/5-OH、（9）5-OH/3-OH

6、黄酮类化合物γ-吡喃酮环上的（10）因有未共享电子对，故表现出微弱的碱

性，可与强无机酸生成洋盐。（10）1-位氧原子

6、槐米的主要成分是（11）。（11）芦丁

7、银杏叶的主要有效成分是（12）和（13）。

（12）黄酮苷（13）银杏内酯

8、某中药中含有黄酮类成分，加入2%二氯氧锆甲醇溶液可生成黄色锆络合物，再加入2%枸橼酸甲醇溶液后，如果黄色减褪，示有（14）。（14）5-OH

9、黄酮的结构特征是B环连接在C环的2位上；C环为五元环的是（15）；C 环开环的是（16）。

（15）橙酮（16）查耳酮

五、简述题

1、黄酮类化合物主要分哪些类？写出较常见的六种类型黄酮的基本骨架。

答：黄酮类、二氢黄酮类、黄酮醇类、异黄酮类、查耳酮类、二氢异黄酮类、二氢黄酮醇类、二氢查耳酮类、黄烷类、花色素类、双黄酮类等。前六种类型为常见。

O O O O

O

O OH

O

O

OH O O O

2、聚酰胺层析法分离黄酮类化合物的原理是什么？常用洗脱剂、洗脱规律是什么？

答：分离原理：

聚酰胺分子中具有酰胺羰基，可与黄酮类化合物酚羟基形成氢键，主要依据与被分离物质成氢键能力不同进行分离。

常用洗脱剂：

水-乙醇

洗脱规律

①叁糖苷>双糖苷>单糖苷>苷元。

②母核酚羟基数目越多,洗脱越慢;酚羟基数目相同,易成分子内氢键者吸附弱。

③异黄酮>二氢黄酮醇>黄酮>黄酮醇。

④芳香核多,共轭程度高，难洗脱。

3、写出黄酮类、二氢黄酮醇类、异黄酮类、查尔酮类、橙酮类的结构。

OH

O

O

O

O

O OH O

O

4、写出下列化合物的结构类型。

O

OH

OH

O

O O

O

OH

C

O

OH

答：黄酮醇、二氢黄酮、黄烷-3，4-二醇类、二氢查耳酮类和橙酮

5、中药中含有3、5、7、4′四OH黄酮（A），3、5、7、3′、4′五OH黄酮（B），3、5、7三OH，4′－OCH3黄酮（C），3、5、7三OH4′－（glu）2黄酮苷（D），请设计提取分离以上成分的方法，可用流程表示。

答：

6、黄酮类化合物的酸性强弱与结构有何关系？

答：黄酮类的酸性强弱与酚OH取代位置及数目有关，酸性强弱顺序是7，4′二OH黄酮＞7-OH黄酮或4′-OH黄酮＞一般酚OH黄酮＞-OH黄酮。

7、黄酮类化合物有哪些主要的生物学活性？

答：对心血管的作用，如芦丁能降低血管脆性及异常的通透性；肝保护作用，抗炎作用，雌性激素样作用，抗菌抗病毒作用，解痉作用，抗自由基作用，镇痛作用，抗肿瘤等作用。

第五章

一、名词解释

木脂素：是一类由苯丙素类氧化聚合而成的天然产物，通常指其二聚物。多数呈游离状态，少数与糖结合成苷而存在于植物的木部和树脂中，故而得名。 二、以下每一道考题下面有A 、B 、C 、D 、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。

1、香豆素的母核是：（C ）

O O

O

O

O

O

O A

B

C

D

2、紫 外 灯 下 常 呈 蓝 色 荧 光 ， 能 升 华 的 化 合 物 是 （D ） Ａ、黄 酮 苷 Ｂ、酸 性 生 物 碱 Ｃ、萜 类 Ｄ、香 豆 素

3、香豆素在碱性溶液中放置或UV 光照时，水解生成（A ）

OH COOH OH

COOH

B

OH

COOH

OH COOH

C

D

A

4、香豆素碱水解时若在碱水长时间加热后，加酸后的最终产物是（D ） A 、顺邻羟基桂皮酸盐 B 、反邻羟基桂皮酸盐 C 、顺邻羟基桂皮酸 D 、反邻羟基桂皮酸

5、用碱溶酸沉法提取香豆素类化合物的依据是香豆素 B A ．具有挥发性 B ．具有内酯环 C ．具有强亲水性 D ．具有强亲脂性

三、判断对错

1、香豆素类化合物，多具有蓝色或蓝绿色。（√）

2、木脂素类多具光学活性，遇酸或碱易发生异构化。（√）

四、填空题

7、组成木脂素的单体有（1）、（2）等四种。

（1）-（2）：桂皮酸、桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯四种中任选2种

8、秦皮的主要化学成分是（秦皮甲素）和（秦皮乙素）。

9、木脂素在用溶剂提取分离过程中容易（树脂）化。

10、木脂素是一类由（苯丙素类）氧化聚合而成的天然产物，通常指其（二）

聚物。多数呈游离状态，少数与糖结合成苷而存在于植物的木部和树脂中，故而得名。

5、香豆素的生物合成途径是（桂皮酸途径）。

五、简述题

1、（5分）完成下列反应：

2、中药秦皮中含有秦皮甲素、秦皮乙素及树脂、脂溶性色素等杂质，其中甲素、乙素的纸层析结果如下：

Rf值成分

甲素乙素

展开剂

水0.77 0.50

乙醇0.79 0.80

氯仿0.00 0.00

乙酸乙酯0.12 0.89

根据纸层析结果设计自秦皮中提取分离甲素和乙素及去除杂质的方法(以流程图表示)。

3、香豆素具有哪些化学性质？怎样从植物体中提取分离香豆素？

答：具内酯通性，遇碱开环、遇酸闭合，具有异羟肟酸铁反应。；可发生环合、加成、氧化等反应。

提取分离：（1）系统溶剂法；（2）碱溶酸沉法；（3）水蒸气蒸馏法；（4）色谱分离法。

4、窝儿七为陕西民间用于清热、消炎、镇痛的一种草药，其中含有下列几种成分，试设计一个提取分离流程(脱氢鬼臼素在冷醇中溶解度小)。

O

O

O

O

OCH 3

OCH 3

CH 3O

OH

O

O

O

O

OCH 3

OCH 3

CH 3O

OH

O

OH

HO

O

OH

OMe

鬼臼素

脱氢鬼臼素

山柰素

5、什么叫香豆素？分哪几种类型？主要结构区别是什么？

香豆素是指具有苯骈α-吡喃酮母核的一类天然化合物的总称。结构上可以看成是顺邻羟基桂皮酸失水而成的内酯。分简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、其他香豆素。

O

O

O

O

O

O

O O O

O

OH

O

H O

6、木脂素和香豆素有那些生理活性？

香豆素的生物活性：植物生长调节作用、光敏作用抗菌、抗病毒作用、平滑肌松弛作用、抗凝血作用、肝毒性。木脂素类具有多种生物活性，如抗癌、抗病毒、抑制生物体内的酶活力、保肝、降低应激反应和对中枢神经系统的作用等等。

第六章

一、名词解释

1、挥发油

是一类具有芳香气味的油状液体的总称，在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。

2、萜类

萜类是概括所有异戊二烯的聚合物以及他们的衍生物的总称。

3、环烯醚萜

环烯醚萜为臭蚁二醛的缩醛衍生物，分子中带有环烯醚键，是一类特殊的单萜。

4、薁

薁是非苯核芳烃化合物，但自然界存在的薁类衍生物，往往多是氢化产物的衍生物。

5、脑

挥发油在常温下为透明液体，低温时某些挥发油中含量高的主要成分可析出结晶，这种析出物习称为脑。

6、生源的异戊二烯法则

萜类化合物的形成起源于葡萄糖；葡萄糖在酶的作用下产生乙酸，三分子乙酸经合成产生MV A，它经ATP作用、再经脱羧、脱水形成焦磷酸异戊烯酯，可互变异构化为焦磷酸γ，γ-二甲基丙烯酯。

7、单萜

一般根据其构成分子碳架的异戊二烯数目和碳环数目对萜类进行分类，含有2个异戊二烯单位的称为单萜。

二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。

1、D；

2、C；

3、D；

4、C；

5、C；

1、下列化合物应属于

O

OH

A. 双环单萜

B. 单环单萜

C. 薁类

D. 环烯醚萜

2、具有抗疟作用的成分是

A. 皂苷

B. 黄酮

C. 青蒿素

D. 强心苷

3、薄荷脑是指下列哪种结构的化合物

A. B. C. D. E.

O COOH OCOCH

OH

3

4、组成挥发油最主要的成分是

A. 脂肪族化合物

B. 芳香族化合物

C. 单萜、倍半萜及其含氧衍生物

D. 含硫化合物

5、以溶剂提取法提取挥发油时，首选的溶剂是

A. 95％乙醇

B. 氯仿

C. 石油醚(30～60℃)

D.四氯化碳

6、C；

7、D；

8、D；

9、B；10、B；

6、环烯醚萜类多以哪种形式存在：

A. 酯

B. 游离

C. 苷

D. 萜源功能基

7、下列中草药均含环烯醚萜成分，除哪种外

A. 玄参

B. 桅子

C. 地黄

D. 甘草

8、中草药中地黄、玄参、栀子中的主要成分是

A．黄酮类 B. 生物碱 C. 皂苷D．环烯醚萜

9、由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是

A. 糖类

B. 萜类

C. 黄酮类

D. 木脂素类

10、具有抗恶性疟疾活性的萜类化合物是

A．雷公藤甲素B．青蒿素C、穿心莲内酯D．银杏内酯

11、B ；12、C ；13、B ；14、C ；15、B ；16、A

11、、

O

O

O O O

属于

A. 单萜

B. 倍半萜

C. 二萜

D. 二倍半萜 12、

O

CH 2OH

HO

HO

属于

A. 单萜

B. 倍半萜

C. 二萜

D. 二倍半萜 13、对于含挥发性成分的药材进行水提取时，应采取的方法是：

A. 回流提取法

B. 先进行水蒸气蒸馏再煎煮

C. 煎煮法 D 、溶剂提取法

14、下列哪项性质可用于挥发油与脂肪油的区别

A ．折光性

B ．芳香气味

C 、挥发性

D ．与水不相混溶 15、下列化合物是卓酚酮型化合物的是（）

A B C D 16、分离挥发油中的羰基成分，常采用的试剂为：

A 、亚硫酸氢钠试剂

B 、三氯化铁试剂

C 、2％高锰酸钾溶液

D 、异羟肟酸铁试剂 三、判断对错

1

、穿心莲内酯是二萜类化合物。（ ）

O OH

O

2、难溶于水而易溶于亲脂性有机溶剂，在高浓度乙醇中全溶，在低浓度乙醇中只能溶解部分。将挥发油的温度降到一定程度可“析脑”。（√）

3、环烯醚萜类成分由于对酸很敏感，苷键容易被酸水解断裂，故水解后很容易得到苷元。（×）

4、环烯醚萜苷的提取，一般采用溶剂法，提取时常在植物材料中拌入碳酸钙或氢氧化钡以抑制酶的活性（√）

5、单萜类化合物是指分子中含有一个分子异戊二烯单位的萜烯及其衍生物（×）

6、紫杉醇是黄酮类化合物。（×）

四、填空题

11、龙脑俗称（冰片），具有升华性。

12、丁香油具有止痛、抗菌消炎的作用。丁香中的主要有效成分为（丁

香酚）。

13、薁是（非苯核芳烃）化合物，但自然界存在的薁类衍生物，往往多是氢

化产物的衍生物。

14、将挥发油分馏时，在高沸点馏分中有时可见到美丽的蓝紫色，这显示可

能有（薁类）成分存在。

5、穿心莲的抗炎作用的主要活性成分是（穿心莲内酯）。

6、分离挥发油中的羰基化合物常采用（亚硫酸氢钠法）和（吉拉德试剂法）法。

五、简述题

1、萜类化合物的分类依据是什么？什么是挥发油？挥发油的成分类型一般可分为哪四种？答：萜类化合物根据分子中异戊二烯单位数进行分类。

挥发油是一类具有芳香气味的油状液体的总称，在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。

挥发油的成分类型一般可分为四种，即脂肪族化合物、萜类化合物、芳香族化合物、含硫含氮化合物。

2、薄荷醇、芍药苷、樟脑、梓醇、青蒿素、人参皂苷的母核类型？

答：薄荷醇：单环单萜芍药苷：双环单萜

樟脑：双环单萜梓醇：环烯醚

青蒿素：倍半萜内酯人参皂苷：四环三萜达玛烷型

3、某挥发油中含有以下五种成分，试设计其分离流程。（8分）

A. B.

C.

OH COOH

D. E.

CHO

NH 2

此五种挥发油成分分离流程如下：

D

乙醚液乙醚液乙醚液乙醚液A

B

C

E

酸化乙醚萃取乙醚液

4、提取挥发油的方法有哪些？举出你熟悉的含有挥发油的五种药材名称。 答：蒸馏法、溶剂提取法、冷压法。丁香、茴香、柠檬、细辛、穿心莲、青蒿等。

5、写出下列化合物的结构与结构类型： 龙脑（冰片）、梓醇、薄荷醇

天然药物化学试题与答案

第一章 一、指出下列各物质得成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油 10、蓖麻油油脂 11、阿拉伯胶植物多糖,树胶 12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶 14、棕榈蜡油脂 15、芦荟醌类 16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂 18、花生油油脂 19、安息香植物多糖,树脂 20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类 22、虫白蜡油脂 23、叶绿素植物色素(脂溶性色素) 24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质得一门学科,主要研究其生物活性物质得化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面得基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性得情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用得化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用得化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形得纸或薄层板得一角,熔剂沿纸或薄层板得一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同得溶剂系统,使复杂混合物得到较好得分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定得化学结构式得物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分得提取分离部分,称为有效部位。 6、 R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法得用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)得时候,如果位于原点得物质从原点向前移动到b,那么b/a得值(0、0—1、0)就就是这种物质得Rf值。 7、硅胶G、硅胶H、硅胶GF254:硅胶可分为硅胶H(不含黏合剂)、硅胶G(含黏合剂)与硅胶HF(含荧光物质)。6eaZ0wK 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”

天然药物化学试题与答案

第一章 一、指出下列各物质的成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油10、蓖麻油油脂11、阿拉伯胶植物多糖,树胶12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶14、棕榈蜡油脂15、芦荟醌类16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂18、花生油油脂19、安息香植物多糖,树脂20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类22、虫白蜡油脂23、叶绿素植物色素(脂溶性色素)24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科,主要研究其生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面的基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性的情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用的化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用的化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形的纸或薄层板的一角,熔剂沿纸或薄层板的一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同的溶剂系统,使复杂混合物得到较好的分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定的化学结构式的物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分的提取分离部分,称为有效部位。 6、R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法的用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)的时候,如果位于原点的物质从原点向前移动到b,那么b/a的值(0、0—1、0)就就是这种物质的Rf 、硅胶GF254 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”就是指溶质与溶剂彼此互溶。

天然药物化学试题及答案

天然药物化学试题（1） 一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分） 1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、桔霉素 5、咖啡酸 6、芦丁 7、紫杉醇 8、齐墩果酸 9、乌头碱 10、单糖 二、名词解释（每题2分，共20分） 1、天然药物化学 2、异戊二烯法则 3、单体 4、有效成分 5、HR-MS 6、液滴逆流分配法 7、UV 8、盐析 9、透析 10、萃取法 三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X ” 每题1分，共10分） （ ）1．13C-NMR 全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。 （ ）2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。 （ ）3．D-甘露糖苷，可以用1H-NMR 中偶合常数的大小确定苷键构型。 （ ）4．反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。 （ ）5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。 （ ）6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。 （ ）7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。 （ ）8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC 或PC 上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。 （ ）9．有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。 （ ）10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。 四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10分） 1． 糖的端基碳原子的化学位移一般为（ ）。 A δppm<50 B δppm60~90 C δppm90~110 D δppm120~160 E δppm>160 2． 紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（ ）。A 黄酮苷 B 酚性生物碱 C 萜类 D 7-羟基香豆素 3．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（ ）。 A 沉淀法 B 透析法 C 水蒸气蒸馏法 D 离子交换树脂法 4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（ ）。 A 丙酮 B 乙醇 C 正丁醇 D 氯仿 5．黄酮类化合物中酸性最强的是（ ）黄酮。A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH 6．植物体内形成萜类成分的真正前体是（ ），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。 A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯 7．将穿心莲内酯制备成衍生物，是为了提高疗效同时也解决了（ ）。 A.增加在油中的溶解度 B.增加在水中的溶解度 C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度 8．在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大，IR 光谱中吸收波长（ ）。A.向高波数移动 B.向低波数移动 C.不发生改变 D.增加吸收强度 9．挥发油的（ ）往往是是其品质优劣的重要标志。 A.色泽 B.气味 C.比重 D.酸价和酯价 10．区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR 光谱中的（ ）作为依据。 A.A 带>B 带 B.B 带>C 带 C.C 带>D 带 D.D 带>A 带 五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题2分，共10分） 1. 2. O O H H OMe OGlc OMe GlcO OMe MeO O O OH O OH O

天然药物化学试卷及答案

一、单项选择题(共20分,每题1分) 1.乙醇不能提取出的成分类型就是………………………………………………………( D ) A.生物碱 B.苷 C.苷元 D.多糖 E.鞣质 2.原理为分子筛的色谱就是…………………………………………………………( B ) A.离子交换色谱 B.凝胶过滤色谱 C.聚酰胺色谱 D.硅胶色谱 E.氧化铝色谱 6.红外光谱的单位就是……………………………………………………………………( A ) A、cm-1 B、nm C、m/z D、mm E、δ 7.在水液中不能被乙醇沉淀的就是…………………………………………………………( E ) A、蛋白质 B、多肽 C、多糖 D、酶 E、鞣质 8.下列各组溶剂,按极性大小排列,正确的就是……………………………………………( B ) A、水＞丙酮＞甲醇 B、乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C、乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D、丙酮＞乙醇＞甲醇 E、苯＞乙醚＞甲醇 9、与判断化合物纯度无关的就是…………………………………………………( C ) A、熔点的测定 B、观察结晶的晶形 C、闻气味 D、测定旋光度 E、选两种以上色谱条件进行检测 10、不属亲脂性有机溶剂的就是……………………………………………………( D ) A、氯仿 B、苯 C、正丁醇 D、丙酮 E、乙醚 11、从天然药物中提取对热不安定的成分宜选用………………………………( C ) A、回流提取法 B、煎煮法 C、渗漉法 D、持续回流法 E、蒸馏法 12、红外光谱的缩写符号就是……………………………………………………( B ) A、UV B、IR C、MS D、NMR E、HI-MS

天然药物化学 (2)

一、名词解释 1.天然药物化学：是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 2.一次代谢产物:是指糖、蛋白质、脂质、核酸等这些对植物机体生命活动来说不可缺少的 物质。 3.二次代谢产物：指并非在所有的植物中都能发生，对维持植物生命活动来说又不起重要 作用，如生物碱、萜类等化合物具有明显生理活性的物质。 4.生物合成：是指生物体内进行的同化反应的总称。生物合成研究包括两层含义：第一是 指天然产物（这里主要指次生代谢产物）生物合成途径的研究。第二层含义是指利用现代细胞学、遗传学和生理学知识以及各种现代生物技术手段而开展的生产某些感兴趣的、特别是有潜在医药价值的化合物的过程。 5.水蒸气蒸馏法：是指将含有挥发性成分的药材与水共蒸馏，使挥发性成分随水蒸气一并 馏出，经冷凝分取挥发性成分的浸提方法。 6.硅胶H、硅胶G、硅胶GF254: 是硅胶的一种型号,硅胶H：不含黏合剂的硅胶； 硅胶G：含黏合剂的硅胶；硅胶GF254：含荧光剂和联合剂的硅胶，置紫外光灯（254nm）下显荧光。 7.RP-2、RP-8、RP-18：常用反相硅胶薄层色谱及柱色谱的填料系将普通硅胶进行化学修 饰，键合上长度不同的烃基（R）形成亲脂性表面而成。根据烃基（—R）长度为乙基（—C2H5）还是辛基（—C8H17）或十八烷基（—C18H37），分别命名为RP-2、RP-8及RP-18。 8.薄层色谱:又叫薄板层析，是快速分离和定性分析少量物质的一种很重要的实验手段，属 于固液吸附色谱。是在被洗涤干净的玻板上均匀的涂一层吸附剂或支持剂，待干燥、活化后将样品溶液用管口平整的毛细管滴加于离薄层板一端约1cm处的起点线上，凉干或吹干后置薄层板于盛有展开剂的展开槽内，浸入深度为0.5cm。待展开剂前沿离顶端约1cm附近时，将色谱板取出，干燥后喷以显色剂，或在紫外灯下显色。 9.纸色谱：是指用纸为载体，在纸上均匀的吸附在液体上，用于固定液不溶的溶剂做流动 相，将试样滴在纸一端，在展开槽中展开，由于各组分在纸上的吸附能力不同，用于定性定量分析的色谱法。 10.柱色谱：又称层析法.是一种以分配平衡为机理的分配方法。当固定相和流动相相对运动 时,反复多次的利用混合物中所含各组分分配平衡性质的差异,最后达到彼此分离的目的。 11.凝胶滤过法：是利用分子筛分离物质的一种方法，其中所用载体，如葡聚糖凝胶颗粒， 大分子将不能渗入凝胶颗粒内部，故在颗粒间隙移动，并伴随溶剂一起从柱底先流出； 小分子因可渗入并扩散到凝胶颗粒内部，故可通过色谱柱是阻力增大、流速变缓，将较晚流出。即按分子由大到小的顺序先后流出并得到分离。 12.端基碳：单糖成环后形成了一个新的手性碳原子，该碳原子称为端基碳。 13.α构型、β构型：①在Fischer投影式中，新形成的羟基与距离羰基最远的手性碳原子上 的羟基为同侧者称为α型，异侧者则称为β型。②在Haworth投影中，对于五碳吡喃型糖，其端基碳上的羟基与C4羟基在同侧者则称为α型，在异侧者则称为β型。 14.D构型、L构型：①在在Fischer投影式中距离羰基最远的的那个手性碳原子上的羟基在 右侧的称为D型糖，在左侧的称为L型糖。②在Haworth投影中对于五碳吡喃型糖，C4位羟基在面下的为D型糖，在面上的则为L型糖。 15.吡喃型糖、呋喃型糖：五元氧环的糖称为呋喃糖，六元氧环的糖则称为吡喃型糖。 16.低聚糖、多糖：由2～9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖称为低聚糖。由10 个以上的单糖通过苷键连接而成的糖称为多糖。 17.Molisch反应：指单糖与浓硫酸和α-萘酚在加热作用下缩合形成蓝色或紫色缩合物的反 应。 18.还原糖、非还原糖:具有游离醛基或酮基的糖称为还原糖。如果两个单糖都以半缩醛或半 缩酮上的羟基通过脱水缩合而成的没有还原性的聚糖均为非还原糖。 19.香豆素：是邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称。 20.盐酸—镁粉反应：此为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。是将试样溶于1.0ml甲醇或 乙醇中，加入少许镁粉振摇，滴加几滴浓盐酸，12分钟内（必要时微热）即可显色。21.二氯氧化锆枸缘酸反应（锆-枸橼酸反应）：黄酮类化合物分子中有游离的3-或5-OH存 在时，均可与2%二氯氧化锆甲醇溶液反应生成黄色的锆络合物，但两种锆络合物对酸的稳定性不同，故当反应液中再接着加入枸橼酸后，5-羟基黄酮的黄色溶液显著褪色，而3-羟基黄酮溶液仍呈鲜黄色。 22.pH梯度萃取法：是根据黄酮类苷元酚羟基数目及位置的不同其酸性强弱也不同的性质， 可以将混合物溶于有机溶剂后，依次用5%NaHCO3、5%Na2CO3、0.2%NaOH及4%NaOH 溶液萃取，来达到分离的目的。 23.黄酮类化合物：现在泛指具有酚羟基的苯环（A-或B-环）通过中央三碳原子相互连接而 成的一系列化合物。 24.经验的异戊二烯法则：认为自然界存在的萜类化合物均是由异戊二烯衍变而来，是异戊 二烯的聚合体或衍生物。 25.生源的异戊二烯法则：萜类化合物是由甲戊二羟酸途径衍生的一类化合物。 26.挥发油：又称精油，是一类具有芳香气味的油状液体的总称。在常温下能挥发，可随水 蒸气蒸馏。 27.萜类化合物:多是异戊二烯的聚合体及其衍生物，其骨架一般以五个碳为基本单位，凡由 甲戊二羟酸衍生、且分子式符合（C5H8）n通式的衍生物均称为萜类化合物。 28.醋酐-浓硫酸反应(Liebermann-Burchard Reaction):将样品溶于醋酐中，加浓硫酸-醋酐 （1:20），可产生黄→红→紫→蓝等颜色变化，最后褪色。（三萜化合物的颜色反应）29.Liebermann-Burchard反应：将样品溶于冰醋酸，加浓硫酸-醋酐（1:20），产生红→紫→ 蓝→绿→污绿等颜色变化，最后褪色。（甾类化合物的颜色反应） 30.溶血指数：是指在一定条件下皂苷能使血液中血红细胞完全溶解的最低浓度。 31.皂苷：水溶液振摇后产生类似肥皂水溶液样泡沫的苷类化合物。 32.皂苷元：皂苷类化合物中，与糖缩合的非糖部分。 33.强心苷：是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物。 34.达玛烷型：从环氧角鲨烯由全椅式构象形成，其结构特点是8位有角甲基，且为β-构型 的四环三萜类化合物。 35.齐墩果烷型：又称β-香树脂烷型，结构中大多含有C3-β-OH，其五个六元环中A/B、B/C、 C/D环均为反式，D/E环多数是顺式排列的五环三萜类化合物。 36.乌苏烷型：又称α-香树脂烷型，大多是乌苏酸的衍生物，其环中A/B、B/C、C/D环均为 反式，D/E环为顺式排列的五环三萜类化合物。 37.四环三萜：分子中基本碳骨架为四个元环的，由6个异戊二烯单位联结而成的萜类化合 物。 38.五环三萜：分子中基本碳骨架为五个元环的，由6个异戊二烯单位联结而成的萜类化合 物。 39.螺甾烷醇类甾体皂苷：皂苷元基本骨架属于螺甾烷的衍生物，结构中C25为S构型的甾体 皂苷。 40.异螺甾烷醇类甾体皂苷：皂苷元基本骨架属于螺甾烷的衍生物，结构中C25为R构型的 甾体皂苷。 41.呋甾烷醇类甾体皂苷：皂苷元基本骨架属于螺甾烷的衍生物，结构中F环为开链衍生物 的甾体皂苷。 42.生物碱：是天然产的含氮的、有碱性的有机化合物。 43.萜类及甾体生物碱：统称为伪生物碱。 44.先导化合物：有一定的生物活性，但因其活性不够显著或毒副作用较大无法将其开发成 新药的具有潜在药用价值的化合物。 45.构效关系：是指药物或其他生理活性物质的化学结构与其生理活性之间的关系。 46.有效成分：是指具有一定生物活性和治疗作用的单体化合物。 47.有效部位：是提取物中的一类或几类化学成分的量达到总提取物的50%以上，而且被认 为是有效成分，该混合物即被认为是有效部位。 48.生物活性导向分离：在活性筛选方法的指导下进行化合物的分离提取。 49.生物碱雷氏盐：硫氰酸络合试剂，用于鉴别季铵碱。 三、填空题 1.由醋酸-丙二酸途径形成的化合物类别有①脂肪酸类、②酚类、③蒽醌类。 2.将下列溶剂英文缩写词的中文名称填写出来Et2乙醚，CHCl3氯仿，EtOAc乙酸乙酯， n-BuOH正丁醇，Me2CO丙酮，EtOH乙醇，C6H6苯。 3.由甲戊二羟酸途径形成的化合物类别有①萜类化合物、②甾类化合物。 4.色谱法按其基本原理分为①吸附色谱、②排阻色谱、③分配色谱、④离子交换。 5.葡聚糖凝胶的商品号是按其关联度大小分类，并以吸收量多少表示的，英文字母G代表 凝胶，后面的阿拉伯数字表示凝胶的吸水量再乘以10的值，如G-25的吸收量为2.5ml/g。 6.硅胶为极性吸附剂，适用于酸性成分分离。样品：硅胶用量一般为试样量的30～60倍， 其活化温度120℃，时间24h，温度超过500℃丧失吸附力，硅胶含水量达17%不能作吸附剂作用，只能作为分配色谱的支持剂。 7.吸附剂的颗粒越细，表面积越大，分离效果越好，展开速度越慢，柱色谱一般要求吸附 剂粒度为100目，薄层色谱为>250目。 8.硅胶吸附色谱适于分离中性/酸性成分，极性大的化合物Rf小；极性小的化合物Rf大。 9.凝胶过滤法分离物质时，分子由大到小顺序先后流出并得到分离。10.采用萃取法或分配色谱法分离化合物的原理，主要是利用待分离化合物在两相溶剂中的 分配比不同。 11.聚酰胺吸附原理属于氢键吸附，是一种用途广泛的分离方法，特别适合分离酚类、醌类、 黄酮类化合物。 12.对天然产物化学成分的结构进行测定，常用的四大波普是指UV、IR、NmR和MS。另外， ORD谱主要用于推断化合物是否对称，X-衍射主要用于测定化合物的绝对构型。 13.常用的粘合剂有CMC-Na和G，前者即羧甲基纤维素钠，常用浓度为1%的水溶液，后者即 硅胶G，常用量是吸附剂量的3倍。 14.天然药物通常包括①动物药、②植物药、③海洋药、④矿物药。 15.TLC展开时，使组分Rf值达到0.2~0.3的溶剂系统可选用为柱色谱分离该相应组分的最 佳溶剂系统。 16.吸附色谱是利用被分离物质与吸附剂之前的亲和力大小，其中极性小的先洗脱下来，极 性大的后洗脱下来。 17.用硅胶作吸附剂进行生物碱的TLC时，常有拖尾现象，为克服硅胶的酸性，得到理想效 果，主要用两种方法处理，即碱性展开剂和用适当方法将硅胶处理为中性。 18.常见的极性有机溶剂有甲醇、乙醇丙酮、正丁醇等，欲从水提取液中萃取极性成分，应 选用正丁醇而不能选用甲醇、乙醇、丙酮，因为其他三种与水混溶不分层。 19.从生物体内提取苷时，首先应该注意的问题是防止苷键裂解。 20.单糖和苷类化合物对molish反应呈阳性反应。 21.可利用糖的糠醛反应呈现的不同颜色区别五碳糖、六碳酮糖、六碳醛糖和糖醛酸等。 22.为了获得原生苷，可采用采集新鲜材料，迅速加热干燥，冷冻保存，用沸水或醇提取， 先用碳酸钙拌再用沸水等方法杀灭植物中的酶或抑制酶的活性。 23.香豆素是一类具有苯骈a-吡喃酮基本母核的化合物，可以看成是顺式邻羟基桂皮酸失水 而成的内酯化合物。 24.苯丙素类成分一般包括香豆素、苯丙酸类、木脂素、木质类、苯丙烯、苯丙醇。 25.香豆素在紫外光下显蓝/紫色荧光，在碱性溶液中，荧光更强。C7位导入羟基后，荧光增 强，羟基醚化后，荧光减弱。 26.测定苯丙酸类化合物紫外光谱时，若向溶液中加入醋酸钠，谱带则向短波方向移动；若 加入乙醇钠，则向长波方向移动。 27.木脂素有多个不对称碳原子，所以大部分具有光学活性，遇酸易异构化。 28.蒽醌衍生物按母核的结构可分为单蒽核及双蒽核两大类，天然蒽醌以9、10位羰基醌最 为常见，根据其母核上羟基的位置不同，可将羟基蒽醌衍生物分为两类，分布在苯环两 侧的为大黄素型，分布于苯环一侧为茜草素型。 29.常用的蒽醌衍生物乙酰化反应试剂，其乙酰化能力强弱的顺序为：乙酰氯>乙酸酐>乙酸 酯>乙酸。 30.蒽醌衍生物多为黄色到紫红色固体，有一定的熔点，游离蒽醌衍生物具有升华性，一般 升华温度随酸性的增加而升高。 31.蒽醌衍生物能溶于浓H2SO4中，是由于羰基氧原子的存在，使其具有微弱的碱性。 32.大黄中的蒽醌苷用SephadexLH-20凝胶柱色谱，以70%甲醇洗脱，流出的先后顺序： B>A>D>C。 33.在1H-MNR中萘醌苯环的a质子较β质子化学位移位于低场。 34.黄酮类化合物是指含有C6-C3-C6骨架的一类成分。 35.确定黄酮化合物结构具有5-OH的方法有ZrOCl2/枸橼酸，UV测试加入诊断试剂法，1H-MNR 谱中是否存在化学位移为12.5前后的质子信号。 36.葡聚糖凝胶分离黄酮苷，分离原理是分子筛，当分离黄酮苷元时，则主要是依靠吸附作 用，强度大小取决于游离酚羟基的数目。 37.经验的异戊二烯法则认为，自然界存在的萜类化合物都是由异戊二烯衍变而来的。 38.环烯醚萜为臭蚁二醛的缩醛衍生物，分子都带有环戊烷结构单元键，属环状单萜衍生物。 39.挥发油中所含化学成分按其化学结构，可分为三类①萜类化合物、②芳香族化合物、③ 脂肪族化合物其中以萜类为多见。 40.提取挥发油的方法有水蒸气蒸留法、吸附法、浸取法，萃取法，所谓香脂是用油脂吸附 法提取的。 41.挥发油应密闭于棕色瓶中低温保存，以避免空气或光线的影响而发生分解变质。 42.硝酸银硅胶柱色谱主要适用于萜类化合物的分离，Rf值大小与双键数目和位置有关，双 键数目越多，Rf值越小。 43.青蒿素来源于植物青蒿，其药理作用主要表现为抗恶性疟疾，提高其水溶性，临床上将 其制成水溶性的青蒿琥珀酸单酯。 44.生源的异戊二烯法则认为，在萜类化合物的生物合成中，首先合成活性异戊烯前体物， 即由乙酰辅酶A和乙酰乙酰辅酶A生成甲戊二羟酸单酰辅酶A，后者首先还原成甲戊二羟酸，在衍生成各种萜类化合物。 45.三萜是由30个碳原子组成的萜类化合物，根据异戊二烯法则，多数三萜被认为是由6个 异戊二烯缩合而成。 46.三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖组成，常见的苷元为四环三萜和五环三萜，分子结构中多 含羧基，故又称为酸性皂苷，常见的糖有葡萄糖、鼠李糖、葡萄糖醛酸。 47.当原生苷由于水解或酶解，部分糖被降解时，所生成的苷叫次生苷。 48.三萜是由角鲨烯经过不同的途径环合而成，角鲨烯是由金合欢醇焦磷酸酯缩合而成。 49.皂苷具有降低水溶液表面张力的作用，多数皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性泡沫， 加热后不消失，因此皂苷可作为清洁剂或乳化剂。 50.皂苷的水溶液可以和一些金属盐类如铅盐、钡盐、铜盐等产生沉淀，酸性皂苷的水溶液 加入醋酸铅即生成沉淀，中性皂苷的水溶液则需加入碱性醋酸铅才能生成沉淀。 51.如果强心苷的C/D环反式稠合成C14位羟基脱水成脱水苷元，则强心苷作用消失。 52.根据C2位上有无羟基，可将强心苷的糖分为2-羟基糖和2-去氧糖；鼠李糖和D-洋地黄 糖属于2-羟基糖，D-毛地黄毒糖属于2-去氧糖。 53.强心苷对于心脏具有显著的生物活性，主要作用有加强心肌收缩作用，是脉动加速。 54.在粗皂苷乙醇溶液中，过量饱和中性醋酸铅溶液，可使酸性皂苷沉淀，溶液中加入饱和 碱式醋酸铅，中性皂苷又能沉淀析出。 55.根据试剂的作用部分，可将强心苷的显色反应分为三类：作用于甾体母核、作用于不饱 和内酯环、作用于2-去氧糖，liebermann-burchard反应与salkowski反应都作用于甾体母核。 56.按照皂苷被水解后生成皂苷元的化学结构，将皂苷分为三萜皂苷、甾体皂苷两大类，前 者的皂苷元是三萜衍生物，多呈酸性，后者的皂苷元是甾体类化合物，多呈中性。 57.在中草药中提取皂苷可用乙醇或甲醇为溶剂提取，用石油醚等亲脂性溶剂萃取去除脂溶 性杂质，再用亲水性强的正丁醇萃取出总皂苷。 58.皂苷的溶血指数是在一定条件下能使血液中红细胞溶解的最低浓度。 59.生物碱在植物体中往往与有机酸成分结合成盐状态存在。 60.小檗碱呈黄色，而四氢小檗碱则无色，其原因在于共轭体系被破坏。 61.弱碱性生物碱在植物体内是以游离状态存在，在提取时只需用水或烯酸湿润后即可提取。 62.在生物碱的色谱检识中常选用的显色剂是碘化铋钾，他与生物碱斑点作用常显红棕色。 63.Dragendorff’s试剂的组成主要是碘化铋钾。 64.总生物碱的提取方法大致有以下三类：沉淀法、溶剂法、离子交换树脂法。 65.生物碱沉淀反应可应用于：检识或分离。 66.用硅胶做吸附剂进行生物碱的薄层色谱时，为克服硅胶的酸性，得到集中的斑点，有两 种方法：碱性展开剂、用适当方法将硅胶处理为中性。 67.大环内脂化合物是海洋生物中常见的一类具有抗肿瘤活性的化合物，结构中含有内酯环。 68.大环内脂化合物根据结构类型不同可分为：简单大环内脂化合物、内酯环含氧环的大环 内酯、多聚内酯、其他大环内脂。 69.内酯环含有氧环的大环内酯类化合物除内酯环外，还可能含有三元氧环、五元氧环、六 元氧环等。 70.酯环上超过一个酯键的大环内脂化合物，称为多聚内酯。 71.聚醚类化合物是海洋生物中的一类毒性成分，如沿海赤潮的毒鱼作用。 72.从海洋生物中分离得到的前列腺素类化合物除表现前列腺素样活性外，还表现出一定的 抗肿瘤活性，特别是一些含有卤族元素取代的化合物。 四、问答题 1.溶剂提取法中选择溶剂的依据是什么？水、乙醇、苯各属于什么溶剂，优缺点是什么？ 答：溶剂提取法中选择溶剂的依据是相似相容原理。水是典型的强极性溶剂，优点是价 廉易得，使用安全。缺点是提取液粘度大，过滤浓缩困难，提取液易发霉变质，不易保 存；乙醇属于亲水性有机溶剂，优点是乙醇提取液不霉变，粘度小，易过滤，沸点低， 浓缩、回收方便。缺点是易燃；苯属于亲脂性有机溶剂，优点是沸点低，易浓缩，选择 性强，容易得纯品。缺点是毒性大，易燃、价贵，不易透入植物组织内，提取时间长， 用量大。 2.乙醇属于什么性质溶剂？适宜于提取哪些成分？其优缺点是什么？ 答：乙醇属于亲水性有机溶剂。乙醇对各类化学成分的溶解性都较好，提取成分较全面。 如95%乙醇适于提取生物碱、挥发油、树脂、叶绿素；60%～70%乙醇适宜提取苷类； 30%～50%乙醇可提取蛋白质、多糖类成分。乙醇提取液不霉变，粘度小，易过滤。沸 点低，浓缩、回收方便，但易燃。 3. “水提醇沉淀法”和“醇提水沉淀法”各除去什么杂质？保留哪些成分? 答：水提醇沉淀法是以沉淀除去多糖、蛋白质等水溶性杂质，保留脂溶性物质；而醇提水沉淀法是以沉淀除去树脂、叶绿素等水不溶性杂质，保留水溶性物质。 4. 水蒸气蒸馏法主要用于哪些成分的提取？ 答：水蒸气蒸馏法主要用于具有挥发性的、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、且难溶于或不溶于

天然药物化学试题-3(含答案)

天然药物化学模拟试题(三) 一、选择题BACDC ACCDA BCBAB 1、下列溶剂中能与水混溶的是（）A、乙醚 B、正丁醇 C、丙酮 D、苯 2、聚酰胺色谱柱对下列哪类化合物吸附特强，几乎不可逆（） A、黄酮 B、二萜 C、鞣质 D、糖类 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、五碳糖苷 B、甲基五碳糖苷 C、七碳糖苷 D、六碳醛糖苷 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、可用于鉴别糖类或苷类存在的反应是（） A、Gibbs反应 B、三氯化铁反应 C、Molish反应 D、Borntrager反应 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、皂苷可与甾醇形成分子复合物，对甾醇的结构要求是（） A、具有3α-羟基 B、具有3β-羟基 C、具有3β-O-糖 D、具有3β-乙酰基 14、挥发油中的芳香化合物多为（） A、苯甲醚 B、苯甲酸 C、苯丙素 D、苯丙酸 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（）

天然药物化学试题-2(含答案)

天然药物化学模拟试题(二) 一、选择题C/D/D/D/B, C/B/A/C/B, BADBD 1、下列溶剂中能与水分层，极性最大的是（） A、乙醇 B、正丁醇 C、氯仿 D、苯 2、硅胶分离混合物的原理是（） A、物理吸附 B、分子筛原理 C、氢键吸附 D、化学吸附 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、N-苷 B、O-苷 C、S-苷 D、C-苷 4、糖淀粉约占淀粉总量的17-34%，是（）连接的D-葡聚糖。 A、β1→4 B、α1→4 C、α1→6 D、β1→6 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、强心苷元的C-17侧链为（） A、异戊二烯 B、戊酸 C、五元或六元不饱和内酯环 D、含氧杂环 7、大黄素型的蒽醌类化合物，多呈黄色，其羟基分布情况为（） A、一侧苯环上 B、两侧苯环上 C、分布在1,4位 D、分布在1,2位 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、从中药材中提取挥发油的主要方法是（） A、升华法 B、煎煮法 C、水蒸气蒸馏法 D、水提醇沉法 10、二萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、15个 D、32个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、生物碱与沉淀试剂发生反应的溶液一般为（） A、酸性水溶液 B、碱性水溶液 C、中性水溶液 D、酸性醇溶液 13、常用于从水中提取或分离纯化水溶性生物碱的试剂是（） A、碘化秘钾试剂 B、硅钨酸试剂 C、苦味酸试剂 D、雷氏铵盐试剂 14、下列那项性质可用于区别挥发油和脂肪油（） A、折光率 B、挥发性 C、比重小于水 D、与水不混溶 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（） A、山道年 B、青蒿素 C、银杏内酯 D、紫杉醇

天然药物化学各章习题及参考答案

天然药物化学 各章习题及答案 (答案见最后) （第十、十一不是重点，没有）

第一章（一） 一、名词解释 1、高速逆流色谱技术 2、超临界流体萃取技术 3、超声波提取技术 4、二次代谢过程 二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。 1、纸层析属于分配层析, 固定相为：（） A. 纤维素 B. 展开剂中极性较小的溶液 C. 展开剂中极性较大的溶液 D. 水 2、硅胶色谱一般不适合于分离（） Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物 Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物 3、比水重的亲脂性有机溶剂有： A. CHCl3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是： Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法 Ｃ、渗漉法Ｄ、浸渍法 5、由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是 A. 糖类 B. 萜类 C. 黄酮类 D. 木脂素类 6、调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有 A．醇提水沉法B．铅盐沉淀法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法 7、与水不分层的有机溶剂有： A. CHCl3 B. 丙酮 C. Et2 O D. 正丁醇 8、聚酰胺层析原理是 A物理吸附B氢键吸附C分子筛效应D、化学吸附 9、葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为： A. 杂质 B. 小分子化合物 C. 大分子化合物 D. 两者同时下来 三、判断对错 1、某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种展开剂展开，呈单一斑点，所以该晶体 为一单体。( ) 2、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质，因此称之

天然药物化学名词解释

1、天然药物：来源于天然资源的药物，是药物的重要组成部分，亦是创新药物和先导物的重要来源 2、天然药物化学：现代科学理论、方法和技术研究天然药物中化学成分、寻找药效成分的一门学科 3、有效成分（Effective Constituents）指具有生理活性、有药效，能治病的成分。 4、有效部位：指含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的部位，称为有效部位。如：总生物碱、总皂苷或总黄酮等。 5、无效成分（Inffective Constituents）指无生理活性、无药效，不能治病的成分。 6、有毒成分：指能导致疾病的成分。 7、有效部位（Effective Extracts）指含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的部位，称为有效部位。如：总生物碱、总皂苷或总黄酮等。 8、提取常用方法：1．浸渍法2．渗漉法3．煎煮法4．回流提取法5．连续回流提取法 9、利用分子中价键的伸缩及弯曲振动在波数4000～500cm-1红外区域引起的吸收，而测得的吸收图谱叫红外光谱。特征频率区4000～1600 cm-1指纹区1500～600 cm-1 10、常见官能团伸缩振动区：①O-H、N-H （3750~3000 cm-1）②C-H （3300~2700 cm-1 ）③C≡C（2400~2100 cm-1 ）④C=O （1900~1650 cm-1 ）⑤C=C （1690~1600 cm-1 ） 11、已知物的鉴定，一般通过光谱图中吸收峰的位置、强度和峰形与已知化合物的标准红外光谱图相比较，可以判断被测定的化合物是否与已知化合物的结构相同。红外光谱对未知结构化合物的鉴定，主要用于官能团的确认、芳环取代类型的判断。 12、质谱(mass spectrometry)，就是化合物分子经电子流冲击或用其他手段打掉一个电子后，形成正电离子，在电场和磁场的作用下，按质量大小排列而成的图谱。 13、核磁共振波谱是化合物分子在磁场中受到另一射频磁场的照射，当照射场的频率等于原子核在外磁场的回旋频率时，有磁距的原子核就会吸收一定的能量产生能级的跃迁，即发生核磁共振，以吸收峰的频率对吸收强度作图所得到的图谱。 14、1H–NMR通过测定化学位移（δ）、质子数以及裂分情况（重

天然药物化学试题-1(含答案)

天然药物化学模拟试题(一) 一、选择题B/B/A/D/D, A/C/D/B/A, B/D/A/C/B, 1、下列溶剂中，不能用于与水进行萃取的是（） A、乙醚 B、正丁醇 C、乙腈 D、苯 2、下列化合物中，含有不饱和内酯环的是（） A、黄酮 B、强心苷 C、甾体皂苷元 D、糖类 3、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、生物碱的沉淀反应中，常有一些化学成分干扰，常与生物碱沉淀试剂发生沉淀反应的成分是 （）A、粘液质、果胶B、单糖、氨基酸 C 、树胶、无机盐D、蛋白质、鞣质 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、下列化合物由甲戊二羟酸途径生成的是（） A、鬼臼毒素 B、水飞蓟素 C、甘草酸 D、肝素 8、下列哪项不是甾体皂苷的性质（） A、溶血性 B、表面活性 C、挥发性 D、与胆甾烷发生沉淀 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、最容易酸水解的是苷类是（） A、α-羟基糖苷 B、α-氨基糖苷 C、6-去氧糖苷 D、2,6-二去氧糖苷 11、糖和苷之联结位置的获知有（） A、乙酰解 B、酸水解 C、碱水解 D、全甲基化后醇解 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、区别甲型强心苷和乙型强心苷的依据是（） A、甾体母核的取代情况 B、甾体母核的氧化情况 C、侧链内酯环的差别 D、苷元与糖连接位置的差别 14、下列哪一项不是挥发油中的组成成分（） A、小分子萜类 B、高级脂肪酸或酯 C、苯丙素衍生物 D、小分子脂肪族化合物 15、具有抗肿瘤活性的天然化合物是（） A、五味子素 B、长春碱 C、银杏内酯 D、青蒿素

天然药物化学期末考试题及答案汇编

2010年秋季学期期末考试 试卷（A） 考试科目：天然药物化学考试类别：初修 适用专业：制药工程 学号：姓名：专业：年级：班级： 1分，共20分）每题有4个备选答案，请从中选出1个最佳答案，将其序号字母填入括号内，以示回答。多选、错选、不选均不给分。 1．下列溶剂中极性最强的溶剂是：（） A．CHCl 3 O B. Et 2 C. n-BuOH CO D. M 2 2. 能与水分层的溶剂是：（） A．EtOAC B. Me CO 2 C. EtOH D. MeOH 3.两相溶剂萃取法分离混合物中各组分的原理是：（） A.各组分的结构类型不同 B.各组分的分配系数不同

C.各组分的化学性质不同 D.两相溶剂的极性相差大 4. 下列生物碱碱性最强的是:( ) A. 麻黄碱 B. 伪麻黄碱 C. 去甲麻黄碱 D. 秋水酰胺 5. 下列黄酮类化合物酸性最强的是:( ) A. 黄苓素 B. 大豆素 C. 槲皮素 D. 葛根素 6.中药黄苓所含主要成分是:( ) A. 生物碱类 B. 二氢黄酮类 C. 查耳酮类 D.黄酮类 7．葡聚糖凝胶分离混合物的基本原理是 A. 物理吸附 B. 离子交换

C. 分子筛作用 D. 氢键作用 8.阳离子交换树脂一般可以用于分离：（）A．黄酮类化合物 B．生物碱类化合物 C．有机酸类化合物 D．苷类化合物 9．P-π共轭效应使生物碱的碱性：（）A．增强 B．无影响 C．降低 D．除胍外都使碱性降低 10．供电诱导效应一般使生物碱的碱性：（）A．增强 B．降低 C．有时增强，有时降低 D．无影响 11．大多数生物碱生物合成途径为：（）A．复合途径

天然药物化学基础试卷B

第1页 （共8页） 第2页 （共8页） 密 班级 姓名 学号 考试地点 密 封 线 内 不 得 答 题 2018--2019学年第一学期期末考试试卷(B 卷） 课程 天然药物化学基础 适用班级17药剂1班、17药剂2班 份数 102 本试卷共6页，满分100 分；考试时间：90 分钟；考试方式：闭卷；命题人：林文城 1、根据不同性质的化学成分，请用连线选择与其相适应的色谱分离方法。 1、采用液-液萃取法分离化合物的原则是（ ） A 、两相溶剂互溶 B 、两相溶剂互不溶 C 、两相溶剂极性相同 D 、两相溶剂极性不同 E 、两相溶剂亲脂性有差异 2、极性最小的溶剂是( ) A 、丙酮 B 、乙醇 C 、乙酸乙酯 D 、水 E 、正丁醇 3、可作为提取方法的是（ ） A 、色谱法 B 、结晶法 C 、两相溶剂萃取法 D 、水蒸气蒸馏法 E 、盐析法 3、下列溶剂能与水互溶的是（ ） A 、乙醚 B 、氯仿 C 、苯 D 、石油醚 E 、甲醇 4、萃取分离法通常选用的两相溶剂是（ ） A 、水-亲脂性有机溶剂 B 、两相能混溶的溶剂 C 、水-亲水性有机溶剂 D 、乙酸乙酯-石油醚 E 、亲水性有机溶剂-亲脂性有机溶剂 5、天然药物化学研究的对象是（ ） A 天然药物中的化学成分 B 、化学药物的药理作用 C 、生物药物的药理作用 D 、天然药物的功效 E 、化学药物中的化学成分 6、下列方法不能用于除去鞣质的是（ ） A 、热处理冷藏法 B 、聚酰胺吸附法 C 、明胶沉淀法 D 、乙醇沉淀法 E 、铅盐沉淀法 7、下列哪项不是有机酸的性质（ ） A 、具有酸性 B 、可与碱反应生成盐 C 、其铅盐易溶于水 D 、能被醋酸铅沉淀 E 、可溶于碳酸氢钠溶液 一、连线题：（每小题2分，共10分） 二、选择题题：（每小题1分，共20分）

天然药物化学(2016简答题)

1*天然药物化学研究的内容有哪些？ 答：天然药物中各类化学成分的结构特点、理化性质、提取分离与鉴定方法，操作技术及实际应用。 2*如何理解有效成分和无效成分？ 答：有效成分是指天然药物中经药效实验筛选具有生物活性并能代表临床疗效的单体化合物，能用结构式表示，具有一定的物理常数。天然药物中不代表其治疗作用的成分为无效成分。一般认为天然药物中的蛋白质、多糖、淀粉、树脂、叶绿素、纤维素等成分是无效成分或杂质。 3*天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？ 答：①溶剂提取法：利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法：利用某些化合物具有升华的性。 4*常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？ 答：石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇（与水互不相容）>丙酮>乙醇>甲醇>水（与水相混溶） 5*两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？在实际工作中如何选择溶剂？ 答：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。 6*色谱法的基本原理是什么？ 答：利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。 7*聚酰胺吸附力与哪些因素有关？ 答：①与溶剂有关：一般在水中吸附能力最强，有机溶剂中较弱，碱性溶剂中最弱；②与形成氢键的基团多少有关：分子结构中含酚羟基、羧基、醌或羰基越多，吸附越牢；③与形成氢键的基团位置有关：一般间位＞对位＞邻位；④芳香核、共轭双键越多，吸附越牢；⑤对形成分子内氢键的化合物吸附力减弱。 8*简述苷的分类。 答：据苷键的构型不同分为α-苷、β-苷；依据在植物体内的存在状态不同，可分为原生苷和次生苷；依据苷的结构中单糖数目的不同，可分为单糖苷、双糖苷、三糖苷；依据苷元结构不同，可分为黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷；依据糖链的数目不同，分为单糖链苷、双糖链苷；依据苷的生物活性，分为强心苷、皂苷等。 9*简述苷键酸水解的影响因素。 答：①苷原子不同，水解难以顺序：N-苷>O苷>S苷>C苷②呋喃糖苷较吡喃糖易水解③酮糖苷较醛糖苷易水解④吡喃糖苷中C5取代基越大越难水解。⑤吸点子基的诱导效应，尤其是C2上取代基的吸点子基对质子的竞争吸引，使苷键原子的电子云密度降低，质子化能力下降，水解速度下降⑥芳香族苷因苷元部分有供电子基，水解比脂肪族苷容易。 10*如何用化学方法鉴别：葡萄糖、丹皮苷、丹皮酚。 答：三种样品分别做α-萘酚-浓硫酸反应，不产生紫色环的是丹皮酚。产生紫色环的，再分别做斐林反应，产生砖红色沉淀的是葡萄糖，不反应的是丹皮苷。 11*为何《中华人民共和国药典》规定新采集的大黄必须储存两年以上才可药用？