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大学有机化学第五版天津大学版3第三章教学要点和复习

大学有机化学第五版天津大学版3第三章教学要点和复习
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第三章 教学要点和复习

一.重要反应纵横 1. 加成反应

催化加氢

RCH CH 2

2RCH 2CH 3表面催化RC CR'

H 2/Lindlar

C C

R H R'

顺式R C C H H

反式

R C C CH 2CH CH 2

R C C CH 2CH CH 2

H

H

2炔烃的催化加氢活性比烯烃高

RCH

CH 2

X 2/CCl 4

RCHCH 2卤素活性:Cl 2>Br 2>I 2反应经卤素 离子中间体

HX

RCHCH 2X H

反应经碳正离子中间体取向Markovnikov 规则

H 2O 24RCHCH 2直接水合,制醇(非1°ROH )

H 2O

H 2SO 4

RCHCH 2RCH

CH 23

H 间接水合,制醇(非1°ROH )

HOX

RCHCH 2OHX

亲电试剂:X +

B H H 2O 2,NaOH

RCHCH 2形式上的反马氏水合亲电加成也有认为是协同加成

注意:炔烃的亲电加成反应与烯烃类似,但是:(1)炔烃的亲电加成比烯烃难,需

要催化剂。(2)炔烃亲电加成产物经历互变异构过程。

RCH

CH 2RCHCH 2HBr RC

CH

HBr RC CH 经历碳自由基中间体形成形式上可视为反马氏加HBr 唯有HBr 可以发生

自由基加成

2. 氧化反应

250℃

R CH

CH

2

O R CH CH 222

R C CH 3

p,?O RCO 3H

R O O 2

O 2

R C C

H

R''KMnO 4,OH -,冷

RCH OH CR'R''

OH

顺式

4+

R C O

OH R'

C

R''

O +双键在末端时,一产物为CO 2

(1)O (2)Zn/H 2O

R C O H R'

C

R''

O +

3. α-H 的反应

CH 3CH CH 2

X 2

或△

CH 2CH CH 2自由基取代

23△

C CH CH 2

O

HO

4. 炔氢酸性和反应

(H)R

C C H

+ Na (Na)R C C Na

+ NaNH 2

(Na)R C

C Na

液氨+ Ag(NH 3)2NO 3(Ag)R C C Ag + Cu(NH 3)2Cl

(Cu)R C

C

Cu

亲核试剂

末端炔的鉴定

二.重要概念和原理 1. π键的特性和反应性

形成:碳原子间未杂化p 轨道肩并肩重叠

特性:π键电子云密度集中在分子平面的上下(负电),受核的束缚相对较小 反应性:π键易受到亲电试剂(正电)进攻——亲电加成

注意:结构和反应性是有机化学教学的重点和难点,只有把握结构特点,才能深刻理解有机反应。

2. 有机反应的电子效应之一:诱导效应 产生:δδ+

-

δ+

δ+

δδ —M 吸电子诱导(—I )

δ+

-

C

δC δδ--

—N 供电子(推电子)诱导(+I )

注意:诱导效应是由于电负性差异产生的,具有短程和单向特性 影响:σ键的电子云密度分布产生变化(产生极性) 3. 亲电加成取向的马氏规则及其机理

马氏规则:经验规律,判断亲电加成主要产物的依据。 亲电加成反应机理:

中间体:碳正离子,环状碳鎓正离子

中间体稳定性判断:正离子的正电性越小越稳定

实例: CH 3CH +

SP 3 SP 2(不同杂化状态的碳原子,其电负性是不同的!)

电负性: 2.5 2.73 C +容易向甲基吸电子: —CH 3供电子诱导

CH 3CH

3+

CH 3

2

CH 2

供电子诱导作用越强,碳正离子的正电荷越得到分散,其正电性降低越多,稳定性更高

3°C +>2°C +>1°C +>甲基C +

结论:亲电加成总是先倾向于形成稳定的碳正离子中间体 注意:(1)本章通过诱导效应解释碳正离子的稳定性,第四章将通过共轭效应进行解释,诱导效应和共轭效应构成了有机化学两大电子效应。(2)亲电加成反应机理的一般过程是:π键受亲电试剂进攻异裂形成稳定碳正离子、碳正离子与负离子结合形成产物。(3)马氏规则是经验规则,不要死记。通过中间体稳定性分析亲电加成过程,可以解释某些形式上违反马氏规则的亲电加成反应。(4)炔烃亲电加成有其特性,可以从结构特性和反应条件上进一步理解。(5)每一类亲电加成反应在条件和应用上都有其特点,必须在理解反应共性基础上,掌握并记忆反应个性,这也是学习有机化学过程中必须掌握的基本原则。 4. 催化加氢

机理:表面催化反应 特点:(1)烯烃通常是顺式加成 (2)炔烃比烯烃容易加氢,不同条件下可顺式和反式加成 注意:加氢反应活性一般规律:双键或三键相连的取代基越多,越难加氢(氢化热) 亲电加成活性一般规律:双键或三键相连的取代基越多,越易加成 三.重要考点示范

1. 命名: 3

答案:3-甲基环己烯

注意:当有机物分子中有官能团时,命名的第一原则是官能团位次为最小,其次再考虑取代基位次小。

本例不能命名为2-甲基环己烯。(双键碳原子应依次通过) 2. 下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为 。

(A) +

CH 3 (B) (CH 3)2CH +CH CH 3 (C) CH 2CH 3+C (CH 3)2 (D)

C 2H 5CH 2+

CH CH 3 答案:(C) (B) (D) (A)

注意:碳正离子稳定性有一定规律,需要学会理解和判断。

3. 写出下列反应主要产物:

CH 3

CH 2+Br 2

ν

h

答案:CH 3

CH 2

Br

注意:在光照或高温下,烯烃α-H 易发生自由基加成,本例与甲基相连的α-H 自由基加成过程中形成更为稳定的叔碳自由基。 4. 写出下列反应主要产物:CF 3

CH CH 2

HBr

答案:CF 3CH CH 2

注意:本题产物形式上违反了马氏规则,但本质上由于F 的高电负性,-CF 3已成为强吸电

子基,因此亲电加成可能的中间体稳定性是:CF 3

CH CH 2

+CF 3

CH

CH 2+>

5. 合成:由丙烯、乙炔合成(反)-3-庚烯 答案:

HBr

CH CH CH

CH

2?

CH 2

CH 2

CH 3CH 2Br

Na

CH

CNa CH 3CH CH 2

HBr H 2O 2

CH 3CH 2CH 2Br

CH CNa CH 3CH 2Br +CH

CCH 2CH 3

CH CCH 2CH 3

+Na

NaC

CCH 2CH 3

NaC

CCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2Br

CH 3CH 2CH 2C

CCH 2CH 3

CH 3CH 2CH 2C CCH 2CH 3

Na

C

C

H

CH 3CH 2CH 2

CH 2CH 3

H

注意:(1)炔钠和卤代烃的反应经常用于增长碳链,但卤代烃建议用伯卤代烃(原因以后讨论)。(2)合成中一定要写出完整的主要反应条件。

大学有机化学期末复习

有机化学期末复习总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂(来苏儿)、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH>-SO3H>-COOR >-COX>-CN>-CHO>>C=O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH>-NH2>-OR>C=C>-C≡C->(-R>-X>-NO2) 2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法, 掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 (1)、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如: CH3-CH2Br C=C (反式,Z型) H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式,E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。 (2)、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S,D 、L标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R、S标记法,它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示,要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如: COOH 根据投影式判断构型,首先要明确, H NH2 在投影式中,横线所连基团向前,

天津大学2018年《718有机化学》考研大纲

天津大学2018年《718有机化学》考研大纲 一、考试的总体要求 "有机化学"入学考试是为招收化学类硕士生而实施的选拔性考试。其指导思想是有利于选拔具有扎实的有机基础理论知识和具备一定实验技能的高素质人才。要求考生能够系统地掌握有机化学的基本知识和有机化学实验的基本操作以及具备运用所学的知识分析问题和解决问题的能力。 二、考试的内容及比例 1.有机化合物的命名、顺反及对映异构体命名、个别重要化合物的俗名和英文缩写8~ 10% 2.有机化合物的结构、共振杂化体及芳香性,同分异构与构象。4-6% 3.诱导效应、共轭效应、超共轭效应、空间效应、小环张力效应、邻基效应、氢键的概念及上述效应对化合物物理与化学性质的影响。4-6% 4.主要官能团(烯键、炔键、卤素、硝基、氨基、羟基、醚键、醛基、酮羰基、羧基、酯基、卤甲酰基、氨甲酰基、氰基、磺酸基等)的化学性质及他们之间相互转化的规律。 5.烷烃、脂环烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、不饱和醛酮、羧酸、羧酸及其衍生物、羟基酸、羟基酸、丙二酸酯、β-丙酮酸酯、氨基酸、硝基化合物、胺、腈、偶氮化合物、磺酸、简单杂环化合物、单糖、元素(Mg、Zn、Cu、Li)有机化合物等的制备、分离、鉴定、物理性质、化学性质及在合成上的应用。30-35% 6.常见有机化合物的波谱(红外)、核磁) 7.饱和碳原子上的自由基取代,亲核取代,芳环上的亲电与亲核取代,碳碳重键的亲电、自由基及亲核加成,消除反应,聚合反应,氧化反应(烷烃、烯烃、炔烃、醇、醛、芳烃侧链的氧化脂环烃、烯炔臭氧化及Cannizzaro反应),还原反应(不饱和烃、芳烃、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、硝基化合物、腈的氢化还原及选择性还原反应),缩合反应(羟醛缩合、Claisen缩合、Claisen-Schmidt缩合、Perkin缩合),降级反应(Hofmann降解,脱羧),重氮化反应,偶合反应,重排反应(Wagner-Meerwein重排、烯丙位重排、频那醇重排、Beckmann重排、Hofmann重排)的历程及在有机合成中的应用。20-25%8.碳正离子、碳负离子、自由基、苯炔的生成与稳定性及其有关反应的规律。能够从中间体稳定性来判断产物结构。6-8% 9.有机化学实验中的基本操作及基本合成实验操作及产物的后处理。8-12% 三、考试的题型及比例 1.化合物的命名或写出结构式6-10%

大学有机化学期末考试试题A卷

大学有机化学期末考试试题A卷学院:专业:学号:姓名: 题号一二三四五六总分得分 1. 2. 3. 4. 5. 二、选择题

1、SP2杂化轨道的几何形状为() A.四面体B.平面形C.直线形D.球形2、甲苯在光照下溴化反应历程为() A.自由基取代反应B.亲电取代 C.亲核取代D.亲电加成 3、下列化合物中最容易发生硝化反应的是()

六、推断题(14分) 1、某烃A,分子式为C5H10,它与溴水不发生反应,在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8),化合物C经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应。 2、某化合物A的分子式是C9H10O2,能溶于NaOH溶液,易与溴水、羟胺、氨基脲反应,与托伦(Tollen)试剂不发生反应,经LiAlH4还原成化合物B(C9H12O2)。A及B均能起卤仿反应。A用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物C(C9H12O),C用NaOH处理再与CH3I煮沸得化合物D(C10H14O)。D用KMnO4溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D 的结构式。 -------------------附参考答案--------------- 一、命名(共10分) 1、Z –3-甲基-4-乙基-3-庚烯 2、7, 7-二甲基双环[2,2,1]-2-庚烯 3、Z-12-羟基-9-十八碳烯酸 4、N, N-二甲基甲酰胺 5、N-乙基-N-丙基苯胺 二、选择题(共20分)BACBD CBACB 三、完成下列反应,写出主要产物(每空2分,共20分)

大学有机化学总结习题及答案-最全

有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 OH H H OH 2H 5 3) 纽曼投影式: 4)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。

(3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳 定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优 先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型。 CH3 C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺-2-丁烯反-2-丁烯 33 3 顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基 团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。 a R型S型 注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。

大学有机化学试题1..

《有机化学》第一学期期末试题(A ) (考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮) 一、命名或写结构(1×9,9%) CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式(1×20,20%) CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11. CH 3CH 2CH 2CHO 212.

CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 I 2 NaOH 14. (CH 3)2CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH H + 17. CH 3 MgBr 18 . HCHO 乙醚 ,H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3(饱和 O C O 22. (CH 3)2CHMgBr 23. 22 OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。 24. OH H 2SO 4HNO 3 25.

HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H + 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、有机理论部分(5×5,25%) 30 按沸点从大到小排列成序,并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31. 按羰基的活性从大到小排列成序,并简要说明理由。 CH 3CH O CH 3O CH 32CH 3 O (CH 3)33)3 O (a) (b) (c) (d) 32. 解释:为什么化合物 无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难? 33. 写出反应机理

大学有机化学期末复习知识点总结

有机化学复习总 结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 3) 纽曼投影式: 4)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。

(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R 构型,如果是逆时针,则为S 构型。 注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式, 然后分别标出其R/S 构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。 二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型 还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);炔烃高锰酸钾氧化,反应类型 (按历程分) 自由基反应 离子型反应协同反应:双烯合成 自由基取代:烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α-H 卤代自由基加成:烯,炔的过氧化效应 亲电加成:烯、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成 亲电取代:芳环上的亲电取代反应 亲核取代:卤代烃、醇的反应,环氧乙烷的开环反应,醚键断裂 反应,卤苯的取代反应 消除反应:卤代烃和醇的反应 亲核加成:炔烃的亲核加成

郑州大学有机化学期末考试试卷A

有机化学期末考试试卷A 一、 按系统命名法命名下列化合物(每小题1分,共5分)。 CH 3-1、2、3、 4、 5、CH 3CHCH 2CH 2N(CH 3)2 CH 3 CH 3CH 2CH-C-N(CH 2CH 3) O Cl N -COOH -C-O NO 2 CHO OH OCH 3 二、写出下列反应的主要产物(每空1分,共35分) 1、2、 CH 3CH 2CH 2CH 2OH NaBr H 2SO 4 NaCN H 3O + OH CO 2 OH -CH 3CH 2OH 24

3、4、5、O CH 3CH 2Cl 2 P H 3O +(2) (1)NaOH (CH 3)3COH Na CH 3CH 2Br CH 3 Br Et 2 O (1)CH 2-CH 2 O (2)H 3 O +6、7、CH 3CH=CHCHCH 3 OH + CH 3CCH 3 CH 3CH=CHCH 2OH CrO 3(C 5H 5N)2CH 2Cl 2 NH 2NHCONH 2 8、CH 3CH 2C-OH O SOCl 2NH(CH 2CH 3) 2 LiAlH 4Et O 9、 N H CH 3(1)223(1) 22(3) 加热 . 10、 H 2SO 4 11、 12、 13、 -OCH 2CH 3+ HI NH 2 CH 3 (CH 3CO)2O HNO 3(CH 3CO)2O AlCl 3 (C 6H 5)3P=CHCH 3 -CH + 3 -HO -ClN 2-3 CH NaOH 0-50

14、15、O 2CH 3CH 22H 5 NaOC 2H 5 CH 3O--C-Cl O H 2 4 HCHO 浓-OH 16、 17、 18、 19、 三、选择填空(每题2分,共10分)。 1、下列化合物中,不能够形成分子内氢键的是 。 OH OH OH OH F NO 2 CHO Br A. B. C. D. 。; ; ; 2、下列化合物在互变异构的动态平衡中,烯醇化程度最大的是 。 A.CH 3COCH 2CH 3 ; B. CH 2(COOC 2H 5)2 ; C.CH 3COCH 2COCH 3 ; D.CH 3COCH 2COOC 2H 5 。 3、氯苯与NaNH 2反应生成苯胺,其反应机理属于 。 A.亲电取代反应 ; B. S N 2反应 ; C.双分子加成-消除反应 ; D. 苯炔机理 。 NO 2NO 2 +(NH 4)2S S 23C C O O O NH 32Br 2NaOH -CH 2Br Cl-+ NaI

大学有机化学期末复习三套试题及答案之二

有机化学试题及答案(二) 一、命名下列化合物或者写出化合物的名称(共8 题,每题 1 分,共计 8 分) 1. CH3 CH3CH2CHCHCH 3 CH 2CH3 2. CH 3CH=CCH 3 CH 3 3. NO 2 NHNH 2 4. CH 2CH 3 CH 3 5. CH3CH2CHO 6. 2, 2-二甲基 -3, 3-二乙基戊烷 7. 3, 4-二甲基 -2- 戊烯 8. α- 甲基 - β- 氨基丁酸 二、判断题(共8 小题,每题 2 分,共 16 分) 1、由于烯烃具有不饱和键,其中π键容易断裂,表现出活泼的化学性质,因此其要比相应 烷烃性质活泼。() 2、只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。() 3、脂环烃中三元环张力很大,比较容易断裂,容易发生化学反应,通常比其他大环活泼些。 ()

4、羧酸在 NaBH 4的作用下能够被还原为相应的醛甚至醇。() 5、醛酮化学性质比较活泼,都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。() 6、环己烷通常稳定的构象是船式构象。() 7、凡是能与它的镜象重合的分子,就不是手性分子,就没有旋光性。() 8、芳香胺在酸性低温条件下,与亚硝酸反应,生成无色结晶壮的重氮盐,称为重氮化反应。 () 三、选择题(共 4 小题,每题 2 分,共 8 分) 1、下列物质在常温下能使溴水褪色的是() A 丙烷 B 环戊烷 C 甲苯 D 乙烯 2、羧酸衍生物中,下列哪种最容易水解() A 酰卤 B 酸酐 C 酰胺 D 酯 CH 3CH CCH 3 3、按照马氏规则,Cl 与 HBr 加成产物是() Br CH 3CHCHCH 3 CH3CHCHCH 3 CH 3CH2CCH 3 CH 3CHCHCH 3 A Cl B Cl Br C Br Cl D Br Br 4、下列物质容易氧化的是() A 苯 B 烷烃 C 酮 D 醛 四、鉴别题(共 6 题,每题 4 分,任选 4 题,共计 16 分) (1)乙烷、乙烯、乙炔 (2)甲苯、 1-甲基 -环己烯、甲基环己烷 Cl CH 2Cl Cl Cl (3) (4)乙醛、丙醛、丙酮 CH 2OH CH 3 OH (5) Br CH 2Br (6)CH 3 五、选用适当方法合成下列化合物(共7 题,每题 4 分,共 28 分)

天津大学制药工程专业卓越工程师培养方案

制药工程专业卓越工程师培养计划 2011年11月

天津大学制药工程专业卓越工程师 培养计划学校培养标准 一、总体要求 本培养标准在国家通用标准的指导下,按照行业专业标准的基本要求,结合天津大学特色、办学理念和人才培养定位,制定本校制药工程专业的卓越工程师培养标准。天津大学制药工程专业将按照此标准培养学生,突出“创新性、重实践、国际化”特色,培养基础宽、素质高、具有创新精神和实践能力强的制药工程师,使学生具备较强的综合素质、能力和知识。 二、专业特征目标 培养适应社会主义现代化建设需要的,德智体美等全面发展的,具备制药工程方面的知识和设计研究能力的基础宽、素质高、具有创新精神和实践能力强的制药工程师。具体的专业特征目标包括: 1. 个人综合素质培养 1.1 积极乐观与理性思维的人生态度 积极乐观与理性思维的人生态度 1.2 探究真理百折不挠的毅力 实事求是、探求真理的毅力 克服困难的顽强意志 1.3 很强的自制力 自制力,为人处事,遵纪守法 组织纪律观念,遵从自然规律,培养科学精神

1.4 成就宏伟事业的自信心 认识历史发展规律,树立远大理想 认识学科发展前沿,树立在科学领域做出突出成果的勇气和决心1.5 诚实守信严谨求真的职业道德 诚实守信的人生态度 严谨求真的科学态度和职业道德 增强严谨求真的职业素养 1.6 敬业精神、社会责任感和工作责任心 爱岗敬业、踏实肯干的职业素养 增强社会责任感 1.7 包容心与团队精神 包容心,增强团队意识 增强学生的合作和团队意识 加强集体观念、团队精神熏陶 1.8 爱国奉献精神与谋求人类福祉的志向 爱国奉献精神,以谋求人类福祉为远大志向 1.9 优良的身体素质 加强学生的身体素质训练 养成良好的生活工作习惯,增强学生的身体素质 2. 个人能力培养 2.1 善于学习,独立获取知识的能力 自主学习、独立获取知识能力 2.2 分析问题能力 分析问题能力 2.3 计划与综合能力 规划、设计和综合能力

大学有机化学归纳

有机化学复习总结 一、试剂的分类与试剂的酸碱性 1、自由(游离)基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator),产生自由基的过程叫链引发。如: Cl2、Br2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。 2、亲电试剂简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent)。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中性分子,如:H+、Cl+、Br+、RCH2+、CH3CO+、NO2+、+SO3H、SO 3、BF3、AlCl3等,都是亲电试剂。 在反应过程中,能够接受电子对试剂,就是路易斯酸(Lewis acid),因此,路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。 3、亲核试剂对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent)。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH-、HS-、CN-、NH2-、RCH2-、RO-、RS-、PhO-、RCOO -、X-、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是亲核试剂。 在反应过程中,能够给出电子对试剂,就是路易斯碱(Lewis base),因此,路易斯碱也是亲核试剂。 4、试剂的分类标准 在离子型反应中,亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。如:CH3ONa + CH3Br→ CH3OCH3 + NaBr的反应中,Na+和+CH3是亲电试剂,而CH3O-和Br-是亲核试剂。这

532002[有机化学] 天津大学机考题库答案

有机化学复习题 一、单项选择题 1、下列构象中,最稳定的是( A )。 (A) (B) (C) (D) 2、下列醇类化合物在与HCl/ZnCl 2发生反应时,反应速率最快的是( A )。 A 、 B 、 C 、 D 、 3、化合物 具有手性中心的个数为( C )。 (A)1 (B)2 (C)3 (D)4 4、下列化合物中,酸性最强的是( B )。 (A) (B) (C) (D) 5、下述极限构象中,最稳定的是:( A )。 (A) (B) (C) (D)

6、下列化合物中,不具有手性的是:( A )。 (A) (B) (C) (D) 7、下列化合物或离子,具有芳香性的是:( C )。 (A) (B) (C) (D) 8、下列化合物与胺进行反应速度最快的是:( A )。 (A) (B) (C) (D) 9、下列化合物进行催化加氢速度最快的是:( D )。 (A) (B) (C) (D) 10、下列化合物与溴发生加成反应时,反应速率最慢的是:( D )。 (A) (B) (C) (D) 11、下列离子发生亲核反应时,亲核能力最强的是:( B )。

(A) F - (B) Cl - (C) Br - (D) I - 12、下列分子中,属于非极性分子的是:( A )。 (A) CCl 4 (B) CH 2Cl 2 (C) CH 3OH (D) CH 3Cl 13、下列化合物在发生亲电取代反应时,最容易进行的是( C )。 (A) (B) (C) (D) 14、下列羧酸酯中,可以进行自身酯缩合的是( B )。 (A) (B) (C) (D) 15、丙烯可以与HCl 反应生成2-氯丙烷,该反应的类型是( B )。 (A)亲电取代反应 (B)亲电加成反应 (C)亲核取代反应 (D)亲核加成反应 16、下列化合物中,不能用于制备Grignard 试剂(格氏试剂)的是( A )。 (A) (B) (C) (D) 17、下列化合物与溴化氢反应,速度最快的是:( A )。 (A) (B) (C) (D) 18、下列化合物进行胺解反应时,反应速率最快的是( B )。

大学有机化学总结

有机化学总结 一、有机化合物的命名 (1)、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如:CH3-CH2Br C=C (反式,Z型) H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式,E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。 (2)、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S, D 、L标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R、S标记法,它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示,要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如: COOH 根据投影式判断构型,首先要明确, H NH2 在投影式中,横线所连基团向前, CH2-CH3竖线所连基团向后;再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序,在上式中: -NH2>-COOH>-CH2-CH3>-H ;将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端,其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶,从四面体底部向顶端方向看三个基团,从大到小,顺时针为R,逆时针为S 。在上式中,从-NH2-COOH -CH2-CH3为顺时针方向,因此投影式所代表的化合物为R构型,命名为R-2-氨基丁酸。 (3)、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。 常见的有以下几种情况: ①当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体。 ④当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体。 ⑤当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号。 (4).杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来,所以,一般采用音译法。要注意取代基的编号。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能

大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. C C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1. CH CH2 Cl CHBr KCN/EtOH

2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O OH - SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1

Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3 CO)2 O 2 NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。(每题2分,共14分) 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是( ) (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是:( ) A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3

天津大学349药学综合考研红宝卷

天津大学349药学综合考研红宝卷 考研冲刺阶段是考研的攻坚期,在短时间内查漏补缺、实地演练成为制胜的关键。历年考研真题是考研冲刺阶段复习的不二法宝,但是大多数研友在前期已经看过真题,再做真题已经起不到实战的效果,而市面上的各种习题集和模拟卷又不能解决各校侧重点不同的问题。基于此,天津考研网为满足研友需求,特推出《天津大学349药学综合考研红宝卷》。以下复习方法摘自《天津大学349药学综合考研红宝卷》资料部分。 一、备考建议 考研是一场对心理和身体双重考验的战役,要想学好知识打赢这场战役就必须要有充分的准备。天津大学药学院初试成绩主要是由英语、政治、专业课三部分组成。英语、政治满分都是100,专业课满分300分,每场3个小时。 (1)向师兄师姐请教 (2)上网寻找信息 (3)不要做资料帝 天津大学349药学综合考研真题复习宝典 天津大学349药学综合考研红宝书 天津大学349药学综合考研红宝卷 349药学综合是4选2的科目 二、生物化学 参考书目:1. 化学工业出版社的《现代生物化学》,于自然,黄若泰 2. 王镜岩的《生物化学》 复习时间规划:第一次整体看一遍(不要看考纲),一边看一边做习题集, 第二次按考纲总结,做真题; 第三遍,只看重点+补充部分就行了。 1.初次复习阶段(7月-9月)

2.强化复习阶段(10月-11月) 3. 巩固复习阶段(12月-考试) 真题题型:选择、填空、名词、简答、论述。 考题特点:考的面比较广,题目出的比较大 真题举例:例如:10年真题 比较DNA RNA的区别(化学结构上、功能上) 三、生物学: 参考书目: 胡玉佳主编的《现代生物学》 细胞生物学+生物化学+植物动物学+免疫学 复习时间规划:第一遍按考纲总结,做笔记 第二遍,做真题,找重点,进行强化记忆 第三遍,背熟重点+补充部分, 1.初次复习阶段(10月-11月) 2.强化复习阶段(11月-12月) 3. 巩固复习阶段(12月-考试) 真题题型:判断、选择、填空、名词、简答、论述。 考题特点:题目比较细致,好好看书,背熟重点 真题举例:例如:10年真题 含氮激素和类固醇激素的作用机制 书上原话,背下来。重点是含氮激素与受体偶联的三种方式和类固醇激素以复合物形式进入细胞,与非组蛋白相互作用,通过调节转录来调节生理效应。 四、有机化学: 参考书目: 1.邢其毅等,基础有机化学《第二版》(上、下册),北京:高等教育出版社,1993。 2. 倪沛洲主编,《有机化学》(供药学类专业用),人民卫生出版社,最新版。

【参考借鉴】天津大学第五版有机化学答案-用于合并.doc

第一章 习题 (一)用简单的文字解释下列术语: (1) 有机化合物:碳氢化合物及其衍生物。 (2) 键能:形成共价鍵时体系所放出的能量。 (3) 极性键:成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。 (4) 官能团:决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。 (5) 实验式:能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。 (6) 构造式:能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。 (7) 均裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团,形成两个自由基。 (8) 异裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有,形成正、负离 子。 (9) sp 2杂化:由1个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合,形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道 之间的、能量完全相同的新的原子轨道。sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道,而是“一头大,一头小”的形状,这种形状更有利于形成σ键。 (10) 诱导效应:由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。诱导效应只能通过σ键传 递,并且随着碳链增长,诱导效应迅速减弱。 (11) 氢键:由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间 或分子内作用力。氢键具有饱和性和方向性,但作用力比化学键小得多,一般为20~30kJ/mol 。 (12) Lewis 酸:能够接受的电子的分子或离子。 (二)下列化合物的化学键如果都为共价键,而且外层价电子都达到稳定的电子层结构,同时原子之间可以共用一对以上的电子,试写出化合物可能的Lewis 结构式。 (1)C H 3 N H 2(2)C H 3O C H 3(3) CH 3 C OH O (4)C H 3C H =C H 2(5)C H 3 C C H (6)CH 2O 解:分别以“○”表示氢原子核外电子,以“●”表示碳原子核外电子,以“★”表示氧原子核外电子,以“△”表示氮原子核外电子,题给各化合物的Lewis 结构式如下: (1) H H H H 。。。 N 。(2) H H 。。。。H H 。。(3)C O H C H H 。。 。。 (4)C H H H H 。。C 。。(5)C H H H H 。 。。 C 。 (6)H H 。。

大学有机化学知识点总结(推荐文档)

有机化学复习总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式: COOH OH H 3 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: H H 4)菲舍尔投影式:COOH CH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型, 在相反侧,为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)-3-氯-2-戊烯 (E)-3-氯-2-戊烯 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式; 在相反侧,则为反式。

大学有机化学复习重点总结

有机化学复习总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1)伞形式:C COOH OH H 3C H 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: H H H H H H H H H H H H 4)菲舍尔投影式:COOH CH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)-3-氯-2-戊烯 (E)-3-氯-2-戊烯 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧, 则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺-2-丁烯 反-2-丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序

大学有机化学复习重点总结归纳

欢迎阅读 有机化学复习总结 一.有机化合物的命名 1.能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2.根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1)伞形式:C COOH OH H 3C H 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3)纽曼投影式: H H H H H H H H H H H H 4)菲舍尔投影式:COOH CH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R 构型,如果是逆时针,则为S 构型。 注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S 构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。 二.有机化学反应及特点 1.反应类型 还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃

大学有机化学性质总结

有机化学复习资料—化学性质 烷烃及环烷烃得化学性质: 1.烷烃卤代反应 2、环烷烃加成反应(加氢,加卤素,加卤化氢) 烯烃得化学性质: 1、加成反应(加氢,加水,加卤素,加次卤酸反式加成,自由基加成ROOR ) 马氏规则得应用(形成稳定得正碳离子);个别化合物,要考虑甲基、氢得重排。 在过氧化物存在下,与HBr得自由基加成,反马氏规则。 烯烃得硼氢化-氧化反应条件:BH3或B2H6 →H2O2/OH—→H2O 反马氏规则, 顺型加成,产物就是醇。 2、氧化反应 1、KMnO4溶液(碱性或中性)产物邻二醇,顺式; KMnO4溶液(酸性)产物双键发生断裂。 (烯烃C=C 氧化为C=O; C=C上得氢被氧化成羟基(-OH)。) 2、臭氧化反应:反应条件:O3→Zn/H2O 产物就是醛、酮 炔烃得化学性质: 1、酸性(炔化银与炔化亚酮得生成与复原) 2.加成反应(加卤素,加卤化氢,加水H2O, HgSO4-H2SO4<互变异构〉) 炔键在中间,生成反式加成产物. 在过氧化物存在下,与HBr得自由基加成,反马氏规则. 3、氧化反应(KMnO4溶液(酸性),臭氧化反应) 炔烃得硼氢化—氧化反马氏规则, 顺型加成,产物就是醛酮。 炔烃得加氢1)Lindlar Pd (顺式烯烃) 2)Na, NH3(反式烯烃) 共轭二烯烃性质: 1、1,2加成-80°C优势与1,4加成40°C 优势 2.狄尔斯—阿尔德反应 共轭二烯烃与含有碳碳双键或三键得化合物作用形成六元环产物得反应. 芳香烃得化学性质: 1、亲电取代反应(卤化FeCl3/Fe,硝化浓H2SO4,磺化<可逆,增加水溶性>,F-C反应<烷基化无水AlCl3,酰基化AlCl3〉)。 2、苯及其同系物得氧化反应(具有α-H 得苯同系物——苯甲酸) 3、苯环侧链得氧化反应(主要产物就是α—H被取代得卤代芳香烃)、 卤代烃得化学性质: 1、各种亲核取代反应 (生成醇,醚,硫醇,氰(多一个c羧酸),胺,硝酸酯). 2、、与金属得反应(主要掌握Grignard试剂) (a、烷烃b、(1)CO2(2)H+/H2O多一个c羧酸)。 3、消去反应 Saytzeff规则:消除反应得主要产物就是C=C 碳原子上连有最多烃基得烯烃。叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷>卤代甲烷 醇得化学性质: 1、与钠得反应。 酸性得强弱次序为:伯醇〉仲醇〉叔醇醇

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