卤代烃练习及答案

第九章卤代烃

1.用系统命名法命名下列各化合物

（1）（2）

（3）（4）

(5)

答案：

⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷；2-甲基-5-氯-2-溴已烷；⑶2-溴-1-已烯-4-炔；⑷(Z)-1-溴-1-丙烯；⑸顺-1-氯-3-溴环已烷

2.写出符合下列名称的结构式

⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯

答案：

3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。

(1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane

(3)*(R)-2-bromootane (4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne

答案：

4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。

⑴NaOH（水）⑵KOH（醇）⑶Mg、乙醚⑷NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹NaCN

⑺NH3 ⑻(9)、醇(10)

答案：

5.写出下列反应的产物。

⑴

⑵

⑶

⑷

⑸

⑹

⑺

⑻

⑼

⑽

⑾

⑿

答案：

6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:

⑴水解速率

⑶进行SN2反应速率：

①1-溴丁烷2，2-二甲基-1-溴丁烷2-甲基-1-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷

②2-环戊基-2-溴丁烷1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷

⑷进行SN1反应速率：

①3-甲基-1-溴丁烷2-甲基-2-溴丁烷3-甲基-2-溴丁烷

②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴

③

答案：

⑴水解速率:

⑵与AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度:

⑶进行S N2反应速率:

① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷

② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷

⑷进行S N1反应速率:

①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷

②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴

7.写出下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢.

3-溴环己烯5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯

答案：

8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃

⑴⑵⑶⑷

答案：

9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于S N2历程,哪些则属于S N1历程

⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷；⑵碱的浓度增加,反应速度无明显变化；

⑶二步反应,第一步是决定的步骤；⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;

⑸产物的构型80%消旋,20%转化；⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;

⑺有重排现象；⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.

答案：

10、指出下列各对亲核取代反应中,哪一个反应较快并说明理由.

⑴(CH3)2CHCH2Br+NaCN→（CH3）2CHCH2CN+NaBr

CH3CH2CH2Br+NaCN→ CH3CH2CH2CN+NaBr

⑵

⑶

⑷

⑸

答案：

⑴按S N2反应,后者比前者快,因为反应物空间位阻较小,有利于CN-进攻。

⑵反应按S N1 进行，在极性溶剂中,有利于S N1反应,故按S N1反应时,前者比后者快.因为所形成中间体的稳定性：CH3)3C+>(CH3)2C+H 。

⑶反应按S N2 进行，反应后者比前者快,因为试剂的亲核性SH->OH-。

⑷按S N2反应后者比前者快,因为反应空间位阻较小。

⑸反应按S N2 进行，后者比前者快,因为I-比Cl-易离去。

11、推测下列亲核取代反应主要按S N1还是按S N2历和进行

⑴

⑵

⑶

⑷

⑸

⑹

答案：

12、用简便化学方法鉴别下列化合物。

3-溴环己烯氯代环己烷碘代环己烷甲苯环己烷

答案：

13、写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性并标明R或S构型,它们是S N1还是S N2

答案：

14、氯甲烷在S N2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多,为什么

答案：

因为:I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性,CH3Cl在S N2水解反应中加入少量I-,作为强亲核试剂,I-很快就会取代Cl-,而后I-又作为离去基团,很快被OH-所取代,所以,加入少量NaI 或KI时反应会加快很多.

15、解释以下结果:

已知3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O]，产物是3-乙氧基-1-戊烯：

但是当它与C2H5OH反应时，反应速率只与[RBr]有关，除了产生3-乙氧基础戊烯，还生成1-乙氧基-2-戊烯：

答案：

16、由指定的原料(基他有机或无机试剂可任选),合成以下化合物

⑴

⑵

⑶由环己醇合成① 由碘代环己烷② 3-溴环己烯③

⑷由脂肪族化合物为原料合成① 氯乙烯② 四氟乙烯③F12答案：

17、完成以下制备:

⑴由适当的铜锂试剂制备

①2-甲基己烷② 1-苯基地-甲基丁烷③ 甲基环己烷

⑵由溴代正丁烷制备

①1-丁醇②2-丁醇③1,1,2,2-四溴丁烷

答案：

⑴

⑵

18、分子式为C4H8的化合物(A),加溴后的产物用NaOH/醇处理，生成C4H6（B），（B）能使溴水褪色，并能与AgNO3的氨溶液发生沉淀，试推出（A）（B）的结构式并写出相应的反应式。

答案：

19、某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B),在高温时则生成C3H5Cl(C).使（C）与碘化乙基镁作用得C5H10（D），后者与NBS作用生成C5H9Br(E).使（E）与氢氧化钾的洒精溶液共热，主要生成C5H8（F），后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得（G），写出各步反应式，以及由（A）至（G）的构造式。

答案：

20、某卤代烃(A),分子式为C6H11Br,用NaOH乙醇溶液处理得(B)C6H10,(B)与溴反应的生成物再用

KOH-乙醇处理得(C),(C)可与进行狄尔斯阿德耳反应生成(D),将(C)臭氧化及还原水

解可得,试推出(A)(B)(C)(D)的结构式,并写出所有的反应式.

答案：

21、溴化苄与水在甲酸溶液中反应生成苯甲醇,速度与［H2O］无关，在同样条件下对甲基苄基溴与水的反应速度是前者的58倍。

苄基溴与C2H5O-在无水乙醇中反应生成苄基乙基醚，速率取决于[RBr][C2H5O-]，同样条件下对甲基苄基溴的反应速度仅是前者的倍,相差无几。

为什么会有这些结果试说明（1）溶剂极性，（2）试剂的亲核能力，（3）电子效应（推电子取代基的影响）对上述反应各产生何种影响。

答案：

因为,前者是S N1反应历程,对甲基苄基溴中-CH3对苯环有活化作用,使苄基正离子更稳定,更易生成,从而加快反应速度。者是S N2历程。

溶剂极性:极性溶剂能加速卤代烷的离解,对S N1历程有利,而非极性溶剂有利于S N2历程。

试剂的亲核能力:取代反应按S N1历程进行时,反应速率只取决于RX的解离,而与亲核试剂无关,因此,试剂的亲核能力对反应速率不发生明显影响。

取代反应按S N2历程进行时,亲核试剂参加了过渡态的形成,一般来说,试剂的亲核能力愈强,S N2反应的趋向愈大。

电子效应:推电子取代基可增大苯环的电子密度,有利于苄基正离子形成,S N2反应不需形成C+ ,而且甲基是一个弱供电子基,所以对S N2历程影响不大。

22、以RX与NaOH在水乙醇中的反应为例,就表格中各点对SN1和SN2反应进行比较.

S N2S N1

1.动力学级数

2.立体化学

3.重排现象

,RBr,RI的相对速率

,CH3CH2X,(CH3)2CHX,(CH3)3CX的相对速率

6.[RX]加倍对速率的影响

7.[NaOH]加倍对速率的影响

8.增加溶剂中水的含量对速率的影响

9.增加溶剂中乙醇的含量对速率的影响

10.升高温度对速率的影响

答案：

S N1S N2

⒈动力学级数一级二级

⒉立体化学外消旋化构型翻转

⒊重排现象有无

⒋RCl,RBr,RI的相对速率RI>RBr>RCl RI>RBr>RCl

⒌CH3X, CH3CH2X,

(CH3)2CHX, (CH3)3CX的相对速率(CH3)3CX>(CH3)2CHX>CH3

CH2X>CH3X

CH3X>CH3CH2X>(CH3)2C

HX>(CH3)3CX

⒍〔RX〕加倍对速率的影响加快加快

⒎〔NaOH〕加倍对速率的影响无影响加快

⒏增加溶剂中水的含量对速率的影响有利不利

⒐增加溶剂中乙醇的含量对速率的影响不利有利⒑升高温度对速率的影响加快加快

9章卤代烃习题

第九章 卤代烃习题 1. 用系统命名法命名下列化合物。 (1) 2, 2,4-三甲基-4-溴戊烷 (2) 2-甲基-5-氯-2-溴已烷 (3) 2-溴-1-已烯-4-炔 (4) (Z)-1-溴-1-丙烯 (5) (1R,3S)-1-氯-3-溴环已烷 2. 写出符合下列名称的构造式。 （1）叔丁基氯 （2）烯丙基溴（3）苄基氯（4）对基苄基氯 (3) (2)(4)(1)CH 2 CH CH 2Br H 3C C CH 3 CH 3 Cl CH 2Cl CH 2Cl Cl 3. 写出下列有机物的构造式，有“*” 的写出结构式： (1) 4-chloro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcyclohexane (3)*(R)-2- bromooctane (4) 5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne CH 3CHCH 2CHCH 3 (3) (2) (4)(1)H C C 6H 13_n CH 3 Br CH 3 Cl Br C 2H 5 HC Cl CH 2 CH 2CH 2CH 3 4. 用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 (1) NaOH(水) (2) KOH(醇)(3) Mg 、乙醚(4)NaI/丙酮 (6) NaCN (7) NH3(9) AgNO 3、醇 (10) C 2H 5ONa (8)(5) 产物（3）+CH 3C C -Na + CH CH (3) C 2H 5OH (2) (4) (1) (5) CH 2CH 3Br +NaOH H 2O 2CH 3 OH CH 2CH 3Br +KOH NaI CH CH 2 C 2H 5OC 2H 5 2CH 3Br +Mg 2CH 3MgBr 2CH 3Br +CH 2CH 3+CH 3CCH 3 O 2CH 3 MgBr CH 2CH 3 I HC +HC CMgBr

第六章卤代烃习题答案20091202

第六章 卤代烃(P107) 6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。 a. 2-甲基3-溴丁烷 b. 2,2-二甲基-1-碘丙烷 c. 溴代环己烷 d. 对二氯苯 e. 2-氯-1,4戊二烯 f. (CH 3)2CHI g. CHCl 3 h. ClCH 2CH 2Cl i. CH 2 CHCH 2Cl j. CH 3CH CHCl 解： a.(CH 3)2CHCHCH 3Br b.CH 3 CH 3CCH 2I 3 c.Br d. Cl Cl CH 3CH CHC CH 2 e. g. 2-碘丙烷 h. 三氯甲烷 i. 1,2-二氯乙烷 i. 3-氯-1-丙烯 j. 1-氯-1-丙烯 6.2 写出C 5H 11Br 的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲或叔卤代烃。如有手性碳，以星号标出，并写出对映体的投影式。 解：11个 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br Br CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 3CH 3CH CH 2CH 2Br *CH 3CHCH 2CH 2CH 3 Br 1-溴戊烷 3-溴代戊烷 3-甲基-1-溴丁烷 2-溴戊烷 （伯卤代烷） （仲卤代烷） （伯卤代烷） （仲卤代烷） CH 3CH 2CHCH 2Br CH 3 * Br CH 3CH 3CH 2CCH 3 CH 3CHCHCH 3 Br CH 3 * CH 3CCH 2Br CH 3 CH 3 2-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 2-甲基-3-溴丁烷 2,2-二甲基-1-溴丙烷 （伯卤代烷） （叔卤代烷） （仲卤代烷） （伯卤代烷） 6.3 写出二氯丁烷的所有异构体，如有手性碳，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。 解：13个 CH CH 2CH 2CH 3Cl Cl CH 3CCH 2CH 3 Cl Cl *CH 2CHCH 2CH 3 Cl Cl 二种旋光异构体

大学有机化学练习题—第六章卤代烃

大学有机化学练习题— 第六章卤代烃 TTA standardization office【TTA 5AB- TTAK 08- TTA 2C】

第六章 卤代烃 学习指导：1. 卤代烷分类和命名:IUPAC 命名法； 2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N 1,S N 2历程和影响因素） ；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应； 3. S N 1和S N 2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响； 4. E1和E2两种历程，Saytzeff 规则；烃基对卤素活泼性的影响； 5. 双键位置对卤素原子活性的影响。 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出溴仿的构造式。2、写出 的系统名称。 3、写出(Z )-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。 4、写出 的系统名称。 5、写出 的系统名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( ) ( ) + ( ) 3、 4、 5、 6、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列溴代烷在NaOH 水溶液中的反应速率快慢次序： (A) Br —CH 2CH 2CH(CH 3)2

2、将下列化合物按与AgNO 3（SN1） 醇溶液反应快慢排序： (B) (CH3)3CCl (C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl 3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序： (A) (CH3)2CHCH2CH2Br 4、指出下列化合物中，按S N 1反应哪一个进行得较快。 (A) (CH3)2CBrCH2CH3 5、将下列化合物按S N 1反应活性大小排列： (A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于 S N 2机理，哪些属于S N 1机理。 1. 产物的构型完全转化。 2. 有重排产物。 3. 碱的浓度增加反应速率加快。 4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。 5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷 (B) 1-碘丁烷 (C) 己烷 (D) 环己烯 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷 (B) 2-氯丁烷 (C) 2-甲基-2-氯丙烷 3、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (C) (CH3CH2)3CCl (D) (CH3CH2)2C==CHCH2Cl 六、有机合成题（完成题意要求）。 1、完成转化： 2、以苯和1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成：

第六章卤代烃

第六章 卤代烃 6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。 a. 2－甲基－３－溴丁烷 b. 2,2－二甲基－１－碘丙烷 c. 溴代环己烷 d. 对乙氯苯 e. 2－氯－1,4－戊二烯 f. (CH 3)2CHI g. CHCl 3 h. ClCH 2CH 2Cl i. CH 2=CHCH 2Cl j. CH 3CH=CHCl 答案： a.CH 3CH--CHCH 3 CH 3 Br b. C CH 3 H 3C CH 3 CH 2I c. Br d. Cl e. Cl Cl f. 2－碘丙烷 ２－iodopropane g. 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroform h. 1,2－二氯乙烷 1,2－dichloroethane i. ３－氯－１－丙烯 ３－chloro －1－propene j. 1－氯－１－丙烯 １－chloro －1－propene 6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂 a.C 6H 5CH 2Cl Mg 22 H + H 2O b. CH 2=CHCH 2Br + NaOC 2H 5 c. CH=CHBr CH 2Br + AgNO 3 d. +Br 2 2e. CH 2Cl Cl f.CH 3CH 2CH 2CH 2Br Mg 225g. + H 2O － 2历程 h. 3 +H 2O － SN 1历程 i. Br j.CH 2=CHCH 2Cl CH 2=CHCH 2CN k. (CH 3)3Cl +NaOH H 2O 答案：

a.C 6H 5CH 2Cl Mg 26H 5CH 2MgCl 2 C 6H 5CH 2COOMgCl H + H 2O C 6H 5CH 2COOH b. CH 2=CHCH 2Br + NaOC 2H 5 CH 2=CHCH 2OC 2H 5c. CH=CHBr CH 2Br + AgNO 3 CH=CHBr CH 2ONO 2 +AgBr d. +Br 2 CH 2=CHCHO Br Br 光照 Br e. CH 2Cl Cl CH 2OH Cl f.CH 3CH 2CH 2CH 2Br Mg 2CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr 25CH 3CH 2CH 2CH 3+BrMgOC 2H 5 g. + H 2O －2历程 3 h. 3 + H 2O － SN 1历程 3 +3 i. Br j.CH 2=CHCH 2Cl CN － CH 2=CHCH 2CN k. (CH 3)3Cl +NaOH H 2O (CH 3)3COH 6.5 下列各对化合物按SN 2历程进行反应,哪一个反应速率较快? a.(CH 3)2CHI (CH 3)3CCl b.(CH 3)2CHI (CH 3)2CHCl c. CH 2Cl Cl d. CH 3CHCH 2CH 2Br 3 CH 3CH 2CHCH 2Br 3 e. CH 3CH 2CH 2CH 2Cl CH 3CH 2CH=CHCl 及及及 及及 答案： a.(CH 3)2CHI > > (CH 3)3CCl b.(CH 3)2CHI (CH 3)2CHCl >c. CH 2Cl Cl d. CH 3CHCH 2CH 2Br > CH 3 CH 3CH 2CHCH 2Br CH 3 e. CH 3CH 2CH 2CH 2Cl > CH 3CH 2CH=CHCl

第九章 卤代烃 答案

第九章卤代烃 习题A 一.用系统命名法命名下列化合物。 二.写出下列化合物的结构式 1、CH 2Br 2、CH 2=CHCHCl 3、 Br 4、CH 2CH 2Br 5、 Cl 6、 CH 3 Cl 7、CHCl 3 8、Br 9、 10、 11、 三.完成下列反应式。 1. C CH 2H 3C CH 3 2. CH 3CHCH 3, CH 3CHCH 3 2 3. CH 3CH 2CHCH 3Cl ,CH 3CH 2CHCH 3 2 4. CH 3CHCH 3, CH 3CHCH 3 5. CH 3 1. 3-溴环己烯 2. 4-甲基-1-溴环己烯 3. 2,3,3-三甲基-1-溴丁烷 4. 1-苯基-2-溴乙烷 5. 苄基溴化镁 6. 2,3,3-三甲基-1-溴丁烷 7. 对溴苄氯 8. 对溴氯苯 9. 2-甲基-5-氯-6-溴-1,4-己二烯

6. CH 2OH 7. C 2H 6 + CH 3CH 2CH 2CH 2C CMgBr 8. Cl Cl , 9. CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr , CH 3CH 2CH 2CH 3 10. CH 3H 3C 11. 3 Br 12. CH 2COOH 13. 14. 15. 16. 四.选择题 CBBCC AACDB BBADB DCCAD DB 五. 用化学方法区别下列各组化合物 （1） 溴乙烷 室温下立即出现沉淀加热后出现沉淀 溴苯苄溴不反应 （2）

白色沉淀 1-氯戊烷 2-溴丁烷 1-碘丙烷 黄色沉淀 浅黄色色沉淀 （3） 室温下立即出现沉淀 加热后出现沉淀 不反应 CH3CH=CHBr CH2=CHCH2Br CH3CH2CH 2 Br （4） 3-溴-2-戊烯 4-溴-2-戊烯 5-溴-2-戊烯 室温下立即出现沉淀 加热后出现沉淀 不反应 六.机理题 1. Cl 3 3 33 + ++ 2. X CH3 OCH3 -X 3. C Br C2H H3 HO C H 2 H5 3 + OH Br 4.

第九章卤代烃练习及答案.

第九章卤代烃 1.用系统命名法命名下列各化合物 （1）（2） （3）（4） (5) 答案： ⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷；2-甲基-5-氯-2-溴已烷；⑶2-溴-1-已烯-4-炔；⑷(Z)-1-溴-1-丙烯；⑸顺-1-氯-3-溴环已烷 2.写出符合下列名称的结构式 ⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯 答案： 3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3)*(R)-2-bromootane (4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案：

4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 ⑴NaOH（水）⑵ KOH（醇）⑶ Mg、乙醚⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹NaCN ⑺ NH3 ⑻ (9)、醇 (10) 答案：

5.写出下列反应的产物。 ⑴ ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹ ⑺ ⑻ ⑼ ⑽ ⑾

⑿ 答案：

6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: ⑴水解速率 ⑶进行SN2反应速率： ① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 ② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷 ⑷进行SN1反应速率： ①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷 ②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴 ③ 答案： ⑴水解速率: ⑵与AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度: ⑶进行S N2反应速率: ① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷 ② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷 ⑷进行S N1反应速率: ①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷 ②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴 7.写出下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢. 3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯 答案：

第9章 卤代烃答案

本章需掌握知识： 一．卤代烃的系统命名和制备方法(HX, PX 3, PCl 5, SOCl 2)； 二．明确亲核、亲电、底物、离去基的概念； 三．卤代烃的亲核取代反应(S N 1/S N 2) 及其影响因素(烃基结构、卤原子、亲核试剂)；知道常用的亲 核试剂(C/N/O/S/X 族)；卤代烃的鉴别； 四．卤代烃的消除反应(E1/E2)及其影响因素(烃基结构、碱性试剂) ；知道消除反应的选择性；知 道试剂的碱性和亲核性的大致关系； 五．对于卤代烯烃和卤代芳烃要知道双键位置或苯环位置对卤原子活泼性的影响；知道苄卤和烯丙 基卤的特殊活泼性。 1．用系统命名或俗名来命名。 CH 3CH 2CH 2C Cl CHCH 3 3 CH 3C H 2CH 2CH 2C l C CH 3 H 3C CH 3 Br Cl Cl 2-甲基-3,3-二氯己烷 氯丁烷 叔丁基溴 邻二氯苯 H 3C CH Br CH CH CH 3 CH 2Br ClCH 2C H 2Cl CH Cl 3 CH 2=CH CH 2-Cl 4-溴-2-戊烯 苄溴 1,2-二氯乙烷 氯仿(三氯甲烷) 烯丙基氯 2．写出每一步反应产物，并指出反应类型。 3．完成反应 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 4．用化学方法鉴别。 (1) (A) CH 3CH 2CH 2Cl (B) CH 3CH 2CH 2Br (C) CH 3CH 2CH 2I (D) CH 2=CHBr (E) CH 2=CHCH 2Br 加入Ag(NO)3的乙醇溶液：快速浅黄色沉淀，E;较慢浅黄沉淀，B ；微热后黄色沉淀，C ；微热后白色沉淀，A ；无明显变化，D. (2) (A) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (B) (CH 3)2CHCl (C) CH 3CH=CHCH 2Cl (D) PhCl 加入Ag(NO)3的乙醇溶液，白色沉淀产生速度：C>B>A>>D (3) (A) (B) (C) (D) (E) (F) CH 3Br 5．比较题。 ①比较下列化合物分别进行E1、S N 1和S N 2反应速度的快慢。(由快到慢排列) (A)(C H 3)CBr (B)(CH 3)2C HBr (C)C H 3CH 2Br (D )C H 2=C HBr E1：A>B>C>>D S N 1：A>B>C>>D S N 2：C>B>A>>D

第六章 卤代烃

第六章卤代烃 Ⅰ学习要求 1. 了解卤代烃的分类及结构特点。 2. 了解卤代烃的普通命名法，熟练掌握卤代烃的系统命名法。 3. 掌握卤代烃的化学性质及应用，熟练掌握用Saytzeff规则判断消除反应的主要产物。 4. 理解亲核取代反应历程、β–消除反应历程；掌握S N1、S N2、E1、E2反应历程的特点，反应条件，反应活性及影响因素；了解S N1、S N2反应的立体化学特征。 5. 掌握伯、仲、叔卤代烷烃及烯丙型、乙烯型卤代烯烃的化学活性差异及其应用。 Ⅱ内容提要 一. 卤代烃的命名 卤代烃的系统命名通常是将卤原子作为取代基，按烃的命名原则进行命名。 卤代烷烃的命名是选择含有卤原子的最长碳链作主链，将卤原子及其它支链作为取代基，按“最低序列”原则对主链编号，命名时将取代基按“次序规则”，较优基团后列出。 卤代烯烃和卤代芳烃分别以烯烃和芳烃为母体，按烯烃和芳烃的命名原则进行命名。 二. 卤代烃的结构特点及化学性质 在卤代烃分子中由于卤原子的电负性大于碳原子的电负性，所以碳卤键是极性共价键，成键电子云偏向卤原子，使卤原子容易被一些亲核试剂取代。另外受卤原子吸电子的诱导效应的影响，使β–碳氢键的极性增大，β–氢原子的酸性增强，易受碱进攻而引起β–碳氢键的断裂，发生脱卤代氢的消除反应。 1. 亲核取代反应 2. β–消除反应 R C H H β 碱进攻，引起消除反应亲核试剂进攻，引起亲核取代反 应 R X NaOH R OH R O R' NaCN R 2 NH2 NH3R NH AgONO RONO2 此反应可用于制备多一个 碳原子的羧酸及胺。 此反应可用于鉴别卤代烃 此反应可用于制备醇。 + NaOR'+ + 硝酸 酯 C C C C+HX

第九章有机化学卤代烃课后答案

第九章 卤代烃 1．命名下列化合物。 CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2Cl CH 2=C CHCH=CHCH 2Br CH 3 Cl 1，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯 CH 3CH 2CH 3 CHCH 3 CH 3 2－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷 Cl Br Cl 4－氯溴苯 3－氯环己烯 F 2C=CF 2 CH 3 Br 四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 2．写出下列化合物的结构式。 （1）烯丙基氯 （2）苄溴 CH 2=CHCH 2Cl CH 2Br （3）4－甲基－5－氯－2－戊炔 （4）一溴环戊烷 CH 3C C CHCH 2 Cl CH 3 Br （5）1－苯基－2－溴乙烷 （6）偏二氯乙烯 （7）二氟二氯甲烷（8）氯仿 CH 2CH 2Br CL 2C=CH 2CCl 2F 2 HCCl 3 3．完成下列反应式： CH 3CH=CH 2+HBr CH 3CHCH 3Br CH 3CHCH 3 CN (1) CH 3CH=CH 2+CH 3CH 2CH 2Br H 2O(KOH) CH 3CH 2CH 2OH (2)

CH3CH=CH2+Cl25000C ClCH 2CH=CH2 Cl+H O ClCH 2 CHCH2Cl OH (3) +Cl2 Cl Cl 2KOH (4) NBS Br KI CH3COCH3 I (5) CH3CH CHCH CH3OH PCl5CH 3CH CHCH3 CH3Cl NH3CH3CH CHCH3 NH2 CH3 (6) (CH3)3CBr+KCN25CH2=C(CH3)2 (7) CH3CHCH3 OH PBr CH3CHCH3 AgNO3/C2H5OH CH3CHCH3 ONO2 (8) C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2C CH CH3CH3+CH3CH2CH2CH2C CMgBr (9) ClCH=CHCH2Cl+CH3COONa3ClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl (10) CH CH+25Cl C=C Cl H Cl Cl2CHCHCl2 2Cl (11) CH2Cl + 3CH2 CH 2 CH2 CH2 CH2 OC2H5 CN NH2 I OH (12)

第六章 卤代烃习题2

第六章卤代烃习题 学号:_______________姓名:_______________得分:_______________ 一、选择 1、比较下列化合物在醋酸溶液中与作用的速度,正确的是: (A) 1>2>3 (B) 3>2>1 (C) 2>1>3 (D) 2>3>1 2、S N1反应的特征是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生(IV)。 (A) I，II (B) III，IV (C) I，III (D) I，IV 3、ClCH2CH2Cl的NMR谱图中 （A）只有一个单峰（B）二组面积相同的三重峰 （C）二组单峰（D）一个单峰，一个三重峰，面积比为1:2 4、下列化合物与CN--发生S N2亲核取代反应速度的快慢： （A）1>2>3>4 (B ) 4>2>1>3 (C ) 2>1>4>3 (D ) 2>3>1>4 5、将分子式为C3H6Cl2的异构体进一步氯化,有几个化合物只给出一种三氯代物? (A) 1个 (B) 2个 (C) 3个 (D) 4个 6、下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂? (A) CH3CHClCH2OH (B) CH3CH2CH2Br (C) HC≡CCH2Cl (D) CH3CONHCH2CH2Cl 7、下列哪些化合物不能用来制备Grinard试剂？

（A）1，3，4 （B）1，2 （C）1，3，5 （D）3，5 8、二氯丙烷可能的异构体数目有多少? (A) 2 (B) 4 (C) 6 (D) 5 9、下列化合物与NaCN发生反应(S N2)的速度快慢次序 A. 1>2>3>4 B. 1>4>2>3 C. 2>3>1>4 D. 2>4>1>3 10、下列物质用KOH/EtOH反应,速度快慢为： （A）1>2>3 (B ) 3>2>1 (C ) 3>1>2 (D ) 2>3>1 11、下面哪种RX易与格氏试剂发生偶联反应？ 12、哪一个氯代烃和AgNO3/EtOH反应最快？ 二、填空 1、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 2、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

第9章卤代烃

烃代第九章卤 学习要求： 1、了解卤代烃的分类、命名及同分异构； 2、掌握卤代烷的化学性质； 3、掌握卤代烷的亲核取代反应历程及影响因素； 4、掌握一卤代烯烃和一卤代芳烃的化学性质； 5、掌握卤代烃的制法； 6、了解一些重要的卤代烃的用途； 7、了解有机氟化物。卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代而生成的化合物。X = Cl Br IRCH X HRCH 22 自然界中存在极少，主要是人工合成的。 能发生多种化学反应转化成各种其他键是极性键，性质较活泼，R-X因C-X类型的化合物，所以卤代烃是有机合成的重要中间体，在有机合成中起着桥梁的作用。同时卤代烃在工业、农业、医药和日常生活中都有广泛的应用。由此可见，卤代烃是一类重要的化合物。卤代烃的分类、命名及同分异构现象§ 9—1 一、分类 1．按分子中所含卤原子的数目，分为一卤代烃和多卤代烃。 2．按分子中卤原子所连烃基类型，分为：-X R-CH卤代烷烃2乙烯式卤代烯烃 R-CH=CH-X -X 烯丙式R-CH=CH-CH2CH（）n-X 孤立式≥2 R-CH=CH2 X卤代芳烃CHX2·93·． ．按卤素所连的碳原子的类型，分为：3C-XR CH-X-XRR-CH322伯卤代烃叔卤代烃仲卤代烃2°）二级卤代烃（3°）（三级卤代烃1一级卤代烃°）（ 二、命名（称为卤代某烃或某基卤）简单的卤代烃用普通命名或俗名，Br =CH-CHCHCHCl三氯甲烷（氯仿）烯丙基溴223ClCHCHCH正丙基氯223ClCH氯化苄2CHClCH）（异丙基氯3 2（苄基氯）CH CBr （）叔丁基溴3 3 复杂的卤代烃用系统命名法（把卤素作为取代基）编号一般从离取代基近的一端开始，取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出。例如： -2--CH--CH-CH-CH CH3-甲基氯戊烷332CHCl3 -CH-CH-CH CH-CH-CH-CH3--5-氯庚烷甲基33222-5-3-ClCH×甲基庚烷氯 3CH-CH-CH-CH-CH-CH-2-4-3322甲基氯己烷 ClCH 3CH-CH-CH-CH-CH-CH3--4-溴己烷氯3232ClBr3--4-氯己烷溴× 卤代烯烃命名时，以烯烃为母体，以双键位次最小编号。-1-3--4--ClCH= CH-CH-CH 氯甲基丁烯22-1-2--3-CH×丁烯甲基氯3Cl-5-4 -CH氯环己烯甲基3 ·94·． 卤代芳烃命名时，以芳烃为母体。侧链卤代芳烃命名时，卤原子和芳环都作为取代基。 三、同分异构现象 卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体要多，例如，一卤代烃除了碳干异构外，还有卤原子的位置异构。 § 9—2 卤代烷 一、物理性质 1．一般为无色液体。

有机化学B教材第二版课后习题解析第六章 卤代烃课后习题参考答案

卤代烃课后习题参考答案 习题1，各卤代烃名称依次是： 溴代新戊烷（2,2,-二甲基-1-溴丙烷）；2-甲基-4-氯戊烷（4-甲基-2氯戊烷）；2-甲基-2-氯丁 烷；Z-1-氯-1-丁烯；3-甲基-4-氯-1-丁烯；4-溴代环戊烯；苄基溴（溴甲基苯）2-苯基-1-氯丙烷。 习题2，各卤代烃结构依次是： Br CH 3 NO 2 CHCl 3 C H 2CH 3 CH 3 Cl Br Br CH 3 NO 2 CHCl 3 C H 2CH 3 CH 3 Cl Br 习题3，各反应主要产物依次是： C H 3Cl C H 3CH 3 C H 3CH 3 Br C H 2CH 2 (1)(2) 习题4， CH 3 C H 3O 3 CH 3 O NO 2 C H 3CH 3 C H 3 Br C H 3CH 3 C H 3Br

Cl Cl CH Cl Cl CH 3 习题,5，S N 1活泼顺序：二苯溴甲烷〉2-溴丙烷〉1-溴丙烷 S N 2活泼顺序：1-溴丁烷〉2-溴丙烷〉2-甲基2-溴丙烷 卤原子活泼顺序：1-溴-2丁烯〉1-氯-2-丁烯〉2-溴-2-丁烯〉2-氯2-丁烯 习题6,（1）S N 2；（2）S N 1；（3）S N 2；（4）S N 1 习题7， C H 3CH 3CH 3 KOH EtOH C H 3CH 3 CH 3HCl C H 3CH 33 Cl CH Br KOH EtOH C H 2CH 3 HCl C H 3CH Cl C H 3CH 3 CN H 3+ C H 3CH 3 COOH 习题8，见活页作业答案。 习题9，活页答案。

第六章 卤代烃(答案)

第六章 卤代烃 1. 用系统命名法命名下列化合物，并指出它属于哪类卤代烃（如：伯、仲、叔卤代烷或乙烯基型、苯基型、烯丙基型、苄基型、隔离型卤代烃）。 (1) 2-甲基-1-氯丙烷(伯卤代烷) (2) 2-甲基-2-溴丁烷(叔卤代烷) (3) 2，2-二甲基-4-溴戊烷(仲卤代烷) (4) Z -2-甲基-1-溴-2-戊烯(烯丙基型卤代烃) (5) Z -3-甲基-2-氯-2-戊烯(乙烯基型卤代烃) (6) 3-甲基-4-溴-1-丁烯(隔离型卤代烃) (7) 对氯甲苯(苯基型卤代烃) (8) 1-苯基-1-溴丙烷(苄基型卤代烃) 2. 写出下列化合物的构造式或构型式： (1)CH 3C CHCH 3Br Br CH 3 (2)CH 3CCCH 2CH 3 Cl Cl CH 3 CH 3 (3)CHCH 2Cl H 2C (4)CHCH 2Br H 2C (5) C C CH 3H 3C Cl (6)C C Cl H C C Cl H H H (7)CH 3 Cl (8) CH 2Br 3. 用化学方法鉴别下列各组化合物： (1) 褪色 2Cl CH 3Cl CH 3 Cl Cl (2) C Cl H 3C CH 3CH 3CHCHCH 3 CH 3 Cl H 2C CHCl (3) CH 3CHCH=CH Cl CH 3CHCH=CH I 4. 判断下列各组化合物发生指定反应的活性次序： (1) 2-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-3-溴丁烷>2-甲基-2-溴丁烷 (2) 2-甲基-2-溴丙烷>2-溴丁烷>1-溴丁烷 (3) 1-碘丁烷>1-溴丁烷>1-氯丁烷

有机化学(第四版,汪小兰)课后题答案第六章 卤代烃

第六章 卤代烃 6.1 a.CH 3CH--CHCH 3 CH 3 Br b. C CH 3 H 3C CH 3 CH 2I c. Br d. Cl e. Cl Cl f. 2－碘丙烷 ２－iodopropane g. 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroform h. 1,2－二氯乙烷 1,2－dichloroethane i. ３－氯－１－丙烯 ３－chloro －1－propene j. 1－氯－１－丙烯 １－chloro －1－propene 6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂 a.C 6H 5CH 2Cl Mg 26H 5CH 2MgCl 2 C 6H 5CH 2COOMgCl H +H 2O C 6H 5CH 2COOH b. CH 2=CHCH 2Br + NaOC 2H 5 CH 2=CHCH 2OC 2H 5c. CH=CHBr CH 2Br + AgNO 3 CH=CHBr CH 2ONO 2 +AgBr d. +Br 2 2Br Br Br

e. CH2Cl CH 2 OH f.CH 3 CH2CH2CH2Br Mg 2 CH3CH2CH2CH2MgBr25CH 3 CH2CH2CH3+BrMgOC2H5 g. +H2O － 2历程 3 h. 3 +H2O － SN1历程 3 + 3 i. Br j.CH2=CHCH2Cl CN － CH2=CHCH2CN k.(CH 3 )3Cl+NaOH H2O(CH3)3COH 6.5下列各对化合物按SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快? a.(CH 3 )2CHI>> (CH3)3CCl b.(CH3)2CHI(CH3)2CHCl > c.CH 2 Cl Cl d.CH3CHCH2CH2Br> 3 CH3CH2CHCH2Br 3 e.CH3CH2CH2CH2Cl>CH3CH2CH=CHCl 6.6将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列 b > c > a 6.7 (a) 反应活化能(b) 反应过渡态(c) 反应热放热 6.8 A:CH3CH2CHCH3 B:CH2=CHCH2CH3C:CH3CH=CHCH3(Z) and (E) Br 6.9怎样鉴别下列各组化合物？ 鉴别 a , b , d AgNO3 / EtOH c. Br2 6.10

有机化学 第9章 卤代烃

Organic Chemistry ’有机化学 Organic Chemistry 第九章卤代烃(6) 教材:李景宁主编高等教育出版社

§9.1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象一分类 、分类脂肪族卤代烃脂肪族卤饱和代烃CH 3Cl 卤代烃 不饱和脂肪族卤代烃CH 2 =CHCl Cl Cl 芳香族卤代烃 Cl 根据和卤原子直接相连的碳原子类型的不同又可分为：2X C X R （级卤代烃）（级卤代烃）R （一级卤代烃）（二级卤代烃）（三级卤代烃）

二、命名 1 1. 习惯命名法简单的卤代烷是有烷基和卤素原子结合生成的化合物,可以根据分子中烷基命名 根据分子中烷基命名。C H 3C H 2 C H 2 C l )正丙基氯(C H 32C H C l (C H 3)3C B r 异丙基氯叔丁基溴C H C l 3 氯仿 2. 复杂的卤代烃用系统命名法（把卤素作为取代基）①卤代烷：[烷烃为母体] 以含有卤原子的最长碳链作为主链，将卤原子或其他支链作为取代基。命名时，取代基按“顺序规则”较优基团在后列出 “顺序规则”较优基团在后列出。

例如：CH -CH -CH--CH-CH 3--2-323 H 3Cl 甲基氯戊烷 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH-CH 2-CH 3 氯庚烷-5-3-CH 3 CH CH CH CH CH 甲基氯 甲基庚烷-5-3-× CH 3-CH-CH 2-CH-CH 2-CH 3 CH 3 甲基 氯己烷-2-4-CH 3-CH 2-CH-CH-CH 2-CH 3 氯 溴己烷3-3-4-4溴氯己烷 3--4-×

(完整word版)第九章卤代烃

第九章 卤代烃 教学要点： 1.介绍了卤代烃的分类及同分异构现象、卤代烃的命名、卤代烷的结构和物理性 质、化学性质、制备方法。 2.介绍了一卤代烷的取代反应、消去反应(查依采夫规则)、还原反应。 几种常见 的有机金属化合物。 3.介绍了S N 1和S N 2反应历程、碳正离子的生成、结构、不同结构碳正离子的相对稳定性。 4.一卤代烯烃和一卤代芳烃的分类、物理性质、化学性质、有机氟化合物的特性、有机氟化合物的应用。 本章重点： 卤代烷的结构，卤代烷的化学反应，亲核取代反应的机理，一卤代烯烃和一卤代芳烃，卤代烃的制备方法，几种常见的有机金属化合物。 本章难点： 卤代烷的化学反应，亲核取代反应的机理。 考核要求： 识记：卤代烷的命名，一卤代烷的结构。领会：亲核取代反应的机理。 综合分析：SN1和SN2反应立体化学及影响因素。 熟练应用：一卤代烷的化学反应，卤代烃的制备方法，几种常见的有机金属化合物。 教学时数：6学时 教学内容： 第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构现象；第二节 卤代烃； 第三节 亲核取代反应历程；第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃；第五节 卤代烃的制法； 第六节 重要的卤代烃；第七节 有机氟化合物； 第二十四次课 （第47～48学时） 卤代烃可以看作是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代后所生成的化合物。 卤原子是卤代烃的官能团。 常所说的卤代烃是指氯代烃、溴代烃和碘代烃。而氟代烃的性质和制法都较为特殊。 一卤代烃的性质比较活泼，能发生多种化学反应转化成各种其他类型的化合物。所以卤代烃是重要的合成中间产物。 第一节 卤代烃的分类、同分异构和命名 一、分类 二、命名 三、同分异构现象 一、分类 卤代烃 氟代烃碘代烃 溴代烃 氯代烃 一卤代烃 多卤代烃 根据卤代烃分子中所含卤原子的数目： 根据卤代烃分子中所含卤原子的种类： 根据卤代烃分子中烃基的类型：饱和卤代烃 不饱和卤代烃芳香族卤代烃 根据和卤原子直接相连的碳原子类型：一级卤代烃（伯卤代烃） R -CH 2-X 10-X 二级卤代烃（仲卤代烃） R 2CH-X 20-X 三级卤代烃（叔卤代烃） R 3C-X 30-X 二、命名

有机化学答案 第六章 卤代烃

第六章 卤代烃 6.1.答案： a. CH 3CH--CHCH 3 CH 3 Br b. C CH 3 H 3C CH 3 CH 2I c. Br d. Cl e. Cl Cl 3-氯乙苯 Cl f. 2－碘丙烷 ２－iodopropane g. 氯仿或三氯甲烷 trichloromethane or Chloroform h. 1,2－二氯乙烷 1,2－dichloroethane i. ３－氯－１－丙烯 ３－chloro －1－propene j. 1－氯－１－丙烯 １－chloro －1－propene 6.2 略 6.3 略 6.4答案： a. C 6H 5CH 2Cl Mg Et 2O 6H 5CH 2MgCl C 6H 5CH 2COOMgCl H + H 2O C 6H 5CH 2COOH b. C H 2=C H C H 2B r + NaOC 2H 5 C H 2=C H C H 2O C 2H 5c. CH=CHBr CH 2Br + AgNO 3 CH=CHBr CH 2ONO 2 + AgBr d. + Br 2 2Br Br Br e. CH 2Cl Cl CH 2OH Cl f. CH 3CH 2CH 2CH 2Br Mg Et 2O CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr 25CH 3CH 2CH 2CH 3+BrMgOC 2H 5 g. + H 2O － SN 2历程 3 h. 3 + H 2O － SN 1历程 3 + 3 i. Br j.C H 2=C H C H 2C l C N － C H 2=C H C H 2C N k. (CH 3)3Cl + NaOH H 2O (CH 3)3COH

有机化学(第四版)第九章 卤代烃

有机化学（第四版）第九章卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物 （1）（2） （3）（4） (5) 答案： 解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-已烯-4-炔⑷(Z)-1-溴-1-丙烯 ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷 2.写出符合下列名称的结构式 ⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴 ⑶苄基氯⑷对氯苄基氯 答案： 解: 3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane

(3)*(R)-2-bromootane (4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案： (1)(2)(3)(4) 4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 ⑴NaOH（水）⑵ KOH（醇）⑶ Mg、乙醚 ⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹ NaCN ⑺ NH3 ⑻ (9)、醇 (10) 答案：

5.写出下列反应的产物。 ⑴

⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹ ⑺ ⑻ ⑼ ⑽ ⑾ ⑿答案：解:

6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: ⑴水解速率

⑶进行SN2反应速率： ① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 ② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷 ⑷进行SN1反应速率： ①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷 ②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴 ③ 答案： 解: ⑴水解速率: ⑵与 AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度:

有机化学 第六章 卤代烃

第六章卤代烃 卤代烃是一种简单的烃的衍生物，它是烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子（F, CL, Br，I）取代而生成的化合物。一般可以用R-X表示，X代表卤原子。由于卤代烃的化学性质主要有卤原子决定，因而X是卤代烃的官能团。根据卤代烃分子中烃基的不同，可以将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃等。 第一节卤代烷烃 一．卤代烷烃的分类和命名 （一）卤代烷烃的分类 1.根据卤代烷烃分子中所含卤原子的种类，卤代烷烃分 为： 氟代烷：如CH3-F 氯代烷：如：CH3-CL 溴代烷：如：CH3-Br 碘代烷：如：CH3-I 2.根据卤代烷烃分子中所好卤原子的数目的多少，卤代烷烃分为： 一卤代烷：如：CH3CL, CH3-CH2-Br 二卤代烷：如：CH2CL2， 多卤代烷：CHCL3

3. 根据卤代烷烃分子中与卤原子直接相连的碳原子的类型的不同，卤代烷烃可以分为： 伯卤代烷(一级卤代烷) R-CH 2-Br 仲卤代烷(二级卤代烷) CH X R 1 R 2 叔卤代烷(三级卤代烷) C X R 1R 2R 3 （二） 卤代烷烃的命名 1. 普通命名 使用范围：结构比较简单的卤代烷常采用普通命名法 命名： 原则：根据卤原子的种类和与卤原子直接相连的烷基 命名为“某烷”，或按照烷烃的取代物命名为“卤某烷”。如： C H 3C L CH 3C H 2Br CH 3C H 2CH 2C H 2I CH CH 3 H 3C CH 2CL CH B r H 3C CH 2CH 3 C CH 3 H 3C CH 3 CL 甲基氯（氯甲烷） 乙基溴（溴乙烷） 正丁基碘（正碘丁烷） 异丁基氯（异氯丁烷） 仲丁基溴（仲溴丁烷） 叔丁基氯（叔氯丁烷） 2. 系统命名法 范围：复杂的卤代烷烃一般采用系统命名法。 原则：将卤原子作为取代基，按照烷烃的命名原则来

有机化学精品之 第九章 卤代烃习题参考答案(第五版)

第九章卤代烃参考答案（第五版） 1.用系统命名法命名下列各化合物答案： ⑴ 2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵ 2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶ 2-溴-1-已烯-4-炔⑷ (Z)-1-溴-1-丙烯 ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷（6）1-氯-二环[2.2.1]-庚烷（7）3-（2-氯-4-溴苯基）-丙烯（8）对甲氧基苄基溴（苯甲基溴）（9）2-溴萘 2.写出符合下列名称的结构式答案： 解: 3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3)*(R)-2-bromootane (4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案： (1)（CH3）2CHCH2CHClCH3， (2) CH2CH3 Br (3) Br H CH3 (CH2)5CH3 (4) Cl HC≡CCHClCH=C(CH2CH2CH3)CH=CH2 4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 ⑴NaOH（水）⑵ KOH（醇）⑶ Mg、乙醚

⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹ NaCN ⑺ NH3 ⑻ (9) 、醇 (10) 答案：

5.写出下列反应的产物---答案：

6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: 参考答案： ⑴水解速率: ⑵与AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度: ⑶进行S N2反应速率: ① 1-溴丁烷 > 3-甲基-1-溴丁烷 > 2-甲基-1-溴丁烷 > 2,2-二甲基-1-溴丁烷 ② 溴甲基环戊烷 > 1-环戊基-1-溴丙烷 > 2-环戊基-2-溴丁烷 1反应速率: ⑷进行S N ① 2-甲基-2-溴丁烷 > 3-甲基-2-溴丁烷 > 3-甲基-1-溴丁烷 ②α-苄基乙基溴 > 苄基溴 > β-苄基乙基溴