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大学有机化学1要点及反应总结

Chap 1绪论

一、构造、构型、构象

二、共价键

轨道杂化：C：sp、sp2、sp3杂化方式、空间构型（键角）、未参与杂化p轨道与杂化轨道位置、电负性比较

基本属性：键长：越短键越牢固键能：越大键越牢固σ键能大于п键能

键角：取代基越大键角越大极性和极化性：偶极矩（会判断偶极矩大小：矢

量和）

键断裂方式和反应类型：自由基反应、离子型（亲电、亲核）、周环反应

Lewis酸、碱

氢键、电负性

三、官能团、优先次序（ppt）

Chap 2饱和烃——烷烃

一、烃分类

烃：开链烃和环状烃

开链烃：饱和烃和不饱和烃环状烃：脂环烃和芳香烃

二、烷烃通式和构造异构、构象异构（乙烷和丁烷构象）

烷烃通式：C n H2n+2

构造异构体：分子内原子链接顺序不同

σ键形成及特性：电子云重叠程度大，键能大，不易断；可绕轴自由旋转；两核间不能有两个或以上σ键。

乙烷构象：Newman投影式、重叠式（不稳定，因为非键张力大）、交叉式（稳定，各个氢距离远，非键张力小）

丁烷构象：Newman投影式；稳定性（大到小）：对位交叉式、邻位交叉式、部分重叠式、全部重叠式

甲烷结构和sp3杂化构型：正四面体型

三、命名

普通命名法（简单化合物）：正、异、新

衍生物命名法：以甲烷为母体，选取取代基最多的C为母体C。

系统命名法：①选取最长碳链为主链，主链C标号从距离取代基最近的一端开始标。

②多取代基时，合并相同取代基，尽量使取代基位次和最小。书写时按照官

能团大小（小在前）命名

③含多个相同长度碳链时，选取取代基最多的为主链

四、物理性质

沸点（b.p.）：直链烷烃随分子量增大而增大（分子间色散力与分子中原子大小和数目成正比，分子量增大，色散力增大，沸点增大）

支链越多，沸点越低（支链多，烷烃体积松散，分子间距离大，色散力小）熔点（m.p.）：总趋势：分子量增大，m.p.增大

m.p.曲线（书P48）

相对密度：分子量增大，相对密度增大，接近于0.8

溶解度：不溶于水，易溶于有机溶剂（相似相溶，烷烃极性小）

折射率（分子中电子被光极化的程度）：正构烷烃，碳链越长，折射率越大

五、化学性质（C-H键极性小，键能大，所以烷烃比较稳定）

卤化反应：1、例子：笔记和书反应条件：高温、光、催化剂等

2、反应机理：自由基反应

反应阶段：链引发只产生自由基不消耗

链增长消耗一个自由基同时产生另一个自由基

链终止只消耗不产生自由基

反应条件：光、热、过氧化物（书P51）；一般在气相和非极性溶剂中进行

3、反应取向：烷烃中H活泼型顺序：叔H>仲H>伯H（C-H键离解能越小，均

裂吸收能量越小，易取代）

形成自由基需能量：CH3?>1?>2?>3?自由基

自由基稳定性：CH3?<1?<2?<3?自由基(自由基中间体越稳定，

反应越容易发生)

4、卤素与烷烃卤化反应活性：氟>氯>溴>碘

卤素与烷烃反应选择性：氟<氯<溴<碘

氧化反应：燃烧（完全氧化）、部分氧化反应（笔记、书P56）

异构化反应

裂化反应（自由基型反应）：分类、特性、用途

六、烷烃的主要来源和制法

来源：石油、天然气

实验室制法：烯烃加氢、Corey-House合成

Chap3 脂环烃

一、命名

单环：与烷烃类似；次序规则；环上C数小于与环相连碳链或碳链连有多个环时，常以碳链为母体，环作为取代基。

二环：联环、螺环、稠环、桥环

桥环：双环【a.b.c】某烃

螺环：螺【a.b】某烃

二、构象

环稳定性：三元<四元<五元、六元[环张力（可用每个亚表示甲基燃烧热）越大，分子能量越高，稳定性越差，越易开环]

环丙烷：3个C共平面，易开环加成，性质活泼

环丁烷：4个C不共平面，不稳定，易开环加成

环戊烷：5个C不共平面，角张力较小，较稳定，性质与开链烷烃类似

环己烷：6个C不共面，无张力

椅式构象：a键、e键，构型翻转（a、e互换）

环上有取代基时，e键取代比a键取代稳定（会判断稳定构象）

三、反应

取代反应：五元、六元环易取代（卤化反应）

氧化反应：室温下环烷烃不能使高锰酸钾退色（用于鉴别烯烃或炔烃、环烷烃）

加热或催化剂，环烷烃被氧化

加成反应：小环环烷烃（环张力答，易开环加成）加H

加卤素（环丙烷与开链烷烃区别）加卤化氢：（环烷烃衍生物环断键发生在H 最少C 和H 最多的C 间）四、脂环烃来源及制备只要来源：石油

制法：芳香族化合物氢化、分子内关环、双烯合成

Chap 3 不饱和烃

命名：1、烯基和炔基：

2、衍生物命名：烯烃以乙烯为母体；炔烃以乙炔为母体。

3、系统命名：①含双键或三键碳链为主链 ②从距离双键或三键最近一端编号 ③同时含双键和三键时，先烯后炔。 ④优先使双键和三键位次和最小；在处于相同位次编号时，使双键编号

低

4、顺帆异构体命名：相同原子或原子团在双键同侧为顺式；

5、Z,E-命名法：①大基团在双键同侧为Z ，不在同侧为E

②官能团大小次序规则：按原子序数排序，同位素D>H （绪论时ppt 或笔记） C(C,C,C)>C(C,C,H)>C(C,H,H)>C(H,H,H) -C CH ＞ -CH=CH 2

Chap 3（1）烯烃

一、结构

乙烯中六个原子共平面；

π键特性：不能自由旋转；键能小；电子云流动性大，受核束缚小，易极化。二、同分异构体

C 4以上的烯有碳链异构、官能团位置异构、顺反异构三、物理性质

状态：C4以下气体，C5-18液体，C19以上固体

沸点：相对分子质量大，沸点大；正构>异构；内端烯>末端烯>同碳数烷烃；顺式>反式熔点：分子对称性大，熔点大；内端烯>末端烯；反式烯>顺式烯四、化学性质：烯烃的反应都是围绕着π键进行（π键电子云流动，可作为一电子源，起lewis

碱的作用，亲电加成反应；α－H ，受C=C 影响，可发生取代反应。）催化加氢：生成烷烃

催化剂：Pt 、Pd 、Rh 、Ni ；Raney Ni 立体化学：顺式加成

反应意义：制备纯烷烃；据吸收氢气体积。测定分子中双键或三键数目氢化热与烯烃稳定性：氢化热越大，稳定性越小(取代基越多，越稳定)

CH 2=CH-CH 3-CH=CH-CH 2=CH-CH 2-CH 3-C=CH 2乙烯基丙烯基烯丙基异丙烯基HC C-CH 3-C C-HC C-CH 2--CH=CH-

乙炔基丙炔基1,2-亚乙烯基炔丙基

稳定性：R 2C ＝CR 2＞R 2C ＝CHR ＞RCH ＝CHR ，R 2C ＝CH 2＞RCH ＝CH 2＞CH 2=CH 2 反-RCH ＝CHR ＞顺-RCH ＝CHR 五、化学性质：亲电加成（一）与卤素加成：

1、反应意义：烯烃鉴别（反应前后溶液颜色的变化）；制备连二卤化物常用方法

2、反应机理：

慢

+ Br

δ-

Br +首先进攻

离子型反应、需极性条件（微量水）双键上电子云密度越大，反应速率越快（与双键上取代基吸电子或斥电

子有关）

3、立体化学：反式加成（负离子从背面进攻）（二）与卤化氢加成：有C +中间体生成，会出现重排 1、反应意义：生成卤代烃

2、反应速度：HI ＞HBr ＞HCl （因为酸性HI ＞HBr ＞HCl ，酸性强易失去质子）

3、反应机理：

马氏规则：因为C +中间体稳定性（烯丙型，苄基型>3>2>1>甲基型）。

注意重排现象

4、过氧化物效应（自由基加成）：反马只能与HBr 反应

反应机理：链引发、链增长、链终止（看笔记）（三）与硫酸加成（再与水反应相当于间接水合） 1、硫酸构造：有两个活泼氢

2、反应意义：间接水合制备醇；分离、提纯、鉴别烯烃

3、遵循马氏规则

（四）与次卤酸加成（次卤酸酸性弱，不断氢，而是HO -|X +） 1、反应意义：生成β-卤代醇（X-C-C-OH ） 2、实际操作：烯烃与氯+水反应。（五）与水加成

控制条件、改变催化剂（磷酸或硫酸），直接水合直接水合意义：制备醇

（六）硼氢化反应：顺式加成、反马、不重排

1、反应机理：BH

3 BH 2+ （亲电基团）+ H —

+C=C δ+-+X -C ++X -H C C

H C C +溶于硫酸OSO 2OH

不溶于硫酸

一烷基硼

RCH 2CH 2BH 2

CH 2=CH-R

RCH 2CH 2OH + B(OH)3

三烷基硼

二烷基硼

(RCH 2CH 2)2BH

CH 2=CH-R

2CH 2)3-

H 2O 2一级醇

2、简单记忆：

3、反应意义：制备伯醇

（七）羟汞化—脱汞反应（ppt 及笔记）六、化学性质：亲核加成

三键比双键易亲核加成，详见炔烃。七、化学性质：氧化反应（一）环氧化

1、烯烃+有机过酸====环氧化合物（保持双键构型）

2、常用的过酸有：O C 6H 5O CF 3-C-O-O-H

C-O-O-H

Cl O CH 3-C-O-O-H

O 过氧甲酸

过氧乙酸

过氧苯甲酸

过氧间氯苯甲酸

三氟过氧乙酸

3、可能用过氧化氢来代替过酸（二）高锰酸钾氧化

1、反应意义：烯烃鉴别（溶液颜色变化）和结构推导

2、碱性/中性高锰酸钾：生成邻二醇，顺式

3、酸性：

（三）臭氧化

1、反应意义：推导烯烃结构

RCH=CH 2

RCH 2CH 2OH

①26H 2O 2/OH 4C=C R R'H R" 酸

R R'H R"

C=O + O=C 醛酮

O=C

R"OH

C=C R R'H H 4R

R'C=O + O=C

酮甲醛H H 碳酸

CO 2 + H 2O O=C OH OH

2、

（四）催化氧化（书上反应：制备环氧乙烷）八、化学性质：聚合反应（书上反应）九、化学性质：α-氢原子的反应

（一）卤化反应（自由基取代）

1、特别：NBS （专门溴代α-氢原子）

烯丙位重排：

（二）氧化反应

十、烯烃制备：β-消除反应

1、醇脱水

2、卤代烃脱卤化氢

Chap 3（2）炔烃

一、结构

四个原子共直线；－C ≡C －中有一个σ键、2个相互⊥的π键；

sp 杂化轨道中的S 成份多。(S 电子的特点就是离核近)：比双键易发生亲核加成二、同分异构

炔烃：C 4以上的炔烃只有碳链异构和位置异构，无顺反异构三、物理性质

R R'

O C R R'

C=O + O=C

R"OH

（酮）

（酸）

R R'

H R"C=O + O=C

（醛）

（酮）

CH 3CH=CH 2 + BrCH 2CH=CH 2C C C

N-H C

H 2H 2O

C C C

N-Br

H 2H 2O

h ν4

N-溴代丁二酰亚胺

(NBS 专门溴代 -H)

αCH 3(CH 2)4CH 2CH=CH 2

NBS

CH 3(CH 2)4CHCH=CH 2+CH 3(CH 2)4CH=CHCH 2

3-溴-1-辛烯

1-溴-2-辛烯

(烯丙位重排产物)( -溴代产物)

α钼酸铋等CH 2=CH-CH 3 + O 2

CH 2=

370 C

。

(ABS、丁腈橡胶单体)

CH 2=CH-CH 3 + NH 3 + O 2

磷钼酸铋

470 C

。

CH 2=CH-CN + H 2O

丙烯腈

(人造羊毛单体)氨氧化法

1、沸点：相对分子质量大，沸点大；正构>异构；内端>末端；

2、熔点：分子对称性大，炔熔点大；内端>末端；四、化学性质：π键：与烯烃类似的性质

2个相互⊥的π键：有不同于烯烃的性质：如炔氢酸性（一）催化加氢：与烯烃类似

1、使用特殊催化剂，使炔烃部分加氢得到烯烃

常用催化剂：lindlar ： Pd-CaCO 3/HOAc( Pd 沉淀于CaCO 3上，再经HOAc 处理) Cram 催化剂：Pd/BaSO4-喹啉 (Pd/BaSO4中加入喹啉)；

P-2催化剂： Ni 2B (乙醇溶液中，用硼氢化钠还原醋酸镍得到)。 P-2催化剂又称为Brown 催化剂。

2、同时双键和三键，三键优先加氢（除杂烯烃中混有炔烃）（二）还原加氢

得到反式烯烃得到顺式烯烃

（三）氢化热与稳定性：与烯烃类似，取代基越多，氢化热越低，稳定性越高

五、化学性质：亲电加成

（一）与卤素加成：与烯烃类似

1、检验三键（溶液颜色变化）；制备连二卤代物

2、反应活性：烯烃>炔烃

（二）与卤化氢加成：与烯烃类似

（三）与水加成：出现烯醇式会重排成为醛或者酮

（四）硼氢化反应（看ppt ，考前再看一下）六、化学性质：亲核加成

1、C ≡C 的电子云更靠近碳核，炔烃较易与ROH 、RCOOH 、HCN 等进行亲核加成反应。

2、制备乙烯基醚：

七、氧化反应：

（一）高锰酸钾氧化：生成羧酸或二氧化碳

RCH=CH

RC CH + H 2

C=C

H CH 3CH (CH 2)3CH 33

-33 C

CH 3CH 2-C C(CH 2)3CH 3

CH 3CH 2-C C-CH 2CH 3

B 2H 6，醚。

CH 3COOH

C=C

CH 3CH 2

CH 2CH 3H

烯醇式

酮式

RC CH + H 2O

O 424

甲氧基乙烯

or甲基乙烯基醚CH CH + CH

3OH

CH 2=CH-OCH 3

1、

2、反应意义：检验三键并推导结构

（二）臭氧化：生成α-二酮和过氧化氢，随后过氧化氢将α-二酮氧化成羧酸

八、聚合反应（书上反应）九、炔烃活泼氢（一）炔氢酸性

1、酸性：水>乙醇>乙炔>氨>乙烷

2、碱金属炔化物：反应物：钠、钾或氨基钠（不能用氢氧化钠）

3、反应意义：生成炔钠，再与伯卤代烃制备延长碳链的炔烃。

（二）过渡金属炔化物

1、

2、反应意义：鉴别炔烃【内端炔（不发生这个反应）和末端炔】

十、炔烃制备

1、二卤代烷脱卤化氢

常用试剂：氨基钠、KOH-CH3CH2OH

2、伯卤代烷与炔钠亲核取代，形成延长碳链的炔烃。

Chap 4二烯烃共轭体系共振论

一、二烯烃的分类和命名 1、通式：C n H 2n-2

2、据分子中两个双键相对位置分类

二烯烃

孤立二烯

累积二烯共轭二烯

CH 2=CH CH 2

CH=CH 2

CH 2=C=CH 2CH 2=CH CH=CH 2性质特殊

不稳定

性质似单烯烃

3、命名：与烯烃类似；

用阿拉伯数字表明两个双键位次，用“Z/E”或“顺反”表明双键构型。

RC CH + KMnO

RCOOH + CO 2 + MnO 2

2紫红

-C C-

(1) O 32-C--C-+ H 2O 2-COOH + HOOC-

RC CH + NaNH 2液NH 3

RC CNa + NH

炔化钠RC CNa + R'X

R-C C-R'

伯卤烷

RC CH

RC CAg ↓炔银（灰白）↓RC CCu ↓炔铜（砖红）

↓

构象异构：

CH 2

C C

CH 2H

CH 2

C C

CH 2

H H

S-顺-1，3-丁二烯

S-反-1，3-丁二烯

S-顺- 两个双键位于单键同侧 S-反- 两个双键位于单键异侧

二、结构

（一）丙二烯（书上P120）：线性非平面分子

（二）1，3-丁二烯：所有原子共平面；键长平均化趋向；除去双键C 的π键，还有离域

的π键

三、电子离域与共轭体系

共轭体系：三个会三个以上互相平行的p 轨道形成大π键。

参与共轭体系的p 轨道互相平行且垂直于分子所处σ平面；相邻p 轨道之间

从侧面肩并肩重叠，发生键的离域

电子离域：共轭体系中，成键原子的电子云运动范围扩大现象。也称为键的离域，是共轭体系能量降低。（一）π-π共轭（典型：1,3-丁二烯）

1、共轭效应：由于电子离域使体系能量降低、分子趋于稳定、键长区域平均化的现象

2、离域能：由于共轭效应中键的离域而导致分子更稳定的能量。离域能越大，体系越稳定。

3、π-π共轭体系特征：单双键交替（或三键）

组成共轭原子不仅限于碳原子，O 、N 都可以。共轭效应不随碳链增长而减弱

4、共轭体系表示方法：

弯箭头表示由共轭效应引起的电子流动方向；

共轭碳链产生极性交替现象（二）p-π共轭体系

1、p-π共轭：双键（三键）直接相连的原子上有p 轨道，且p 轨道与π键p 轨道平

行，则从侧面重叠形成p-π共轭

2、p-π共轭体系特征：能形成p-π共轭的除去具有未共用电子对的中性分子，还可以

是正、负离子、自由基

（三）超共轭（σ-π、σ-p ）

1、通常表示方法：

2、用超共轭解释碳正离子稳定性（书上或ppt ）

四、离域体系共振论表述法（一）共振论基本概念

1、不能用经典结构式圆满表示的分子，其真实结构是由多种可能的经典极限式

叠加(共振杂化)而成的。

CH CH CH CH

CH CH CH CH 2

烯丙基正离子可表示为

（二）书写极限结构式遵循的基本原则

1、符合经典结构式的书写规则

2、各共振极限结构式中原子核的相对位置必须是相同的

3、所有的极限结构式中，配对的或不配对的电子数目应保持一致。（三）共振极限结构式能量标准

1、两个或两个以上能量最低而结构又相同或接近相同的式子，它们参与共振最

多，对共振杂化体的贡献最大，真实分子的能量也更低，更稳定

2、各共振极限结构式中，共价键的数目越多，其能量越低

3、电荷没有分离的共振极限结构式稳定

4、电荷分布符合元素电负性预计的共振极限结构式更稳定

5、满足八隅体电子构型的要求者，能量低，稳定。反之则能量高，不稳定

6、相邻原子带相同电荷的共振极限结构式不稳定

总结：合理的结构是稳定的；共价键多的结构是稳定的；共振结构式越多，真实

分子越稳定。

（四）共振论应用（ppt ）五、共轭二烯烃化学性质（一）加成

一般以1，4-加成为主

1、反应条件影响产物：高温有利于1,4-加成，低温有利于1,2-加成；

极性溶剂有利于1,4-加成，非极性溶剂有利于1,2-加成。

2、反应机理：电子离域、共轭效应

（二）电环化反应：开链共轭烯烃关环生成环烯烃及其逆反应

CH 2=CH-CH 2

CH 2-CH=CH 2

空π共轭+有

[CH 23]无p 空- π共轭+2=CH-CH 2-CH 2]

HBr 稳定不稳定！！

3p 空23CH 2CH 2H

CH CH CH 3δ+

δ+CH 2=CH-CH-CH 2Br CH 2-CH=CH-CH 3Br Br

1,2-加成产物1,4-加成产物+CH 3

（三）双烯合成（D-A 反应）

1、

2、反应机理：旧键断裂与新键生成同时进行，途经一个环状过渡态

3、亲双烯体上有吸电子基团（－CHO 、－COR 、－CN 、－NO 2）时，反应更易进行。双烯体上有供电子基团时，也有利于反应。

4、反应意义：鉴别共轭二烯烃

5、周环反应特点：一步完成，旧键的断裂和新键的生成同时进行，途经环状过

渡态；

反应受光照或加热条件的影响，不受试剂的极性、酸碱性、催化剂和引发剂的影响；

反应具有高度的立体专一性，一定构型的反应物在光照或加热条件下只能得到特定构型的产物。

（四）聚合反应和合成橡胶（书或ppt 上反应）六、环戊二烯（书上反应）

Chap 5 芳烃和芳香性

芳香性：环流效应、Hückel 4n+2规则、易进行离子型取代反应，不易加成、氧化，并具有

特殊的稳定性

一、分类

反-3,4-二甲基环丁烯

H H CH 3CH 3

H H

H H CH 3

CH 3H CH 3

H (E,E)-2,4-己二烯

环己烯

CH 2CH 2

200 C

。

1,3-丁二烯

双烯体亲双烯体

+顺丁烯二酸酐

C O

O 150 C

。

C O C C

O O

H H CH CH 2

CH 2=CH-CH=CH 2CH 3CH 2C CH

单环芳烃、多环芳烃、稠环芳烃（书P150）

二、构造异构

1、苯环上6个C和6个H都是等同的，一元取代无异构

2、二、三、四元取代有三个异构体

三、命名（书P151）

1、单环芳烃：以苯环为母体，当苯环上连有多个取代基时，用数字表明相对位次

2、①苯环上烃基较长、复杂②烃链上有多个苯环或不饱和烃基

此时以烃链为母体，苯环做取代基（有例外）

例外：对二乙烯基苯

3、C6H5－苯基(Ph－) C6H5CH2－苄基

Ar－芳基(芳环上去掉一个氢后，所剩下的原子团)

四、苯结构

1、12个原子共平面，各键角均为120?

五、单环芳烃物理性质（书P155）

1、无色、不溶于水，易溶于有机溶剂，有特殊气味，有毒。

2、沸点：分子量增大，沸点增大

3、稳定性：烷基取代时，烷基越多，稳定性越大。

对>邻

4、熔点：对>邻（对位对称性好）

5、红外谱图：C-H：3100-3010 苯环：1600,1580,1500,1450

核磁共振：7.25

六、单环芳烃化学性质：易亲电取代（F-C烷基化、酰基化）、侧链上的反应（一）亲电取代反应（环上取代）

当苯环连有斥电子基团时，反应活性升高（活化）；第二个取代基进入邻对位连有吸电子基团，反应活性降低（钝化），第二个取代基进入间位

【亲电取代反应机理】

1、卤化：卤素：邻对位定位基

催化剂：三卤化铁

反应物：苯或烷基苯（比苯易发生）

反应机理：

2、硝化：硝基：吸电子基团，间位定位基

反应条件：硝酸和硫酸（混酸），50-60℃

FeCl3 + Cl2FeCl

FeBr3 + Br2FeBr

- + Br

-H+

+ Br

+Br+

快

-络合物

πσ-络合物

+ E+E

-H+E

σ-???

π-???

HOSO2OH + HO-NO2H-O-NO2

+ HSO4-

H-O-NO2

NO2 + H2O

反应机理：（书P162）

垟盐

3、磺化:磺酸基：吸电子基团，间

位定位基

反应条件：浓硫酸；发烟硫酸（H2SO4 ,SO3）；氯磺酸ClSO3H,;SO3

磺化反应可逆，磺化反应应用：合成中占位；除杂苯

占位举例：

反应机理：进攻试剂：三氧化硫

4、F-C烷基化

反应条件：催化剂，常用：无水AlCl3(Liews酸)或H2SO4(Brφsted酸)，氯化铁，氯化

锌，氯化硼

反应物：烷基化试剂：卤代烷、烯烃、醇、环醚

卤代烷反应活性：当烷基相同：RF>RCl>RBr>RI；卤原子相同时，3?卤代烷>2°>1°

反应缺点：重排（中间

体C+）；可

以多取代

反应应用：苯环上引入烷基

反应机理：（异构化书P164）

5、F-C酰基化

反应条件：同烷基化

反应物：酰基化试剂：酰卤，酸酐，酸（酰化能力：酰卤>酸酐>酸）

反应特点：不异构、不多元取代

CH3

24?

ì?

?H2O/H+

CH3

NO2

CH3

NO2

CH3

2H2SO4SO3 + H3O+ + HSO4-

+δ

δ-

H SO3-

SO3-

HSO4-

SO3H

H3O++ H

快

R C

R C O

CH2CH3

CH3

+ CH3CH2Cl3CH2CH3

CH2CH3

????

+ NO2+

NO2

-H+

+ (CH3)2CH+H

AlCl4-CH(CH3)2

+ HCl + AlCl3

CH(CH3)2

稳定性大于1 C+

。

CH3-CH-CH3

2 C+

。

CH32-Cl AlCl3

δ-

δ+

反应应用：合成芳酮

得到正某苯：

【F-C 反应讨论】：①可由F-C 反应制备芳酮和苯同系物

②当苯环上有吸电子基团－NO2、－SO3H 、－COOH ，不发生F-C 反应硝基苯做为F-C 反应溶剂（不与试剂反应） 6、氯甲基化

反应条件：无水氯化锌

反应物：甲醛和氯化氢生成：苯环上加上氯甲基反应意义：有机合成上重要。因为-CH 2Cl(氯甲基)易于转化为

（二）加成反应：加氢（Ni 催化；制备环己烷），加氯（紫外线照射）（三）氧化反应：顺丁烯二酸酐（双烯合成中应用）：

脱氢氧化：

（四）侧链反应

1、自由基取代：主要发生α-取代，因为苄基型稳定

2、氧化：

无α-H 不氧化。

两个烷基处于邻位，氧化的最后产物是酸酐

七、苯环取代定位规则

1、第一类定位基：邻对位定位基（负电荷、孤对电子、饱和键）大多致活苯环（斥电子），但卤素例外（卤素吸电子）

－ O －

、－NR 2、－NHR 、－OH 、－OCH 3、－NHCOCH 3、－OCOR 、

－C 6H 5、－R[－CH 3、－C 2H 5、]、－H 、－X

第二类定位基：间位定位基（正电荷、不饱和键）致钝苯环（吸电子）

－N+R3、－NO2、－CN 、－COOH 、－SO3H 、－CHO 、－COR

C-R

??ùa?

+ HCl

R-C-Cl O

2CH 3

??a??a?

CH 3CH 2O

2-CH 2CH 3

?a?a?

-CH 2OH

-CH 2CN -CH 2COOH -CHO -CH 2NH 2羟甲基

氰甲基

羧甲基

氨甲基

醛基

+ O 2V 2O 5

(400-500 C)

?CH??C

CH??C

O O

????????í????

总之：

COOH

(R:1 2 )

。、CH=CH 2 + H 2

CH 2-CH

。

23苯乙烯

H H

+700-800 C

。

联苯

2、定位规则理论解释（ppt ）

3、空间效应：已有一个邻对位定位基时，苯环上原有取代基体积越大，二取代产物对位

异构体比例越大；新引入基团体积越大，对位异构体比例越大

4、二取代苯定位规则：原有两个取代基

原有两个取代基定位方向一致，新引入基团位置在共同位置方向

原有两个取代基定位方向不一致时：①两个取代基为同类，按照较强的基团定位 ②不同类，以第一类为主（因为是亲电取代） 5、在有机合成上应用：书P178 、ppt 上例子八、稠环芳烃（一）萘

1、结构：18个原子共平面

α位：与两个共用碳直接相连

2、性质：白色结晶，易升华；萘比苯活泼，萘α位更活泼。

3、亲电取代：（与苯类似）卤化：主要得到α-取代

硝化：主要产物α-取代磺化：

α-萘磺

酸稳定性小（因为磺酸基体积大，位阻大）

高温时主要β-取代

F-C 反应：酰基化①极性溶剂：β-取代②非极性溶剂：主要α-取代，也有β-取代

烷基化：

4、氧化反应（书P184）

氧化反应总是使电子云密度较大的环破裂（与取代基的吸电子、给电子有关）

5、还原反应（书P185）

Birch 还原：用Na 在液氨和乙醇混合物中还原

6、二元取代定位规则：首先看原有取代基将某一个环是活化还是钝化（吸或斥电子）在看β、α位考虑空间位阻

CH 2COOH

+ ClCH 2COOH

。

α-萘乙酸

植物生长激素

Cl α-氯萘

(转化率93%，选择性100%)

4。2

上

α-2?

24?

SO 3H

????3H H 2O,180 C

?24?b-????α-????3μ￡a2-á|?§??????o?·?????D?￡aèá|?§?è2¨b-(())

（二）其他稠环芳烃 1、蒽和菲

2、芳香性：苯>萘>菲>蒽

3、反应：书P188；ppt 九、芳香性（书P191、ppt ）

芳香性：易亲电取代；不易加成、氧化；特殊稳定性；氢化热或燃烧热表明有离域能核磁共振事环流效应 1、H?ckel 规则：具有平面的离域体系的单环化合物，其π电子数若为4n+2(n=0，1，2，…

整数)，就具有芳香性。

十、多官能团化合物命名

遵循规则：官能团优先次序（P197表5-7）、最低系列、大小顺序规则（P73表3-1）最低系列：选含主官能团、取代基最多的最长碳链为主链，靠近主官能团一段编号，使

位次和最小

Chap 7卤代烃

Chap 7（1）卤代烷一、命名

1、普通命名：烷基名+卤素

2、系统命名：与烷烃类似，把卤素和支链作为取代基。

先使位次和最小；位次和一样时，给大基团以大的编号二、卤代烃制备 1、脂肪烃卤化

烷烃：自由基取代

环烷烃：自由基取代；小环环烷烃开环加成反应（与卤素单质及卤化氢）烯烃：与卤素亲电加成（生成邻二卤化物）；与卤化氢亲电加成（马氏规则、C+中间体、

重排）；与卤化氢过氧化物下自由基加成（反马，只有HBr 可以反应）;α-H 自由基取代（NBS ）

炔烃：卤素（2分子）亲电加成；与卤化氢（2分子）亲电加成；醇：

卤原子交换：三、卤代烷物理性质

1、熔点：分子对称性越好，熔点越大

沸点：RI ＞RBr ＞RCl ＞RF ＞RH ；C 4H 9F 、C 3H 7Cl 、C 2H 5Br 、CH 3I 以上为液体或固体 2、相对密度：卤原子越多，相对密度越大； 3、光谱性质：见第八章总结四、卤代烃化学性质

（一）亲核取代：溶剂极性越大，越利于亲核取代

亲核试剂：含未共用电子对、负电荷（OR －、OH －、CN －

、NH 3、H 2O ）

最活泼活泼性次之最不活泼，，，

789

其中：1,4,5,8

α位2,3,6,7

b 位9,10

γ位1

910蒽

菲

1、水解亲核试剂：H 2O （O 上有孤对电子）生成：醇

反应条件：H 2O 或H 2O ／OH －

；

加碱原因：①亲核性：OH －

＞H 2O ；②OH －

可中和反应生成的HX 反应活性：RI ＞RBr ＞RCl ＞RF(难)

2、醇钠亲核试剂：RO -Na +

（强碱）生成：醚（特别是制备不对称醚）

反应条件：相应醇溶液中反应

卤代烃不能用叔卤烷（易消除），最好用伯卤烷

3、氰化钠亲核试剂：Na +CN - 生成：R-CN （用于延长碳链）

反应条件：醇

不能为叔卤（消除）

4、氨亲核试剂：氨（N 上有孤对电子）生成：伯胺

伯胺仍有亲核性且亲核性>NH3；会继续亲核取代，直至R 4NH 2才无亲核性

5、卤离子交换亲核试剂：I - 生成：碘代烷

反应活性：伯卤>仲卤>叔卤

反应意义：检验溴代烷或氯代烷（生成的NaBr 或NaCl 不溶于丙酮）【补充】卤离子亲核性：①极性质子溶剂（水、醇、酸）：碘>溴>氯>氟 ②极性非质子溶剂（二甲基甲酰胺、二甲基亚砜）：氟>氯>溴>碘 6、硝酸银生成卤化银沉淀和硝酸酯

反应条件：醇溶液

反应意义：鉴别卤代烃；区别叔、仲、伯反应活性：RI ＞RBr ＞RCl 叔（快速沉淀）>仲（较慢沉淀）>伯（加热后沉淀）（二）消除反应：β-H 在强碱性试剂中离去 1、脱卤化氢：生成烯烃或炔烃反应条件：碱性的醇溶液

反应活性：叔卤烷＞仲卤烷＞伯卤烷消除方向：脱去含氢较少C 上H 2、脱卤素：

反应条件：乙酸或乙醇（碘化钠的丙酮溶液）反应物：邻二卤代烷+锌粉

RX + H 2O

H 2O + X -oé???°ó|

Na +ROR' + NaX

??aíé°·??￡

a?o·??RX + Na +CN -+X -RCOOH ???aíé

????[RNH 2

HX]

RNH 2 + NH 4X

RCl + NaI RI + NaCl

?? (RBr)

(NaBr )

RX + AgNO 3

RONO 2 + AgX 25

（三）与金属反应

1、Li 反应生成烷基锂

反应条件：惰性溶剂（戊烷、石油醚、乙醚），用氮气保护，防止烷基锂与空气

氧化

反应意义：烷基锂与卤化亚铜生成二烷基铜锂，再与卤烃制备烷烃（Corey-house ）

[CH 3(CH 2)3]2CuLi+2CH 3(CH 2)6Cl CH 3(CH 2)3-(CH 2)6CH 3+LiCl+CuCl

。

2、Mg 反应生成格式试剂（忌水，忌活泼氢）

反应条件：无水乙醚（干醚或纯醚）、四氢呋喃

RX + Mg

R MgX

乙醚

δ-δ+

,Grignard reagent 反应意义：定量测定活泼氢，制备烷烃、醇等

五、亲核取代机理及影响因素（一）双分子亲核取代S N 2

1、立体化学：Walden 转化（构型翻转）

2、反应特征：一步完成；有过渡态；手性分子发生构型翻转（二）单分子亲核取代S N 1

1、分步进行；中间体有C +

，考虑重排 2、构型：产物外消旋化（三）邻基效应

（四）影响亲核取代因素

S N 2：过渡态越稳定，反应越快； S N 1：中间体C+的稳定性 1、烷基结构：

对于S N 2：α-C 取代基越多、越大，反应活性越低 CH 3X ＞1?RX＞2?RX＞3?RX 对于SN1：3?RX ＞2?RX ＞1?RX ＞ CH 3X 【总结】：3?RX 主要进行S N 1反应；1?RX 主要进行S

N 2反应

-C-C-X X

+ Zn

C??

+ ZnX 2

2RLi + CuX R 2醚

N 2

(R=烷基、烯基、烯丙基、芳基；X=I、Br、Cl)R-MgX +H-OH H-NH 2H-X H-OR'

H-C CR'

δ+δ-δ-

δ+2¨áoéúˉé

MgX(OH)

MgX(OR')MgX(NH 2)

MgX 2R'C CMgX è??ù?a?-?1￡aμ?ˉéé?óDó?μ?ˉéé??Tó????

2、卤原子：对SN1和SN2影响相似，对SN1影响更为突出【总结】R-I ＞R-Br ＞R-Cl ＞R-F

（共轭酸酸性越大，离去能力越强） 3、亲核试剂：对于SN1影响较小亲核性越大，有利于SN2

亲核性由两个因素决定：碱性、极化度（书P261）

C 2H 5O －＞HO －＞C 6H 5O －＞CH 3COO －

＞C 2H 5OH ＞H 2O ＞C 6H 5OH ＞CH 3COOH NH 2－＞HO －＞F －

NH 3＞H 2O

I －＞Br －＞Cl －＞F －， HS －＞HO －， H 2S ＞H 2O

4、溶剂极性：

溶剂极性大，利于SN1（要求稳定的C+中间体）

溶剂极性小，利于SN2（亲核试剂极性溶剂中溶剂化，是亲核试剂稳定性降低）六、消除反应机理及影响因素（一）双分子消除反应E2

1、一步完成；有过渡态（二）单分子消除反应E1

1、分步进行；活性中间体C+；可能重排（三）影响消除的因素

1、烷烃结构：叔卤>仲卤>伯卤（E1和E2均这样）

2、卤原子：离去能力好，反应活性好（断C-X 键）

3、进攻试剂：对E1无影响；E2：碱性越强，越利于E2

4、溶剂极性：溶剂极性大利于E1 七、影响消除和亲核取代的因素

1、烷基结构：叔卤易消除，伯卤易取代

2、亲核试剂：亲核性强利于取代；碱性强利于消除

增加实际用量利于S N 2、E2；减少利于SN1,E1 3、溶剂影响：溶剂极性大利于取代（电荷相对集中）溶剂极性小利于消除 4、温度：温度低利于取代（断C-X ）

S 1E1

??á????÷D￡aóD??D??D·?ì?ò???íêˉé￡aóD′

ù2éìa

N N E2

S 2C -°úˉùS 1N ?¨?(E1)

?¨S 2N è?°ú(E2)

ˉù3????ó??ó?′ù2éìa??3????ó??ó?′ù2éìa

温度高利于消除（断C-H 和C-X ）

Chap7（2）卤代烯烃和氟代烃一、卤代烯烃分类及命名

卤代烯烃

乙烯型

烯丙型

孤立型RCH=CH X RCH=CH CH 2X RCH=CH CH

2CH

命名：按照烯烃命名法则，把卤素看成取代基二、乙烯型、苯基型卤代烃 1、结构：多电子p-π共轭； 2、乙烯型卤代物：C-X 键不易断（一定条件也可以反应，条件苛刻）；保留双键的性质（亲

电加成但亲电反应活性降低；聚合）

3、卤苯型卤代物：与乙烯型类似，不易发生卤原子的亲核取代，不能作为F-C 烃基化试

剂；保留苯环的部分性质（亲电取代）

4、化学性质：（1）亲核取代：强烈条件下，苯基型可以与NaOH,RONa,CuCN,NH3等亲核取

代（反应见书P276）

当苯环-X 的邻对位连有强吸电子基时，反应活性提高（吸电子基越

多，活性越好）

（2）消除反应：乙烯型在强烈条件下能消除

（3）与金属反应：格式试剂生成，乙烯型和苯基型均可以，反应活性：I>Br>Cl

与锂反应：

（4）Wurtz-Fittig 反应：制备延长碳链卤代芳烃+卤代烷生产烷基芳烃

（5）Ulmann 反应：生成联芳基化合物

当卤素原子邻、对位有吸电子基时促进反应

CH 3CH 2CH=CHBr

CH 3CH 2C CH

NaNH 23

条件苛刻

CH 2=CH Br + Mg CH 2=CH MgBr

+ CH 3CH 2CH 2CH 2Li

+ CH 3CH 2CH 2CH 2Br

醚

。

+ CH 3CH 2CH 2CH 2Br + 2Na

+ CH 3(CH 2)3-(CH 2)3CH 3+ 2NaBr

(CH 2)3CH 3 b.p 126 C

。b.p 183 C

。可蒸馏除去

有机化学人名反应大全

一、Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R′I >R′Br >R′Cl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO) 3 P 的烷基相同（即 R' = R），则Arbuzov 反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR') 2和次亚膦酸酯 R 2 POR' 也能发生该类反应，例如：

反应机理 2 进行的分子内重排反应：一般认为是按 S N 反应实例二、Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。

反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。反应实例三、Baeyer----Villiger反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应

具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。这类氧化剂的特点是反应速率快，反应温度一般在10~

基础有机化学反应总结

基础有机化学反应总结一、烯烃 1、卤化氢加成（1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主次【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。【注】碳正离子的重排（2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则【机理】自由基机理（略）【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH -

【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。【机理】 2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2O CH 2CH 2CH 3 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2B OCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 32CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH3NaOH 3HOCH 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】 CH 3 1)BH 32)H 2O 2/OH -CH 3 H H OH 3、X 2加成 C C Br /CCl C C Br Br 【机理】

有机化学人名反应机理

1．Arbuzov 反应卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应： 2．Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。 3．Baeyer----Villiger 反应

过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为： 4．Beckmann 重排肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。

大学有机化学总结习题及答案-最全

有机化学总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH 2H 5 3）纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。

基础有机化学人名反应

基础有机化学人名反应第四章狄尔斯–阿尔德反应（Diels–Alder reaction）（140） 1921年，狄尔斯和其研究生巴克（Back）研究偶氮二羧酸二乙酯（半个世纪后因光延反应而在有机合成中大放光芒的试剂）与胺发生的酯变胺的反应，当他们用2-萘胺做反应的时候，根据元素分析，得到的产物是一个加成物而不是期待的取代物。狄尔斯敏锐地意识到这个反应与十几年前阿尔布莱希特做过的古怪反应的共同之处。这使他开始以为产物是类似阿尔布莱希特提出的双键加成产物。狄尔斯很自然地仿造阿尔布莱希特用环戊二烯替代萘胺与偶氮二羧酸乙酯作用，结果又得到第三种加成物。通过计量加氢实验，狄尔斯发现加成物中只含有一个双键。如果产物的结构是如阿尔布莱希特提出的，那么势必要有两个双键才对。这个现象深深地吸引了狄尔斯，他与另一个研究生阿尔德一起提出了正确的双烯加成物的结构。1928年他们将结果发表。这标志着狄尔斯-阿德尔反应的正式发现。他们也因此获得1950年的诺贝尔化学奖。含有一个活泼的双键或叁键的化合物(亲双烯体)与共轭二烯类化合物(双烯体)发生1,4-加成，生成六员环状化合物：这个反应极易进行并且反应速度快，应用范围极广泛，是合成环状化合物的一个非常重要的方法。

带有吸电子取代基的亲双烯体和带有给电子取代基的双烯体对反应有利。常用的亲双烯体有：下列基团也能作为亲双烯体发生反应：常用的双烯体有： a.反应机理这是一个协同反应，反应时，双烯体和亲双烯体彼此靠近，互相作用，形成一个环状过渡态，然后逐渐转化为产物分子：

反应是按顺式加成方式进行的，反应物原来的构型关系仍保留在环加成产物中。例如：正常的Diels-Alder反应主要是由双烯体的HOMO(最高已占轨道)与亲双烯体的LUMO(最低未占轨道)发生作用。反应过程中，电子从双烯体的 HOMO“流入”亲双烯体的LUMO。也有由双烯体的LUMO与亲双烯体的HOMO作用发生反应的。 b.反应实例

有机化学反应总结

有机化学一、烯烃 1、卤化氢加成（1） CH CH 2 R HX CH 3 R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。【机理】 CH 2 C H 3CH + CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3+H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主次快慢【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。【注】碳正离子的重排（2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则【机理】自由基机理（略）【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。【例】

CH 2 C H 3HBr Br H + CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。【机理】 CH 2C H 3CH CH 3C H 3BH 2 H CH CH 3C H 3BH 2 H CH CH 2C H 32 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3O OH B - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 223 B O CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H - B - OC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C OH B OC H 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3H 2CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH 3NaOH 3HOC H 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】

有机化学总结材料全部

一烃的衍生物性质对比 1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较 2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较

4．烃的羟基衍生物性质比较 5．烃的羰基衍生物性质比较 6．酯化反应与中和反应的比较 7.烃的衍生物的比较

二、有机反应的主要类型

三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系

要点精讲一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类（1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点（1）碳原子的结构特点碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成4个共价键。（2）碳原子间的结合方式碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。多个碳原子可以形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大。 2.有机化合物的同分异构现象（1）概念化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。（2）同分异构体的类别 ①碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷； ②位置异构：由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象，如1--丁烯和2--丁烯； ③官能团异构：有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象，如乙酸和甲酸甲酯； ④给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构。 3.同分异构体的书写方法（1）同分异构体的书写规律 ①烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 ②具有官能团的有机物一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。

大学有机化学人名反应总结

有机化学一、烯烃 1、卤化氢加成（1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主次【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。【注】碳正离子的重排（2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则【机理】自由基机理（略）【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。【机理】

2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 B O CH2CH2CH3 3 CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2 B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X2加成 C C Br 2 /CCl 4 C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H

有机化学推导总结

高中化学有机推断题突破口总结对于有机推断题首先要熟悉各种官能团的性质，其次对各类有机反应的条件要记牢。解答有机推断题的常用方法有： 1．根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水反应而褪色的物质含碳碳双双键、三键“-CHO”和酚羟基；能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”；能分别与碳酸氢钠镕液和碳酸钠溶液反应的物质含有“-COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。 2．根据性质和有关数据推知官能团个数，如：-CHO→2Ag→Cu20；2-0H→H2；2-COOH(CO32-)→CO2 3．根据某些反应的产物推知官能团的位置，如： (1)由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。 (2)由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。 (3)由取代产物的种数可确定碳链结构。 (4)由加氢后碳的骨架，可确定“C=C”或“C≡C”的位置。能力点击：以一些典型的烃类衍生物(溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例，了解官能团在有机物中的作用．掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用．注意：烃的衍生物是中学有机化学的核心内容，在各类烃的衍生物中，以含氧衍生物为重点．教材在介绍每一种代表物时，一般先介绍物质的分子结构，然后联系分子结构讨论其性质、用途和制法等．在学习这一章时首先掌握同类衍生物的组成、结构特点(官能团)和它们的化学性质，在此基础上要注意各类官能团之间的衍变关系，熟悉官能团的引入和转化的方法，能选择适宜的反应条件和反应途径合成有机物．有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（50－60℃）

大学有机化学归纳

有机化学复习总结一、试剂的分类与试剂的酸碱性 1、自由（游离）基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator)，产生自由基的过程叫链引发。如： Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。 2、亲电试剂简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子，如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO 3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。在反应过程中，能够接受电子对试剂，就是路易斯酸（Lewis acid），因此，路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。 3、亲核试剂对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO －、X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。在反应过程中，能够给出电子对试剂，就是路易斯碱（Lewis base），因此，路易斯碱也是亲核试剂。 4、试剂的分类标准在离子型反应中，亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。如：CH3ONa + CH3Br→ CH3OCH3 + NaBr的反应中，Na＋和＋CH3是亲电试剂，而CH3O－和Br－是亲核试剂。这

高中有机化学实验总结复习课程

高中有机化学实验总结

变成乙烯。 (3)用排水集气法收集乙烯。（4）再将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液，观察现象。（5）先撤导管，后熄灯。 4.反应原理：（分子内的脱水反应） 5.收集气体方法：排水集气法（密度与空气相近） 6．现象：溶液变黑；气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。 7.注意点：（1）乙醇和浓硫酸体积比为什么是1:3？答：浓硫酸是强氧化剂，在此反应中氧化乙醇，如果浓硫酸的量少就会很快变为稀硫酸而达不到实验效果。（2）浓硫酸在反应中的作用？答：①催化剂②脱水剂（3）为什么要迅速升温到170℃？答：如果低于170℃会有很多的副反应发生。

如：分子之间的脱水反应（4）为什么要加入碎瓷片？答：防止溶液暴沸。（5）为什么反应过程中溶液逐渐变黑？答：① (乙醇+浓硫酸) ② （c+浓硫酸）（6）怎样证明生成气体乙烯中混有二氧化硫气体？怎样除去二氧化硫气体？答：①证明用品红溶液 ②除去用NaOH溶液+品红溶液（二氧化硫使溴水及酸性高锰酸钾溶液方程式）

十四、实验室制取乙炔（不能用启普发生器） 1. 药品：电石（离子化合物），水（饱和食盐水：水的百分含量降低从而降低反应速率） 2. 仪器：（氢气的制备装置）分液漏斗、烧瓶、导管、试管、水槽 3. 步骤：（1）检验气密性。在烧瓶中放几小块碳化钙，旋开分液漏斗活塞，使水慢慢滴下。（2）用排水集气法收集乙炔。（3）将纯净的乙炔分别通入盛有溴水及酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察现象。

基础有机化学人名反应

第四章狄尔斯–阿尔德反应（Diels–Alder reaction）（140） 1921年，狄尔斯和其研究生巴克（Back）研究偶氮二羧酸二乙酯（半个世纪后因光延反应而在有机合成中大放光芒的试剂）与胺发生的酯变胺的反应，当他们用2-萘胺做反应的时候，根据元素分析，得到的产物是一个加成物而不是期待的取代物。狄尔斯敏锐地意识到这个反应与十几年前阿尔布莱希特做过的古怪反应的共同之处。这使他开始以为产物是类似阿尔布莱希特提出的双键加成产物。狄尔斯很自然地仿造阿尔布莱希特用环戊二烯替代萘胺与偶氮二羧酸乙酯作用，结果又得到第三种加成物。通过计量加氢实验，狄尔斯发现加成物中只含有一个双键。如果产物的结构是如阿尔布莱希特提出的，那么势必要有两个双键才对。这个现象深深地吸引了狄尔斯，他与另一个研究生阿尔德一起提出了正确的双烯加成物的结构。1928年他们将结果发表。这标志着狄尔斯-阿德尔反应的正式发现。他们也因此获得1950年的诺贝尔化学奖。含有一个活泼的双键或叁键的化合物(亲双烯体)与共轭二烯类化合物(双烯体)发生1,4-加成，生成六员环状化合物：这个反应极易进行并且反应速度快，应用范围极广泛，是合成环状化合物的一个非常重要的方法。带有吸电子取代基的亲双烯体和带有给电子取代基的双烯体对反应有利。常用的亲双烯体有：下列基团也能作为亲双烯体发生反应：常用的双烯体有：

a.反应机理这是一个协同反应，反应时，双烯体和亲双烯体彼此靠近，互相作用，形成一个环状过渡态，然后逐渐转化为产物分子：反应是按顺式加成方式进行的，反应物原来的构型关系仍保留在环加成产物中。例如：正常的Diels-Alder反应主要是由双烯体的HOMO(最高已占轨道)与亲双烯体的LUMO(最低未占轨道)发生作用。反应过程中，电子从双烯体的HOMO“流入”亲双烯体的LUMO。也有由双烯体的LUMO与亲双烯体的HOMO作用发生反应的。 b.反应实例本反应具有很强的区域选择性，当双烯体与亲双烯体上均有取代基时，主要生成两个取代基处于邻位或对位的产物：当双烯体上有给电子取代基、亲双烯体上有不饱和基团如：

大学有机化学反应方程式总结较全

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有机化学一、烯烃 1、卤化氢加成（1） CH CH 2 R HX CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 X +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主次【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。【注】碳正离子的重排（2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则【机理】自由基机理（略）【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。【例】

CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。【机理】 2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2B O CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C B OCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 32CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH 3NaOH 3HOCH 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】

大学有机化学总结

有机化学总结一、有机化合物的命名（1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：CH3-CH2Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。（2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S， D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前， CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中：－NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。在上式中，从－NH2－COOH －CH2-CH3为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R构型，命名为R-2-氨基丁酸。（3）、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下几种情况： ①当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。 ④当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。 ⑤当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。（4）．杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音译法。要注意取代基的编号。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能

高中化学有机实验总结

个人认为比较好的总结所以分享给大家 o(∩_∩)o 化学有机的各种实验主要有机制备实验 1．乙烯、乙炔的制取乙烯乙炔原理 32222170CH CH OH CH =CH H O 浓硫酸 O C ???→↑+ CaC 2H O HC CH +Ca(OH)222+→≡↑ 反应装置收集方法排水集气法排水集气法或向下排空气法

实验注意事项 ①酒精与浓硫酸的体积比为1：3； ②酒精与浓硫酸混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却或搅拌； ③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下； ④应在混合液中加入几片碎瓷片防止暴沸； ⑤应使温度迅速升至170℃； ①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器； ②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水； ③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应净化因酒精被碳化，碳与浓硫酸反应，乙烯中会混有CO 2、SO 2等杂质，可用盛有NaOH 溶液的洗气瓶将其除去。因电石中含有CaS ,与水反应会生成H S 2,可用硫酸铜溶液或NaOH 溶液将其除去。 2．溴苯的实验室制法（如图所示） ①反应原料：苯、液溴、铁粉 ②反应原理： +2 Br Fe ??→ Br +HBr ③制取装置：圆底烧瓶、长玻璃导管（锥形瓶）（如图所示） ④注意事项： a ．反应原料不能用溴水。苯与溴水混合振荡后，苯将溴从溴水中萃取出来，而并不发生溴代反应。

b ．反应过程中铁粉（严格地说是溴化铁）起催化剂作用。 c ．苯的溴代反应较剧烈，反应放出的热使苯和液溴汽化，使用长玻璃导管除导气外，还兼起使苯和液溴冷凝回流的作用，使反应充分进行。 d ．长玻璃导管口应接近锥形瓶（内装少量水）液面，而不能插入液面以下，否则会产生倒吸现象。实验过程中会观察到锥形瓶面上方有白雾生成，若取锥形瓶中的溶液加入经硝酸酸化的硝酸银溶液会产生淡黄色沉淀，证明反应过程中产生了HBr ，从而也说明了在铁粉存在下苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应。 e ．反应完毕可以观察到：在烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，这是溶解了液溴的粗溴苯，将粗溴苯倒入稀NaOH 溶液中振荡洗涤，可除去溶解在溴苯中的液溴，得到无色，不溶于水，密度比水大的液态纯溴苯。 3．硝基苯的实验室制法（如图所示） 4． ①反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸 ②反应原理： +2HO-NO ? ???→浓硫酸 NO 2 +2H O ③制取装置：大试管、长玻管、水浴加热装置和温度计 ④注意事项： a ．反应过程中浓硫酸起催化和脱水作用。 b ． b ．配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸时，应先将浓3HNO 注入容器中，再慢慢注入浓24H SO ，同时不断搅拌和冷却。

大学有机化学知识点总结(推荐文档)

有机化学复习总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3）纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。

有机化学实验总结复习

有机化学基础实验（一）烃 1. 甲烷的氯代（必修2、P56）（性质）实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升，可能有晶体析出【会生成HCl，增加了饱和．．食盐水】解释：生成卤代烃 2. 石油的分馏（必修2、P57，重点）（分离提纯）（1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。（2）分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。（3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸（4）温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口（以测量蒸汽温度）（5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出（6）用明火加热，注意安全 3. 乙烯的性质实验（必修2、P59）现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂）乙烯的实验室制法：反应原料：乙醇、浓硫酸（1）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O

副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O （2）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌）（3）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。（4）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。（不能用水浴）（5）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。（6）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来（7）乙烯的收集方法能不能用排空气法不能，会爆炸（8）点燃乙烯前要_验纯_。（9）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、__ CO2__。（10）必须注意乙醇和浓硫酸的比例为１：３，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。 4、乙炔的实验室制法：（1）反应方程式：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2（注意不需要加热）（2）发生装置：固液不加热（不能用启普发生器）（3）得到平稳的乙炔气流：①常用饱和氯化钠溶液代替水（减小浓度）②分液漏斗控制流速③并加棉花，防止泡沫喷出。（4）生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体，可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体（5）反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么？①反应放出的大量热，易损坏启普发生器（受热不均而炸裂）。② 反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量CaC2进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。

大学有机化学复习重点总结

有机化学复习总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3）纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序

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