习题一
1. 写出只有伯氢原子,分子式为C8H18烷烃的结构式。
2. 写出分子式为C9H20,含有8个20氢原于和12个10氢原子的烷烃的结构式。
3. 命名下列化合物:
4. 写出符合下列条件的烷烃或环烷烃的结构式:
(1)不具有亚甲基,并含4个碳原子的烷烃;
(2)具有12个等性氢原子,分子式为C5H12的烷烃;
(3)分子式为C7H14 ,只有1个伯碳原子的环烷烃,写出可能的结构式并
命名。
5. 画出2,3—二甲基丁烷以C2―C3键为轴旋转,所产生的最稳定构象的Newman 投影式。
6. 化合物A的分子式为C6H12,室温下能使溴水褪色,但不能使高锰酸钾溶液褪色,与HBr反应得化合物B(C6H13Br)。A氢化得2,3—二甲基丁烷。写出化合物A、B的结构式。
7. 用Newman投影式表示下列化合物的优势构象:
8. 写出5—甲基—3,3—二乙基—6—异丙基壬烷的结构式.并指出各碳原子的类型。
习题二
1. 用系统命名法命名下列化合物:
3. 写出下列化合物的结构式:
(1) 2-甲基-2-丁烯(2) 1,4-己二炔(3) 异丁烯
(4) 2,5-二甲基-3-己炔(5) 1-丁烯-3-炔
4. 写出下列反应的主要产物:
5. 用简便易行的化学方法区别下列各组化合物:
(1) 2-甲基丁烷,3-甲基-1-丁炔,3-甲基-1-丁烯
(2) 1-戊炔,2-戊炔,戊烷
6. 分子式为C4H8的两种链状化合物与溴化氢作用生成相同的溴代烷。试推测原来两种化合物是什么?写出它们的结构式。
7. 分子式为C4H6的化合物能使高锰酸钾溶液褪色,但不能与硝酸银的氨溶液发生反应,写出化合物一切可能的结构式。
8. 具有相同分子式的两个化合物A和B,氢化后都可以生成2-甲基丁烷,它们也都与两分子溴加成,但A可与AgNO3的氨溶液作用产生白色沉淀,B则不能。试推测A和B两个异构体的可能结构式。
9. 某一烯烃经酸性高锰酸钾溶液氧化后,获得CH3CH2COOH、CO2和H2O。另一烯烃经同样处理后则得C2H5COCH3和(CH3)2CHCOOH。请写出这两种烯烃的结构式。
10. 用Z-E法命名下列各化合物:
11. 一个碳氢化合物C5H8,能使KmnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,与银氨
溶液生成白色沉淀,与HgSO4的稀H2S04溶液反应生成一个含氧化合物。
写出该碳氢化合物所有可能的结构式。
12. 下列化合物有无顾反异构体7若有,写出它的各异构体,并用cis、trans法
和Z-E法分别标明其构型。
(1)1-苯基丙烯(2)2-甲基-2-丁烯(3)2,3-二氯-2-丁烯(4)1-氯-1,2-二溴乙烯13. 用系统命名法命名下列化合物:
14. 烯烃经高锰酸钾氧化后得到下述产物,试写出烯烃的结构:
15. 判断下列化合物有无顺反异构,若有,用顺反异构和Z、E构型命名。(1)1,2-二氯丙烯(2)3-苯基-3-己烯(3)2-甲基-4-溴-2-戊烯(4)3-溴-2-戊烯16. 化合物A的分子为C5H8,可吸收两分子溴,但不能与硝酸银氨溶液作用。A 与酸性高锰酸钾溶液作用生成乙酸、乙二酸和二氧化碳。推出A的可能的结构式。
17. 化合物A的分子式为C6H10,A具有旋光性,与AgNO3氨溶液作用生成白色沉淀,A催化加氢生成无旋光性的化合物B。写出A和B的结构式。
18. 化合物A的分子式为C6H12。A与溴水不反应。A在紫外线照射下与等物质的量的Br2作用得产物B(C6H11Br),B与KOH的醇溶液加热得到C(C6H10),C 与碱性KMn04作用得顺式环二醇,试写出A、B和C的结构式及各步反应式。
习题三1.命名下列化合物:
2. 命名下列化合物:
3. 写出下列化合物的优势构象;
(1)顺—1—甲基—2—异丙基环己烷;
(2)反—1—甲基—3—异丙基环己烷;
4. 完成下列反应:
(1)
(2)
(3)
习题四
1. 写出下列芳香烃的名称:
2. 指出下列化合物导人硝基的位置:
3. 根据Huckel规则判断下列化合物是否具有芳香性:
4. 以甲苯为原料合成下列化合物;
(1)苯甲酸(2)间硝基苯甲酸(3)邻硝基苯甲酸
5. 有三种化合物A、B、C分子式相同,均为C9H12,当以KMnO4的酸性溶液氧化后,A变为一元羧酸,B变为二元羧酸,C为三元羧酸。但经浓硝酸和浓硫酸硝化时,A和B分别生成两种一硝基化合物,而C只生成一种硝基化合物。试写出A、B、C的结构和名称。
6. 某烃A分子式为C10H12,能使溴水褪色,与KMnO4酸性溶液作用得B和C,B分子式为C7H6O2,具有酸性,不能使溴水褪色,C为一酮,分子式为C3H6O,试推断A、B、C的结构。
7. 由甲苯合成对溴苄醇。
8. 试用化学方法区别环己二烯,苯和甲苯。
9. 假定下列化合物的分子均具有平面结构,请指出哪个具有芳香性,并说明理由。
10. 由苯合成间溴苯甲酸。
习题五
1.下列分子中哪些是手性分子?
2. 500 mg可的松溶解在100ml乙醇中,溶液注满25cm旋光管.测得的旋光度为+2.160,计算可的松的比旋光度。
3. 下列化合物,各有几个手性碳原子?
4. 下列化合物中,哪些存在内消旋化合物?
(1) 2,3-二溴丁烷(2) 2,3-二溴戊烷(3) 2,4-二溴戊烷
5. S-2-甲基-1-氯丁烷在光的作用下,与控制量的氯气发生取代反应,生成二氯代产物的混合物,并分离得到2-甲基-1,4-二氯丁烷和2-甲基-1,2-二氯丁烷。其中的一种产物有旋光性,另一种产物无旋光性。分别用Fischer投影式写出结构。
6.. 用R、S构型命名法命名下列各个化合物的构型,并说明哪对互为对映体?哪对互为非对映体?
7. 写出下列3个透视式的Fischer投影式:
8. 指出下列化合物A与B,B与C,C与D,A与E的关系(对映体、非对映体或相同化合物)。
9. 命名或写出结构式:
10. 具有旋光活性的2-辛醇(α=-8.24°)转变成其钠盐后,再用溴乙烷处理,请问获得2-乙氧基辛烷是否具有光学活性?是否会发生构型变化?
11. 某链状化合物A的分子式为C5H9Cl,有旋光性,经催化加氢后得到化合物B,B仍有旋光性。试写出A和B的可能的结构式。
12. 某烃C5H12与Cl2在适当条件下发生一元取代反应,生成两种有旋光性的产物,请写出该烃与产物的结构式。
13.旋光性化合物D的分子式为C4H9Br,与NaOH醇溶液反应后,生成无旋光性的化合物E,但D与NaOH水溶液反应后,则生成外消旋体(±)-F。试写出D、E、F的结构式。
习题六
1. 命名下列化合物:
2. 写出下列化合物的构造式:
(1)3,3-二甲基-2,4-二氯戊烷(2)烯丙基溴(3)3-氯环己烯(4)间氯甲苯3. 用系统命名法命名下列化合物或写出结构式:
4. 写出下列反应主要产物的结构式:
(1)3—甲基—3—溴戊烷与氢氧化钠醇溶液共热;
(2)1—苯基—2—溴丁烷与氢氧化钠醇溶液共热。
5. 完成下列反应式:
6. 写出下列卤代烷进行β-消除反应的反应式,指出主要产物并命名。(1)3-甲基-1-溴丁烷(2)2,3-二甲基-2-溴丁烷(3)2,2-二甲基-1-溴丙烷
7. 判断下列化合物能否与硝酸银的醇溶液发生反应,如能发生,则写出反应式来,并注明是否需要加热?
(1) 2-溴-2-戊烯;(2) 3-溴-2-戊烯(3) 1-溴-2-戊烯;
(4) 4-溴-2-戊烯; (5) 5-溴-2-戊烯
8. 分子式为C5H10的烃A,与溴水不发生反应,在紫外光照射下与等物质的量的Br2作用得到产物B(C5H9Br)。B与KOH的醇溶液加热得到C(C5H8),C经酸性KmnO4氧化得到戊二酸。写出A、B、C的结构式及各步反应式。
9. 写出乙苯的各种一氯代产物的结构式,用系统命名法命名。
10. 写出正丁基溴与下列物质反应的主要产物:
(1) Na0H溶液(2)KOH醇溶液(3)Mg、乙醚(4)CH3C≡CNa
(5)NH3 (6)NaCN (7)乙醇钠
11. 完成下列反应式:
12. 化合物A和B ,分子式均为C4H8,都无顺反异构,A能使溴水褪色,但与
KMnO4不反应。B则能使KMnO4褪色。A和B都能与HBr作用,得到同一种产物C。试写出化合物A、B、C的结构和有关反应式。
13. 化合物A的分子式为C9H10,它能使溴水褪色,但无顺反异构。A与HBr作用得到B,B具有旋光性。B用KOH醇溶液处理后可得到与A分子式相同的化合物C,C也可使溴水褪色,并有顺反异构。试写出A、B、C的可能结构式。
14.环状化合物A (C7H12)与溴反应得化合物B(C7H12Br2),B在KOH-C2H5OH中加热得化合物C(C7H10),C在高锰酸钾的酸性溶液中加热得化合物D和乙二酸,D与I2-NaOH溶液反应后再酸化生成丁二酸。写出A、B、C、D的可能结构式。
15.某溴代化合物A能使稀KMnO4溶液褪色,并生成含有一个溴原子的1,2-二醇,A与Br2作用生成含有3个溴原子的化合物B。A很容易与NaOH作用生成C,C氢化后得到D,D再经脱水得到E,E催化加氢得到正丁烷。写出A、B、C、D和E可能结构式及各步反应式。
习题七
1. 下列醇用系统命名法命名或写出结构式。并指出它们分别属于哪一类?
2. 命名下列化合物:
3. 下列化合物,按酸性由强到弱排列顺序。
4. 下列各醇分别在酸催化下进行分子内脱水反应,写出各醇所得两种烯烃的结构,并指出何者为主要产物。
(1) l-甲基环己醇(2) 2,3-二甲基-2-丁醇(3) 2-甲基-3-戊醇(4)1-苯基-2-丁醇5. 试将下列化合物按酸性由强到弱排列:
6. 用化学方法鉴别下列各组化合物:
(1)对苯酚与苯甲醇(2)1,2-丙二醇与1,3-丙二醇(3)水杨酸与乙
酰水杨酸(4)苯酚与苯甲酸(5)1-丁醇与叔丁醇
7. 请写出分子式为C4H10O的脂肪醇的所有异构体的结构(包括对映体),并用系
统命名法命名。
8. 完成下列反应式:
9. 某化合物A的分子式为C7H8O,A不溶于水和NaHCO3溶液中,但能溶于Na0H
溶液中,并可与溴水反应生成化合物B,分子式为C7H5OBr3。试写出A和B的结构式。若A不能溶于NaOH溶液中,试推测A可能是什么结构。10. 某化合物A的分子式为C6H14O,A与金属钠反应放出氢气;与KMnO4的酸性溶液反应可得化合物B,其分子式为C6H12O。B在碱性条件下与I2反应生成碘仿和化合物C,共分子式为C5H10O2。A与浓硫酸共热生成化合物D。将D与KMnO4的酸性溶液反应可得丙酮。试写出A、B、C和D的结构式。并写出有关反应式。
11. 试写出下面反应式的反应机制:
12. 合成题:
(1).从乙醇合成2-丁烯醇。
(2).从异丙醇合成2,3-二甲基-2-丁醇。
(3).从甲醇和苯合成间硝基苯甲醚。
13. 用化学方法鉴别下列各组化合物:
(1)甲基烯丙基醚与丙醚(2)环己烷与正丁醚;(3)丁醚与丁醇。
14. 化合物A的分子式为C4H8O,它不与金属钠作用,也不与高锰酸钾溶液反应,但与氢碘酸共热生成化合物B。B在碱性条件下水解,得到化合物C。C能与金属钠作用,并能被高锰酸钾溶液氧化生成3-酮酸。试写出A、B和C的结构。
15. 某化合物A的分子式为C10H14O,A不与钠发生反应,与浓硫酸共热生成化合物B和C。B能溶于氢氧化钠溶液,并与三氯化铁溶液作用显紫色。C经催化加氢后,得到分子中只有1个叔氢的烷烃。试写出A、B和C的结构式。16. 某化合物A的分子式为C5H10O,与金属钠无反应,与稀HCl溶液或NaOH 溶液反应均得分子式为C5H12O2的化合物,该化合物与当量的HIO4反应得甲醛和2-丁酮。推出A的结构式。
习 题 八
一. 用系统命名法给下列化合物命名:
8. 9.
10.
11. 12.
二. 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇
b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮
三. 下列化合物中,哪个是半缩醛(或半缩酮),哪个是缩醛(或缩酮)?并写
出由相应的醇及醛或酮制备它们的反应式。
a.
O O
b.
OH
OCH 2CH 2OH
OCHCH 3OH
c.
d.
O
OH
四. 分子式为C 5H 12O 的A ,氧化后得B (C 5H 10O ),B 能与2,4-二硝基苯肼反应,
并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A 与浓硫酸共热得C (C 5H 10),C 经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A 的结构,并写出推断过程的反应式。
五. 分子式为C 6H 12O 的A ,能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化氢化得
分子式为C 6H 14O 的B ,B 与浓硫酸共热得C (C 6H 12)。C 经臭氧化并水解得D 和E 。D 能发生银镜反应,但不起碘仿反应,而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E 的结构式及各步反应式。
六. 写出相应分子质量为86的饱和一元醛、酮所有同分异构体,并命名之。
七. 写出下列反应的主要产物
a.
CH 3COCH 2CH 3
+
H 2N -OH
b.
Cl 3CCHO
+
H 2O
c.
H 3C
CHO
+
KMnO 4
H +
d.CH 3CH 2CHO 稀NaOH
e.
C 6H 5COCH
3+
C 6H 5MgBr
H +H 2O
f.O +H 2NNHC 6H 5
g.(CH 3
)3CCHO 浓NaOH O +(CH 3)2C(CH 2OH)
2无水HCl O i.+K 2Cr 2O 7H +
j.
CHO
KMnO
4室温
a.
CH 3COCH 2CH 3+H 2N -OH
b.Cl 3CCHO
+
H 2O
c.H 3C
CHO
+
KMnO 4
H +
d.CH 3CH 2CHO
稀NaOH
e.
C 6H 5COCH 3+
C 6H 5
MgBr H
+
H 2O
f.O +H 2NNHC 6H 5
g.
(CH 3)3CCHO 浓NaOH h.
O +(CH 3)2C(CH 2OH)2无水HCl O i.+K 2Cr 2O 7H +j.
CHO
KMnO 4室温
k.
C O
Cl 2,H 2O
OH -CH 3l.
C O
CH 3
+
Cl 2
H +
八. 以苯、甲苯及四碳以下简单原料合成下列化合物。
4.
九. 化合物A,分子式为C6H120,能与羟胺反应,与Tollen’s试剂或饱和亚硫
酸氢钠溶液均不起反应,A催化加氢得B,分子式为C6H140,B和浓硫酸作用脱水生成C,C的分子式为C6H12,C经臭氧化还原性水解生成D和E,两者分子式均为C3H60,D有碘仿反应而无银镜反应,E有银镜反应而无碘仿反应,推测A、B、C、D、E的结构。
十. 化合物A,分子式为C3H100,与Br2/CCl4溶液或金属钠均不起反应,用稀
盐酸或稀氢氧化钠处理后得化合物B,分子式C5H1202,B与HI04水溶液作用得甲醛和分子式为C4H8O的化合物C,C可发生碘仿反应,试推出A、
B、C的合理结构。
有机化学试题库及答案 1、下列各对物质中,属于同分异构体的是() A、35Cl和37Cl B、O2和O3 H CH3 CH3 C、H C CH3 和 H C H D、CH3 C CH3和CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2、有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷,它的分子组成与烷烃相似,下列说法中错误的是() A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B、甲硅烷的热稳定性比甲烷强 C、甲硅烷的沸点比甲烷高 D、甲硅烷(SiH4)燃烧生成SiO2和H2O 3、下列说法中,错误的是() A、石油只含碳氢两种元素,是多种烃的混合物 B、石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 C、石油的裂化的主要目的是提高汽油的质量 D、裂化汽油里含有不饱和烃,不宜用作卤素的萃取剂 4、甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯,得到纯净的甲烷,最好依次通过的试剂瓶顺序是 ( ) A、澄清石灰水、浓硫酸 B、酸性高锰酸钾溶液、浓硫酸 C、足量溴水、浓硫酸 D、浓硫酸、酸性高锰酸钾 5、下列说法不正确的是 ( ) A、向乙酸乙酯中加入饱和Na2CO3溶液,振荡,分液分离除去乙酸乙酯中的少量乙酸 B、用溴水鉴别苯、乙醇、四氯化碳 C、汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物,完全燃烧只生成CO2和H2O D、部分油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色
6、能用来鉴别乙醇、乙酸溶液、葡萄糖溶液、苯四种无色液 体的一种试剂是() A、金属钠 B、溴水 C、新制的Cu(OH)2悬 浊液 D、氢氧化钠溶液 7、下列说法正确的是( ) A、乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2 B、液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷 C、甲烷和乙烯都可以与氯气反应 D、乙 烯可以与氢气发生加成反应,苯不能与氢气加成 8、苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事 实是( ) ①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测 得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发 生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色 A、②③④⑤ B、 ①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④ 9、根据下表中烃的分子式排列规律,判断空格中烃的同分异 构体数目是 ( ) 12345678 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16 A、3 B、4 C、5 D、610、下列关于有机化合物的叙述中不正确的是 ( ) A、丙烷跟甲烷一样能与氯气发生取代反应 B、1 mol乙酸与 乙醇在一定条件下发生酯化反应,可生成1 mol乙酸乙酯 C、 CH2Cl2是纯净物说明甲烷是四面体结构而不是正方形结构 D、溴
高等有机化学习题 第一章 化学键 一、用共振轮说明下列问题 1) 联本中的C 1-C 2键长为什么比乙烷中的键长短?联苯的硝化反应为什么主要发生在2-位 和4-位? 联苯的共振结构式可表是如下: (1) 由共振结构式可以看出C 1-C 2键有双键结构的贡献,故比乙烷的C 1-C 2键短。 (2) 由共振结构式可以看出邻对位负电荷相对集中,故有利于发生硝化反应。 2) 方酸为什么是强酸?(强于硫酸) 方酸的共振结构式可表是如下:对吗? 由方酸的共振结构式可以看出方酸的电子离域效果更好。 二、试推测6,6-二苯基富烯的亲电取代发生于哪个环,哪个位置?亲核取代发生于哪个环, 哪个位置? 6,6-二苯基富烯的共振式如下: 由6,6-二苯基富烯的共振式可以看出,亲电取代发生在五元环的2位上,而亲核取代 发生在苯环的2位上。 三、计算烯丙基正离子和环丙烯正离子π分子轨道的总能量,并比较两者的稳定性。 烯丙基正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 烯丙基正离子=2E 1=2(α+1.414β)=2α+2.828β 11' O HO O O O OH O O O OH O O O HO O O O S O O HO O S O O OH O S O O O S O O OH
环丙烯正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 环丙烯正离子=2E 1=2(α+2β)=2α+2β 能量差值为 E 烯丙基正离子- E 环丙烯正离子=(2α+2.828β)- (2α+2β)=0.828β 因此,环丙烯正离子比烯丙基正离子稳定。 四、用HMO 法分别说明烯丙基负离子和环丙烯负离子的电子排布和成键情况,并比较两者 稳定性。 五、简要说明 1)吡咯和吡啶分子的极性方向相反,为什么? 吡咯分子中氮原子给出一对为共用电子参与了共轭分子的大π键,也就是电子从氮原子流向五员环,而吡啶分子中氮原子只拿出一个电子参与共轭,并且氮原子的电负性大于碳原子使电子流向氮原子的方向。因此,两个分子的极性正好相反。 2)富烯分子为什么具有极性?其极性方向与环庚富烯的相反,为什么? 富烯分子中环外双键的流向五员环形成稳定的6π体系的去向,从而环外双键中的末端碳原子带有部分正电荷,五员环接受电子后变成负电荷的中心,因此分子具有极性。 N N H 能级 烯丙基负离子 环丙基负离子 α+1.414β α+2β E=2(α+1.414β)+2α-2(α+2β)-2(α-β) = 2α+2.828β+2α-2α-4β-2α+2β =1.172β
5. 合成题 5-1.以环己醇为原料合成:1,2,3-三溴环己烷。 5-2.从异丙醇为原料合成:溴丙烷。 5-3.由1-氯环戊烷为原料合成:顺-1,2-环戊二醇。 5-4.以1-甲基环己烷为原料合成:CH 3CO(CH 2)4COOH 。 5-5.由 CH 2OH 为原料合成: O 5-6.以1-溴环戊烷为原料合成:反-2-溴环戊醇。 5-7.由1,2-二甲基环戊醇为原料合成:2,6-庚二酮。 5-8.以2-溴丙烷为原料合成丙醇。 5-9.由1-甲基环己烷合成:反-2-甲基环己醇。 5-10.以环戊烷为原料合成:反-1,2-环戊二醇。 5-11以苯及C 4以下有机物为原料合成:C 6H H H C C CH 3 5-12.用甲烷做唯一碳来源合成:CH 3 CH 2CH O C 5-13.以乙炔、丙烯为原料合成:Br Br CHO CHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2 液Na CH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO , CHO CH 3 CH 2=CH CH 2=CH Cu 2O 5-14.以1,3-丁二烯,丙烯,乙炔等为原料合成: CH 2CH 2CH 2OH 2)3OH CH=CH 2 CH 2, Cl 2CH 3 CH 2Cl CH 2=CH CH 2=CH 5-15.由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛(CH 3(CH 2)3CHO ) 5-16.由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4-己二醇。 CH +CH Na N H 3C C 液N aN H 2 ;+CH 23CH 2Br CH 2 5-17.由甲苯和C 3以下有机物为原料合成:C 6H 5CH 2O(CH 2)3CH 3 5-18.由 CH 2 为原料合成: CHO CH 2CH 2 5-19.以不多于四个碳原子的烃为原料合成: CH 3 C O CH 2 5-20.以甲苯为原料合成:3-硝基-4-溴苯甲酸。 5-21.由苯和甲醇为原料合成:间氯苯甲酸。 5-22.由苯为原料合成:4-硝基-2,6-二溴乙苯。 5-23.由甲苯为原料合成:邻硝基对苯二甲酸。 5-23.以甲苯为原料合成:4-硝基-2-溴苯甲酸。 5-25.以苯为原料合成:对硝基邻二溴苯。 5-26.以甲苯为原料合成:3,5-二硝基苯甲酸。 5-27.由甲苯为原料合成:邻硝基甲苯。
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案: NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同?如将CH4及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么? 答案: NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br-, Cl-离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案: 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案: 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。 答案: 根据S与O的电负性差别,H2O与H2S相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案: 电负性O>S,H2O与H2S相比,H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键? b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案: d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH,它是否能溶于水?为什么? 答案:能溶于水,因为含有C=O和OH两种极性基团,根据相似相容原理,可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃,写出其分子式。 答案:C29H60 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案: a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷5-butyl-2,4,4-trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3-二乙基戊烷 3,3-diethylpentane -甲基-5-异丙基辛烷5-isopropyl-3-methyloctane e.2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane(iso-butane) ,2-二甲基丙烷(新戊烷) 2,2-dimethylpropane(neopentane)
有机化学试题库(六)有机化学试题库(六) 一、写出下列化合物的名称或结构式(10分): 2. 2 CH CH2 = 3. 1. 3 2 CH3 4. 5. 6.C C 3 CH3 C2 7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯 9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷 1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷; 2. 3 –烯丙基环戊烯; 3. N –甲基– N –乙基环丁胺(或甲基乙基环丁胺); 4. 3 –甲基戊二酸单乙酯; 5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇; 6. (2Z,4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯; CH3CH2CHCH2CH2COCl 7.8.9.O H 3 10. 二、回答下列问题(20分): 1. 下列物种中的亲电试剂是:;亲核试剂是。 a. H+; b. RCH2+; c. H2O; d. RO—; e. NO2+; f CN—;g. NH3;h. R C=O + 2. 下列化合物中有对映体的是:。 a.CH 3 CH=C=C(CH3)2 b.N C6H52H5 3 + I c. d. 3 )2 3 3. 写出下列化合物的最稳定构象: a. 3 )2 H3 b.FCH 2 CH2OH 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是:()>()>() >()。
有机化学试题库(六) a. CH 3CH =CHCH 3 CH 2 =CHCl c. CH 2 =CHCH CH 2 =CH 3C CCH 3 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是: 。 a. OH + b. c. Na + d. N e. 6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是:( )>( )>( )>( )。 a.(CH 3)3CCl b. c. 2CH 2Cl d. CH 3CH 2CHCH 3 Cl 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是:( )>( )>( )。 a.H 33 H 33 H 33 b. c. 8. 按沸点由高到低排列的顺序是:( )>( )>( )>( )>( )。 a. 3–己醇; b. 正己烷; c. 2–甲基–2–戊醇; d. 正辛醇; e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是:()>()>( )>( )>( )。 a. 3 2 b. c. d. H f. 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是:( )>( )>( )>( )。 a. b. c. CH 3CH =CHCH 2 + d. CH 3CHCH 2CH 3 + + 三、完成下列反应(打“*”号者写出立体化学产物)(20分): 1. 33 + HCl 2.BrCH 2CH 2COCH 3 ①CH 3CHO 3+ 3. KMnO 4 / H 2O 稀 , 冷 33 *写出稳定构象
高等有机化学习题及期末复习 一、回答下列问题:(22小题,1-14每题1分,15-22,每题2分,共30分) 1. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是( ) A. 反应的立体化学不同 B. 反应的动力学不同 C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同 D. 反应的热力学不同 2. 下列四个试剂不与 3-戊酮反应的是( ) A. RMgX B. NaHSO3饱和水溶液 C. PCl3 D. LiAlH4 3.指出下列哪一个化合物(不)具有旋光性? 4. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法 A. NaOH(aq) B. Na2CO3(aq) C. FeCl3(aq) D. I2/OH-(aq) 5. 比较下列化合物的沸点,其中最高的是 6. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短( ) 7.下列化合物在常温平衡状态下,最不可能有芳香性特征的是( ) 8.下列含氧化合物最难被稀酸水解的是( ) 9. 二环乙基碳亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是( )
A. 活化氨基 B. 活化羧基 C. 保护氨基 D. 保护羧基 10. 比较下列化合物在 H2SO4中的溶解度( ) 11. 下列关于α-螺旋的叙述,错误的是( ) A. 分子内的氢键使α-螺旋稳定 B. 减少 R 基团间的不同的互相作用使α-螺旋稳定 C. 疏水作用使α-螺旋稳定 D. 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型 12. 比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小 A. II>I>III B. III>I>II C. I>II>III D. II>III>I 13.1HNMR 化学位移一般在 0.5-11ppm,请归属以下氢原子的大致位置: A. -CHO B. -CH=CH C. -OCH3 D. 苯上 H 14. 按沸点由高到低排列的顺序是:()>()>()>()>()。 a. 3–己醇; b. 正己烷; c. 2–甲基–2–戊醇; d. 正辛醇; e. 正己醇。 15. 指出下列化合物中标记的质子的酸性从大到小的顺序: 16. 指出小列化合物的碱性大小的顺序: 17. 下面几种酒石酸的立体异构体熔点相同的是: 18. 用箭头标出下列化合物进行硝化反应时的优先反应位置: 19. 下列化合物那些有手性?
化学专业函授本科 《高等有机化学》试卷 A 题号 一 二 总分 统分人 复核人 得分 一. 回答下列问题(每题4分,15题,共60 分): 1. 下列分子哪些能形成分子内氢键?哪些能形成分子内氢键? A 、 NO 2COOH B 、 N H C 、F OH D 、 F OH 2. 举例说明由sp 2杂化方式组成的碳—碳三键。 3. 写出下列化合物的最稳定构象: a. OH CH(CH 3)2 H 3C H H H b. FCH 2 CH 2OH 4. 利用空间效应,比较下列物质消除反应的速率大小。 得分 阅卷人 系 专业 层次 姓名 学号 ┉┉┉┉┉┉┉┉┉密┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉封┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉线┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉
A、OH B、 OH C、 OH D、 OH 5. 比较下列各组化合物的酸性大小。(1) A、COOH NO2B、 COOH OCH3C、 COOH OCH3D、 COOH NO2 (2) A、OH NO2B、 OH OCH3C、 OH OCH3D、 OH NO2 (3)
A 、NH 2NO 2 B 、 NH 2 OCH 3 C 、NH 2 OCH 3D 、NH 2 NO 2 (4) A 、 CH 3 NO 2 B 、 CH 3 OCH 3 C 、CH 3 OCH 3 D 、CH 3 NO 2 6. 下列化合物酸性最弱的是? OH NO 2 OH NO 2 OH NO 2 OH A B C D 7. 下列醇与卢卡斯试剂反应活性最高的是? A CH 3CH 2CH 2CH 2OH B CH 3CH(OH)CH 2CH 3 C (CH 3)2CHCH 2OH D (CH 3)3COH 8. 下列物种中的亲电试剂是: ;亲核试剂 是 。
有机反应机理的研究 3.1解释下列化合物的酸碱性大侠 (1) N N N(CH 3)2 PKa 10.58 7.79 5.06 A. B. C. (2)CO 2H OH A. 酸性 CO 2H B. > 3.2 CH 2 C N 3 Ph △ H 2CPh N C O 在上式所示的Curtius 重排中。PhCH 2—基从C 上前与至N ,试设计一个实验考察P —是完全从C 上断裂形成了两个碎片,然后再结合起来,还是PhCH 2—总保持键合状态。 3.3 硝基甲烷在醋酸根离子存在时很容易与溴生成α—溴硝基甲烷,而用完全氘代的化合物CD3NO2反应时,反应速率比原来慢6.6倍,你认为该反应的速率决定步骤是哪一步?试写出反应机理。 3.4对反应:PhCH 2Cl+OH -→PhCH 2OH+Cl - 可提出下列两种机理,请至少设计两种不同的实验帮助确定实际上采用的是哪种机理。 C H PhCH 2OH Cl- + SN 2第一步: SN 1:第二步:PhCH 2慢 PhCH 2 + OH- PhCH 2OH 注意:由一个烃基或芳基取代CH 2中一个或两个H 是难以接受的,因为这样可能使机理完全改变。 3.5 X COCH 3 + Br 2 H + HBr X COCH 2Br + (1) σ=-0.45;(2)反应数与[Br 2]无关;(3)取代基X 的+I 效应加速反应 (4)反应不受光火有机过氧化物的影响。
试按以上给出的条件设计合理的反应历程。 3.6 α—醋酸—对硝基乙烯的水解是酸催化反应 OCOCH 3 NO 2 C CH 2 O NO 2 C CH 3 H 2O + CH 3CO 2H 在6%的硫酸中,动力学同位素效应k (H2O )/k (D2O )是0.75,多少69%的硫酸中,动力学同位素效应改变为3.25,试推测此反应的机理。 3.7 下列反应: H 3C SO 2OCH 3 LiX + CH 3X DMF 3C SO 3Li 相对反应速率分别为:Cl-(7.8)>Br-(3.2)>I-(1.0),若分别在上述反应中加入9%的水,在与LiCl 反应,反应速率比不加水时慢24倍,而与KI 反应,反应速率只慢2倍,试解释之。 3.8 2,2—二甲基—4—苯基—3—丁烯酸进行热脱羧反应,得到2—甲基—4—苯基—2—丁烯和二氧化碳。 CH CMe 2CO H HCPh H 2CPh CH CMe 2 + CO 2 a b c 在a 位上用D 取代H ,观察到同位素效应k H /k D =2.87,同样,在b 位上碳的同位素效应k 12/k 14=1.035(对碳而言,这是大值),这些现象如何说明脱羧反应是协同机理,试拟定一个可能的过渡态。 答案: 3.1(1)A 中氮上的孤电子对,使其具有碱性。 B 中氮上孤电子对,可与苯环共轭,碱性变小。 C 中氮上孤电子对,与苯环共轭的同时和氮相连的两个甲基使氮上孤电子对不裸露, 碱性比B 稍小。 (2) 因为A 中COOH 与OH 形成分子内氢键,酸性较大。即: O C O OH 3.2使用一个光活性的迁移基团,如在PhCH (CH 3)CON 3中,若消旋化意味着该基团完全 断裂离去。构型保持则意味着不是这样(后者是真实的结果)。 3.3重氢化合物反应更慢,因为C —D 键比C —H 键更强,这时决定速率的步骤应是硝基甲烷的电离,醋酸根负离子可以作为催化这步反应的碱,然后是硝基甲烷负离子与溴的快速反应。 CH 3NO 2+CH 3COO--CH 2NO 2+CH 3COOH -CH 2NO 2 + Br 2快 CH 2BrNO 2 + Br-
ProblemⅠ Write the IUPAC name for the following structures 1.4-Ethyl-5-methyl octane 2.5-(3-Pentenyl)-3,6,8-decatriene-1-yne 3.Bicyclo[12,2,2]octadeca-14,16(1)diene 4.5-methyl spiro[2,4]heptane 5.4-Phenyl-2-naphthol 6.1-methyl-1,2-ethanediol 7.Magnesium di(1-propanolate) 8.2-Hexen-4-ynedioic acid 9.2,4,5-trioctanetriane 10.Methyl 3-ethyl-5-phenyl heptanoate 11.5,9,12,15,21-pentaoxaheptacosane-1,27-diol 12.1,2-Cyclohexane dicarboxylic anhydride 13.azocine 14.6H-1,2,5-Thidiazine 15.N-Methyl-N-propylpentylamine OR Methyl penthyl propyl ammonium 16.1H-pyrazolo[4,3-d]oxazole 17.4H-[1,3] oxathiolo[4,5-b]pyrrole Write the systematic name for the following structures 18.azine Hexahydrozine azole azolidone 1,2-Diazine 1,3-Diazine 1,3-Diazole 1,2-oxazole oxin Thiole ProblemⅡ Write the systematic name for the following structures 1.3-bromo-2-(propenyl)-2,4-hexadienoic acid 2.1-Ethoxy-6-octen-1-yne-3,5-dione 3.4-chloro-2-methyl-2-cyclohexenol 4.(2-methyl)butyl 3-bromo-2-hydroxy-2-methyl 3-butenate 5.1,3,5-Naphthalene triacetic acid 6.5-(4-Hydroxy-1-butynyl)-2-nonen-6-yne 7.2-Amino-5-bromo diphenylamine 8.4,5-Dichloro-2-(4-chloro-2-hydroxy methyl-5-oxo-3-hexenyl)-1-cyclohexane carboxylic acid 9.N-(2,3-Dimethybutyl)-3,5-dihydroxy-3-ethyl pentanamide 10.2-Ethyl-4-ethyl amino-2-methyl-3-oxobutanal 11.2-hydroxy-1-(2-hydroxy-5methyl-1-phenylazo) Naphthalene-4-sulfonic acid 12.Methyl 3-{4-[2-hydroxy-3-(1-methyl ethyl)amino propoxy]}benzenepropanoate
第7章芳烃及非苯芳烃 思考题答案 思考题7-1苯具有什么结构特征它与早期的有机化学理论有什么矛盾 答案:苯分子具有高度的不饱和性,其碳氢比相当于同分子量的炔烃,根据早期的有机化学理论,它应具有容易发生加成反应、氧化反应等特性。 但事实上,苯是一种高度不饱和却具异常稳定性的化合物。因此,要能够很好地解释这一矛盾是当时有机化学家所面临的重大挑战。[知识点:苯 的结构特征] 思考题7-2早期的有机化学家对苯的芳香性认识与现代有机化学家对苯的芳香性认识有什么不同 答案:早期的有机化学把那些高度不饱和的苯环类结构并具有芳香气味的化合物称为芳香化合物,这些化合物所具有的特性具称为芳香性。随着对事物认识的不断深入,人们已经意识到,除了苯环以外还有一些其他类型的分子结构也具有如苯一样的特别性质。现在仍然迫用芳香性概念,但其内涵已超出了原来的定义范围。现在对芳香性的定义为:化学结构上环状封闭的共轭大π键,不易被氧化,也不易发生加成反应,但是容易起亲电反应的性质。[知识点:苯的芳香性] 思考题7-3 关于苯分子的近代结构理论有哪些其中,由Pauling提出的共振结构理论是如何解释苯分子结构 答案:现代价键理论:苯分子中的六个碳原子都以sp2杂化轨道和相邻的碳和氢原子形成σ键,此sp2杂化轨道为平面其对称轴夹角为120°,此外每个碳原子还有一个和平面垂直的p轨道,六个p轨道相互平行重叠形成了一个闭合共轭体系。 分子轨道理论:基态时,苯分子的六个π电子都处在成建轨道上,具有闭壳层电子结构。离域的π电子使得所有的C-C键都相同,具有大π键的特殊性质因此相比孤立π键要稳定得多。
Pauling提出的共振结构理论:苯的每个1,3,5-环己三烯都是一种共振结构体,苯的真实结构是由这些共振结构式叠加而成的共振杂化体。【知识点:苯近代结构理论】 思考题7-4什么是休克尔规则如何利用休克尔规则判别有机分子的芳香性 答案:休克尔规则:单环化合物具有同平面的连续离域体系,且其π电子数为4n+2,n为大于等于0的整数,就具有芳香性; 如果π电子数为芳香性,符合4n,为反芳香性,非平面的环状共轭烯烃 则为非芳香性。【知识点:休克尔规则】 思考题7-5为什么有些有机分子的π电子数符合4n+2规则但却不具备芳香性 答案:有些有机分子如[10]轮烯,其π电子为10,满足4n+2规则,但无芳香性。 其原因在该分子内由于空间拥挤,整个分子不共平面影响共轭,故无芳香性。具有芳香性必须是共轭的平面分子。【知识点:休克尔规则应用条件】思考题7-6什么是亲电取代反应为什么苯环上容易发生亲电取代反应而不是亲核取代反应 答案:缺电子或带正电的亲电试剂进攻电子给予体(如苯)所发生的取代反应叫亲电取代反应。由于苯环具有高度离域的大π键,苯环上下都被离域的π电子所笼罩,因此,苯成为良好的电子给予体,极易与缺电子或带正电荷的原子或基团发生亲电取代反应。【知识点:苯环亲电取代反应】 思考题7-7 什么是傅-克反应傅-克烷基化反应和傅-克酰基化反应有什么区别 答案:傅克反应即在无水三氯化铝的催化下,芳环上的氢被烷基或酰基取代的反应。在烷基化反应中,易发生分子重排;在酰基化反应中,无分子重排,但由于其反应产物酮会与催化剂三氯化驴发生络合,因此酰基化反应的三氯化铝必须过量。【知识点:傅克反应】 思考题7-8发生在苯环上的亲电取代反应历程中有哪些过渡态如何通过共振结构式解释苯环上发生亲电取代反应时的定位效应 答案:苯环上的亲电取代反应要经历π络合物和σ络合物的中间态。苯环亲电取代中间体的共振式有三种,当含有邻对位定位基时,由共振式可看出只有
第一章 烷烃(试题及答案) 一、命名下列化合物 1.CH CH 3CH 3 C CH 2CH 23CH 3CH 3 2. C 2H 5CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 33CH 2CH 2 2,2,3-甲基己烷 4,4-二甲基-5-乙基辛烷 3. C 2H 5 CHCH CH 3CH 3CH 3 4. CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 2,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3-乙基辛烷 5. CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3CH 3 CH 3CH 2 6.CH C 2H 5CH CH CH 33C 2H 5CH 3CH 2 2,4-二甲基-3-乙基己烷 2,5-二甲基-3-乙基庚烷 7. CH C 2H 5CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 8.CH 2CH 3C (C 2H 5)2(CH 3) 2,6-二甲基-5-乙基壬烷 3-甲基-3-乙基戊烷 9. CH 2CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 332CH 2CH 3 10. (CH 3)2CH CH 2CH 2(C 2H 5)2 3-甲基-5-乙基辛烷 2-甲基-5-乙基庚烷 二、写出下列化合物的结构式 1. 2,2,4-三甲基戊烷 2. 4-甲基-5-异丙基辛烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH CH CH 33CH 2CH(CH 3)2 2CH 3 3.2-甲基-3-乙基庚烷 4. 4-异丙基-5-丁基癸烷 CH CH 3CH(CH 3)2(CH 2)32H 5 CH 2(CH 2)4CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 3 3)2(CH 2)3 5.2-甲基-3-乙基己烷 6. 2,4-二甲基-3-乙基己烷 CH 2CH 2CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 CH 2CH CH 3CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 7.2,2,3,3-四甲基戊烷 8.2,4-二甲基-4-乙基庚烷 (CH 3)3C C 2H 5CH 3CH 3C (CH 3)2CH CH 2CH 3 2H 5CH 3 CH 2C CH 2 9. 2,5-二甲基己烷 10. 2,2,3-三甲基丁烷 (CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2CH 2 (CH 3)3C CH(CH 3)2 三、回答问题 1.2,2-二甲基丁烷的一氯代产物
B、乙烯 C、乙炔 B、硝酸D、硫酸 B、乙醇和 B、甲苯C、苯 B、多伦试剂C、 B、苯酚C、甘氨 B、甲酸C、丙醛 乳糖B、麦芽糖C、蔗糖D、 B、蛋白质C、蔗 B、乙醇C、苯酚 B、蛋白质是两性化合物
A、酒精B、氯化钡C、硫酸铵D、紫外线 ()13、氨基酸相互结合成肽的主要化学键是 A、肽键B、氢键C、离子键D、苷键 ()14、能区别甲酸和乙酸的试剂是A、硫酸溶液B、希夫试剂 C、碳酸钠溶液D、氯化铁溶液 ()15、油脂在碱性条件下的水解反应称为 A、油脂的氢化B、油脂的皂化C、油脂的硬化D、油脂的乳化 二、填空题(共20分) 1、芳香烃的芳香性通常 指、、。 2、同系物应具有相同的,而分子结构相似。 3、有机化合物分子中各元素的化合价一般是碳价,氢和卤素价。 4、乙醇俗称,临床上常用体积分数为的乙醇作为消毒剂。 5、最简单的醛为甲醛,质量分数为的甲醛水溶液叫,因其能使 蛋白质凝固,具有消毒和杀菌能力,常用作和。 6、医学上常指的酮体 为、、 。 7、乙酰水杨酸,俗称、常用 作。 8、多糖可以水解,淀粉、糖原、纤维素水解的最终产物都是。 9、组成蛋白质的基本单位是,其结构通式是。 三、命名下列有机化合物或写出有机化合物的结构简式(共20分) 1、乳酸乙酯 2、D-葡萄糖的 (Haworth)3、硝酸甘油 4、乙-甲基戊醇 5、顺-4-甲基-2-戊烯O ‖ 6、(CH3CH2)4C 7、 (CH3)2CH-CH2-CH2-C-CH2CH3
CH 3 ︱ 8、 CH 3-CH-CH-CH-CH 2-CH 3 9、 ︱ ︱ C 2H 5 CHO 10、 四、问答题(共10分) 1、为什么食用油有保质期?老年人宜多食植物油,少食动物油? 2、含淀粉或蛋白质丰富的食品为什么要煮熟才吃? 五、用化学方法鉴别下列各组物质(共10分) 1、甲烷、乙烯和乙炔 2、甲酸、乙酸和乙醇 六、完成下列有机化学反应式,并指出反应类型(10分) 1、 CH 3CH 2C=CH 2+HB r → ∣ CH 3 2、 3、 4、 5、 有机化学专科 参考答案 选择题 1、A 2、A 3、B 4、A 5、C 6、D 7、D 8、C 9、D 10、A 11、D 12、C 13、A 14、B 15、B 二、填空题 1、易取代 难加成 难氧化 2、分子通式 3、四 一 4、酒精 75% 5、40% 福尔马林 消毒 防腐 6、B-羟基丁酸 丙酮 B-丁酮酸 7、阿司匹林 解热镇痛 8、葡萄糖 9、a-氨基酸 R-CH-COOH NH 2 三、三、命名下列有机化合物或写出有机化合物的结构简式(共20分) 2、 乳酸乙酯 2、D-葡萄糖的(Haworth ) 3、硝酸甘油 CH3-CH-COOC 2H 3 CH 2-ONO CU CH-ONO 2 CU 2-ONO 2 4、乙-甲基戊醇 5、顺-4-甲基-2-戊烯 CH 3 CH 3 CH 3 CH3-CH2-CH2-C-CH2OH CH=CH-CH- CH 3 CH 3 6、(CH 3CH 2)4C 7、(CH 3)2CH-CH 2-CH 2-C-CH 2CH 3 3,3-=乙基成烷 6-=甲基-3-乙酮 CH 3 ︱ 8、 CH 3-CH-CH-CH-CH 2-CH 3 9、 ︱ ︱ C 2H 5 CHO 2-乙基-3-甲基-乙醛 苯异丙酸 10、 反-3-乙基-2-乙烯 四、问答题(共10分) 1、为什么食用油有保质期?老年人宜多食植物油,少食动物油? 答:因为食物油储存时间长受空气中光、氧、水分和微生物作用易被氧化,导致营养价值流 失。调查结果表明,食用植物油的贮存时间在南方最长不应超过18个月。一瓶油打开后最好能在1个月内用完。所以大包装的食用油比较适合人口多的单位食堂或是经常开伙的家庭等,而三口之家还是选择小包装为宜。采用压榨的方式精制而成。它既去除了油脂中的各种有害物质,又保留下植物油所特有的营养与芳香。油酸、亚油酸等人体必需的不饱和脂肪酸含量高达80%以上,还含有大量的维生素,是欧美发达国家普遍选择的油脂。它能降低人体胆固醇含量,是高血压、动脉粥样硬化患者和 老年人之保健食用油。 .食用调和油:食用调和油适用于所有日常的菜肴,具有调整血脂、预防心脑血管疾病、滋润肌肤、消除疲劳、改善体质、延缓衰老的作用。 2、含淀粉或蛋白质丰富的食品为什么要煮熟才吃? 答:含淀粉或蛋白质丰富的食品煮熟后发生变性,易消化。 五、用化学方法鉴别下列各组物质(共10分) 2、甲烷、乙烯和乙炔 甲烷 乙烯 乙炔 2、甲酸、乙酸和乙醇 六、完成下列有机化学反应式,并指出反应类型(10分) 2、 CH 3CH 2C=CH 2+HB r → ∣ CH 3 2、 3、 4、 CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CHCOOH OH CH 3COOH + CH 3CH 2CH 2OH H + CHCOOH 3C C H CH CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CHCOOH OH CHCOOH CH 3C C H CH CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3
立体化学原理 2.1 (1)用R 或S 标定每个寿星碳原子的构型。 ①h C H 3H N H 2 ②H H Br Br Ⅰ Ⅱ ③ HO ④H 2CH 2CH 3C H 3P : (2)命名 ① H 2CH 3C CH 3 CH 3 CO 2CH 3 C H 3 ② 2 2.2 写出下列化合物最稳定的构象式。 (1)HOCH 2CH 2F (2)苏式—2—(N,N —二甲氨基)—1,2—二苯乙醇 2.3 问答 (1)下列化合物何者为苏式,何者为赤式? A : H OH H 2COH H Cl CH 2O B: H OH H 2COH Cl H CH 2O
(2)化合物A:C H 3CHCH 3 B: C H 3CHCH 3 C C 是否可拆分为旋光对映体? (3) 3 的名称(含R/S 构型) 2.4 由(R )—2—2丁醇分别转变为(R )—2—丁胺和(S )—2—丁胺? 2.5 1—甲基环戊烯用手性的有光学活性的硼氢化试剂(R 1R 2*BH )处理,然后进行氧化,得到一种有旋光活性的混合醇。请写出这些醇的结构,在手性中心上标出构型(R/S ),简要说明为什么得到的混合醇油光学活性? 2.6 山梗烷啶(Ⅰ)是从印度烟叶中分离得到的一种化合物,已被用作商品戒烟剂,它没有旋光性,也不可能拆分,试分析其应具有何种立体结构? OH N CH 2 CH H 5C 6 OH CH 2 CH C 6H 5 2.7卤素、碳及氢的放射性同位素14C 、3H 以及氢的非放射性同位素D ,经常用于反应历程的研究。 当一个含有D 的溴丁烷与放射性*Br 在一起加热时,则*Br 逐渐与样品结合。与此同时,溴丁烷的旋光度逐渐减小,并且选关度减小的速度等于*Br 与样品结合的速度的二倍。试对上述事实进行理论说明。 CH 3CH 2CH 2CHDBr+*Br →CH 3CH 2CH 2CHD*Br+Br 2.8 2,2,5,5—四甲基—3,3—己二醇能以外消旋体和内消旋体两种形式存在,其中一 种的IR 谱含有两个羟基的伸缩振动吸收,另一种却含有一种羟基的伸缩振动吸收,请解释这一现象。 答案: 2.1 (1)①S ①Ⅰ;S Ⅱ;R ③R; ④S (2)①(SE,6E,10Z )—3—甲基—10,11—环氧—3,7,11—三甲基十三碳二烯酸甲酯 ②(2S,3S )—2—甲基—2—烯丙基—3—羟基环戊酮
有机化学试题库及答案 一、选择题 1. 光化学烟雾是一个链反应,链引发反应主要是( ) A 丙烯氧化生成具有活性的自由基 B HO2和RO2等促进了NO向NO2转化 C NO2的光解 D 甲醛在光的照射下生成自由基 2. 属于我国酸雨中关键性离子组分的是( ) A NO3、SO4 B SO4、Cl C SO4、NH4 D SO4、Na 3. 在水体中颗粒物对重金属的吸附量随pH值升高而( ) A增大B 减少C 不变D 无法判断 4. 有一个垂直湖水,pE随湖的深度增加将( ) A降低B 升高C 不变D 无法判断 5. 降低pH值,水中沉积物重金属的释放量随之( ) A升高B降低C 无影响D无法判断 6. 具有温室效应的气体是( ) A甲烷、H2O B甲烷、SO2 C O3、CO D CO2、SO2 7. 伦敦烟雾事件成为,美国洛杉机烟雾成。 A 光化学烟雾 B 酸性烟雾 C 硫酸性烟雾 D 碱性烟雾 8. 大气逆温现象主要出现在______。 A 寒冷的夜间 B 多云的冬季 C 寒冷而晴朗的冬天 D 寒冷而晴朗的夜间 9. 五十年代日本出现的痛痛病是由______污染水体后引起的。 A Cd B Hg C Pb D As
10 大气中重要自由基是( ) A HO HO2 B HO R C RRO2 D R HO2 11. 在某个单位系的含量比其他体系高得多,则此时该单位体系几乎等于混合复杂体系的PE,称之为“决定电位”。在一般天然水环境中,是“决定电位”物质。 A 溶解CO2 B 溶解氧 C 溶解SO2 D 溶解NO2 12. 有机污染物一般通过、、、光解和生物富集和生物降解等过程在水体中进行迁移转化。 A吸附作用B 配合作用C 挥发作用D 水解作用 13. 土壤的可交换性阳离子有两类,一类是致酸离子;另一类是盐基离子,下面离子中属于致酸离子是。 A H、Ca B H、Mg C Na、AI D H、AI+2++2+ +3++3+ -2-2--2-+2-+ 14. 光化学物种吸收光量子后可产生光化学反应的初级过程和次级过程。下面氯化氢的光化学反应过程中属于次级过程的是。 AHCl + hv → H + Cl (1) BH + HCl → H2 + Cl (2) CCl + Cl → M(3) 15. 气块在大气中的稳定度与大气垂直递减率(Г)和干绝热垂直递减率(Гd)两者有关。大气垂直递减率是指,若表明大气是稳定的。 A Г=-dT/dz B Г=dT/dz C Г<Гd D Г>Гd 16.有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷,它的分子组成与烷烃相似,下列说法中错误的是() A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B、甲硅烷的热稳定性比甲烷强 C、甲硅烷的沸点比甲烷高 D、甲硅烷(SiH4)燃烧生成SiO2和H2O 17.下列说法中,错误的是() A、石油只含碳氢两种元素,是多种烃的混合物 B、石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 C、石油的裂化的主要目的是提高汽油的质量
高等有机化学习题(2) Problem Ⅲ 1. Calculate △H θ for the reaction CH 3 +Cl F CH3Cl + F △ H θf (Cl-F) = - 51.1 KJmol -1 2. The following reaction was described as a first-order reaction .Suggest a reaction mechanism. C 6H 5 C 6H 5 C C NC NC CN CN +C 6H 5 6H 5 CN CN CN CN 3. The following reaction was described as a second-order reaction. Suggest a reaction mechanism. C 6H 5N NH C 6H 6 N 2 + 4. Suggest a reaction mechanism for the reaction. NH 2 2 NH 2 CH 3 Cl CH 3 + CH 3 5. The κH and κD of following reaction was determined. (CH 3)2CHBr (CD 3)2CHBr C 2H 5ONa 25℃ Alkene κH =1.76 sec -1κD =0.26 sec -1 (1) Calculate the isotopic effect. (2) Suggest a reaction mechanism. 6. Compare the each of the following pairs of reaction. Which reaction was more negative entropy of activation? (1) A + COOH COOH COOH COOH B C CH 2 H 3C H 3C 2 C CHC(CH 3)3 H 3C H 3C