天津大学第五版有机化学答案-用于合并

第一章习题

(一) 用简单的文字解释下列术语：

（1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。

（2）键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。

（3）极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。

（4）官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

（5）实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

（6）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。

（8）异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。

（9）sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（10）诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。

（11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为

20~30kJ/mol。

（12）Lewis酸：能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis结构式。

(1) C H3N H2(2) C H3O C H3(3) CH3C OH

O

(4) C H3C H=C H2(5) C H3C C H(6) CH2O

解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis结构式如下：

(1)

H H

H

H

。。

。

N

。(2)

H

H

。

。。

。

H

H

。

。(3)

C

H

H

。

。

。

。

(4) C H H H H 。。。C 。 (5) C H H H 。

。。C

。

(6) H

H 。。 (三) 试判断下列化合物是否为极性分子。

(1) HBr 是

(2) I 2 否 (3) CCl 4 否 (4) CH 2Cl 2 是

(5) CH 3OH 是

(6) CH 3OCH 是

(四) 根据键能数据，乙烷分子(C H 3C H 3

)在受热裂解时，哪种键首先断裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？

解：乙烷分子受热裂解时，首先断C C 鍵；

因为鍵能：C H (414k J /m o l )＞C (347k J /m o l )C 。

这个过程是一个吸热过程。

(五) H 2O 的键角为105°，试问水分子的氧原子用什么类型的原子轨道与氢原子形成等价的单键？

解：105°与109.5°比较接近，说明水分子中的氧原子采取不等性sp 3杂化。所以氧采用sp 3杂化轨道与氢原子成键。

(六) 正丁醇(CH 3CH 2CH 2CH 2OH)的沸点(117℃)比它的同分异构体乙醚

(CH 3CH 2OCH 2CH 3)的沸点(34.5℃)高得多，但两者在水中的溶解度均为8g/100g 水，试解释之。

解：正丁醇分子之间可以形成分子间氢键，而乙醚分子之间不能形成氢键，所以正丁醇的的沸点远高于乙醚。但二者均可水分子形成氢键，所以它们在水中都有一定的溶解度(8g/100g 水)。

(七) 矿物油(相对分子质量较大的烃的混合物)能溶于正己烷，但不溶于乙酸或水。试解释之。

解：矿物油是非极性分子，而水和乙醇都是极性分子。根据“相似相溶”的原则，非极性的矿物油在极性溶剂中不可能有好的溶解度。

(八) 下列各反应均可看成是酸碱的反应，试注明哪些化合物是酸？哪些化合物是碱？

(1)

C H 3C O

O H + 2

H 3O + + C H 3C O O -酸碱

酸

碱

(2)

C H 3

C O O - + H C H 3

C O O H + C l -酸

碱酸

碱

(3) H

2O + C H 3N C H 3N H 3 + O

H -酸

碱酸碱

(4)

H 2O + C H 3N C H 3N H 3 + O H -酸

碱酸碱

(九) 按照不同的碳架和官能团，分别指出下列化合物是属于哪一族、哪一类化合物。

(1) CH 3

C

C Cl CH 3CH 3

CH 3CH 3 (2) C H 3C

C

C C H 3C H 3H 3

H 3O H O

(3)

CH 2

CH 2CH 2CH 2

C O

脂肪族卤代烷烃 脂肪族羧酸、开链羧酸 脂环(族)酮

(4)

HC CH C CH OCH 3 (5)

HC CH

C CH CHO (6)

C H

C H H C H C N

芳香(族)醚 芳香(族)醛 杂环类化合物(吡咯)

(7) CH 3C NH 2CH 33 (8) CH 3C C H

CH 3

CH (9) C H 2C H 2

C H C H 2

O H

脂肪族伯胺 脂肪族炔烃、开链炔烃 脂环(族)醇 (十) 根据官能团区分下列化合物，哪些属于同一类化合物？称为什么化合物？如按碳架分，哪些同属一族？属于什么族？

(1)

C H 2O H

(2)

C O O H

(3)

O H

(4)

O H

(5)

C O O H

(6)

COOH

(7)

N

C O O H

(8)

O H (9)

C O O H

解：按官能团分：

⑴、⑶、⑷、⑻属于醇类化合物；⑵、⑸、⑹、⑺、⑼属于羧酸类化合物。 按碳架分：

⑴、⑵属于芳香族；⑷、⑸属于脂环族；⑶、⑹、⑻、⑼属于脂肪族；⑺属于杂环类化合物。

(十一) 一种醇经元素定量分析，得知C=70.4% , H=13.9%，试计算并写出实验式。

解：碳和氢的含量加起来只有84.3%，说明该化合物含氧，即O=15.7%。

687.5124.70≈==C n 1419.13≈=

H n 116

7

.15≈=O n ∴ 该化合物的实验式为C 6H 14O 。

(十二) 某碳氢化合物元素定量分析的数据为：C=92.1% , H=7.9%；经测定相对分子质量为78。试写出该化合物的分子式。

解：6

87.51278

92.0≈=?=C n 616.61

78

79.0≈=?=H

n ∴该化合物的分子式为C 6H 6。

第二章 饱和烃习题

(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) 123456

7

(2) 1

23

4

5

3-甲基-3-乙基庚烷 2,3-二甲基-3-乙基戊烷

(3)

1

2

3

45

6

(4)

101

23

45

6

789

2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 1,1-二甲基-4-异丙基环癸

烷

(5)

(6)

1

2

3

4

乙基环丙烷

2-环丙基丁烷

(7) 1

234

5

678910

(8)

1

2

3

456

7

8

9

CH 3

1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷 2-甲基螺[3.5]壬烷

(9)

1

2

3456

7

(10) (

C H 3)3C C H 2

5-异丁基螺[2.4]庚烷

新戊基

(11)

H 3C

(12)

C H 3C H 2C H 2C H 2C H C H 3

2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 (2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己

烷

(3) 2-叔丁基-4,5-二甲

基己烷

CH 3C

CHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 3

H 2C H 2C H C H 2C C H 3

C H 3C H 3

C H 3

C 2H 5

C H 3C H 2C H C (C H 3

)3C H 3

H C H 3

C H 3

2,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷

2,2,3,5,6-五甲基庚烷

(4) 甲基乙基异丙基甲烷

(5) 丁基环丙烷

(6) 1-丁基-3-甲基环己烷

C H C H 3C H 2C H 3C H C H 3

C H 3

C H 2C H 2C H 2C H 3

CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3

2,3-二甲基戊烷

1-环丙基丁烷

1-甲基-3-丁基环己

烷

(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：

( I )( I I )( I I I )

C 3

H 3

C 3

H 3

3C 3H 3

C (最稳定构象)

( I V )

(最不稳定构象)( I I I )

( I I

)

C 3H 3

C 3

H

3H C 3H

C

2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：

H 3H 33

H 3

H 3

H 3

C 3

H 3

3(

最稳定构象)( I )( I I )

(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

(1)

C l

3

l

C l C H 3H H 3C

C l

H

(2)

l

C H

H

C l C H 3

C H

3

H

l

(3)

C l

C H

l C H

C l C l

H 3C

H

H 3C

(4)

B r

B r

C H 3

H

H

C H 3

B r r

H

(5)

B r H

C H

3

H B r

H 3

B r 3

B r

(五) 用透视式可以画出三种CH 3-CFCl 2的交叉式构象：

H H

H F C l

C l

H H H C l F

C l

H H

H C l C l

F

它们是不是CH 3-CFCl 2的三种不同的构象式？用Newman 投影式表示并验证所得结论是否正确。

解：它们是CH 3-CFCl 2的同一种构象——交叉式构象!

从下列Newman 投影式可以看出：

l

F

l

(I )

(I I )(I I )

将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II)，旋转120o可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。

(六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。

(1) C H3C C l

H3

C H C H3

H3

(2)

l

C H

H3)2

(3)

H3

C H

l C H

(4)

CH3

H

CH3

H3C

Cl

CH3

(5)

H

H

H

H

CCl(CH3)2

CH3

(6)

H3

C H

3

C

解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；

⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。

(七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体：

C H3CH3CH

3

H H

(A) (B) (C)

H C H3CH

3

3

H

(D) (E) (F)

其中最稳定的是(A)。因为(A)为椅式构象，且甲基在e键取代，使所有原子或原子团都处于交叉式构象；

最不稳定的是(C)。除了船底碳之间具有重叠式构象外，两个船头碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。

(八) 不参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。

(1) (A) 正庚烷(B) 正己烷(C) 2-甲基戊烷(D) 2,2-二

甲基丁烷(E) 正癸烷

解：沸点由高到低的顺序是：

正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,2-二甲基丁烷

(2) (A) 丙烷(B) 环丙烷(C) 正丁烷(D) 环丁烷(E) 环戊烷(F) 环己烷

(G) 正己烷(H) 正戊烷

解：沸点由高到低的顺序是：

F＞G＞E＞H＞D＞C＞B＞A

(3) (A) 甲基环戊烷(B) 甲基环己烷(C) 环己烷(D) 环庚烷

解：沸点由高到低的顺序是：D＞B＞C＞A

(九) 已知烷烃的分子式为C5H12，根据氯化反应产物的不同，试推测

各烷烃的构造，并写出其构造式。

(1)一元氯代产物只能有一种(2)一元氯代产物可以有三种

(3)一元氯代产物可以有四种(4)二元氯代产物只可能有两种

解：(1) CH3C CH3

CH3

3(2) C

H

3

C

H

2

C

H

2

C

H

2

C

H

3

(3) C H3C H C H2C H3

H3

(4) CH3C CH3

CH3

CH3

(十) 已知环烷烃的分子式为C5H10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。

(1) 一元氯代产物只有一种(2) 一元氯代产物可以有三种

解： (1)

(2) C H 3

C H

3

(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。

解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x ，则有：

x

123

.261=

15.1=x ∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。

(十二) 在光照下，2,2,4-三甲基戊烷分别与氯和溴进行一取代反应，其最多的一取代物分别是哪一种？通过这一结果说明什么问题？并根据这一结果预测异丁烷一氟代的主要产物。

解：2,2,4-三甲基戊烷的构造式为：CH 3CCH 23CH 3CH 3CH 3

氯代时最多的一氯代物为BrCH 2CCH 23CH 3CH 3

CH 3

；溴代时最多的一溴代

物为CH 3CCH 2CCH 3CH 3CH 3CH 3

Br

这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代。即溴代时，产物主要取决于氢原子的活性；而氯代时，既与氢原子的活性有关，也与各种氢原子的个数有关。

根据这一结果预测，异丁烷一氟代的主要产物为：FCH 2CH 2CH 3

(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。

⑴ C H 3 ⑵ C H 3C H C H 2C H 2C H 3

⑶ CH 3CCH 2CH 3CH 3

⑷

C H 3C H C H CH 3H 3

解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴

(十四) 在光照下，甲基环戊烷与溴发生一溴化反应，写出一溴代的主要产物及其反应机理。 解：

C H 3+ B r 2

νC H 3

B r

C H 3B r C H 3

B r

C H 2

B r ++

+

主要产物

反应机理：

引发： B

r 2

ν2 B r

增长：H 3C H 3

B r +

C H 3B

r + r 2

H 3B r +

… …

终止：

C

H 3

B r H 3B r

+

B r

2r +r

H 3

C H 3C H 3

(十五) 在光照下，烷烃与二氧化硫和氯气反应，烷烃分子中的氢原子被氯磺酰基取代，生成烷基磺酰氯：

R H + S O 2 + C 2

R S O 2

C l + H C l

此反应称为氯磺酰化反应，亦称Reed 反应。工业上常用此反应由高级烷烃生产烷基磺酰氯和烷基磺酸钠(R -SO 2ONa)(它们都是合成洗涤剂的原料)。此反应与烷烃氯化反应相似，也是按自由基取代机理进行的。试参考烷烃卤化的反应机理，写出烷烃(用R -H 表示)氯磺酰化的反应机理。

解：引发：C l 2

2 C l 光

增长：R

H + C l R + H C l R + S O 2R S O 2

R S 2 + C l 2

R S O 2

C l + C l … …

终止：R S O 2

+ C l R S O 2

C l R + C l R C l C l + C l C l 2 R + R

R R

… …

第三章 不饱和烃习题

用系统命名法命名下列各化合物：

(1)

C H 3C H 2

C C H C H 3H 3

H 212

34

(2) 对称甲基异丙基乙烯

1

2

34

5

C H 3C H =C H C H (C H 3)2

3-甲基-2-乙基-1-丁烯 4-甲基-2-戊烯

(3) (C H 3)2C H C C C (C H 3)3

51

2346

(4)

C H 3C H C H 2

C H C C H H 3

H =C H C H 3

5

1

2

3

4

6

2,2,5-三甲基-3-己炔

3-异丁基-4-己烯-1-炔

(一) 用Z,E-标记法命名下列各化合物：

(1) ↓

C=C

CH 3CH 3

Cl

Cl

↑ (2) ↑

C =C

C H 3C l

C H 2C H 3

F

↑

(E)-2,3-二氯-2-丁烯

(Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯

(3) ↑

C=C

Br Cl

I

F

↑

(4) ↑C =C C H 2C H 2C H 3

C H 3C H (C H 3)2

H ↑

(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯

(Z)-3-异基-2-己烯

(二) 写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以

改正，并写出正确的系统名称。 (1) 顺-2-甲基-3-戊烯

(2) 反-1-丁烯

C=C CH 3H

CH 3H

CH 3

1

2

3

4

5

C H 2=C H C H 2C H 3

顺-4-甲基-3-戊烯 1-丁烯 (无顺反异构) (3) 1-溴异丁烯

(4) (E)-3-乙基-3-戊烯

CH 3CH 3

1

2

3

C H 3C H 2=C H C H 3

C H 2C H 3

1

2

3

4

5

2-甲基-1-溴丙烯

3-乙基-2-戊烯 (无顺反异

构)

(三) 完成下列反应式：

解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1) C H 32=C H 2

+

H C l C H 3

C H 3C H 2C C H 3

C H 3l

(2) C F

3C H =C H 2 + H C l C F 3C H 2C H 2

C l δ

+

δ-

(3) (

C H 3)2C =C H 2 + B r 2(C H 3)2C C H 2

B r r (

C H 3)2C C H 2C l r (C H 3

)2C C H 2O H r

++

B r

(C H 3)2C C

2

r - o r C l - o r H 2

O a 方式空间障碍小，产物占优解释： (4) C H 3C H 2C C H C H 3C H 2C H 2C H O C H 3C H 2

C C H O H

H H 32

22

O H

(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)

(5)

C H 3+ C l 2 + H 2

O C H 3

O H

C l

C H 3

C l

O H

+

(6)

H 3

H 3

O H C H 3C H 3

(1) 1/2(B H )22

(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)

(7)

C H 3

C H

C l 500 C

o

(A )

(B )

C H 3

C H 2C l H B r

R

O O R C H 3

C H 2B r C l (8) (C H 3)2C H C C H H B r

过量

(C H 3)2C H C C H 3B r

r

(9) C H 3C H 2C C H + H 2O O 4

H 2S O 4

C H 3C H 2C C H 3O

(10)

C O O H

+ C H 3

C O O H

M O 4

C H =C H C H 3

(11)

(1) O (2) H 2

O , Z n O

O

(12)

B r + B r 2

o

(13)

B

r

+ N a C C H

(14)

C =C C 6H 5

C 6H 5H

H 33

C C O H 6H 5

H

H (五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：

(1) (A )(B )

(C

)

解：(((4

褪色

褪色x

x

褪色

(2) (A )(B )(C )C H 3

(C 2H 5)2C =C H C H 3C

H 3(C H 2)4

C C H

解：(((

褪褪x

x

银镜

(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？

(1) (A)

=C

H

H

C H (C H 3)2C H 3

， (B)

=C

H

C H (C H 3)2H

C H 3

解：(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小，更加稳定。 (2) (A)

CH 3

， (B)

CH 3

解：(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭，故(A)比较稳定。 (3) (A)

， (B)

， (C)

解：(C)的环张力较小，较稳定。 (4) (A)

， (B)

解：(A)的环张力较小，较稳定。

(5) (A) ， (B)

， (C)

解：(C)最稳定。

(6) (A)

CH 3 ， (B)

CH 2

解：(A)的环张力很大，所以(B)较稳定。

(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序：

(1) C H 3C H C H 3C l 3C C H C H 3(33(A )(B )(C )

(2) (C H 3)2C H C H 2C H 2(C H 3)2C C H 2C H 3(C H 3)2C H C H C H 3(A )(B )(C )

解：(1)C ＞A ＞B (2)B ＞C ＞A

(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。

(1) CH 3CH 2CH 2 (2) (C H 3)2C H C H C H 3 (3) (C H 3)3C C H C H 3 (4) CH 3

解：题给碳正离子可经重排形成下列碳正离子：

(1) CH 3CHCH 3 (2) (C H 3)2C C H 2C H 3 (3) (C H 3)2C C H (C H 3

)2 (4) CH 3

(九) 在聚丙烯生产中，常用己烷或庚烷作溶剂，但要求溶剂中不能有不饱和烃。如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质？若有，如何除去？ 解：可用Br 2/CCl 4或者KMnO 4/H 2O 检验溶剂中有无不饱和烃杂质。 若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃。 (十) 写出下列各反应的机理： (1) C H =C H 2

C H 2C H 3B r

解：

C H =C H 2

C H 2C H 3B r

C H 2C H 3

-

(2)

C H C H 3

O H H H (1) 1/2(B H )22

解：

C

B H 2

1/2(B H )C H 3

C H 3

3

B

CH 3

OH

H H 22-

(3)

C H 3

B r

C H 3

解：该反应为自由基加成反应：

引发： R O O R 2 R O h ν o r ?

+

H B r R

O R O H + B r

增长： C

H 3

+ B r

+ H B r

B r

C H 3

+ B r

… …

终止： 略。

(4)

(C H 3)2C =C H C H 2C H C H =C H 2

C H 3

+C H 3

C H 3

C H 3

解：(C 322C H 2C H 2H 3

+(

C H 3)2C =C H C H 2C H C H =H 2C H 3

(箭头所指方向为电子云的

流动方向!)

H 3

C H 3

C H 3+H 3

C H 3

C H 3

分子内

亲电加成

(十一) 预测下列反应的主要产物，并说明理由。

解：(1) C H 2=C H C H 2

C C H H g C l 2

C H 3C H C H 2

C C H C l

双键中的碳原子采取sp 2杂化，其电子云的s 成分小于采取sp 杂化

的叁键碳，离核更远，流动性更大，更容易做为一个电子源。

所以，亲电加成反应活性：C=C ＞C C

(2) C H 2=C H C H 2C C H H 2

L i n d l a r

C H 2=C H C H 2C H =C H 2 解释：在进行催化加氢时，首先是H 2及不饱和键被吸附在催化剂

的活性中心上，而且，叁键的吸附速度大于双键。

所以，催化加氢的反应活性：叁键＞双键。

(3) C H 2

=C H C H 2

C C H

25

H K O H

C H 2=C 2=C H 2O C 2H 5

解释：叁键碳采取sp 杂化，其电子云中的s 成分更大，离核更近，导致其可以发生亲核加成。而双键碳采取sp 2杂化，其电子云离核更远，不能发生亲核加成。

(4)

C H 2=C H C H 2

C C

H 65O 3

H

C H 2C C H 2

C H C H 2

O

解释：双键上电子云密度更大，更有利于氧化反应的发生。 (5)

C H C O H O

解释：氧化反应总是在电子云密度较大处。

(6) (

C H 3)3CC H =C H 2浓 H I

C H 3CC

HC H 3H 3

I C H 3

解释 ：重排， C +稳定性：3°C +

＞2°C +

(十二) 写出下列反应物的构造式：

(1) C

2H 42C O 2 +

2H 2O K M n O 4

, H +2

C H 2=C H 2

(2) C 6H 12

(1) K M n O 4 , O H -, H 2

O (C H 3)2C H C O

O H + C H 3

C O O H C H 3C H C H =C H C H 3

C H 3

(3) C 6H 12

(1) K M n O 4 , O H -, H 2

O

(C H 3)2C O + C 2H 5

C O O H (C H 3)2C =C H C H 2C H 3 (4) C 6H 10

(1) K M n O , O H

-, H O 2C H 3C H 2

C O O H C H 3C H 2C C C H 2C H 3

(5) K M n O 4

, H +2

C H 12(C H 3)2C O + H O O C C H 2C H 2

C O O H + C O 2 + H 2O (C H 3)

2C =C H C H 2C H 2C H =C H 2

(6) 4

C

71C H 3C H 2C

H 2C H 2C H 2C H 2C H 3

C 7H 11

A g

C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2

C C H (十三) 根据下列反应中各化合物的酸碱性，试判断每个反应能否发生？(pKa 的近似值：ROH 为16，NH 3为34，RC ≡CH 为25，H 2O 为15.7)

(1) 强酸弱

酸强碱

弱碱R

C C H + N a N H 2R C C N a + N H 3

所以，该反应能够发生。

(2) R C C H + O N a R C C N a + R O H 强酸

弱酸

所以，该反应不能发生。

(3) 强酸

弱酸

C H 3C C H + N a O H C H 3C C N a + H 2O

所以，该反应不能发生。

(4) 强酸

弱酸

R

O H + N a O H R O N a + H 2O

所以，该反应不能发生。

(十四) 给出下列反应的试剂和反应条件： (1) 1-戊炔 → 戊烷

解：C

H 3C H 2C H 2C C H C H 3C H 2C H 2C H 2C H 3N i 2

(2) 3-己炔 → 顺-3-己烯

解：C H 3C H 2C C C H 2C H 3C H 3C H 2C =C C H 2C H 3H H (o r P -2)

l i n d l a r

2

(3) 2–戊炔 → 反-2-戊烯

解：C H 3C H 2C H 2C C C H 3C H 3C H 2C H 2

C =C H C H 3

H N H 3

(l ) (4) (C H 3)2C H C H 2C H =C H 2(C H 3)2C H C H 2C H 2C H 2

O H 解：(1) B H 22

-(C H 3)2C H C H 2C H =C H 2(C H 3)2C H C H 2C H 2C H 2O H (十五) 完成下列转变(不限一步)：

(1) C H 3C H =C H 2C H 3C H 2C H 2B r 解：C H 3C H =C H 2C H 3C H 2C H 2B r H 2O 2 (2) C H 3C H 2C H 2C 2

O H C H 3C H 2C C l C H 3r

解：C H 3C H 2C H =C H 2C 3C H 2C H C H 2B r B r

C H 3C H 2C H 2H 2O H 24 24

C H 3C H 2C B r

C H 3

C l

N a O H 25

H B r

C H 3C H 2C H =C H C l

(3) (C H 3)2C H C H B r H 3(C H 3)2C C H B r C H 3

O H

有机化学第5版习题答案

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=]和16的氢[Ar （H ）=]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22

答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。

天津大学有机化学考研经验辅导与参考书复习

天津大学有机化学考研经验辅导与参考书复习 报考天津大学理学院化学专业研究生的考生们已经开始准备了，下面先谈谈考研专业课天津大学718有机化学考研的备考。专业课考试一般都比较基础，这就需要考生平时多积累和记忆了。每个人的记忆方法不同，有的同学效率比较低，那是因为没有找到正确的方法。如果不确定你到底想选择哪本参考书，和天津大学有机化学考研资料，天津考研网小编就为大家介绍一下，然后努力将之弄懂、吃透就可以了。 天津大学718有机化学考研参考书有哪些？ 有机化学：a、有机化学---高鸿宾（第四版）；b、有机化学学习指导---高鸿宾；c、有机化学学习与考研指津---吴范宏；d、真题（注：有机化学可以用邢其毅的课本代替，虽然难度较大，但是邢大师的书较为经典）d、基础化学实验教程--古风才（第三版）e、《天津大学718有机化学考研红宝书》详细分析了每本参考书该怎么用，大纲解析视频总结出天大的考试特点，能够给考生们明确的复习指导。真题解析：把近十几年的真题进行分类，告诉考生们哪些题在哪本书的第几章里考过，再结合书里的知识点让学生返回书里看，背诵相关的真题与知识点。还有其他比较重要的天大考研辅导班课件、笔记，天大本科课件。包含天津大学天津大学718有机化学考研课程几乎全部的考点、帮助同学用最短的时间实现全面而有深度的复习。 天津大学理学院化学专业除了考718有机化学之外，还考839物理化学，参考书如下：物理化学：a、物理化学上、下（第五版）---天津大学教研室；b、物理化学解题指南--天津大学；c、《天津大学839物理化学考研红宝书》；d、全套真题；e、实验书，同物理化学 天津大学718有机化学考研指定教材复习辅导： 有机化学的参考书是顾鸿宾编写的有机化学（第三版）及其习题知道。我当时的时间比较短，而且前期一直在看邢其毅的书，所以就果断没看老顾的书，把邢其毅的书看了两遍，整理了一份手写的重难点，然后把2000-2007有答案的真题做了一遍，看着答案纠错，还做了下吴范宏的有机化学考研指津，然后就直接考试了。建议大家如果复习时间久，最后把2000年以后的真题都买到，有答案的8套自己做，没答案的跟同学商议着做。有机化学的真题确实难找，尤其是带答案的，我当时也是花了很多功夫。邢其毅的书确实经典，这是必须要看

天津大学2018年《718有机化学》考研大纲

天津大学2018年《718有机化学》考研大纲 一、考试的总体要求 "有机化学"入学考试是为招收化学类硕士生而实施的选拔性考试。其指导思想是有利于选拔具有扎实的有机基础理论知识和具备一定实验技能的高素质人才。要求考生能够系统地掌握有机化学的基本知识和有机化学实验的基本操作以及具备运用所学的知识分析问题和解决问题的能力。 二、考试的内容及比例 1．有机化合物的命名、顺反及对映异构体命名、个别重要化合物的俗名和英文缩写8～ 10％ 2．有机化合物的结构、共振杂化体及芳香性，同分异构与构象。4-6％ 3．诱导效应、共轭效应、超共轭效应、空间效应、小环张力效应、邻基效应、氢键的概念及上述效应对化合物物理与化学性质的影响。4-6％ 4．主要官能团(烯键、炔键、卤素、硝基、氨基、羟基、醚键、醛基、酮羰基、羧基、酯基、卤甲酰基、氨甲酰基、氰基、磺酸基等)的化学性质及他们之间相互转化的规律。 5．烷烃、脂环烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、不饱和醛酮、羧酸、羧酸及其衍生物、羟基酸、羟基酸、丙二酸酯、β-丙酮酸酯、氨基酸、硝基化合物、胺、腈、偶氮化合物、磺酸、简单杂环化合物、单糖、元素（Mg、Zn、Cu、Li）有机化合物等的制备、分离、鉴定、物理性质、化学性质及在合成上的应用。30-35％ 6．常见有机化合物的波谱（红外）、核磁） 7．饱和碳原子上的自由基取代，亲核取代，芳环上的亲电与亲核取代，碳碳重键的亲电、自由基及亲核加成，消除反应，聚合反应，氧化反应（烷烃、烯烃、炔烃、醇、醛、芳烃侧链的氧化脂环烃、烯炔臭氧化及Cannizzaro反应），还原反应（不饱和烃、芳烃、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、硝基化合物、腈的氢化还原及选择性还原反应），缩合反应（羟醛缩合、Claisen缩合、Claisen-Schmidt缩合、Perkin缩合），降级反应（Hofmann降解，脱羧），重氮化反应，偶合反应，重排反应（Wagner-Meerwein重排、烯丙位重排、频那醇重排、Beckmann重排、Hofmann重排）的历程及在有机合成中的应用。20-25％8．碳正离子、碳负离子、自由基、苯炔的生成与稳定性及其有关反应的规律。能够从中间体稳定性来判断产物结构。6-8％ 9．有机化学实验中的基本操作及基本合成实验操作及产物的后处理。8-12％ 三、考试的题型及比例 1．化合物的命名或写出结构式6-10％

大学有机化学练习题库(1) 烷烃

第二章 烷烃 一、命名下列化合物 1．CH CH 3CH 3C CH 2CH 23CH 3CH 3 2. C 2H 5CH CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 33CH 2CH 2 3. C 2H 5CHCH CH 3CH 3 CH 3 4． CH C 2H 5CH CH CH 33CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 5． CH C 2H 5CH CH CH 33CH 3 CH 3CH 2 6．CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3C 2H 5CH 3CH 2 7. CH C 2H 5CH CH 3CH 32CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 8．CH 2CH 3C (C 2H 5)2(CH 3) 9. CH 2CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 332CH 2CH 3 10. (CH 3)2CH CH 2CH 2(C 2H 5)2 二、写出下列化合物的结构式 1． 2,2,4－三甲基戊烷 2 ． 4－甲基－5－异丙基辛烷 3．2－甲基－3－乙基庚烷 4． 4－异丙基－5－丁基癸烷 5．2－甲基－3－乙基己烷 6． 2,4－二甲基－3－乙基己烷 7．2,2,3,3－四甲基戊烷 8 ．2,4－二甲基－4－乙基庚烷 9． 2,5－二甲基己烷 10. 2,2,3 －三甲基丁烷

三、回答问题 1．将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 正戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正丁烷 (D) 正己烷 2．将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。 (A) 3－甲基庚烷；(B) 2,2,3,3－四甲基丁烷；(C) 正辛烷；(D) 2,3－二甲基己烷 3．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 辛烷 (B) 3－甲基庚烷 (C) 2,3－二甲基戊烷 (D) 2－甲基己烷 4．将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。 (A) 新戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正己烷 (D) 正辛烷 5．下列自由基中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。 (A) CH 3· (B) C(CH 3)3· (C) CH(CH 3)2· (D) CH 2CH 3· 6. 下列自由基中最稳定的是（ ）。 (A) CH 2CH (CH 3)2CH 2· (B) CH CH 3CH (CH 3)2· (C) CH 2CH 3(CH 3)2C · (D) CH 2CH 3 CH CH 2CH 3· 7．试将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列 。 (A) CH 3· (B) (C 2H 5)3C · (C) (C 2H 5)2CH · (D) CH 2C 2H 5· 8．写出1,2－二溴乙烷Newman 投影式的优势构象。 9．用Newman 投影式画出戊烷的最优势构象。 10．画出1－氯丙烷的Newman 投影式的最稳定构象。 11．把下列两个透视式写成Newman 投影式。 (A) CH 3F H Br H F (B) Cl CH 3F H Br H 12．把下列两个楔型透视式写成Newman 投影式。 (A) 3 (B) CH 13．把下列两个Newman 投影式改写成锯架式。 (A) 3 (B)

有机化学第6版倪沛洲主编课后习题答案汇总

绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者 溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl － 离子各1mol 。 由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 4 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案：

a. C C H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或 1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 a. I 2 b. CH 2Cl 2 c. HBr d. CHCl 3 e. CH 3OH f. CH 3OCH 3 答案： b. Cl Cl c. H Br d. H e. H 3C H H 3C O 3 f. 1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。 1.7 下列分子中那些可以形成氢键？ 答案： d. CH 3NH 2 e. CH 3CH 2OH 1.8 醋酸分子式为CH 3COOH ，它是否能溶于水？为什么？ 答案： 能溶于水，因为含有C=O 和OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。

大学有机化学练习题—第二章 烷烃

第二章烷烃 学习指导：1.烷烃的命名；脂环烃的命名（包括环烷、环烯等各类化合物的命名）； 2. 基的概念、常见取代基结构和命名； 3. 构象（乙烷和丁烷的各种构象，环己烷和取代环己烷的构象）稳定构象的判断； 4. 脂环化合物的顺反异构； 5. 环的稳定性； 6. 烷烃沸点变化规律。 7、碳原子轨道的sp3杂化 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出2，6-二甲基-3,,6-二乙基辛烷的构造式。 2、写出 的系统名称。 3、写出 的系统名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、将下列自由基按稳定性大小排列成序： 2、将2,3-二甲基己烷(A)、2,3,3-三甲基戊烷(B)、己烷(C)、2,2-二甲基丁烷(D)按沸点高低排列成序。 3、将下列两组化合物分别按稳定性的大小排列成序： 1.(A) 顺-1,2-二甲基环己烷(B) 反-1,2-二甲基环己烷 2.(A) 顺-1,3-二甲基环己烷(B) 反-1,3-二甲基环己烷 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 (A)乙基环丙烷(B) 甲基环丁烷(C) 环戊烷 答案： 一、命名下列各物种或写出结构式。

1、2、4，4-二甲基-5-乙基辛烷 3、2-甲基-4-异丙基-5-叔丁基壬烷 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、(C)＞(A)＞(B) 2、(A)＞(B)＞(C)＞(D) 3、1.(B)＞(A); 2.(A)＞(B) 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 室温下使Br2-CCl4褪色的是(A)。 温热时才能使Br2-CCl4褪色的是(B)

大学有机化学练习题—第三章不饱和烃(20200513211205)

第三章不饱和烃 学习指导： 1.烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和Z、E表示法）； 2. 烯烃的化学性质：双键的加成反应—催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱 导效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、?—氢原子的反应（氯化）； 3、炔烃的命名和异构； 4、炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）；炔烃的 活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成） 5、烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）。 6. 二烯烃的分类和命名； 7. 共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder反应） 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出的系统名称。 2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。 3、写出的系统名称。 写出的系统名称。 4、 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( ) 3、 4、 5、 6、 7、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序： (A) (CH3)2C == CH2 (B) CH 2 == CH2 (C) CH3CH == CH2 (D) CF3CH == CH2 2、将下列碳正离子按稳定性大小排序： 3、将下列碳正离子按稳定性大小排列： 4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序：

5、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小： 6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物? 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 异丁烯 (B) 甲基环己烷 (C) 1, 2-二甲基环丙烷 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 己烷 (B) 1-己烯 (C) 1-己炔 (D) 2-己炔 五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 1、用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。 2、用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。 六、有机合成题（完成题意要求）。 1、用C2以下的烃类为原料合成1-丁烯(无机试剂任选)。 2、用C4以下的不饱和烃为原料合成1, 4-壬二烯(其它试剂任选)。 七、推结构 1、分子式为C6H12的化合物，能使溴褪色，能溶于浓硫酸，能催化加氢生成正己烷，用酸性高锰酸钾溶 液氧化生成两种不同的羧酸。推测该化合物的构造。 2、有两种烯烃A和B，经催化加氢都得到烷烃C。A与臭氧作用后在锌粉存在下水解得CH3CHO和(CH3)2CHCHO；B在同样条件下反应得CH3CH2CHO和CH3COCH3。请写出A，B，C的构造式。 3、三种烃A，B，C的分子式均为C5H10，并具有如下性质： 1. A和B能使Br2/CCl4溶液褪色，其中A生成(CH3)2CBrCH2CH2Br, C不与Br2/CCl4溶液反应。 2. A和C都不能使稀KMnO4水溶液褪色，也不发生臭氧化反应。 3. B经臭氧化及锌粉水解后生成CH3COCH3和一个醛。 求A，B，C的构造式。 答案： 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、2, 3, 5-三甲基-4-乙基-3-己烯 2、 3、 3, 5, 5-三甲基环己烯 4、(E)-3, 5-二甲基-2-己烯 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、 3、

大学801有机化学(工)考研题库-期末考试试题(天津大学 第四版 高鸿宾)9

2003级有机化学考试题(下, A 卷) 一、命名下列各物种或写出结构式。 (本大题分9小题, 每小题1分, 共9分) 1、写出CH 3--NH O 的名称。 3、写出2－呋喃甲醛的构造式。 4、写出5－己酮酸的构造式。 5、写出 的系统名称。 6、写出硝基甲烷的构造式。 7、写出 的名称。 8、写出CH 3CH 2CH 2—NO 2的系统名称。 9、写出的名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共11小题，总计25分) 1、(本小题2分) CHO + CH 3CHO dil OH - 2、(本小题3分) CH 3 3 O 324 HCN 3、(本小题2分) CHO + HCHO 浓 OH - + 4、(本小题2分) 5、(本小题2分) 6、(本小题4分) CH 3COOH CH 2COOH Br CH 2COOC 2H 5( ) ( )( )

O ( ) 2+ 7、(本小题2分) 8、(本小题2分) COCl 2 + 2C 2H 5 3 9、(本小题5分) OH CHO ( ) OC 2H 5 CH 2 OH 2 H 2O/H + 10、(本小题2分) NO 2( ) NH 2 SO 2Cl 11、(本小题2分) 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 (本大题共7小题，总计20分) 1、(本小题 3分) 将下列化合物按酸性大小排列成序： 2、(本小题3分) 将下列化合物按酸性大小排列成序： (A) (CH 3)3CNO 2 (B) CH 3COCH 3 (C) NO 2CH 2NO 2 (D) CH 3NO 2 3、(本小题2分) 比较苯、吡啶、吡咯的芳香性大小。 4、(本小题 3分) 将下列化合物按酸性大小排列成序：

532002[有机化学] 天津大学机考题库答案

有机化学复习题 一、单项选择题 1、下列构象中，最稳定的是（ A ）。 (A) (B) (C) (D) 2、下列醇类化合物在与HCl/ZnCl 2发生反应时，反应速率最快的是（ A ）。 A 、 B 、 C 、 D 、 3、化合物 具有手性中心的个数为（ C ）。 (A)1 (B)2 (C)3 (D)4 4、下列化合物中，酸性最强的是（ B ）。 (A) (B) (C) (D) 5、下述极限构象中，最稳定的是：（ A ）。 (A) (B) (C) (D)

6、下列化合物中，不具有手性的是：（ A ）。 (A) (B) (C) (D) 7、下列化合物或离子，具有芳香性的是：（ C ）。 (A) (B) (C) (D) 8、下列化合物与胺进行反应速度最快的是：（ A ）。 (A) (B) (C) (D) 9、下列化合物进行催化加氢速度最快的是：（ D ）。 (A) (B) (C) (D) 10、下列化合物与溴发生加成反应时，反应速率最慢的是：（ D ）。 (A) (B) (C) (D) 11、下列离子发生亲核反应时，亲核能力最强的是：（ B ）。

(A) F - (B) Cl - (C) Br - (D) I - 12、下列分子中，属于非极性分子的是：（ A ）。 (A) CCl 4 (B) CH 2Cl 2 (C) CH 3OH (D) CH 3Cl 13、下列化合物在发生亲电取代反应时，最容易进行的是（ C ）。 (A) (B) (C) (D) 14、下列羧酸酯中，可以进行自身酯缩合的是（ B ）。 (A) (B) (C) (D) 15、丙烯可以与HCl 反应生成2-氯丙烷，该反应的类型是（ B ）。 (A)亲电取代反应 (B)亲电加成反应 (C)亲核取代反应 (D)亲核加成反应 16、下列化合物中，不能用于制备Grignard 试剂（格氏试剂）的是（ A ）。 (A) (B) (C) (D) 17、下列化合物与溴化氢反应，速度最快的是：（ A ）。 (A) (B) (C) (D) 18、下列化合物进行胺解反应时，反应速率最快的是（ B ）。

大学有机化学知识点 考试必备

大学有机化学知识点提纲（一)绪论 共价键 价键理论(杂化轨道理论);分子轨道理论;共振论. 共价键的属性:键能;键长;键角;键的极性. 键的极性和分子极性的关系;分子的偶极矩. 有机化合物的特征 (二)烷烃和环烷烃 基本概念 烃及其分类;同分异构现象;同系物;分子间作用力;a键,e键;构型,构象,构象分析,构象异构体;烷基;碳原子和氢原子的分类(即1,2,3碳,氢;4碳);反应机理,活化能. 对于基本概念,不是要求记住其定义,而是要求理解它们,应用它们说明问题. 命名 开链烷烃和环烷烃的IUPAC命名,简单的桥环和螺环的命名. 烷烃和环烷烃的结构 碳原子sp3杂化和四面体构型;环烷烃的结构(小环的张力). 烷烃的构象 开链烷烃的构象,能量变化;环烷烃的构象:重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能 量变化,稳定构象,十氢萘及其它桥环的稳定构象. 烷烃的化学性质 自由基取代反应—卤代反应及机理;碳游离基中间体—结构,稳定性;不同的卤素在反应中的活性和选择性;反应过程中的能量变化. 环烷烃的化学性质 自由基取代反应(与烷烃一致);小环(3,4元环)性质的特殊性—加成. (三)烯烃 烯烃的结构特点 碳的sp2杂化和烯烃的平面结构;键和键. 烯烃的同分异构,命名 碳架异构,双键位置异构,顺反异构(Z,E). 烯烃的物理和化学性质 烯烃的亲电加成及其机理,马氏规则;碳正离子中间体—结构,稳定性,重排. 其它加成反应:催化加氢(立体化学,氢化热);硼氢化—氧化(加成取向,立体化学);羟汞化—脱汞(加成取向);与HBr/过氧化物加成(加成取向);其它游离基加成. 氧化反应:羟基化反应—邻二醇的形成;KMnO4/H+的氧化,臭氧化反应,烯烃结构的测定. α-位取代反应:烯丙基型取代反应(高温卤代和NBS卤代)及机理—烯丙基自由基. (四)炔烃和二烯烃 炔烃 ①结构:碳的sp杂化和碳-碳三键;sp杂化,sp2杂化和sp3杂化的碳的电负性的差异及相应化合物的偶极矩. ②同分异构体 ③化学性质:末端炔烃的酸性及相关的反应;三键的加成:催化加氢,亲电加成,亲核加成;碳—碳三键与H2/Lindlar催化剂反应(顺式烯烃);碳—碳三键与Na/液氨的反应(反式烯烃);加卤素;加HX(马氏规则);加H2O(羰基化合物的形成);加HBr/过氧化物;硼氢化—氧化;加HCN及乙炔的二聚;氧化反应:KMnO4氧化和臭氧化. 二烯烃 ①共轭二烯烃的稳定性:键能和键长平均化,共轭效应.

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第一章 习题 (一)用简单的文字解释下列术语： （1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。 （2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。 （3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。 （4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。 （5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。 （6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。 （7） 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。 （8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离 子。 （9） sp 2杂化：由1个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道 之间的、能量完全相同的新的原子轨道。sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。 （10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。诱导效应只能通过σ键传 递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。 （11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间 或分子内作用力。氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。 （12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。 (二)下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。 (1)C H 3 N H 2(2)C H 3O C H 3(3) CH 3 C OH O (4)C H 3C H =C H 2(5)C H 3 C C H (6)CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下： (1) H H H H 。。。 N 。(2) H H 。。。。H H 。。(3)C O H C H H 。。 。。 (4)C H H H H 。。C 。。(5)C H H H H 。 。。 C 。 (6)H H 。。

有机化学(第五版)下册课后答案 李景宁

第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH (6) 2-羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH2COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:

4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？

6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: >> ①碱性:CH3HC C CH3O ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC5H10有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 10．解：

（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E， D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的C-H 键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分 子量为122，因此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺；

大学有机化学复习重点总结归纳

欢迎阅读 有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1.能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2.根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3）纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S 构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。 二.有机化学反应及特点 1.反应类型 还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃

有机化学-第五版答案完整版

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 O 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5） H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。

第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12 答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3； 键线式为；命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 （1）2-甲基戊烷（2）正已烷（3）正庚烷（4）十二烷 答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由高到低的次序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷。[（4）＞（3）＞（2）＞（1）] 10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类（指核磁共振概念中的氢），既氢的种类组与溴取代产物数相同。 （1）只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3

有机化学第五版答案完整版1

1. 《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是

（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 3 CH 3CH 3 nC 3H 7

大学有机化学第五版天津大学版5第五章教学要点和复习

第五章教学要点和复习一．重要反应纵横 + C2H5C2H5 C2H5C2H5 3 烷基化试剂 卤代烃、烯烃、醇 容易重排 二．重要概念和原理 1. 多功能团有机物的命名 教材列出了主要官能团的优先次序，其作用是：当有机物分子中含有两个或两个以上官能团时，优先次序在前的优先为母体，其余的则作为取代基处理。 有机物命名基本原则：（1）按优先的官能团，确定有机物类别。（2）主官能团位次需最低。（3）按次序规则确定取代基排列前后次序。（4）按照最低系列原则为取代基进行编号。 注意：（1）有机物命名有多种原则，但每一种原则都有其适用的范围，不能互相混淆和乱用。（2）本章介绍的命名基本原则，同样适用于其他有机物命名，后续章节中会进一步涉及。 2. 亲电取代反应及其机理 机理：亲电离子产生——亲电试剂进攻——苯环共轭体系恢复 中间体：σ络合物： H E + 理解：（1）环状碳正离子，但很难说E+从某一个碳原子上得到π电子。

（2）可看作亲电加成产物产物，但不会停留于此：σ络合物失去质子可以恢复为稳定的苯环结构。 3. 苯取代定位规律及其解释 本章重点和难点，教材以共振论结合电子效应解释。教学中主要以电子效应进行解释。 理解：（1）苯环上的取代基，改变了苯环上电子云密度分布。（2）供电子取代基，苯环上电子云密度分布提高，且邻对位上提高更多；吸电子取代基，苯环上电子云密度分布降低，但间位上降低较少。（3）诱导和共轭效应均有供和吸电子两类，效应不一样的主要是卤素（吸电子诱导和供电子共轭） 4. 芳香性及其判断 原则：体系平面（碳杂化为SP 2），π电子符合：4n+2 注意：π电子计算：碳碳双键每一个碳1个，碳正离子0个，碳负离子2个 三．重要考点示范 1. 下列亲电取代反应速率由快到慢的顺序为 。 (A) NO 2 (B) CH 3 (C) OCH 3 (D) 答案： (C) (B) (D) (A) 注意：亲电取代反应的速率主要与苯环上电子云密度有关，第一类定位基，且定位效应越强，则亲电取代反应速率越快。 2. 写出下列反应主要产物： 3)3CH 2CH 3 NBS 答案：C(CH 3)3CHCH 3 Br 注意：（1）NBS 是自由基反应中常用的溴源，自由基取代和自由基加成反应均可以用NBS 发生溴自由基。 （2）苯环侧链α-H 优先发生自由基取代。 3. 写出下列反应主要产物： CH 2CH 3O CH 3O CH COCl CH 2 3 答案：CH 3O CH 3O O 2 注意：分子内的F-K 酰基化反应，优先发生在电子云密度大的苯环上。

[答案][天津大学]2020春《计算机辅助药物设计》在线作业2

1.研究蛋白质-药物复合物体系时，选择哪个分子力场?() [答案：A] A.AMBER https://www.wendangku.net/doc/ad4364058.html,PASS C.UFF D.MMX 2.在天然活性物质发现时期，有机化学家开始天然药物有效成分的鉴别、分离、提纯等研究。() [答案：A] A.正确 B.错误 3.先导化合物结构优化后，确定一批有成药前景的物质，即候选药物。() [答案：A] A.正确 B.错误 4.维持蛋白质一级结构的主要作用是()。 [答案：C] A.氢键作用 B.疏水作用 C.共价键作用 D.范德华作用 5.AM1是量子化学中常用的半经验计算方法之一。() [答案：A] A.正确 B.错误 6.下面哪个方法被用于分子力学中的能力优化计算?() [答案：D]

A.最小二乘法 B.遗传算法 C.蒙特卡洛法 D.共轭梯度法 7.下面哪个不是常用的分子力场?() [答案：A] A.第一代力场 B.第二代力场 C.传统力场 D.通用力场 8.下面哪个软件是进行量子化学研究的?() [答案：A] A.Gaussian软件 B.AutoDock软件 C.Amber软件 D.Chimera软件 9.共价键作用常用于以病原体或肿瘤细胞的靶点的药物设计中。() [答案：A] A.正确 B.错误 10.阿司匹林的发现属于下面哪个类型?() [答案：C] A.天然药物原始发现 B.天然活性物质发展 C.化学合成药物发展 D.药物合理设计 11.在天然药物原始发现时期，药物发现的特征是偶然发现、天然药物、简单加工。()

A.正确 B.错误 12.下面哪个氨基酸侧链能形成二硫键?() [答案：C] A.甘氨酸 B.色氨酸 C.半胱氨酸 D.赖氨酸 13.下面关于分子动力场的描述哪个是不正确的?() [答案：C] A.分子动力学求解的是随时间变化的分子的状态、行为和过程 B.分子动力学将原子看作为一连串的作用力和加速度，来测定它们的位置和运动速度 C.分子动力学模拟可作瞬时的，通常为10E-12秒级的分子 D.模拟计算而获得以一定位置和速度存在的原子的运动轨迹 14.分子力学将分子看作是一组靠弹性力或谐振力维系在一起的分子集合。() [答案：B] A.正确 B.错误 15.研究哪个分子力场适用于计算高分子体系?() [答案：B] A.AMBER https://www.wendangku.net/doc/ad4364058.html,PASS C.UFF D.CHARMM 16.在量子化学中，计算的复杂度与下面哪项有关?()