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复旦大学837有机化学2011年硕士研究生入学考试试题
考试科目:有机化学考试时间:、
招生专业:各专业研究方向:
指导教师:
试题:答案全部写另纸
一.完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(单独考试者选作八题)(共20分)
(1)CH3CH2C Br
CH3
CH3
+CH3ONa
(2)
CH3CH2COOC2H5
C2H5ONa
2
(3)
C OH
CH3CH2
+(CH3)2CHCOOH
+
Δ
(4)CH3H
CHO
6
H5
+C2H5MgBr
H O
(5)CH2C CH
CH3
CH2HBr
+
(6)
(CH3)3C CH3
Br
KOH
C2H5OH
(7)CH3H O
OH
B H
(8)
熔融
[ ]
H SO NaOH >160℃
(9)
3
O
2
+
[ ]
(10)●
●
Δ
Δ
[ ]
[__旋]
[__旋]
二.从指定的原料出发,用不超过四个碳的有机物及必要的无机试剂合成(单独考试者选作四题)(共30分)
(1)从苯合成C6H5CH2CH2CCH(CH3)2
C6H5
OCH2CH2CH3
(2)从CH32CH2Br
O
合成
C C
CH3CCH2CH2
H
H
CH3
O
(3)从1,3-丁二烯合成
CH CHCOOH
(4)从苯合成
Br
Br Br
(5)从乙酰乙酸乙脂合成
O
O C
CH3
CH
三.(共12分)
(1)写出下列化合物的稳定构象
①
3
②
CH 3
C(CH 3)3
(2) 判断下列化合物是否是手性分子?如是,写出其对映体的构型式
①
②
NO 2HOOC
H 3C
NO 2
③
C
C
C
C CH 3
H
CH 3
H
④
H
H COOH COOH
(3) 将下列化合物按其S N 2反应速率从大到小的顺序排列成序
①
CH 3I
②
CH 3Br
③
(CH 3)3CCHClCH 3
④
CH 3CH 2CHClCH 3
⑤
CH 3CH 2CHBrCH 3
(4) 将下列化合物按其碱性由强到弱的顺序排列成序
①吡咯②对甲氧基苯胺③甲胺④苯胺⑤对硝基苯胺 四. 反应机制(共12分)
(1) 质子化的醛和酮能在芳香亲电取代反应中用作亲电试剂。请写出下列反应
详细的反应机制
OH O
CH 3
HO OH
CH 3
HCl
HOAc
+
+
H 2O
2
(2) 写出下列反应的反应机制
H 22
O +
H +
EtOH EtONa C O O
Et Et
NH
O O
O
Et Et
N -NH
O O
O
Et Et
五. 推测结构(共12分)
(1) 化合物(A )(C 22H 27NO )不溶于酸和碱,但能与浓盐酸加热得一清澈的溶液,
冷却后有苯甲酸沉淀析出,过滤苯甲酸后的清液用碱处理,使呈碱性,有液体(B )分出。如将(B )在吡啶的苯甲酰氯反应,又得回(A )。(B )用NaNO 2/HCl 水溶液处理,无气体逸出。(B )用过量CH 3I 反应后,用Ag 2O 处理,再加热,得化合物(C )(C 9H 19N )和苯乙烯(C 6H 5CH =CH 2)。化合物(C )再与过量CH 3I 反应后用Ag 2O 处理,再加热得一烯烃(D )。如用环己酮与叶立得(ylid )-
CH2-P +
Ph 3反应,也得(D ),请给出化合物(A )的结构,并写出以上各步的反应式。
(2) 一化合物分子式IR (cm -1
):2237、1733、1200;NMR :δ1.33ppm (3H ,
三重峰,J =7Hz ), δ3.45ppm (2H ,单峰),δ4.27ppm (2H ,四重峰,J =7Hz )请推测此化合物的结构式,并写出上述各光谱数据的归属。
六. 实验(共14分)
用溴乙烷12g 及正丁醛7.2g ,通过格氏反应制得3-己醇(bp :134-135℃)8.1g ①写出反应式②写出此反应所需的全部试剂及大致用量③画出反应的装置图④写出简单的实验步骤⑤写出本实验的注意事项⑥计算产率(溴原子量79.9,镁原子量24.3)
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