有机化学 第十五章 答案
第十五章
1．（1）4-溴-2-乙酰基呋喃 （2）N-甲基-2-乙基吡咯 （3）2，4-二甲基吡啶-N-氧化物 （4）5-氨基噻唑
（5）2-甲基-7-羟基吲哚 （6）咪唑并【2，1-b 】噻唑 （7）4-溴-2-噻吩甲酸甲酯 （8）1-甲基-4-硝基咪唑
（9）6-甲氧基-8-氨基喹啉 （10）1-苄基-5，7-二甲氧基异喹啉
（11）2-羟基-6-硝基-8-甲基嘌呤 （12）6-苯基-2，3，5，6-四氢咪唑并【2，1-b 】噻唑 2．略 3．
N
N N
NO 2
H 3C
CH 3
Br
NH 2
NHC 6H 5
(1)
(2)
(66%)
(90%)(3)
N
N
OMe CN
CH 3S
O 2N 3
(6)
(4)
(5)
S
S
S
O 2N
NO 2
Br
COOH
ClH 2C H 3C
COOCH 3
(7)
(8)(9)
N N CH 3
CH 3
NO 2
S
CH 2CH 3COCH 3
(10)
COOH
(11)
(12)
N
N N
CH 3
CH=CH
NH 2
Cl
H
3
(13)
(14)
(15)
4． 用Lewis 酸成盐，亲电取代反应更难。 5．
N
N
N COOH
COOH
COOH
A.
B.
C.
6． 吡啶环上的电子云密度因氮原子的存在而降低，故难于失去电子被氧化。通常情况下吡啶环对氧化剂比苯稳定。
7．吡咯中氮原子的给电子的共轭效应大于吸电子的诱导效应。
8．四氢吡咯不具备芳香共轭体系，氮上的未共用电子对可与质子结合，碱性与一般脂肪族胺的碱性相当。 9．（1） a > b > f > e > c > d > g (2) c > b > a > d 10．
S
COCH 3
11．
N
H
(1)
(2)
A. B.HN
CH 2COOH 2COOH
H 2N CH 2COOH
12．
N
(1)
CH 3I
N +N
N
291~3000C
CH 3CHO CH 3
CH=CHCH 3
CH 3
N
N
N
HNO 3/H 2SO 4
Zn/NaOH
NO 2
NHNH
N (2)
医用有机化学复习题
单项选择题（本大题共20小题, 每小题1分，共20分） ( )1. 属于醇类化合物的是 A ． B ． C ． D ． ( )2. 环己烷的椅式构象中，12个C-H 键可分为两组，每组6个分别用 符号表示为 A ．α与β B ．σ与π C ．a 与e D ．R 与S ( )3. 2—丁烯，2—丁炔，乙醇，乙醛在酸性条件下用高锰酸钾氧化得到 的主要产物都是 A 甲酸 B 乙酸 C 丙酸 D 丁酸 ( )4. 下列烯烃中，有顺反异构的是： A. CH 3CH=CH 2 B. CH 3CH=CI 2 C. CH 3CH=CHCH 3 D. ClCH=C(CH 3)2 ( )5. 下列与高锰酸钾酸性溶液无反应的是 A 乙炔 B 乙烯 C 环丙烷 D 乙苯 E 苯甲醇 ( )6. 下列化合物中碳原子杂化轨道为sp 的有 A ．CH 3CH 3 B ． CH 2=CH 2 C ．C 6H 6 D ．CH≡CH ( )7. 下列哪种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀 A. CH 3CH=CHCH 3 B. CH 3CH 2C≡CH C. Ph-CH=CH 2 D. CH 3CH=CH(CH 2)4CH=CH 2 ( )8．能增加HCN 与乙醛加成反应速度的是 A 干燥HCl B 无水AlCl 3 C H 2SO 4 D NaOH ( )9. 下列各名称中正确使用了系统命名法原则的是 A 1-甲基丙醇 B 3-乙基丁醛 C 3-甲基-1-丁烯 D 4-甲基-2-苯基-4-戊烯 ( )10. 下列化合物含有伯、仲、叔氢的是 A ．2，2，4，4-四甲基戊烷 B ．2，3，4-三甲基戊烷 C ．2，2，4-三甲基戊烷 D ．正庚烷 CH 3CH 2CHO CH 2OH CH 3CCOOH O OH 1
有机化学课后习题参考答案完整版
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
有机化学126章作业答案
第二章习题答案 1.用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （2）2-甲基-3，5，6-三乙基辛烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （4）2，2，4-三甲基戊烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之：（1）仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的C5H12; 答案：化合物分子内含有伯氢意味着分子内仅含有甲基，由此可以推 测该化合物的构造式为；键线式为；命名为2，2-二甲基丙烷。 （2）仅含有一个叔氢的C5H12； 答案：仅含有一个叔氢的分子式为的化合物的构造式为 ； 键线式；命名为2-甲基丁烷。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12。 答案：仅含有伯氢和仲氢的构造式为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3；
键线式为；命名为戊烷。 6．（1） A和B属于交叉式，为相同构象，C为重叠式，与A 、B 属于不同构象
一为全重叠式构象，另一位交叉式构象。 2-7 2，3-二甲基丁烷的主要构象式： 2-10 相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类，既氢的种类组与溴取代产物数相同。 （1）只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3 （2）含三种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3
（3）含四种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH(CH3)2 （1）（2）CH3CH2CH2CH2CH3 (3) 14 （a）反应物为A，C；产物为D，F；中间体为B，E。 （b）总反应式为：2A + C D +2F-Q （c）反应能量曲线草图如下： 15 解：自由基的稳定性是三级> 二级> 一级> ·CH3 所以： C > A > B
(整理)高鸿宾四版有机化学答案第十五章含氮
第十五章 有机含氮化合物 (一) 写出下列化合物的构造式或命名： (1) 仲丁胺 (2) 1,3-丙二胺 (3) 溴化四正丁铵 (4) 对氨基-N,N-二甲苯胺 (5) (CH 3)2NCH 2CH 2OH (6) H 2N NHCH 2 (7) CH 2 (CH 3)3N CH 3 + OH - (8) H 2NCH 2CH 2CH 2NH 2 (9) CH 2CH 2NH 2 解：(1) CH 3CH 2CHCH 3 2 (2) H 2NCH 2CH 2CH 2NH 2 (3) (CH 3CH 2CH 2CH 2)4N +Br - (4) H 2N N(CH 3)2 (5) 2-二甲氨基乙醇 (6) N-苄基对苯二胺 (7) 氢氧化三甲基(1-甲基－2－苯基乙基)铵 (8) 2-对氨甲基苯基乙胺 (9) 2-(α-萘基)乙胺 (二) 两种异构体(A)和(B)，分子式都是C 7H 6N 2O 4，用发烟硝酸分别使它们硝化，得到同样产物。把(A)和(B)分别氧化得到两种酸，它们分别与碱石灰加热，得到同样产物为 C 6H 4N 2O 4，后者用Na 2S 还原，则得间硝基苯胺。写出(A)和(B)的构造式及各步反应式。 解：(A) CH 3 NO 22 (B) CH 3 NO 2O 2N (三) 完成下列转变： (1) (2) (3) 3,5--二溴苯甲胺 (4) ，4－丁二胺 (5) (6) －乙氨基乙苯 解：(1) CH 3CH=CH 2 CH 33Br CH 33 NH 2 HBr NH 3 (2) 制正戊胺：CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2Br PBr 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CN NaCN 2Ni CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2NH 2
医用有机化学案例版书后习题答案
第一章绪论 习题参考答案 1．什么是有机化合物？它有那些特性？ 有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。 有机化合物的特性： 1、数目众多、结构复杂； 2、易燃； 3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂； 4.反应慢、副反应多。 2．什么是σ键和π键？ 沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。其特点为电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。 P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。 3．指出下列化合物所含的官能团名称： (1) (2) (3) (4) (5) NO2CH3 CH3H3C C CH3 CH3 CH2Cl OH 苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6) (7) (8) （9） O CHO NH2 OH 环酮环醛苯环、胺环、醇 4．根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？ 乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376 KJ·mol-1，而C—H 键能为439 KJ·mol-1。这个过程是吸热。 5．指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态：
（１）（２）（３） H3C CH CHCHO sp3sp2 sp2sp2 CH3 sp3 CH CH2 sp2 sp2 苯环上的碳原子是sp2 杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化 （４）（５）（６） HC CCH2CH CH2 sp3 sp sp sp2sp2H2C C CHCH3 sp2sp sp2sp3 H3C COOH sp3sp2 第二章烷烃 习题参考答案 1．解： （1）CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3 CH2CH3 （2）CH32CHCH3 CH3 33 （3）CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3 CH3 CH2CH3 （4）CH3CH2CCHCHCH2CH2CH3 CH2 3 CH(CH3)2 H3C CH2CH2CH3
医用有机化学-第五章答案
第5章卤代烃 5.5.1 比较卤代烷亲核取代反应S N1机理与S N2机理的特点。 解： 单分子反应（S N1）机理双分子反应（S N2）机理反应速率仅与卤代烷的浓度有关与卤代烷及亲核试剂的浓度都有关步骤两步进行一步完成 中间体碳正离子无中间体 产物消旋化、重排构型完全转化RX的活性3°> 2°> 1°> CH3X CH3X > 1°> 2°> 3° 5.5.2 列举叔丁基碳正离子、烯丙基碳正离子稳定的原因。 解：叔丁基碳正离子：3个甲基的斥电子诱导效应和9个C—H键的σ-p超共轭效应分散正电荷。 烯丙基碳正离子：p-π共轭，电子离域分散正电荷。 5. 5.3 比较卤代烷亲核取代反应和β-消除反应，二者有何联系？又有什么不同？ 解：联系：卤代烷亲核取代反应和β-消除反应都是由碳卤极性键引起的，二者平行存在，相互竞争；又都有单分子和双分子过程。 不同：亲核取代反应（S N）是亲核试剂进攻中心碳原子，而β-消除反应是碱进攻卤原子的β-氢原子。 5. 5.4 命名下列化合物 （1）CH3CH CHCH3 Br CH3 （2） CH3CH2C CH3 Br CH3 （3）(CH3)2CCH(CH3)CH2Br CH2CH3（4） CH3CHCH CHCH3 （5）Cl （6） CHCH2CH2Cl 3 （7） C(CH3)3 H H Cl（8） CH2Cl 3 解：（1）2-甲基-3-溴丁烷（2）2-甲基-2-溴丁烷（3）2,3,3-三甲基-1-溴戊烷（4）4-溴-2-戊烯 （5）5-氯-1,3-环己二烯（6）3-苯基-1-氯丁烷
（7）（1R,3R）-1-叔丁基-3-氯环己烷（8）间甲基苄基氯 5.5.5写出下列化合物的结构 （1）4-bromo-2-pentene （2）1-甲基-2,4-二氯环己烷（3）对溴苄基溴（4）2-甲基-6-氯-4-碘辛烷（5）3-chloro-1-cychexene （6）间氯甲苯 （7）反-4-甲基-5-碘-2-戊烯（8）（S）-4-氯-3-溴-1-丁烯 解：（1）CH3CH=CHCHCH3 （2） Cl CH3 Cl （3）Br CH2Br （4） CH3CHCH2CHCH2CHCH2CH3 3 Cl （5）Cl （6）Cl CH3 （7） C C H3C H CHCH 2 I H CH3 （8） CH2CH Br CH2Cl H 5. 5.6 完成下列反应式（写出主要产物） （1）CH3CH2CHCHCH3 Br CH3 2 （2）CH3 Br （3） 4 + CH3 Br （4） CHBrCH2CH3+AgNO3 Br （5）(CH3)2CHCH2CH2Br + CH3COONa 32 （6）PhCH=CH2 HBr 无水乙醚 2 3 解：（1） CH3CH2CHCHCH3 CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3 +
《医用有机化学》教学的几点心得
[2] 雷鸣, 陈晓光, 刘卫燕, 等. 803名广东医学院在校学生网络 [6] Shapira N A, Lessig M C, Goldsmith T D. Problematic internet use ：Proposed chssification and diagnostic criteria 成瘾状况的调查及人格特征分析[J]. 广东医学院学报, depression and anxiety[J]. Depress Anxiety,2003, 17(4): 207-2006, 24(1):84-86. 216. [3] Yong K. Internet addiction:the emergence of a newclinical [7] 张燕贞, 刘西瑞, 隋雪, 等. 医科大学生学习适应性与网络成 disorder[C]. Paper presented at the 104th annual convention of american psychological association,1996. 瘾倾向研究[J]. 卫生职业教育, 2006, 26(14):116-118.[4] 金伯利.Ｓ.杨.网虫综合症—网瘾的症状与康复策略[M]. 毛 [8] 刘军安, 冯东旭, 王齐, 等. 医科大学生网络成瘾现状及影响 英明, 毛巧明(译). 上海:上海译文出版社, 2000:121-125.因素研究[J]. 中国社会医学杂志, 2009, 26(3):150-152.[5] 陈淑惠, 翁俪祯, 苏逸人, 等. 中文网络成瘾量表之编制与心 [9] 李燕琴, 颜虹, 高海燕, 等. 医学生网络成瘾及相关因素分析 理计量特性研究[J]. 中华心理学刊, 2003, 45(3):279-294. [J]. 中国行为医学科学, 2007, 16(1):65-67. 102 第 30 卷第 1 期2012 年 2 月广东医学院学报 JOURNAL OF GUANGDONG MEDICAL COLLEGE V ol. 30 No. 1Feb. 2012 《医用有机化学》涉及与医学密切相关的有机就在他们身边，生活中处处穿插有机化学知识，从化学基础理论知识及基本实验技能，为进一步学习而对有机化学产生兴趣。例如，德国人韦勒合成的医学专业基础课程(如生物化学、生理学、药理学、尿素是人类合成的第一个有机化合物，推翻了“活 [2] 检验仪器学、微生物、临床检验学等)奠定基础。它力论”，标志着有机化学的诞生；尿素及相关化的内容以叙述性及需要记忆的内容为主，理论探讨肥的合成对农业影响巨大，粮食的增收使地球承载和逻辑推理少，学生往往会感到“上课听得懂，课 60亿人口成为可能；尿素大量存在于哺乳动物体[1] 后记不住” 。与其他医学基础课相比，《医用有内，是蛋白质的最终代谢产物，在肝脏产生并融入机化学》在教与学两方面常常不能引起部分老师和血液(人体内尿素的浓度在2.5～7.5μmol/L)，人体内同学的重视，并存在课时少、学生多、内容多、大的尿素主要通过肾脏排出，少量由汗排出。教师应班上课等问题。本文结合笔者几年的从教经验与体让学生明白排尿、出汗就是排毒，让学生感到《医会，就如何搞好教学，激发医学学生的学习兴趣，用有机化学》的知识就存在于生活中。总结了《医用有机化学》教学改革的几点心得。2 授人以“鱼”，亦授人以“渔” 1 上好绪论课, 激发同学的学习兴趣 《医用有机化学》教材安排的特点是：前面章好的开端是成功的一半。有机化学的第一课是节主要讨论有机小分子化合物，为医学学生理解生绪论课，其目的是回答有机化学“是什么”、“学命过程中的分子行为奠定必要的基础；后几章介绍什么”、“为什么学”和“怎么学”这几个问题。了生物大分子脂类、糖类、蛋白质和核酸等，介绍教师应该设计好第一次课，明确有机化学的主要内和讨论了一些生命过程中有机化学问题的前沿和热容，让学生对该学科有全面的了解，感觉有机化学 点，为生物化学打下基础。在讲授有机小分子化合物时，按照定义、分类、命名、物理性质、化学性质和医学的关系这一顺序来讲授，将“鱼”教授给学生，以此作为“明线”。在分析化合物的结构和 提 要：本文针对医学院校学生专业特点和医用有机化学的课程特点，结合作者几年来教学的工作经验，从不同方面总结了《医用有机化学》的教学方法和教学心得。 关键词：医用有机化学；医学；教学心得 中图分类号：O 62 文献标识码：B 文章编号：1005-4057(2012)01-0102-02DOI: 10.3969/j.issn.1005-4057.2012.01.042 浅谈《医用有机化学》教学的几点心得 梅 俊 （广东医学院化学教研室，广东东莞 523808） 基金项目：广东医学院面上项目(No.M2009006)收稿日期：2011-07-04；修订日期：2011-10-18作者简介：梅 俊(1973－)，男，硕士，讲师。
有机化学课后习题答案第15章
第十五章 硝基化合物和胺 一、命名下列化合物： 1. CH 3CH 2CHCH(CH 3)2 NO 2 2. CH 3CH 2CH 2NH 2 3. CH 3NHCH(CH 3)2 4. NHC 2H 5 CH 3 H 2N NHC 6H 5 6. 7. C 6H 5SO 2NHC 6H 5 8 . Br N +(CH 3)3Cl - (CH 3)2CHN +(CH 3)3Cl - 9 . (CH 3)2N NO 10. CH 2=CHCN N, N －二甲基－4－亚硝基苯胺 丙烯腈 二、写出下列化合物的构造式: 1, 间硝基乙酰苯胺 2，甲胺硫酸盐 3，N －甲基－N －乙基苯胺 NO 2 NHCOCH 3 [CH 3NH 2]2.H 2SO 4 NCH 3 CH 3CH 2 4，对甲基苄胺 5， 1，6－己二胺 6，异氰基甲烷 CH 2NH 2 CH 3 NH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2NH 2 CH 3NC
7，β－萘胺8，异氰酸苯酯 NH2NCO 三、用化学方法区别下列各组化合物： 1，乙醇，乙醛，乙酸和乙胺 2、邻甲苯胺N－甲基苯胺N,N－二甲基苯胺 解：分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应，邻甲苯胺反应产物溶解，N －甲基苯胺生成黄色油状物，N,N－二甲基苯胺生成绿色固体。 3，乙胺和乙酰胺 解：乙胺溶于盐酸，乙酰胺不溶。 4，环己烷与苯胺。 解：苯胺溶于盐酸，环己烷不溶。 四、试用化学方法分离下列化合物：
1.CH 3 (CH2)3NO2(CH3)3CNO2CH3CH2CH2NH2 HCl CH3222HCl NaOHaq CH3CH2CH2NH2 2，苯酚，苯胺和对氨基苯甲酸 解：用氢氧化钠水溶液处理，苯酚和对氨基苯甲酸溶于碱溶液，分出有机相。有机相为含苯胺。 向水相通入二氧化碳，游离出苯酚，对氨基苯甲酸在水相中，酸化得到对氨基苯甲酸。 3，正己醇，2－己酮，三乙胺和正己胺 解：加入亚硫酸氢钠饱和水溶液，2－己酮生成晶体分出，然后用稀酸处理这个晶体又得到2－己酮。分理处2－己酮。 向正己醇，三乙胺和正己胺混合物中加入稀盐酸，正己醇不溶，分出。三乙胺和正己胺溶在稀盐酸中，再用氢氧化钠水溶液中和，分出三乙胺，正己胺。然后与乙酰氯反应，，正己胺发生酰基化反应，为固体，分出三乙胺。然后水解酰基化产物，得到正己胺。 五、比较下列各组化合物的碱性，试按碱性强弱排列顺序：
医用有机化学期末复习及练习
医用有机化学期末复习及练习 本课程的学习即将结束，现将全书的重点内容按命名、结构理论、基本反应、化合物转化及合成方法、鉴别等几个专题进行总结归纳，供同学们复习时参考。 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂（来苏儿）、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。 2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法， 掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前， CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中： －NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。在上式中，从－NH2－COOH －CH2-CH3
有机化学(第二版)_ 课后答案
第二章 烷烃作业参考答案 1、 共有九种： CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3 CH 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3 3 CH 3 CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2 CH 2-CH 3 CH 3-C 3 CH 3CH-CH 3 CH 3 2、（1）3-甲基戊烷 （2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷 （3）2，2，3，4-四甲基戊烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-环丁基丁烷 （6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷 （8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1） （2） CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3 CH 3-C-CH 2CH 3CH 3CH 3 （3） （4） CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3 CH 33CH 2CH 3 2CH 3 3)3 4、（1） （2） CH 3CH 2-C CH 3 CH-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH-CH-CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH 3CH 3CH 3 CH 3 5、（1）错。改为：2，2-二甲基丁烷 （2）错。改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷 （3）正确 （4）错。改为：2，2-二甲基丁烷
有机化学第7、8章习题答案
第7章芳烃及非苯芳烃 思考题答案 思考题7-1苯具有什么结构特征它与早期的有机化学理论有什么矛盾 答案：苯分子具有高度的不饱和性，其碳氢比相当于同分子量的炔烃，根据早期的有机化学理论，它应具有容易发生加成反应、氧化反应等特性。 但事实上，苯是一种高度不饱和却具异常稳定性的化合物。因此，要能够很好地解释这一矛盾是当时有机化学家所面临的重大挑战。[知识点：苯 的结构特征] 思考题7-2早期的有机化学家对苯的芳香性认识与现代有机化学家对苯的芳香性认识有什么不同 答案：早期的有机化学把那些高度不饱和的苯环类结构并具有芳香气味的化合物称为芳香化合物，这些化合物所具有的特性具称为芳香性。随着对事物认识的不断深入，人们已经意识到，除了苯环以外还有一些其他类型的分子结构也具有如苯一样的特别性质。现在仍然迫用芳香性概念，但其内涵已超出了原来的定义范围。现在对芳香性的定义为：化学结构上环状封闭的共轭大π键，不易被氧化，也不易发生加成反应，但是容易起亲电反应的性质。[知识点：苯的芳香性] 思考题7-3 关于苯分子的近代结构理论有哪些其中,由Pauling提出的共振结构理论是如何解释苯分子结构 答案：现代价键理论：苯分子中的六个碳原子都以sp2杂化轨道和相邻的碳和氢原子形成σ键，此sp2杂化轨道为平面其对称轴夹角为120°，此外每个碳原子还有一个和平面垂直的p轨道，六个p轨道相互平行重叠形成了一个闭合共轭体系。 分子轨道理论：基态时，苯分子的六个π电子都处在成建轨道上，具有闭壳层电子结构。离域的π电子使得所有的C-C键都相同，具有大π键的特殊性质因此相比孤立π键要稳定得多。
Pauling提出的共振结构理论：苯的每个1，3，5-环己三烯都是一种共振结构体，苯的真实结构是由这些共振结构式叠加而成的共振杂化体。【知识点：苯近代结构理论】 思考题7-4什么是休克尔规则如何利用休克尔规则判别有机分子的芳香性 答案：休克尔规则：单环化合物具有同平面的连续离域体系，且其π电子数为4n+2,n为大于等于0的整数，就具有芳香性； 如果π电子数为芳香性，符合4n，为反芳香性，非平面的环状共轭烯烃 则为非芳香性。【知识点：休克尔规则】 思考题7-5为什么有些有机分子的π电子数符合4n+2规则但却不具备芳香性 答案：有些有机分子如[10]轮烯，其π电子为10，满足4n+2规则，但无芳香性。 其原因在该分子内由于空间拥挤，整个分子不共平面影响共轭，故无芳香性。具有芳香性必须是共轭的平面分子。【知识点：休克尔规则应用条件】思考题7-6什么是亲电取代反应为什么苯环上容易发生亲电取代反应而不是亲核取代反应 答案：缺电子或带正电的亲电试剂进攻电子给予体（如苯）所发生的取代反应叫亲电取代反应。由于苯环具有高度离域的大π键，苯环上下都被离域的π电子所笼罩，因此，苯成为良好的电子给予体，极易与缺电子或带正电荷的原子或基团发生亲电取代反应。【知识点：苯环亲电取代反应】 思考题7-7 什么是傅-克反应傅-克烷基化反应和傅-克酰基化反应有什么区别 答案：傅克反应即在无水三氯化铝的催化下，芳环上的氢被烷基或酰基取代的反应。在烷基化反应中，易发生分子重排；在酰基化反应中，无分子重排，但由于其反应产物酮会与催化剂三氯化驴发生络合，因此酰基化反应的三氯化铝必须过量。【知识点：傅克反应】 思考题7-8发生在苯环上的亲电取代反应历程中有哪些过渡态如何通过共振结构式解释苯环上发生亲电取代反应时的定位效应 答案:苯环上的亲电取代反应要经历π络合物和σ络合物的中间态。苯环亲电取代中间体的共振式有三种，当含有邻对位定位基时，由共振式可看出只有
医用有机化学课后习题答案
医用有机化学课后习题答案（冯敬骞） 第1章 绪 论 习 题 7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型 解： 第2章 链 烃 习 题 1 用IUPAC 法命名下列化合物或取代基。 解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷 （3）2，2-二甲基-3-己烯 （4）3-甲基-4-乙基-3-己烯 （5）4-甲基-3-丙基-1-己烯 （6）丙烯基 （8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷 （9）3-甲基丁炔 3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？ 解： CH 3 C CH 3 CH 3CH 2 CH CH 3 CH 2CH 3 1° 4°1° 2° 1° 3° 2° 1° 1° 4 命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。 解： （1） 2–乙基–1，3–丁二烯 （3） 3–亚甲基环戊烯 （4） 2.4.6–辛三烯 （5） 5–甲基––环己二烯 （6） 4–甲基––辛二烯 sp sp 2 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp 2CH 3CH=CH 2 sp 2（1） （2） （3）CH 3CH 2≡ CH （4）CH 3CH=CH-OH CH 3CH 2OCH 3 sp 3sp 3 sp 3 sp 3
8 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列： 解：（3）>（2）>（1）>（4） 9 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。 解：（1）d ＞b ＞c ＞a （2）d ＞c ＝b ＞a (3)d ＞c ＞b ＞a (4) d ＞c ＞b ＞a 12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。 解：（1）无 （2）有 C=C CH 3 H H 2H 5 C =C CH 3H H C 2H 5 （3）有 C =C H C =C H Br Cl C 4H 9Br Cl C 4H 9 （4）有 3 C =C Br Cl H CH 3C =C Br Cl H （6）有 C =C C 2H 5CH 3 C 2H 5CHCH 33 C =C C 2H 5CH 3 2H 5 CHCH 3CH 3 14 经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。 解：（1）CH 2=CH —CH =CH 2 （2） （3） （4）CH 3CH 2CH =CHCH 2CH 3 （5） 15 完成下列反应式 解：（1） 3 CH 3C CH 23 CH 3CH 2C CHCH 2CH 3
有机化学答案第二章
第二章 脂烃 思考与练习 2-1同系列和同系物有什么不同？丁烷的两种构造异构体是同系物吗？ 同系列和同系物含义不同。同系列是指通式相同，结构相似，在组成上相差一个或多个CH 2基团的一系列化合物的总称，同系物则是指同一系列中的具体化合物。如：烷烃是同系列，烷烃中的甲烷和乙烷互称为同系物。丁烷的两种构造异构体不是同系物。 2-2推导烷烃的构造异构体应采用什么方法和步骤？试写出C 6H 14的所有构造异构体。 推导烷烃的构造异构体时，应抓住“碳链异构”这一关键。首先写出符合分子式的最长碳链式，然后依次缩减最长碳链（将此作为主链），将少写的碳原子作为支链依次连在主链碳原子上。如：C 6H 14存在以下5种构造异构体。 2-3脂烃的涵义是什么？它包括哪些烃类？分别写出它们的通式。 脂烃涵盖脂肪烃和脂环烃。 2-4指出下列化合物中哪些是同系物？哪些是同分异构体？哪些是同一化合物？ 同系物：⑴和⑻；⑵、⑶和⑸ 同分异构体：⑴和⑷；⑹和⑺ 同一化合物：⑵和⑶ 2-5 写出下列烃或烃基的构造式。 ⑴ (CH 3)3C — ⑵ ⑶ CH 3CH=CH — ⑷ CH 2=CHCH 2— ⑸ ⑹ ⑺ CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3CH CH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 33 CH 3 CH CH CH 33CH 3 CH 3C CH CH 3 CH 3 3 （环烯烃、环炔烃、环二烯烃等） （环烷烃） 不饱和脂环烃饱和脂环烃 二烯烃炔烃烯烃 （烷烃）不饱和烃饱和烃 脂环烃 脂肪烃 脂烃 C n H 2n+2C n H 2n C n H 2n-2C n H 2n-2C n H 2n CH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 33 CH 3CCH 2CH 3CH 3 3 CH 2CCH 3 3
有机化学作业答案整理
第二章 饱和烃 什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。 解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。 试写出下列化合物的构造式。 （4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 下列各结构式共代表几种化合物分别用系统命名法命名之。 a.CH 3 CH CH 3 CH 2CH CH 3 CH CH 3 CH 3 b. CH 3CH CH 3 CH 2CH CH 3 CH CH 3 CH 3 c.CH 3CH CH 3CH CH 3 CH CH 3CH CH 3CH 3 d.CH 3CHCH 2CHCH 3 CH 3 CH H 3C CH 3 e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 f.CH 3CH CH 3 CH CH CH 3CH 3 CH CH 3 CH 3 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) CH 2CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH CH 2C CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3 CH 3CH 3CH CH C-CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3C H 3CH 2CH 3(1)(2)(3)(4)(5) (6) D. B. C. E. F. A.
医用有机化学练习题1
有机化学练习题一 一．单选题 1．下列化合物,具有手性的是( ). A ． B ． C ． D ． 2．下列基团或原子团,都属于致活的邻、对位定位基的是（ ） A ．－Cl B ．－SO 3H C ．－OH D ． －CN 3． ,上述反应属于(）反应 A ．亲电加成 B ． 亲电取代 C ．亲核取代 D ．亲核加成 4．胆固醇属于下列哪一类化合物（ ）. A ．萜类 B ．甾族化合物 C ．生物碱 D ．磷脂 5．下列化合物能发生康尼查罗反应的是（ ）。 A ．甲醛 B ．乙醛 C ．丙醛 D ．丙酮 6．下列四种自由基稳定性顺序正确是（ ). ①·C （CH 3）3 ②·CH(CH 3)2 ③·CH 2CH 3 ④·CH 2CH ＝CH 2 A ．①＞②＞③＞④ B ．①＞②＞④＞③ C ．③＞④＞②＞① D ．④＞①＞②＞③ 7．下列各式中，构型相同的化合物是（ ）。 ① ② ③ ④ A ．①和② B ．①和③ C ．②和③ D ．①和④ 8．丙烯与HBr 反应，遵循( ）规则? A ．Hückel B ．Saytzeff C ．Sequence D ．Markovnikov 9．下列化合物偶极矩不等于零的是（ ）。 A ．甲烷 B ．乙烯 C ．乙炔 D ．乙醚 10．吡啶的溴代反应主要发生在( ）. A ．α位 B ．β位 C ．γ位 D ．N 原子上 11．在KOH 乙醇溶液中共热消除HBr ，反应最快的是（ ）。 A ． B ． C ． D ． 12．除去环己醇中少量的苯酚，常用的方法是（ ）。 A ．用NaOH 溶液洗涤 B ．用NaHCO 3溶液洗涤 C ．用饱和NaCl 溶液洗涤 D ．用少量的稀HCl 溶液洗涤 13．缩醛从结构上看属于哪一类化合物（ )。 A ．醇 B ．醚 C ．醛 D ．酮 14．下列醛酮与HCN 加成，最易进行的是（ )。 A ．苯乙酮 B ．丙酮 C ．丙醛 D ．乙醛 CH 3 OH H OH H CH 3 C C C H H 3C CH 3 H CH 3H 3C NHCOCH 3O 2N NHCOCH 3324 ,H Br CH 32H 5 C Br 3 H 25 H H C 2H 5 Br H H CH 2Br Br Br Br
医用有机化学答案
第1章绪论 1.5.1什么是有机化合物？什么是有机化学？ 解：有机化合物是指碳、氢化合物及其衍生物。仅由碳、氢两种元素组成的有机物称为烃类化合物，若还含有其他元素，则称为烃的衍生物。有机化学是研究有机物的组成、结构、性质及其相互转化的一门科学。 1.5.2有机化合物的两种分类方法是什么？ 解：有机化合物一般是按分子基本骨架特征和官能团不同两种方法进行分类。 1.5.3 σ键和π键是如何形成的？各自有何特点？ 解：由两个成键原子轨道向两个原子核间的联线（又称对称轴）方向发生最大重叠所形成的共价键叫σ键；由两个p轨道彼此平行“肩并肩”重叠所形成的共价键叫π键。 σ键和π键主要的特点 σ键π键 存在可以单独存在不能单独存在，只与σ键同时存在 生成成键轨道沿键轴重叠，重叠程度大成键p轨道平行重叠，重叠程度较小 性质①键能较大，较稳定； ②电子云受核约束大，不易极化； ③成键的两个原子可沿键轴自由旋转。①键能小，不稳定； ②电子云核约束小，易被极化； ③成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。 1.5.4 什么是键长、键角、键能及键的离解能？ 解：键长是指成键原子核间的平衡距离；键角是指两个共价键之间的夹角；当把一摩尔双原子分子AB（气态）的共价键断裂成A、B两原子（气态）时所需的能量称为A-B键的离解能，也就是它的键能。但对于多原子分子来说，键能与键的离解能是不同的。键的离解能的数据是指解离某个特定共价键的键能。多原子分子中的同类型共价键的键能应该是各个键离解能的平均值。键能是化学键强度的主要标志之一，在一定程度上反映了键的稳定性，相同类型的键中键能越大，键越稳定。 1.5.5用“部分电荷”符号表示下列化合物的极性。 解：(1) CH3Br (2) CH3CH2OH CH3OCH 2 CH3 C || O (3) (1) CH3-Br δ- δ+ (2) CH3CH2-O-H δδ- +δ+ CH3OCH2CH3 C || O (3) δ+ δ- δ-δ+ 1.5.6 键的极性和极化性有什么区别？ 解：极性是由成键原子电负性差异引起的，是分子固有的，是永久性的；键的极化只是在外电场的影响下产生的，是一种暂时现象，当除去外界电场后，就又恢复到原来的状态。 1.5.7指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型 (1) CH3CH2OCH3 (2)CH3CH=CH2 (3) CH3C CH(4) CH3CH=CH-OH 解：
有机化学第五章作业
1. 【单选题】有机物 的正确命名是 A、3-甲基-5- 氯庚烷 B、3-氯-5- 甲基庚烷 C、1-乙基-3-甲基-1- 氯戊烷 D、2-乙基-4- 氯己烷答案：A 2. 【单选题】属于亲核试剂的是 A、Br2 B、NaHSO3 C、H2SO4 D、HBr 答案：B 3. 【单选题】下列属于亲核试剂的是 A、NH3 B、H+ C、FeCl3 D、BF3 答案：A 4. 【单选题】CH3CH2CH2CH2+(I) ，CH3CH+CH2CH3(II) ，(CH3)3C+( Ⅲ )三种碳正离子稳定性顺序如何? A、I>II>III B、III>II>I
C、II>I>III D、II>III>I 答案：B 5. 【单选题】下列碳正离子最稳定的是 答案：A 6. 【单选题】下列正碳离子稳定性顺序正确的是 A、a>b>c B、a>c>b C、c>a>b D、b>a>c 答案：A 7. 【单选题】下列碳正离子中最稳定的是 A、(CH3)2CHCH2CH2 ＋ B、CH3C＋HCH2CH3 C、(CH3)2C ＋CH2CH3 D、CH2=CH CH2 ＋答案：D 8. 【单选题】对CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是： 答案：B 9. 【单选题】在NaOH 水溶液中，(CH3)3CX(I) ，(CH3)2CHX(II) ，CH3CH2CH2X(III) ，CH2=CHX(IV) 各卤代烃的反应活性次序为: A、I>II>III>IV B、I>II>IV>III C、IV>I>II>III
D、III>II>I>IV 答案：A 10. 【单选题】下列化合物按SN2 反应时相对活性最大的是： A、2-甲基-2-溴丙烷 B、2-溴丙烷 C、2- 溴-2- 苯基丙烷 D、1-溴丙烷 答案：D 11. 【单选题】下列化合物按SN1 反应时相对活性最大的是： A、2-甲基-2-溴丙烷 B、2-溴丙烷 C、2- 溴-2- 苯基丙烷 D、1- 溴丙烷 答案：C 12. 【单选题】SN1 反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ )立体化学发生构型翻转；(Ⅲ )反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；(Ⅳ)反应产物为外消旋混合物 A、I、II B、III 、IV C、I、IV D、II 、IV 答案：C 13. 【单选题】SN2 反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ )立体化学发生构型翻转；(Ⅲ )反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；(Ⅳ)反应产物为外消旋混合物 A、I、II
医用有机化学练习题1
有机化学练习题一 一.单选题 1.下列化合物,具有手性的就是( )。 A. B. C. D. 2.下列基团或原子团,都属于致活的邻、对位定位基的就是( ) A.－Cl B.－SO 3H C.－OH D. －CN 3. ,上述反应属于()反应 A.亲电加成 B. 亲电取代 C.亲核取代 D.亲核加成 4.胆固醇属于下列哪一类化合物( )。 A.萜类 B.甾族化合物 C.生物碱 D.磷脂 5.下列化合物能发生康尼查罗反应的就是( )。 A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丙酮 6.下列四种自由基稳定性顺序正确就是( )。 ①·C(CH 3)3 ②·CH(CH 3)2 ③·CH 2CH 3 ④·CH 2CH ＝CH 2 A.①＞②＞③＞④ B.①＞②＞④＞③ C.③＞④＞②＞① D.④＞①＞②＞③ 7.下列各式中,构型相同的化合物就是( )。 ① ② ③ ④ A.①与② B.①与③ C.②与③ D.①与④ 8.丙烯与HBr 反应,遵循( )规则？ A.Hückel B.Saytzeff C.Sequence D.Markovnikov 9.下列化合物偶极矩不等于零的就是( )。 A.甲烷 B.乙烯 C.乙炔 D.乙醚 10.吡啶的溴代反应主要发生在( )。 A.α位 B.β位 C.γ位 D.N 原子上 11.在KOH 乙醇溶液中共热消除HBr ,反应最快的就是( )。 A. B. C. D. 12.除去环己醇中少量的苯酚,常用的方法就是( )。 A.用NaOH 溶液洗涤 B.用NaHCO 3溶液洗涤 C.用饱与NaCl 溶液洗涤 D.用少量的稀HCl 溶液洗涤 13.缩醛从结构上瞧属于哪一类化合物( )。 A.醇 B.醚 C.醛 D.酮 14.下列醛酮与HCN 加成,最易进行的就是( )。 A.苯乙酮 B.丙酮 C.丙醛 D.乙醛 CH 3 OH H OH H CH 3 C C C H H 3C CH 3 H CH 3H 3C NHCOCH 3O 2N NHCOCH 3324 ,H Br CH 32H 5 C Br 3 H 25 H H C 2H 5 Br H H CH 2Br Br Br Br