大学有机化学模拟题共14页
模拟试题一（第一学期）
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。
二、回答问题。
1．下列反应哪一个较快，为什么？
2．写出下列化合物稳定性由大到小的排列顺序。
3．把下列有机物按容易发生S N 2反应的活性排列成序： 4．判断下列化合物的酸性大小： 5．解释下列实验事实。
6．用化学方法鉴定下列化合物。
丁醇、丁醛、1-丁烯、1，3-丁二稀。 三、完成下列反应。
四、写出下列反应的机理。 五、合成题。 六、推导结构。
1．下列化合物的核磁共振谱中，均有一个单峰，试写出它们的结构
2．某不饱和烃A 的分子式为C 9H 8，它能与氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀，化合物A 催化加氢得到B （C 8H 12），将B 用酸性重铬酸钾氧化得到酸C （C 8H 6O 4），C 加热脱水得到D （C 8H 4O 3），若将化合物A 和1，3—丁二稀作用可得到另一不饱和化合物E ，将E 催化脱氢可得到2—甲基联苯，试写出A~E 的结构。
模拟试题一（第二学期）
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。
二、回答问题
1．将下列化合物按酸性强弱排列成序：
2．将下列化合物按烯醇化由易到难排列成序： 3．将下列化合物按碱性强弱排列成序： 4．将下列羧酸衍生物按亲核加成—消除反应活性排列成序：
5．在葡萄糖水溶液中，α—异构体与β—异构体通过开链结构达成互变异构平衡，其中α—异构体约占36%，β—异构体约占64%。试解释该现象。
7、用化学方法鉴别下列化合物：氯苯；苯酚；苯甲酸；苯胺。
三、完成下列反应。 四、合成题。 五、推导结构。
化合物A （C 5H 6O 3）IR 谱的特征吸收峰为
1755cm-1,1820cm-1;其1H NMR谱的δ值为2.0（五重峰，
2H）、2.8（三重峰，4H）。A用CH
3ONa/CH
3
OH处理，再酸
化得B，B的IR谱的特征吸收峰为1740cm-1，1710cm-1 ，2500-3000cm-1；其1H NMR谱的δ值为3.8（单峰，3H），13（单峰，1H），另外还有6个质子的吸收峰。B与SOCl
2反应得到C，C的IR谱的特征吸收峰为
1735cm-1,1785cm-1；C在喹啉中用H
2/Pd-BaSO
4
催化还原
得到D；D的IR谱的特征吸收峰为1725cm-1,1740cm-1。试推出A、B、C、D结构。
模拟试题二（第一学期）
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。
二、回答问题。
1．鉴别1-丁醇和2-丁醇，可用哪种试剂？
A．KI/I
2 B．I
2
/NaOH C．ZnCl
2
/HCl D．B
2
/CCl
4
2．干燥苯胺应选择下列哪种干燥剂？
A．K
2CO
3
B．CaCl
2
C．MgSO
4
D．粉状NaOH
3．下列化合物中，具有手性的分子是：
4．下列化合物哪个没有芳香性？
A．噻吩 B．环辛四烯 C．[18]—轮烯 D．奥
5．下列化合物不能在NaOH/C
2H
5
OH溶液中发生消去反
应的是：
6．填空：
萘低温磺化上（）位，高温磺化上（）位，这是由于上（）位所形成的正碳离子比上（）位的稳定，因此相应的过渡态位能较低，反应活化能较低，所以上（）位，这种现象称为（）控制。但是，在高温时（）位反应速度加大，由于（）萘磺酸比（）萘磺酸稳定，因此反应平衡趋于（）萘磺酸，这种现象叫做（）控制。
三、完成下列反应。
四、写出下列反应的机理。
五、合成题。
六、推导结构。
1．某化合物的分子式为C
6H
15
N，IR在
3500-3200cm-1处无吸收峰。核磁共振峰显示在δ2.1和1.0处分别有一单峰，其相对强度为2：3。试写出它的结构。
2．化合物A(C
6H
12
O
3
)，红外光谱在1710cm-1处有
强吸收峰，与I
2
/NaOH作用生成黄色沉淀，与Tollens 试剂不反应，但是经过稀酸处理后的生成物却与
Tollens试剂反应。A的1H NMR数据如下：δ2.1（单峰，3H）；δ2.6（双峰，2H）；δ（单峰，6H）；δ4.7（三峰，1H）。试写出A的结构。
模拟试题二（第二学期）
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。
二、回答问题
1．下列氨基酸中，等电点（IP）由大到小排列顺序为：2．下列化合物具有芳香性的为：
3．将下列化合物按碱性强弱排列成序：
4．指出下列化合物的重氮部分和偶合部分。
A 的重氮组分是；偶合组分是：。
B 的重氮组分是；偶合组分是：。
5．用化学方法鉴别下列化合物：
6．下列哪组化合物与过量的C
6H
5
NHNH
2
作用，可生成
相同的脎？一组为：；另一组为：
三、完成下列反应。
四、合成题。
五、推导结构。
1．某碱性化合物A（C
4H
9
N）经臭氧化再水解，得
到的产物中有一种是甲醛。A经催化加氢得B（C
4H
11
N）。
B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A和过
量的碘甲烷作用，能生成盐C（C
7H
16
NI），该盐和湿的
氧化银反应并加热分解得到D（C
4H
6
）。D和丁炔二酸二
甲酯加热反应得到E(C
10H
12
O
4
)。E在钯存在下脱氢生成
邻苯二甲酸二甲酯。试推出A、B、C、D、E的结构并写出各步反应式。
2．某化合物A（C
10H
12
O
3
）不溶于水、稀酸和碳酸
氢钠，可溶于稀氢氧化钠。A与氢氧化钠反应再酸化
得到B和C（C
7H
6
O
3
）。B可发生碘仿反应，C与碳酸氢
钠溶液反应放出二氧化碳，与三氯化铁作用呈紫色，C 的一硝化产物只有一种。试写出A、B、C的结构。
模拟试题三（第一学期）
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。
二、回答问题。
1．分子式为C
5H
10
的烯烃化合物，其异构体数为：
A. 3个
B. 4个
C. 5个
D. 6个
2．下列卤代烃在KOH/C 2H 5OH 溶液中消除反应速度最快的是：
3．下列负离子亲核能力由大到小排序为： 4．写出下面化合物的最稳定的构象式。
5．下列化合物中，具有芳香性的有：
6．下列二烯烃中，氢化热由大到小排序为： 7．用化学方法鉴定下列化合物。
A. 3—戊醇
B. 苯乙酮
C. 1—苯基乙醇 三、完成下列反应。
四、写出下列反应的机理。 五、合成题。 六、推导结构。
1．某化合物A （C 6H 12O 3），红外光谱在1710cm -1处有一个强的吸收峰， A 能发生碘仿反应，但与Tollens 试剂不反应。A 经过稀酸处理后却能和Tollens 试剂反应。A 的1H NMR 数据如下： δ2.1（单峰，3H ）；δ2.6（双峰，2H ）；δ3.2（单峰，6H ）；δ4.7（三峰，1H ）
试写出A 的可能结构。
2．某化合物A （C 5H 10O ）不溶于水，与Br-CCl 4或Na 都不反应。A 与稀酸及稀碱反应都得到化合物B （C 5H 12O 2），B 经等量的HIO 4水溶液氧化得到甲醛和化合物C （C 4H 8O ），C 能发生碘仿反应。试写出A 、B 、C 的结构。
模拟试题三（第二学期） 一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。
二、回答问题 1．下列酯类化合物在碱性条件下水解速度由大到小为： 2．2，4—戊二酮其较稳定的烯醇结构式（热力学控制）为：
3．将下列化合物按碱性由强到弱排列成序： 4．将下列化合物按酸性由强到弱排列成序： 5．下列含氮化合物中，熔点最高的是：
6．将下列化合物按酸性由强到弱排列成序： 7．用化学方法鉴别下列化合物： 三、写出下列反应的反应机理。 四、完成下列反应。 五、合成题。 六、推导结构。
某化合物A （C 7H 15N ），与CH 3I 反应得到B （C 8H 18NI ）。
B 溶于水，与Ag 2O/H 2O 反应得到
C （C 8H 17N ），C 再分别经CH 3I 处理后与Ag 2O/H 2O 反应得到
D （C 6H 10）和三甲胺，D
能吸收2mol 的氢得到E （C 6H 14）。E 的1
H NMR 谱显示只有二组峰，一组为七重峰，另一组为双峰，两者的强度比为1：6。试推出A 、B 、C 、D 、E 的结构并写出各步反应式。
有机化学试卷一
一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）： 二、完成下列反应[包括立体化学产物]（25分）： 三、回答下列问题（20分）：
1.下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
2. 下列化合物有对映体的是: 。
3.按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是：
（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
4. 写出下列化合物的优势构象。
5. 下列化合物或离子中具有芳香性的是： 。
6．下列化合物按芳环亲电取代反应的活性大小排列成序：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
7．下列碳正离子按稳定性大小排列成序：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
8．用“→”标明下列化合物进行一卤代时，X 原子进入苯环的位置。
9．按质子化学位移值（δ）的大小排列为序：
a ．CH 3Cl b. (CH 3)3P c. (CH 3)4Si d.
(CH 3)2S e. CH 3F 10．按C —H 键在IR 谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序：（ ）＞（ ）＞（ ）。a ．CH ≡C —H b. CH 2＝CH —H c. CH 3CH 2—H 四、用化学方法鉴别下列化合物（5分）
五、写出下列反应的反应历程（10分）： 六、合成题（20分）：
1. 完成下列转化:
2. 由甲苯合成2 - 硝基 – 6 - 溴苯甲酸。
3.
以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛。 七、推导结构（10分）
1. 某辛烯经臭氧化及在Zn 粉存在下水解，只得到一种产物，试写出其可能的结构。
2. 化合物A 、B 、C 、D 的分子式都是C 10H 14，它们都有芳香性。A 不能氧化为苯甲酸；B 可被氧化为苯甲酸，且B 有手性；C 也可氧化成苯甲酸，但C 无手性，C 的一氯代产物中有两个具有手性，分别为
E 和
F ；D 可氧化为对苯二甲酸，D 的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是
G 和
H 。试写出A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、H 的构造式。
试卷一答案一、每小题1分(1×10)
二、每空1分(1×20)
三、每小题2分（2×10）
1. （ a ）＞（ d ）＞（ b ）＞（ c ）。
a 、
b 相同 ;
c 、
d 相同 ;
a 与或
b
c 或
d 互为对映体 ;
2.
3. （ a ）＞（ b ）＞（ c ）＞（ d ）。 5. 具有芳香性的是： c 、 d 。 6. （ b ）＞（ a ）
＞（ c ）。
7. （ e ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ a ）＞（ b ）。 8. （ b ）＞（ d ）＞（ a ）＞（ c ）。 9. （ b ）＞（ a ）＞（ d ）＞（ c ）。 10. （ a ）＞（ c ）＞（ b ）＞（ d ）。 四、（5分）
五、每小题5分（3×5）
1.
六、第1小题8分（2×4）；第2～4小题每题4分（3×4） 七、1. (3分)
2. (7分)
一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：
8. α-麦芽糖（构象式） 9.（S ）-3-对羟基苯基-2-氨基丙酸 10. 四氢噻吩
二、回答下列问题（25分）
1．按碱性由强到弱排列成序：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
2.下列化合物具有芳香性的是： 。
3.指出下列化合物的重氮部分和偶合部分： A 的重氮部分是 ；偶合部分 。 B 的重氮部分是 ；偶合部分 。
4．下列化合物中只溶于稀HCl 的是： ；只溶于NaOH 溶
液的是： ；既溶于酸又溶于碱的是： 。
5.用化学方法分离下面混合物：对硝基甲苯、1-苯基-1-硝基乙烷和对甲基苯胺。
三、完成下列反应（35分）：
e.
f.
g.
3
四、合成题（无机试剂任性）（20分）
五、某碱性化合物A（C
4H
9
N）经臭氧化再水解，得到的产物中有一
种是甲醛。A经催化加氢得B（C
4H
11
N）。B也可由戊酰胺和溴的氢氧
化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用，能生成盐C（C
7H
16
IN）。该
盐和湿的氧化银反应并加热分解得到D（C
4H
6
）。 D和丁炔二酸二甲
酯加热反应得到E（C
10H
12
O
4
）。E在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。
试推测A、B、C、D、E的结构，并写出各步反应式。（10分）
答案
一、
1．氢氧化三甲基苯基铵； 2。2-甲基-5-二甲氨基庚烷；
3。5-硝基-2-萘乙酸； 4。2，3-吡啶二甲酸； 5。β-D-果
糖；
6。α-D-葡萄糖苷；
二、每题5分。
1．e＞d＞c＞a＞b；
2．有芳香性的是：b、c、e；
3.
4.溶于稀HCl的有：a、g；溶于NaOH溶液的有：c、e；既溶于酸又溶于碱的有：f。
三、1—9 每个空2分；10为1分。
四、每题10分。
五、 A、B、C、D、E五个化合物的结构式各1分；反应式5分。
一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：
二、回答下列问题（20分）：
1. 下列物种中的亲电试剂是：；
亲核试剂是。
a. H+；
b. RCH
2+； c. H
2
O； d. RO—；
7.8. CH3SCH2CH2CHCH3
NH2
A 的重氮部分是：N3Na
+；偶合部分是：
B 的重氮部分是：CH3CONH2
+；偶合部分是：
3
9.
2
OH
CH6H5
2
OH
CH6H5
6
H5
;10.
2
e. NO
2+； f CN—； g. NH
3
； h. R C=O
+
2. 下列化合物中有对映体的是：。
3. 写出下列化合物的最稳定构象：
4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：
（）＞（）＞（）＞（）。
5. 下列化合物或离子中有芳香性的
是：。
6. 按S
N
1反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。
7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：
（）＞（）＞（）。
8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）
＞（）＞（）＞（）。
a. 3–己醇；
b. 正己烷；
c. 2–甲基–2–戊醇；
d. 正辛醇；
e. 正己醇。
9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）
＞（）＞（）＞（）。
10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序
是：（）＞（）＞（）＞（）。
三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）
（20分）：
六、合成题（20分）：
1. 完成下列转化：
2. 用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任
选）合成4-甲基-2-戊酮。
4. 以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲
基苯胺。
七、推导结构（10分）：
1. 下列NMR 谱数据分别相当于分子式为C 5H 10O 的下述化合物的哪一种？
（1）δ= 1.02（二重峰）， δ= 2.13（单峰），δ= 2.22（七重峰）。 相当于： 。
（2）δ= 1.05（三重峰）， δ= 2.47（四重峰）。 相当于： 。
（3） 二组单峰。 相当于： 。
2. 某烃A(C 4H 8)，在较低温度下与氯气作用生
成B(C 4H 8Cl 2)；在较高的温度下作用则生成C(C 4H 7Cl)。C 与NaOH 水溶液作用生成D(C 4H 7OH)，但与NaOH 醇溶液作用却生成E(C 4H 6)。E 与顺丁烯二酸酐反应生成F(C 8H 8O 3)。试推断A~F 的构造，并写出有关反应式。
答案
一、每小题1分（1×10）
1. 3,6 – 二甲基 – 4 – 丙基辛烷；
2. 3 – 烯丙基环戊烯；
3. N – 甲基 – N – 乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）；
4. 3 – 甲基戊二酸单乙酯；
5. 7 – 甲基 –
4 – 苯乙烯基 – 3 – 辛醇； 6. (2Z ，4R)- 4 – 甲基 – 2 – 戊烯；
二、每小题2分（2×10）
1. 亲电试剂是：a 、b 、e 、h ；亲核试剂是：c 、d 、f 、g 。
2. 有对映体存在的是：b 、d 。 4. （ c ）＞（ a ）＞（ d ）＞（ b ）。
5. 有芳香性的是：a 、c 、d 。
6.（ a ）
＞（ d ）＞（ c ）＞（ b ）。
7. （ c ）＞（ a ）＞（ b ）。 8. （ d ）＞（ e ）＞（ a ）＞（ c ）＞（ b ）。 9. （ f ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ a ）＞（ b ）。 10. （ a ）＞（ c ）＞（ d ）＞（ b ）。 三、每空1分（1×20）
六、第1小题8分（2×4）；第2～4小题每题4分（3×4）
七、第1小题（3分）；第2小题（7分）
1. 相当于： b ；
2. 相当于：
d ； 3. 相当于： a 。
一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：
二、完成下列反应[包括立体化学产物]（25分）：
三、回答下列问题（20分）：
1. 写出反1 –甲基– 4 –乙基环己烷的优势构象。
2. 下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。
3. 下列化合物有对映体的是: 。
4．按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是：
5. 按S
2反应活性由大到小排列的顺序是：（）＞
N
（）＞（）。
6. 下列化合物或离子中具有芳香性的是：。
7．按碱性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。
8．下列化合物能发生碘仿反应的是：。
9．按沸点由高到低排列的顺序是：：（）＞（）＞（）。
10．下列羧酸与乙醇酯化速度由快到慢的顺序是：（）＞（）＞（）。五、写出下列反应的反应历程（10分）：
六、合成题（25分）
1．完成下列转化：
七、化合物A 的分子式为C 10H 22O 2，与碱不起作用，但可
被稀酸水解成B 和C 。C 的分子式为C 3H 8O ，与金属钠作用有气体逸出，能与NaIO （次碘酸钠）反应。B 的分子式为C 4H 8O ，能进行银镜反应，与K 2Cr 2O 7和H 2SO 4作用生成D 。D 与Cl 2/P 作用后，再水解可得到E 。E 与稀H 2SO 4共沸得F ，F 的分子式为C 3H 6O ，F 的同分异构体可由C 氧化得到。写出A ～ F 的构造式。（10分）
答案
一、每小题1分(1×10) 二、每空1分(1×25)
三、每小题2分（2×10）
四、每小题5分（2×5） 五、每小题5分（5×5） 六、10分 一、 用系统命名法命名下列化合物： 二、 写出下列化合物的构造式：
1．( Z,Z )–2–溴 - 2,4–辛二烯； 2. (2R,3R)–3–氯-2–溴戊烷；
3. (1R,3R)–3 –甲基环己醇； 4．N,N –二乙基间烯丙基苯甲酰胺；
5. 2–甲基–3,3–二氯戊酸钠；
6. 二环[4.3.0]–壬酮； 7．异丙基烯丙基酮；
8. 反–1–甲基–4–溴环己烷。 三、 下列化合物中，哪些具有光学活性？ 四、 写出（2R ，3S ）- 3–溴–2–碘戊烷的Fischer 投影式,并写出
其优势构象的锯架式、透视式（伞型式）、Newman 式。 五、 下列化合物中，哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些是同一
化合物？ 六、 按要求回答下列问题：
1.按酸性强弱排列为序：
a ．CH 3COOH b. CH 3OCH 2COOH c. FCH 2COOH d.
(CH 3)3N +CH 2COOH
2.指出下列化合物的偶极矩的方向：
3.按质子化学位移值（δ）的大小排列为序：
a ．CH 3Cl b. (CH 3)3P c. (CH 3)4Si d. (CH 3)2S e. CH 3F
4.按C —H 键在IR 谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序： a ．CH ≡C —H b. CH 2＝CH —H c. CH 3CH 2—H
5.用IR 谱鉴别:
6.用1NMR谱鉴别:
七、推导结构
1.某液体化合物的相对分子质量为60，其IR谱在3300cm-1处
有强吸收；
1HMR谱信号分别是：δ1.1（二重峰，6H）。δ3.9（七重峰，1H），δ4.8（单峰，1H）。试推断该化合物可能的构造式。
2．化合物A、B、C的分子式分别为C
5H
12
、C
5
H
10
、C
5
H
8
，它们的
1HMR谱中都只有一个单峰。试写出A、B、C可能的构造式。
答案
一、1．5-（1，2-二甲基丙基）壬烷； 2.（S）-1，6-二甲基环己烯；
3．4-甲氧基-3-溴苯甲醛； 4.3,3’-二氯- 4,4’-联苯二胺；
5．（2S，3R）-3-甲基-2-己醇； 6. 1-硝基-6-氯萘；
7．（R，Z）-4-甲基-2-己烯；8.5-甲基-1，3-环己二烯甲酰氯；
9．N-甲基环己烷磺酰胺；10.（2R，5S）-2-氯-5-溴-3-己炔。
二、
三、有光学活性的是：3、5、6、9、10。
一、写出下列化合物的最稳定构象：
二、选择填空：
1. 下列碳正离子最稳定的是（）。
2. 下列化合物酸性最强的是（）。
3. 在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是（）。
4. 在下列化合物中，熔点最高的是（）。
5．在下列化合物中，偶极矩最大的是（）；偶极矩最小的是（）。
6．下面两个化合物中熔点高的是（）；沸点高的是（）。
7．下列化合物中，与丙烯醛发生Diels-Alder反应最活泼的是（）；最不活泼的是（）。
8．在下列共振结构式中，对共振杂化体贡献最大的是（）。
三、完成下列反应：
四、用化学方法除去2 –丁烯中少量的1 –丁炔。
五、以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛。
六、某化合物A（C
5H
6
），能使Br
2
/ CCl
4
溶液褪色，它与1molHCl
加成后的产物经臭氧化和还原水解得到2-氯戊二醛，试写出A可能的构造式。
七、出2，4-二甲基-2-戊烯在过氧化物作用下与HBr加成的反
应机理。
答案
一、
二、1.A； 2. C； 3. A； 4. A； 5. A，C； 6. B，A； 7. C，A； 8. C。
三、
四、用Ag(NH
3)
2
OH溶液洗涤，即可除去端炔。
五、
一、答下列问题：
1. 试比较下面三种化合物与CH
3ONa发生S
N
反应的相对
活性。
2. 比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。
3. 下面三种化合物一硝化时，所得间位产物的多少次序如何？
4. 下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何？
5. 下面三种化合物与一分子HBr加成的反应活泼性大小次序如何？
6. 甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体？
7. 下面三种化合物发生消除HBr的反应活化能大小次序如何？
8. 下列各化合物发生亲核取代反应是按S
N
1机理
还是S
N
2机理进行的？
二、写出下面反应的反应机理：
三、用化学方法鉴别下列化合物：
四、合成下列化合物：
1.由苯合成Ph2C＝CH2（其它试剂任选）。
2.由甲苯合成2-硝基-6-溴苯甲酸。
五、完成下列反应：
六、化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都
有芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和H。试写出A、B、
C、D、E、F、G、H的构造式。
七、某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合
物A(C
9H
10
)：
当他将制得的最终产物进行O
3
氧化、还原水解后却得到了四个羰基化合物；经波谱分析得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。问：（1）该学生是否得到了A？（2）该学生所设计的合成路线是否合理？为什
么？（3）你认为较好的合成路线是什么？
答案
二、
三、
四、1. 合成路线一：
合成路线二：
2.
五、
六、
七、1. 得到了化合物A：
2. 不合理。主反应为：
3. 合理的合成路线应为：
希望以上资料对你有所帮助，附励志名言3条：
1、理想的路总是为有信心的人预备着。
2、最可怕的敌人，就是没有坚强的信念。——罗曼·罗兰
3、人生就像爬坡，要一步一步来。——丁玲
化学类考研复旦大学邢其毅《基础有机化学》考研真题
化学类考研复旦大学邢其毅《基础有机化学》考研真 题 第一部分考研真题精选 一、选择题 1与亚硝酸反应能生成强烈致癌物N-亚硝基化合物的是（）。[武汉大学2001研] A．伯胺 B．仲胺 C．叔胺 D．都可以 【答案】BXXXX 【解析】仲胺与亚硝酸反应生成N-亚硝基化合物。三级胺的N上无H，不能与亚硝酸反应。 2主要得到（）。[武汉大学2002研] 【答案】CXXXX 【解析】季胺碱的Hofmann降解，主要消除酸性大、位阻小的β-H，得取代基最少的烯烃。
3丙酮、甲醛、二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合，主要产物是（）。[武汉大学2002研] 【答案】CXXXX 【解析】含活泼α-H的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应，丙酮中的一个活泼α-H被一个二甲胺甲基所取代。 4下面的化合物进行硝化反应的速度顺序是（）。[华中科技大学2000研] A．（3）＞（4）＞（2）＞（1） B．（3）＞（2）＞（4）＞（1） C．（4）＞（2）＞（3）＞（1） D．（4）＞（3）＞（1）＞（2） 【答案】AXXXX 【解析】给电子基的给电子能力越强，苯环上的硝化反应越快；吸电子基的吸电子能力越强，硝化反应越慢。 5下列化合物中哪个碱性最强？（）[上海大学2003研]
【答案】DXXXX 【解析】从空间位阻考虑：（D）中由于二甲氨基体积较大，与邻位甲基存在较大的空间位阻，使氨基氮上的孤对电子与苯环不共轭，故氨基氮上的电子云密度较大，（D）的碱性最强。 6如果薁进行亲电取代反应，那么容易发生在哪些位置上呢？（）[上海大学2004研] A．1、2和3位 B．1和3位 C．5和7位 D．4、6和8位 【答案】BXXXX 【解析】薁的五元环带负电荷，易受亲电试剂进攻，故亲电反应发生在五元环，同时亲电反应发生在1和3位时，活性中间体碳正离子较稳定。 7下列化合物有芳香性的是（）。[华中科技大学2000研]
复旦大学1992年研究生入学考试《有机化学》试题
复旦大学研究生入学考试1992 有机化学试题 一，在下列括号内填入合适的反应条件或产物（2×2=40）二，写出下列合成反应式，除指定有机原料外，还可用其他必要的有机或无机试剂（4×4＝16） 三，写出下列反应机理（4×4＝16）， 四，写出下列题中化合物A－O的结构式（4×4＝16） 1．化合物A(C5H8O2),分别用I2/NaOH,Tollens试剂，2，4－二硝基苯肼，Br2/H2O,NaHCO3, CrO3检验，皆为负结果，A用H+/H2O加热处理后，得B(C5H10O3)。B用上述方法检验，只有用NaHCO3处理时有小气泡产生，用 CrO3/H+处理时得到C(C5H8O4),其它皆为负结果。但B在催化量硫酸作用下加强热，即重新成为A。 2．某烃D,质谱的分子离子峰M+=70。用硫酸水溶液处理得E，E用浓硫酸处理得D的异构体F。E的IR在3600cm-1有强吸收，HNMRδ0.9(三重 峰，3H)，1.2(单峰，6H)， 1.4(四重峰，2H)，3.0(单峰，!H)。 3．某一麻醉药样品G,分子式为C13H20N2O2，其IR在1700cm-1有强吸收，HNMRδ1.05 (三重峰，6H)，2.6(四重峰，4H)，2.75(三重峰，2H)，4.2(单峰，2H)， 4.35(三重峰，2H)，6.5-7.8(多重峰，4H)。将样品用碱水解，得到 两个化合物，其中之一为对氨基苯甲酸。 4．某固体化合物H（C14H12NOCl）和6NHCl回流得到I(C7H5O2Cl)和J(C7H10NCl)，I在PCl3存在下回流后再与NH3反应得到 K(C7H6NOCl),后者用NaOBr处理，再加热得到L (C6H6NCl)，L在5℃与NaNO2/H2SO4反应后加热，得到M(C6H5ClO),与FeCl3有显色 反应，其HNMR在δ7有两组对称的二重峰。化合物J与 NaNO2/H2SO4反应得到黄色油状物N，J与苯磺酰氯反应产生不溶
复旦大学研究生有机化学
复旦大学研究生入学考试2006 有机化学试题 一、用1~2句话介绍下列几位科学家在有机化学领域所做的贡献（每小题2分，本题共10分） 1．E.J.Corey （美国） 2. 黄鸣龙（中国） 3．O.P.H.Diels 和K.Alder （德国） 4.Robert H.Grubbs 和Richard R.Schrock （美国） 5．R.Noyori （日本） 二、写出下列反应的主要产物，若有必要，请清晰、正确地表示出相应的立体化学特征。（每小题3分，本题共45分） O +HO OH p －TsOH 1、 H 3C + (CH 3CO)2O 分子筛 2、 3、 4、 O + (EtO)22COOEt O NaH (CH 3)3C CH=CH 2 1)Hg(OAc)2/H 2O 4- 5、 6、N + Me 甲苯，110℃ O 7、 8 、 m CPBA 3 H 2LiAlH NH 2 +H 2C=O 9、 CHO HO H H OH H OH CH 2OH NaCN 210、
11、 N + Cl O 2N NO 2 12 13、 HCHO/HN(CH )N(CH 3)2 H 2O 2 14、 15、 H 31) NaH O Et N Br + COOEt Na + 三．请按照要求设计下列目标分子的合成路线（其它必须的无机、有机等试剂可任选）。（每小题6分，共30分） CH 2Cl HO CN 1、 2、 3、 4 、 CHO O ， Br O O OH ， COOEt COOEt O ， 5、 OH CHO
四．提出合理的反应机理解释下列转变。（每小题7分，共28分） O Ph KH 18- crown-6 THF Ph O H 1、2、 3、 O H+ H2O HO OH OCH3 OH CHO +CN NaOH OCH3 O CN (CH3)2NH 1) HCHO, NaCN 2) H+ (CH3)2N C CN H H 4、 五，结构确定和波谱解析. （本题共25分） 某同学先用萘钾处理－丁内酯，再与碘乙烷处理，得到分子式为C 6H 10 O 2 的 液体化合物A。 O O H3C 1)K+ 2) CH3CH2I A 请根据下列测试结果确定A的结构，并对所有的谱学数据进行归属。 1H NMR（CDCl 3 /TMS）: 1.31(t, J=7Hz, 3H), 1.88(d, J=6Hz, 3H), 4.20(q, J=7Hz, 2H), 5.85(d, J=14Hz, 1H), 6.9-7.2(m, 1H); IR(capiliary cell, cm-1): 3040(w)，1740(s), 1660(m), 1185(s); MS m/z(relative intensity) 69(100), 99(30), 114(2, M+). 六．（本题共12分） 光学纯1，2－二苯基－1，2－乙二胺是不对称合成中一种常用的手性配体：（1）请用Fischer投影式写出所有的立体异构体，并标出其手性中心的构型（R 或S）；（2）指出各立体异构体之间的相互关系；（3）建议一种外消旋体1，2－
复旦大学1992-2001研究生有机化学试卷复旦大学1999
复旦大学研究生入学考试1999 有机化学试题 一，请写出下列反应的产物，其中有的产物应画出其立体构型（2×20＝40分） 1.O CH 2OH PBr 3 2.C CH 2I CH 3CH 3 CH 332CH 3CO 2H 3. O CH 3CH 3D 2 4. H 2/Pt 5. O OH 6.CH 3 HO H 2SO 4 7.N CH 3CO 2C 2H 5CO 2C 2H 5 CH 3CO 2Na CH 3CH 2OH 8.ClCH 2CH 2CH(CO 2C 2H 5)2 t －BuOK 9.N N H CH 3I 10.CH 3H 11.O OH OH HO HO HO 1.干HCl/CH 3OH (CH 3O)2SO 2/NaOH .212. CO 2C 2H 5 O 223C 2H 5ONa/C 2H 5OH 13.CH 3(CH 2)5CHO CH 3 14. OC 2H 5 Ph Ph O . 15. O OH OH 干HCl
16. N CH 33PhCHO/ZnCl 2 100℃17.OCH 3 CH 318. O CO 2CH LiCu(CH=CH 2)2 H 3O 19.O Ph Ph 20. Cl NO 2 PhOH 二，试用指定原料及其它必要有机，无机试剂合成下列化合物：（5×4＝20分） 1. 由 O CH 3合成 32. 由 CH 2=CHCO 2C 2H 5 合成 H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2N CH 3CH 3 3. 由 O 合成CH 3HO O 4. 由苯合成 I Br Br 三，试写出下列反应机理：（5×4＝20分） 1.OTs OCH 3 H 3O O (－Ts=－O 2S CH 3) 2. OH H 3O OH 3. N + HCHO + (CH 3)2NH H N CH 2N CH 3CH 3 H 4. R N CH 3O OH 2CH 2N 2 + RCOO 四，试推测下列化合物的结构，或用指定波谱技术区别化合物：（5×4＝20分） 1. 用红外区别 ①②O 和O H 和N (指出大约的波数情况)
复旦大学有机化学真题——1998
复旦大学研究生入学考试1998 有机化学试题 一，试举例说明下列反应或试剂（不要写机理）（2×5＝10分） 1. 安息香缩合； 2. Wittig 试剂； 3. 黄鸣龙改良法； 4. 重氮盐的偶联反应； 5. Hofmann 降级反应。 二，试比较指定的性质（2×5＝10分） 1. 酸性：a. CH 3 Cl b. c. ( )>( )>( ) 2. 水溶液中碱性：N 2H 2N (a)(b) (c) ( )>( )>( ) 3. 芳香族亲核取代反应： NO 2 Cl Cl NO 22Cl (a)(b)(c)( )>( )>( ) 4. 正碳离子的稳定性： CH 3CH 3OH CH 3 CH 3 CH 3 C CH 3a. b. c. ( )>( )>( ) 5. 负碳离子稳定性：O O O OH OC 2H 5 O O a. b. c. ( )>( )>( ) 三，在下面反应式括号内填上产物或原料或条件，如产物是手性的则请写出构 型式，若无反应也请注明。（2×10＝20分） 1.O + ( ) NaOEt EtOH O CHONa 2.O H 3O ( ) A 3. A OH 2( ) 一种香料 4.2HO NaNO 2( ) 5. RLi + CO 2 H 3O ( )
6.O + Br 2 ( )7.NH 2252 ( )8. O CH 3MgI 干乙醚 NH 4Cl 2( ) 9. O 10.3)2 22 ( ) ( ) 四，试写出下列反应机理（4×5＝20分） 1. O OH NaHCO 3 DMSO 120-140。。1-2hr + A 5% B 80% 并说明为什么A 少B 多。2.CHO NH 2N O + O O NaOEt EtOH 3.CH 3O +NH 2 OH N O CH 3 N O CH 3 + 4. 3CH 3+ 五，试合成下列诸化合物（4×5＝20分） 1. 用 CN 和 CH 3 COCH 3合成 O O 2. 用 CO 2*为标记碳的原料及其它任何原料合成 NH 2 *3. 试由OH O 合成CD 2OH 4. 用≤5C 的任何化合物及Wittig 试剂合成法合成 H (Z) 六，试推测结构（10×2＝20分）
2010_复旦有机化学_终结版
一．选择题(2×5=10) 1.下面四个没有芳香性的是： N N a. b. c. d. N O O 2. 的英文名称是：a. (2R, 3S)-2-bromo-3-chlorobutane b. (2S, 3R)-2-bromo-3-chlorobutane CH 3Cl H CH 3Br H c. cis-2-bromo-3-chlorobutane d. meso-2-bromo-3-chlorobutane 3.下列物质碱性最强的是：a.ClCH 2CO 2- b.PhO - c.CH 2CH 2CH 2CH 2- d.[C(CH 3)2CH]2N - 4.RNA 水解得到的糖是：a.D-核糖 b.L-核糖 c.2’-脱氧-D-核糖 d. 2’-脱氧-L-核糖 5.下列物质，那个不可以用钠干燥：a.四氢呋喃 b.正己烷 c.甲苯 d. 氯仿 二．写出下列反应的产物，有立体结构的要表明。(3×15=45) C 2H 5O 2H 1.SOCl 22.Et 2NCH 2CH 2OH 1. 2. 22.EtBr 3. 4. Cl N H O 1.LiAlH 3N NO 2CH 3CO 2H 5. 6. +H 2CO+ N H CHO Et CC 2H 5O NH 7. 8. C C 3H 3C H 3 1.Hg(OAc),H O 2.NaBH 4H 2N OH O 2PhCH OCOCl,Na CO THF-H 2O 9. 10. N Ph 222.H 3O + H 3 1.ToCl,pyridine
11. 12. PhH 2C C H CH 3H 22O Br ,NaOH CO 2H 1.SOCl 22.AlCl 3 13. 14. CHO OH HO HO OH CH 2OH CH OH,H + +HCBr 3 15. H 3CO B(OH)2+Br PdCl 2 K 2CO 3 三．由指定试剂合成下列化合物，必要的有机无机试剂任选。(6×5=30) 1. O MeO CO 2Et OAc 2. OH CO 2H OH 3. CH 32N N 4. Br NHCH 3 5. OEt O O O O 四．写出下列转换的机理，用箭头表示电子转移的方向。(8×4=32)
2018年复旦大学化学系有机化学 [070303]考试科目、参考书目、复习指导
2018年复旦大学化学系有机化学 [070303]考试科目、参考书目、 复习经验 一、招生信息 所属学院：化学系 所属门类代码、名称：理学[07] 所属一级学科代码、名称：化学[0703] 二、研究方向 01 (全日制)物理有机化学 02 (全日制)有机合成化学 03 (全日制)超分子材料化学 04 (全日制)药物合成化学 05 (全日制)有机大分子化学 06 (全日制)天然产物化学 三、考试科目 ①101思想政治理论 ②201英语一 ③721物理化学(含结构化学) ④837有机化学或838无机化学和分析化学 四、复习指导 一、参考书的阅读方法 （1）目录法：先通读各本参考书的目录，对于知识体系有着初步了解，了解书的内在逻辑结构，然后再去深入研读书的内容。 （2）体系法：为自己所学的知识建立起框架，否则知识内容浩繁，容易遗忘，最好能够闭上眼睛的时候，眼前出现完整的知识体系。 （3）问题法：将自己所学的知识总结成问题写出来，每章的主标题和副标题都是很好的出题素材。尽可能把所有的知识要点都能够整理成问题。
二、学习笔记的整理方法 （1）第一遍学习教材的时候，做笔记主要是归纳主要内容，最好可以整理出知识框架记到笔记本上，同时记下重要知识点，如假设条件，公式，结论，缺陷等。记笔记的过程可以强迫自己对所学内容进行整理，并用自己的语言表达出来，有效地加深印象。第一遍学习记笔记的工作量较大可能影响复习进度，但是切记第一遍学习要夯实基础，不能一味地追求速度。第一遍要以稳、细为主，而记笔记能够帮助考生有效地达到以上两个要求。并且在后期逐步脱离教材以后，笔记是一个很方便携带的知识宝典，可以方便随时查阅相关的知识点。 （2）第一遍的学习笔记和书本知识比较相近，且以基本知识点为主。第二遍学习的时候可以结合第一遍的笔记查漏补缺，记下自己生疏的或者是任何觉得重要的知识点。再到后期做题的时候注意记下典型题目和错题。 （3）做笔记要注意分类和编排，便于查询。可以在不同的阶段使用大小合适的不同的笔记本。也可以使用统一的笔记本但是要注意各项内容不要混杂在以前，不利于以后的查阅。同时注意编好页码等序号。另外注意每隔一定时间对于在此期间自己所做的笔记进行相应的复印备份，以防原件丢失。统一的参考书书店可以买到，但是笔记是独一无二的，笔记是整个复习过程的心血所得，一定要好好保管。
(完整word版)2009年复旦大学研究生入学考试有机化学试卷
2009年复旦大学研究生入学考试有机化学试题一、选择题，请选出每题中一个正确的选项（每小题2分，共10分） 1．下列可以用于制取LDA的碱是（） A. t-BnLi B. NaHCO3 C. NaOEt D. NH2C3H7 2．关于反应 Cl O2N+NaO O O2N 下列说法正确的是：（） A. 这是一个芳香族亲电取代反应 B. 这是一个芳香族亲核取代反应 C. 这是一个亲电加成反应 D. 这是一个亲核加成反应 3．对于下列一对物质，说法正确的是：（） H2N CH3CH 3 NH2 A. 它们是一对差向异构体 B. 它们是一对对映异构体 C. 它们是一对顺反异构体 D. 它们是同一物质 4．关于下面这个物质，说法正确的是：（此题具体结构忘记了，大体上是一个含嘧啶（？）环的β氨基酸衍生物） A. 它能和磷酸反应 B.该物质具有光活性 C.含有一个嘧啶母环 D.是一个非天然人工合成的氨基酸衍生物 5．请利用下列1H-NMR判断哪个是图谱所描述的物质：（） 1.9 (6H, t) 2.6(4H, s) 4.3(4H, q) A. O O O O B. O O O O C. O O O O D. O O O
Ph OEt O 23(2)PhCH 2CH 2Br O Et Δ OH 4(2)H 3O + O Me O OH 二、写出下列反应的主要产物，注意表示必要的立体构型（每小题3分，共45分） (顺序不记得了，有一题没有回忆起来) 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. O + CH 3NO 2 NH OAc HOAc NH 2O 2N + F O 2N NO 2 O HN (1)H +3O/CH3COCl (2)H +3O, Δ +
复旦大学837有机化学考研专业课真题及答案
是考研备考中至关重要的一环，真题是必不可少的备考资料。为大家整理了复旦大学837有机化学2011年考研专业课真题及答案，供大家下载使用，并且提供复旦大学，更多真题敬请关注！ 复旦大学837有机化学2011年硕士研究生入学考试试题 考试科目：有机化学考试时间:、 招生专业：各专业研究方向： 指导教师： 试题：答案全部写另纸 一．完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（单独考试者选作八题）(共20分) （1）CH3CH2C Br CH3 CH3 +CH3ONa （2） CH3CH2COOC2H5 C2H5ONa 2 （3） C OH CH3CH2 +(CH3)2CHCOOH + Δ （4）CH3H CHO 6 H5 +C2H5MgBr H O （5）CH2C CH CH3 CH2HBr + （6） (CH3)3C CH3 Br KOH C2H5OH （7）CH3H O OH B H
（8） 熔融 [ ] H SO NaOH >160℃ （9） 3 O 2 + [ ] （10）● ● Δ Δ [ ] [__旋] [__旋] 二．从指定的原料出发，用不超过四个碳的有机物及必要的无机试剂合成（单独考试者选作四题）（共30分） （1）从苯合成C6H5CH2CH2CCH(CH3)2 C6H5 OCH2CH2CH3 （2）从CH32CH2Br O 合成 C C CH3CCH2CH2 H H CH3 O （3）从1，3－丁二烯合成 CH CHCOOH （4）从苯合成 Br Br Br （5）从乙酰乙酸乙脂合成 O O C CH3 CH 三．（共12分） （1）写出下列化合物的稳定构象
复旦大学837有机化学2011年硕士研究生入学考试试题
复旦大学837有机化学2011年硕士研究生入学考试试题 考试科目：有机化学 考试时间:、 招生专业：各专业 研究方向： 指导教师： 试 题：答案全部写另纸 一． 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（单独考试者选作八题）(共20分) （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） CH 3CH 2C Br CH 3 CH 3 + CH 3ONa CH 3CH 2COOC 2H 5 C 2H 5ONa 2 OH CH 3CH 2 + (CH 3)2CHCOOH +Δ CH 3 H CHO 6H 5 +C 2H 5MgBr H O CH 2C CH CH 3 CH 2 HBr + (CH 3)3C CH 3 Br KOH C 2H 5OH CH H O OH B H 熔融 [ ] H SO NaOH >160℃ 3 O 2+ [ ] 苯
（10） 二． 从指定的原料出发，用不超过四个碳的有机物及必要的无机试剂合成（单独考试者选 作四题）（共30分） （1） 从苯合成 （2） 从 合成 （3） 从1，3－丁二烯合成 （4） 从苯合成 （5） 从乙酰乙酸乙脂合成 三． （共12分） （1） 写出下列化合物的稳定构象 ① ② （2） 判断下列化合物是否是手性分子？如是，写出其对映体的构型式 ● ●ΔΔ [ ] [__旋] [__旋] C 6H 5CH 2CH 2CCH(CH 3)2 C 6H 5 OCH 2CH 2CH 3 CH 32CH 2Br O C C CH 32CH 2 H H CH 3 O CH CHCOOH Br Br Br O O C CH 3 CH 3 CH 3 C(CH 3)3
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