大学有机合成试卷含答案
《有机合成》测试卷
出题者：20072401171
单项选择（10 X 1' = 10'，每空一分）
1.下列反应应用何种试剂完成 （ ） A .LiAlH 4 B. NaBH 4 C. Fe + CH 3COOH (D) Pt + H 2 D.
2.下列化合物有顺反异构的是 （ ） A.CH 3CH=CHCH 3 B ．CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 C ．CH 3CH=C(CH 3)2 D ． CH3C CCH 3
3. 尼龙-66是一种聚酰胺,其单体为: （ ） (A) 己内酰胺 (B) 己二酸己二胺盐 (C) 己二酸 + 尿素 (D) 丁二酰亚胺
主要产物是 （ ）
(A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5652COOCOCH 3 (C) C 6H 5CH=CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH=CHCOOH
5.下列反应不能使碳链剪断的是 （ ） A ．氯仿反应 B.Hofmann 反应 C.酯化反应 D.脱羧反应
6.下列反应不属于合成的原则的是 （ ） A ．合成路线复杂 B.经济易得 C.对环境造成污染小 D.反应条件温和
7比较取代羧酸FCH 2COOH,ClCH 2COOH,BrCH 2COOH,ICH 2COOH 的酸性最大的是：
（ ）
(A) FCH 2COOH (B) ClCH 2COOH (C) BrCH 2COOH (D) ICH 2COOH
8.以下物质不具有手性的是 （ ） A.酒石酸 B.二氯甲烷 C.二氯乙烯 D.一氯甲烷
9.四氢吡喃醚对以下试剂不稳定的是 （ ） A ．碱 B.Grignard 试剂 C.烷基锂 D.酸
O 3C 6H 5CHO +(CH 3CO)2O
10.以下方法不可以用来合成酚的是（）A．苯磺酸盐碱熔法 B.氯苯水解法 C. 醇脱水法 D. 异丙苯水解法
三．多项选择题（10 X 1' = 10'，每空一分）
1.羧酸的合成方法有（）A．烷基苯的氧化 B.伯醇和醛的氧化 C.甲基酮的氧化 D.醛的还原
2.以苯为主要原料一步就能制备以下哪些物质（）
A. B. C. D.
3.以甲苯为主要原料能制备以下哪些物质（）
A. B. C. D.
4.以下化合物酸性比苯酚大的是（）
A. 乙酸
B. 乙醚
C. 硫酸
D.碳酸
5.不能与HNO
2反应能放出N
2
的是：（）
A. 伯胺
B. 仲胺
C. 叔胺
D. 都可以
6.可以由乙酰乙酸乙酯合成的产物是（）
A. B.
C. D.
7.以下化合物中含有安息香酸基的是（）
A. 苦杏仁酸
B. 安息香酸
C. 安息香酰氯
D.维生素B12
8.以下物质可能具有旋光性的是（）
A. 一氯甲烷
B. 樟脑
C. 酒石酸
D. 乳酸
9.下列合成能够进行的是 （ ）
A. 由苯、乙酸 2OH
C 6H 5C 6H 5
B. 由间硝基甲苯合成 COOH Br
Br Br
C. 对溴苯甲醛合成 CHCH 2CH 3D
OH
D. CH 3CH 2COOH →CH 3CH 2CH 2COOH
10.下列能成反应能够完成的是 （ ）
A. 由苯酚为起始原料合成
COOEt
O
B. 仅由“三乙”、丙烯酸乙酯合成 O
OH
C. 仅苯、丙酸、二甲胺合成
CH 3CH 2C-O-C--CH-CH 2N(CH 3)3
O
CH 3
2C 6H 5
Ph
D. 不可以由苯合成
Cl CH 2Cl
三．是非题，（对的打勾，错的打叉10x1,每题1分） 1.
的主要产物是
C 6H 5CH =CHCOOH
（ ）
2. 甲胺、 二甲胺、三甲胺、氢氧化四甲铵碱性最强的是甲胺 （ ）
3.
的可用催化剂NaBH 4
制取 （ ）
C 6H 5CHO +(CH 3CO)2O O COOCH 3
4.可以用环己酮合成
HO CH2NH 2
（）
5. 以CH
3CH
2
CH
2
CO
2
Et为原料不能合成
CH3CH2CH2C
CH3
CH2CH2CH3
OH（）
6. 可以用盐酸区别正丁胺、二丁胺和三丁胺（）
7. A可以为氧气+银，或RCO
3
H。（）
8.可由由C
3或C
3
以下有机物合成
O COOH
O
（）
9.
O
合成
CH3
OH路径为O
CH3
OH
CH3
H2O H2SO422
CH3
H
OH
H
(TM)
（）
10.不能由Grinard 试剂合成醇（）
四、举例解释名词（ 3 X 3' = 9'，每个三分）
1．不对称合成
2. 选择性氧化剂
3.缩合反应
五、完成反应式 （20 X 1' = 20'，每空一分） 1.
？
？ 2.
3.
CH 2(COOEt)2
1) NaOEt 2)
CHO
?
1) OH -/H 2O +
2?
4.
5. 6.
EtOC(CH 2)4COAg
O
O
Br 2
?
CCl 4
7.
CH 3CN
H +
H 2O
? + ?
8.
9.
NH 3CH 2COOH
2?
N CH 2CH 2Br H
NaOH
NH 2NH 2
2NK O
+
CH 2CHCOOEt 2
CHCOOEt
Br Br
?
E tO Na EtOOC
COOEt
10.
11.
12.
13.
14．
15．
16．
17．
18．
六．用一下指定原料合成目标产物
1. 写出以甲苯为主要原料合成麻黄素的合成路线
2.写出以苯为原料合成间溴甲苯
3. 以乙酰乙酸乙酯和C2以下的有机物为原料合成O
COOH
4. 由苯和三个碳以下的有机原料合成
3
)2 OH
。
七．分析并合成以下物质
1.合成
2.合成
3.合成
参考答案：
一．单项选择题（每题1分，共10题）
1-5.BABDC 6-10.AADDC
二．多项选择题（每题1分，共10题，漏选错选未选不得分，全部选对才得分）
1.ABC
2.AB
3.ABC
4.ACD
5.BC
6.ABCD
7.ABC
8.BCD
9.BCD 10.AB
三．是非题（每题1分，共10题）
1-5. √×√√× 6-10. ××√√×
四（解释2分，举例1分）
1.一个有机反应，其中底物分子整体中的非手性单元由反应剂以不等量地生成
立体异构产物的途径转化为手性单元，如R-乳酸的合成。
2.与通用氧化剂相对，指有选择性，针对性地氧化某一官能团或化合物，如银
氨溶液能氧化醛基而不能氧化碳碳双键
3.指两个或两个以上分子经由失去某一简单分子（如H
O、HX、ROH），而形成
2
较大的单一分子的反应。如安息香缩合。
五．（每空一分）
1.
CH 2CONH 2
CH 2NH 2
2. N
3.
CH 2CH 2CHO CH(CO 2Et)2 CH 2CH 2CHO CH 2COOH
4 .
5 .
O H 3C
CO 2Et CH 3
6. EtOC(CH 2)3CH 2Br O
7. CH 3COOH NH 2
8.
9.
CH 2CHCOOEt 2CHCOOEt
NH 22
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18．
六.（到第三步1分，后面四步每步1分） 1.
（
2.（每步1分）
NO 2NH 2
NH 2
Br
Br
Br N 2HSO 4Br Br Br Br
HNO 24Fe Br 3
H PO HNO 224
HCl
3.(第一步1分，后面两步，每步2分)
O
COOH
OEt
O O
2OEt O O CH 2CHO
1) OH -, H 2O 2) H +,
CHO
O
OH -O
3+
4． （第一步1分，后面两步每步2分）
CH=CHC(CH 3)2
OH
CO, HCl AlCl3
CHO
CH 3COCH 3OH -CH=CHCCH 3
O
33+
七．合成题（每题7分） 1．（前面五步每步1分，最后一步2分，共7分）
2.（前面两步共1分，后面6步每步1分，共7分）
3.（前面1步1分，后面三步每步2分，共7分）
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