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第十一周有机化学教案第六章醇酚醚

教案（章、节备课）

5). 多元醚:首先写出潜含多元醇的名称再写出另一部分烃基的数目和名称，最后加上“醚”字。

8.3.2醚的化学性质

有机化学基础§3-1醇和酚教案讲解

有机化学基础 § 3 烃的含氧衍生物教案 §3-1 醇和酚一、醇类 1、概念和分子组成结构 (1)醇类—烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代的产物。讲解：取代—并不意味一定发生取代反应。讲解：具有下列两种结构的有机物是不稳定的： C OH H H H C + H 2O C C OH H H H CH C O H H CH C O H H 讲解：酚—烃分子中苯环碳原子上的氢原子被羟基取代的产物。 (2)分子组成：饱和一元脂肪醇：C n H 2n+2O(n ≥6) 示性式：C n H 2n+1OH(n ≥1) 讲解：其他醇类的通式只需按Ω值变更即可。例如：饱和一元脂环醇的通式？ (3)分子结构：相当于在烃分子中饱和碳原子和氢原子之间插入一个氧原子。讲解：插入氧原子不会影响碳原子和氢原子数目。设问：饱和m 元脂肪醇的通式？讲解：C n H 2n+2O m (n ≥m) (4)类别按烃基：脂肪醇、脂环醇、芳香醇按羟基数目：一元醇、二元醇、多元醇例如：

CH2OH 苯(基)甲醇 OH C H 2 C H 2 OH OH C H 2 C H C H 2 OH OH OH 环己醇乙二醇丙三醇(甘油) (5)同分异构体：碳链异构和官能团异构(醇-醚) 练习：写出C4H10O的同分异构体的结构简式并用系统法和习惯法命名。讲解：C4H9OH C H 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH C H 3 CH CH 2 CH 3 C H 3 CH CH 2 OH CH 3 C H 3 C CH 3 CH 3 1-丁醇(伯醇)2-丁醇(仲醇)2-甲基-1-丙醇(伯醇)2-甲基-2-丙醇(叔醇) C H 3 O CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH O C H 3 CH 3 C H 3 CH 2 O CH 2 CH 3 习惯命名法：甲丙醚甲异丙醚乙醚例题： 01、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 (A)乙酸乙酯和水；酒精和水；苯酚和水(B)二溴乙烷和水；溴苯和水；乙酸和水 (C)甘油和水；乙醚和水；乙酸和乙醇(D)油酸和水；甲苯和水；己烷和水 02、下列各组物质中，最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是 (A)丙烯、环丙烷(B)乙酸、甲酸甲酯(C)乙烯、1-丁烯(D)甲醛、甲酸甲酯 2、醇类的性质 (1)物理性质：乙醇为无色液体，有特殊香味，比水轻，易挥发(78.8℃)，与水混溶。乙二醇和丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的液体，与水和乙醇混溶。讲解：乙二醇和丙三醇在化妆品中起“保湿”作用，但不能使用纯品(？)。乙二醇用于制造涤纶，丙三醇用于制造硝化甘油炸药。读书：P49图3-2、P49表3-1、3-2 讲解：相似(分子极性或原子团)相溶，水分子与醇分子的羟基形成氢键。

大学有机化学练习题—第七章醇酚醚

第七章醇酚醚学习指导： 1.醇的构造，异构和命名； 2. 饱和一元醇的制法：烯烃水合，卤烷水解，醛、酮、羧酸酯还原和从Grignard试剂制备； 3．饱和一元醇的物理性质：氢键对沸点的影响； 4. 饱和一元醇的化学性质：与金属的反应；卤烃的生成，酸的催化醚作用；与无机酸的反应；脱水反应；氧化与脱氢； 5. 二元醇的性质（高碘酸的氧化，频哪醇重排）； 6. 酚结构和命名；制法（从异丙苯，芳卤衍生物，芳磺酸制备）； 7．化学性质：酚羟基的反应（酸性，成酯，成醚）；芳环上的反应（卤化，硝化，磺化）；与三氯化铁的显色反应； 8. 取代基对酚的酸性的影响。 9、醚（简单醚）的命名、结构； 10、醚的制法：醇脱水，Williaman合成法； 11、环氧乙烷的性质：与水、醇、氨、Grignard试剂的作用； 12、环醚的开环反应规律；醇、酚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。习题一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出4-甲基-2-戊醇的构造式。 2、写出的系统名称并写成Fischer投影式。 3、写出的系统名称。 4、写出的系统名称。 5、写出乙基新戊基醚的构造式。 6、写出3-乙氧基-1-丙醇的构造式。 7、写出的名称。8、写出的系统名称二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。

1、 2、 3、 4、 5、6、 7、 8、 9、 10、

11、 12、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序： (A) CHOH (B) (CH)CHOH (C) (CH)COH 2、下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是： (A) CH3CH2CH2CH2OH (B) (CH3)3COH (C) (CH3)2CHCH2OH 3、将下列化合物按沸点高低排列成序： (A) CHCHCH (B) CHCl (C) CHCHOH 4、比较下列醇与HCl反应的活性大小： 5、将苯酚(A)、间硝基苯酚(B)、间氯苯酚(C)和间甲苯酚(D)按酸性大小排列成序。 6、将下列化合物按酸性大小排列： 7、比较下列酚的酸性大小： 8、下列化合物中，哪个易与HX反应生成相应的卤代烃 2.(CH3CH2)3COH

2018版高考化学二轮复习第九章B有机化学基础9.3烃的含氧衍生物--醇酚醛跟踪检测.doc

2018版高考化学二轮复习第九章B 有机化学基础9.3烃的含氧衍生物--醇酚醛跟踪检测 1．(2017·吉林省实验中学模拟)分子式为C 4H 10O 并能被氧化生成醛类的有机化合物有 ( ) A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种解析：选 A 分子式为C 4H 10O 并能被氧化生成醛类的有机化合物是醇类，且满足C 3H 7—CH 2OH ，—C 3H 7有2种，则能被氧化生成醛类的有2种。 2．(2017·邯郸模拟)A 、B 、C 都是有机化合物，且有如下转化关系：A 去氢加氢 B ――→被氧气氧化催化剂 C A 的相对分子质量比 B 大2， C 的相对分子质量比B 大16，C 能与NaOH 溶液反应，以下说法正确的是( ) A ．A 是乙烷， B 是乙烯 B ．A 是乙烯，B 是乙炔 C ．A 是乙醇，B 是乙醛 D ．A 是乙醛，B 是乙醇解析：选C A 的相对分子质量比B 大2，说明A 发生去氢生成B ，C 的相对分子质量比B 大16，则B 为醛，C 为酸，则A 为乙醇，B 为乙醛，C 为乙酸。 3．(2017·宁海中学段考)己烯雌酚是一种激素类药物，其结构简式如下，下列有关叙述中正确的是( ) A ．遇FeCl 3溶液不能发生显色反应 B ．可与NaOH 和NaHCO 3发生反应 C ．1 mol 该有机物可以与5 mol Br 2发生反应 D ．该有机物分子中，一定有16个碳原子共平面解析：选C 该分子中有酚羟基，能跟FeCl 3溶液发生显色反应；分子中的酚羟基能与NaOH 反应，但不能与NaHCO 3反应；己烯雌酚与Br 2可在上发生加成反应，也可在酚羟基的邻位上发生取代反应，1 mol 该有机物共消耗5 mol Br 2；联系苯和乙烯的分子结构，两个苯环所在平面跟所在平面不一定共平面，因此，16个碳原子不一定共平

人教版选修五3.1《醇酚》教学设计.doc

教学目标： 1.认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点。 2.根据醇、酚组成和结构的特点，认识取代和消去反应。 3.会利用官能团相互影响观点解释苯酚的化学性质。教学重点：醇、酚典型代表物的组成和结构特点。教学难点：醇、酚的化学性质。探究建议：①实验：乙醇的消去和氧化反应。②实验：苯酚的化学性质及其检验。③调查与讨论：苯酚等在生产生活中的应用，以及对健康的危害。课时划分：两课时教学过程：第一课时 [复习] 1、写出乙醇与金属钠反应的化学方程式和反应类型：________________________。 ①乙醇与钠反应时，分子中断裂的的化学键是_____________。 ②金属钠与乙醇、乙酸和水反应的剧烈程度由大到小的顺序是：_______________。 2、写出乙醇与乙酸反应的化学方程式和反应类型： ______________________________________________________。 ①上述反应中乙醇分子断裂的化学键是____________________。 ②简述如何从反应后的混合溶液中分离产物？

3、写出乙醇在铜或银催化的条件下与氧气反应的化学方程式和反应类型： ______________________________________________________ 。 ①上述反应中乙醇分子断裂的化学键是_____________________。 ②发生此类反应的醇必须具备的结构特点是____________________________。 4、写出乙醇燃烧的反应方程式和反应类型：______________________________。反应的现象为：_________________________________。 [板书] 第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚 [讲述]同学们已经学过乙烷分子中一个氢原子被羟基取代后就是乙醇，那么苯环上的一个氢原子被羟基取代后它属于哪类物质呢?是否含有羟基的有机物都属于醇类呢?这样把思路交给学生，通过让同学自己阅读课文了解酚类和苯酚，接着再问：如果甲苯的苯环或甲基上一个氢原子被羟基取代后又各属于哪类物质呢?最后讨论得出：含有羟基的有机物有醇类和酚类，羟基连在链烃(或环烃)的烃基上的是醇，羟基直接连在苯环上的是酚，然后让同学讨论：芳香醇与酚有何区别?下列哪些物质属于酚类? [投影]填表(见下表) [投影]

醇酚醚

醇,酚,醚醇和酚都含有相同的官能团羟基(-OH),醇的羟基和脂肪烃,脂环烃或芳香烃侧链的碳原子相连.而酚的羟基是直接连在芳环的碳原子上.因此醇和酚的结构是不相同的,其性质也是不同的.醇的通式为ROH,酚的通式为ArOH. 醚则可看作是醇和酚中羟基上的氢原子被烃基(-R或-Ar)取代的产物,醚的通式为R-O-R或Ar-O- Ar. 第一节醇一,醇的分类和命名醇分子可以根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇,脂环醇和芳香醇. 根据羟基所连的碳原子的不同类型分为伯醇,仲醇和叔醇. 根据醇分子中所含的羟基数目的不同可分为一元醇和多元醇. 结构简单的醇采用普通命名法,即在烃基名称后加一\"醇\"字.如: CH3CH2OH (CH3)2CHOH 乙醇异丙醇苯甲醇(苄醇) 对于结构复杂的醇则采用系统命名法,其原则如下: 1,选择连有羟基的碳原子在内的最长的碳链为主链,按主链的碳原子数称为\"某醇\". 2,从靠近羟基的一端将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号,使羟基所连的碳原子的位次尽可能小. 命名时把取代基的位次,名称及羟基的位次写在母体名称\"某醇\"的前面.如: 2,6-二甲基-3,5-二乙基-4-庚醇 1-乙基环戊醇 2,6-二甲基-5-氯-3-庚醇不饱和醇命名时应选择包括连有羟基和含不饱和键在内的最长的碳链做主链,从靠近羟基的一端开始编号.例如: CH2═CHCH2CH2OH 3-丁烯-1-醇 6-甲基-3-环已烯醇命名芳香醇时,可将芳基作为取代基加以命名.例如: 2-乙基-3-苯基-1-丁醇 3-苯丙烯醇多元醇的命名应选择包括连有尽可能多的羟基的碳链做主链,依羟基的数目称二醇,三醇等,并在名称前面标上羟基的位次.因羟基是连在不同的碳原子上,所以当羟基数目与主链的碳原子数目相同时,可不标明羟基的位次.例如: 乙二醇丙三醇(甘油) 1,2-丙二醇二,醇的制备醇可以从烯烃与浓硫酸作用生成硫酸酯,再经水解制得.例如: CH2═CH2 CH3CH2OSO3H CH3CH2OH 1,卤代烃水解卤代烃在碱性溶液中水解可以得到醇. R—X + NaOH R—OH + NaX 反应是可逆的,常用的碱为NaOH,KOH等.由于本反应随卤代烃结构不同而水解难易不同,并伴有消除反应,有时在实验室中可采用氢氧化银替代氢氧化钠,减少消除反应发生,又使反应趋于完成. 2,醛,酮的还原醛或酮分子中的羰基可催化加氢还原成相应的醇.醛还原得伯醇,酮还原得仲醇.常用的催化剂为Ni,Pt和Pd等.例如:

有机化学教案

目录第一章绪论 ............................................................................................................................................ 0 例：一步反应 .......................................................................................................................................... 8 例：二步反应 .......................................................................................................................................... 8 第三章单烯烃 ........................................................................................................................................ 9 第四章炔烃和二烯烃 .......................................................................................................................... 18 第五章脂环烃 ...................................................................................................................................... 24 第六章对映异构 .............................................................................................................................. 28 第七章芳烃 ........................................................................................................................................ 36 第八章现代物理实验方法的应用（四谱） ...................................................................................... 48 第九章卤代烃（R-X ） ..................................................................................................................... 58 第十章醇、酚、醚 .......................................................................................................................... 69 第十一章醛酮 .................................................................................................................................... 84 第十二章羧酸 .................................................................................................................................. 104 第十三章羧酸衍生物 ........................................................................................................................ 113 第十四章含氮化合物 . (126) 第一章绪论一、有机物和有机化学 1.有机物及其分类 ⑴有机物有机物是有机化学中沿用名字，来源初期物质的分类，有机物来自生命体- 有生机之物。在有机化学发展史上，生命力学说阻碍了有机化学的发展，但随实验技术的发展，有机物可以从无机物制备。例 CO 2+NH 3N 2+H2CaCO 3+H + 尿素有机物哺乳动物尿液中存在有机物涵义表达就不精确了。究竟什么是有机物呢？根据有机物的结构特征，分子中都含有碳原子，而且分子中碳都是碳碳相联形成链式或环状这一特征而称有机物。 ⑵有机物分类有机物分类方法，按组成元素、碳架形状及官能团分类

有机化学第二版高占先著第十一章课后答案

第11章羧酸及其衍生物 11-1 将下列各组化合物按酸性由强至弱排列成序。 CH 3COOH ClCH 2COOH Cl 3CCOOH OH A. B. C. D.A. B. C. D. COOH Br COOH NO 2COOH OCH 3 COOH NO 2NO 2 COOH OH COOH COOH OH A. B. C. (1) (2) (3) （1）D ＞B ＞A ＞C ；（2）C ＞B ＞A ＞D ；（3）B ＞A ＞C 。知识点：羧酸的酸性。 11-2 将下列各组化合物按水解反应速率由大至小排列成序。 CH 3COCl (CH 3CO)2O CH 3CONHCH 3 A. B. C. D.COOCH 3 NO 2 COOCH 3 CH 3 COOCH 3 A. B. C. (1) (2)CH 3COOC 2H 5 （1）A ＞B ＞D ＞C ；（2）A ＞C ＞B 。知识点：羧酸衍生物水解反应活性。水解反应是亲核加成-消除反应，连有吸电子基有利于反应进行。 11-3 比较下列酸在H + 催化下进行酯化反应的速率。 HCOOH CH 3COOH CH 3CH 2COOH (1)(2)(3)(CH 3)2CHCOOH (4) （1）＞（2）＞（3）＞（4）知识点：酸酯化反应活性。 11-4 完成下列反应。

(1) COOH OH OH O O O + (1) LiAlH 4(2)H 2C COOH 2H 2C CH 2OH SOCl 2 (3)H 3C CH 2CH 23C CH 2CH 2COCl H 3C O AlCl 3 （分子内酰基化） (1) Zn, CH 3CH(Cl)COOEt (Reformasky 反应) (4) (2) H 2O O OH CHCOOC 2H 5CH 3 (5) Br 2/红磷 CH 2 COOH CHCOOH Br (酰胺还原) (6) N H O (Hofmann 降解) (7) 2 2 C 6H 5 H 32 C 6H 5 H 3 (8) H 3O （Claisen 酯缩合反应， Wittig 反应， Mannich 反应） 32(9) △ COOH O (10) 3 （酯与格氏试剂反应，羟醛缩合反应）

醇, 酚和醚

醇, 酚和醚章节选择题 1．下列化合物哪些能与FeCl3溶液发生颜色反应？( ) A. 甲苯 B.苯酚 C. 2,4-戊二酮 D. 苯乙烯 2. 苯酚可以用下列哪种方法来检验？（） A. 加漂白粉溶液 B. 加Br2水溶液 C. 加酒石酸溶液 D. 加CuSO4溶液 3．下列醇沸点最高的是（）。 A. 正丁醇 B. 异丁醇 C. 仲丁醇 D. 叔丁醇 4．下列化合物能形成分子内氢键的是？( ) A. 对硝基苯酚 B. 邻硝基苯酚 C. 邻甲苯酚 D. 苯酚 5．下列醇与金属Na作用，反应活性最大的为( )。

A. 甲醇 B. 正丙醇 C. 异丙醇 D. 叔丁醇 6. 能区别五个碳以下的伯、仲、叔醇的试剂为（）。 A. 高锰酸钾Ｂ. 卢卡斯试剂Ｃ. 斐林试剂Ｄ. 溴水 7．下列化合物酸性最弱的是（）。 A. 苯酚 B. 2,4-二硝基苯酚 C. 对硝基苯酚 D.间硝基苯酚 8．由醇制备卤代烃时常用的卤化剂是（） A.Br2/CCl4 B. AlCl3 C.SOCl2 9．下列化合物按其与Lucas试剂作用最快的是（） A. 2-丁醇 B. 2-甲基-2-丁醇 C. 2-甲基-1-丙醇 10．下列化合物酸性最强的是( )。 A. 苯酚 B. 2,4-二硝基苯酚 C. 对硝基苯酚 D. 间硝基苯酚

11．下列化合物中酸性最强的是（）. A. 对甲苯酚 B. 对硝基苯酚 C. 对溴苯酚 D. 苯酚 12. 下列化合物能与高碘酸反应的是（） OH OH OH OH OH OH CHO OH O OH B C D H OH OH OH OH OH CHO A C D OH OH OH OH CHO OH O OH D OH OH OH OH CHO OH O OH B C 13. 比较下列化合物的酸性（） A. b >c >d >e >a B . d >c >b >a >e C. d >c >a >b >e D. e >d >c >a >b OH OH 3 OH NO 2 O 2N NO 2OH NO 2O H 2

有机化学-醇酚醚

醇 ※结晶醇—>利用氯化钙等除去混合物中的醇利用Mg、Al制取无水乙醇醇的酸性：水>醇>丙酮>炔>胺>烷烃液相： ※ 苯酚的酸性：邻位效应使邻位取代基的酸性最大（邻o>对p>间m）给电子基团越强，酸性越弱在间位略是吸电子醇被卤素取代：SN1（只有1°伯醇SN2：活性最弱）（也是脱水活性）—>鉴别：根据不同的醇被卤素取代的活性区别：氢卤酸反应容易发生重排，SOCl2、PBr3不会碳正离子重排

SOCl2构型保持 ※邻基参与：SN2 构型保持和翻转的均有位阻影响小TsO-、BsO-：分子内脱水反应：碳正离子中间体：重排；Al2O3不重排取代为卤代烃也可减少重排（1°）：

※对甲苯磺酸甲酯：双分子反应，不会发生重排：TsCl-TsOH-TsOR 例：分子间脱水反应成醚： 1°：SN2 2°、3°：SN1 氧化：（Sarrett试剂）

不影响双键：一边丙酮、一边异丙醇新制MnO2：烯丙位羟基氧化为醛基或羰基；甲苯变成苯甲醛脱氢；（催化氧化） Pd、Cu、Ag or CuCrO4。加热高碘酸或四醋酸铅（几个碳碳键消耗几摩尔氧化剂）也会反应中间体：环状高碘酸酯或脱醋酸形成五元环—>邻二醇四醋酸铅反式也可反应（速度慢）：邻二醇还与氢氧化铜反应：

二醇的脱水：频哪醇重排（羟基邻位卤素也可）：动力：由碳正离子转化成稳定的（氧正离子）八隅体掉羟基：先掉碳正离子稳定的那个羟基；基团迁移（给、提供较多电子的优先）：Ar- > 烷基环类：酯的热消除：顺势消除（六元环过渡态）烯烃加水（H2O，H+)：易重排，马氏规则羟汞化还原（Hg（OCOCH3）2，H2O；NaBH4）：不重排，马氏规则，反式加成硼氢化氧化（B2H6；H2O2，OH-）：反马氏规则，顺式加成反式顺式（OsO4/H2O2）

高中化学选修五《有机化学基础》《醇》教案-新版

第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚酒的灵魂---乙醇（第一课时）教材分析本节课学习第三章《烃的含氧衍生物》第一节《醇和酚》（第一课时），对于课程安排的学习，学生在高一必修2已经简单学习了烃的含氧衍生物代表物质—乙醇和乙酸的一些性质，所以本节课是复习必修二的相关知识，并进行新知识的学习。设计意图本设计是一节边讲边实验的新授课教学，注重教师的导和学生的学，设计中也符合由结构到性质这一化学研究方法，由于本节内容较多，比较复杂，不建议把醇和酚的结构比较放在这进行。本设计围绕—OH这一官能团，分析乙醇的结构与性质，主要从断键的角度进行实验、分析、归纳总结。因为在必修2中对于乙醇已经有所学习，这一节学生新接触的是乙醇的消去反应，所以消去反应是重点，但是要从乙醇的知识学习其他醇的性质，所以要有所复习，探究实验中借鉴“名师大篷车”中秦才玉老师的实验理念：即关注全体学生通过实验对知识的认知，因而采用分组实验，并给学生充分的讨论时间，学生在讨论交流思考中轻松完成学习，较好的学习情境创设能有效调动学生参与课堂，激发学生学习兴趣。教学目标知识与技能 1．从原有乙醇的知识引导学生认识乙醇结构中的化学键的变化。 2．了解乙醇的物理性质和在生产生活中的应用。 3. 掌握乙醇的分子结构和化学性质（与钠反应，氧化反应，消去反应）过程与方法 1．通过观察与思考，培养学生从结构入手推测乙醇性质的能力。 2．通过新旧知识的联系，培养学生知识迁移、扩展能力，进一步激发学生学习兴趣和求知欲。 3．通过比较学习的方法和科学探究活动，进一步理解探究的意义，学习科学探究的方法，提高科学探究能力。

4 、初步掌握根据物质结构分析性质的一般方法。情感态度与价值观 1．提高学习化学的兴趣，感受化学世界的奇妙与和谐。 2．培养参与化学科技活动的热情，培养将化学知识应用于生产、生活的意识，关注与化学有关的社会热点问题，培养可持续发展的思想。教学重点乙醇的结构与性质的关系，认识乙醇的消去反应、氧化反应。教学难点乙醇的结构、重要性质。教学方法比较法、实验探究法、自主学习法、讨论法。教具准备多媒体辅助教具；铜丝、无水乙醇、重铬酸钾、浓硫酸、圆底烧瓶、温度计、试管、酒精灯、分子球棍模型等。教学过程

有机化学课后答案第十一章酚和醌

第十一章酚和醌一、用系统命名法命名下列化合物: 间甲酚 4－乙基－1，3－苯二酚 2，3－二甲基苯酚 2，4，6－三硝基苯酚2－甲氧基苯酚 1－甲基－2－萘酚 4－羟基苯磺酸 9－蒽酚 1，2，3－苯三酚 5－甲基－2－异丙基苯酚 5－硝基－1－萘酚 2－氯－9，10－蒽醌二、写出下列化合物的结构式: 1．对硝基苯酚 2，对氨基苯酚 3，2，4－二氯苯氧乙酸 4．2，4，6－三溴苯酚 5。邻羟基苯乙酮 6，邻羟基乙酰苯

7, 4－甲基－2，4－ 8，1，4－萘醌－ 9，2，6－蒽醌二磺酸二叔丁基苯酚－2－磺酸钠 10.醌氢醌 11，2，2－（4，4‘－二羟基 12，对苯醌单肟苯基）丙烷三、写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式：

四、用化学方法区别下列化合物：五、分离下列各组化合物： 1，苯和苯酚解：加入氢氧化钠水溶液，分出苯，水相用盐酸酸化，分出苯酚 2，环己醇中含有少量苯酚。解：用氢氧化钠水溶液萃取，分出少量苯酚。 3，苯甲醚和对甲苯酚解：用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶分出，水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。 4，β－萘酚和正辛醇解：用氢氧化钠水溶液处理，β－萘酚溶于氢氧化钠水溶液，分出正辛醇，水相用盐酸酸化，分出β－萘酚。六、比较下列各化合物的酸性强弱，并解释之。

硝基是吸电子基团，具有-R，-I效应，但是硝基的吸电子的效应对间位的影响比邻对位小。而羟基上电子云密度越小，酸性越强。七、如何能够证明邻羟基苯甲醇中含有一个酚羟基和一个醇羟基？解：加入三氯化铁水溶液，有显色反应，说明具有酚羟基。加入三氯化磷能够发生反应，说明具有醇羟基。或者加入卢卡斯试剂，立即反应变浑，说明具有醇羟基。八、在下列化合物中，那些形成分子内氢键，那些形成分子间氢键？ 1．对硝基苯酚 2．邻硝基苯酚 3．邻甲苯酚 4．邻氟苯酚解：1．对硝基苯酚形成分子间氢键2．邻硝基苯酚形成分子内氢键3．邻甲苯酚形成分子间氢键 4．邻氟苯酚形成分子内氢键。九、由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合成下列化合物： 1．间苯三酚 2．4－乙基－1－3－苯二酚 3．对亚硝基苯酚

醇酚醚阅读与练习

第八章醇酚醚重点内容提要烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代生成的产物称为醇。饱和一元醇的通式可用C n H2n+1OH或ROH表示。羟基直接和芳环相连的化合物称为酚，可用通式A r OH表示。氧原子与两个烃基相连的化合物称为醚。饱和一元醚可用通式C n H2n+2O或R-O-R表示。一. 结构特点在醇的分子中，C-O键和O-H键都是强极性键，化学活性较大。在酚分子中，氧上具有一对未共用电子对的P 轨道和芳环上的π轨道形成了P-π共轭效应，使酚具有弱酸性。醚分子中由于氧原子与两个烃基相连，分子的极性很小，化学性质比较稳定。二. 命名原则醇的命名方法有三种，即：习惯命名法，衍生命名法，系统命名法。最常用的是系统命名法。酚的命名在芳烃部分已作介绍。醚的命名法有两种，即：习惯命名法，系统命名法。常用的是习惯命名法。三. 物理性质醇和酚的分子中都含有强极性的羟基，分子间可形成氢键，因而醇和酚的沸点比相对分子质量相近的烃高。醚分子间不能形成氢键，故低级醚的沸点比相对分子质量相同的醇低，比烷烃稍高。醇、酚、醚可与水分子形成氢键，因此低级的醇、醚和苯酚能溶于水。醇和酚的分子中羟基越多，沸点越高，在水中的溶解度越大。四. 化学性质 1. 醇的化学性质 (1) 与金属钠的反应ROH + Na RONa + H 2 反应活性：CH3OH>伯醇>仲醇>叔醇（2）与氢卤酸的反应ROH + HX RX + H 2 （醇与 PX 3或 SOX2反应也可生成 RX） O

反应活性：烯丙醇>叔醇>仲醇>伯醇 HI>HBr>HCl （3）脱水反应R CH CH 2H OH 2 4 R CH CH 2 + H 2O ROH + HOR H 2SO 4 140℃ R O R + H 2O （分子内脱水）反应活性：叔醇>仲醇>伯醇 (4) 氧化与还原反应R H (R) 227H 2SO 4(R) H C O 22724 RCOOH R H (R)(R)O 2．酚的化学性质 OH (1) 酚羟基上的反应 3 )6 3

《有机化学》教案

《有机化学》教案使用教材：曾昭琼主编《有机化学》第四版主讲教师：第一章绪论学习要求 1．掌握有机化合物的特性。 2．了解共价键理论，掌握共价键的键参数。 3．了解有机化合物按碳架和官能团分类的方法。第一节有机化学的研究对象一．有机化合物(Organic compounds)与有机化学(Organic chemistry)的涵义有机化合物——碳氢化合物及其衍生物有机化学——研究碳氢化合物及其衍生物的化学 ORGANIC CHEMISTRY is the study of carbon compounds and their derives. 二、有机化学的产生和发展 1828年以前：有机物和无机物严格区分； 1828年：德国化学家魏勒(F. W?hler)制得尿素：氰酸异氰酸 (NH 4)2SO 4 + 2KOCN 2NH 4OCN + K 2SO 43 + HO C N 重排 NH 3 + O C “I must tell you that I can prepare Urea without requiring a kidney or an animal, either man or dog.” 1845年，柯尔伯(H. Kolber) 制得醋酸； 1854年，柏赛罗(M. Berthelot)合成油脂类化合物； 1857年，凯库勒(F. A. Kekulé)和库帕(A. S. Couper)分别提出提出四价的碳原子； 1861年，布特列洛夫提出了化学结构观点； 1865年，凯库勒提出了苯的结构式； 1874年，范特霍夫(J. H. van ’t Hoff)和勒贝尔(J. A. Le Bel)分别提出碳四面体学说；费歇尔(E. Fischer)开创了天然有机化合物的新时代；……

作业：(醇-酚-醚)

作业：(醇-酚-醚) -标准化文件发布号：（9456-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII

作业：（醇酚醚） 1．命名下列化合物： (1)(2)(3)(CH 3)2C CCHCH 2CH 3 (CH 3)3CCH 2OH CH 3CH 2O C(CH 3)3 OH Cl CH 3 CH 2OH C 6H 5 CH 3H O CH 2CH 3 (4) (5) (6) (CH 3)2CHCHCH 2CH 2 OH (9)CH OH CH 3 (7)(8) 2．写出下列化合物的结构式：（1）(Z)-3-己烯-2-醇（2）甲异丙醚（3）β-萘酚（4）2,3-dimethyl -2-pentanol （5）methoxybenzene （6）1,3-butanediol 3．写出1-丁醇与下列试剂反应的主要产物：（1）H 2SO 4，170℃ （2）H 2SO 4，140℃ （3）SOCl 2 （4）KMnO 4，加热（5）Na （6）CrO 3-HOAc （7）(C 5H 5N)2·CrO 3/CH 2Cl 2，回流 4．完成下列反应： C CH 3 OH CH 2CH CHCH 2CHCH 2CH OH CH 3CH (2)(1) (4)OCH 2CH 3CH 2OH + NaOH HO (3) (6)OH CH 2Cl 2 (5) (C 5H 5N)2·CrO 3 CH 2CH 2CH OH OH CH 2OH HIO 4 (7)(8)C 6H 5NaOH CH 2CH O CH 3+H + H 3C C 6H 5OH CH 2CH O CH 3 +H 3C (9)(10)2 CH 2O ①CH 3CH 2CH 2MgBr 3+ CH 3CH 2CH 2OH +HNO 3 (11)(12)CHCH 2OH CH 2HI （过量） ClCH 2CH 2CH 2CH 2OH NaOH 5．用化学方法将下列化合物分离成单一组分：（1）苯酚和环己醇；（2）2,4,6-三硝基苯酚和2,4,6-三硝基甲苯。 6．用化学方法鉴别下列各组化合物：（1）正丁醇、仲丁醇和叔丁醇；（2）苯甲醇、苯酚和苯甲醚；（3）丙三醇、1,3-丙二醇和苯酚。 7．按要求给予下列各组化合物排序：（1）在水中的溶解度 a 正丁醇 b 环戊烷 c 甘油 d 正辛醇

醇、酚、醚的性质

醇、酚、醚的性质目的 1.验证醇、酚、醚的主要化学性质。 2.掌握醇、酚的鉴别方法。原理醇、酚、醚都可看作是烃的含氧衍生物。由于氧原子连结的基团（或原子）不同，使醇、酚、醚的化学性质有很大的区别。醇类的特征反应与羟基有关，羟基中的氢原子可被金属钠取代生成醇钠。羟基还可被卤原子取代。伯、仲、叔醇与卢卡斯（Lucas）试剂（无水氯化锌的浓盐酸溶液）作用时，反应速度不尽相同，生成的产物氯代烷不溶于卢卡斯试剂中，故可以根据出现混浊的快慢来鉴别伯、仲、叔醇。立即出现混浊放置分层为叔醇，经微热几分钟后出现混浊的为仲醇，无明显变化为伯醇。此外，伯仲醇易被氧化剂如高锰酸钾、重铬酸钾等氧化，而叔醇在室温下不易被氧化，故可用氧化反应区别叔醇。丙三醇、乙二醇及1，2-二醇等邻二醇都能与新配制的氢氧化铜溶液作用，生成绛蓝色产物，此反应可用于邻二醇的鉴别。酚的反应比较复杂，除具有酚羟基的特性外，还具有芳环的取代反应。由于两者的相互影响，使酚具有弱酸性（比碳酸还弱），故溶于氢氧化钠溶液中，而不溶于碳酸氢钠溶液中。苦味酸（2，4，6-三硝基酚）则具有中强的酸性。苯酚与溴水反应可生成2，4，6-三溴苯酚的白色沉淀，可用于酚的鉴别。此外，苯酚容易被氧化，可使高锰酸钾紫色退去。与三氯化铁溶液发生特征性的颜色反应，可用于酚类的鉴别。醚与浓的强无机酸作用，可生成盐，故乙醚可溶于浓硫酸中。当用水稀释时，盐又分解为原来的醚和酸。利用此性质可分离或除去混在卤代烷中的醚。此外，醇、醛、酮、酯等中性含氧有机物，也都能形成盐而溶于浓硫酸。乙醚具有沸点低易挥发，易燃、密度比空气重等特点。故蒸馏或使用乙醚时，严禁明火，并需采用特殊的接受装置。乙醚在空气中放置易被氧化，形成过氧化物，此过氧化物浓度较高时，易发生爆炸，故蒸馏乙醚时不应蒸干，以防发生意外事故。药品无水乙醇，正丁醇，仲丁醇，叔丁醇，卢卡斯试剂，甘油，乙二醇，苦味酸，碳酸氢钠溶液（5%），三氧化铁溶液（1%），乙醚，金属钠，酚酞溶液，高锰酸钾溶液（0.5%），浓硫酸（96～98%），异丙醇，稀盐酸（6mol·L-1），苯酚，氢氧化钠（10%，20%），碳酸钠（5%），饱和溴水，稀硫酸（3mol·L-1），重铬酸钾溶液（5%），硫酸亚铁铵（2%），硫氰化铵（1%）。实验步骤

第10章醇、酚、醚练习与实践参考答案说课讲解

第10章醇、酚、醚练习与实践参考答案

[练习与实践] 一、选择题 1．乙醇在浓硫酸在170℃时脱水反应的产物是（ B ） A 、乙烷 B 、乙烯 C 、丁醚 D 、乙醚 2．下列物质不能与溴水发生反应的是（ A ） A 、苯 B 、乙烯 C 乙炔 D 、苯酚 3．下列化合物属于叔醇的是（ A ），能氧化并生成酮的是（ C ）。 A 、 B 、 C 、 D 、 4．下列化合物互为同分异构体的是（ D ） A 、乙醚和丁醇 B 、邻甲酚和苯甲醇 C 、戊烯和环戊烷 D 、以上都是 5．下列化合物一般不容易被氧化的是（ D ） A 、丁醇 B 、2，2-二甲基丁醇 C 、3，3-二甲基-2-丁醇 D 、2 -甲基-2-丁醇二、写出下列化合物的名称或结构式 CH 3CH 2C CH 3CH 3 CH 3CH CH CH 3CH 3CH 3CH CH 23CH 3C CH 2OH CH 3CH 3

2,3-二甲基-2-丁醇 2，4-己二醇间甲基苯酚（3-甲基苯酚） 1-苯基-2-丙醇间苯二酚（1，2-苯二酚）苯甲醚（7） 2，3-二甲基-2-戊醇（8）甘油（9）苯甲醇（10）亚硝酸异戊酯三、完成下列化学反应 1)(2)(3)CH 3 CH OH CH 32H o CH 3C H CH 2CH 3OH [O]OH +Br 2 四、用化学方法鉴别下列各组化合物（1）苯甲醇、苯酚和苯乙烯（2）乙醇、甘油五、推导结构式某有机化合物的分子式为C 5H 12O ，能发生下列反应：（1）与金属钠作用放出氢气（2）被酸性高锰酸钾溶液氧化生成酮 CH C OH 3CH 33CH 3(1)CH 3O H (3)CH 2CH CH 3 (4)OH OH (5)OC H 3 (6) CH CH 3CH 2CH 2CH CH 3(2)CH 3CH CH 3[O](2)CH 3CH 2OH 2(1)浓硫酸 140℃

高鸿宾四版有机化学答案第九章醇和酚

P360第九章醇和酚习题(P360) (一)写出2-丁醇与下列试剂作用的产物： (1)H 2SO 4，加热(2)HBr(3)Na(4)Cu ，加热(5)K 2Cr 2O 7+H 2SO 4 解：(1)CH 3CH=CHCH 3(2) CH 3CH 23Br (3)CH 3CH 23 ONa (4) CH 3CH 23O (5) CH 3CH 23 O (二)完成下列反应式： (1)ONa ClCH 2CHCH 2OH O CH 2CHCH 2OH OH + (2) OH Cl K Cr O 24 O O Cl (3) OH OH + ClCH 2COCl 吡啶 AlCl 2 O OH CO CH 2Cl OH OH COCH 2Cl (4) OH Cl 乙酸 + 2 Cl 2 OH Cl Cl Cl (三)区别下列化合物： (1)乙醇和正丁醇(2)仲丁醇和异丁醇 (3)1,4-丁二醇和2,3-丁二醇(4)对甲苯酚和苯甲醇解：(1) 乙醇正丁醇溶解分层

(2) 仲丁醇异丁醇 HCl/ZnCl 放置片刻出现混浊室温下无变化，加热后出现混浊 (3) 1,4-丁二醇2,3-丁二醇 4 3 AgIO 3(白色沉淀) x (4) OH CH 3 CH 2 OH FeCl 显色 x (四)用化学方法分离 2,4,6-三甲基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚。解： 2,4,6- 三甲基苯酚 2,4,6-三硝基苯酚有机层水层 H + 2,4,6-三甲基苯酚 2,4,6-三硝基苯酚 3 (五)下列化合物中，哪一个具有最小的Pka 值？ (1) OH (2) OH CH 3 (3) OH (4) OH 3(5) OH NO 2(6) OH C 2H 5 解：题给六个化合物的酸性大小顺序为：(5)＞(3)＞(1)＞(2)＞(6)＞(4)；所以，对硝基苯酚(HO NO 2)具有最小的pKa 值。 (六)完成下列反应式，并用R ，S-标记法命名所得产物。 (1)(R)-2-己醇浓HX 解： C CH 3 OH CH 3(CH 2(R)-2-己醇浓HX N C CH 3X 2)3CH 3 H (S)-2-卤己烷 (2)(R)-3-甲基-3-己醇浓HX