有机物的鉴别 鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。 1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下: 试剂名称酸性高锰 酸钾溶液 溴水银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 被鉴别物质种类含碳碳双 键、三键的 物质、烷基 苯。但醇、 醛有干扰。 含碳碳双 键、三键 的物质。 但醛有干 扰。 苯酚 溶液 含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麦芽 糖 含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 (酚不能 使酸碱指 示剂变色) 羧酸 现象酸性高锰 酸钾紫红 色褪色 溴水褪色 且分层 出现白 色沉淀 出现银 镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现 蓝色 使石蕊或 甲基橙变 红 放出无色 无味气体 溴苯、氯苯归为卤代烃,不过水解是酚,不是醇啊。硝基能被还原为氨基(铁粉还原) 类型概念举例(化学方程式) 反应 物类 属 取代反应分子里 某些原 子或原 子团被 其它原 子或原 子团所 代替 卤代反应 CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl 烷烃、 环烃、 芳烃 硝化反应 芳烃、 苯酚 磺化反应 芳烃 酯化反应 酸、醇 分子间脱水 2C 2 H 5 OH C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O 醇 水解反应 CH 3 CH 2 X + H 2 O CH 3 CH 2 OH + HX 卤代 烃、酯
加成反应有机物 分子中 的双键 (或三 键)两 端的碳 原子与 其它原 子或原 子团直 接结合 生成新 的化合 物 加氢气 芳烃、 烯烃、 炔烃 加卤素 烯烃、 炔烃 加水 CH 2 =CH 2 + H 2 O CH 3 -CH 2 OH(工业制醇) CH 2 ≡CH 2 + H 2 O CH 3 -CHO(工业制醛) 烯烃、 炔烃 加卤代烃 CH≡CH + HCl CH 2 =CHCl 烯烃、 炔烃 加氢气 CH 3 CHO + H 2 CH 3 CH 2 OH 醛 聚合反应由相对 分子质 量小的 化合物 互相结 合成相 对分子 质量大 的高分 子化合 物 加聚反应 烯烃、 炔烃、 醛、酚 等 缩聚反应:生成高分子的同时还 有小分子 消去反应有机化 合物在 一定的 条件 下,从 一个分 子中脱 去一个 小分子 而生成 不饱和 (含双 键或三 键)的 分之内脱水 CH 3 CH 2 OH CH 2 =CH 2 ↑+ H 2 O 醇、 烃、卤 代烃 等 卤代烃脱卤化氢 CH 3 CH 2 CH 2 Br + NaOH CH 3 CH=CH 2 + NaBr + H 2 O 裂化(深度裂化也叫裂解) C 4 H 10 CH 4 + C 3 H 6
专题训练:官能团的结构与性质 一、选择题(每题只有1个选项符合题意) 1、下图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是 () A.分子中可能含有羟基B.分子中可能含有羧基 C.分子中可能含有氨基D.该物质的分子式可能为C3H6O3 2、某烃经催化加氢后得到2-甲基丁烷,该烃不可能是() A.3-甲基-1-丁炔B.3-甲基-1-丁烯 C.2-甲基-1-丁炔 D.2-甲基-1-丁烯 3、将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE,该 材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物,四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误 ..的是( ) A.ETFE分子中可能存在“-CH2-CH2-CF2-CF2-”的连接方式 B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应 C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为 D.四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键 4、有4种有机物:①②③④CH3-CH=CH-CN, 其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合 为() A ①③④ B ①②③ C ①②④ D ②③④ 5、已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为如下图所示的烃,下列说法中正确的是() A 分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 B 分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C 分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D 该烃属于苯的同系物 6、(10全国卷)右图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。 其中,产物只含有一种官能团的反应是() A.①④B.③④C.②③D.①② 7、天然维生素P(结构如下图)存在于槐树花蕾中,它是一种 营养增补剂,关于维生素P的叙述错误的是() A.可与溴水反应,且1 mol该物质与足量溴水反应耗6 mol Br2 B.可与NaOH溶液反应,1 mol该物质可与4 mol NaOH反应 C.一定条件下1 mol该物质可与H2加成,耗H2最大量为7 mol
有机物官能团与性质[知识归纳] —R —OH 其中: 1、能使KMnO4褪色的有机物: 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物:烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物:醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性(能与NaOH、Na2CO3反应)的有机物:酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物: 醛、甲酸{HCOOH}、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性,又有还原性的有机物:醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色(显色)反应的有机物: 苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝 [有机合成的常规方法] 1.引入官能团: ①引入-X的方法:烯、炔的加成,烷、苯及其同系物的取代 ②引入-OH的方法:烯加水,醛、酮加氢,醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2 ③引入C=C的方法:醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成,*醇氧化引入C=O 2.消除官能团 ①消除双键方法:加成反应 ②消除羟基方法:消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法:还原和氧化 3.有机反应类型 常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下: ①烷烃、芳香烃与X2的反应 (1)取代反应②羧酸与醇的酯化反应 C H 2 CH 2 C H COOH O O O O 33325 C H 2 CH 2 C H 2 CH O O C OCH 2 CH 2 O []n 32 CHO 1
2 ③酯的水解反应 ①不饱和烃与H 2、 X 2、HX (2)加成反应 的反应 ②醛与H 2的反应 {与H 2发生加成反应生成醇} (3)加聚反应:烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。 (4)消去反应:某些醇在浓H 2SO 4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。 (5)还原反应:含 C=C 、—C ≡C —、 有机物与H 2的加成反应。 ①任何有机物的燃烧 (6)氧化反应 ②KMnO 4与烯烃的反应 ③醇、醛的催化氧化 一.考点梳理 1.各类烃的衍生物的结构与性质 二.方法归纳 有机物中羟基(—OH )上的氢电离难易程度:羧酸>酚>醇 1.决定有机物的种类 有机物的分类依据有 组成、碳链、官能团 和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同,可由下列两表看出来。 烃的分类法: 烃的衍生物的分类法: 2.产生官能团的位置异构和种类异构 中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物,由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构,如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。 对于同一种原子组成,却形成了不同的官能团,从而形成了不同的有机物类别,这就是官能团的种类异构。如:相同碳原子数的醛和酮,相同碳原子数的羧酸和酯,都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。 3.决定一类或几类有机物的化学性质 官能团对有机物的性质起决定作用,-X 、-OH 、-CHO 、-COOH 、-NO2、-SO3H 、-NH2、RCO-,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此,学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质,不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如,醛类能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化,可以认为这是醛类较特征的反应;但这不是醛类物质所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物质,如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。 4.影响其它基团的性质 有机物分子中的基团之间存在着相互影响,这包括官能团对烃基的影响,烃基对官能团的影响,以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。 ① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异。 R-OH 中性,不能与NaOH 、Na2CO3反应;与苯环直接相连的羟基成为酚羟基,不于苯环直接相连的羟基成为醇羟基。 C6H5-OH 极弱酸性,比碳酸弱,但比HCO3-(碳酸氢根)要强。不能使指示剂变色,能与NaOH 反应。 苯酚还可以和碳酸钠反应,生成苯酚钠与碳酸氢钠; R-COOH 弱酸性,具有酸的通性,能与NaOH 、Na2CO3反应。 显然,羧酸中,羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。 ② 醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子连接一个氢原子,而酮中羰基碳原子上连接着烃基,故前者具有还原性,后者比较稳定,不为弱氧化剂所氧化。 ③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚,-OH 使苯环易于取代(致活),苯基使-OH 显示酸性(即电离出H+)。果糖中,多羟基影响羰基,可发生银镜反应。 由上可知,我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质,也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应,加氢还原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,说明它有五个羟基,故为多羟基醛。 5.有机物的许多性质发生在官能团上 有机化学反应主要发生在官能团上,因此,要注意反应发生在什么键上,以便正确地书写化学方程式。 乙酸 —C —H O
常见官能团的性质 一. 中学有机化合物分类及常见官能团名称和主要性质
注:烷烃中的烷基,芳香烃中的苯基都不是官能团。 二. 有机官能团的化学性质与有机基本反应 1. 氧化反应 (1)燃烧。凡是含碳氢的有机化合物燃烧都生成二氧化碳和水。 烃的燃烧通式: 烃的含氧衍生物的燃烧通式: (2)被酸性高锰酸钾氧化。能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有: ①不饱和烃、不饱和烃的衍生物(含碳碳双键、碳碳三键); ②苯的同系物(苯基上的烃基易被氧化); ③含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖; ④石油产品(裂解气、裂化气)。 (3)羟基的催化氧化。某些含羟基的有机物在催化剂的作用下,能被氧气氧化成醛或酮。 当与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时,羟基能被氧化成醛基。如:
22232232C H C H O H O C u C H C H O H O +?→??+? 当与羟基相连的碳原子上有一个氢原子时,羟基能被氧化成羰基(碳氧双键)。如: 当与羟基相连的碳原子上没有氢原子时,羟基不能被氧化。 (4)醛基的氧化。有机物中的醛基,不仅可以被氧气氧化成羧基;而且还能被两种弱氧化剂(银氨离子和铜离子)氧化成羧基。 醛基被氧气氧化。如: 22323CH CH O O CH CO O H +?→??催化剂? 银镜反应,醛基被()[]Ag NH 32氧化。如: []CH CHO Ag NH OH CH COO NH Ag NH H O 33234322223++?→?++↓+++--+()△ 醛基被Cu OH ()2氧化。如: CH CHO Cu OH CH COOH Cu O H O 3232222+?→?+↓+()? 2. 取代反应。 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。中学常见的取代反应有: (1)烷烃与卤素单质在光照下的取代。如: CH Cl CH Cl HCl 423+?→?+光 (2)苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如:
1、卤代烃 官能团:卤原子(-X)。 性质:在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇。在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃 2、醇 官能团,醇羟基(-0H)。 性质:能与钠反应,产生氢气能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的 碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去)③能与羧酸发生酯化反应④能被催化氧化成醛 (伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化) 3、醛 官能团:醛基.(-CHO)O 性质:能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀③能被氧化成羧酸④能被加氢还原成醇 4、酚 官能团:酚羟基(-0H) 性质:具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚 羟基在苯环上是邻对位定位基③能与羧酸发生酯化 5、羧酸 官能团:羧基(-COOH) 性质:具有酸性(一般酸性强于碳酸)能与钠反应得到氢气不能被还原成醛(注意是 “不能”)③能与醇发生酯化反应 6、酯 官能团:酯基(-COOR) 性质:能发生水解得到酸和醇醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水, 与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气 7.、醛
官能团:醛基(-CHO ); 性质: 可以发生银镜反应, 可以和斐林试剂反应氧化成羧基。③与氢气加成生成羟基。 8.、酮: 官能团:羰基(> C=O ); 性质:可以与氢气加成生成羟基。不能被高锰酸钾氧化。 9.、羧酸: 官能团:羧基(-COOH ); 反应生成水,与 NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 酯化反应。 10、硝基化合物: 11、胺: 16、腈:官能团:氰基(-CN ) 性质: 酸性,与NaOH 官能团:硝基(-NO2); 性质:一定条件下,硝基可被还原为 -NH 2 官能团:氨基(-NH2). 性质:弱碱性 12、烯烃:官能团: 碳碳双键(> C=C <) 性质: 加成反应 能被高锰酸钾等强氧化剂氧化,使高锰酸钾溶液褪色 13、炔烃:官能团: 碳碳三键(-C 三C-) 性质: 加成反应 能被高锰酸钾等强氧化剂氧化,使高锰酸钾溶液褪色 14、醚:官能团:醚键( 毛-O-C 茅 性质:可以由醇羟基脱水形成。 15、磺酸:官能团:磺基(-SO3H ) 酸性,可由 浓硫酸取代生成
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标准文档 实用文案 注:烷烃中的烷基,芳香烃中的苯基都不是官能团。 二. 有机官能团的化学性质与有机基本反应 1. 氧化反应 (1)燃烧。凡是含碳氢的有机化合物燃烧都生成二氧化碳和水。 烃的燃烧通式: 烃的含氧衍生物的燃烧通式: (2)被酸性高锰酸钾氧化。能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有: ①不饱和烃、不饱和烃的衍生物(含碳碳双键、碳碳三键); ②苯的同系物(苯基上的烃基易被氧化); ③含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖; ④石油产品(裂解气、裂化气)。 (3)羟基的催化氧化。某些含羟基的有机物在催化剂的作用下,能被氧气氧化成醛或酮。 当与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时,羟基能被氧化成醛基。如: 22232232CHCHOHOCuCHCHOHO 当与羟基相连的碳原子上有一个氢原子时,羟基能被氧化成羰基(碳氧双键)。如:
标准文档 实用文案当与羟基相连的碳原子上没有氢原子时,羟基不能被氧化。 (4)醛基的氧化。有机物中的醛基,不仅可以被氧气氧化成羧基;而且还能被两种弱氧化剂(银氨离子和铜离子)氧化成羧基。 醛基被氧气氧化。如: 22323CHCHOOCHCOOH?????催化剂? ??AgNH32氧化。如: 银镜反应,醛基被?? ??CHCHOAgNHOHCHCOONHAgNHHO33234322223??????????????()△ 醛基被Cu OH()2氧化。如: CHCHOCuOHCHCOOHCuOHO3232222???????()? 2. 取代反应。 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。中学常见的取代反应有: (1)烷烃与卤素单质在光照下的取代。如: CHClCHClHCl423?????光 (2)苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如: (3)酚与浓溴水的取代。如: (4)酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应,其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如: CHCH OH CHCOOH323?CH COOCH CHHO3232? (5)水解反应。水分子中的?OH或?H取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。
有机物官能团与性质 [知识归纳] —R —OH 其中: 1、能使KMnO4褪色的有机物: 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物:烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物:醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性(能与NaOH、Na2CO3反应)的有机物:酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性,又有还原性的有机物:醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色(显色)反应的有机物:
[有机合成的常规方法] 1.引入官能团: ①引入-X 的方法:烯、炔的加成,烷、苯及其同系物的取代 ②引入-OH 的方法:烯加水,醛、酮加氢,醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO 2 ③引入C=C 的方法:醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成,*醇氧化引入C=O 2.消除官能团 ①消除双键方法:加成反应 ②消除羟基方法:消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法:还原和氧化 3.有机反应类型 常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下: ①烷烃、芳香烃与X 2的反应 (1)取代反应 ②羧酸与醇的酯化反应 ③酯的水解反应 ①不饱和烃与H 2、X 2、HX (2)加成反应 的反应 ②醛与H 2的反应 (3)加聚反应:烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。 C H COOH O O O O C H 2CH 2Br Br C H 2CH O O C OCH 2CH 2O C []n CHO
官能团是决定的化学性质的或。 常见官能团: ●烃:碳碳单键(C—C)(每个C各有三键) 碳碳单键不是官能团,其异构是碳链异构 ●烃:(>C=C<)、氧化反应。(具有面式结构,即双键及其所连接的原子在同一平面内) ● 烃:碳碳叁键(-C≡C-)加成反应。(具有线式结构,即三键及其所连接的原子在同一直线上)●卤代烃:卤原子(-X),X代表(F,Cl,Br,I);在碱性条件下可以水解生成,例如:C2H5Br+NaOH=C2H5OH+NaBr ●醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH 反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气 ●醚:醚键(-C-O-C-)可以由醇羟基脱水形成。最简单的醚是甲醚(二甲醚DME) ●硫醚:(-S-)由(或钠)与或硫酸酯反应而得易生成或,与卤代烃作用生成锍盐(硫翁盐)。分子中原子影响下,可形成碳正、负或碳。 ●醛:醛基(-CHO);可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成。与氢气加成生成羟基。 ●酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基。由于氧的强吸电子性,碳原子上易发生。其它常见化学反应包括:亲核还原反应,羟醛缩合反应。 ●羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水(中和反应),与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳,与醇发生酯化反应 ●酯: 酯 (-COO-) 在酸性条件下水解生成羧酸与醇(不完全反应),碱性条件下生成盐与醇(完全反应)。 ●化合物:硝基(-NO2);亚硝基(-NO) ●胺:(-NH2). 弱碱性 ●磺酸:磺基(-SO3H)酸性,可由浓硫酸取代生成 ●酰:(-CO-)有机化合物分子中的氮、氧、碳等原子上引入酰基的反应统称为酰化 HO-NO2 硝酸 -NO2 硝酰基 HO-SO2-OH硫酸 R-SO2-磺酰基 ●腈:氰基(-C≡N)氰化物中碱金属氰化物易溶于水,水解呈碱性 ●胩:异氰基(-NC) ●腙:(=C=NNH2)醛或酮的羰基与肼或取代肼缩合 ●:(-SH)弱酸性,易被氧化 ●膦:(-PH2)由磷化氢的氢原子部分或全部被烃基取代 ●肟:【(醛肟:RH>C=N-OH)(酮肟:RR’>C=N-OH)】醛或酮的羰基和烃胺中的氨基缩合 ●环氧基:-CH(O)CH- ●:(-N=N-)
有机物官能团与性质 [知识归纳] 其中: 1、能使KMnO4褪色得有机物: 烯烃、炔烃、苯得同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色得有机物:烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂3、能与Na反应产生H2得有机物:醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性(能与NaOH、Na2CO3反应)得有机物:酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应得有机物: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性,又有还原性得有机物:醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色(显色)反应得有机物:
①引入,烷、苯及其同系物得取代 ②引入CO 2 ③引入C =C 醇、卤代烃得消去炔得不完全加成,*醇氧化引入C=O 2.消除官能团 ①消除双键方法:加成反应 ②消除羟基方法:消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法:还原与氧化 3.有机反应类型 常见得有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型得常见物质如下: ①烷烃、芳香烃与X2得反应 (1)取代反应 ②羧酸与醇得酯化反应 ③酯得水解反应 ①不饱与烃与H2、X2、H X (2)加成反应 得反应 ②醛与H 2得反应 (3)加聚反应:烯烃、炔烃在一定条件下得聚合反应。 (4)消去反应:某些醇在浓H 2SO 4作用下分子内脱水生成烯烃得反应。 (5)还原反应:含 -C=C-、—C ≡C —、有机物与H 2得加成反应。 ①任何有机物得燃烧 (6)氧化反应 ②KMnO 4与烯烃得反应 ③醇、醛得催化氧化 一.考点梳理 1.各类烃得衍生物得结构与性质 C H COOH O O O O C H 2CH 2Br Br C H 2CH 2O O C OCH 2CH 2 O C []n CHO —C —H O
苏教版高二有机化学官能团性质整理 分类:烷、烯、炔、苯、卤化烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸由结构(官能团)推测性质: 能发生取代反应的有:-C n H 2n-1 、苯环、-X、-OH、-COOH、-COO-(酯基) 其中:能酯化的有:-OH、-COOH 能水解的有:-X、-COO-(酯基) 苯环上的取代:①苯及其同系物:与液溴反应,FeBr 3 作催化剂②酚类:与浓溴水反应 能发生加成反应的有:苯环、C=C、C≡C、-CHO、羰基(后三个主要是与H 2 加成) 其中:能加聚的有: C=C、C≡C、(-CHO、羰基) 能发生消去反应的有:-X(β-C上有H)、-OH(β-C上有H) 能发生氧化反应的有:醇-OH(α-C上有H)、酚-OH、-CHO、C=C、C≡C、R-C 6H 5 (R为烃基;直 接与苯环相连的C上有H)燃烧除外(大部分有机物都能燃烧,均为氧化反应) 能与酸性高锰酸钾反应(使其褪色)的有:同上 能发生还原反应的有:苯环、C=C、C≡C、-CHO、羰基(以上均为上氢还原,属加成反应) 能与H 2 反应的有:同上 能与溴水反应的有:C=C、C≡C、酚类(苯环上-OH的邻、对位上至少有一个位置有H)、-CHO 能与Na反应的有:醇-OH、酚-OH、-COOH 能与NaOH反应的有:酚-OH、-COOH 能与Na 2CO 3 反应的有:酚-OH、-COOH 能与NaHCO 3 反应的有: -COOH 体现酸性的有:酚-OH(不能使指示剂变色)、-COOH(可使指示剂变色) 体现碱性的有:-NH 2 能与FeCl 3 反应的有:酚-OH 附下表
苏教版高二有机化学官能团性质整理
类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代烃一卤代烃: R—X 多元饱和卤代烃: C n H2n+2-m X m 卤原子 —X C2H5Br (Mr:109) 卤素原子直接与烃基 结合 β-碳上要有氢原子才 能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生取代(水 解)反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应 生成烯 3.在碱性条件下,水解更彻底,若卤 原子与苯环相连,则难水解 醇一元醇: R—OH 饱和多元醇: C n H2n+2O m 醇羟基 —OH CH3OH (Mr:32) C2H5OH (Mr:46) 羟基直接与链烃基结 合,O—H及C—O 均有极性。 β-碳上有氢原子才能 发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能 被催化氧化,伯醇氧 化为醛,仲醇氧化为 酮,叔醇不能被催化 氧化。 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸发生取代反应 生成卤代烃 3.脱水反应:存在浓H2SO4 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.去掉氢,发生酯化反应 6.能被重铬酸钾酸性溶液氧化,由橙 红色变为绿色 醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5 (Mr:74) C—O键有极性 性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂 反应 酚C n H n O 酚羟基 —OH (Mr:94)C6H5OH —OH直接与苯环上 的碳相连,受苯环影 响能微弱电离。 1.弱酸性,比碳酸还弱 2.与浓溴水发生取代反应生成白色沉 淀,在浓H2SO4存在下,可与硝酸 生成三硝基苯酚 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛C n H2n O 醛基 HCHO (Mr:30) (Mr:44)CH3CHO HCHO相当于两个 —CHO 有极性、能加成 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、 酸性高锰酸钾溴水等)氧化为羧酸 3.能发生银镜反应,能与新制的氢 氧化铜悬浊液反应 酮CnH2n O 羰基(Mr:58) CH3COCH3 有极性、能加成 与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸C n H2n O2羧基(Mr:60)CH3COOH (醋酸乙酸) 受羰基影响,O—H能 电离出H+,受羟基影 响不能被加成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时脱去羟基,不能被H2 加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺 (肽键) 4.醋酸能使苯酚钠变浑浊 5.甲酸既有酸的性质,又有醛的性质 酯C n H2n O2酯基HCOOCH3 (Mr:60) 酯基中的碳氧单键易 断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 硝酸酯RONO2硝酸酯基 —ONO2 不稳定易爆炸 硝基化合 物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化 合物易爆炸 氨基酸RCH(NH)COOH 氨基—NH2 羧基 H2NCH2COOH —NH2能以配位键结 合H+;—COOH能部 两性化合物
一、烷烃——无官能团: 1、一般C4及以下是气态,C5以上为液态。 2、化学性质稳定,不能使酸性高锰酸钾溶液(氧化)、溴水等褪色。 3、可以和卤素(如液溴、氯气)发生取代反应,生成卤代烃和相应的卤化氢,条件:光照 4、烷烃在高温下可以发生裂解,例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。 二、烯烃——官能团:碳碳双键 1、性质或拨,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色(加成,生成二溴代烷)。 2、酸催化下和水加成生成醇,如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 3、烯烃加成符合马氏规则,氢一般加在氢多的那个C上。 4、乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 5、烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃。 6、烯烃可以发生加聚反应生成高聚物,如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等。 7、实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成,条件170℃。 三、炔烃——官能团:碳碳三键 1、性质与烯烃相似,主要发生加成反应。也可以让高锰酸钾,溴水等褪色。 2、炔烃加水生成的产物为稀醇,稀醇不稳定,会重排成醛或酮。如乙炔加水生成乙烯醇,乙烯醇不稳定会重排成乙醛。 3、乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯,加聚反应后得到聚氯乙烯。 4、炔烃加成同样符合马氏规则。 5、实验室制乙炔主要通过电石水解制得(用的饱和食盐水)。 四、芳香烃——含有苯环的烃 1、苯的性质很稳定,类似烷烃,不与酸性高锰酸钾溶液,溴的四氯化碳反应,但可与溴水发生萃取(物理反应)。 2、苯可以发生一系列取代反应,主要有: 和氯,溴等卤素取代,生成氯苯或溴苯等相应的卤化烃(条件:液溴、铁或三溴化铁催化,不可用溴水)。 和浓硝酸,浓硝酸的混合物发生硝化反应,生成硝基苯和水。条件:加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸,条件:加热。 3、苯可以加氢生成环己烷。 4、苯的同系物的性质不同,取代基性质活波,只要和苯环直接相连的碳上有氢,就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长,氧化产物都为苯甲酸。 5、苯分子中所有原子都在同一平面上。 6、苯环中不存在碳碳双键,六个碳原子之间的键完全相同。是一种特殊的大π键。 五、卤代烃——官能团:卤素原子 1、全部难溶于水,除一氯甲烷,一溴甲烷为气体外,其余均为液体或固体。 2、卤代烃可在碱性的水溶液中水解,生成醇。如溴乙烷在氢氧化钠水溶液中水解,生成乙醇。 3、卤代烃可以在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应,生成烯烃,前提是卤素原子连接的碳原
常见有机物及官能团的性质总结 1。卤化烃:官能团,卤原子。 (1)在碱的水溶液中发生“水解反应”,生成醇。 (2)在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃 2。醇:官能团,醇羟基。 (1)能与钠反应,产生氢气。 (2)在浓硫酸作用下,加热到170度能发生分子内的脱水,消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去), (3)加热到140度能发生分子间的脱水生成醚。 (4)能与羧酸发生酯化反应。 (5)能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化) 3。醛:官能团,醛基。 (1)能与银氨溶液发生银镜反应 (2)能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 (3)能被氧化成羧酸 (4)能被加氢还原成醇 4。酚,官能团,酚羟基。 (1)具有酸性能钠反应得到氢气
(2)酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基,(以苯酚与溴的取代反应为例) (3)能与羧酸发生酯化 5。羧酸,官能团,羧基。 (1)具有酸性(一般酸性强于碳酸)能与钠反应得到氢气。 (2)能与醇发生酯化反应 **不能被还原成醛(注意是“不能”) 6。酯,官能团,酯基。 (1)能发生水解得到酸和醇 醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛:醛基(-CHO);可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基 羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水,与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 硝基化合物:硝基(-NO2); 胺:氨基(-NH2).弱碱性 烯烃:双键(>C=C<)加成反应。 炔烃:三键(-C≡C-)加成反应 醚:醚键(-O-)可以由醇羟基脱水形成
常见官能团的性质一. 中学有机化合物分类及常见官能团名称和主要性质
注:烷烃中的烷基,芳香烃中的苯基都不是官能团。 二. 有机官能团的化学性质与有机基本反应 1. 氧化反应 (1)燃烧。凡是含碳氢的有机化合物燃烧都生成二氧化碳和水。 烃的燃烧通式: 烃的含氧衍生物的燃烧通式: (2)被酸性高锰酸钾氧化。能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有: ①不饱和烃、不饱和烃的衍生物(含碳碳双键、碳碳三键); ②苯的同系物(苯基上的烃基易被氧化); ③含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖; ④石油产品(裂解气、裂化气)。 (3)羟基的催化氧化。某些含羟基的有机物在催化剂的作用下,能被氧气氧化成醛或酮。 当与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时,羟基能被氧化成醛基。如: 22232232CH CH OH O Cu CH CHO H O +?→??+? 当与羟基相连的碳原子上有一个氢原子时,羟基能被氧化成羰基(碳氧双键)。如:
当与羟基相连的碳原子上没有氢原子时,羟基不能被氧化。 (4)醛基的氧化。有机物中的醛基,不仅可以被氧气氧化成羧基;而且还能被两种弱氧化剂(银氨离子和铜离子)氧化成羧基。 醛基被氧气氧化。如: 22323CH CHO O CH COOH +?→??催化剂? 银镜反应,醛基被()[] Ag NH 32氧化。如: []CH CHO Ag NH OH CH COO NH Ag NH H O 33234322223++?→?++↓+++--+()△ 醛基被Cu OH ()2氧化。如: CH CHO Cu OH CH COOH Cu O H O 3232222+?→?+↓+()? 2. 取代反应。 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。中学常见的取代反应有: (1)烷烃与卤素单质在光照下的取代。如: CH Cl CH Cl HCl 423+?→?+光 (2)苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如: (3)酚与浓溴水的取代。如: (4)酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应,其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如: CH CH OH CH COOH 323+CH COOCH CH H O 3232+ (5)水解反应。水分子中的-OH 或-H 取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。
高中有机化学中各种官能团的性质 1。卤化烃:官能团,卤原子在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃 2。醇:官能团,醇羟基能与钠反应,产生氢气能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去)能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化) 3。醛:官能团,醛基能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇 4。酚,官能团,酚羟基具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化 5。羧酸,官能团,羧基具有酸性(一般酸性强于碳酸)能与钠反应得到氢气不能被还原成醛(注意是“不能”)能与醇发生酯化反应 6。酯,官能团,酯基能发生水解得到酸和醇 醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛:醛基(-CHO);可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基
羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水,与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 硝基化合物:硝基(-NO2); 胺:氨基(-NH2). 弱碱性 烯烃:双键(>C=C<)加成反应。 炔烃:三键(-C≡C-)加成反应 醚:醚键(-O-)可以由醇羟基脱水形成 磺酸:磺基(-SO3H)酸性,可由浓硫酸取代生成 腈:氰基(-CN) 酯: 酯(-COO-) 水解生成羧基与羟基,醇、酚与羧酸反应生成 注: 苯环不是官能团,但在芳香烃中,苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法,现在都不认为苯基是官能团 官能团:是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 或称功能团。 卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基,以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都是官能团,官能团在有机化学中具有以下5个方面的作用。 1.决定有机物的种类 有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同,可由下列两表看出来。
专题一:常见官能团及主要化学性质 官能团:决定化合物特殊性质原子或原子团的原子或原子团叫官能团。 官能团 代表物 结构特点 主要化学性质 卤代 烃 卤素原子:-X CH 3CH 2Br C -X 键,易断裂 ①取代反应;②消去反应 醇 醇羟基:-OH CH 3CH 2OH 有C -O 和O -H 键,- OH 与烃基直接相连 ①与钠反应;②取代反应;③ 消去反应;④氧化反应;⑤酯 化反应 酚 酚羟基:-OH C 6H 5OH -OH 直接与苯环相连 ①有弱酸性;②取代反应;③ 与浓溴水发生取代反应生成沉淀;④遇FeCl 3呈紫色 醛 醛基:-CHO CH 3CHO C =O 双键具有不饱和性 ①氧化反应; ②加成反应(还原反应) 羧 酸 羧基:-COOH CH 3COOH 受C =O 双键影响,O -H 键能够电离,产生H + ①具有酸性;②酯化反应 酯 酯基: CH 3COOC 2H 5 分子中R CO -和OR ˊ之 间的键易断裂 水解反应 氨 基 酸 氨基:-NH 2 羧基:-COOH H 2NCH 2COOH 同时还有氨基和羧基 ①具有两性;②取代反应; ③缩聚反应 醚 醚键: CH 3CH 2OCH 2CH 3 氧原子与两个烃基相连 性质稳定,一般不与酸、碱、 氧化剂反应 酮 羰基: CH 3COCH 3 羰基与烃基相连 ①与H 2、HCN 加成为醇 ②不能被氧化剂氧化为羧酸 烯 烃 碳碳双键: CH 2=CH 2 分子中双键中的一个键 易断裂 ①氧化反应;②加成反应; ③加聚反应
碳碳三键:-C≡C-①氧化反应;②加成反应; ③加聚反应
2020届高三化学有机复习专题(二):官能团的性质 【考纲解读】 学习有机化学确实是学习官能团,考纲中对官能团的要求是:把握 ..官能团的名称和结构,了解官能团在化合物中的作 用,把握 ..要紧官能团的性质和要紧化学反应,并能结合同系物的概念加以应用。 【知识梳理】 1、官能团 (1)定义: (2)常见官能团: 官能团化学性质(写方程式) -C=C-以乙烯为例1.加成反应:(与H2、X2、HX、H2O等) 2.氧化反应:能燃烧、使酸性KMnO4褪色3.加聚反应: -C≡C-以乙炔为例1.加成反应:(与H2、X2、HX、H2O等)如:乙炔使溴水褪色2.氧化反应:能燃烧、使酸性KMnO4褪色 -OH(醇) 以乙醇为例1.与爽朗金属(Na)的反应 2.取代反应:(1)与HX (2)分子间脱水: 3.氧化反应:①燃烧:②催化氧化: 4.消去反应: 5.酯化反应: 注意:醇氧化规律(和消去规律) (1)R-CH2OH → R-CHO (2)-OH所连碳上连两个烃基,氧化得酮 (3)-OH所连碳上连三个烃基,不能被催化氧化 -OH(酚) 以苯酚为例1.弱酸性: (1)与爽朗金属反应放H2(2)与NaOH:(酸性:H2CO3>苯酚>HCO3-) 2.取代反应: 3.与FeCl3的显色反应: 4、强还原性,能够被氧化。 5、能够和氢气加成。 -X 以溴乙烷为例1取代反应:2消去反应: -CHO 以乙醛为例1.加成反应: 2.氧化反应:(1)能燃烧 (2)催化氧化: (3)被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化: -COOH 以乙酸为例1.弱酸性:(酸性:R-COOH>H2CO3) RCOOH RCOO-+H+具有酸的通性。 2.酯化反应:R-OH+R,-COOH R,COOR+H2O 〔O〕
【总结】高中化学——有机化合物及其官能团的化学性质 ①烷烃——无官能团: 1.一般C4及以下是气态,C5以上为液态。 2.化学性质稳定,不能使酸性高锰酸钾溶液,溴水等褪色。 3.可以和卤素(氯气和溴)发生取代反应,生成卤代烃和响应的卤化氢,条件光照。 4.烷烃在高温下可以发生裂解,例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。 ②烯烃——官能团:碳碳双键 1.性质活泼,可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,发生加成反应,生成邻二溴代烷,例如乙烯和溴加 成生成1,2-二溴乙烷。 3.酸催化下和水加成生成醇,如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 4.烯烃加成符合马氏规则,即氢一般加在氢多的那个C上。 5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃 7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物,如聚乙烯,聚丙烯,聚苯乙烯等。 实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成,条件170℃。 ③炔烃——官能团:碳碳三键 1.性质与烯烃相似,主要发生加成反应。也可让高锰酸钾,溴水等褪色。 2.炔烃加水生成的产物为烯醇,烯醇不稳定,会重排成醛或酮。如乙炔加水生成乙烯醇, 乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。 3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯,加聚反应后得到聚氯乙烯。 4.炔烃加成同样符合马氏规则 5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的(用饱和食盐水)。 ④芳香烃——含有苯环的烃。 1.苯的性质很稳定,类似烷烃,不与酸性高锰酸钾,溴的四氯化碳反应,与溴水发生萃取 (物理变化)。 2.苯可以发生一系列取代反应,主要有: 和氯,溴等卤素取代,生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢(条件:液溴,铁或三溴化铁催化,不可用溴水。) 和浓硝酸,浓硫酸的混合物发生硝化反应,生成硝基苯和水。条件加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸,条件加热。 3.苯可以加氢生成环己烷。 4.苯的同系物的性质不同,取代基性质活泼,只要和苯环直接相连的碳上有氢,就可以被 酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,被氧化为苯甲酸。 无论取代基有多长,氧化产物都为苯甲酸。 5.苯分子中所有原子都在同一平面上。 6.苯环中不存在碳碳双键,六个碳原子之间的键完全相同,是一种特殊的大π键。 ⑤卤代烃——官能团:卤素原子 1.全部难溶于水,除了一氯甲烷,一溴甲烷为气体之外,其余均为液体或固体。 2.卤代烃可在碱的水溶液中水解,生成醇。如溴乙烷在氢氧化钠溶液中水解,生成乙醇。 3.卤代烃可以在氢氧化钠的额醇溶液中发生消除(消去)反应,生成烯烃,前提是卤素原 子连接的碳原子的相邻碳原子上有氢。(仔细看好了,这话有点绕口。) 4.卤代烃通常通过醇和卤化氢在酸催化下发生取代反应制备。如乙醇在氢溴酸中,用浓硫