有机化学-醛酮

醛酮

亲核加成：

反应活性：脂肪醛>芳香醛（苯环上：连吸电子基>给电子基）>酮（给电子基团降低羰基碳的电正性；空间位阻大）C：HCN、格式试剂，炔基负离子；

N：H+催化（不能太强，否则-NH3+失去亲核性）

O：H2O、醇：

S：NaHSO3、硫醇：

酸性碱性都不稳定，得到醛

※格式试剂的乱七八糟反应：（有机锂试剂就不会有这样的反应）

①与烯醇式的羟基的酸碱反应

②脱HMgX，相当于H2加成羰基

α,β-不饱和醛酮：

亲核加成：

1,2-加成（位阻小，羰基活性高）：不饱和醛；有机锂试剂

1,4-加成【3,4-加成：氢加在三号位】（位阻大）：不饱和酮；二烃基铜锂（微量Cu（I）可增加1,4-加成产物）

亲电加成：1,4-加成：HX、X2

氧化：醛的空气自动氧化（中间体：过酸）

两种弱氧化剂：均可氧化脂肪醛，不氧化酮、碳碳双键

土伦试剂（Ag）：可氧化芳香醛

菲林试剂（Cu）：不可氧化芳香醛

醛酮与过酸：插入氧的位置：

H>

机理：氧正离子->碳正离子->连氧负>七元环过渡态

酮的强氧化：

羰基跟小的烷基走（平衡）

还原：

H2：

提供H-：不还原碳碳双键：

LiAlH4（先乙醚中，再水解）：还原能力很强& 叔丁基铝锂：与NaBH4性质较相似

NaBH4：质子性溶剂

※只有碳氧键反应

活泼金属（Na、Mg、Al；汞齐）还原：

单分子还原为醇：极性溶剂（水溶液、醇）

双分子还原（偶联）为邻二醇（可能频哪醇重排）：非极性溶剂（苯、THF）

酸性：Clammensen克莱门森还原：锌汞齐-浓盐酸

中性：乙二硫醇再H2/Ni还原

碱性：Wolff-Kishner-黄鸣龙还原：

歧化反应：Cannizzarro康尼查罗反应：没有α- H的醛

甲醛的羰基最活泼，故总会被OH-进攻、氧化

α- H的酸性（取代）：连的给电子基越多，α- H的酸性越弱

羰基邻手性碳易发生消旋化：

羟醛缩合(α- H的活泼性和羰基亲核加成）：加热或酸脱水，室温、低温不脱水

碱性直接进攻β-H ☆酸也能催化羟醛缩合：促进烯醇式生成（取代基多双键稳定），活化醛基

☆

例：

特殊：醛只有一个α- H：不能再脱水

酮的缩合：Ba（OH）2索氏提取器；叔丁基醇铝、加热

分子内缩合：五六元环：反应条件：OH-、Na2CO3、H2O，△

交叉羟醛缩合：若醛和酮反应：醛的羰基活性强；酮常提供α- H，羰基得以保留

实验方法控制产物：

卤代反应：

酸性：只能一取代：在取代基多的碳上取代(取代基多双键稳定)

碱性、低温（0℃)：反应快、易多取代：-X吸电子使α- H酸性更强，更容易被OH-夺取而卤代

卤仿反应：C-C键减弱

甲基酮、都会三取代。只有CHI3是黄色沉淀

蛋疼人名反应：

Backmann重排：

反式同时迁移，迁移集团的构型保持不变

Wittig反应&有机合成！！：环外烯烃、大环烯烃，生成稳定的反式烯烃

三苯基磷与一级二级卤代烃得到Wittig试剂（ylide）

即碱用BuLi 机理：C-亲核加成碳氧双键：

安息香缩合：不含α- H的醛双分子缩合得到α-羟基酮：CN-加成产物转化为碳负离子加成羰基

反应物的要求：

Perkin反应：芳香醛与酸酐

Knoevenagel反应：

Darzens反应：有-X更吸电子，得到碳负，加成羰基得氧负离子，再分子内亲核取代SN2

Reformatsky反应：有机锌试剂：活性低，与醛酮反应、不与酯反应

法沃斯基反应：较强碱（氢氧化钠、醇钠、氨基钠）与α-卤代酮反应，失去卤原子重排得到羧酸（酯、酰胺）

碱性：可看成先二氯甲基，再H+水解

酸性：氯甲基化反应

有机化学基础醛和酮教案

有机化学基础 § 3 烃的含氧衍生物 教案 §3-2 醛和酮 一、醛类 1、概念和分子组成结构 (1)醛类—由烃基和醛基相连而构成的有机物。 讲解：醛基一定要连在碳原子上，例如： 讲解：特例 (2)分子组成：饱和一元脂肪醛：C n H 2n O(n ≥1) 示性式：C n H 2n+1CHO(n ≥0) 注意：饱和一元脂肪醛的Ω=1 注意：醛基必须写为-CHO ，绝对不能写成-COH ，且C-H 不要省略。 (3)分子结构：C=O 键类似C=C ，键角为120°，例如： 设问：插入氧原子为什么影响了氢原子数目 讲解：形成了双键。 (4)类别 按 烃 基：脂肪醛、脂环醛、芳香醛 按醛基数目：一元醛、二元醛、多元醛 例如： (5)同分异构体：碳链异构和官能团异构 练习：写出C 4H 8O 的同分异构体的结构简式并用系统法和习惯法命名。 C H 3O C H O H O 苯(基)甲醛 H O 环己醛 H C H O

讲解：C 3H 7CHO 设问：还有什么同分异构体 讲解：不饱和醚和环醚，请举例。 设问：丙醛的如何变换成为丙酮 例题： 2、醛类的性质 (1)物理性质： 甲醛为无色气体，有刺激性气味，易溶于水。 注：37~40%的甲醛溶液俗称“福尔马林”—Formalin 。 乙醛为无色液体，易挥发(20.8℃)，与水和乙醇互溶。 读书：P56图3-11、12、资料卡片 (2)化学性质 ①氧化反应—氧化成酸 A 、与银氨溶液反应—银镜反应 演示：P57实验3-5 配置：1mL2%AgNO 3溶液，边振荡边滴入2%的氨水，直至沉淀刚好完全溶解。 反应：324Ag NH H O AgOH NH +++?=↓+、332AgOH+2NH =[Ag(NH )]OH 总式：32324Ag 3NH H O [Ag(NH )]OH NH ++++=+ 现象：无色溶液→白色沉淀→棕褐色沉淀→无色溶液 操作：在上述银氨溶液中滴加3滴乙醛，置于温水浴中。

大学有机化学练习题—第八章 醛酮

第八章：醛酮 学习指导 1、醛酮构造和命名 2、酮的化学性质：羰基的加成反应（加氰化氢，加亚硫酸氢钠，加醇，加Grignard试剂， 与氨衍生物的缩合）及亲核加成反应历程， —氢原子的反应（羟醛缩合及反应历程，卤代反应，卤仿反应） 氧化和还原反应（银镜反应，Fehling试剂反应，还原反应，Cannizzaro反应） 一.命名下列各物种或写出结构式 1、写出的系统名称。 2、用Fischer投影式表示(S)-3-甲基-4-庚酮。 3、写出的系统名称。 4、写出的系统名称。 5、写出的名称。 二.完成下列各反应式 1、 2、 3、 4、

5、 6、 三.理化性质比较题 1、比较下列化合物与ROH加成反应活性的大小： (A) CH3CHO (B) CH3COCH3(C) C2H5COC2H5(D) ClCH2CHO 2、比较下列化合物与HCN加成速率的快慢： (A) CH2O (B) CH3CHO (C) (CH3)2CO (D)Cl3CCHO 3、可发生碘仿反应的化合物有： (A) CH3COCH2CH3(B) (C2H5)2CO 4、将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序： (A) CH3COCH3(B) CH3COCH2COCH3(C) CH3COCH2CH2COCH3 5、比较下列化合物羰基上亲核加成的活性大小： (A) CH3CHO (C) CH3COCH2CH3(D) CCl3CHO 6、将下列化合物按亲核加成反应活性排列成序： (C) CH3CHO 7、比较下列化合物与NaHSO3加成速率的快慢： 四.基本概念题

1、下列相对分子质量均为72的化合物中，沸点最高的是： 1. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 4．CH 3CH ＝CHCH 2OH 2、指出下列化合物哪些能发生碘仿反应，哪些可发生银镜反应，哪些可发生自身羟醛缩合反应。 3、下列化合物中哪些分子内能形成氢键 ? 4、下列化合物中，可进行Cannizzaro 反应的有： 1.乙醛 2.苯甲醛 3.丙醛 4.丙烯醛 五. 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物的水溶液： (A) 甲醛 (B) 乙醛 (C) 丙醛 (D) 丙酮 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-戊醇 (B)2-戊醇 (C)3-戊醇 (D)2-甲基-2-丁醇 六. 有机合成题 1、用C 4以下的烃为原料(无机试剂任选)合成： 2、以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成： 3、用苯和C 3以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成： 七、分离 1、用化学方法分离3-戊醇、3-戊酮和戊醛的混合物。 2、用化学方法分离2, 4-二甲基-3-戊酮、庚醛和2-己醇的混合物。 3、用化学方法除去环己酮中的少量苯酚。 八、推导结构题

有机化学第五版第十一章 醛和酮 课后习题答案

第十一章 醛和酮习题答案(最新版) 1. 用系统命名法命名下列醛、酮。 O CH 3CH 2 CH(CH 3)2(1) (2) CH 3CH 22CH 3 C 2H 5 CHO H 3C H H CH 2CH 2CHO (3) C C H 3C O H CH 3H 3C (4) CHO OCH 3 (5) COCH 3 3(6) 3 (7) H COCH 3 3 Br (8) OHCCH 2CHCH 2CHO (9) O (10)

解：（1） 2-甲基-3-戊酮（2）4-甲基-2-乙基己醛 （3）反-4己烯醛（4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 （5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛（6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛（8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛（10）螺[]癸-8-酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。（1）Ph2CO （2）PhCOCH3（3）Cl3CHO （4）ClCH2CHO （5）PhCHO（6）CH3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3) 原因: HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。 6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。 CHO+H2N (1) (2) HC CH+2CH2O

大学有机化学醛和酮练习题

醛和酮练习题 1、下列物质中，能发生碘仿反应的是（ ）。 A ．苯甲醇 B ．异丙醇 C ．甲醛 D ．3－戊酮 2、保存动物标本的福尔马林，其主要成分是 （ ） A 、甲醛 B 、乙醛 C 、苯甲醛 D 、苯酚 3、临床上检验尿中丙酮常用的试剂 （ ） A 、土伦试剂 B 、费林试剂 C 、班氏试剂 D 、亚硝酰铁氰化钠和氢氧化钠 4、用于鉴别乙醛和丙酮的方法是（ ） A 、加氢还原 B 、银镜反应 C 、加氢氰酸 D 、加亚硫酸氢钠 5、用于鉴别甲醛和苯甲醛的试剂是（ ） A 、银氨溶液 B 、费林试剂 C 、格氏试剂 D 、品红亚硫酸试剂 6、下列属于羰基化合物是（ ） A 、CH 3CH 2OH B 、CH 3CH 2OCH 3 C 、CH 3CH 2CHO D 、CH 3CH 2COOH 7、下列能与费林试剂发生反应的是（ ） A 、苯甲醛 B 、乙醛 C 、丙酮 D 、苯乙酮 8、醛和酮都含有的官能团是（ ） A 、醛基 B 、酮基 C 、羟基 D 、羰基 9、40%甲醛水溶液俗成为（ ） A 、福尔马林 B 、来苏儿 C 、希夫试剂 D 、新洁尔灭 10、托伦试剂的主要成份是：（ ） A ．NH 3·H 2O B ．Ag 2O C ．AgNO 3 D ．[Ag(NH 3)2]+ 11、鉴别醛和酮可选用的试剂是：（ ） A ．2,4-二硝基苯肼 B ．托伦试剂 C ．饱和亚硫酸氢钠溶液 D ．碘和氢氧化钠溶液 12、下列可用以鉴别乙醛和丙醛的试剂是：（ ） A ．托伦试剂 B ．斐林试剂 C ．希夫试剂 D ．碘和氢氧化钠 13、下列可与托伦试剂作用，而不与班氏试剂作用的物质是：( ) C H 3C H O CH 2OH C H O C H 3C O CH 3 A B C D

(完整版)大学有机化学练习题—第八章醛酮

4、 第八章：醛酮 学习指导 1 、醛酮构造和命名 2、 酮的化学性质：羰基的加成反应（加氰化氢，加亚硫酸氢钠，加醇，加 与氨衍生物的缩合）及亲核加成反应历程， —氢原子的反应（羟醛缩合及反应历程，卤代反应，卤仿反应） 氧化和还原反应（银镜反应， Fehling 试剂反应，还原反应， Cannizzaro 反应） . 命名下列各物种或写出结构式 1、写出 的系统名称。 2、用 Fischer 投影式表示 （S ）-3-甲基 -4-庚酮。 3、写出 的系统名称。 4 、写出 的系统名称。 5、写出 的名称。 . 完成下列各反应式 1、 2、 3、 Grignard 试剂，

6、 三.理化性质比较题 1、比较下列化合物与ROH 加成反应活性的大小： (A) CH 3CHO (B) CH 3COCH 3 (C) C2H5COC2H5 (D) ClCH 2CHO 2、比较下列化合物与HCN 加成速率的快慢： (A) CH 2O (B) CH 3CHO (C) (CH 3)2CO (D)Cl 3CCHO 3、可发生碘仿反应的化合物有： (A) CH 3COCH2CH3(B) (C 2H5)2CO 4、将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序： (A) CH 3COCH3 (B) CH 3COCH 2COCH 3 (C) CH3COCH2CH2COCH3 5、比较下列化合物羰基上亲核加成的活性大小： (A) CH 3CHO (C) CH 3COCH 2CH 3 (D) CCl 3CHO 6、将下列化合物按亲核加成反应活性排列成序： (C) CH 3CHO 7、比较下列化合物与NaHSO 3 加成速率的快慢： 四. 基本概念题

有机化学课后习题复习资料南开大学版11醛和酮

第十一章 醛和酮 1. 命名下列化合物： （1）2，4-环戊二烯酮 （2）4-甲基-4’-氯代二苯甲酮 （3）6-氧代-2-庚烯醛 （4）2，4-戊二烯醛 （5）4-羟基-2-氯苯甲醛 2. 完成下列反应式： +(1)(2)(3) O O OH OH O O N H O (4) (5) CH 3 OH (6) CH OH C O OCH 3 C 6 C C CH 3 CH 3OH (7) (8) (9)CHO (10)CHO OH CH 3CHO CH 3CHCH 2CC 6H 5 O CN 3. 用化学方法鉴别下列化合物。 其他 (1) (6)(7) 2CHI 3 Ag (6) 无沉淀(7) (1)(2) (4) 2CHI 3无沉淀(2) (4) 2O (1)(3) （注：Fehling 试剂能氧化脂肪醛，不能氧化芳香醛） 4. A 的可能结构为： O OH H O H O H + + O H + 2 O O H CH 3 3 5.

36. O Cl H 3 O OCH 3 COOCH 3 COOCH 3 7．在一溴代物中，因溴的吸电子性，使α-H 的酸性增强，所以它比未溴代的酮更容易发生溴代反应。 8．顺反异构体在碱作用下通过烯醇负离子形式相互转化。两个烷基都在e 键上的构象较稳定。顺-2，4-产物和反-2，5-产物中的两个烷基都在e 键上。 O CH 3 (CH 3)3C (CH 3)3C CH 3 cis-2，4- trans-2，5- B. C. A. 9. (1) 24 褪色不褪色 不褪色 2，4-二硝基苯肼 黄色沉淀 无沉淀 （2）若要得到A ，用Meerwein-Ponndorf 还原；若要得到B ，用控制催化氢化还原；若要得到C ，用彻底催化氢化。 （3）合成原料异丙叉丙酮时，可以丙酮为原料在碱催化下，用索氏提取器不断除去生成的水，使平衡向右移动，提高产率： CH 3CCH 3 O 2CH 3C=CHCCH 3 O CH 3OH - 10. 试写出下列反应可能的机理： 210. (1) CH 3C=CHCH 2CH 2C=CHCH O CH 3 CH 3+OH C + CH 3 CH 3+ OH C CH 3 CH 3 OH (2) CH 2 Br CHO CH CH O CH 2Br CH CH 2CH 3 O -C O H CH 2 Br O CH 2CH 3 O -O CH 2CH 3 O

有机化学第五版第十一章-醛和酮-课后习题答案

有机化学第五版第十一章-醛和酮-课后习题答案

第十一章 醛和酮习题答案(最新版) 1. 用系统命名法命名下列醛、酮。 O CH 3CH 2 CH(CH 3)2(1) (2) CH 3CH 22CH 3 C 2H 5 CHO H 3C H H CH 2CH 2CHO (3) C C H 3C O H CH 3H 3C (4) CHO OCH 3 (5) COCH 3 3 (6) CH 3 H H (7)

H COCH 3 3 Br (8) OHCCH 2CHCH 2CHO (9) O (10) 解：（1） 2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛 （3）反-4己烯醛 （4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 （5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 （6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛 （8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[4.5]癸-8-酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。 （1）Ph 2CO （2）PhCOCH 3 （3）Cl 3CHO （4）ClCH 2CHO （5）PhCHO （6）CH 3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3) 原因: HCN 对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K 值增大，故K 值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K 值增大，

故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K 值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。 6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。 CHO + H 2N (1) HC CH + 2CH 2O (2) O N +(3) 苯 , 加热 O + (4) NH 2 HCN/OH -H 2O/H + ? (5)

有机化学 醛酮

醛酮 亲核加成： 反应活性：脂肪醛>芳香醛（苯环上：连吸电子基>给电子基）>酮（给电子基团降低羰基碳的电正性；空间位阻大）C ：HCN 、格式试剂，炔基负离子； N ：H+催化（不能太强，否则-NH3+失去亲核性） O ： H2O 、醇： S ：NaHSO3、硫醇： 、管路敷设技术通过管线不仅可以解决吊顶层配置不规范高中资料试卷问题，而且可保障各类管路习题到位。在管路敷设过程中，要加强看护关于管路高中资料试卷连接管口处理高中资料试卷弯扁度固定盒位置保护层防腐跨接地线弯曲半径标等，要求技术交底。管线敷设技术中包含线槽、管架等多项方式，为解决高中语文电气课件中管壁薄、接口不严等问题，合理利用管线敷设技术。线缆敷设原则：在分线盒处，当不同电压回路交叉时，应采用金属隔板进行隔开处理；同一线槽内强电回路须同时切断习题电源，线缆敷设完毕，要进行检查和检测处理。、电气课件中调试对全部高中资料试卷电气设备，在安装过程中以及安装结束后进行 高中资料试卷调整试验；通电检查所有设备高中资料试卷相互作用与相互关系，根据生产工艺高中资料试卷要求，对电气设备进行空载与带负荷下高中资料试卷调控试验；对设备进行调整使其在正常工况下与过度工作下都可以正常工作；对于继电保护进行整核对定值，审核与校对图纸，编写复杂设备与装置高中资料试卷调试方案，编写重要设备高中资料试卷试验方案以及系统启动方案；对整套启动过程中高中资料试卷电气设备进行调试工作并且进行过关运行高中资料试卷技术指导。对于调试过程中高中资料试卷技术问题，作为调试人员，需要在事前掌握图纸资料、设备制造厂家出具高中资料试卷试验报告与相关技术资料，并且了解现场设备高中资料试卷布置情况与有关高中资料试卷电气系统接线等情况 ，然后根据规范与规程规定，制定设备调试高中资料试卷方案。 、电气设备调试高中资料试卷技术电力保护装置调试技术，电力保护高中资料试卷配置技术是指机组在进行继电保护高中资料试卷总体配置时，需要在最大限度内来确保机组高中资料试卷安全，并且尽可能地缩小故障高中资料试卷破坏范围，或者对某些异常高中资料试卷工况进行自动处理，尤其要避免错误高中资料试卷保护装置动作，并且拒绝动作，来避免不必要高中资料试卷突然停机。因此，电力高中资料试卷保护装置调试技术，要求电力保护装置做到准确灵活。对于差动保护装置高中资料试卷调试技术是指发电机一变压器组在发生内部故障时，需要进行外部电源高中资料试卷切除从而采用高中资料试卷主要保护装置。

有机化学第十章习题醛酮课后习题答案

第十章 醛酮醌习题及答案 习题 1.用系统命名法命名下列化合物： CH 3CH 2CCH(CH 3)2 O (1)(2)(3) CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHO CH 3 CH 3 CH 3H H CH 2CH 2CHO (4)(5)CH 3 C 2H 5 COCH 3H CH 3CH 2 Cl (6) O CH 3 CH 3(7) CHO OH OCH 3 (11) (8) (9) (10) C O C O C O C H OH O O (12) (13) (14) (15) CH=NHN =N-OH O O Br O O CH 3 2.写出下列化合物的结构： ⑴2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 ⑷（E ）-3-苯基丙烯醛 ⑸（R ）-3-氯-2-丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮 ⑻环己酮缩氨脲 ⑼三聚乙醛 ⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C 8H 8O ，含有苯环的羰基化合物和名称。 4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物： ⑴LiAlH 4 ⑵NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH ,干HCl ⑽CH 3COOOH 5.理化性质比较： （1）比较下列各组化合物的沸点： A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHO OH ③ ① CHO ②CHO HO CHO HO CHO ④ B: （2）比较下列化合物在水中的溶解度： ① CH 3CH 2CH 2CHO ② CH 3CH 2CHO CHO ③

有机化学教学之十一：醛和酮

第十一章 醛和酮 学习要求 1．掌握羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成上的不同。 2．掌握醛酮的主要制法。 3．熟练掌握醛酮的化学性质，理解亲核加成反应历程。 4．掌握醛与酮在化学性质上的差异，如氧化反应、歧化反应等。 醛和酮都是分子中含有羰基（碳氧双键）的化合物，羰基与一个烃基相连的化合物称 为醛，与两个烃基相连的称为酮。 §11.1 醛、酮的分类，同分异构和命名 11.1.1 分类 醛 酮 11.1.2 同分异构现象 R C R' O R C R'O R C H O ( RCHO ) ( )醛 酮 CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2-C-CH 3 O CHO O CHO 3O CH 3CH=CHCHO CH 3CH=CH-C-CH 3 O CH 2CHO CH 2CHO O CH 3-C-CH 2-C-CH 3 O O 脂肪醛脂肪酮 脂环醛脂环酮芳香醛芳香酮 不饱和醛 不饱和酮 二元醛 二元酮

醛酮的异构现象有碳连异构和羰基的位置异构。 11.1.3 醛酮的命名 选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一端开始编号。 例如： 碳原子的位置也可用希腊字母表示。 例如： §11.2 醛、酮的结构、物理性质和光谱性质 11.2.1 醛、酮的结构 醛酮的官能团是羰基，所以要了解醛酮必须先了解羰基的结构。 CH 3 -CH-CH 2CHO C 6H 5-CH-CHO CH 3CH 3 CH 3-C=CHCH 2CH 2-CH-CH 2CHO CH 23 CH 3CH 2-C-CH 2CH 3 CH 3-C-CH 2-C-CH 3O O O H 3C O 甲基丁醛苯基丙醛 二甲基 辛醛 戊酮戊二酮 甲基环戊酮 32,433,7623C-CH 2CH 3 C-CH 3 COCH 2CH 2CH 3 O O 环己烯酮 环己基 丙酮苯基 乙酮 萘 丁酮α111112C C C C O H CH 3CH=CHCH 2CHO β 丁烯醛 O 116.5。 杂化 键 键 近平面三角形结构 πσ

江苏师范大学有机化学作业答案醛酮

八 一、命名下列化合物 4-甲基环己酮苯乙酮水杨醛（或邻羟基苯甲醛、2-羟基…） 苯乙酮对溴苯甲醛（或4-溴…）3-硝基-4-氯苯甲醛 二、写出下列化合物的结构式 1）肉桂醛2）水杨醛3）巴豆醛 三、选择题 1、下列化合物不能发生碘仿反应的是D A. CH3CHO， B. CH3COCH3， C. CH3CH2CH(OH)CH3， D. CH3CH2CHO 2、下列化合物与HCN反应速度最快的是A A. HCHO， B.CH3CHO， C. CH3COCH3， D. CH3COCH2CH3 3、下列化合物不能发生碘仿反应的是D A. CH3CHO， B. CH3COCH3， C. CH3CH2CH(OH)CH3， D. HCHO 4、下列化合物与HCN反应速度最慢的是D A. HCHO， B. CH3CHO， C. CH3COCH3， D. CH3COCH(CH3)2 5、在浓的NaOH溶液中能够发生歧化反应的是A A. 甲醛， B. 丙酮， C. 乙醛， D.丁酮 6、把醛、酮与其它类别的物质区分开，常用的试剂是B A. 土伦试剂， B. 2,4-二硝基苯肼， C. 希夫试剂， D. 本尼迪克特试剂 7、苯乙酮与锌汞齐在浓盐酸中共热得到乙苯的反应叫做A A.Clemmensen反应， B.Wolff-Kishner反应， C.Friedel-Crafts反应， D.Wittig反应 8、下列化合物与亲核试剂反应，速度最快的是D A.HCHO， B.CH3CHO， C.CH3COCH3， D.CF3CHO 9、下列化合物与亲核试剂反应，速度最慢的是C A.HCHO， B.CH3CHO， C.CH3COCH3， D.CF3CHO

大学有机化学第九章醛、酮、醌

第八章 醛、酮、醌 用IUPAC 及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式 a.(CH 3)2CHCHO b. CH 2CHO c. H 3C CHO d. (CH 3)2CHCOCH 3 e. (CH 3)2CHCOCH(CH 3)2 f. CHO OH 3C g. h. (CH 3)2C=CHCHO CH 2=CHCHO j.CH 3CH 2CH=CHCH 2COCH 3 i.CH 3COCH 2CH 2COCH 2CH 3k.(S)-3-甲基-2-戊酮 l. β-溴丙醛 m. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 n. 三甲基乙醛 o. 3—戊酮醛 p. 肉桂醛 q. 苯乙酮 r. 1,3-环己二酮 答案：a. 异丁醛 ２－甲基丙醛 b. 苯乙醛 c. 对甲基苯甲 醛 d. 3－甲基－２－丁酮 e. 2,4－二甲基－３－戊酮 f. 间甲氧基苯甲醛 g.３－甲基－２－丁烯醛 h. 2-丙烯醛 i. 2,5-庚二酮 j. 4-庚烯-2-酮 O O CCl 3CH 2COCH 2CH 3 k. (CH 3)3CCHO l.CH 3CH 2COCH 2CHO m. CH=CHCHO n. C CH 3O o.p. C 2H 5 COCH 3 H CH 3 BrCH 2CH 2CHO q. r. 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。 a ．α,β-不饱和酮 b. α-卤代酮 c. β-羟基酮 d. β-酮醛 答案：CH 2=CHCOCH 3 CH 2CH 2COCH 3 XCH 2CHO a. b. c.OH d.CH 3COCH 2CHO 写出下列反应的主要产物

有机化学第五版醛和酮课后习题答案

第十一章醛和酮习题答案(最新版) 1. 用系统命名法命名下列醛、酮。 解：（1） 2-甲基-3-戊酮（2）4-甲基-2-乙基己醛（3）反-4己烯醛（4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮（5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛（6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛（8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛（10）螺[]癸-8-酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。（1）Ph2CO （2）PhCOCH3（3）Cl3CHO （4）ClCH2CHO （5）PhCHO（6）CH3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3) 原因: HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是： (6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K值顺序 是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。 6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。 解： 7. 鉴别下列化合物： 解： 或 12. 如何实现下列转变？

解： 13. 以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。 解： （1） (2) 14. 以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。 解： （2） 解： 18. 化合物F，分子式为C10H16O，能发生银镜反应，F对220 nm紫外线有强烈吸收，核磁共振数据表明F分子中有三个甲基，双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用，F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G，G分子式为 C5H8O2，G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物F和G的合理结构。 解： 19. 化合物A，分子式为C6H12O3其IR谱在1710 cm-1有强吸收峰，当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，然而，在先经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成。A的I HNMR 谱如下: δ (s,3H)，δ (d， 2H) , δ(s,6H) , δ(t,1H)。试推测其结构。 解： 20. 某化合物A，分子式为C5H12O，具有光学活性，当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B，分子式为 C5H10O，B与CH3CH2CH2MgBr

有机化学实验十二-醛和酮的鉴定

实验十二醛和酮的鉴定 一．实验目的： 1.通过实验进一步加深对醛、酮的化学性质的认识; 2.通过醛、酮的特征反应，掌握鉴别醛、酮的化学方法; 二．实验重点和难点： 1.醛、酮的化学性质的认识; 2.鉴别醛、酮的化学方法; 实验类型：基础性实验学时：4学时 三．实验装置和药品： 主要实验仪器: 试管滴管酒精灯试管夹烧杯锥形瓶布氏漏斗 抽滤瓶pH试纸水浴装置 主要化学试剂: 2,4—二硝基苯肼试剂乙醛水溶液丙酮苯乙酮稀硫酸浓硫酸95%乙醇5%硝酸银浓氨水甲醛苯甲醛铬酸试剂NaHSO3溶液10%氢氧化钠溶液碘—碘化钾溶液正丁醛Schiff试剂托伦试剂费林试剂（I 和II）淀粉溶液脱脂棉浓H2SO3 四．实验原理： （1）醛和酮都含有羰基,可与苯肼、2,4—二硝基苯肼、亚硫酸氢钠、羟胺、氨基脲等羰基试剂发生亲核加成反应。所得产物经适当处理可得到原来的醛酮，这些反应可用来分离提纯和鉴别醛，酮。 醛和酮在酸性条件下能与2，4—二硝基苯肼作用，生成黄色、橙色和橙红色的2，4—二硝基苯腙沉 2，4—二硝基苯腙是有固定熔点的结晶，易从溶液中析出，即可作为检验醛，酮的定性试验，又可作为制备醛，酮衍生物的一种方法。 （2）鉴于醛比酮易被氧化的性质，选用适当的氧化试剂可以区别，区别醛，酮的一种灵敏的试剂是Tollens试剂，它是银氨络离子的碱性水溶液，反应时醛被氧化成酸，银离子被还原成银附着在试管壁上，故Tollens试验又称银镜反应。 RCHO+2Ag(NH3)2+OH- ——→2Ag↓+RCO2NH4+ H2O + 3NH3 铬酸试验也可用来区别醛，酮，由于铬酸在室温下很容易将醛氧化为相应的羧酸，溶液由橘黄色变成绿色，酮在类似条件下不发生反应。 3RCHO+H2Cr2O7+3H2SO4——→3RCO2H+Cr2(SO4)3+4H2O 橘黄绿色 由于伯醇和仲醇也咳被铬酸氧化，因此铬酸试验不是鉴别醛的特征反应，只有通过用2，4-二硝基苯肼鉴别出羧基后，才能用此法进一步区别醛和酮。 （3）一个鉴别甲基酮的简便方法是次碘酸钠试验，凡是有CH3CO—基团或其它易被次碘酸钠氧化成这种基团的化合物，如CH3—CH—均能被次碘酸钠作用生成黄色的碘仿沉淀。 RCOCH3+3NaIO——→RCOCI3+3NaOH RCOCI3+NaOH——→RCOONa+CHI3(黄) （4）Fehling试剂是由等体积的CuSO4溶液（Fehling I）和酒石酸钾纳的NaOH溶液（Fehling II）组成的。醛跟氢氧化铜反应(也裴林反应)：Cu(OH)2的碱溶液，能把脂肪醛氧化为羧酸，同时Cu(OH)2被还原为红色的Cu2O沉淀。也是检验醛基的一种方法。 CuSO4+2NaOH→Cu(OH)2↓+Na2SO4

(完整版)大学有机化学练习题—第八章醛酮.doc

第八章：醛酮 学习指导 1 、醛酮构造和命名 2、酮的化学性质：羰基的加成反应（加氰化氢，加亚硫酸氢钠，加醇，加Grignard试剂， 与氨衍生物的缩合）及亲核加成反应历程， —氢原子的反应（羟醛缩合及反应历程，卤代反应，卤仿反应） 氧化和还原反应（银镜反应，Fehling试剂反应，还原反应，Cannizzaro反应） 一.命名下列各物种或写出结构式 1、写出的系统名称。 2、用 Fischer 投影式表示 (S)-3- 甲基 -4-庚酮。 3、写出的系统名称。 4、写出的系统名称。 5、写出的名称。 二.完成下列各反应式 1、 2、 3、 4、

5、 6、 三.理化性质比较题 1、比较下列化合物与ROH 加成反应活性的大小： (A) CH 3CHO(B) CH 3COCH 3(C) C2 H5COC2H 5(D) ClCH 2 CHO 2、比较下列化合物与HCN 加成速率的快慢： (A) CH 2O(B) CH 3CHO(C) (CH 3)2CO(D)Cl 3CCHO 3、可发生碘仿反应的化合物有： (A) CH 3COCH 2CH3(B) (C 2 H5 )2CO 4、将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序： (A) CH 3COCH 3(B) CH 3COCH 2COCH 3(C) CH 3COCH 2CH2COCH 3 5、比较下列化合物羰基上亲核加成的活性大小： (A) CH 3CHO(C) CH 3COCH 2CH 3(D) CCl 3CHO 6、将下列化合物按亲核加成反应活性排列成序： (C)CH 3CHO 7、比较下列化合物与NaHSO 3加成速率的快慢： 四.基本概念题

有机化学习题答案 第十一章醛和酮曾昭琼 第四版 高等教育出版社

第十一章醛和酮习题 1、用系统命名法命名下列化合物： （1）（2） 4）（（3） 6）（（5） 2、写出下列有机物的构造式： （1）2－methylbutanal （2）cyclohexanecarbaldehyde （3）4－penten－2－one （4）5－chloro－3－methylpentanal （5）3－ethylbenzaldehyde （6）1－phenyl－2－buten－1－one 3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。 ⑴CH=CHCHCHO ⑵CH=CHOCH=CH ⑶CH=CHCHCHOH 2222222⑷CHCHO 34、完成下列反应方程式： OCH HNNH, NaOH223O(1)OCH二缩乙二醇3 MgB(2

AgO2(3)PhCH=CHCHO LiAlH4CHO(4) CH=CHCH22 NHNHCONH22COCHH(5) C356 ?CH SeO22O(6)C H2 O ONaCH52(7)+CHCOCH=CH256OHHC52CH3 OOH?(8)OHO CN?(9)OOH NaOH Br(10)OCHCHO+2 5、试设计一个最简便的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。 6、以HCN对羰基加成反应平衡常数K增大为序，排列下列化合物，并说明理由。 (1)(Ph)CO (2)PhCOCH (3)ClCCHO (4)ClCHCHO 2332CHO (6)CH3、预料下列反应的主要产物： 7．(S)-CH()CHO + CMgB

（6iAlH L4甲基环戊酮(S)-3-）（28、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。 9、写出CHCOCH与苯肼反应的机制，并说明为什么弱酸性介质（PH~3.5）33反应速度快，而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。 10、对下列反应提出合理的机理： ClCl SOH42(1) ClCCHO +Cl3CHCCl3 O NaOH COCHCH(2) CHCOCH3322CH311、我国盛产山苍子精油，用其主要成分柠檬醛A可以合成具有工业价值的紫罗兰酮： 试回答：(1)在每个箭头上注明必需的试剂和催化剂；(2)拟出能解释上述反应的历程；-第二步反应中β紫罗兰酮是占优势的产物，为什么？(3) 可见光谱中，哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波，为什么？-在紫外(4)． 环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，、顺-1,2-12 A 对碱稳定，遇稀酸生成原料。CHO的产物A，获得分子式为2814 A的结构；（1）推测-1,2-环戊二醇进行同样的实验，却不发生反应，为什么？（2）用反NMR 处显一强吸收峰；O)碘仿实验呈阴性，IR谱中1690cm13、化合物B(CH-1109多重峰，试推测化合物=7.7(5H)=1.2(3H)三重峰，δ=3.0(2H)四重峰，δ谱中δ值的结构。B处显一强吸收峰，在IRB，碘仿实验呈阳性，谱中1705cmB的异构

《有机化学》练习题(大学)(五)醛 酮

第十二章 醛 酮 一．选择题 1. (CH 3)2CHMgCl + 环氧乙烷 生成哪种产物? 2. 黄鸣龙是我国著名的有机化学家,他 (A) 完成了青霉素的合成 (B) 在有机半导体方面做了大量工作 (C) 改进了用肼还原羰基的反应 (D) 在元素有机化学方面做了大量工作 3. 用下列哪一种试剂可使苯乙酮转化成乙苯？ (A) H 2 + Pt (B) Zn(Hg) + HCl (C) LiAlH 4 (D) Na + C 2H 5OH 4. 下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物? (A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯 (C) 氨基脲 (D) 苯肼 5. 下列哪一种化合物实际上不与NaHSO 3起加成反应? (A) 乙醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮 6. 苯甲醛与丙醛在NaOH 溶液作用下生成什么产物? (A) 苯甲酸与苯甲醇 (B) Ph ─CH =CH 2CH 2CHO ( C) 苯甲酸与丙醇 (D) PhCH =CH(CH 3)CHO 7. 下列哪个化合物不能起卤仿反应? (A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3 (C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 8. 主要产物是: (A) (B) (C) (D) 9.在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应? (A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO (C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO 10. 为合成 应采用乙酰乙酸乙酯和下列哪种试剂反应? (A) 碘甲烷及溴丙烷 (B) 2-氯戊烷 (C) 溴乙烷及溴丙烷 (D) 乙酰溴 11. 2 分 (0310) 有一个羰基化合物,其分子式为C 5H 10O,核磁共振谱为:δ=1.05处有一三重峰, δ=2.47处有一四重峰,其结构式可能是: (A) CH 3CH 2COCH 2CH 3(B) CH 3COCH(CH 3)2 (C) (CH 3)3C ─CHO (D) CH 3CH 2CH 2CH 2CHO 12. 红外光谱图中C =O 的特征吸收峰在哪个位置? (A) 1700~1750cm -1 (B) 2900~3000cm -1 (C) 1000~1500cm -1 (D) 2000~2100cm -1 13. 有些醛类化合物可被一些弱氧化剂氧化.Fehling 试剂指的是: (A) AgNO 3和NH 3(H 2O)生成的溶液 (B) CuSO 4溶液与NaOH 和酒石酸钾钠生成的溶液 (C) CuSO 4溶液与NaOH 和柠檬酸生成的溶液 (D) CuSO 4与NH 3水的溶液 14. 下列四个反应,哪一个不能用来制备醛: (C) (CH 3)2CHCHCH 3 (D) (CH 3)2CHCH 2CH 2OH OH (A) (CH 3)2CHOH (B) (CH 3)2CHOCH 2CH 3 OH C O CH 3 (C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2,H 2C 6H 5CCH 3O CH 3CCHCH 2CH 2CH 3O 3