高中化学选修5有机化学基础有机合成与推断知识点难点重点考点汇总高考复习必备

有机合成与推断

【考情播报】

有机框图推断与有机合成题是高考必考试题，也是高考试题中最具有选拔性功能的题目之

一。考查的知识点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写，官能团种类、反应类型的判断，反应方程式的书写、同分异构体问题的分析等，其命题角度有如下几种：

(1)根据结构与性质的关系进行推断。

(2)根据计算进行推断。

【答题必备】

1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类：

(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有或—C≡C—结构。使KMnO4(H+)溶液褪色，

则该物质中可能含有、—C≡C—或—CHO等结构或为苯的同系物。

(2)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。

(3)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。

(4)遇I2变蓝则该物质为淀粉。

(5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，

表示含有—CHO。加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。

2.根据数据确定官能团的数目：

(1)与银氨溶液反应，若1 mol有机物生成 2 mol Ag，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4 mol Ag，则含有两个醛基或该物质为甲醛。

(2)与金属钠反应，若 1 mol有机物生成0.5 mol H2，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为

一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。

(3)与碳酸氢钠反应，若 1 mol有机物生成 1 mol CO2，则说明其分子中含有一个羧基。某有

机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。

3.根据性质确定官能团的位置：

(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CH2OH；若能氧化成酮，则醇分子中

应含有结构—CHOH—。

(2)由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。

(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构，可确定或—C≡C—的位置。

(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，

可确定—OH与—COOH的相对位置。

4.根据核磁共振氢谱推断有机物的结构：有机物的分子中有几种氢原子，在核磁共振氢谱中

就出现几种峰，峰面积的大小和氢原子个数成正比。

5.依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别：醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是

有机结构推断的重要突破口，它们之间相互转化关系可用下图表示：

上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：

①A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯；

②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同；

③A分子中含—CH2OH结构；

④若D能发生银镜反应，则A为CH3OH，B为HCHO、C为HCOOH，D为HCOOCH3。【典题示例】

角度一根据结构与性质的关系进行推断

(2014·大纲版全国卷)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：

回答下列问题：

(1)试剂a是，试剂b的结构简式为，b中官能团的名称是。

(2)③的反应类型是。

(3)心得安的分子式为。

(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为，

反应2的化学方程式为，

反应3的反应类型是。(其他合理答案也可)

(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)④，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种⑤。D的结构简式为_______；由F 生成一硝化产物的化学方程式为_________________________________________，该产物的名称是____________。

角度二根据计算进行推断

某有机物A由C、H、O三种元素组成，其蒸气密度是相同条件下的氢气密度的60倍①，0.1mol A在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8 mol CO2和7.2 g H2O；A可以发生银镜反应，其苯环

上的一卤代物有三种②。

现有如下转化关系：

其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色④，F继续被氧化成G，G的相对分子质量为90⑤。

(1)A中含氧官能团的名称是，A的结构简式为。

(2)C可能发生的化学反应有(填选项)。

A.能与氢气发生加成反应

B.能在碱性溶液中发生水解反应

C.能与甲酸发生酯化反应

D.能与Ag(NH3)2OH发生银镜反应

E.能与氢氧化钠溶液反应

(3)C→D的反应类型为，G与足量小苏打溶液反应的化学方程式为。

(4)C的同分异构体有多种，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：。

①属于酯类化合物②遇三氯化铁溶液显紫色

③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀④苯环上的一卤代物只有一种【类题备选】 1.有机物G是一种香料，其合成路线如图。

其中D的相对分子质量通过质谱法测得为88，它的核磁共振氢谱显示有3种氢原子；F与甲基苯基甲醇互为同系物。请回答下列问题。

(1)A的系统命名为；D与F反应的反应类型为。

(2)B→C反应的化学方程式为。

(3)G中含有两个—CH3，控制一定条件，让 1 mol E与2 mol H2反应生成F，则E的结构简式为。

(4)写出与D互为同分异构体，且既能水解又能发生银镜反应的有机物的结构简式

(写一种即可)。

2.某重要香料F的合成路线有多条，其中一条合成路线如下：

请回答下列问题：

(1)在(a)～(e)的反应中，属于取代反应的是_______(填编号)。

(2)化合物C中含有的官能团的名称为。

(3)化合物F的结构简式是。

(4)在上述转化过程中，步骤(b)发生反应的目的是_________ ______ 。

(5)写出步骤(b)发生反应的化学方程式：。

(6)写出同时满足下列四个条件的D的两种同分异构体的结构简式：。

①该物质属于芳香族化合物②该分子中有4种不同化学环境的氢原子

③1 mol该物质最多可消耗 2 mol NaOH ④该物质能发生银镜反应