第6章-醇酚醚课后习题答案
第六章 醇酚醚
用系统命名法命名下列化合物，并指出哪些是伯、仲、叔醇：
1、 答案：3，5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 （伯醇）
2、 答案：苯酚
3、 答案：邻甲氧基苯酚
4、 答案: 2-苄基-2-丁醇 （叔醇）
5、 答案：（Z ）-4-甲基-3-己烯-1-醇 （伯醇）
6、 答案：二乙烯基醚
7、 答案：1，2-环氧丁烷
8、 答案：12-冠-4
9、
答案：1，3，5-苯三酚（均苯三酚）
CH 3CH 2CH 3CH 3
Cl
3CH CH CH CH CH 2OH OH
OCH 3OH CH 2C CH 32CH 3C C CH 3CH 3CH 2
H CH 2CH 2OH CH 2=CHOCH=CH 2C CHCH 2CH 3H 2O O O O OH OH
HO
10、
答案：对甲基苯酚
二、写出下列化合物的构造式：
1、异丙醇 答案：
2、甘油 答案：
3、苦味酸 答案：
4、邻甲苯酚 答案：
5、苯甲醚（茴香醚） 答案：
6、仲丁醇 答案：
7、对苯醌 答案：
8、二苯甲醇 答案：
OH
CH 3CH 3 -CH-OH
CH 3
CH 2OH CHOH CH 2OH
OH
NO 2
NO 2
O 2N
CH 3
OH
OCH 3
OH
CH 3CHCH 2CH 3
O
O
CH HO
9、2-甲基-2，3-环氧丁烷 答案：
10、（2R ，3S ）-2，3-丁二醇 答案：
11、（E ）-2-丁烯-1-醇 答案：
12、18-冠-6 答案：
三、将下列化合物按沸点高低排列顺序：
（1）2-丙醇 （2）丙三醇 （3）1-丙醇 （4）1,2-丙二醇 （5）乙醇 （6）甲醇 答案: (2)>(4)>(3)>(1)>(5)>(6) 四、将下列化合物按酸性大小排列次序：
（1）对硝基苯酚 （2）间甲基苯酚 （3）环己醇 （4）2，4-二硝基苯酚 （5）间硝基苯酚 答案： (4)>(1)>(5)>(2)>(3) 五、试比较仲丁醇、异丁醇和叔丁醇：
1、在一般反应条件下，它们的氧化产物有何不同？写出可能发生的氧化反应式
答案：
HC O C H 3C CH 3CH 3CH 3CH 3
H OH
H OH C C
CH 3CH 2OH H
H O O
O
O O O 仲醇氧化成酮伯醇氧化成羧酸
叔醇难氧化
CH 3CH 2CHCH 3[O]
CH 3CH 2CCH 3CH 3CHCH 2OH
[O]
CH 3CHCOOH
CH 3
CH 3C OH [O]
X
OH
O
CH 3CH 3
2、它们与金属钠的反应速率有何差异？
答案：与金属钠反应速率：异丁醇>仲丁醇>叔丁醇 3、在实验室里用何试剂鉴别它们？
答案：用Lucas 试剂与醇发生卤代反应，醇的作用次序为：叔丁醇>仲丁醇>异丁醇 4、哪个醇的脱水产物有顺反异构体？写出它的反应式。 答案：
六、写出下列反应的主要产物： 1、
答案：
2、
答案：
3、
答案：
脱水顺-2-丁烯反-2-丁烯CH 3CH 2CHCH 3C C CH 33
H H
C
C CH 3CH 3H H OH
C OH
32CH 3?3
CH 3
K 2Cr 2O 7H 2SO 4?
OH
OH
O O CH 3CH=CHCH 2OH KMnO 4+CH 3COOH + HOOCCOOH
4、
答案：
5、
答案：
6、
答案：
7、
答案：
8、
答案：
?
+ SOCl 2CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH CH 3CH 2CH 2CHCH 3Cl ?
H 3CH 2CHC CHCH 2CH 3+ HCl
CH 3CH 2CHCHCH 2CH 3
OH Cl
CH 2OH CH 2OH 2H 3PO 4
?CH 2O CH 2O P OH
P OH Br 2 (H 2O)
OH
?
OH
Br
Br Br
9、
答案： 10、
答案：
11、
答案：
OCH 3
七、用反应式表示环戊醇与下列试剂的反应： 答案：
?
CH=CHCH 2OH
Sarret
CH=CHCHO
24+ H 2O
热、浓H 2SO 4
+ H 2O
Lucas 试剂
OH
K 2Cr 2O 7
O
Cl
O CH 3(CH 2) 2CH 2OH PCC
CH 2Cl 2
(CH 3)2CHCH 2Cl
3OCH 3
+
八、用化学方法区别下列各组化合物： 答案：
九、由指定原料及其它必要的无机试剂合成下列化合物： 答案：
(1)H +/H 2O
KOH/乙醇
冷、稀CH 2CHCH 3(2)(3)
CH 3CH 2OH
SOCl 2
CH 3CH 2Cl
NaCN
CH 3CH 2CN
3CH 2COOH
CH 3CHCH 3KMnO 4OH
HOCH 2CH 2OCH 2CH 2=CHOCH 2CH 3
CH 32
H
(1)
正丁醇苯 酚丁 醚
显色(2)
叔丁醇正丁醇
加热才浑浊(3)
2,3-丁二醇1,3-丁二醇2生成蓝色溶液FeCl 3
不显色不显色
Na
不产生气体
Lucas 试剂马上浑浊
不生成蓝色溶液
(4)
(5)
显色Br 2/Fe
褪色OH
CH 2OH
CH 3FeCl 3
不显色
OCH 3OCH 3
不退色
产生气体
十、某醇依次与下列试剂相继反应（1）HBr（2）KOH（醇溶液）（3）H2O（H2SO4催化）（4）K2Cr2O7+H2SO4，最后得2-丁酮，试推测原来醇可能的结构，并写出各步反应式。
答案：
十一、化合物（A）C3H8O与浓HBr反应得到（B）C3H7Br，（A）用浓H2SO4处理时得化合物（C）C3H6，（C）与浓HBr反应得（D）C3H7Br，（D）是（B）的异构体。试推断（A）、（B）、（C）、（D）的结构，并写出各步反应式。
答案：
十二、某物质（A）C5H12O与金属钠反应放出H2。（A）与浓H2SO4共热得烯烃（B）C5H10。（B）氧化后得丙酮和乙酸。（B）与HBr反应的产物（C）C5H11Br再与NaOH水溶液反应后又得（A）。推导（A）的可能的构造式。
H2SO4
HBr
(B)
(C)(D)
Br
CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2Br
CH3CH3CHCH3
+ CH3COOH CH3
CH3
OH
CH2CH CH
3
CH3
C CH CH
[O]
CH3CCH3
O
(A)(B)
C
或
OH
HBr
Br
KOH H2O
H2SO4
OH
24
HBr
Br
KOH H2O
H2SO4
K2CrO7
H2SO4
十三、化合物A（C7H8O）不与Na反应，但与浓氢碘酸反应生成B和C，B能溶于NaOH溶液，并与FeCl3显紫色，C与AgNO3/乙醇作用，生成AgI沉淀，试推测A、B、C结构。
答案：
O OH
CH3I