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有机化学专题复习

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有机化学专题复习 Company number:【WTUT-WT88Y-W8BBGB-BWYTT-19998】

有机复习专题

一、命名

1、习惯

2、的系统命名----含有官能团的有机化合物的系统命名

以烷烃命名为基础,但要注意一些规则的变化:①主链是包含官能团的最长碳链——而不一定是最长碳链;②编号应从离官能团最近的一端开始——而不是从离支链最近的一端开始;

③名称要注明官能团的位置。

二、有机物的同分异构体----同分异构体的种类

1.碳链异构 2.位置异构 3.官能团异构(类别异构)(详写下表)

组成通式可能的类别典型实例

C n H2n烯烃、环烷烃CH

2

=CHCH3与

C n H2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2

C n H2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3

C n H2n O 醛、酮、烯醇、环醚、

环醇

CH3CH2CHO、CH3COCH3、

CH=CHCH2OH与

C n H2n O2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO

C n H2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与

C n H2n+1N

O2

硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH

C n(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)

1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。

2.按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。

(四)、同分异构体数目的判断方法

1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如:

(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构;(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;(3)戊烷、戊炔有3种;(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种;

(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种;(6)C8H8O2的芳香酯有6种;

2.基元法例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种

3.替代法例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种(将H替代Cl);又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。

4.对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:

(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;

(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;

(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。有机化合物命名与同分异构体习题:【1-2个选项正确】

1. 分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有

A.2种 B.3种 C.4种 D.5种

2. 下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰.且其峰面积之比为3:1的有

A.乙酸异丙酯 B.乙酸叔丁酯

C.对二甲苯 D.均三甲苯

3.下列说法正确的是

A.按系统命名法,的名称为2,5,6-三甲基-4-乙基庚烷

B.常压下,正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次增大

C.肌醇H

OH

OH

H

H

OH

H

OH

OH

OH

H H与葡萄糖O

H

OH

OH

H

H

OH

CH2OH

H的元素组成相同,化学式均为C

6

H12O6,满足

C m(H2O)n,因此,均属于糖类化合物

D . mol 的 O

OH

CH 3

OCH 3

O

O

O

O

最多能与含 mol NaOH 的水溶液完全反应

4. 分子是为C 5H 12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构) ( )

A .5种

B .6种

C .7种

D .8种

A .C 7H 16

B .

C 7H 14O 2 C .C 8H 18

D .C 8H 18O 5.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有

A. 乙烷

B. 甲苯

C. 氟苯

D. 四氯乙烯

6.同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的,下列有机物互为同分异构体的是( )

①CH 2=CHCH 3 ② ③CH 3CH 2CH 3 ④HCCCH 3 ⑤ ⑥CH 3CH =CHCH 3

A .①和②

B .①和③

C .①和④

D .⑤和⑥

7.最简式相同, 但既不是同系物, 又不是同分异构体的是 ( )

A .辛烯和3—甲基—1—丁烯

B .苯和乙炔

C .1—氯丙烷和2—氯丙烷

D .甲基环己烷和乙烯 8.有机物

,有多种同分异构体,其中属于酯且含有苯环结构的共有( )

A .3种

B .4种

C .5种

D .6种

9.分子式为C 7H 16的烷烃中,在结构简式中含有3个甲基的同分异构体数目是 ( )

A .2种

B .3种

C .4种

D .5种 写出下列有机物(基)的名称或结构简式:

10.

① ② 异丙基 ③ CH 3CH 2CHCH =CH 2 ⑤ 异戊二烯

⑦烷烃CH 3CHCH 2CH 3是由某烯烃与氢气加成得到的,则该烯烃的同分异构体有___ _种

⑧分子式为C 7

H 8

O 的芳香族化合物共有5种,写出它们的结构简式:

CH 3CHCH 2CH 3 CH 2CH 3 │ CH 3 |

CH 3 |

_____________、_____________、 _____________、_____________、_____________ 二、官能团——决定有机物分子化学性质的原子或原子团

三、1.碳碳双键结构()

(1)加成反应:与H 2、X 2、HX 、H 2O 等; 主要现象:烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色 (2)氧化反应:①能燃烧; ②被酸性KMnO 4氧化,使KMnO 4酸性溶液褪色 (3)加聚反应: 碳碳双键中的一个碳碳键断开后首尾连接,形成长碳链 2.碳碳三键结构()

(1)加成反应:(与H 2、X 2、HX 、H 2O 等), 主要现象:烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色 (2

②被酸性KMnO 4氧化,使KMnO 4酸性溶液褪色 3.

(1)取代反应:①在铁为催化剂下,与溴取代, ②浓硫酸下,硝化反应 (2)在催化剂下,与氢气加成 4.卤原子结构(-X )

(1)水解反应(取代):条件——NaOH 的水溶液,加热

(2)消去反应,条件:NaOH 的醇溶液,加热;连羟基碳的邻位碳至少有一个氢 5.醇-OH

(1)与活泼金属(Al 之前)的反应:如:2R -OH+2Na→2RONa + H 2↑

(2)氧化反应:①燃烧 ②催化氧化,条件:催化剂,连接-OH 的碳至少连一个氢 (3)消去反应:条件:浓H 2SO 4作催化剂,加热,连羟基碳的邻位碳至少有一个氢 (4)酯化反应:条件:浓H 2SO 4作催化剂,加热 6.酚-OH

(1)弱酸性:①与活泼金属反应放H 2 ②与NaOH :

O

H ONa NaOH OH 2+→

+

(酸性:H

2CO 3>酚-OH>HCO 3-

(2)取代反应:苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。 (3)与FeCl 3的显色反应:苯酚溶液遇FeCl 3显紫色。 7.醛基()

(1)与H 2加成反应:R -CHO +H 2 RCH 2OH (制得醇) (2)氧化反应: ①催化氧化:2R -CHO +O 2 2 RCOOH (制得羧酸) ②银镜反应:与银氨溶液反应 试管内壁产生光亮如镜的银

③被新制Cu(OH)2氧化。 产生红色沉淀

8.酯基( )

—C ≡C —C =C ︱ ︱ 催化剂 △

催化剂

无机酸

322NaHCO OH CO O H ONa +→++

酸性水解:R ,COOR +H 2O R -OH +R ,-COOH 碱性水解:COOR +NaOH → R -OH + R ,-COONa 三、.比较表(能反应的打上√)

试剂

名称

Na

NaOH

Na 2CO 3

NaHCO 3

醇羟基 酚羟基 羧基

Ⅱ、请你认真思考后完成以下填空(在箭头后面填上合适的物质):对你很有帮助哟! 【课后提升练】-------有机推断专题

1.化合物A 相对分子质量为86,碳的质量分数为%,氢为%,其余为氧。A 的相关反应如下图所示:已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为2R CH CHO 。 根据以上信息回答下列问题: (1) A 的分子式为 ;

(2) 反应②的化学方程式是 ; (3) A 的结构简式是 ; (4) 反应①的化学方程式是 ;

2、下图中X 是一种具有水果香味的合成香料,A 是有直链有机物,E 与FeCl 3溶液作用显紫色。

请根据上述信息回答:

(1)H 中含氧官能团的名称是 。B →I 的反应类型为 。 (2)只用一种试剂鉴别D 、E 、H ,该试剂是 。

(3)H 与J 互为同分异构体,J 在酸性条件下水解有乙酸生成,J 的结构简式为 。 (4)D 和F 反应生成X 的化学方程式为 。 3.有机化合物A~H 的转换关系如下所示: 请回答下列问题:

(1)链烃A 有南链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1 mol A 完全燃烧消耗7 mol 氧气,则A 的结构简式是 ,名称是 ;

(2)在特定催化剂作用下,A 与等物质的量的H 2反应生成E 。由E 转化为F 的化学方程式是 ;

(3)G 与金属钠反应能放出气体,由G 转化为H 的化学方程式是 ;

(4)①的反应类型是;③的反应类型是;

(5)链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊为烷,写出B所有可能的结构简式

(6)C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构,则C的结构简式为。

5、[化学——选修有机化学基础](15分)

PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,由于其具有优良的耐冲击性和韧性,因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线:

已知以下信息:

①A可使溴的CCl4溶液褪色;②B中有五种不同化学环境的氢;

③C可与FeCl3溶液发生显色反应:④D不能使溴的CCl4褪色,其核磁共振氢谱为单峰。

请回答下列问题:

(1)A的化学名称是;(2)B的结构简式为——;

(3)C与D反应生成E的化学方程式为;

(4)D有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的是 (写出结构简式);

(5)B的同分异构体中含有苯环的还有种,其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰,且峰面积之比为3:1的是 (写出结构简式)。

【有机化学有关计算】

某气态烃,在50mL氧气中充分燃烧,得到液态水和35mL气体(气体体积均在同温同压下测定)此烃可能是: A.C2H6 B.C4H8 C.C3H8 D.C3H6

2.常温常压下,气体X与氧气的混合气体aL,充分燃烧后产物通过浓硫酸,并恢复到原来条件下时,体积为a/2 L,则气体X是(O2适量)

A.乙烯 B.乙炔 C.甲烷 D.丁二烯

3.室温下,1体积气态烃和一定量的氧气混合并充分燃烧后, 再冷却至室温,气体体积比反应前缩小了3体积,则气态烃是

A.丙烷 B.丙烯 C.丁烷 D.丁烯

4.乙烯和乙炔的混合物70mL加入200mL氧气(过量),使它们充分燃烧,冷却到原温度再除去水,气体体积为150mL,求乙烯和乙炔的体积各是多少

5.完全燃烧标准状况下某气态烷烃和气态烯烃的混合物,生成二氧化碳,水.求该混合气的成分和各成分的体积分数.

【有机化学能力提高----信息给予题】

性质类似于HX,只是水解产物不同。—CN水解为—COOH,而—X水解为—OH。

写出A、B、C、D的结构简式:

A、,

B、,

C、,

D、

2.烯烃在强氧化剂作用下,可发生如下反应:

以某烯烃A为原料,制取甲酸异丙酯的过程如下:

试写出A、B、C、D、E的结构简式。

3.已知:

用乙烯和其它无机物为原料合成环状有机物E (C6H8O4)的流程如下:

试写出A、B、C、D、E的结构简式。

4.已知CC可被冷稀的酸性高锰酸钾溶液氧化成二元醇,如:

现以甲基丙烯为原料合成有机玻璃D和环状化合物E(C8H12O4)

试写出A、B、C、D、E的结构简式。

5.维纶的成分是乙烯醇缩甲醛。它可以由石油的产品为起始原料进行合成。先由乙烯、氧气和醋酸合成醋酸乙烯酯。

然后经过加聚、水解、缩聚制得。试写出各步反应中指定有机物的结构简式。(B、C 、D均为高分子聚合物)。

6.某环状有机物分子式为C6H12O,其官能团的性质与链烃的衍生物的官能团性质相似,已知A具有下列性质:(1)能与HX作用

(3) 不能使Br2水褪色。 (4)

(5) OH

H2

A

试写出A、B、C的结构简式。

7.从有机物C5H10O3出发,有如下图所示的一系列反应:

已知E的分子式为C5H8O2,其结构中无甲基、无支链、含环,D和E互为同分异构体,B能使Br2水褪色。试写出A、B、C、D、E及C5H10O3的结构简式。

9.已知下列反应可以发生:,又知醇和氨都有似水性(与水的性质相似),酯可以水解又可以醇解或者氨解。现以乙烯为原料合成维纶,其主要步骤如下:

(1)生成A的化学方程式为

(2)由C生成D和E的化学方程式为

(3)E的名称为

(4)维纶的结构简式为

10.已知:

现有只含C、H、O的化合物A F,有关它们的某些信息如下:

(1)写出化合物A、E、F的结构简式:

(2)写出B与足量的新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式

11.由本题所给①、②两条信息、结合所学知识,回答下列问题:

①、已知有机分子中的烯键可发生臭氧分解反应。例如:

②、在碱存在下

-CH 3 -OH

从松树中分离得到的松柏醇,其分子式为C 10H 12O 3,它既不溶于水,也不溶于碳酸氢钠溶液。下图为松柏醇的部分性质。 试回答:(1)写出化合物的结构简式: 松柏醇: B : C : D :

(2)写出反应类型:反应① 反应② 12.已知

分析下图变化,试回答下列问题: (1)写出有机物的结构简式

A B C D E F (2)写出下列有关反应的化学方程式: C →D D →E

有机化学专题复习二 有机化合物命名与同分异构体习题答案

1C 2BD 3D 4 D 6 CD 7C 8AD 9BD 11 D 12 A 13.① 3-甲基戊烷 ③3,5,6—三甲基

—3—乙基辛烷 ④ 3-甲基-1-戊烯 ⑤

⑦ 3

、 、 、 、 ⑨.CH 3CH 2CH 2COOH 、 、 HCOOCH 2CH 2CH 3 、 CH 3COOCH 2CH 3、CH 3CH 2COOCH 3

16.醛基 醇羟基 甲丙 乙甲丙

CH 2=C -CH =

CH 3 |

② CH 3─CH ─ CH 3

|

CH 3 |

CH 3 |

-CH 2OH -OCH 3 -OH CH 3 |

-CH 3

OH - CH 3CHCOOH CH 3 |

HCOOCHCH 3

CH 3

| HCOO -C =CH 2

CH 3

|

C -CH 3

| OH |

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