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有机化学(高鸿宾第四版)课后答案

有机化学第四版高鸿宾主编（课后答案1~10章）

第二章饱和烃习题(P60)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234

7(2)

234

3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷

(3)

(4) 101

2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷

(5) (6)

乙基环丙烷2-环丙基丁烷

(7)

(8)

CH3

1,7-二甲基-4-异丙基双环[癸烷2-甲基螺[]壬烷

(9)

3456

(10) (CH 3)3CCH 2

5-异丁基螺[]庚烷

新戊基

(11)

H 3C

(12)

CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3

2-甲基环丙基

2-己基 or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷

(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷

(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷

CH 3C

CHCH 3

CH 3CH 32CH 3

2CH 2CHCH 2

C CH 3CH 33

CH 3

2H 5

CH 3

2CH C(CH 3)3

CH 3

2,3,3-三甲基戊烷

2,2-二甲基-4-乙基庚烷

2,2,3,5,6-五甲基庚

烷

(4) 甲基乙基异丙基甲烷

(5) 丁基环丙烷

(6) 1-丁基-3-甲基环己烷

CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3

CH 3

CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3

2,3-二甲基戊烷

1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷

(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：

( I )( II )( III )

CH 3

3CH 33

CH (最稳定构象)

( IV )(最不稳定构象)

( III )

( II )

CH 33

H 3

CH 3

3CH 3CH

2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：

3H 33

H 3

3CH 3

3(最稳定构象)

( I )( II )

(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

(1)

Cl CH 3H H 3C Cl

(2)

CH H

CH 3

(3)

CH Cl

Cl H 3

H 3C

(4)

CH 3H

CH 3

(5)

CH 3H Br 3

(五) 用透视式可以画出三种CH 3-CFCl 2的交叉式构象：

H H H

F Cl Cl

H H H

F Cl H H H

Cl F

它们是不是CH 3-CFCl 2的三种不同的构象式用Newman 投影式表示并验证所得结论

是否正确。

解：它们是CH 3-CFCl 2的同一种构象——交叉式构象! 从下列

Newman 投影式可以看出：

(I)

(II)

将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II)，旋转120o可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。

(六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。

(1)

CH 3CCl CH 3CH CH 3CH 3

(2)

3)2

H (3)

3 CH

(4)

CH3

H3C

CH3

(5)

CCl(CH3)2

CH3

(6)

解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；

⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。

(七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体其中哪一个最稳定哪一个最不稳定为什么

解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体：

CH3

CH3CH

H H

(A)(B)(C)

H CH3CH

CH3

(D)(E)(F)

其中最稳定的是(A)。因为(A)为椅式构象，且甲基在e键取代，使所有原子或原子团都处于交叉式构象；

最不稳定的是(C)。除了船底碳之间具有重叠式构象外，两个船头碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。

(八) 不参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。

(1) (A) 正庚烷 (B) 正己烷 (C) 2-甲基戊烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 (E) 正癸烷

解：沸点由高到低的顺序是：

正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,2-二甲基丁烷

(2) (A) 丙烷 (B) 环丙烷 (C) 正丁烷 (D) 环丁烷 (E) 环戊烷 (F) 环己烷

(G) 正己烷 (H) 正戊烷

解：沸点由高到低的顺序是：

F＞G＞E＞H＞D＞C＞B＞A

(3) (A) 甲基环戊烷 (B) 甲基环己烷 (C) 环己烷 (D) 环庚烷

解：沸点由高到低的顺序是：D＞B＞C＞A

(九) 已知烷烃的分子式为C

，根据氯化反应产物的不同，试推测各烷烃的构

造，并写出其构造式。

(1)一元氯代产物只能有一种 (2)一元氯代产物可以有三种

(3)一元氯代产物可以有四种 (4)二元氯代产物只可能有两种解：(1) CH3C CH3

CH3

(2) CH3CH2CH2CH2CH3

(3) CH3CHCH2CH3

CH3

(4) CH3C CH3

CH3

(十) 已知环烷烃的分子式为C

，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃

的构造式。

(1) 一元氯代产物只有一种 (2) 一元氯代产物可以有三种

解： (1) (2)

CH3

(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶。试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。

解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x ，则有：

x 123.261=

15.1=x

∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的倍。

(十二) 在光照下，2,2,4-三甲基戊烷分别与氯和溴进行一取代反应，其最多的一取代物分别是哪一种通过这一结果说明什么问题并根据这一结果预测异丁烷一氟代的主要产物。

解：2,2,4-三甲基戊烷的构造式为：CH 3CCH 23CH 3CH 3CH 3

氯代时最多的一氯代物为BrCH 2CCH 23CH 33

CH 3

；溴代时最多的一溴代物为

CH 3CCH 2CCH 3CH 3CH 3CH 3

这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代。即溴代时，产物主要取决于氢原子的活性；而氯代时，既与氢原子的活性有关，也与各种氢原子的个数有关。

根据这一结果预测，异丁烷一氟代的主要产物为：FCH 2CH 2CH 3

(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。

⑴ CH 3 ⑵ CH 3CHCH 2CH 2CH 3

⑶ CH 3CCH 2CH 3CH 3 ⑷ CH 3CHCHCH 3CH 3

解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴

(十四) 在光照下，甲基环戊烷与溴发生一溴化反应，写出一溴代的主要产物及其反应机理。

解

：

CH 3+ Br 2h ν

CH 3

Br CH 3Br

CH 3Br

CH 2Br

+主要产物

反应机理：

引发： Br 2h ν

2 Br

增长：

3CH 3+

CH 3

+ Br 2

… …

终止：

CH 3

Br 3+

Br 2+

CH 3CH 3

(十五) 在光照下，烷烃与二氧化硫和氯气反应，烷烃分子中的氢原子被氯磺酰基取代，生成烷基磺酰氯：

R H + SO 2 + Cl 2

SO 2Cl + HCl

光

此反应称为氯磺酰化反应，亦称Reed 反应。工业上常用此反应由高级烷烃生产烷基磺酰氯和烷基磺酸钠(R-SO 2ONa)(它们都是合成洗涤剂的原料)。此反应与烷烃氯化反应相似，也是按自由基取代机理进行的。试参考烷烃卤化的反应机理，写出烷烃(用R-H 表示)氯磺酰化的反应机理。

解：引发：Cl 2

光

增长：R

H + Cl R + HCl

RSO 2

RSO 2 + Cl 2RSO 2

… …

终止：RSO 2 + Cl

RSO 2Cl RCl Cl + Cl Cl 2 R R

… …

第三章不饱和烃习题(P112)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物：

(1)

CH 3CH 2C

CHCH 3

(2) 对称甲基异丙基乙烯

12345

CH 3CH=CHCH(CH 3)2

3-甲基-2-乙基-1-丁烯

4-甲基-2-戊烯

(3) (CH 3)2

CHC CC(CH 3)351

234

(4)

CH 3CHCH 2CHC CH

234

2,2,5-三甲基-3-己炔

3-异丁基-4-己烯-1-炔

(二) 用Z,E-标记法命名下列各化合物：

(1) ↓

C=C

CH 3CH 3

↑

(2) ↑

C=C

CH 3Cl

CH 2CH 3

↑

(E)-2,3-二氯-2-丁烯 (Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯

(3) ↑

C=C

Br Cl

↑

(4) ↑

C=C

CH 2CH 2CH 3CH 3

CH(CH 3)2

↑

(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 (Z)-3-异基-2-己烯

(三) 写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以改正，并

写出正确的系统名称。

(1) 顺-2-甲基-3-戊烯

(2) 反-1-丁烯

C=C CH 3H

CH 3H

CH 3

CH 2=CHCH 2CH 3

顺-4-甲基-3-戊烯 1-丁烯 (无顺反异构)

(3) 1-溴异丁烯 (4) (E)-3-乙基-3-戊烯

CH 3CH 31

CH 3CH 2C=CHCH 3CH 2CH 3

2-甲基-1-溴丙烯

3-乙基-2-戊烯 (无顺反异构)

(四) 完成下列反应式：

解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1) CH 3CH 22 + HCl

CH 3CH 2C

CH 3

(2) CF 3CH=CH 2 + HCl

CF 3CH 2

CH 2Cl

δ+

δ-

(3) (CH 3)2C=CH 2 + Br 2

(CH 3)2C

CH 2Br Br

(CH 3)2C CH 2Cl

Br (CH 3)2C CH 2OH

Br ++

(CH 3)2C

CH 2

- or Cl - or H 2O a 方式空间障碍小，产物占优

解释：

(4)

CH 3CH 2C

CH 3CH 2CH 2

CHO CH 3CH 2C

H 3222

(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)

(5)

CH 3+ Cl 2

+ H 2O

CH 3

Cl OH

(6)

CH 3

(1) 1/2(BH )22

(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)

(7)

CH 3

CH 2

Cl 500 C

(A)

(B)

CH 3

CH 2Cl

HBr ROOR

CH 3

CH 2Br

(8) (CH 3)2CHC

HBr 过量

(CH 3)2CH C CH 3Br

(9) CH 3CH

C CH + H 2O

4H 2SO 4

CH 3CH 2

C CH 3O

(10)

COOH + CH 3COOH 4

CH=CHCH

(11)

(1) O (2) H 2

O , Zn

(12)

Br + Br 2

(13)

+ NaC CH

(14)

C=C

C 6H 5

C C

O H

6H 5

C 6

(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：

(1) (A)

(B)

(C)

解：(A)

(B)

(C)

褪色

褪色x

褪色

(2) (A)(B)(C)

(C 2H 5)2C=CHCH 3

CH 3(CH 2)4C CH

解：(A)(B)

(C)

褪色褪色

银镜

(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定为什么

(1) (A)

H CH(CH 3)2

CH 3

， (B)

C=C H CH(CH 3)2

CH 3

解：(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小，更加稳定。 (2) (A)

CH 3

， (B)

CH 3

解：(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭，故(A)比较稳定。

(3) (A)

， (B)

，

(C)

解：(C)的环张力较小，较稳定。 (4) (A)

， (B)

解：(A)的环张力较小，较稳定。

(5) (A) ， (B) ， (C)

解：(C)最稳定。

(6) (A) CH3， (B) CH2

解：(A)的环张力很大，所以(B)较稳定。

(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序：

(1)

CH3CHCH3Cl3CCHCH3(CH3)3C (A)(B)(C)

(2)

(CH3)2CHCH2CH2(CH3)2CCH2CH3(CH3)2CHCHCH3 (A)(B)(C)

解：(1)C＞A＞B (2)B＞C＞A

(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。

(1) CH3CH2CH2 (2) (CH3)2CHCHCH3

(3) (CH3)3CCHCH3 (4) CH

解：题给碳正离子可经重排形成下列碳正离子：

(1) CH3CHCH3 (2) (CH3)2CCH2CH3

(3) (CH3)2CCH(CH3)2 (4) CH3

(九) 在聚丙烯生产中，常用己烷或庚烷作溶剂，但要求溶剂中不能有不饱和烃。如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质若有，如何除去

解：可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶剂中有无不饱和烃杂质。

若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃。

(十) 写出下列各反应的机理：

(1) CH=CH 2

CH 2CH 3Br

解：

CH=CH 2

CH 2CH 3Br

CH 2CH 3

(2)

CH 3

CH 3H H (1) 1/2(BH )22

解：

CH 3BH 2

1/2(BH )CH 3

CH 3

B CH 3

CH 3OH

H H 22-

(3)

CH 3

解：该反应为自由基加成反应：

引发： ROOR 2 RO

+ HBr

RO ROH + Br

增长：

CH 3

CH + Br

+ HBr

CH + Br

… …

终止：略。

(4)

(CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2

CH 3

解：(CH 3)222CHCH=CH 2CH 3

(CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 23

(箭头所指方向为电子云的流动方向!)

CH 3

CH 3+

CH 3CH 3

CH 3

分子内亲电加成

(十一) 预测下列反应的主要产物，并说明理由。

解：

(1) CH 2=CHCH 2C

HgCl 2

CH 3

双键中的碳原子采取sp 2杂化，其电子云的s 成分小于采取sp 杂化的叁键碳，离核更远，流动性更大，更容易做为一个电子源。

所以，亲电加成反应活性：C=C

＞

(2) CH 2=CHCH 2C

2Lindlar

CH 2=CHCH 2CH=CH 2

解释：在进行催化加氢时，首先是H 2及不饱和键被吸附在催化剂的活性中心上，而且，叁键的吸附速度大于双键。

所以，催化加氢的反应活性：叁键＞双键。

(3)

2=CHCH 2C

25KOH

CH 2=CHCH 22

OC 2H 5

解释：叁键碳采取sp 杂化，其电子云中的s 成分更大，离核更近，导致其可以发生亲核加成。而双键碳采取sp 2杂化，其电子云离核更远，不能发生亲核加成。

(4)

CH 2=CHCH 2C

653CH 2C CH 2

CH CH 2

解释：双键上电子云密度更大，更有利于氧化反应的发生。

(5)

CH CO H

解释：氧化反应总是在电子云密度较大处。

(6) (CH 3)3C

CH=CH 2

浓 HI

CH 3

C CH CH 3CH 3

解释： C

稳定性：3°C +

＞2°C +

(十二) 写出下列反应物的构造式：

(1) C 2H 4

2CO 2 + 2H 2O 4+

H 2

CH 2=CH 2

(2) C 6H 12

(1) KMnO 4 , OH -, H 2O

(CH 3)2CHCOOH + CH

3COOH

CH 33

CH 3

(3) C 6H 12

(1) KMnO , OH -, H O

(CH 3)2CO + C 2H 5

COOH

(CH 3)2C=CHCH 2CH 3

(4) C 6H 10

(1) KMnO , OH -, H O

2CH 3CH 2COOH

CH 3

CH 2C CCH 2CH 3

(5) 4+

2C 8H 12

(CH 3)2CO + HOOCCH 2CH 2COOH + CO 2 + H 2O

(CH

)2C=CHCH 2CH 2CH=CH 2

(6)

4C 7H 12

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

C 7H 11Ag

3CH 2CH 2CH 2CH 2C CH

(十三) 根据下列反应中各化合物的酸碱性，试判断每个反应能否发生(pKa的近

似值：ROH为16，NH

3为34，RC≡CH为25，H

O为

(1)

强酸弱酸

强碱弱碱

RC CH + NaNH2RC CNa + NH3

所以，该反应能够发生。

(2) RC CH + RONa RC CNa + ROH

强酸弱酸

所以，该反应不能发生。

(3)

强酸弱酸

CH3C CH + NaOH CH3C CNa + H2O 所以，该反应不能发生。

(4)

强酸

弱酸

ROH + NaOH RONa + H2O

所以，该反应不能发生。

(十四) 给出下列反应的试剂和反应条件：

(1) 1-戊炔→戊烷

解：CH3CH2CH2C CH CH3CH2CH2CH2CH3

(2) 3-己炔→顺-3-己烯

解：CH3CH2C CCH2CH3

CH3CH2

C=C

CH2CH3

(or P-2)

lindlar

(3) 2–戊炔→反-2-戊烯

解：CH3CH2CH2C CCH3

CH3CH2CH2

C=C

CH3

NH3(l)

(4) (CH3)2CHCH2CH=CH2(CH3)2CHCH2CH2CH2OH

解：

(1) B2H6

22-

(CH3)2CHCH2CH=CH2(CH3)2CHCH2CH2CH2OH

(十五) 完成下列转变(不限一步)：

(1) CH3CH=CH2CH3CH2CH2Br

解：CH 3CH=CH 2

CH 3CH 2CH 2Br H 2O 2

(2) CH 3CH 2CH 2CH 2OH

CH 3CH 2CClCH 3Br

解：CH 3CH 2CH=CH 2

CH 3CH 2CH CH 2Br Br

CH 3CH 2CH 2CH 2

OH 24

CH 3CH 2C

CH 3Cl

NaOH C 2H 5OH

HBr

CH 3CH 2CH=CH 2

(3) (CH 3)2CHCHBrCH 3(CH 3)2CCHBrCH 3OH

解：

(CH 3)2CHCHBrCH 3

(CH 3)2CCHBrCH 3

(CH 3)2C=CHCH 32522

(4) CH 3CH 2CHCl 2CH 3CCl 2CH 3

解：CH 3CH 2CHCl 2

CH 3CCl 2CH 3C 2H 5OH

2HCl

CH 3C CH

(十六) 由指定原料合成下列各化合物(常用试剂任选)：

(1) 由1-丁烯合成2-丁醇解：CH 3CH 2CH=CH 224CH 3CH 2CH CH 3

OSO 2OH

CH 3CH 2CH CH 3

(2) 由1-己烯合成1-己醇解：CH 3CH 2CH 2CH 2CH=CH 2

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2OH (1) B H 22-

(3) CH 32

CH 3

ClCH 2C CH 2CH 3

解：CH 32

CH 3

ClCH 2C CH 2O

CH 3

233o

ClCH 22

CH 3

(4) 由乙炔合成3-己炔

解：HC CH

CH 3CH 2C CCH 2CH 3252Na NH 3(l)

NaC CNa

(5) 由1-己炔合成正己醛解：CH 3CH 2CH 2CH 2C

3CH 2CH 2CH 2OH

(1) B H 22-

CH 3(CH 2)3CH 2CHO

(6) 由乙炔和丙炔合成丙基乙烯基醚

解：CH 3CH 2CH 2OH CH 3C CH

CH 3CH CH 2

26(2) H 2O 2 , OH -

H P-2

CH 3CH 2

CH 2OCH=CH 2

(十七) 解释下列事实：

(1) 1-丁炔、1-丁烯、丁烷的偶极矩依次减小，为什么

解：电负性：C sp ＞sp 2C ＞sp 3C

C H 键的极性：C H ＞C H ＞C H

分子的极性：1-丁炔＞1-丁烯＞丁烷(即：1-丁炔、1-丁烯、丁烷的偶极矩依次减小)

(2) 普通烯烃的顺式和反式异构体的能量差为?mol -1,但4,4-二甲基-2-戊烯顺式和反式的能量差为 kJ ?mol -1，为什么

解：

CH 3

C CH 3

CH 3C C

CH 3H

CH 3

C CH 3

CH 3C C

CH 3

顺-4,4-二甲基-2-戊烯反-4,4-二甲基-2-戊烯

由于叔丁基的体积大，空间效应强，导致在顺-4,4-二甲基-2-戊烯中，叔丁基与甲基处于双键同侧，空间障碍特别大，能量更高。

(3) 乙炔中的C H 键比相应乙烯、乙烷中的C H 键键能增大、键长缩短，但酸性却增强了，为什么

解：炔烃分子中的叁键碳采取sp 杂化。与sp 2、sp 3杂化碳相比，sp 杂化s 成分更多，电子

云离核更近，受核的束缚更强，电负性更大。

由于sp杂化碳的电子云离核更近，使乙炔中的C H键键能增大、键长缩短；

由于sp杂化碳的电负性更大，使C sp H中的电子云更偏向碳原子一边，导致乙炔分子中氢原子更容易以H+的形式掉下来，酸性增强。

(4) 炔烃不但可以加一分子卤素，而且可以加两分子卤素，但却比烯烃加卤素困难，反应速率也小，为什么

解：烯烃、炔烃与卤素的加成反应是亲电加成，不饱和键上的电子云密度越大，越有利于亲电加成。

由于炔烃中的叁键碳采取sp杂化，电负性较大。所以，炔烃与卤素加成时，比烯烃加卤素困难，反应速率也小于烯烃。

(5) 与亲电试剂Br

2、Cl

、HCl的加成反应，烯烃比炔烃活泼。然而当炔烃用这

些试剂处理时，反应却很容易停止在烯烃阶段，生成卤代烯烃，需要更强烈的条件才能进行第二步加成。这是否相互矛盾，为什么

解：不矛盾。

烯烃与Br2、Cl2、HCl的加成反应都是亲电加成。由于双键碳的电负性小于叁键碳，导致双键上的π电子受核的束缚程度更小，流动性更大，更有利于亲电加成反应。所以，与亲电试剂Br2、Cl2、HCl的加成反应，烯烃比炔烃活泼

而Cl、Br都是吸电子基，它们的引入，导致双键上电子云密度降低，不利于亲电加成反应的进行。所以，当炔烃用亲电试剂Br2、Cl2、HCl处理时，反应却很容易停止在烯烃阶段，生成卤代烯烃，需要更强烈的条件才能进行第二步加成

(6) 在硝酸钠的水溶液中，溴对乙烯的加成，不仅生成1,2-二溴乙烷，而且还

产生硝酸-β-溴代乙酯(BrCH

2CH

ONO

)，怎样解释这样的反应结果试写出各步反

应式。

解：溴与乙烯的加成是亲电加成反应，首先生成活性中间体——环状溴翁正离子。后者可与硝酸根负离子结合得到硝酸-β-溴代乙酯(BrCH2CH2ONO2)：

HONO2 + H2O H3O+ + ONO2-

有机化学(第四版)+高鸿宾版+答案

(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。 (1) H Cl CH 3 Cl H CH 3 Cl CH 3H H 3C Cl H (2) Cl H CH 3 H CH 3 Cl H Cl CH 3 CH 3 H Cl (3) Cl CH 3H Cl H CH 3 Cl Cl H 3 C H H H 3C (4) Br Br CH 3H H CH 3 Br H C Br CH 3 H H 3 (5) Br H CH 3 H Br CH 3 H Br CH 3 Br H CH 3 (五) 用透视式可以画出三种CH 3-CFCl 2的交叉式构象： H H H F Cl Cl H H H Cl F Cl H H H Cl Cl F 它们是不是CH 3-CFCl 2的三种不同的构象式？用Newman 投影式表示并验证所得结论是否正确。解：它们是CH 3-CFCl 2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman 投影式可以看出：

H H H Cl Cl F H H H F Cl Cl H H H Cl F Cl (I)(II)(II) 将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II)，旋转120o可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。 (六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。 (1) CH3CCl CH3 CH CH3 CH3 (2) Cl CH3 CH(CH3)2 H H H (3) CH3 CH3 H Cl CH3 CH3 (4) CH3 H CH3 H3C Cl CH3 (5) H H H H CCl(CH3)2 CH3 (6) CH3 CH3 CH3H Cl CH3 解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷； ⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。 (七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体： CH3CH3CH 3 H H (A) (B) (C) H CH3CH 3 H CH3 H

大学本科有机化学试题答案

大学本科有机化学试题答案 Document number：PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998

有机化学复习题一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2

9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. 3 CH 3-CH-C CH D.3CH 3-CH C=CH 2 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是 A. Cl B. Cl CH 3 C. Cl D. CH 2Cl 17. 下列化合物不能发生消除反应的是

有机化学课后习题参考答案完整版

目录lin 湛

第一章绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：写出下列化合物的Lewis电子式。答案：下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。答案：根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。第二章饱和烃卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)

大学有机化学总结习题及答案

有机化学总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3）纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把及手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型注：将伞状透视式及菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为

有机化学课后答案

(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。 ⑴ 3 ⑵ CH 3CHCH 223 ⑶ CH 3CCH 2CH 33 ⑷ CH 3CHCHCH 33 解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴ (一) 完成下列反应式： (3) (CH 3)2C=CH 2 + Br 2 (CH 3)2C CH 2Br Br (CH 3)2C CH 2Cl Br (CH 3)2C CH 2OH Br + + (4) CH 3CH 2C CH CH 3CH 2CH 2 CHO CH 3CH 2C CH OH H 3222- (5) CH 3+ Cl 2 + H 2O CH 3 OH Cl CH 3 Cl OH + (6) 33 CH 3CH 3 (1) 1/2(BH )22 (7) CH 3 CH 2 Cl 500 C o (A) (B) CH 3 CH 2 Cl HBr ROOR CH 3 CH 2Br Cl (9) CH 3CH 2C CH + H 2O 4 H 2SO 4 CH 3CH 2 CH 3 O (10) COOH + CH 3COOH 4 CH=CHCH 3 (12) Br + Br 2o (13) Br + NaC CH (14) C=C C 6H 5 C 6H 5 H H 33 C O H 6H 5 H C 6

(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？ (1) (A) H H CH(CH 3)2 CH 3 ， (B) C=C H CH(CH 3)2 H CH 3 (2) (A) CH 3 ， (B) CH 3 (3) (A) ， (B) ， (C) (4) (A) ， (B) (5) (A) ， (B) ， (C) 。 (6) (A) CH 3 ， (B) CH 2 (七) 将下列各组活性中间体按到稳定性由大小排列成序： (1) CH 3CHCH 3 Cl 3CCHCH 3 (CH 3)3C (A)(B)(C) (2) (CH 3)2CHCH 22(CH 3)22CH 3(CH 3)23(A)(B)(C) 解：(1)C ＞A ＞B (2)B ＞C ＞A (八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。 (1) CH 3CH 2CH 2 (2) (CH 3)2CHCHCH 3 (3) (CH 3)3CCHCH 3 (4) CH 3 (1) CH 3CHCH 3 (2) (CH 3)2CCH 2CH 3 (3) (CH 3)2CCH(CH 3)2 (4) CH 3 (4) (CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2 CH 3 + CH 3 CH 3 CH 3 解： (CH 3)222CHCH=CH 23 + (CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2 CH 3

有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3 C CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷

CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）

《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案高等教育出版社

第二章饱和烃习题(P60) (一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) 1234 5 6 7(2) 1 234 5 3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷 (3) 1 2 3 4 5 6 (4) 101 2 3 4 5 6 7 8 9 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5) (6) 1 2 3 4 乙基环丙烷2-环丙基丁烷 (7) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 (8) 1 2 3 4 5 6 7 89 CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷 (9) 1 234 5 6 7 (10) (CH3)3CCH2 5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基 (11) H3C (12) CH3CH2CH2CH2CHCH3 2-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基 (二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷

CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3CH 2CH 3 2CH 2CHCH 2 C CH 3CH 3 3 CH 3 2H 5 CH 32CH C(CH 3)3 3 3 CH 3 2,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷 CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3 CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷 (三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种： ( I )( II ) ( III ) CH 3 3 CH 3 CH 3 3CH 33 CH (最稳定构象) ( IV )(最不稳定构象) ( III ) ( II ) CH 33 H 3 CH 3 H 3CH 3CH 2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种： 3H 33 3 H 3 3CH 3 3 3(最稳定构象) ( I )( II ) (四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。 (1) 3 Cl CH 3 H H 3C Cl H

有机化学习题与答案(厦门大学)

有机化学习题与答案（厦门大学）第一章绪论习题一、根据下列电负性数据：判断下列键中哪个极性最强为什么答案<请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键 (b) 哪些是极性分子答案<请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩指出其方向。答案<请点击> 四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强答案<请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。答案<请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。

七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。 (1) C：%，H：%，相对分子质量110 (2) C：%，H：%，相对分子质量188 (3) C：%，H：%，N：％，相对分子质量230 (4) C：%，H：%，N：％，相对分子质量131 (5) C：%，H：%，Cl：％，相对分子质量 (6) C：%，H：%，N：％，Cl：％，相对分子质量答案<请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。答案<请点击>

第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃点击这里看结果 2、什么是烷基写出常见的烷基及相应的名称。点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名： 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷

有机化学习题答案_陈宏博

《有机化学》习题解答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点？答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连；（2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子；（3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低；（4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ /mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ /mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C -C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据，以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O -H , N -H , H 3C -Br , O ═C ═O ,C ─O , H 2C ═O 答： + - -δδH O + --δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C ≡N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 3 1-5 解释下列术语。键能，键的离解能，共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应答案略，见教材相关内容 1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？ (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +

华东理工大学有机化学课后答案

华东理工大学有机化学课后答案 Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】

部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5（1） (2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子） 4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 (2)甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 5-9 （1）Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3， 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl

傅建熙《有机化学》课后习题答案

第一章绪论问题一参考答案 H 2N C NH 2 O C 6H 6Cl 6 C 14H 30 CS 2 C 5H 10O 5 NaHCO 3 CaC 2 有机物质：无机物质： 1-1 1-2 醋酸能溶于水，1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。 CH 2C CH 2 CH 3CH 2CH CH C CH CH 3CH CH 3 CH CH 2 sp 2 sp sp 2 sp 3 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp sp 3 sp 3sp 3 sp 2 sp 2 1-3 1-4 CO 2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，单个键矩相互抵消：O C O ，所以μ=0。 1-5 价线式简化式缩写式 H C C C C H H H CH 3CH 2 CH CH 2CH 3CH 2CH CH 2H C C C C H H H H H H H CH 3 CH CH CH 3 CH 3CH CHCH 3 C C C C H H H H H H H H H 2C H 2C 2 CH 2C C C H H H H C H H C H 2C CH 2 H 2 1-6 酸性次序为：H 3O + ＞NH 4+ ＞CH 3OH ＞CH 3NH 2 习题一参考答案 1. (1) sp 3 (2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。 3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类 4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。 5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。 6.C 6H 6 7.C 3H 6F 2 8. (1) (2) (3)(4) H 3C O CH 3 (5)(6) Cl C Br H C H 3C H O C 2H 5

有机化学(第二版)课后答案

第二章烷烃作业参考答案 1、共有九种： CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2 CH 2-CH 3 CH 3-C 3 CH 3CH-CH 3 CH 3 2、（1）3-甲基戊烷（2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷（3）2，2，3，4-四甲基戊烷（4）2-甲基-5-乙基庚烷（5）2-甲基-3-环丁基丁烷（6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷（8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1）（2） CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3 CH 3-C-CH 2CH 3H 3 C H 3 （3）（4） CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3 3CH 3CH 2 CH 3 2CH 3 3)3 4、（1）（2） CH 3CH 2-C CH 3 CH-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH-CH-CH 33CH 3 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH 3 CH 3CH 3 CH 3 5、（1）错。改为：2，2-二甲基丁烷（2）错。改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷（3）正确（4）错。改为：2，2-二甲基丁烷

大学有机化学总结习题及答案-最全

有机化学总结一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式：４)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)

(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。

大学有机化学试题答案

简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色

C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是（） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是（） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是（） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是（） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是（） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是（） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH

有机化学高鸿宾第四版答案

有机化学高鸿宾第四版答案【篇一：有机化学第四版答案高鸿宾】 xt>(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) 24 1 35 6 7 3-甲基-3-乙基庚烷 2 1 (3) 43 6 5 2,5-二甲基 -3,4-二乙基己烷 (5) 乙基环丙烷 10 12 (7) 938 7 6 5 4 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷 (2) 21 3 4 5 2,3-二甲基-3-乙基戊烷 86 9 7(4)

5101 42 3 1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 1 (6) 4 2 3 2-环丙基丁烷 6 51 (8) 74 2ch3 8 9 3 2-甲基螺[3.5]壬烷 1 4 56 (9) 2 3 7 (10) (ch3)3cch2 5-异丁基螺[2.4]庚烷 (11) h3c 新戊基 (12) ch3ch2ch2ch2ch3 2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基 (二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-(2) 1,5,5-三甲基-3-(3) 2-叔丁基-4,5-二乙基丁烷 ch3ch3ch3chch3 乙基己烷 ch3 ch2ch2chch2 c2h5 ch3c ch3 甲基己烷 c(ch3)3 ch3 cch2ch ch3 ch3chch3 2,3,3-三甲基戊烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷 ch3ch3 ch3ch2 ch chch3 ch2ch3ch3 庚烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 (5) 丁基环丙烷 ch2ch2ch2ch3 2,2,3,5,6-五甲基 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷 ch2ch2ch2ch3 1-环丙基丁 ch3 2,3-二甲基戊1-甲基-3-丁基烷烷环己烷解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种： ch3 ( i )(最稳定构象) h3 3 3

(完整版)大学有机化学试题及答案

简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反

应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是（） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中，关键的操作是（） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是（） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是（） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是（） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是（） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为（） O —OH OH OH OH

华东理工大学有机化学课后答案

部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2、2、1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3、4] 辛烷 (8) (9) C C C C CH 3CH 3CH 3 CH 3 H 3H 3 (10) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 (11) 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-) (4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C 2-8 (3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构 2-9 (1) 用Br 2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 CH 3 Br 。 (2) 用Cl 2。只有一种氢,氯原子反应活性高。 2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·,易于生成。 2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象式为 3H 3。 CH(CH 3)2 CH 3 33)2 ( 顺 ) > ( 反 ) (2) 2-13 3)2 3 3)2 CH 3 (1) H 3 H 3(2) < >2-15 2-16 (4)>(2)>(3)>(1) 4-4 (7) H OH CH 3 OH CH 3 C 2H 5 HO H HO CH 3 CH 3 C 2H 5 (8) (CH 3)2CHC O H 3C O O CHCH 3 (CH 3)2CHC O CH 3 O CHCH 3

大学有机化学试卷试题及标准答案.doc

试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H （Z） - 或顺 -2 ，2， 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)－环氧丙烷 4. 3， 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺

7. α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸－环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉；OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2

CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ；CHC(CH 3)2 ；； CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面）（下面）NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+

有机化学课后习题答案

第一章绪论习题参考答案 1. 某化合物的分子量为60，含碳%、含氮%、含氧%，确定该化合物的分子式。解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式 1:2:133.3:7.6:34.3162 .53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O ② 由分子量计算出该化合物的分子式 216 121260 =+?+ 该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 2 2. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。 3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H 4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。 5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。 CH 3 OH (2) 碳碳三键，炔烃羟基，酚 (4) COOH 酮基，酮羧基，羧酸 (6) CH 3CH 2CHCH 3 OH 醛基，醛羟基，醇 (1) CH 3CH 2C CH (3) CH 3COCH 3 (5) CH 3CH 2CHO

(7) CH3CH2NH2 氨基，胺 6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为°。甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O—C键的夹角为°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。 3 7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。（研读教材第11～12页有关内容） 8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是离子。

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