高中化学考点规范练习：烃的含氧衍生物

考点规范练36 烃的含氧衍生物

非选择题(共6小题，共100分)

1.(江苏海安高级中学月考)(14分)以化合物A为原料合成化合物M的线路如下图所示。

(1)写出化合物B中含氧官能团的名称为。

(2)①的反应类型为。

(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式。

①能与FeCl3溶液发生显色反应

②分子中有3种不同化学环境的氢

(4)E与Y反应生成M同时还生成甲醇，写出Y(C5H8O4)的结构简式: 。

(5)以苯酚、乙醇、为有机原料合成，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

2.(黑龙江哈尔滨六中月考)(16分)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分:

丙

分子式C16H14O2

能使Br2/CCl4退色

部分性质

能在稀硫酸中水解

(1)甲中含氧官能团的名称为。

(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同):

甲Y乙

其中反应Ⅰ的反应类型为，反应Ⅱ的化学方程式为(注明反应条件)。

(3)已知:RCH CHR'RCHO+R'CHO;2HCHO HCOOH+CH3OH

由乙制丙的一种合成路线图如下(A~F均为有机物，图中M r表示相对分子质量):

①下列物质不能与C反应的是(选填序号)。

a.金属钠

b.HBr

c.Na2CO3溶液

d.乙酸

②写出F的结构简式: 。

③丙有多种同分异构体，写出一种能同时满足下列条件的同分异构体: 。

a.苯环上连接三种不同官能团

b.能发生银镜反应

c.能与Br2/CCl4发生加成反应

d.遇FeCl3溶液显示特征颜色

④综上分析，丙的结构简式为。

3.(辽宁部分重点中学联考)(18分)H是一种新型香料的主要成分之一，其合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):

已知:①RCH CH2+CH2CHR'CH2CH2+RCH CHR';

②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。

请回答下列问题:

(1)(CH3)2C CH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物的名称为。

(2)A的核磁共振氢谱除苯环上的H外，还显示组峰，峰面积比为。

(3)D分子中含有的含氧官能团名称是，E的结构简式为。

(4)D和G反应生成H的化学方程式为。

(5)G的同分异构体中，同时满足下列条件的有种(不包括立体异构)。

①苯的二取代物②与FeCl3溶液发生显色反应

③含“—O—”结构

(6)参照上述合成路线，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备2，3-丁二醇的合成路线。

4.(16分)有机物G是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环，G的合成路线如下。(部分产物和部分反应条件略去)

已知:①CH2CHR+CH2CHR'CH2CH2+RCH CHR';

②C中核磁共振氢谱中有6组峰。

请回答下列问题:

(1)F中官能团的名称为。

(2)鉴别D与E的试剂为。

(3)G的结构简式为。

(4)写出C→D的化学方程式: 。

(5)满足下列条件的F的同分异构体有种(不包括立体异构)。其中核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶2∶2∶3的有机物的结构简式为。

①能发生银镜反应;②能发生水解反应;③苯环上有两个取代基。

(6)参照上述合成路线及信息，请设计出以CH2CHCH3为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线。

5.(广西南宁三中月考)(18分)F是重要的有机化合物，可以由基础化合物A通过以下过程制得:

已知:①RCH CH2+CO+H2;②核磁共振氢谱显示C的分子中含有4种不同化学环境的氢原子;③F的分子式为C16H22O4，分子中苯环上的一溴代物只有两种。

(1)A发生加聚反应的化学方程式是。

(2)B物质的名称为;检验B中官能团的实验操作方法是。

(3)F中的官能团的名称为;C+E→F的化学方程式是。

(4)X与E互为同分异构体，且X具有下列性质，符合条件的X有种(不考虑立体异构)。

①分子中含有苯环，且能与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳气体;②与银氨溶液共热有银镜生成。

(5)设计由乙烯和必要的无机原料合成丙酸乙酯的合成路线。

6.(课标全国Ⅰ，36)(18分)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下:

回答下列问题:

(1)A的化学名称为。

(2)②的反应类型是。

(3)反应④所需试剂、条件分别为。

(4)G的分子式为。

(5)W中含氧官能团的名称是。

(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶

1) 。

(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。

课时规范练36烃的含氧衍生物

1.答案 (1)羟基、醚键(2)取代反应

(3)或

(4)CH3OOCCH2COOCH3

(5)

解析 A+CH2Cl2在碱存在时反应生成B，根据A的分子式和B的结构简式推出A的结构简式为

;B与CH3OH一定条件下反应生成C，C与浓硝酸、浓硫酸共热发生硝化反应生成D，D与H2一定条件下反应生成E，根据E的结构简式，逆推出C的结构简式为、D的结构简式为

;E+Y在一定条件下生成M和CH3OH，Y的分子式为C5H8O4，结合E和M的结构简式，可知Y 的结构简式为CH3OOCCH2COOCH3。

(1)根据化合物B的结构简式，其中含氧官能团的名称为羟基和醚键。(2)①为A与CH2Cl2发生取代反应生

成B和HCl。(3)E的结构简式为，E的分子式为C8H9NO3，E的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，则E的同分异构体中含酚羟基，且分子中有3种不同化学环境的氢，符合条件的E的一种同

分异构体的结构简式为或。(4)由以上分析可知Y的结构简式为

CH3OOCCH2COOCH3。(5)中含有与M中相同的官能团:肽键和醚键;根据原料苯酚和乙醇，仿B→C引入醚键;仿C→D→E可在苯环上引入—NH2;由乙醇和发生酯化反应合成

;再仿E+Y→M引入肽键即可。

2.答案 (1)羟基(2)加成反应

+NaOH+NaCl+H2O

(3)①c ②③(或三个取代基在苯环上的其他位置结构)

④

解析 (1)甲()中含氧官能团是羟基。(2)经过反应Ⅰ碳碳双键成为了单键，并且引入了Cl原子，所以反应Ⅰ为甲和氯化氢之间的加成;含有醇羟基的物质，如果邻位碳上有氢原子，则可被氧化，氯原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子则会发生消去反应，所以反应Ⅱ的化学方程式为

+NaOH+NaCl+H2O。(3)①根据乙的结构简式和题干中所给信息，可

知A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加热条件下与新制的氢氧化铜反应生成酸，则C应为醇，因B为苯甲醛，则C为苯甲醇，E相对分子质量为76，结合题给信息可知应为

HO—CH2—COOH，本身能发生缩聚反应生成;①C为苯甲醇，含有羟基，可发生取代反应、氧化反应，可与钠反应生成氢气，不具有酸性，不能与碳酸钠反应;②由以上分析可知F的结构简式

为;③丙的分子式为C16H14O2，其同分异构体满足b.能发生银镜反应，则含有醛基;c.能与Br2/CCl4发生加成反应，则含有碳碳双键;d.遇FeCl3溶液显示特征颜色，则含有酚羟基;a.苯环上连接

三种不同官能团，分别为碳碳双键、醛基和酚羟基;④综上分析，丙是由和苯甲醇发

生酯化反应而得，则其结构简式为。

3.答案 (1)2-丁烯(2)2 1∶6

(3)羟基、羧基

(4)+2H2O

(5)12

(6)CH3CH CH2CH3CH CHCH3

解析根据信息可知，苯乙烯与(CH3)2C CH2发生反应生成(A)，A发生取代反应生成

，再与氯化氢发生加成反应生成(B)，在碱性环境下水解后最终氧化为

(D);苯乙烯与HO—Br发生加成反应生成(E)，接着氧化为

(F)，F在NaOH溶液/△条件下发生水解，酸化后生成(G)，最后

与在浓硫酸作用下发生酯化反应生成环酯。

(1)(CH3)2C CH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物结构简式为CH3—CH CH—CH3，名称为2-丁烯。(2)由以上分析可知A为;A的核磁共振氢谱除苯环上的H外，还显示2组峰，峰面积比为1∶6。

(3)由以上分析可知D为，其中含有的含氧官能团为羟基、羧基;E为。

(5)G为，它的同分异构体满足:①苯的二取代物，则苯环上有2个取代基;②与FeCl3溶液发生显色反应，则苯环上有羟基;③含“—O—”结构;满足条件的有机物有:苯酚的环上连有—CH2COOH取代基，结构有3种，苯酚的环上连有

—CH2—OOCH取代基，结构有3种，苯酚的环上连有—OOCCH3取代基，结构有3种，苯酚的环上连有—COOCH3取代基，结构有3种，总共有12种。(6)根据信息可知，2个丙烯分子间发生反应生成

CH3—CH CH—CH3，然后再与溴发生加成反应生成

CH3—CHBr—CHBr—CH3，再在碱性环境下发生水解生成目标产物。

4.答案 (1)羟基、羧基(2)NaHCO3溶液

(3)

(4)+2NaOH+2NaCl

(5)9

(6)CH2CHCH3CH3CH CHCH3

解析 A与苯乙烯在催化剂作用下发生取代反应生成B和乙烯，B为;B与氯化氢在催化剂作用下发生加成反应生成C，C中核磁共振氢谱中有6组峰，则C为;C在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成D，D为;D被氧化生成E，E为

;E与F()发生酯化反应生成G，G为。

(1)中官能团的名称为羟基、羧基。(2)D与E都含有醇羟基，而E还含有羧基，鉴别D与E的试剂可选择碳酸钠溶液，若加入碳酸钠溶液产生无色气体，则为E。(3)G的结构简式为

。(4)C→D的化学方程式为

+2NaOH+2NaCl。(5)的同分异构体，①能发生银镜反应，则含有醛基;②能发生水解反应，则含有酯基，且只有两个氧原子，结合①和分子的不饱和度，应该是甲酸酯;③苯环上有两个取代基，则除苯环外，另外两个取代基的组合可以是HCOO—和—

CH2OH、HCOO—和—OCH3、HCOOCH2—和—OH三种，两个取代基在苯环上的位置关系有邻、间、对位三种，故同分异构体共有9种;其中核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶2∶2∶3的有机物的结构简式为

。(6)以

CH2CHCH3为原料发生取代反应生成乙烯和2-丁烯，2-丁烯与氯化氢发生加成反应生成2-氯丁烷，2-氯丁烷在氢氧化钠水溶液中加热水解生成的合成路线为

CH2CHCH3CH3CH CHCH3。

5.答案 (1)n CH2CHCH3

(2)2-甲基丙醛取适量B于试管中，加入银氨溶液后，水浴加热一段时间，若看到有银镜生成，则证明有醛基(或加入新制的氢氧化铜，加热，若观察到有砖红色沉淀生成，则证明有醛基)

(3)酯基++2H2O

(4)13

(5)

CH3CH2COOCH2CH3

解析 (1)A是丙烯，丙烯发生加聚反应生成聚丙烯，化学方程式是n CH2CHCH3。(2)B 的结构简式是(CH3)2CHCHO，名称为2-甲基丙醛;B中官能团是醛基，醛基能发生银镜反应，也能与新制的

氢氧化铜反应生成砖红色沉淀。(3)F是，官能团的名称为酯基;邻苯二甲酸和2-甲基

丙醇发生酯化反应生成。

(4)①分子中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳气体，说明含有羧基;②与银氨溶液共热有银镜生成说明含有醛基或为甲酸酯。符合条件的E的同分异构体，若苯环上含有—CHO、—COOH、—OH三个取代基，有10种结构，若苯环上含有—COOH、—OOCH两个取代基，有邻、间、对3种结构，共13种。(5)丙酸和乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，根据已知信息①，乙烯与CO、H2反应生成丙醛，丙醛再氧化为丙酸。

6.答案 (1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热

(4)C12H18O3(5)羟基、醚键

(6)

(7)

解析本题考查了有机物的命名、反应类型的判断、官能团的名称、分子式的书写、符合一定条件的同分异构体结构简式的书写、合成路线的设计等。

(1)ClCH2COOH的化学名称为氯乙酸。(2)反应②的化学方程式为:ClCH2COONa+NaCN NaOOCCH2CN+NaCl，反应类型为取代反应。(3)反应④是HOOCCH2COOH与乙醇间的酯化反应，反应所需试剂为乙醇和浓硫酸，反应条件为加热。(4)根据G的结构简式可知G的分子式为C12H18O3。(5)W中含氧官能团的名称为醚键和羟基。

(6)符合条件的E的同分异构体应是对称性较高的分子，且分子中的氢原子都应为甲基氢原子，应为

、。(7)根据目标产物和苯甲醇的结构简式可知，合成的关键是由苯甲醇合成苯乙酸，之后再由苯乙酸与苯甲醇发生酯化反应合成苯乙酸苄酯。因此由苯甲醇合成苯乙酸苄酯的合成路线

为:。