醇和醚

第十章 醇和醚

1. 按下列醇在硫酸存在下脱水活性从大到小排序。

OH

OH

OH

CH 2

OH

A B C

D E

解答：D>A>B>E>C

。醇在硫酸作用下脱水反应，属于E1 历程，反应速度快慢由中间

体碳正离子稳定性决定。碳正离子愈稳定，决定反应速度的第一步就容易进行。

CH 2

+

>

>

>>

桥头碳正离子不能满足sp 2

平面结构，存在较大的扭转张力，最不稳定。

2. 如何除去1-溴丁烷中少量的正丁醇？

解答：在此混合物中加入冷浓H 2SO 4

1-溴丁烷正丁醇

有机层（n-C 4H 9OSO 3H 溶于硫酸中除去

蒸馏（纯1-溴丁烷）

洗涤

干燥

1-溴丁烷)

3. 合成：OH

解答：利用Grignard 试剂来进行增碳。

Mg

3

CHMgBr

H 3C CHCH 2CH 2OMgBr

H 3C O

4. 合成：

Br OH D OH

解答：在进行Grignard 反应时，注意保护羟基

+CH 2C(CH 3)2

Mg

干醚

D 2O

+

D

OH

Br

OH Br

OC(CH 3)BrMg

OC(CH 3)3

OC(CH 3)3

D

5. 用醇为原料合成异丙基叔丁基醚。

解答：产物是混醚，用威廉姆森制醚法。

CH 3CH 3O C CH 3

CH 3

3

C OH CH 3CH 3

CH 3C ONa

CH 3

CH 3

CH 3SOCl CH 3CH CH 3

CH 3CH CH 3

Cl

注意：不能用叔卤代烃与醇钠反应。

C

Cl CH 3

3

CH 3

NaOH

C

CH 3

CH 3

CH 3

CH 2主产物为消除产物

不能用两种醇分子之间酸性脱水制备混醚，因为得到的是混合物，难分离，无合成意义。

主

++

+CH 3CH OH CH 3

CH 3

3

OH CH 3

CH 3CH O CH 3CH CH 3CH 3

CH 3

3CH 3

O

CH 3CH CH 3

C(CH 3)2

CH 2H SO 6. 写出下列反应的机理：

OH

CH 3OEt

EtO

+

+

EtOH

2

解答：

Ⅱ

OH

OEt +

OH 2+

+

+

OEt

H +

H +EtO

+

H 2O

这是个S N 1反应，活性中间体是烯丙基型碳正碳离子，并且可写出其共振式

Ⅱ，所以亲核试剂进攻不同的碳正离子，得到两种产物。

10第十章 醇和醚(答案)

第 十 章 醇 和 醚 1 【答案】 1. 命名下列化合物 季戊四醇2-甲基-2,3-环氧丁烷 2-壬烯-5-醇 2-甲基-2-环已烯-1-醇 C CH 2OH HOCH 2 2OH CH 2OH O H 3C H 3C CH 3 OH OH (1)(2) (3) (4) 2. 用化学方法鉴别下列化合物 H 2C CHCH 2CH 2OH CH 3CHCH 2OH 3CH 3CH 2CHOH 3 C CH 3 H 3C CH 3 OH Br 2/CCl 4 褪色 Lucas 试剂 室温下立即浑浊 室温下几分钟后浑浊 室温下不变浑浊 × ×× 3. 完成下列反应 (1) CH 2 CHCH(CH 3)2 +CH=CHCH(CH 3)2 ( ) +OH H 2SO 4 (2) ( ) OH +HI ( ) ( )+ OCH 2CH 3CH 3CH 2I (3) (4) CH 2CH 2CH 2Cl OH ( )CH 2CH 2CH 2OH OH ( ) O SOCl 2Na 2CO 3OH OH H + ( ) (5) O ▲C CH 3H 3C C OH CH 3 CH 3 OH + ( ) C CH 3H 3C CH 3O CH 3 (6) ▲

班级 学号 姓名 2 4. 由指定原料合成下列化合物（无机试剂任选），用反应式表示合成过程。 (1) 由五个碳以下的有机物合成 C CH 3 OH 3 /干醚 +HBr Br MgBr CH 3COCH 3C CH 3 OH CH 3 Mg 2① 由 合成 OH CH 2CH 2CH 3 O (2) 2+ O 3 22CH 2CH 2CH 3 HO CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 HO ①22-B 2H 6 ①② 由 及C 3以下有机物合成 C OH CH 3 CH 3(3)①CH 3CCl O 3 CCH 3 O ②H 3O + 干醚 C OH CH 3 CH 3CH 3I 干醚CH 3MgI

有机化学第九章醇、酚、醚习题答案

第9章 醇、酚、醚 9-1 命名下列化合物。 CH 3OH C CH O O O O O OH H 3C OCH 3 OH CH 2OH Ph CHCH 2CH 2CH 3OH PhOCH 2CH=CH 2O OCH 3 H 3CO O CH 2CH 3 CH 3(CH 2)10CH 2SH CH 3SCH 2CH 3 O 2S (1)(2) (3) (4) (5) (6) (7)(8)(9) (10)(11)(12) （1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5； （3）(1R )-5-甲基-2-异丙基环已醇； （4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇； （7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷； （10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚； （12）二苯砜。 9-2 完成下列反应 (1) 25 H 3C 6H 5 25 H 3C 6H 5 2H 5 3 （S N i 反应，构型保持） （S N 2反应，构型翻转） OH CH 3 H PBr 3 H CH 3Br （S N 2反应，构型翻转） (CH 3)3CCH 2OH H 2SO 4 CrO 3, (CH 3)2C=CHCH 3（E1反应，碳架发生重排） HO OH CH 3 N O OH CH 3 （弱氧化剂不能氧化叔醇和双键） O 3OH （S N 2反应，进攻位阻较小的碳原子） (2) (3)(4) (5)

OH HCO 3H H 2O / H (6) OH H OH OH H + （中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等） CH 3 AlCl 3(8)OH +CH 3O OH C O CH 3 （Fries 重排，热力学控制产物） (7) OH OH O O O （频哪醇重排） （邻二醇氧化） 222(10) O CH 2CH=CHCH 2CH 3OH (1) NaOH (9) OH OH O O （亲核取代反应） H 3C CH 3 * OH H 3C 3 CH 2CH=CHCH 2CH 3 *（发生两次Claisen 重排） OH OHC + （Reimer-Tiemann 反应） (11) C 2H 5SH (13) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 (15) CH 3Br + (12)OCH 3 + CH 3CH 2CHCH 2CH 3 OH +（S N 2反应） O HO Br HBr （S N 1反应） (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2Br +OH (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2SVH 2CH 3（S N 2反应） OH H Cl H H OH H OH OH H OH H (1) OH (2) H 2O (14) 9-3 将下列各组组化合物按酸性由强至弱排列成序。 OH OH OH OH OH NO 2NO 2 2 NO 2 3 A. B. C. D. E. OH OH OH OH OCH 3 OCH 3 OCH 3 A. B. C. D. (1)(2)

第10章醇和醚

第十章醇和醚 1. 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。 CH3CH3 C CH3 OH OH OH (1) 仲醇，2－戊醇(2) 叔醇，叔丁醇(3) 叔醇，3，5－二甲基－3－己醇 OH OH HOCH2CH2CH2OH (4) 仲醇，4－甲基－2－己醇(5) 伯醇,1－丁醇(6) 伯醇,1，3－丙二醇 OH OH OH (7) 仲醇异丙醇(8) 苄醇1－苯基乙醇(9) 2－壬烯－5－醇，仲醇 2．预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 3．下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。 解：溶解度顺序如右：（4）> (2) > (1) > (3) > (5)。 理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。 4. 区别下列化合物。

5. 顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物 解： CH3 C=C CH3 H C6H52622C 6 H5CHCHOH 3 CH3 CH3 HOCH22CH2CH3 CH3 CH2CH2CH2CH2622 6. 写出下列化合物的脱水产物。 7．比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。 解：(1) 反应速度顺序：对甲基苄醇> 苄醇> 对硝基苄醇。 (2) a-苯基乙醇>苄醇> β-苯基乙醇 8．（1）3－丁烯－2－醇与溴化氢作用可能生成那些产物试解释之。 解：反应产物和反应机理如下：

CH2=CH CHCH OH HBr CH2=CH CHCH OH + 2=CH CHCH OH2 + 2 CH2=CH CHCH3 +CH 2 CH=CHCH3 + Br-- BrCH2CH=CHCH3 + Br CH2=CH CHCH3 Br CH2=CH CHCH3 BrCH2CH=CHCH3 （2）2－丁烯－1－醇与溴化氢作用可能生成那些产物试解释之。 解：反应产物和反应机理如下： HOCH2CH=CHCH HBr BrCH2CH=CHCH3+CH2=CHCHCH3 OH HOCH2CH=CHCH3 + H2O+CH2CH=CHCH3 2 2CH=CHCH3 + CH 2 =CHCHCH3 + - - BrCH2CH=CHCH3CH2=CHCHCH3 OH 9. 应历程解释下列反应事实。 解：(1) 反应历程： H+ 3)3CCHCH3 (CH3)3CCHCH3 OH + H+(CH 3)3CCH=CH2 CH3C CH3 3 3CH3C CH3CH 3 CHCH3 + H+ (CH3)2CHC=CH2 3 +(CH3)2C=(CH3)2 (2) 反应历程：

有机化学课后答案第十章醇和醚

第十章 醇和醚 一. 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。 仲醇，异丙醇 仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇 二. 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 三. 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。 四. 区别下列化合物。 仲醇，2－戊醇 叔醇，叔丁醇 叔醇，3，5－二甲基－3－己醇 仲醇，4－甲基－2－己醇 伯醇1－丁醇 伯醇 1，3－丙二醇

3．α－苯乙醇β－苯乙醇 解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑，β－苯乙醇加热才变浑。 五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应 后，生成何种产物？ 解： 六、写出下列化合物的脱水产物。

七、比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。 1．苄醇，对甲基苄醇，对硝基苄醇 解：反应速度顺序： 八、1、 3－丁烯－2－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。解：反应产物和反应机理如下： 2、 2－丁烯－1－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。解：反应产物和反应机理如下：

九、反应历程解释下列反应事实。解：反应历程如下：

十、用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合）。 1．2－戊醇

4．2－苯基－2－丙醇 十一、合成题 1．甲醇，2－丁醇合成2－甲基丁醇 解： 2．正丙醇，异丙醇 2- 甲基－2－戊醇 2．2－甲基－2－丁醇 3．1－苯基－1－丙醇

10 醇酚醚习题参考答案

第十章醇酚醚 习题答案 习题1 请参照教材中醇的命名部分 习题2 有两个红外吸收的应为顺式异构体，除了羟基的伸缩振动，另一个吸收是形成分子内氢键后的吸收。只有一个吸收的应为反式异构体，它只有羟基的伸缩振动。分子内的氢键不会随浓度变化。 习题 3 (a) 正己醇 > 正戊醇 > 2-戊醇 > 2,2-二甲基丙醇 > 正戊烷 (b) 乙酸 >乙醇 > 乙醚 习题 4 习题 5 习题 6 三溴化磷先和醇发生S N2反应，得到构型翻转的溴化物；然后甲氧基负离子再次与溴化物发生S N2反应，构型再次翻转，最终得到构型不变的产物。 对甲苯磺酰氯先和醇反应得到对甲苯磺酸酯，构型不变；然后然后甲氧基负离子与中间体发生S N2反应，得到构型翻转的产物。

习题 7 习题 8 习题 9 硅胶上吸附的氧化剂重铬酸盐，遇到司机酒精含量过高，将被还原为绿色的三价铬。 习题 10 习题 11 d右边用乙醇-乙酸-腈乙酸的方式构建，酰化后保护,碱水解CN部分，LiAlH4还原，PPh3处理，连上苯甲醛，水解右边，格式试剂 习题12 顺式1,2-二醇更容易和高碘酸形成环状中间体。 习题 13

习题 14 b最快， a为顺式，反应没有反式快；b中正好羟基和溴处于直立键，反应比c 快。 习题 15 习题16 请参照教材中环氧丙烷的化学性质，注意酸性条件下和碱性条件下反应的区域选择性。 习题17

底物a被质子化后会开环得到b’和c’，其中b’能形成烯丙基碳正离子，没有破坏另外一个环的芳香性，而c’则需要破坏苯环的芳香性来稳定碳正离子；因而b’比c’具有更高的稳定性，从而导致b是主要产物。 习题 18 习题 19 请参照教材中醇的化学性质 习题20 习题 21 习题22 加水溶解环己醇，然后用NaHCO3与苯甲酸反应，接着用Na2CO3与苯酚反应，最后用分液漏斗分离环己烷。 习题 23 弗里斯重排是一个分子间反应，既可以与含有13C的化合物也可以同没有标记的化合物反应。 习题 24

第十章 醇和醚

CH 3CH 2OH OH CH 2CH 2OH 醇分子中氧的价健及未共用电子对分布示意图 醇、醚是烃的含氧衍生物之一。醇的分子中含有羟基（—OH ）官能团。羟基直接与脂肪烃基相连的是醇类化合物。醚是氧原子直接与两个烃基相连的化合物（R —O —R 、Ar —O —Ar 或R —O —Ar ），通常是由醇或酚制得，是醇或酚的官能团异构体。 （一） 醇 醇是脂肪烃分子中的氢原子被羟基（—OH ）取代的衍生物，也可看作是水中的氢原子被脂肪烃基取代的产物。 10．1醇的结构、分类和命名 10．1．1醇的结构 化合物的性质主要是由其分子的结构决定的。羟基是醇类化合物的官能团，羟基中的氧原子为不等性sp 3杂化，其中两个sp 3杂化轨道被两对未共用电子对占据，余下的两个sp 3杂化轨道分别与碳原子和氢原子形成C —O 键和C —H 键。 10．1．2醇的分类 根据羟基所连烃基的结构，可把醇分为脂肪醇、脂环醇、芳香醇（羟基连在芳烃侧链上的醇）等。例如： 脂肪醇 脂环醇 芳香醇 根据羟基所连烃基的饱和程度，可把醇分为饱和醇和不饱和醇。例如： CH 3CH 2CH 2OH CH 2=CH —CH 2OH 饱和醇 不饱和醇 根据分子中羟基的数目，可把醇分为一元醇、二元醇和多元醇。饱和一元醇的通式为C n H 2n+2O 。在二元醇中，两个羟基连在相邻碳原子上的称为邻二醇，两个羟基连在同一碳原子上的称为胞二醇（不稳定）。例如： 一元醇 二元醇 二元醇（邻二醇） 根据羟基所连碳原子的类型，可把醇分为伯醇（一级醇）、仲醇（二级醇）和叔醇（三级醇）。例如： CH 3CHCH 3OH CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2

醇酚醚习题答案

醇酚醚自测题 一 将下列醇和酚按其与HCl 反应的活泼程度由大到小排序 CH 2CH 2CH 3 OH 、 CHCH 2CH 3OH 、CH 23OH 、CH 2CH 2CH 2OH 、 二 完成下列反应 1 CH 2OH HO + NaOH 2．CH 2OH HO + HBr 3．+ HCl CHCHCH 3CH 3 4．+ PCl CHCHCH 3CH 3 5． CH 3CH 2CH 2CH 2OH + NaBr H 2SO 4 6． OH + HNO 3CH 3 7． O CH 2+ HI 8． O OH HO KMnO 4 9． CH 2MgCl +O

醇酚醚自测题答案 一 CHCH 2CH 3OH >CH 23OH >CH 2CH 2CH 2OH >CH 2CH 2CH 3 OH 。苄醇容易生成稳定的 碳正离子，反应快；仲醇的取代反应比伯醇快；酚羟基不能与HCl 作用发生取代反应。 二 1． CH 2OH NaO 。酚羟基解离度大，能与NaOH 作用；醇羟基不能。 2．CH 2Br HO 。酚羟基不能被卤离子取代，醇羟基可以发生取代反应。 3．CCH 2CH 3CH 3。氢卤酸使醇质子化过程中，会使2o 醇脱羟基，形成2o 碳正离子 CHCHCH 3CH 3，此碳正离子容易重排成更稳定的3o 碳正离子CCH 2CH 3CH 3 （也是 苄基碳正离子）。 4． 。PCl 3作为卤化剂不会产生碳正离子，因此不会得到重排产物。 5．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 。用H 2SO 4与 NaBr 反应生成的 HBr 直接作用于醇的取代反应是实验室常用的方法。 6． OH CH 3O 2N 及OH CH 3NO 2 。2位上由于位阻影响难于发生取代反应。 7． OH 和ICH 2。酚的环上羟基不会被I -取代。 8．O COOH HO 。醚不会被氧化，叔醇在非酸性的条件下也不被氧化。 9． CH 2CH 2CH 2OMgCl 。格氏试剂作为亲核试剂对环氧乙烷发生开环的加成反应。 CHCHCH 3CH 3

有机化学第二版徐寿昌主编 第2章 烷烃第10章 醇和醚

第十章 醇和醚 一、 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。 1. 2. CH 3CH 3 CH 3 C OH 3. OH 4. OH 2227. OH OH 8. 9 . OH OH 仲醇 异丙醇 仲醇1－苯基乙醇 2－壬烯－5－醇 二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 1，正丙醇 2，2－甲基－2－戊醇 3，二乙基甲醇 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 三、 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。 1. CH 3CH 2CH 2OH 2. HOCH 2CH 2CH 2OH 3. CH OCH CH .2OH 5.CH 3CH 2CH 3 2 1 3 5 >>> >四、 区别下列化合物。 1. CH 2=CHCH 2OH 2.CH 3CH 2CH 2OH 3.CH 3CH 2CH 2Cl

2. CH 3CH 2CHOHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH (CH 3)3COH 解： 2－丁醇 1－丁醇 2－甲基－2－丙醇 3．α－苯乙醇 β－苯乙醇 解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑， β－苯乙醇加热才变浑。 五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物？ 解： CH 3C=C CH 3H C 6H 5 B 2H 6 NaOH,H 2O 2 C 6H 5CHCHOH 3 CH 3CH 3 CH 2 =C CH 2CH 2CH 3 B 2H 6 NaOH,H 2O 2 CH 3 HOCH 2CHCH 2 CH 2CH 3 六、 出下列化合物的脱水产物。 1. CH 3CH 2C(CH 3)2 OH CH 3CH=C(CH 3)2 2.(CH 3)2CCH 2 CH 2OH H 2SO 4 1 moleH 2O (CH 3)2C=CHCH 2OH 3. CH 2CHCH 3 H + CH=CHCH 3 4. CH 2CHCH(CH 3)2 + CH=CHCH(CH 3)2 5. CH 3CH=C CH 3CH 2C(CH 3)C(CH 3)CH 2CH 3 CH 3C CH 3 =CHCH 3OH OH 七、 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。

第九章 醇 酚 醚习题答案

第九章 醇 酚 醚 一、 1、3-E-3-甲基-3-戊烯-2-醇； 2、R-3-甲基-2-丁醇； 3、（2S ，3S ）-3-甲氧基-2-戊醇； 4、2-异丙氧基丁烷； 5、4-甲氧基苯酚； 6、5-溴-1-苯酚 二、 1、CH 2CH 2CH CH 3=； 2、CH 3CHCH 3=C ()2； 3、CH 3CH 2CH 3O C ( )3； 4、 O 5、CH 2CH 2CH 2OH CH 3； 6 3 3 ； 7CH 2 CH 2 CH 3OH NH 3； 82CH 2Cl 9、CH 2CH 3I ； 10CH 3 = O C =CH 、CH 3CH 3OH ； 11、CH 3Br CH 2CH =CH ； 12、 3 13、CH 3CH =CH CHO ； 14、Cl 2C CH 、Lindlar 、、H 3+O 2CH 2CH 3 OH 三、 1、A ； 2、C ； 3、C ； 4、B ； 5、D ； 6、A 四、 1、A>B>C>D ； 2、D>A>C>B ； 3、D>B>A>C ； 4、A>C>D>B ； 5、D>B>C>A ； 6、B>A>D>C ； 7、B>D>C>A

五、1、 CH 2CH 3Br H 2O CH 2 Br ()2+C CH 3CH 3C CH 2 ()233H +-)3C 重排 CH 3()CH 2CH 3 C -CH 3CCH 2CH 3 () 2、略 3、 C-C-C=C HBr OH 3 2CH 3 CH CH Br -CH 3CHCH=CH 2+CH 3CH=CHCH 2Br 4、 3CH CH 3 I ++ P-∏共轭 5、略 6、水蒸汽蒸馏 CH 3 ，先蒸出分子内氢键随水蒸汽先蒸出 3 ，分子间氢键 7、 3 8、 CH 3CH 3OH HO H 2O Ph 2C C (2Ph 2Ph 2H +C C OH OH ()2 2 -()CH 3 CH 3 + C Ph 22C OH 33 CH 3 C Ph 2H -CH 3 CH 3 六、1、 ①、HIO 4/AgNO 3 /ZnCl 2HCl × 反应缓慢 × 数分钟后混浊 × 立即混浊分层 √ - ②、Br 2/CCl 4 /AgNO 3EtOH Na √ - -

第6章醇酚醚课后习题答案解析

第六章 醇酚醚 用系统命名法命名下列化合物，并指出哪些是伯、仲、叔醇： 1、 答案：3，5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 （伯醇） 2、 答案：苯酚 3、 答案：邻甲氧基苯酚 4、 答案: 2-苄基-2-丁醇 （叔醇） 5、 答案：（Z ）-4-甲基-3-己烯-1-醇 （伯醇） 6、 答案：二乙烯基醚 7、 答案：1，2-环氧丁烷 8、 答案：12-冠-4 9、 答案：1，3，5-苯三酚（均苯三酚） CH 3CH 2CH 3CH 3 Cl 3CH CH CH CH CH 2OH OH OCH 3OH CH 2C CH 32CH 3C C CH 3CH 3CH 2 H CH 2CH 2OH CH 2=CHOCH=CH 2C CHCH 2CH 3H 2O O O O OH OH HO

10、 答案：对甲基苯酚 二、写出下列化合物的构造式： 1、异丙醇 答案： 2、甘油 答案： 3、苦味酸 答案： 4、邻甲苯酚 答案： 5、苯甲醚（茴香醚） 答案： 6、仲丁醇 答案： 7、对苯醌 答案： 8、二苯甲醇 答案： OH CH 3CH 3 -CH-OH CH 3 CH 2OH CHOH CH 2OH OH NO 2 NO 2 O 2N CH 3 OH OCH 3 OH CH 3CHCH 2CH 3 O O CH HO

9、2-甲基-2，3-环氧丁烷 答案： 10、（2R ，3S ）-2，3-丁二醇 答案： 11、（E ）-2-丁烯-1-醇 答案： 12、18-冠-6 答案： 三、将下列化合物按沸点高低排列顺序： （1）2-丙醇 （2）丙三醇 （3）1-丙醇 （4）1,2-丙二醇 （5）乙醇 （6）甲醇 答案: (2)>(4)>(3)>(1)>(5)>(6) 四、将下列化合物按酸性大小排列次序： （1）对硝基苯酚 （2）间甲基苯酚 （3）环己醇 （4）2，4-二硝基苯酚 （5）间硝基苯酚 答案： (4)>(1)>(5)>(2)>(3) 五、试比较仲丁醇、异丁醇和叔丁醇： 1、在一般反应条件下，它们的氧化产物有何不同？写出可能发生的氧化反应式 答案： HC O C H 3C CH 3CH 3CH 3CH 3 H OH H OH C C CH 3CH 2OH H H O O O O O O 仲醇氧化成酮伯醇氧化成羧酸 叔醇难氧化 CH 3CH 2CHCH 3[O] CH 3CH 2CCH 3CH 3CHCH 2OH [O] CH 3CHCOOH CH 3CH 3C OH [O] X OH O CH 3CH 3

第十章 醇和醚 答案

第十章 醇和醚 习题A 一.用系统命名法命名下列化合物。 二.写出下列化合物的结构式 1. H 3CC CCCH 2OH CH 3 CH 3 2. C H 3C CH 3 H CHCH 2Cl 3. Cl HO H 3C 4. Br H H OH 5. H 2C CHCH 2OCH 2C 6H 5 6. CH 3CH 2OCH 2CH 2OH 7. CH 2CHCCCH 3 CH 3CH 3O 8. C C H 3COH 2 C H CH 2CH 2OH 三.完成下列反应式。 1. OH + C 2H 5I 2. CH 3CH 23OCH 2CH 3 3. CH 3CH 23O 4. H 3CH 2CC CHCH 3 CH 3 5. OHCCH 2CH 2CH 2CHO 6. OCH 2CH CH 2 1. 甲基异丙基醚 2. 2-丙烯-1-醇（烯丙醇） 3. 2,2-甲基-1-丙醇 4. 3-甲氧基-2-戊醇 5. 3-苯基-1，2-戊二醇 6. 1-甲基环己醇 7. 甲基叔丁基醚 8. 甲基乙烯基醚 9. 苯甲醚 10. 1-苯基-2-丙醇 11. （Z ）-2-甲基-1-乙基环戊醇 12 对乙氧基溴苯 13. 2-对氯苯基乙醇 14. 顺-1，2-二甲基-1，2-环戊二醇 15 苯甲醇 16. 3-氯-1，2-环氧丙烷

7. CH3 8. O 9. (H3C)2C CHCH3 OHOH 10. OH +C 2 H5I 11. CH2OCH2CH=CH2 12. CH3CH2CH2CH2OH + CH3I 13. C6H5HC CHCH(CH3)2 14. CH3CHO + HCOOH + CH3COCH3 15. CH3CH2CH23 Cl 16. CCH2CH3 CH3 17. CH 2 Cl 18. CH3 3 )2 19. CHO CHO 20. Br 21. CHCH2OH OCH3 22. O O

第六章 醇、酚、醚习题解答

第六章醇、酚、醚 一、学习要求 1.掌握醇、酚、醚的结构和命名。 2.掌握醇、酚、醚的主要化学性质和醇的重要的物理性质。 3.了解硫醇、硫醚和冠醚的结构、命名、性质及其重要用途。 二、本章要点 醇、酚、醚是三类重要的有机化合物，有的在医药上用作消毒剂、麻醉剂、溶剂，有的是有机合成的常用原料。 （一）醇 1.结构醇分子中的羟基氧为不等性sp3杂化，其中2个杂化轨道被2对未成键电子占据，另2个杂化轨道分别与α- C的sp3杂化轨道和氢原子的S轨道形成σ键。由于氧的电负性大，故羟基氧电子云密度大，氢电子云密度小，因此氢氧键极性较大。 2. 命名醇的普通命名是在“醇”前加上烃基名称，并省去“基”字。 醇的系统命名原则是： （1）选择含有羟基的最长碳链作为主链，称为“某醇”，并使羟基相连的碳原子编号最小，将羟基位次写在“某醇”之前，其余的原则与烷烃相同。 （2）多元醇，应选择含羟基数目最多的最长碳链作主链，按羟基数目的多少称为“某二醇”、“某三醇”等。 （3）不饱和一元醇：选择既含羟基又含不饱和键数目最多的最长碳链作主链，编号时应使羟基位次最小，根据主链碳原子数称为“某烯（炔）醇”，并在“烯（炔）”、“醇”前面标明不饱和键和羟基的位次。 （4）命名芳香醇时，将芳环作为取代基，以侧链脂肪醇为母体。 （5）脂环醇，根据脂环烃基的名称，称为“环某醇”，从羟基所连接的碳原子开始，按“取代基位次之和最小”的原则给环碳原子编号，将取代基的位次、数目、名称依次写在“环某醇”的名称之前。 3. 性质 （1）重要物理性质：由于醇可形成分子间氢键，故低级醇的沸点通常比相对分子质量相近的烷烃高得多。随着醇中烷基的增大，醇羟基与水形成氢键的能力逐渐减弱，因此低级醇易溶于水，中级醇部分溶于水，高级醇则不溶于水。

有机化学课后习题参考答案完整版

目录 第一章绪论 0 第二章饱与烃 (1) 第三章不饱与烃 (4) 第四章环烃 (13) 第五章旋光异构 (21) 第六章卤代烃 (26) 第七章波谱法在有机化学中的应用 (30) 第八章醇酚醚 (41) 第九章醛、酮、醌 (50) 第十章羧酸及其衍生物 (61) 第十一章取代酸 (69) 第十二章含氮化合物 (75) 第十三章含硫与含磷有机化合物 (83) 第十四章碳水化合物 (86) 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (97) 第十六章类脂化合物 (102) 第十七章杂环化合物 (110) Fulin 湛师

第一章 绪论 1、1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案: 1、2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液就是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物就是否相同？为什么？ 答案: NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + ,K + ,Br － , Cl － 离子各1mol 。由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中就是以分子状态存在,所以就是两组不同的混合物。 1、3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们就是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子 与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子就是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案 : C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1、4写出下列化合物的Lewis 电子式。 a 、C 2H 4 b 、CH 3Cl c 、NH 3 d 、H 2S e 、 HNO 3 f 、HCHO g 、H 3PO 4 h 、C 2H 6 i 、C 2H 2 j 、H 2SO 4 答案: a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H H d. H S H e.H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O S H H 或 1、5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

有机化学课后题答案—醇 酚 醚

第七章醇酚醚 1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇(2) 2-甲基苯酚(3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇(5) 2-溴-1-丙醇(6) 1-苯基乙醇 (7) 2-硝基-1-萘酚(8) 3-甲氧基苯甲醇(9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚） 2. (1) (CH3)2C C(CH3)2 （2,3-二甲基-2,3-丁二醇） (2) （3-氯-1,2-环氧丙烷） (3) O 二（对甲苯）醚 （4）（3,3-二甲基-1-环己醇） (5) （2,3-二甲基-3-甲氧基戊烷） （6）CH2OH CH3 3（2,4-二甲基苯甲醇） （7）OH 2 O2N（2,6-二硝基-1-萘酚）（8） CH3OCH2CH2OCH3（乙二醇二甲醚）（9） CH3CH CHCH2OH（2-丁烯-1-醇）

(10) O O O O （苯并-12-冠-4） (11) OH Cl （间氯苯酚） (12) O O O （二苯并-14-冠-4） 3. CH 3CH CHCH 3(1) E1历程，重排 CH 3CH CHCH 3(2) (3) (CH 3)2C CH 2 (4) C 6H 5CH CHCH(CH 3)2 (5) 4. (1) √ 分子间 (2) × (3) √ 分子间 (4) √ 分子内 (5) √ 分子内 (6) √ 分子内 (7) × (8) √ 分子间 5. (CH 3)2C CHCH 3(1) Cl (2) O (3) OCH 2 (4) (5)HO CH 2I + CH 3I (6) OH （7） （8） 6. CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH CHCH H 2O/H +CH 3CH 2CHCH 3 T,P OH (1)

第10章醇、酚、醚练习与实践参考答案

[练习与实践] 一、选择题 1．乙醇在浓硫酸在170℃时脱水反应的产物是（ B ） A 、乙烷 B 、乙烯 C 、 丁醚 D 、乙醚 2．下列物质不能与溴水发生反应的是（ A ） A 、苯 B 、乙烯 C 乙炔 D 、苯酚 3．下列化合物属于叔醇的是（ A ），能氧化并生成酮的是（ C ）。 A 、 B 、 C 、 D 、 4．下列化合物互为同分异构体的是（ D ） A 、乙醚和丁醇 B 、邻甲酚和苯甲醇 C 、戊烯和环戊烷 D 、以上都是 5．下列化合物一般不容易被氧化的是（ D ） A 、丁醇 B 、2，2-二甲基丁醇 C 、3，3-二甲基-2-丁醇 D 、2 -甲基-2-丁醇 二、写出下列化合物的名称或结构式 2,3-二甲基-2-丁醇 2，4-己二醇 CH 3CH 2C CH 3OH CH 3CH 3CH CH CH 3OH 3CH 3CH CH 2CH 3OH CH 3C CH 2 OH CH 3CH 3CH C OH 3CH 33CH 3(1)CH 3O H (3)CH 2CH CH 3(4)CH CH 3CH 2CH 2CH CH 3(2)

间甲基苯酚（3-甲基苯酚） 1-苯基-2-丙醇 间苯二酚（1，2-苯二酚） 苯甲醚 （7） 2，3-二甲基-2-戊醇 （8）甘油 （9）苯甲醇 （10）亚硝酸异戊酯 三、完成下列化学反应 1)(2)(3)CH 3 CH OH CH 32H 24o CH 3C H CH 2CH 3OH [O]OH +Br 2 四、用化学方法鉴别下列各组化合物 （1）苯甲醇、苯酚和苯乙烯 （2）乙醇、甘油 五、推导结构式 某有机化合物的分子式为C 5H 12O ，能发生下列反应： （1）与金属钠作用放出氢气 （2）被酸性高锰酸钾溶液氧化生成酮 （3）与浓硫酸共热只生成1种烯烃，若将生成的烯烃催化氢化得2-甲基丙烷。写出该化合物的结构式和名称，并写出有关的反应方程式。 OH OH (5)OCH 3 (6)CH 3CH CH 3OH [O](2)CH 3CH 2OH 2(1)浓硫酸 140℃

第九章 醇 酚 醚

第九章醇酚醚 醇，酚，醚都是烃的含氧衍生物。醇和酚是烃的羟基衍生物，而醚通常是有醇或酚制得的。酚与醇在结构上的区别就在于它所含的羟基直接与芳环相联。 醇分子间能形成氢键，醇也能跟水形成氢键。 醇通常以下法制备： 1.烯烃加水。 2.烯烃经羟汞化—脱汞反应。 3.烯烃经硼氢化—氧化反应。 4.Grignard反应。 一级醇： 二级醇： 三级醇：

5.羰基化合物的还原。 6.卤代烷的水解。 醚可以通过一级卤代烷跟醇钠或酚钠的反应来制备（Williamson合成法）。 醇跟氢卤酸发生取代反应(1°ROH,S N2; 2°ROH和3°ROH,S N1)。在硫酸或其他强酸存在下，醇能发生消除反应，这时醇的反应活性顺序是3°>2° >1°。当醚跟HBr 或HI 共热时可发生取代反应。 醇可以跟有机酸或无机酸反应生成酯。

一级醇可以被氧化成羧酸（或醛），而二级醇被氧化成酮，三级醇在碱性条件下是抗氧化的。 环氧化物比其他醚更活泼，在酸性和碱性溶液中可以跟亲核试剂发生开环反应。 醇的酸性比水还弱，与醇显著不同，酚是具有相当酸性的化合物，它可以溶于氢氧化钠水溶液而变成它的盐。 酚的最突出的化学性质是它的环对亲电取代反应有极高的反应活性： 1.卤代。 白色,可用于酚的鉴别 2.硝化。

3.磺化。 4.酰基化反应,Fries重排： 5.跟甲醛反应。

习题 一、按系统命名法命名下列化合物： 5. 醇、酚、醚 （1） （2） 3-乙基-2-甲氧基己烷 5-甲基-4-己烯-3-醇 （3） （4） 3-甲基-2-环己烯-1-醇 2-甲基-4-甲氧基苯酚 （5） （6） 4-烯丙基-2-甲氧基苯酚 6-甲基-3-乙基-5-溴-1-庚醇 1. 2. 3. 4. 5. 6. 1、3-E-3-甲基-3-戊烯-2-醇； 2、R-3-甲基-2-丁醇； 3、（2S ，3S ）-3-甲氧基-2-戊醇； 4、2-异丙氧基丁烷； 5、4-甲氧基苯酚； 6、5-溴-1-苯酚 OH C CH 3 HO 3)2OCH 3 CH 3 HO H H C 2H 5O OH OCH 3OH Br CH(CH CHCH-OCH CH CH CH 322233)CH CH CH 3233 C=CHCHCH OH CH 3OH CH 33 OH OCH 223OH OCH CH=CH CH CH CH CH 322233OH CHCHCH CHCH 2CH

醇酚醚习题答案(第五版)

第十章醇、酚、醚 （P306-310) 1．写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式，用系统命名法命名。 解： (1) (2) 1-戊醇3-戊醇 （3）（4） 2-戊醇3-甲基-1-丁醇 （5）（6） 2-甲基-1-丁醇2-甲基-2-丁醇 （7）（8） 3-甲基-2-丁醇2，2-二甲基-1-丙醇 2.写出下列结构式的系统命名： (1) 3-甲基-2-戊醇(2)反-4-己烯-2-醇或(E)-4-己烯-2-醇 (3) 2-对氯苯基乙醇(4)(顺)-2-甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1可以省) (5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 (6) 5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚(7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚 (8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚(10) 1,2-环氧丁烷

（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 （12）1-甲氧基-1，2-环氧丁烷 3.写出下列化合物的构造式： (1) （2） OCH 3 OCH 3 (4) (9) (10) O O O O 4 .写出下列化合物的构造式

5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na (2) Al (3) 冷浓H2SO4 (4) H2SO4 > 1600C (5) H2SO4 < 1400C (6) NaBr+H2SO4 (7) 红P + I2 (8) SOCl2 (9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1) 的产物+C2H5Br (11) （1）的产物+ 叔丁基氯

(12) （5）的产物+HI（过量） 6． 7 .有试剂氘代醇和HBr，H2SO4共热制备，的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是CH 3CHDCHBrCH3和CH3CH2CDBrCH3的混合物，试问反应过程中发了什么变化用反应式表明。 解：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。 8．完成下列反应式

第十章 醇和醚

第十章醇和醚 1.醇的物理性质 低级的一元饱和醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味。甲醇、乙醇和丙醇可与水以任意比例互溶。4~11个碳的醇为油状液体，仅可部分地溶于水；高级醇为无臭、无味的固体，不溶于水。在同系列中，少于10个碳原子的相邻两个醇的沸点差为18~20℃。 实验结果显示，氢键的断裂约需要能量21~3kJ·mol-1，这表明它比原子键弱得多（105~418 kJ·mol-1）。醇在固态时，缔合较为牢固；液态时，氢键断开后，还会再形成；但在气相或非极性溶剂的稀溶液中，醇分子彼此相距甚远，各个醇分子可以单独存在。 2.醇的结构 乙二醇和2-氯乙醇中由于邻位构象内存在氢键，故以邻位交叉构象形式为主。 3.醇的反应 （1）醇的酸性和碱性

醇羟基的氧上有两对孤电子氧利用孤电子对与质子结合形成鍚盐，所以醇具有碱性。在醇羟基中，由于氧的电负性大于氢的电负性，因此氧和氢共用的电子对偏向于氧，氢表现出一定的活性，所以醇也具有酸性。 在气相下研究一系列醇的酸性次序，其排列情况如下：(CH3)3CCH2OH > (CH3)3COH > (CH3)2CHOH > C2H5OH > CH3OH > H2O这说明烷基是吸电子基团。醇在气态时，分子处于隔离状态。因此烷基吸电子反映了分子内在的本质。 在液相中测定的醇的酸性次序与电子效应方面正好相反：CH3OH > RCH2OH > R2CHOH > R3COH这是因为在液相中有溶剂化作用，R3CO-由于R3C体积增大，溶剂化作用小，负电荷不易被分散，稳定性差，因此R3COH中的质子不易解离，酸性小。而RCH2O-体积小，溶剂化作用大。因此RCH2OH中的质子易于解离，酸性大。一般pKa值是在液相测定的，很多反应也是在液相中进行的。因此根据液相中各类醇的酸性的大小顺序，认为烷基是给电子的。 各类醇的共轭酸（ROH2+）在水中酸性的强弱，也由它们的共轭酸在水中的稳定性来决定，共轭酸的空间位阻小，与水形成氢键而溶剂化的程度愈大，酸性就愈低。如空间位阻大，溶剂化作用小，质子易离去，酸性强。 醇与钠反应产生醇钠——若将醇钠放入水中，醇钠会全部水解，生成醇和氢氧化钠。虽然如此，工业上制甲醇钠和乙醇钠还是用醇和氢氧化钠反应，然后设法把水出去，使平衡有利于醇钠一方。常用的方法是利用形成共沸混合物把水带走转移平衡。 （2）醇与含氧无机酸的反应

有机化学离线作业全必做

浙江大学远程教育学院 《有机化学》课程作业 姓名：陈正学号：713124222003 年级：13年春学习中心：台州电大————————————————————————————— 第一章绪论 一、比较下列化合物的酸性：（如A>B>C>D） D>B>A>C D>C>A>B D>A>B>D 二、下列基团或者离子属于亲电试剂的有：（ B.C.E.H ）属于亲核试剂的有：（A.D.F.G ） A CN- B Br+ C NO2+ D CH3OH E+C(CH3)2 F CH3ONa G CH3CH2NH2H 第二章有机化合物的命名 一、命名下列化合物

1、对羟基苯甲酸 2 、3-甲氧基-4- 溴苯甲醛 3、对羟基乙醇 4、4-二甲氨基苯甲酸甲酯 5、N,N-二甲基-（3-甲氧基苯基）甲胺酰 6、对羟基苯 甲酸甲酯 7、2-溴-环己酮 8、2-羟基戊酸 9、对甲基苯甲酰氯 10、3-（3,4-二甲氧基苯基）丙烯酸 11、4-甲基苯酚 12、3，4-二氯甲苯

13、4-氯-二环【3，2，2】-2-壬烷 14、8,8-二甲基-二环【3，2，2,】-2-壬烷 15、2-甲基-8,8-二氯-二环【3，2，2】-2-壬烷 第三章同分异构 一、命名下列化合物 1、（S）-2-氯炳酸 2、（R）-2-甲基-2-羟基丁酸甲酯 3、（2S，3S）-2-氯-3-溴-戊酸乙酯 4、（2S,3R）-2-溴-3戊醇 第五章饱和烃 一、写出取代环己烷的优势构象 1）1，2－二乙基环己烷的稳定构象 2）1，3－二甲基环己烷的稳定构象 第六章不饱和烃 一、完成下列反应

二、比较下列化合物与HBr反应的活性次序 三、鉴别下列化合物 第七章芳烃一、完成下列反应

第9、10章 醇酚醚练习题

1．用系统命名或俗名来命名。 OH OH OH CH 2OH CH 2CH 2OH OH HO OH OCH 3 O OH O 2N NO 2 NO 2 OH HO COOH O O 2．完成反应 (1) OH OH SOCl 2 NaOH (2) H 3C C CH 3 CH 3 CH=CH (CH 3)3C CHCH 3 OH 3)3C CH 2CH 2OH (3) ONa +CH 3 I (4) 1mol HI (CH 3)2 CH O 3 (5) Br 2 3 (6) H 3C C CH 3 CH 3 CH 2 OH (7) (CH 3)CHCHCH 3 OH Cu K 2Cr 2O 7/H (8) OH (9) HBr O (10) O LiAlH 4 H 2/Pt (11) OCH 3 O O NaBH 4 LiAlH 4 3．用化学方法鉴别下列化合物。 (A) CH 2=CHCH 2OH (B) CH 3CH 2OH (C) (CH 3)2CHOH (D) CH 2=CHBr (E) BrCH 2CH 2OH OH OCH 3 CHO (A) (B) (C) (D)

4．用化学方法除去正溴丁烷中的1-丁烯、1-丁醇和正丁醚。 5．将下列化合物按酸性由强到弱排序。 (A)(B)(C)(D) OH OH OH OH OCH3NO2 NO2 6．分离下列化合物OH OH COOH (A)(B)(C) 7．写出下列反应的反应机理。 OH H 8．合成题。 (1) 以≤2个C的有机物合成，无机试剂任选。OH (2) O OH CH2CH3 (3) CH3CH=C H2CH3CH2C H2OC H(C H3)2 (4)以≤3个C的有机物合成，无机试剂任选。 CH3CH2CH2OCH2CH3 Br Br (5) CH3O 3